JPS6322560A - 安定剤混合物 - Google Patents
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- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、2sの高分子ポリアルキルピペリジンを含有
する安定剤系、有機物質を安定化するためのそれらの使
用方法並びに光による誘導分解に対して前記安定剤系に
よって保護されている有機物質に関する。
する安定剤系、有機物質を安定化するためのそれらの使
用方法並びに光による誘導分解に対して前記安定剤系に
よって保護されている有機物質に関する。
光安定剤として使用するために適する多数の高分子ポリ
アルキルピペリジンが公知である。
アルキルピペリジンが公知である。
例えば、立体障害性ピペリジン基を含有する縮合及び付
加重合体はアメリカ特許出S第4233412号に記述
されており、ピペリジン基を含有するトリアジンポリマ
ーは、アメリカ特許出a第4086204号及び第45
51586号に開示されている。
加重合体はアメリカ特許出S第4233412号に記述
されており、ピペリジン基を含有するトリアジンポリマ
ーは、アメリカ特許出a第4086204号及び第45
51586号に開示されている。
低分子及び高分子ポリアルキルピペリジンの混合物は、
有機物質のための安定剤系としてヨーロッ!許出願第8
0431号に記述されている。
有機物質のための安定剤系としてヨーロッ!許出願第8
0431号に記述されている。
ホルムアミジン及びポリアルキルピペリジンを含有する
安定化ポリオレフィン組成物は、特願昭60−1156
44号に記述されている。ポリアルキルピペリジン、立
体障害性フェノール及びホスフィツトを含有する安定化
ポリオレフィン組成物は、特願昭60−124642号
に記述されている。
安定化ポリオレフィン組成物は、特願昭60−1156
44号に記述されている。ポリアルキルピペリジン、立
体障害性フェノール及びホスフィツトを含有する安定化
ポリオレフィン組成物は、特願昭60−124642号
に記述されている。
本発明は、
a)少なくとも一種の次式!=
(式中、
R1は水素原子もしくはメチル基を表わし、R2は直接
結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキレン基を
表わし、並びに nlは2から100までの整数を表わす。)で表わされ
るポリアルキルピペリジンと、 ・b)少なくとも一
種の次式■: N4゜ 〔式中、 R,3、R3及びR6は互いに独立して水素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、フェニル基、−〇H基及び/また
は炭素原子数1カいし10のアルキル基によって置換さ
れたフェニル基、ベンジル基、−〇H基及び/−!たけ
炭素原子数1ないし10のアルキル基によって置換され
たベンジル基、または次式■:(式中、 R8は水素原子、0°、シアンメチル基、炭素原子数1
ないし12のアルキル基、−0F(基によって置換され
た炭素原子数1ないし12のアルキル基、またはピペリ
ジル基の窒素原子に結合している炭素原子が第一炭素原
子であるという条件でベンジル基、炭素原子数1ないし
12のアシル基もしくは炭素原子数3ないし12のアル
ケニル基を表わす。)で表わされる基を表わし、 R4は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基もしくは1.4−ジメチレンシクロヘキシ
レン基、または基R3、R4及びR,はそれらが結合し
ている窒素原子と一緒になって、6員ないし10員の複
素環を形成し、 R7は水素原子、−OH基、炭素原子数1ないし18の
アルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基
、フェニル基、−0H基及び/または炭素原子数1ない
し10のアルキル基によって置換されたフェニル基、ベ
ンジル基もしくは一〇H基及び/または炭素原子数1な
いし10のアルキル基によって置換されたぺ/ジル基ま
たは弐■で表わされる基を表わし、あるいはR@及びR
,は、それらが結合している窒素原子と一緒になって6
負ないし10員の複素環を形成し、 R2は2かも100までの整数を表わし、並びに 基R3、几5、R6及びR7のうち少なくとも一つの基
は弐mで表わされるピペリジル基を表わす。〕で表わさ
れるポリアルキルピペリジンを含有する安定剤系に関す
る。
結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキレン基を
表わし、並びに nlは2から100までの整数を表わす。)で表わされ
るポリアルキルピペリジンと、 ・b)少なくとも一
種の次式■: N4゜ 〔式中、 R,3、R3及びR6は互いに独立して水素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、フェニル基、−〇H基及び/また
は炭素原子数1カいし10のアルキル基によって置換さ
れたフェニル基、ベンジル基、−〇H基及び/−!たけ
炭素原子数1ないし10のアルキル基によって置換され
たベンジル基、または次式■:(式中、 R8は水素原子、0°、シアンメチル基、炭素原子数1
ないし12のアルキル基、−0F(基によって置換され
た炭素原子数1ないし12のアルキル基、またはピペリ
ジル基の窒素原子に結合している炭素原子が第一炭素原
子であるという条件でベンジル基、炭素原子数1ないし
12のアシル基もしくは炭素原子数3ないし12のアル
ケニル基を表わす。)で表わされる基を表わし、 R4は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基もしくは1.4−ジメチレンシクロヘキシ
レン基、または基R3、R4及びR,はそれらが結合し
ている窒素原子と一緒になって、6員ないし10員の複
素環を形成し、 R7は水素原子、−OH基、炭素原子数1ないし18の
アルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基
、フェニル基、−0H基及び/または炭素原子数1ない
し10のアルキル基によって置換されたフェニル基、ベ
ンジル基もしくは一〇H基及び/または炭素原子数1な
いし10のアルキル基によって置換されたぺ/ジル基ま
たは弐■で表わされる基を表わし、あるいはR@及びR
,は、それらが結合している窒素原子と一緒になって6
負ないし10員の複素環を形成し、 R2は2かも100までの整数を表わし、並びに 基R3、几5、R6及びR7のうち少なくとも一つの基
は弐mで表わされるピペリジル基を表わす。〕で表わさ
れるポリアルキルピペリジンを含有する安定剤系に関す
る。
炭素原子数1ないし10のアルキレン基としてR,の例
は、1,2−エチレン、1.3−プロピレン、1,2−
プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、2.2
−ジメチル−1,3−フロピレン、ヘキサメチレン、ヘ
プタメチレン、オクタメチレンもしくはデカメチレンで
ある。
は、1,2−エチレン、1.3−プロピレン、1,2−
プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、2.2
−ジメチル−1,3−フロピレン、ヘキサメチレン、ヘ
プタメチレン、オクタメチレンもしくはデカメチレンで
ある。
線状炭素原子数1ないし4のアルキレン基が好ましく、
エチレン基が特に好ましい。
エチレン基が特に好ましい。
炭素原子数1ないし4のアルキル基としてR3、R,及
びR6の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、n−ブチル基もしくは第三ブチル基である
。
びR6の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、n−ブチル基もしくは第三ブチル基である
。
炭素原子数5ないし8の7クロアルキル基としての几3
、几s1几6及びRフの例は、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基もしくはシクロオクチル基である。
、几s1几6及びRフの例は、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基もしくはシクロオクチル基である。
−0)(基及び/または炭素原子数1ないし10のアル
キル基によって置換されたフェニル基としてのR3、電
、R,及びR7の例は、メチル7エ二ル基、ジメチルフ
ェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル
基モジくは3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル基である。−OH基及び/または炭素原子数4な
いし8のアルキル基によって置換されたフェニル基が好
ましく、特に5.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル基が好ましい。
キル基によって置換されたフェニル基としてのR3、電
、R,及びR7の例は、メチル7エ二ル基、ジメチルフ
ェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル
基モジくは3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル基である。−OH基及び/または炭素原子数4な
いし8のアルキル基によって置換されたフェニル基が好
ましく、特に5.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル基が好ましい。
−OH基及び/または炭素原子数1ないし10のアルキ
ル基によって置換されたぺ/ジル基としてR3、R6、
R@及びRγの例は、メチルベンジル基、ジメチルベン
ジル基、トリメチルベンジル基、第三ブチルベンジル基
もしくは3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル基である。−OH基及び/または炭素原子数4ない
し8のアルキル基によって置換されたベンジル基が好ま
しく、特に3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル基が好tしい。
ル基によって置換されたぺ/ジル基としてR3、R6、
R@及びRγの例は、メチルベンジル基、ジメチルベン
ジル基、トリメチルベンジル基、第三ブチルベンジル基
もしくは3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル基である。−OH基及び/または炭素原子数4ない
し8のアルキル基によって置換されたベンジル基が好ま
しく、特に3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル基が好tしい。
炭素原子数2ないし18のアルキレン基としてR40例
は、1.2−エチレン基、1.3−プロピレン基、1.
2−プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
i、2.2−ジメチル−1,3−プロピレン基、ヘキサ
メチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デ
カメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン
基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基もし
くはオクタデカメチレン基でおる。
は、1.2−エチレン基、1.3−プロピレン基、1.
