JPS63227626A - ポリエステルアミドとポリエーテルエステルアミド、ならびにこれらの製造方法 - Google Patents

ポリエステルアミドとポリエーテルエステルアミド、ならびにこれらの製造方法

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JPS63227626A
JPS63227626A JP63044028A JP4402888A JPS63227626A JP S63227626 A JPS63227626 A JP S63227626A JP 63044028 A JP63044028 A JP 63044028A JP 4402888 A JP4402888 A JP 4402888A JP S63227626 A JPS63227626 A JP S63227626A
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polyamide
polyether ester
amide
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JP63044028A
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ダニエル　キュザン
ディディエ　ジュダ
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Atochem SA
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44—Polyester-amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds

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  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、式 ％式％ （ただし、Ａはポリアミド繰返し単位を示し、−Ｂ−Ｎ
−Ｂ’−は、鎖中に第三アミン基を含むＲ。
α、ωジオールから誘導される構造であり、該第三アミ
ン基にはアルキル基芳香族基または脂環族基Ｒ１が結合
されている） で表されるポリエステルアミドおよびポリエーテルエス
テルアミドの新規な生成物に関する。
これらのポリエステルアミドおよびポリエーテルエステ
ルアミドは、ジカルボキシルポリアミドと、鎖中に１個
の第三アミン基を含むジβヒドロキシル化第三アミンま
たはポリオキシアルキレングリコールとの反応により得
られる。
このようなポリマーには、第三アミン基に結合された基
Ｒ１が存在することから、フランス国特許第２．４０１
．９４７号および第２．２７３．０２１号に記載されて
いるような単純なヒドロキシル化ポリオキシアルキレン
グリコールにジカルボキシル系ポリアミドを反応させて
得られる従来のポリアミドとは反対に、耐水性の高いポ
リアミドを得ることができる。
課題を解決するための手段 さらに詳しくは、本発明に従う生成物は一般式（Ｒ３と
Ｒ４は共に水素を示すか、あるいは一方のみが水素で、
他方は炭素原子を１〜２４個望ましくは１個のみを含む
アルキル基であり、Ｒ１は１〜２４個の炭素原子を含む
飽和または不飽和の線状または枝分れしたアルキル基、
あるいは芳香族または脂環式の基であり、 ｙ＋ｚは、ｙと２が少なくとも１に等しいという条件で
、２〜１００であり、 ｎは、高分子鎖を構成する反復単位の繰返し数を示す）
で表される。通常、ｎは１〜７５までの数値である。
ｙと２が各々ｌに等しい場合、対応する生成物はポリエ
ステルアミドである。
に対する基 の重量比は、２〜９０％の間でよいが、特に５〜８５％
が望ましい。
