JPS6322544A - ヒドロキサム酸誘導体およびその使用法 - Google Patents
ヒドロキサム酸誘導体およびその使用法Info
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- JPS6322544A JPS6322544A JP62169606A JP16960687A JPS6322544A JP S6322544 A JPS6322544 A JP S6322544A JP 62169606 A JP62169606 A JP 62169606A JP 16960687 A JP16960687 A JP 16960687A JP S6322544 A JPS6322544 A JP S6322544A
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロキサム酸誘導体およびその吏用法、更に
詳しくは、△ −リポキシジエナーゼの抑制剤であって
、たとえば抗アレルギー剤として有用な新規なヒドロキ
サム酸誘導体に関する。
詳しくは、△ −リポキシジエナーゼの抑制剤であって
、たとえば抗アレルギー剤として有用な新規なヒドロキ
サム酸誘導体に関する。
本発明は△ −リポキシジエナーゼ抑制剤トシで用いる
、下記式（Ｉｌで示される新規なヒドロキサム酸誘導体
を提供するものである。
、下記式（Ｉｌで示される新規なヒドロキサム酸誘導体
を提供するものである。
しくは異なってシクロアルキル基、ｍは３〜１２の整数
、ｎは３〜１２の整数、およびＲはＨ１低級アルキル、
アリール、低級アルケニル、シクロアルキルまたはアラ
ルキルである〕 更に本発明は、当該ヒドロキサム酸誘導体ＣＩ］の使用
法も提供する。
、ｎは３〜１２の整数、およびＲはＨ１低級アルキル、
アリール、低級アルケニル、シクロアルキルまたはアラ
ルキルである〕 更に本発明は、当該ヒドロキサム酸誘導体ＣＩ］の使用
法も提供する。
本発明のヒドロキサム酸誘導体〔■〕は、リチウム、ナ
トリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属と塩を形成
することができる。更に本発明化合物［Ｉｌは、ジシク
ロヘキシルアミンまたは他のアミン類並びにトリス（ヒ
ドロキシメチル）アミノメタン、グルカミンおよび米国
特許第４２９４７５９号に記載の池のアミン類と塩を形
成しうる。
トリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属と塩を形成
することができる。更に本発明化合物［Ｉｌは、ジシク
ロヘキシルアミンまたは他のアミン類並びにトリス（ヒ
ドロキシメチル）アミノメタン、グルカミンおよび米国
特許第４２９４７５９号に記載の池のアミン類と塩を形
成しうる。
本明細書において、それ自体または他の基の一部としで
用いる語句の定義は、以下の通りである。
用いる語句の定義は、以下の通りである。
「低級アルキル」または「アルキル」としでは、炭素数
１２以下、好ましくは１〜８の直鎖および分枝鎖基の両
方が包含され、たとえばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、４，４−ジメ
チルペンチル、オクチル、２，２．４−トリメチルペン
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、これら
の各種分枝鎖異性体、並びにこれらの基であってハロ置
換基（たとえばＦ、Ｂｒ、ＣＩ もしくは■またはＣ
Ｆ３）、アルコキシ置換基、アリール置換基、アルキル
−アリール置換基、／１０アリール置換基、シクロアル
キル置換基、アルキルシクロアルキル置換基、ヒドロキ
シ置換基、アルキルアミノ置換基、アルカノイルアミノ
置換基、アリールカルボニルアミノ置換基、ニトロ置換
基、シアノ置換基、チオール置換基またはアルキルチオ
置換基を有するものが挙げられる。
１２以下、好ましくは１〜８の直鎖および分枝鎖基の両
方が包含され、たとえばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、４，４−ジメ
チルペンチル、オクチル、２，２．４−トリメチルペン
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、これら
の各種分枝鎖異性体、並びにこれらの基であってハロ置
換基（たとえばＦ、Ｂｒ、ＣＩ もしくは■またはＣ
Ｆ３）、アルコキシ置換基、アリール置換基、アルキル
−アリール置換基、／１０アリール置換基、シクロアル
キル置換基、アルキルシクロアルキル置換基、ヒドロキ
シ置換基、アルキルアミノ置換基、アルカノイルアミノ
置換基、アリールカルボニルアミノ置換基、ニトロ置換
基、シアノ置換基、チオール置換基またはアルキルチオ
置換基を有するものが挙げられる。
「シクロアルキル」としでは、炭素数３〜１２、好まし