2−プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
i、2.2−ジメチル−1,3−プロピレン基、ヘキサ
メチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デ
カメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン
基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基もし
くはオクタデカメチレン基でおる。
R4は炭素原子数2ないし8のアルキレン基であるのが
好ましく、特に好ましくはへキサメチレン基である。
好ましく、特に好ましくはへキサメチレン基である。
基R8、几、及びRsが結合している窒素原子と一緒に
なって形成する6員ないし10員の複索XC上0−Cト
■2′ \(、:
R2−CH,′で表わされる基である。
なって形成する6員ないし10員の複索XC上0−Cト
■2′ \(、:
R2−CH,′で表わされる基である。
6員の複素環が好ましく、特に好ましくは次式:
で表わされる基である。
炭素原子数1ないし18のアルキル基としてR7の例は
、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
n−ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、オクチル基、1,1゜3.3−テトラメチルブチル基
、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基もしくはオクタデシル基である。炭素原
子数1ないし10のアルキル基が好ましく、特に1.1
.3.3−テトラメチルブチル基である。
、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
n−ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、オクチル基、1,1゜3.3−テトラメチルブチル基
、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基もしくはオクタデシル基である。炭素原
子数1ないし10のアルキル基が好ましく、特に1.1
.3.3−テトラメチルブチル基である。
所望により−OH基によって置換できる炭素原子数1な
いし12のアルキル基として几8の例は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、第三
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシ
ル基、ドデシル基、2−ヒドロキシエチル基もしくは2
−ヒドロキシプロピル基である。炭素原子数1ないし4
のアルキル基、特にメチル基、2−ヒドロキシエチル基
及び2−ヒドロキシプロピル基が好ましい。
いし12のアルキル基として几8の例は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、第三
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシ
ル基、ドデシル基、2−ヒドロキシエチル基もしくは2
−ヒドロキシプロピル基である。炭素原子数1ないし4
のアルキル基、特にメチル基、2−ヒドロキシエチル基
及び2−ヒドロキシプロピル基が好ましい。
炭素原子数3ないし12のアルケニル基としてR,の例
は、プロペ−2−エニル基、ブチ−2−エニル基、ヘキ
セ−2−エニル基モジくハウンデセー10−エニル基で
ある。プロペ−2−エニル基が好ましい。
は、プロペ−2−エニル基、ブチ−2−エニル基、ヘキ
セ−2−エニル基モジくハウンデセー10−エニル基で
ある。プロペ−2−エニル基が好ましい。
炭素原子数1ないし12のアシル基としてR8の例はベ
ンゾイル基、炭素原子数1ないし12のアルカノイル基
、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブ
チリル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、デカノイ
ル基もしくはドデカノイル基、または炭素原子数3ない
し12のアルケノイル基、例えばアクリロイル基、メタ
アクリロイル基もしくはクロトノイル基である。ベンゾ
イル基、アセチル基及びクロトノイル基が好ましい。
ンゾイル基、炭素原子数1ないし12のアルカノイル基
、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブ
チリル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、デカノイ
ル基もしくはドデカノイル基、または炭素原子数3ない
し12のアルケノイル基、例えばアクリロイル基、メタ
アクリロイル基もしくはクロトノイル基である。ベンゾ
イル基、アセチル基及びクロトノイル基が好ましい。
基R3及び几Sは式■(式中、R8は好ましくは水素原
子を表わす。)で表わされる基であるのが好ましい。
子を表わす。)で表わされる基であるのが好ましい。
基几、及びR7は、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、好ましくViA員の複素環、例えばピロリ
ジン−1−イル基、ピペリジノ基、ピペラジン−1−イ
ル基、4−メチルビペラジン−1−イル基もしくはモル
ホリノ基である。
緒になって、好ましくViA員の複素環、例えばピロリ
ジン−1−イル基、ピペリジノ基、ピペラジン−1−イ
ル基、4−メチルビペラジン−1−イル基もしくはモル
ホリノ基である。
モルホリノ基が特に好ましい。
式I及び■の化合物中の遊離価を満たす末端基の意味は
、それらの製造のために使用する方法に依存する。
、それらの製造のために使用する方法に依存する。
式I及び■の化合物は公知であり(いくつかの場合にお
いて市販されている)、かつ公知の方法によシ、例えば
アメリカ特許出頗第4233412号及び第40862
04号に記述されているように製造できる。
いて市販されている)、かつ公知の方法によシ、例えば
アメリカ特許出頗第4233412号及び第40862
04号に記述されているように製造できる。
もし式Iで表わされる化合物の製法が、例えば次式:
(式中、
1t1は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される化合物と、次式: %式% (式中、 R9は、例えばメチル基、エチル基もしくはプロピル基
を表わし、並びに TL2は上記で定義した意味を表わす。)で表わされる
ジカルボン酸ジエステルを反応させることにより実施す
ると、2.2.6.6−テトラメチル−4−オキシピペ
リジン−1−イル基に結合している末端基は、水素原子
もしくは −Co−R2−COOR,,f6す、シフ ’/ k
M K 結合している末端基は一〇−R,もしくは 式■で表わされる化合物の製造が、次式:FL。
される化合物と、次式: %式% (式中、 R9は、例えばメチル基、エチル基もしくはプロピル基
を表わし、並びに TL2は上記で定義した意味を表わす。)で表わされる
ジカルボン酸ジエステルを反応させることにより実施す
ると、2.2.6.6−テトラメチル−4−オキシピペ
リジン−1−イル基に結合している末端基は、水素原子
もしくは −Co−R2−COOR,,f6す、シフ ’/ k
M K 結合している末端基は一〇−R,もしくは 式■で表わされる化合物の製造が、次式:FL。
(式中、
几、。は例えば塩素原子を表わし、並びにR6及びR7
は上記で定義した意味を表わす。)で表わされる化合物
と次式: (式中、 現、R4及びR5は上記で定義した意味を一災わす。)
で表わされる化合物を反応させることにより実施すると
、ジアミノ基に結合している末R・フ トリアジン基に結合している末端基は−RIQ もR
IOが例えば塩素原子のよりなノ・ロゲン原子であると
き、反応完了時に例えば−011基もしくはアミン基で
このハロゲン原子fr装置き潰えるのが有利でおる。以
下のものをアミン基の例として列挙する。ニーNH,、
−NH(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−N(
炭素原子数1ないし8のアルキル)2基、ピロリジン−
1−イル基及びモルホリノ基。
は上記で定義した意味を表わす。)で表わされる化合物
と次式: (式中、 現、R4及びR5は上記で定義した意味を一災わす。)
で表わされる化合物を反応させることにより実施すると
、ジアミノ基に結合している末R・フ トリアジン基に結合している末端基は−RIQ もR
IOが例えば塩素原子のよりなノ・ロゲン原子であると
き、反応完了時に例えば−011基もしくはアミン基で
このハロゲン原子fr装置き潰えるのが有利でおる。以
下のものをアミン基の例として列挙する。ニーNH,、
−NH(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−N(
炭素原子数1ないし8のアルキル)2基、ピロリジン−
1−イル基及びモルホリノ基。
好ましい安定剤混合物は、a)少なくとも一種の式Iで
表わされるポリアルキルピペリジン及びb)少なくとも
一種の式■で表わされるポリアルキルピペリジン(上記
式中、基R3、RI及びR6は互いに独立して水素原子
、炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、−
0)(基及び/または炭素原子数4ないし8のアルキル
基によって置換されたフェニル基、ベンジル基、−0t
(基及び/″!たは炭素原子数4ないし8のアルキル基
によって置換されたベンジル基を表わすか、または弐■
で表わされる基を表わし、R4は炭素原子数2ないし8
のアルキレン基を表わし、並びにR7は水素原子、炭素
原子数1ないし10のアルキル基、フェニル基、−OH
基及び/または炭素原子数4ないし8のアルキル基によ
って置換されたフェニル基、ベンジル基、−OH基及び
/または炭素原子数4ないし8のアルキル基によって置
換されたベンジル基を表わすか、または弐■で表わされ
る店を表わし、あるいは基■t6及びR丁はそれらが結
合している窒素原子と一緒になって6員の複素環を形成
し、かつ基R3、R,、R,及びR7のうち少なくとも
一つの基は、弐■で表わされる基を表わす。)を含有す
る。
表わされるポリアルキルピペリジン及びb)少なくとも
一種の式■で表わされるポリアルキルピペリジン(上記
式中、基R3、RI及びR6は互いに独立して水素原子
、炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、−
0)(基及び/または炭素原子数4ないし8のアルキル
基によって置換されたフェニル基、ベンジル基、−0t
(基及び/″!たは炭素原子数4ないし8のアルキル基
によって置換されたベンジル基を表わすか、または弐■
で表わされる基を表わし、R4は炭素原子数2ないし8
のアルキレン基を表わし、並びにR7は水素原子、炭素
原子数1ないし10のアルキル基、フェニル基、−OH
基及び/または炭素原子数4ないし8のアルキル基によ
って置換されたフェニル基、ベンジル基、−OH基及び
/または炭素原子数4ないし8のアルキル基によって置
換されたベンジル基を表わすか、または弐■で表わされ
る店を表わし、あるいは基■t6及びR丁はそれらが結
合している窒素原子と一緒になって6員の複素環を形成
し、かつ基R3、R,、R,及びR7のうち少なくとも
一つの基は、弐■で表わされる基を表わす。)を含有す
る。
a)少なくとも一種の式Iで表わされるポリアルキルピ
ペリジン及びb)少なくとも一種の式■で表わされるポ
リアルキルピペリジン(式中、R3及びR,は式■で表
わされる基を表わす。)を含有する安定剤混合物もまだ
好ましい。
ペリジン及びb)少なくとも一種の式■で表わされるポ
リアルキルピペリジン(式中、R3及びR,は式■で表
わされる基を表わす。)を含有する安定剤混合物もまだ
好ましい。
R8は好ましくは、水素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基、−OH基によって置換された炭素原子数1
ないし4のアルキル基、ベンジル基、アリル基、アセチ
ル基もしくはクロトノイル基が好ましく、とりわけ好ま
しくは水素原子もしくはメチル基である。
アルキル基、−OH基によって置換された炭素原子数1
ないし4のアルキル基、ベンジル基、アリル基、アセチ
ル基もしくはクロトノイル基が好ましく、とりわけ好ま
しくは水素原子もしくはメチル基である。
興味深い安定剤混合物は、a)少なくとも一種の式Iで
表わされるポリアルキルピペリジンラびb)少なくとも
一種の式■で表わされるポリアルキルピペリジン(式中
、R6は水素原子を表わし、並びにR7は炭素原子数1
ないし10のアルキル基を表わすか、またはR6及びR
7はそれら゛(−J′ を形成する。)を含有する。
表わされるポリアルキルピペリジンラびb)少なくとも
一種の式■で表わされるポリアルキルピペリジン(式中
、R6は水素原子を表わし、並びにR7は炭素原子数1
ないし10のアルキル基を表わすか、またはR6及びR
7はそれら゛(−J′ を形成する。)を含有する。
n、及びn、はそれぞれ好ましくは2から35までの整
数で、特に2から20まで、例えば5から10までであ
る。
数で、特に2から20まで、例えば5から10までであ
る。
特に好ましい安定剤混合物は、a)少なくとも一種の式
Iで表わされるポリアルキルピペリジンとb)少なくと
も一種の式■で表わされるポリアルキルピペリジン(式
中、R3及びR,は式■で表わされる基を表わし、R4
はへキサメチレン基を表わし、几6及びRsは水素原子
を表わし、並びにRγは1.1.5.3−テトラメチル
ブチル基を表わすか、またはR6及びR,は、それらか
を形成する。)を含有する。
Iで表わされるポリアルキルピペリジンとb)少なくと