ジカルボキシル系ポリアミド繰返し単位常、基 に対応する。尚、上記式において、 Ｒ５は、 望ましくは４〜１４個の炭素原子を有するラクタムおよ
び／またはアミノ酸を構成する炭素水素鎖であるか、 あるいは構造 −Ｒ，−（、ＮＨ−Ｒ８− （ここで、Ｒ７およびＲ８は、それぞれシアジッドおよ
びジアミンの炭化水素残基である）を示し、Ｒ６は、連
鎖制限剤として用いられる有機シアジッド残基を示す。
これは、例えば脂肪族、脂環式あるいは芳香族いずれか
の基でよく、ｐとｑは同じでも異なっていてもよく、ま
た２つのうち１つはゼロでもよく、ジカルボキシル系ポ
リアミド繰返し単位の高分子鎖を構成する反復単位の繰
返し数を示す。
ジカルボキシル系ポリアミド繰返し単位の平均分子量は
３００〜１５．０００であり、特に６００〜５．０００
の間が望ましい。また、ｐ十ｑは１〜１００であり、特
に２〜４が望ましい。
一般に本発明に従うポリエステルアミドおよびポリエー
テルエステルアミドはさらに、式（ただし、Ｒ＋　、Ｒ
ｓ、Ｒ４、Ｒｓ、Ｒｓ、ＩＤ−ｑ、Ｖ％　Ｚ、は前述の
定義と同じである）で表すことができる。
本発明に従う生成物は、酸基が鎖の両端に位置するジカ
ルボキシル系ポリアミドと、ジβヒドロキシル化第三ア
ミンあるいは鎖中に１個の第三アミン基を有するポリオ
キシレングリコールのいずれかのα、ωジオールとの反
応により得られる。
このときの反応は次のような式で表すことができる。
ｎ　　ＨＯＯＣ−Ａ−ＣＯＯＨ十 「 　３Ｒ４ （ただし、ＡＸＲ，、Ｒ３、Ｒ，、ｙ、ｚ、ｎの記号は
前述の定義と同様である） α、ωジオールがジβヒドロキシル化第三アミンである
場合には、このα、ωジオールとα、ωジカルボキシル
系ポリアミドとの重縮合により、一つの釦ごとに少なく
とも１個の第三アミン基を含むポリエステルアミドを得
ることができる。また、α、ωジオールが、芳香族また
は脂環式のアルキル基が結合した第三アミン基を高分子
鎮中に有するポリオキシアルキレングリコールである場
合には、α、ωジカルボキシル系ポリアミドとの重縮合
により得られる生成物は一つの鎖ごとに少なくとも１個
の第三アミン基を含むポリエーテルエステルアミドであ
る。
基 に対するα、ωジオール残基は、得られる高分子ポリア
ミドにおいて、２〜９０重量％、特に５〜８５重量％を
占めるのが望ましい。
ジカルボキシル系ポリアミドとα、ωジオールとの反応
の重量比は、それぞれ９８〜１０％対２〜９０％であり
、特に９５〜１５％対５〜８５％が望ましい。
両物質間の重縮合反応は、触媒の存在下で、反応物を溶
融状態で混合することにより行われる。一般に、縮合は
、各反応物の種類と量に応じて、１００〜３５０℃望ま
しくは１８０〜３００℃の温度下で、１０〜１５分間撹
拌しながら行う。反応は、不活性媒体中でほぼ大気圧下
、または約６〜６７０Ｐａの減圧下で行うことができる
。
重縮合反応を最も好ましい条件下で行うために、ポリア
ミドのカルボキシル基と、１分子当たり１個の第三アミ
ン基を有するα、ωジオールのヒドロキシル基との間に
実質的な化学量論を保持しながら反応物を反応させるこ
とが勧められる。
これらのポリエステルアミドとポリエーテルエステルア
ミドの製造に用いる触媒としては、一般式Ｍ（○Ｑ）４
　　（Ｍはチタン、ジルコニウムまたはハフニウムを示
す）に対応する金属テトラアルコキシドが勧められる。
この分子中で、基Ｑは同一でも異っていてもよく、炭素
原子を１〜２４個望ましくは１〜８個有する線状または
枝分れしたアルキル基を示す。この触媒の例としては、
Ｚ（ＯＣ２Ｈ５）４　、Ｚ　ｒ　（０−Ｉ　Ｓ　ＯＣ３
Ｈｔ）４ｚｒ（ｏｃ４Ｈ９Ｌ　、Ｚｒ（ＯＣｓＨｚ）＜
、Ｚ　ｒ　（ＯＣ６Ｈｌ３）４　、Ｈｆ　（ＯＣ２Ｈ３
）４、Ｈｆ　（ＯＣ４Ｈ９）４　、Ｈｆ　（０−ｉ　ｓ
　ｏ　（、＋Ｈｔ）＋、Ｔ　ｉ　（ＯＣ４Ｈ９）４を挙
げることができる。触媒の重量比は反応媒体全体の約０