くは３〜８の飽和環式炭化水素基が包含され、たとえば
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ芽りチル、シクロ
デシルおよびシクロドデシル、並びにこれらの基であっ
て好ましくは２．３または４位が同一もしくは異なるシ
クロアルキルで置換されたものが挙げられる。
くは３〜８の飽和環式炭化水素基が包含され、たとえば
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ芽りチル、シクロ
デシルおよびシクロドデシル、並びにこれらの基であっ
て好ましくは２．３または４位が同一もしくは異なるシ
クロアルキルで置換されたものが挙げられる。
「アリール」またはｒ Ａｒ Ｊ とは、環部に６〜
１０個の炭素を含有するモノ環式またはジ環式芳香族基
を指称し、たとえばフェニル、ナフチル、置換フェニル
または置換ナフチル〔これらの置換基としては１または
２個の低級アルキル、１または２個のハロゲン（ＣＩ、
Ｂｒ またはＦ）、１または２個の低級アルコキシ、１
または２個のヒドロキシル、１または２個のアルキルア
ミノ、１または２個のアルカノイルアミノ、１または２
個のアリールカルボニルアミノ、１または２個のアミン
、１または２個のニトロ、１または２個のシアノ、１ま
たは２個のチオールおよび／または１または２個のアル
キルチオ〕が挙げられる。
１０個の炭素を含有するモノ環式またはジ環式芳香族基
を指称し、たとえばフェニル、ナフチル、置換フェニル
または置換ナフチル〔これらの置換基としては１または
２個の低級アルキル、１または２個のハロゲン（ＣＩ、
Ｂｒ またはＦ）、１または２個の低級アルコキシ、１
または２個のヒドロキシル、１または２個のアルキルア
ミノ、１または２個のアルカノイルアミノ、１または２
個のアリールカルボニルアミノ、１または２個のアミン
、１または２個のニトロ、１または２個のシアノ、１ま
たは２個のチオールおよび／または１または２個のアル
キルチオ〕が挙げられる。
「アラルキル」、「アリール−アルキル」または「アリ
ール−低級アルキル」とは、上述のアルキル基でアリー
ル置換基を有するもの（たとえばベンジル）を指称する
。
ール−低級アルキル」とは、上述のアルキル基でアリー
ル置換基を有するもの（たとえばベンジル）を指称する
。
「低級アルケニル」または「アルケニル」としては、３
〜８個の炭素と１個の炭素−炭素二重結合を有する不飽
和炭化水素基が包含され、たとえばエチニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル
、３−ブテニル等が挙げられる。
〜８個の炭素と１個の炭素−炭素二重結合を有する不飽
和炭化水素基が包含され、たとえばエチニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル
、３−ブテニル等が挙げられる。
「低級アルコキシ」としでは、上記低級アルキル基が酸
素原子に結合したものが包含される。
素原子に結合したものが包含される。
「アシル」とはアルキルカルボニルまたはアルケニルカ
ルボニル基を指称する。
ルボニル基を指称する。
「アロイル」とはアリールカルボニル基ヲ指称する。
「ハロゲン」または「ハロ」とは塩素、臭素、弗素また
は沃素を指称し、塩素が好ましい。
は沃素を指称し、塩素が好ましい。
本発明化合物ＣＩ）にあって、
シクロヘキシル、Ｒが低級アルキル（たとえばメチルま
たはエチル）である化合物が好ましい。
たはエチル）である化合物が好ましい。
本発明化合物（Ｉ）は、以下の記載に従って製造するこ
とができる。
とができる。
式：
％式％）
（Ｒ’ は置換された芳香族炭化水素基で、置換基と
して同一もしくは異なる芳香族炭化水素基）のカルボン
酸を、痕跡量の鉱酸（たとえば塩酸または硫酸）および
酸化プラチナの存在下または非存在下（こ、酸（たとえ
ば酢酸またはプロピオン酸）と共ｆこ適当な有機溶媒（
たとえばメタノール）を用いて溶液とする。この溶液を
大気圧またはそれ以上の圧力下、約２０〜１００℃の温
度で水素添加しで、式： の酸化合物を得る。その後、酸化合物（ＩＪをテトラヒ
ドロフランなどの溶媒中、塩化オキサリルまたは塩化チ
オニルζどの塩素化剤との反応（こ付し、式： の酸クロリドを得る。次いで酸クロリド［ＩＶ）を−部
またはそれ以上の式： ％式％（ のアミンと反応させで、本発明化合物（ＩＪを得る。
して同一もしくは異なる芳香族炭化水素基）のカルボン
酸を、痕跡量の鉱酸（たとえば塩酸または硫酸）および
酸化プラチナの存在下または非存在下（こ、酸（たとえ
ば酢酸またはプロピオン酸）と共ｆこ適当な有機溶媒（
たとえばメタノール）を用いて溶液とする。この溶液を
大気圧またはそれ以上の圧力下、約２０〜１００℃の温
度で水素添加しで、式： の酸化合物を得る。その後、酸化合物（ＩＪをテトラヒ