も一種の式■で表わされるポリアルキルピペリジン(式
中、R3及びR,は式■で表わされる基を表わし、R4
はへキサメチレン基を表わし、几6及びRsは水素原子
を表わし、並びにRγは1.1.5.3−テトラメチル
ブチル基を表わすか、またはR6及びR,は、それらか
を形成する。)を含有する。
興味深い安定剤混合物は、a)少なくとも一糧の式■で
表わされるポリアルキルピペリジン(式中、R1は水素
原子を表わし、並びにR2は炭素原子数1ないし4のア
ルキレン基、好ましくはエチレン基を表わす。)及びb
)少なくとも−Sの式■で表わされるポリアルキル、ピ
ペリジンを含有する。
表わされるポリアルキルピペリジン(式中、R1は水素
原子を表わし、並びにR2は炭素原子数1ないし4のア
ルキレン基、好ましくはエチレン基を表わす。)及びb
)少なくとも−Sの式■で表わされるポリアルキル、ピ
ペリジンを含有する。
a)少なくとも一種の式lで表わされるポリアルキルピ
ペリジンとb)少なくとも一種の式■で表わされるポリ
アルキルピペリジンから々る安定剤混合物が好ましい。
ペリジンとb)少なくとも一種の式■で表わされるポリ
アルキルピペリジンから々る安定剤混合物が好ましい。
式lで表わされる化合物1ないし5種、好ましくは1も
しくは2種及び式■で表わされる化合物1ないし3種、
好ましくは1もしくは2種含有する安定剤混合物が興味
深い。
しくは2種及び式■で表わされる化合物1ないし3種、
好ましくは1もしくは2種含有する安定剤混合物が興味
深い。
式Iで表わされる化合物1PR及び式■で表わされる化
合物2[を含有する安定剤系もまた好ましい。
合物2[を含有する安定剤系もまた好ましい。
式lで表わされる化合物1種及び式■で表わされる化合
物1種を含有する安定剤混合物が特に好ましい。
物1種を含有する安定剤混合物が特に好ましい。
以下に式I及び■で表わされる化合物の例を列挙する。
:
化合物1:
3の化合物の配合物を含有する安定剤混合物は、特に有
利である。
利である。
本発明による安定剤混合物は、光による誘導分解に対し
て有機物質を安定化させるために適当である。
て有機物質を安定化させるために適当である。
以下にこのタイプの物質の例を列挙する。
t モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例え
ばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブチ−1−
エン、ポリメチルペンテ−1−エン、ポリイソプレンま
たはポリブタジェン並びにシクロオレフィン例えばシク
ロペンタンもしくはノボルネンのポリマー;並びに更に
ポリエチレン(所望により架橋結合できる)、例えば高
密度ポリエチレン (HDPE )、低密度ポリエチレン(LDPR)もし
くは線状、低密度ポリエチレン(LLDPE )。
ばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブチ−1−
エン、ポリメチルペンテ−1−エン、ポリイソプレンま
たはポリブタジェン並びにシクロオレフィン例えばシク
ロペンタンもしくはノボルネンのポリマー;並びに更に
ポリエチレン(所望により架橋結合できる)、例えば高
密度ポリエチレン (HDPE )、低密度ポリエチレン(LDPR)もし
くは線状、低密度ポリエチレン(LLDPE )。
2.1)で述べたホモポリマーの混合物、例えば、ポリ
プロピレンとポリインブチレン、ポリプロピレンとポリ
エチレンとの混合物(例えばPP/HDPKもしくはP
P/LDPR)、並びにポリエチレンの異なるタイプの
混合物(例えばLDPE/HDPE )。
プロピレンとポリインブチレン、ポリプロピレンとポリ
エチレンとの混合物(例えばPP/HDPKもしくはP
P/LDPR)、並びにポリエチレンの異なるタイプの
混合物(例えばLDPE/HDPE )。
五 モノオレイン及びジオレフィン自体もしくは該オレ
フィンと他のビニルモノマーとのコポリマー、例エバエ
チレン/プロピレンコポリマー、線状、低密度ポリエチ
レン(LLDPE )及び後者と低密度ポリエチレン(
LDPE )の混合物、プロピレン/ブチ−1−エンコ
ポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチ
レン/ブチ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセン
コポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エ
チレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコホ
!J −r −、プロピレン/ブタジェンコポリマー、
インブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アル
キルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタ
クリレートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコ
ポリマーもしくはエチレン/アクリル酸コポリマー並び
にそれらの塩(イオノマー)及びエチレンとプロピレン
トへΦサシエン、ジシクロペンタジェンもしくはエチリ
デンノルボルネンのようなジエンとのターポリマー;並
びにそのようなコポリマーと別のコポリマー及び1)に
記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレン−エ
チレン/プロピレンコポリマー、LDPE−エチレン/
ビニルアセテートコポリマー、LDPE−エチレン/ア
クリル酸コポリマー、LLDPE−エチレン/ビニルア
セテートコポリマー及びLLDPE−エチレン/アクリ
ル酸コポリマー。
フィンと他のビニルモノマーとのコポリマー、例エバエ
チレン/プロピレンコポリマー、線状、低密度ポリエチ
レン(LLDPE )及び後者と低密度ポリエチレン(
LDPE )の混合物、プロピレン/ブチ−1−エンコ
ポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチ
レン/ブチ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセン
コポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エ
チレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコホ
!J −r −、プロピレン/ブタジェンコポリマー、
インブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アル
キルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタ
クリレートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコ
ポリマーもしくはエチレン/アクリル酸コポリマー並び
にそれらの塩(イオノマー)及びエチレンとプロピレン
トへΦサシエン、ジシクロペンタジェンもしくはエチリ
デンノルボルネンのようなジエンとのターポリマー;並
びにそのようなコポリマーと別のコポリマー及び1)に
記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレン−エ
チレン/プロピレンコポリマー、LDPE−エチレン/
ビニルアセテートコポリマー、LDPE−エチレン/ア
クリル酸コポリマー、LLDPE−エチレン/ビニルア
セテートコポリマー及びLLDPE−エチレン/アクリ
ル酸コポリマー。
3a、それらの水素化変性物(例えば粘着付与剤樹脂)
を包含する炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9
) 4、 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)及
びポリ−(α−メチルスチレン)。
を包含する炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9
) 4、 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)及
びポリ−(α−メチルスチレン)。
5、 スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンも
しくはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン/ブ
タジェンコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン/アルキルメタクリレートコポリマー
、スチレン/ブタジェン/アルキルアクリレートコポリ
マー、スチレン/無水マレイン酸コポリマーもしくはス
チレン/アクリロニトリル/)fルアクリレートコポリ
マー;スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマーもしくはエチレン/グ
ロビレン/ジェンターポリマーからの高耐衝撃性強度混
合物;並びにスチレンのブロックコポリマー、例えばス
チレン/ブタジェン/スチレンブロックコポリマー、ス
チレン/イソプレン/スチレンブロックコポリマー、ス
チレン/エチレン−ブチレン/スチレンブロックコポリ
マーもしくはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレ
ンブロックコポリマー。
しくはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン/ブ
タジェンコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン/アルキルメタクリレートコポリマー
、スチレン/ブタジェン/アルキルアクリレートコポリ
マー、スチレン/無水マレイン酸コポリマーもしくはス
チレン/アクリロニトリル/)fルアクリレートコポリ
マー;スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマーもしくはエチレン/グ
ロビレン/ジェンターポリマーからの高耐衝撃性強度混
合物;並びにスチレンのブロックコポリマー、例えばス
チレン/ブタジェン/スチレンブロックコポリマー、ス
チレン/イソプレン/スチレンブロックコポリマー、ス
チレン/エチレン−ブチレン/スチレンブロックコポリ
マーもしくはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレ
ンブロックコポリマー。
& スチレンもしくはα−メチルスチレンのグラ7トコ
ボリマー、例えばスチレンのポリブタジェンへのグラフ
トポリマー、スチレンのポリブタジェン/スチレンもし
くはポリブタジェン/アクリロニトリルコポリマーへの
グラフトポリマーまたはスチレンとアクリロニトリル(
もしくはメタアクリロニトリル)のポリブタジェンへの
グラフトポリマー;スチレン、アクリロニトリル及びメ
チルメタクリレートのポリブタジェンへのグラフトポリ
マー;スチレy及び無水マレイン酸のポリブタジェンへ
のグラフトポリマm;スチレン、アクリロニトリル及び
無水マレイン酸もしくはマレイミドのポリブタジェンへ
のグラフトポリマー】スチレン及びマレイミドのポリブ
タジェンへのグラフトポリマー、スチレン及びアルキル
アクリレートもしくはアルキルメタアクリレートのポリ
ブタジェンへのグラフトポリマー、スチレン及びアクリ
ロニトリルのエチレン/フロピレン/ジェンターポリマ
ーへのグラフトポリマー、スチレン及びアクリロニトリ
ルのポリアルキルメクリレート″1次はポリアルキルメ
タアクリレートへのグラフトポリマー、スチレン及びア
クリロニトリルのアクリレート/ブタジェンコポリマー
へのグラフトコポリマー、並びに5)に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばABS−1MBS−1ASA−
1もしくはABS−ポリマーとして公知のコポリマー混
合物。
ボリマー、例えばスチレンのポリブタジェンへのグラフ
トポリマー、スチレンのポリブタジェン/スチレンもし
くはポリブタジェン/アクリロニトリルコポリマーへの
グラフトポリマーまたはスチレンとアクリロニトリル(
もしくはメタアクリロニトリル)のポリブタジェンへの
グラフトポリマー;スチレン、アクリロニトリル及びメ
チルメタクリレートのポリブタジェンへのグラフトポリ
マー;スチレy及び無水マレイン酸のポリブタジェンへ
のグラフトポリマm;スチレン、アクリロニトリル及び
無水マレイン酸もしくはマレイミドのポリブタジェンへ
のグラフトポリマー】スチレン及びマレイミドのポリブ
タジェンへのグラフトポリマー、スチレン及びアルキル
アクリレートもしくはアルキルメタアクリレートのポリ
ブタジェンへのグラフトポリマー、スチレン及びアクリ
ロニトリルのエチレン/フロピレン/ジェンターポリマ
ーへのグラフトポリマー、スチレン及びアクリロニトリ
ルのポリアルキルメクリレート″1次はポリアルキルメ
タアクリレートへのグラフトポリマー、スチレン及びア
クリロニトリルのアクリレート/ブタジェンコポリマー
へのグラフトコポリマー、並びに5)に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばABS−1MBS−1ASA−
1もしくはABS−ポリマーとして公知のコポリマー混
合物。
l ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン;並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル/ビニル
アセテートコポリマーもしくVi塩化ビニリデン/ビニ
ルアセテートコポリマー。