，０１〜５％が適切であり、単独でまたは混合物として
用いる。
本発明に従う生成物の製造方法に用いられるジカルボキ
シル系ポリアミドはすでに公知である。
これらは、このようなポリアミドを製造するための従来
の方法、例えば、ラクタムおよび／またはアミノ酸、あ
るいはシアジッドおよびジアミンの重縮合により得られ
る。このような重縮合は、酸基が望ましくは分子の各端
に結合された有機シアジッドの存在下で行われる。これ
らのシアジッドは重縮合中にポリアミドの高分子鎖の構
成要素として結合され、また連鎖制限剤として作用する
ことにより、α、ωジカルボキシル系ポリアミドの生成
を可能にする。重縮合中の有機シアジッドの過剰な割合
に応じて高分子鎖の長さを調節することができ、これに
よりポリアミドの平均分子重量を調節することが可能と
なる。
連鎖制限剤として作用し、かつポリアミド鎖の各端にカ
ルボキシル基を結合させるポリアミドの合成反応に用い
られるジカルボンシアジッドとしては、特に、例えば琥
珀酸、アジピン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸等のアルカン−ジオイ
ンシアジッド、あるいは、テレフタリン酸、イソツクリ
ン酸またはシクロヘキサンジカルボン酸のような脂環式
または芳香族シアジッドを挙げることができる。
ジカルボキシ系ポリアミドの製造に用いられるラクタム
およびアミノ酸は、炭素原子数が望ましくは４〜１４の
炭化水素鎖を有するものであり、通常ブチロラクタム、
カプロラクタム、ペプタンラクタム、デカラクタム、ウ
ンデカノラクタム、ドデカンラクタム、６−アミノヘキ
サン酸′、、１〇−アミノデカン酸、１１−アミノウン
デカン酸、１２−アミノドデカン酸の群から選択される
。
シアジッドとジアミンの重縮合によって得られるポリア
ミドとしては、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸、
アゼライン酸、セバシン酸、１−１２ドデカン酸とから
生成されるナイロン６−６．６−９．６−１０．６−１
２、あるいはノナメチレンＧ ジアミンとアジピン酸とから得られるナイロン９−６を
挙げることができる。
本発明による生成物の製造で用いられるジカルボキシル
系ポリアミドの平均分子量は大きな範囲で変わり得るが
、特に３００〜１５．０００が望ましく、さらには６０
０〜５．０００が好ましい。
本発明による生成物の製造で用いられるα、ωジオール
はすでに公知である。これらは、第一アミンに酸化アル
キレンを添加して下記の反応、すなわち ３Ｒ４ により得られる。上記反応式において、Ｒ７は、１〜２
４個の炭素原子を含む飽和または不飽和の線状または枝
分かれしたアルキル基、あるいは芳香族または脂環式の
基を示し、Ｒ２は、水素あるいは１〜２４個の炭素原子
を有するアルキル基を示し、Ｒ，＝Ｈのときは、Ｒ３−
Ｒ２であり、および／またはＲ４＝　Ｒ２ならびにｘ＝
ｙ十ｚのときは、Ｒ３＝Ｈである。
第一アミンに酸化アルキレンを添加することにより、鎖
の長さ、すなわち平均分子量が主に添加された酸化アル
キレンの量に応じて変化するα、ωジヒドロキモル化合
物を生成することができる。
多数の異なる酸化アルキレンを反応させることも可能で
ある。
ｙと２が１に等しいとき、すなわち、アミン１モル当た
り２モルの酸化アルキレンを添加した場合に得られる化
合物はジβヒドロオキシル化第三アミンである。Ｘが２
より大きいとき、すなわち少なくともｙまたは２が１よ
り大きいとき、得られる生成物は位置がｙと２それぞれ
の値のみに応じて変わる第三アミン基をその高分子鎮中
に含むポリオキシアルキレングリコールである。
酸化アルキレンと反応することのできる第一アミンは例
えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｎ−ヘキシ