ドロフランなどの溶媒中、塩化オキサリルまたは塩化チ
オニルζどの塩素化剤との反応（こ付し、式： の酸クロリドを得る。次いで酸クロリド［ＩＶ）を−部
またはそれ以上の式： ％式％（ のアミンと反応させで、本発明化合物（ＩＪを得る。
本発明化合物は△ −リポキシジエナーゼ抑制剤であっ
て、大食細胞のロイコトリエンＣ４形成を防止する〔サ
ム出画エルソン（Ｓａ、ｍｕｅｌｓｓｏｎ ） ＋Ｂ、
、 ５ｃｉｅｎｃｅ 、 Ｖｏｌ、 ２２０ 、５６
８〜５７５頁、１９８３年参照〕。本発明化合物をヒト
または動物に投与することにより、レアギン性または非
レアギン性のアレルギーの治療法が達成される。喘息の
治療が好ましいが、ロイコトリエン類がアナフィラキシ
−の薬理伝達物質として必然的に伴なつと考えられるア
レルギーであれば０ずれも治療することができる。たと
えば、本発明化合物をアレルギー鼻炎、食物性アレルギ
ーおよびジンマ疹並びｌこ喘息と０）つた症状の治療に
用いることかできる。
て、大食細胞のロイコトリエンＣ４形成を防止する〔サ
ム出画エルソン（Ｓａ、ｍｕｅｌｓｓｏｎ ） ＋Ｂ、
、 ５ｃｉｅｎｃｅ 、 Ｖｏｌ、 ２２０ 、５６
８〜５７５頁、１９８３年参照〕。本発明化合物をヒト
または動物に投与することにより、レアギン性または非
レアギン性のアレルギーの治療法が達成される。喘息の
治療が好ましいが、ロイコトリエン類がアナフィラキシ
−の薬理伝達物質として必然的に伴なつと考えられるア
レルギーであれば０ずれも治療することができる。たと
えば、本発明化合物をアレルギー鼻炎、食物性アレルギ
ーおよびジンマ疹並びｌこ喘息と０）つた症状の治療に
用いることかできる。
治療には、有効量でかつ実質的に非毒性量の本発明化合
物を使用する。
物を使用する。
本発明化合物は、かかる疾患に冒されやすい公知の各種
哺乳動物（たとえばヒト、ネコ、イヌ等）に対し、約１
〜１００η／像、好ましくは約１〜５ＯＮｉ／ＫＬｉ１
特に好ましくは約２〜２５ｍ９７に９の用量範囲の有効
量で１日１回または２〜４回に分けて、経口または非経
口投与することができる。
哺乳動物（たとえばヒト、ネコ、イヌ等）に対し、約１
〜１００η／像、好ましくは約１〜５ＯＮｉ／ＫＬｉ１
特に好ましくは約２〜２５ｍ９７に９の用量範囲の有効
量で１日１回または２〜４回に分けて、経口または非経
口投与することができる。
本発明化合物〔■〕の１種または混合物を単位剤形当り
約５〜５００■含有する、錠剤、カプセル剤、溶液剤ま
たは懸濁液剤などの剤形で、活性物質を用いることがで
きる。本発明化合物は、通常の医薬慣行で要求される、
生理学的に許容しうるビヒクルまたは担体、賦形剤、結
合剤、保存剤、安定化剤、香味剤等と調剤してもよい。
約５〜５００■含有する、錠剤、カプセル剤、溶液剤ま
たは懸濁液剤などの剤形で、活性物質を用いることがで
きる。本発明化合物は、通常の医薬慣行で要求される、
生理学的に許容しうるビヒクルまたは担体、賦形剤、結
合剤、保存剤、安定化剤、香味剤等と調剤してもよい。
また上述の如く、本発明化合物の一部は他の化合物の中
間体としても役立つ。
間体としても役立つ。
次に挙げる実施例は、本発明の特別な具体例である。
実施例１
４−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルシク
ロヘキサンカルボキサミドの製造ニーＡ、 ４−シク
ロヘキシル−シクロヘキサンカルボン酸 １．０ｇの酸化プラチナを含む５００ｍＱのエタノール
および１５０耐の氷酢酸中のビフェニル−４−カルボン
酸（９，９ｇ、５０ミリモル）の溶液を、４０ｐｓｉに
で一夜水素添加する。溶液を濾過し、戸液を減圧Ｆて濃
縮しで、１０．５ｇのビシクロへキシル−４−カルボン
酸を白色固体で得る（ｍ、ｐ。
ロヘキサンカルボキサミドの製造ニーＡ、 ４−シク
ロヘキシル−シクロヘキサンカルボン酸 １．０ｇの酸化プラチナを含む５００ｍＱのエタノール
および１５０耐の氷酢酸中のビフェニル−４−カルボン
酸（９，９ｇ、５０ミリモル）の溶液を、４０ｐｓｉに
で一夜水素添加する。溶液を濾過し、戸液を減圧Ｆて濃
縮しで、１０．５ｇのビシクロへキシル−４−カルボン
酸を白色固体で得る（ｍ、ｐ。
１２２〜１２５℃）。
８、 ４−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチ
ルシクロヘキサンカルボキサミド５０ｍＱのテトラヒド
ロフラン中の上記Ａの４−シクロヘキシル−シクロヘキ
サンカルボン酸（１゜４７ｇ、７ミリモル）の溶液に、
塩化オキサリル（０，６７ｍＬ ７．７ ミリモル）
および数滴のジメチルホルムアミドを加える。１時間攪
拌後、反応混合物を元の容量の約１／３に濃縮し、これ
を４０ｒｎＱのＩＮ水酸化ナトリウム中のＮ−メチルヒ
ドロキシルアミン塩酸塩（１，１７ｇ、１４ミリモル）
の冷（０℃以下）攪拌溶液に滴下する。混合物を２時間
攪拌し、酢酸エチルで３回抽出する。コンバインした酢