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン;並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル/ビニル
アセテートコポリマーもしくVi塩化ビニリデン/ビニ
ルアセテートコポリマー。
a α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
98)で列挙した七ツマー自体もしくは他の不飽和モノ
マーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジ
ェンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレ
ートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキ
ルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル/
ハロゲン化ビニルコポリマーもしくはアクリロニトリル
/アルキルメタクリレート/ブタジェンターポリマー。
マーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジ
ェンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレ
ートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキ
ルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル/
ハロゲン化ビニルコポリマーもしくはアクリロニトリル
/アルキルメタクリレート/ブタジェンターポリマー。
1α不飽和アルコール及びアミン、またはそれらのアシ
ル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、
ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−メラミン;
並びに1)で記載したオレフィンとそれらのコポリマー
。
ル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、
ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−メラミン;
並びに1)で記載したオレフィンとそれらのコポリマー
。
11 3i状エーテルのホモポリマー及ヒコボIJ −
q−1例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレン
オキシドもしくはポリプロピレンオキシドもしくはビス
−グリシジルエーテルとそれらのコポリマー。
q−1例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレン
オキシドもしくはポリプロピレンオキシドもしくはビス
−グリシジルエーテルとそれらのコポリマー。
12、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及ヒ
コモノマーとしてエチレンオキシドを含する該ポリオキ
シメチレン;並びに熱可塑性ポリウレタン、アクリレー
トもしくはMBSで変性されたポリアセタール。
コモノマーとしてエチレンオキシドを含する該ポリオキ
シメチレン;並びに熱可塑性ポリウレタン、アクリレー
トもしくはMBSで変性されたポリアセタール。
1五 ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びに
スチレンポリマーとポリアミドの混合物。
スチレンポリマーとポリアミドの混合物。
14、一方の末端にヒドロキシル基及びもう一方に脂肪
族もしくは芳香族ポリイソシアネートを有するポリエー
テル、ポリエステル及びポリブタジェンから誘導される
ポリウレタン並びにその前駆物質。
族もしくは芳香族ポリイソシアネートを有するポリエー
テル、ポリエステル及びポリブタジェンから誘導される
ポリウレタン並びにその前駆物質。
15、ジアミンとジカルボン酸とから、及び/ま危はア
ミノカルボ/醜または相尚する5クトンから誘導された
ポリアミド及びコボリアミド、例えばポリアミド4、ポ
リアミド6、ポリアミド6/6.6/10.6/9.6
/12もしくは4/6、ポリアミド11またはポリアミ
ド12、m−キシレン、ジアミン及びアジピン酸から得
られる芳香族ポリアミド:ヘキサメチレンジアミン並び
にイソフタル酸及び/ま′fP、、はテトラフタル酸及
び所望により変性剤としてのエラストマーから製造され
るポリアミド、例えば、ポリ−2,4,4−)リメチ/
L/ヘキサメチレンテレフタルアミドもしくはポリ−m
−フェニレンイソフタルアミド。ポリオレフィン、オレ
フィンコポリマー、イオノマーまたは化学的に結合した
もしくはグラフトしたニジストマー−あるいはポリエー
テル例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールもしくはポリテトラメチレングリコールと上記
で列挙したポリアミドとのブロックコポリマー。EPD
MもしくはABSで変性したポリアミドもしくはコポリ
アミド;並びに加工間に縮合したポリアミド(”RIM
ポリアミド系′″)。
ミノカルボ/醜または相尚する5クトンから誘導された
ポリアミド及びコボリアミド、例えばポリアミド4、ポ
リアミド6、ポリアミド6/6.6/10.6/9.6
/12もしくは4/6、ポリアミド11またはポリアミ
ド12、m−キシレン、ジアミン及びアジピン酸から得
られる芳香族ポリアミド:ヘキサメチレンジアミン並び
にイソフタル酸及び/ま′fP、、はテトラフタル酸及
び所望により変性剤としてのエラストマーから製造され
るポリアミド、例えば、ポリ−2,4,4−)リメチ/
L/ヘキサメチレンテレフタルアミドもしくはポリ−m
−フェニレンイソフタルアミド。ポリオレフィン、オレ
フィンコポリマー、イオノマーまたは化学的に結合した
もしくはグラフトしたニジストマー−あるいはポリエー
テル例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールもしくはポリテトラメチレングリコールと上記
で列挙したポリアミドとのブロックコポリマー。EPD
MもしくはABSで変性したポリアミドもしくはコポリ
アミド;並びに加工間に縮合したポリアミド(”RIM
ポリアミド系′″)。
16、ポリ尿素ポリイミド、ポリアミド−イミド及びポ
リベンズイミダゾール。
リベンズイミダゾール。
1Z ジカルボン酸とジアルコールとから、及び/ま
たはヒドロキシカルボ/酸または相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポリヒ
ドロキシベンゾエート、並びに末端にヒドロキシ基を有
するポリエーテルから誘導され念ブロックポリエーテル
ーエステル;並びに更にポリカーボネートもしくはMB
Sで変性されたポリエステル。
たはヒドロキシカルボ/酸または相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポリヒ
ドロキシベンゾエート、並びに末端にヒドロキシ基を有
するポリエーテルから誘導され念ブロックポリエーテル
ーエステル;並びに更にポリカーボネートもしくはMB
Sで変性されたポリエステル。
18、ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネー
ト。
ト。
19 ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリ
エーテルケトン。
エーテルケトン。
20、一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分とし
てフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデ
ヒド樹脂。
てフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデ
ヒド樹脂。
2t 乾燥及び未乾燥アルキド樹脂。
22、飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及
び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼
性の低いハロゲン含有変性物。
び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼
性の低いハロゲン含有変性物。
25 置換アクリル酸エステルから誘導された架橋性
アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタン
−アクリレートもしくはポリエステル−アクリレート。
アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタン
−アクリレートもしくはポリエステル−アクリレート。
24、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアヌレート
もしくはエポキシド樹脂で架橋したアルキド樹脂、ポリ
エステル樹脂及びアクリレート樹脂。
もしくはエポキシド樹脂で架橋したアルキド樹脂、ポリ
エステル樹脂及びアクリレート樹脂。
25 ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテ
ルもしくに脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポ
キシド樹脂。
ルもしくに脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポ
キシド樹脂。
2&天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴムもしく
はゼラチン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそ
れらの誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオンリセ
ルロース及ヒ酪酸セルロース、もしくハセルロースエー
テル、例えばメチルセルロース:並びに、更にコロホニ
ル樹脂及び誘導体。
はゼラチン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそ
れらの誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオンリセ
ルロース及ヒ酪酸セルロース、もしくハセルロースエー
テル、例えばメチルセルロース:並びに、更にコロホニ
ル樹脂及び誘導体。
2Z 上記に記述したポリマーの混合物(ポリブレンド
)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMもし
くはABSXPVC/ABSXPVC/MBS。
)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMもし
くはABSXPVC/ABSXPVC/MBS。
PC/ABS、 PBTP/ABSXPC/ASAXP
C/PBT。
C/PBT。
PVC/CPB、PVC/7り’)V−)、POM/f
fi可塑性PIJRXPC/熱可…性PUJ POM/
アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS。
fi可塑性PIJRXPC/熱可…性PUJ POM/
アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS。
PPO/PAa6及びコポリマー、PA/HDPR1P
A/PPもしくはPA/PP00 28、精製モノマー化合物もしくはそのような化合物の
混合物である天然生成物及び合成有機物質、例えば鉱油
、動物及び植物脂肪、油並びにワックス、あるいは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェ−
トモしくはトリメリテート)に基づいた油、脂肪及びワ
ックス並びにまたポリマーに対して可塑剤もしくは紡織
紡糸油並びにそのような物質の水性乳濁液として用いて
もよい物質である、あらゆる重量比における鉱油と合成
エステルの混合物。
A/PPもしくはPA/PP00 28、精製モノマー化合物もしくはそのような化合物の
混合物である天然生成物及び合成有機物質、例えば鉱油
、動物及び植物脂肪、油並びにワックス、あるいは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェ−
トモしくはトリメリテート)に基づいた油、脂肪及びワ
ックス並びにまたポリマーに対して可塑剤もしくは紡織
紡糸油並びにそのような物質の水性乳濁液として用いて
もよい物質である、あらゆる重量比における鉱油と合成
エステルの混合物。
29、天然もしくは合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然
ラテックスもしくはカルボキシル化スチレン/ブタジェ
ンコポリマーのラテックス。
ラテックスもしくはカルボキシル化スチレン/ブタジェ
ンコポリマーのラテックス。
従って、本発明は更に、有機物質及び本発明による安定
剤混合物を含有する組成物にも関する。
剤混合物を含有する組成物にも関する。
有機物質は、好ましくは合成ポリマー、特に上記に示し
た群に属するものである。ポリオレフィンが好ましく、
ポリプロピレン、ポリエチレン及びそれらのコポリマー
が特に好ましい。
た群に属するものである。ポリオレフィンが好ましく、
ポリプロピレン、ポリエチレン及びそれらのコポリマー
が特に好ましい。
本発明による安定剤系の成分a)及びb)は、安定させ
るべき有機物質にそれらを別々にまたは互いに混合して
添加することができる。これに関して、成分a)及びb
)は、安定化すべき物質の総jt量に対して、成分a)
十成分b)の合計が0.05から5%、好ましくは0.