ルアミン、ｎ−へブチルアミン、ｎ−オクチルアミン、
ｎ−デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシ
ルアミン、ｎ−テトラデシルアミン、ｎ−ヘキサデシル
アミン、ｎ−オクタデシルアミン、ｎ−エイコサノイル
アミン、ｎ−ドコサノイルアミン、η−テトラコサノイ
ルアミンのような線状または枝分かれしたアルカンアミ
ン；オクタデシル−１０−エニルー１−アミン、オクタ
デシル−１０，１３−ジェニル−１−アミン、オタデシ
ル−１０，１３，１６−ドリエニルーｌ−アミンのよう
な不飽和の炭素含有鎖を有するアミン；コプラ、獣脂ま
たはオレインの脂肪酸より得られる線状または枝分かれ
した飽和および不飽和の炭素含有鎖を有するアミン混合
物：さらにはアニリン、ベンジルアミン、オルトトルイ
ジン、シクロヘキシルアミンの中から選択することがで
きる。
第一アミンに添加可能な酸化アルキレンとしては、酸化
エチレンおよび酸化プロピレンを選択するのが望ましい
。
本発明の生成物の製造に用いられるジβヒドロキシ第三
アミンまたはポリオキシアルキレングリコールの分子量
は、大きな範囲で変わり得る。これらの分子量は１１９
〜６．０００が望ましく、特に１１９３、０００が好ま
しい。
下記の実施例により、本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はこれに制限されるものではない。
以下の実施例において、 ・ショアー硬度りはＡＳＴＭ　　Ｄ　　１４８４規格に
従い測定し、 ・応力はＭＰａで、伸びは流出閾値および引張り破断値
に対してパーセントで示し、いずれもＡＳＴＭ　　Ｄ　
　６３８規格により測定し、・℃で表されるビカー軟化
点はＡＳＴＭ　Ｄ　１５２５規格により測定し、 ・たわみはＡＳＴＭ　　Ｄ　　７９０規格に従うたわみ
試験により、たわみをｍｍで示し、応力をＭＰａ。
モジュールをＭＰａとして示し、 ・各重縮合物の固有粘度は、２０℃のメタ−クレゾール
中で測定しく１００　ｇの溶剤に対し、０．５ｇの生成
物）、ｄｌｇ−’で示し、 ・融点は示差熱分析により測定した。
実施例１ 容量が６１のステンレス鋼製反応器中に、予めアジピン
酸の存在下でドデカノラクタムを重縮合させて生成した
平均分子量が２０８０のジカルボキシル系ポリアミド１
２を１６６４　ｇ導入する。次に、獣脂脂肪酸の誘導第
一アミン混合物に酸化エチレンを２．７モル添加して予
め生成した平均分子量が３８０のオキシエチル第三アミ
ンの混合物３０４ｇを添加する。同時に、テトラブチル
オロトジルコネート９．８ｇを添加する。
不活性雰囲気下に反応媒体を放置した後、温度が２４０
℃に達するまで加熱する。反応器内を２７Ｐａの真空に
し、構成要素の溶融が始まった時点から強度の撹拌を行
う。このようにして反応を２４０℃で１時間続ける。
粘度が高まるのに応じて撹拌速度は減じなげればならな
い。
溶融ストランド状のポリエステルアミドを反応器出口で
回収し、これを水槽中に浸漬して冷却し、凝固させる。
次に、この生成物を粒状にし、乾燥させた後、ＡＲＢＵ
ＲＧプレスを用いて引張りおよびたわみ試験実施用に規
格された試験片の形に成形する。
この引張りおよびたわみ試験により次のような結果が得
られた。
−　ショアー硬度りは６０、 −　引張りによる伸びは、流出闇値での２２ＭＰａで２
４％、破断値での３５ＭＰａで１９５％、−　たわみ試
験において、モジュールは、３４４ＭＰａ、応力は１０
．５ＭＰａで、たわみは２４ｍｍ。
−１ｋｇ下でのビカー軟化点は１４７．５℃。
このポリエステルアミドの固有粘度は ０、５０　ｄ　ｌ　ｇ−’であり、融点は１６０℃であ
った。
得られたポリエーテルエステルアミドは式％式％） ［ただし、ｐ＋ｑ＝９．８２；ｙ＋ｚ＝２．７Ｒ＋　　