酸エチル抽出物を水で２回洗い、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮する。フラッシュクロマトグラフィーで精
製および結晶化を行０１．０．３４２ｇの４−シクロヘ
キシル−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルシクロヘキサンカ
ルボキサミドを白色固体で得る（ ｍ、ｐ、 ８９〜９
０℃）。
ルシクロヘキサンカルボキサミド５０ｍＱのテトラヒド
ロフラン中の上記Ａの４−シクロヘキシル−シクロヘキ
サンカルボン酸（１゜４７ｇ、７ミリモル）の溶液に、
塩化オキサリル（０，６７ｍＬ ７．７ ミリモル）
および数滴のジメチルホルムアミドを加える。１時間攪
拌後、反応混合物を元の容量の約１／３に濃縮し、これ
を４０ｒｎＱのＩＮ水酸化ナトリウム中のＮ−メチルヒ
ドロキシルアミン塩酸塩（１，１７ｇ、１４ミリモル）
の冷（０℃以下）攪拌溶液に滴下する。混合物を２時間
攪拌し、酢酸エチルで３回抽出する。コンバインした酢
酸エチル抽出物を水で２回洗い、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮する。フラッシュクロマトグラフィーで精
製および結晶化を行０１．０．３４２ｇの４−シクロヘ
キシル−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルシクロヘキサンカ
ルボキサミドを白色固体で得る（ ｍ、ｐ、 ８９〜９
０℃）。
実施例２
４−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）
−Ｎ−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキサミドの製造
ニー Ａ、 ４−シクロヘキシル−シクロヘキサンカルボン
酸 実施例ＩＡと同様にしで、４−シクロヘキシル−シクロ
ヘキサンカルボン酸を得る。
−Ｎ−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキサミドの製造
ニー Ａ、 ４−シクロヘキシル−シクロヘキサンカルボン
酸 実施例ＩＡと同様にしで、４−シクロヘキシル−シクロ
ヘキサンカルボン酸を得る。
８、 ４−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１−ジメチルエ
チル）−Ｎ−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキサミド ２０ｍｆｆ１のテトラヒドロフラン中の４−シクロヘキ
シル−シクロヘキサンカルボン酸（１，４７ｇ。
チル）−Ｎ−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキサミド ２０ｍｆｆ１のテトラヒドロフラン中の４−シクロヘキ
シル−シクロヘキサンカルボン酸（１，４７ｇ。
７ミリモル）の溶液Ｅこ、塩化オキサリル（０，６７ｍ
Ｑ、７．７ミリモル）および数滴のジメチルホルムアミ
ドを加える。１時間攪拌後、反応混合物を、４０ｍＱの
ＩＮ水酸化ナトリウム中のＮ−（１，１−ジメチルエチ
ル）ヒドロキシルアミン塩酸塩（１゜７５ｇ、１４ミリ
モル）の冷（０℃以下）攪拌溶液（こ滴下する。混合物
を０℃〜室温で２時間撹拌し、酢酸エチルで３回抽出す
る。次いでコンバインした酢酸エチル抽出物を水で２回
洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ａＭする。フラッ
シュクロマトグラフィーで精製を行い、０．１８６ｇの
４−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）
−Ｎ−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキサミドを白
色固体で得る（ｍ、ｐ、１１９〜１２０℃）。
Ｑ、７．７ミリモル）および数滴のジメチルホルムアミ
ドを加える。１時間攪拌後、反応混合物を、４０ｍＱの
ＩＮ水酸化ナトリウム中のＮ−（１，１−ジメチルエチ
ル）ヒドロキシルアミン塩酸塩（１゜７５ｇ、１４ミリ
モル）の冷（０℃以下）攪拌溶液（こ滴下する。混合物
を０℃〜室温で２時間撹拌し、酢酸エチルで３回抽出す
る。次いでコンバインした酢酸エチル抽出物を水で２回
洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ａＭする。フラッ
シュクロマトグラフィーで精製を行い、０．１８６ｇの
４−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）
−Ｎ−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキサミドを白
色固体で得る（ｍ、ｐ、１１９〜１２０℃）。