05から2%であるという条件で、0.01から4.9
9%の量で互いに独立して使用できる。
るべき有機物質にそれらを別々にまたは互いに混合して
添加することができる。これに関して、成分a)及びb
)は、安定化すべき物質の総jt量に対して、成分a)
十成分b)の合計が0.05から5%、好ましくは0.
05から2%であるという条件で、0.01から4.9
9%の量で互いに独立して使用できる。
更に本発明の安定化ポリマー組成物は、例えば以下のよ
うな種々の慣用の添加剤をも含有できる。: 6−ジー第三ブチル−4−メチル−フェノール、2−第
三−ブチル−4,6−シメチルフエノール、2,6−ジ
ー第三ブチル−4−エテル−フェノール、2.6−ジー
第三−ブチル−4−n−プチルフェノール、2,6−ジ
ー第三−プチル−4−イソブチルフェノール、2.6−
シシクロペンテルー4−メチルフェノール、2−(α−
メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチルフエノール
、2,6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2
,4.6−)リシクロヘキシルフェノール、2.6−ジ
ー第三−プチル−4−メトキシメチルフェノール及び2
,6−ジノニル−4−メチルフェノール。
うな種々の慣用の添加剤をも含有できる。: 6−ジー第三ブチル−4−メチル−フェノール、2−第
三−ブチル−4,6−シメチルフエノール、2,6−ジ
ー第三ブチル−4−エテル−フェノール、2.6−ジー
第三−ブチル−4−n−プチルフェノール、2,6−ジ
ー第三−プチル−4−イソブチルフェノール、2.6−
シシクロペンテルー4−メチルフェノール、2−(α−
メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチルフエノール
、2,6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2
,4.6−)リシクロヘキシルフェノール、2.6−ジ
ー第三−プチル−4−メトキシメチルフェノール及び2
,6−ジノニル−4−メチルフェノール。
2゛、6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジー第三ブチルヒドロキノン、2.5−ジー第
三7ミルヒドロキノン及び2゜6−ジフェニル−4−オ
クタデシルオキシフェノール。
2,5−ジー第三ブチルヒドロキノン、2.5−ジー第
三7ミルヒドロキノン及び2゜6−ジフェニル−4−オ
クタデシルオキシフェノール。
例えば、2.2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール)、2.2’−チオビス(4−オクチル
フェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−
3−メチルフェノール)及び4,4′−チオビス(6−
第三ブチル−2−メチルフェノール)。
チルフェノール)、2.2’−チオビス(4−オクチル
フェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−
3−メチルフェノール)及び4,4′−チオビス(6−
第三ブチル−2−メチルフェノール)。
t 4. アルキリデンビスフェノール 例えば、2
.2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフ
ェノール)、2.2’−メチレンビスC6−11Z三7
”fルー4−xfルフェノール)、2.2′−メチレン
ビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)
フェノール〕、2゜2′−メチレンビス(4−メチル−
6−シクロヘキジルフエノール)、2j 2’−メチレ
ンビス−(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2゜
グーメチレンビス−(4,6−ジー第三ブチルフェノー
ル)、2,2′−エチリデンビス−(4゜6−ジー第三
ブチルフェノール)、2.2’−エチリデンビス−(6
−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2. 2
’−メチレンビス−(6−(α−メチルベンジル)−4
−ノニルフェノール)、2.2’−メチレンビス〔6−
(α。
.2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフ
ェノール)、2.2’−メチレンビスC6−11Z三7
”fルー4−xfルフェノール)、2.2′−メチレン
ビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)
フェノール〕、2゜2′−メチレンビス(4−メチル−
6−シクロヘキジルフエノール)、2j 2’−メチレ
ンビス−(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2゜
グーメチレンビス−(4,6−ジー第三ブチルフェノー
ル)、2,2′−エチリデンビス−(4゜6−ジー第三
ブチルフェノール)、2.2’−エチリデンビス−(6
−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2. 2
’−メチレンビス−(6−(α−メチルベンジル)−4
−ノニルフェノール)、2.2’−メチレンビス〔6−
(α。
α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4
.4′−メチレンビス−(2,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)、’l”−メチレンビス−(6−第三ブチル−
2−メチルフェノール)1.1−ビス−(5−第三プチ
ル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−フタン、
2.6−ヒス(3−第Eフチルー5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1.1.3
− )リス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−ブタン、1゜1−ビス−(5−第三
ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−
n−ドデシル−メルカプトブタン、エチレングリコール
ビス−〔3,3−ビス−(3′−第三プチル−4′−ヒ
ドロキシフェニル)ブチレート〕、ヒス−(3−第三ブ
チル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロ
ペンタジェン及ヒピスー〔2−(3′−第三プチル−2
′−ヒドロキシ−57−メチルベンジル)−6−g三ブ
チル−4−メチルフェニル〕テレフタレート。
.4′−メチレンビス−(2,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)、’l”−メチレンビス−(6−第三ブチル−
2−メチルフェノール)1.1−ビス−(5−第三プチ
ル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−フタン、
2.6−ヒス(3−第Eフチルー5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1.1.3
− )リス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−ブタン、1゜1−ビス−(5−第三
ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−
n−ドデシル−メルカプトブタン、エチレングリコール
ビス−〔3,3−ビス−(3′−第三プチル−4′−ヒ
ドロキシフェニル)ブチレート〕、ヒス−(3−第三ブ
チル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロ
ペンタジェン及ヒピスー〔2−(3′−第三プチル−2
′−ヒドロキシ−57−メチルベンジル)−6−g三ブ
チル−4−メチルフェニル〕テレフタレート。
t 5. ベンジル化合物 例えば1,3.5−)リ
ス(5,5−シー1g三7”チル−4−ヒドロキシベン
ジル) −2,4,6−)リメチルペ/ゼン、ビス−(
3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド、インオクチル3゜5−ジー第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス−(4
−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−シメチルベン
ジル)−ジチオールテレフタレート、1.3.5−トリ
ス−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)インシアヌレート、1,3.5−トリス−(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−シメチルペンジル
)インシアヌレート、ジオクタデシル3,5−ジー第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエ
チル3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
ホスホネートのカルシウム塩及び1゜3.5−トリス−
(3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベンジル
)インシアヌレート。
ス(5,5−シー1g三7”チル−4−ヒドロキシベン
ジル) −2,4,6−)リメチルペ/ゼン、ビス−(
3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド、インオクチル3゜5−ジー第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス−(4
−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−シメチルベン
ジル)−ジチオールテレフタレート、1.3.5−トリ
ス−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)インシアヌレート、1,3.5−トリス−(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−シメチルペンジル
)インシアヌレート、ジオクタデシル3,5−ジー第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエ
チル3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
ホスホネートのカルシウム塩及び1゜3.5−トリス−
(3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベンジル
)インシアヌレート。
t& アシルアミノフェノール 例えば、4−ヒドロキ
シラウリル酸のアニリド、4−ヒドロキシステアリン酸
のアニリド、2.4−ビス(オクチルメルカプト)−6
−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ
)−S−トリアジン及びオクチルN−(3,5−ジー第
三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−力ルバメート。
シラウリル酸のアニリド、4−ヒドロキシステアリン酸
のアニリド、2.4−ビス(オクチルメルカプト)−6
−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ
)−S−トリアジン及びオクチルN−(3,5−ジー第
三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−力ルバメート。
t 7. 以下の様な一価ま念は多価アルコールとえ
ば、メタノール、オクタデカノール、1,6−へキサジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート及ヒN、N’−ビス(ヒドロキシエチ
ル)蓚酸ジアミド。