−Ｃｌ４８２９　（２％）　、−ＣＩ６Ｈ３３（２５％
）、−Ｃ＋ａＨ３，（３０％）　、　　Ｃ２［ｌＨ４１
（３％〉、ならびに−Ｃｌ８８３５と−ＣＩ８Ｈ３３と
−ＣＩｅ　Ｈ３＋との混合物４０％］ に対応する。
実施例２ 実施例１と類似した操作に従い、予めコプラ脂肪酸から
誘導された第一アミンの混合物に８．６１モルの酸化エ
チレンを添加することにより生成した平均分子量５９０
のオキシエチルアミンの混合物４４０、３　ｇと、アミ
ノ−１１−ウンデカン酸をアジピン酸の存在下で重縮合
して得られた平均分子量が２．０１０のジカルボキシル
系ポリアミド１１の１．５００　ｇとをテトラブチルオ
ルトジルコネート５．９ｇの存在下で、温度２４５℃、
圧力２７Ｐａの条件下で９０分間反応させた。
このような条件下で製造したポリエーテルエステルアミ
ドは次のような特徴を有していた。
−固有粘度　　　　　　：０．８０ｄ　ｌ　ｇ−’−融
点　　　　　　　　：１６９℃ −１ｋｇ下のビカー軟化点：１５５℃ −ショアー硬度Ｄ：５４ −　引張り特性　： ・流出闇値での伸び　　：１９．９ＭＰａにて５０％・
破断値での伸び　　　：３９．７ＭＰａにて４０４％−
曲げ特性　： ・たわみ　　：２４ｍｍ ・応力　　　：６．６ＭＰａ ・モジュール：２４２ＭＰａ 得られたポリエーテルエステルアミドは式％式％ ）］ に対応する。
実施例３ 実施例１の操作方法に従い、予めカブロラククムをアジ
ピン酸の存在下で実施例１で用いたオキシエチル第三ア
ミンの混合物３９９．７５　ｇと重縮合させて得られる
平均分子量が１．５４０のジカルボキシル系ポリアミド
６の１．６２０　ｇを２１ｇのテトラブチルオルトジル
コネートの存在下で反応させる。
温度２５０℃で減圧下で８時間反応を続ける。
得られたポリマーの融点は２００℃であり、このポリマ
ーは次のような特徴を有していた。
−ショアー硬度Ｄ；６２ −　固有粘度　　　　　　：０．７０ｄ　ｌ　ｇ−’”
−１ｋｇ下のビカー軟化点：１７４℃−引張り特性　： ・流出闇値での伸び：２４．ＩＭＰａにて１８％・破断
値での伸び　　：３０ＭＰａにて３４０％−曲げ特性　
： ・たわみ　　：２５ｍｍ ・応力　　　：９．４ＭＰａ ・モジュール：３２７ＭＰａ 得られたポリエーテルエステルアミドは式［ただし、ｐ
＋ｑ＝１２．３４　、ｙ十ｚ＝２．７Ｒ＋　　−Ｃｌ４
Ｈ２９（２％）　、−Ｃ，６Ｈ３Ｇ　（２５％）、Ｃｌ
８Ｈ３７（３０％）　、　　Ｃ２０Ｈ４＋　　（３％〉
、ならびに−Ｃｌ８Ｈ３５と−ＣＩ８Ｈ３３と−Ｃ，，
Ｈ３，との混合物４０％コ に対応する。
実施例４ 容量６１のステンレス鋼製反応器中に実施例１で用いた
ジカルボキシル系ポリアミド１２の１．９００ｇを導入
する。さらに、Ｎ−メチルジェタノールアミン１０８．
７　ｇとテトラブチルオルトジルコネート１５．４６　
ｇを添加する。
不活性雰囲気下に反応媒質を置き、これを温度が２１０
℃になるまで加熱する。この温度を１時間維持した後、
反応器内部を減圧にすると共に反応媒体の温度を２４０
℃に上げる。こうして、反応を４０Ｐａの圧力下で３時
間続ける。
上記の条件下で製造されたポリエステルアミドは次のよ
うな特徴を有していた。
−ショアー硬度Ｄ：６６ −　固有粘度　　　　　　＋０．５０ｄ　ｌ　ｇ−’−
１ｋｇ下のビカー軟化点：１５４℃ −融点　　　　　　　　：１６３℃ −引張り特性　： ・流出閾値での伸び：２６ＭＰａにて１２．５％・破断
での伸び　　：　３６．５Ｍ　Ｐ　ａにて３７１％−曲
げ特性　： ・たわみ　　：２７ｎ＋ｍ ・応力　　　：１５ＭＰａ ・モジ、、、−ル：　４９Ｑ　ＭＰ　ａ得うしたポリエ
ーテルエステルアミドは、下記の式 ％式％ に対応する。
実施例５〜１１ 実施例１の操作方法に従い、ジカルボキシル系ポリアミ
ド６．１１または１２をテトラブチルオルトジルコネー
トの存在下で反応させる。これらのポリアミドは、それ