実施例３〜２０
前記詳細へ説明および実施例１．２に記載の方法を用い
で、下記に示す本発明の技術的範囲に属する他の化合物
を製造することができる。
で、下記に示す本発明の技術的範囲に属する他の化合物
を製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数
式、化学式、表等があります▼は同一もし くは異なつてシクロアルキル基、ｍは３〜１２の整数、
ｎは３〜１２の整数、およびＲはＨ、低級アルキル、ア
リール、低級アルケニル、シクロアルキルまたはアラル
キルである〕 で示される化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。 ２、▲数式、化学式、表等があります▼がその２、３ま
たは４位が ▲数式、化学式、表等があります▼で置換されている前
記第１項記載の化合物。 ３、ｍおよびｎが３〜８の整数である前記第１項記載の
化合物。 ４、ｍおよびｎが共に６である前記第１項記載の化合物
。 ５、Ｒが低級アルキルである前記第４項記載の化合物。 ６、Ｒがメチルである前記第５項記載の化合物。 ７、Ｒが１，１−ジメチルエチルである前記第５項記載
の化合物。 ８、４−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル
シクロヘキサンカルボキサミドである前記第１項記載の
化合物。 ９、４−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチ
ル）−Ｎ−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキサミドで
ある前記第１項記載の化合物。 １０、有効量の前記第１項記載の化合物またはその医薬
的に許容しうる塩、およびその医薬的に許容しうる担体
から成ることを特徴とする哺乳動物のアレルギー症抑制
用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US88322786A | 1986-07-07 | 1986-07-07 | |
| US883227 | 1986-07-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6322544A true JPS6322544A (ja) | 1988-01-30 |
Family
ID=25382231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62169606A Pending JPS6322544A (ja) | 1986-07-07 | 1987-07-07 | ヒドロキサム酸誘導体およびその使用法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0254852B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6322544A (ja) |
| CA (1) | CA1292244C (ja) |
| DE (1) | DE3773076D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1121444C (zh) * | 1996-01-17 | 2003-09-17 | 住友化学工业株式会社 | 热塑性树脂成形体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1542780A1 (de) * | 1965-06-05 | 1970-06-04 | Bayer Ag | Fungitoxische Mittel |
| GB1243038A (en) * | 1968-11-13 | 1971-08-18 | Science Union & Cie | New cyclohexenylacetic acid derivatives and process for preparing them |
-
1987
- 1987-06-16 EP EP87108634A patent/EP0254852B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-16 DE DE8787108634T patent/DE3773076D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-30 CA CA000541013A patent/CA1292244C/en not_active Expired - Lifetime
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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