ば、メタノール、オクタデカノール、1,6−へキサジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート及ヒN、N’−ビス(ヒドロキシエチ
ル)蓚酸ジアミド。
1.8. 以下のような一価または多価アルコールと
β−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフ
ェニル)−プロピオン醗とのエステル 例えば、メタノ
ール、オクタデカノール、1.6−へキサジオール、ネ
オペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタ
エリトリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌ
レート及びN、N−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジア
ミド。
β−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフ
ェニル)−プロピオン醗とのエステル 例えば、メタノ
ール、オクタデカノール、1.6−へキサジオール、ネ
オペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタ
エリトリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌ
レート及びN、N−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジア
ミド。
19 以下のような一価または多価アルコール例えば、
メタノール、オクタデカノール、1゜6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルクリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート及ヒN、N’−ビス−ヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
メタノール、オクタデカノール、1゜6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルクリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート及ヒN、N’−ビス−ヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
えば、N、N’−ビス−(3,5−ジー第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−へキサメチレン
ジアミン、N、N’−ビス(3゜s−ジー第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−トリエチレン
ジアミン及びN、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−へキサメチレン
ジアミン、N、N’−ビス(3゜s−ジー第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−トリエチレン
ジアミン及びN、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
2、1 2− (2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ−
第三ブチル、5′〜第三ブチル、s’ @三ブチルー
(1,i、 3.3−テトラメチルブチル)、5−クロ
ロ−3/、 s/−ジー第三ブチル、5−クロロ−3
′−第三ブチル−5′−メチル、3′−第二プチル−5
7−第三ブチル、47−オクトキシ、6′。
第三ブチル、5′〜第三ブチル、s’ @三ブチルー
(1,i、 3.3−テトラメチルブチル)、5−クロ
ロ−3/、 s/−ジー第三ブチル、5−クロロ−3
′−第三ブチル−5′−メチル、3′−第二プチル−5
7−第三ブチル、47−オクトキシ、6′。
5′−ジー第三アミルもしくはx、/、 s/−ビス
−(α、α−ジメチルベンジル)誘導体。
−(α、α−ジメチルベンジル)誘導体。
2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば4−ヒ
ドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ1.’−7シ
ルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、
4.2/、 4/−)リヒドロキシもしくは2′−ヒド
ロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
ドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ1.’−7シ
ルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、
4.2/、 4/−)リヒドロキシもしくは2′−ヒド
ロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
2.3. 置換もしくは朱!候安息香乍のエステル例
えば、4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、シヘン
ゾイルレゾルシノール、ビス−、(4−第三ブチルベン
ゾイル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール
、2,4−ジー第三ブチルフェニル、3,5−ジー第三
ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート及ヒヘキサデシル
3.5−ジーi三ブチルー4−ヒドロキシベンゾエート
。
えば、4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、シヘン
ゾイルレゾルシノール、ビス−、(4−第三ブチルベン
ゾイル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール
、2,4−ジー第三ブチルフェニル、3,5−ジー第三
ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート及ヒヘキサデシル
3.5−ジーi三ブチルー4−ヒドロキシベンゾエート
。
2.4. 7クリレート 例えば、エチルα−シアノ−
β、β−ジフェニルアクリレートもしくはインオクチル
α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチル
α−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−
β−メチル−p−メトキシ−シンナメートもしくはブチ
ルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート
、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメー
ト及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)
−2−メチルインドリン。
β、β−ジフェニルアクリレートもしくはインオクチル
α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチル
α−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−
β−メチル−p−メトキシ−シンナメートもしくはブチ
ルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート
、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメー
ト及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)
−2−メチルインドリン。
25、 ニッケル化合物 例えば、n−ブチルアミン
、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシルジ
ェタノールアミンのよう々付加配位子と、あるいは該配
位子を用いずに1=1もしくは1:2の錯体になるよう
な2,2′−チオビス(4−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、ニッケル
ジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3゜5
−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエス
テル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル
塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4−メチル−
フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体、付
加配位子ともしくは該配位子を用いない1−フェニル−
4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル
錯体。
、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシルジ
ェタノールアミンのよう々付加配位子と、あるいは該配
位子を用いずに1=1もしくは1:2の錯体になるよう
な2,2′−チオビス(4−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、ニッケル
ジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3゜5
−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエス
テル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル
塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4−メチル−
フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体、付
加配位子ともしくは該配位子を用いない1−フェニル−
4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル
錯体。
2.6 立体障害性アミン 例えば、ビス−(2゜2
、6.6−チトラメテルビペリジル)セバケート、ビス
−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セ
パケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジル)−n−ブチル−3゜5−ジー第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジルマロネート、1−ヒドロキシエチ
ル−2,2,6゜6−テトラメチル−4−ヒドロキシピ
ペリジンとコハク酸の縮合生成物、N、N’−ビス(2
゜2、6.6−チトラメテルー4−ピペリジル)へキサ
メチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−
ジクロロ−1,3,5−3−)’リアジンの縮合生成物
、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) −1,2,
3,4−ブタンテトラエート、及び1.1’−(1,2
−エタンジイル)ビス(5,3,5,5−テトラメチル
ピペラジノン)。
、6.6−チトラメテルビペリジル)セバケート、ビス
−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セ
パケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジル)−n−ブチル−3゜5−ジー第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジルマロネート、1−ヒドロキシエチ
ル−2,2,6゜6−テトラメチル−4−ヒドロキシピ
ペリジンとコハク酸の縮合生成物、N、N’−ビス(2
゜2、6.6−チトラメテルー4−ピペリジル)へキサ
メチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−
ジクロロ−1,3,5−3−)’リアジンの縮合生成物
、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) −1,2,
3,4−ブタンテトラエート、及び1.1’−(1,2
−エタンジイル)ビス(5,3,5,5−テトラメチル
ピペラジノン)。
2、7 蓚酸ジアミド 例えば4,4′−ジオクチル
オキシオキサアニリド、2.2’−ジオクチルオキシ−
5,5′−ジー第三ブチルオキサアニリド、2,2′−
ジドデシルオキシ−5,5′−ジー第三ブチルオキサア
ニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサアニリド、
N、N′−ビス(3−ジメチルアミノブロビル)−オキ
サルアミド、2−エトキシ−5−第三プチル−2′−エ
チルオキサアニリド及び2−エトキシ−2′−エチル−
5,47−ジー第三ブチルオキサアニリドとその混合物
並びに〇−及びp−メトキシ−ジ置換オキサアニリドの
混合物、〇−及びp−エトキシ−ジ置換オキサアニリド
の混合物。
オキシオキサアニリド、2.2’−ジオクチルオキシ−
5,5′−ジー第三ブチルオキサアニリド、2,2′−
ジドデシルオキシ−5,5′−ジー第三ブチルオキサア
ニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサアニリド、
N、N′−ビス(3−ジメチルアミノブロビル)−オキ
サルアミド、2−エトキシ−5−第三プチル−2′−エ
チルオキサアニリド及び2−エトキシ−2′−エチル−
5,47−ジー第三ブチルオキサアニリドとその混合物
並びに〇−及びp−メトキシ−ジ置換オキサアニリドの
混合物、〇−及びp−エトキシ−ジ置換オキサアニリド
の混合物。
蓚酸ジアミド、N−サリチラルーN′−サリシロイルヒ
ドラジン、N、N′−ビス−(サリチロイル)−ヒドラ
ジン、N、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルグロピオニル)−ヒドラジン、3−
サリチロイルアミノ−1,2,4−)リアゾール及びビ
ス(ベンジリデン)−蓚酸ジヒドラジド。
ドラジン、N、N′−ビス−(サリチロイル)−ヒドラ
ジン、N、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルグロピオニル)−ヒドラジン、3−
サリチロイルアミノ−1,2,4−)リアゾール及びビ
ス(ベンジリデン)−蓚酸ジヒドラジド。
4、 ホスフィツト及びオスホニット 例えば、トリフ
ェニルホスフット、ジフェニルアルキルホスフィツト、
フェニルジアルキルホスフィツト、トリス−(ノニルフ
ェニル)ホスフィツト、トリラウリルホスイツト、トリ
オクタデシルホスフィツト、ジステアリルペンタエリト
リトールジホスフィット、トリス−(2,4−ジー第三
ブチルフェニル)ホスフィツト、ジイソデシルベンタエ
リトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジー第三
ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット
、トリステアリルソルビトールトリホスフィツト、テト
ラキス−(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.4’
−ビフェニレンジホスホニッ)及ヒ5,9−ヒ、x。
ェニルホスフット、ジフェニルアルキルホスフィツト、
フェニルジアルキルホスフィツト、トリス−(ノニルフ
ェニル)ホスフィツト、トリラウリルホスイツト、トリ
オクタデシルホスフィツト、ジステアリルペンタエリト
リトールジホスフィット、トリス−(2,4−ジー第三
ブチルフェニル)ホスフィツト、ジイソデシルベンタエ
リトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジー第三
ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット
、トリステアリルソルビトールトリホスフィツト、テト
ラキス−(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.4’
−ビフェニレンジホスホニッ)及ヒ5,9−ヒ、x。
−(2,4−ジー第三ブチルフェノキシ)−2゜4、8
.10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスビロ(S
、 S )つ/デカン。
.10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスビロ(S
、 S )つ/デカン。
5、 過醜化物脱除剤 例えば、ラウリル、ステアリル
、ミリスチルもしくはトリデシルエステルのようなβ−
チオジプロピオン醗エステル、メルカプトベンズイミダ
ゾールまたは2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、ジブチルチオカルバメート亜鉛、ジオクタデシルジ
スルフィド及びペンタエリトリトールテトラキス−(β
−ドデシルメルカプト)−プロピオネート。
、ミリスチルもしくはトリデシルエステルのようなβ−
チオジプロピオン醗エステル、メルカプトベンズイミダ
ゾールまたは2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、ジブチルチオカルバメート亜鉛、ジオクタデシルジ
スルフィド及びペンタエリトリトールテトラキス−(β
−ドデシルメルカプト)−プロピオネート。
& ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ化物及び/もしく
はリン化合物と併せ九銅塩並びに2価マグネシウム塩。
はリン化合物と併せ九銅塩並びに2価マグネシウム塩。
リビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシ
アヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、
ポリアミド、ポリウレタン、Caステアレート、Znス
テアレート、Mgステアレート、Naリシルエートもし
くViKパルミテートのような高級脂肪酸のアルカリ金
属塩及びアルカリ土類金属塩、アンチモンビロ力テコレ
ートもしくはt亜鉛ビロカテコレート。
アヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、
ポリアミド、ポリウレタン、Caステアレート、Znス
テアレート、Mgステアレート、Naリシルエートもし
くViKパルミテートのような高級脂肪酸のアルカリ金
属塩及びアルカリ土類金属塩、アンチモンビロ力テコレ
ートもしくはt亜鉛ビロカテコレート。
8、 造核剤 例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピ
ン酸まfcはジフェニル酢酸。
ン酸まfcはジフェニル酢酸。
9 充填剤及び補強剤 例えば、炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボン
ブラック並びにグラファイト。
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボン
ブラック並びにグラファイト。
10、他の添加剤 例えば、可塑剤、離型剤、顔料、螢
光増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤。
光増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤。
本発明による安定剤混合物と慣用の添加剤の重量比は、
例えば1:0.5ないし1:5である。
例えば1:0.5ないし1:5である。
本発明による安定剤混合物もしくは個々の成分を有機物
質に配合することは、例えば成形前もしくは成形後に、
またはその後の蒸発による溶媒を除去しであるいは除去
せずに有機物質に溶液で、もしくは分散させて化合物を
施用することによるような公知の方法で実施される。本
発明による安定剤系の個々の成分は、例えば2.5ない
し25重量%の濃度で該成分を含有するマスターバッチ
の形状で安定化すべき物質に添加することもできる。
質に配合することは、例えば成形前もしくは成形後に、
またはその後の蒸発による溶媒を除去しであるいは除去
せずに有機物質に溶液で、もしくは分散させて化合物を
施用することによるような公知の方法で実施される。本
発明による安定剤系の個々の成分は、例えば2.5ない
し25重量%の濃度で該成分を含有するマスターバッチ
の形状で安定化すべき物質に添加することもできる。
本発明による混合物及びそれらの成分は、重合前もしく
は後、または架橋前にも添加するとともできる。
は後、または架橋前にも添加するとともできる。
従って安定化された物質は、例えば、シート、繊維、テ
ープ、成形物質もしくはプロフィールとして、またはラ
ッカー、接着剤もしくはパテのための結合剤として広範
な形状において使用するεとができる。
ープ、成形物質もしくはプロフィールとして、またはラ
ッカー、接着剤もしくはパテのための結合剤として広範
な形状において使用するεとができる。
本発明の好ましい態様は、本発明による安定剤系及び有
機物質を含有する組成物であって〔該組成物は、立体障
害性ホルムアミジ/、特ル アルキル基もしくはフェニル基を表わす。)で表わされ
る構造単位を含有するホルムアミジンを含有しない。〕
によシ構成される。
機物質を含有する組成物であって〔該組成物は、立体障
害性ホルムアミジ/、特ル アルキル基もしくはフェニル基を表わす。)で表わされ
る構造単位を含有するホルムアミジンを含有しない。〕
によシ構成される。
本発明は、光による誘導分解に対して有機物質を安定化
させるためのa)少なくとも一種の式Iで表わされるポ
リアルキルピペリジンとb)少なくとも一種の式■で表
わされるポリアルキルピペリジンを含有する安定剤系の
使用方法にも関する。
させるためのa)少なくとも一種の式Iで表わされるポ
リアルキルピペリジンとb)少なくとも一種の式■で表
わされるポリアルキルピペリジンを含有する安定剤系の
使用方法にも関する。
以下の実施例で本発明の詳細な説明する。
これらの実施例中で、特に説明しない限シ部は重量部を
表わす。
表わす。
実施例1: ポリプロピレン繊維中の光安定化作用
未安定化ポリプロピレン粉末(溶融流れ指数230℃及
び試験力2.16kpで約151710分)1000部
を高速ミキサー中でカルシウムモノエテル3.5− シ
ー 第三7’チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネー
ト0.5部、トリス−(2,4−ジー第三ブチルフェニ
ル)ホスフィツト0.5部、チタニウムジオキシド2.
5部、カルシウムステアレート1部及び表1に記載した
光安定剤3部を混合し、次いで押出機中220℃で押出
して造粒する。得られた粒状物を最高温度270℃、速
度10m/sで実験室用溶融紡糸機で紡糸すると、12
.1デシテツクス(decitex )のマルチフィラ
メントを得る。このフィラメントを、延伸撚糸機により
延伸し、かつ撚糸する。延伸比は1:3.2で、′5.
9デシテックスのマルチフィラメントが最終的に得られ
る。これらのマルチフィラメントを白色カードボード上
にとりつけて、オープン中で20分間120℃で処理し
く°゛幅出し”の模型)、次いでキセノテス)1200
中で光に暴露する。
び試験力2.16kpで約151710分)1000部
を高速ミキサー中でカルシウムモノエテル3.5− シ
ー 第三7’チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネー
ト0.5部、トリス−(2,4−ジー第三ブチルフェニ
ル)ホスフィツト0.5部、チタニウムジオキシド2.
5部、カルシウムステアレート1部及び表1に記載した
光安定剤3部を混合し、次いで押出機中220℃で押出
して造粒する。得られた粒状物を最高温度270℃、速
度10m/sで実験室用溶融紡糸機で紡糸すると、12
.1デシテツクス(decitex )のマルチフィラ
メントを得る。このフィラメントを、延伸撚糸機により
延伸し、かつ撚糸する。延伸比は1:3.2で、′5.
9デシテックスのマルチフィラメントが最終的に得られ
る。これらのマルチフィラメントを白色カードボード上
にとりつけて、オープン中で20分間120℃で処理し
く°゛幅出し”の模型)、次いでキセノテス)1200
中で光に暴露する。
極限引張り強さの損失が50%に達するまでに要する暴
露時間を安定化作用の測定値とする。
露時間を安定化作用の測定値とする。
結果を表1に記載する。
表1: ボリブロビレンマルチフィラメント実施例2:
高圧ポリエチレンフィルムでの光安定化作用 ポリエチレン(密度a、q18?/lyh:洛融流れ指
数190℃及び試験力2.16kpで約2f/10分)
1000部をn−、tフタデシに−3−(5’、 5’
−ジーMニブチル−4′−ヒドロキシフエニル)−プ
ロピオネートα3部及び表2に記載した光安定剤1,5
部と高速ミキサー中で混合し、そして該混合物を200
℃で押出し造粒する。厚さ200μmのチューブ状フィ
ルムをこのようにして得た粒状物から吹込み成形する(
吹込温度200℃;吹込比1:1.8)。該フィルムを
断面積55X9jに切り取り、暴露装置(SAIREM
−8EPAPI2.24)中で光に暴露する。試験片を
一定の間P4で暴露装置から取シ出して、それらのカル
ボニル含有量をIR,分光光度計で測定する。暴露中の
カルボニルの吸光度の増加は、ポリマーの光酸化分解の
測定基準であり(L、 Blaban et al、、
J。
高圧ポリエチレンフィルムでの光安定化作用 ポリエチレン(密度a、q18?/lyh:洛融流れ指
数190℃及び試験力2.16kpで約2f/10分)
1000部をn−、tフタデシに−3−(5’、 5’
−ジーMニブチル−4′−ヒドロキシフエニル)−プ
ロピオネートα3部及び表2に記載した光安定剤1,5
部と高速ミキサー中で混合し、そして該混合物を200
℃で押出し造粒する。厚さ200μmのチューブ状フィ
ルムをこのようにして得た粒状物から吹込み成形する(
吹込温度200℃;吹込比1:1.8)。該フィルムを
断面積55X9jに切り取り、暴露装置(SAIREM
−8EPAPI2.24)中で光に暴露する。試験片を
一定の間P4で暴露装置から取シ出して、それらのカル
ボニル含有量をIR,分光光度計で測定する。暴露中の
カルボニルの吸光度の増加は、ポリマーの光酸化分解の
測定基準であり(L、 Blaban et al、、
J。
Polymer 8ci、Part C,22,105
9−1071(1969) ;J、 F、Heacoc
k、 J、 Polymer Scl。
9−1071(1969) ;J、 F、Heacoc
k、 J、 Polymer Scl。
Part A−1,22,2921−2934(196
9); D、J。
9); D、J。
Carlsson and DlM、Wiles、M
acromolecules2、 587−606(1
969)参照)、経験によると、ポリマーの機械的特性
の低下と関連している。
acromolecules2、 587−606(1
969)参照)、経験によると、ポリマーの機械的特性
の低下と関連している。
カルボニル基の吸光度が1100に達するのに要する時
間を安定化作用のメジャーとする。
間を安定化作用のメジャーとする。
その結果を表2に記載する。
重化作用
カルボニル基の吸光度がQ、1に
光安定剤 達するまでのSAIREM−8EPA
Pにおける時間 なし 120 化合物1 α15チ 1.640化
合物2 α151% 1,960化
合物1 α075チ 及び化合物2 α075チ 2.180実
施例1及び2は、光によって誘導された、有機物質の分
解に対して保護を提供する点で、顕著な相乗作用を特定
の高分子ポリアルキルピペリジンの混合物が示している
ことを明確に示している。
Pにおける時間 なし 120 化合物1 α15チ 1.640化
合物2 α151% 1,960化
合物1 α075チ 及び化合物2 α075チ 2.180実
施例1及び2は、光によって誘導された、有機物質の分
解に対して保護を提供する点で、顕著な相乗作用を特定
の高分子ポリアルキルピペリジンの混合物が示している
ことを明確に示している。
Claims (13)
- (1)a)少なくとも一種の次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R_1は水素原子もしくはメチル基を表わし、 R_2は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のア
ルキレン基を表わし、並びに n_1は2から100までの整数を表わす。) で表わされるポリアルキルピペリジンと、 b)少なくとも一種の次式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、 R_3、R_5及びR_6は互いに独立して水素原子、
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基、フェニル基、−OH基及び/
または炭素原子数1ないし10のアルキル基によって置
換されたフェニル基、ベンジル基、−OH基及び/また
は炭素原子数1ないし10のアルキル基によって置換さ
れたベンジル基、または次式III: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 R_8は水素原子、O、シアノメチル基、炭素原子数1
ないし12のアルキル基、−OH基によって置換された
炭素原子数1ないし12のアルキル基、またはピペリジ
ル基の窒素原子に結合している炭素原子が第一炭素原子
であるという条件でベンジル基、炭素原子数1ないし1
2のアシル基もしくは炭素原子数3ないし12のアルケ
ニル基を表わす。)で表わされる基を表わし、 R_4は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、シク
ロヘキシレン基もしくは1,4−ジメチレンシクロヘキ
シレン基、または基R_3、R_4及びR_5はそれら
が結合している窒素原子と一緒になって、6員ないし1
0員の複素環を形成し、 R_7は水素原子、−OH基、炭素原子数1ないし18
のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基、フェニル基、−OH基及び/または炭素原子数1な
いし10のアルキル基によって置換されたフェニル基、
ベンジル基もしくは−OH基及び/または炭素原子数1
ないし10のアルキル基によって置換されたベンジル基
または式IIIで表わされる基を表わし、あるいはR_6
及びR_7は、それらが結合している窒素原子と一緒に
なって6員ないし10員の複素環を形成し、 n_2は2から100までの整数を表わし、並びに 基R_3、R_5、R_6及びR_7のうち少なくとも
一つの基は式IIIで表わされるピペリジル基を表わす。
〕で表わされるポリアルキルピペリジンを含有する安定
剤混合物。 - (2)上記式II中、 基R_3、R_5及びR_6が互いに独立して水素原子
、炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、−
OH基及び/または炭素原子数4ないし8のアルキル基
によって置換されたフェニル基、ベンジル基もしくは−
OH基及び/または炭素原子数4ないし8のアルキル基
によって置換されたベンジル基、または式IIIで表わさ
れる基を表わし、 R_4が炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし
、並びに R_7が水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル
基、フェニル基、−OH基及び/または炭素原子数4な
いし8のアルキル基によって置換されたフェニル基、ベ
ンジル基もしくは−OH基及び/または炭素原子数4な
いし8のアルキル基によって置換されたベンジル基、ま
たは式IIIで表わされる基を表わし、あるいは基R_6
及びR_7は、それらが結合している窒素原子と一緒に
なって6員の複素環を形成し、更に基R_3、R_5、
R_6及びR_7のうち少なくとも一つの基が式IIIで
表わされる基を表わす特許請求の範囲第1項記載の安定
剤混合物。 - (3)上記式II中、 R_3及びR_5が式IIIで表わされる基を表わす特許
請求の範囲第1項記載の安定剤混合物。 - (4)上記式II中、 R_8が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
、−OH基によって置換された炭素原子数1ないし4の
アルキル基、ベンジル基、アリル基、アセチル基もしく
はクロトノイル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の
安定剤混合物。 - (5)上記式II中、 R_8が水素原子もしくはメチル基を表わす特許請求の
範囲第4項記載の安定剤混合物。 - (6)上記式中、 R_6が水素原子を表わし、並びに R_7が炭素原子数1ないし10のアルキル基を表わす
かまたは R_6及びR_7はそれらが結合している窒素原子と一
緒になって基▲数式、化学式、表等があります▼を形成
する特許請求の範囲第1項記載の安定剤混合物。 - (7)上記式II中、 基R_6及びR_7はそれらが結合している窒素原子と
一緒になって基▲数式、化学式、表等があります▼を形
成する特許請求の範囲第6項記載の安定剤混合物。 - (8)上記式中、 n_1及びn_2が互いに独立して2から35までの整
数を表わす特許請求の範囲第1項記載の安定剤混合物。 - (9)上記式II中、 R_3及びR_5が式IIIで表わされる基を表わし、 R_4がヘキサメチレン基を表わし、 R_6及びR_8が水素原子を表わし、並びに R_7が1,1,3,3−テトラメチルブチルを表わす
かまたは R_6及びR_7は、それらが結合している窒素原子と
一緒になって基▲数式、化学式、表等があります▼を形
成する特許請求の範囲第1項記載の安定剤混合物。 - (10)上記式 I 中、 R_2が炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし
、並びに R_1が水素原子を表わす特許請求の範囲第1項記載の
安定剤混合物。 - (11)上記式 I 中、 R_2がエチレン基を表わす特許請求の範囲第10項記
載の安定剤混合物。 - (12)光によって誘導分解を受け易い有機物質と a)少なくとも一種の次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R_1は水素原子もしくはメチル基を表わし、 R_2は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のア
ルキレン基を表わし、並びに n_1は2から100までの整数を表わす。) で表わされるポリアルキルピペリジンと、 b)少なくとも一種の次式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、 R_3、R_5及びR_6は互いに独立して水素原子、
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基、フェニル基、−OH基及び/
または炭素原子数1ないし10のアルキル基によって置
換されたフェニル基、ベンジル基、−OH基及び/また
は炭素原子数1ないし10のアルキル基によって置換さ
れたベンジル基、または次式III: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 R_8は水素原子、O、シアノメチル基、炭素原子数1
ないし12のアルキル基、−OH基によって置換された
炭素原子数1ないし12のアルキル基、またはピペリジ
ル基の窒素原子に結合している炭素原子が第一炭素原子
であるという条件でベンジル基、炭素原子数1ないし1
2のアシル基もしくは炭素原子数3ないし12のアルケ
ニル基を表わす。)で表わされる基を表わし、 R_4は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、シク
ロヘキシレン基もしくは1,4−ジメチレンシクロヘキ
シレン基、または基R_3、R_4及びR_5はそれら
が結合している窒素原子と一緒になって、6員ないし1
0員の複素環を形成し、 R_7は水素原子、−OH基、炭素原子数1ないし18
のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基、フェニル基、−OH基及び/または炭素原子数1な
いし10のアルキル基によって置換されたフェニル基、
ベンジル基もしくは−OH基及び/または炭素原子数1
ないし10のアルキル基によって置換されたベンジル基
または式IIIで表わされる基を表わし、あるいはR_6
及びR_7は、それらが結合している窒素原子と一緒に
なって6員ないし10員の複素環を形成し、 n_2は2から100までの整数を表わし、並びに 基R_3、R_5、R_6及びR_7のうち少なくとも
一つの基は式IIIで表わされるピペリジル基を表わす。
〕で表わされるポリアルキルピペリジンを含有する安定
剤混合物からなる物質の組成物。 - (13)有機物質がポリオレフィンである特許請求の範
囲第12項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2619/86-3 | 1986-06-30 | ||
| CH261986 | 1986-06-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6322560A true JPS6322560A (ja) | 1988-01-30 |
| JP2522949B2 JP2522949B2 (ja) | 1996-08-07 |
Family
ID=4237830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62163829A Expired - Fee Related JP2522949B2 (ja) | 1986-06-30 | 1987-06-30 | 安定剤混合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4863981A (ja) |
| EP (1) | EP0252877B1 (ja) |
| JP (1) | JP2522949B2 (ja) |
| CA (1) | CA1322622C (ja) |
| DE (1) | DE3768726D1 (ja) |
| HK (1) | HK135893A (ja) |
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| JP2010514948A (ja) * | 2006-12-27 | 2010-05-06 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | マルチフィラメント、モノフィラメント、不織布又はテープ。 |
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