ぞれカプロラクタム、１１−アミノ−ウンデカン酸、ま
たはドデカノラクタムをアジピン酸の存在下で、獣脂、
オレイン、またはコプラの脂肪酸から誘導される第一ア
ミンの混合物にｎモルの酸化エチレンを添加させて得ら
れたオキシエチルアミンの混合物と重縮合することによ
り予め生成したものである。
各実施例について、ポリアミドおよびオキシエチルアミ
ン混合物の特性、それぞれの平均分子量、反応器中に導
入された触媒を含むこれら生成物各々の量、反応時間お
よび反応温度は第１表に示した。
各反応とも、所望温度に達した直後に反応器内を真空に
した。
反応時間は、反応器を真空にした時点から液体状のポリ
マーを回収した時点までの時間を意味する。尚、この液
体状のポリマーは水槽に浸漬することにより冷却し凝固
させた。
分析した各生成物の特徴は第２表に区分して示した。
得られた生成物はそれぞれ下記の式に対応する。
実施例５で得られたポリエーテルエステルアミドの式 ％式％） ただし、ｐ＋ｑ＝１９．４１　、Ｖ＋ｚ＝５Ｒ＋　＝　
　Ｃｌ４Ｈ２９（２％）　、Ｃｌ６８３３　（２５％）
、Ｃｌ８Ｈ３７（３０％）　、　Ｃ２０Ｈ４１（３％）
、ならびに−Ｃｒ　ｅ　Ｈ３５と−Ｃ＋　ａ　Ｈ３３と
−Ｃ１８Ｈ３１との混合物４０％。
実施例６で得られたポリエーテルエステルアミドの式 ただし、ｐ＋ｑ＝１０．１３　、ｙ十ｚ＝５Ｒ＋　−Ｃ
ｌＯＨ２＋　（３％）　、−ＣＩ２Ｈ２Ｓ　（６０％）
、Ｃｌ４Ｈ２９（２０％）　、　Ｃｌ６Ｈ３３（１０％
）、−Ｃ１６Ｈ３３（７％）。
実施例７で得られたポリエーテルエステルアミドの式 ただし、ｐ　＋　ｑ　＝１０．１３、　ｙ＋ｚ＝４．２
７Ｒ＋　　−Ｃ１６Ｈ３３（１５％）　、　　Ｃ＋ｅＨ
＊ｔ　　（５％）、ならびに−ＣＩ８Ｈ３Ｓと−ＣＩ８
Ｈ３３とＣ１ａ　Ｈ３＋との混合物８０％ 実施例８で得られたポリエーテルエステルアミドの式 ただし、ｐ　十ｑ　＝１０．１３、　ｙ　＋　ｚ　＝１
１、Ｒ＋　　−Ｃｌ４８２□　（２％）　、−Ｃ＋５Ｈ
３３（２５％）、Ｃ＋ａ　Ｈ３７（３０％）、−Ｃ２ｏ
Ｈ４，（３％）、ならびに−Ｃ，８Ｈ３５と−Ｃ＋　ｅ
　Ｈ３３と−ＣＩ８８３１との混合物４０％。
実施例９で得られたポリエーテルエステルアミドの式 ％式％） ただし、ｐ＋ｑ＝３．８３　　、Ｖ＝ｚ＝１、Ｒ１−Ｃ
＋。Ｉ”１２１（３％）　、Ｃ１２Ｈ２Ｓ　（６（１％
）、Ｃ３４Ｈ２９（２０％）　、−Ｃ＋５Ｈ３３（１０
％）、−Ｃ１５Ｈ３７（７％）。
実施例１０で得られたポリエーテルエステルアミドの式 ただし、ｐ十ｑ＝９．６７５　、ｙ十ｚ＝７．２５、Ｒ
＋　　−Ｃｌ４８２９　　（２％）　、−Ｃ＋６Ｈ３３
（２５％）、−Ｃ１８８３７（３０％）　、　　Ｃ２０
Ｈ４１（３％）、ならびに−Ｃ，，Ｈ３５と−Ｃ＋　ａ
　Ｈ３３と−Ｃ１ｓ　Ｈ！ｌ　＋との混合物４０％実施
例１１で得られたポリエーテルエステルアミドの式 ただし、ｐ＋ｑ＝９．６７５　、Ｖ＋ｚ＝９．５２Ｒ＋
　＝　　Ｃｌ４８２９　（２％）、−Ｃ１６Ｈ３３（２
５％）、−ｃ、、、Ｈ３７（３０％）、−Ｃ２ｏＨ１１
（３％）、ならびに−ＣＩ　Ｂ　Ｈ３５と−ＣＩ８Ｈ３
３と−Ｃ１６Ｈ３１との混合物４０％。
１Ｎ開昭６３−２２７６２Ｇ（１１） １Ｎ開昭６３−２２７６２６（１２） 得られたポリエステルアミドとポリエステルエこの特性
を評価するため、実施例１〜１１に記載された操作によ
り製造した様々なポリエステルアミドとポリエーテルエ
ステルアミドの規格化された５つの試験片を２５℃の水
中に７日間浸漬した。
比較例として、フランス国特許第２．２７３．０２１号
に記載されている操作方法に従って製造したポリエーテ
ルエステルアミド（ＰＥＥＡＩ〜６）に同様の試験を行
った。得られた生成物を粒状にし、乾燥させ、プレス（
Ａ　ＲＢ　Ｕ　ＲＧ）を用いて規格化された試験片を成
形した。得られた生成物と基準試料とに対して下記の物
理量を測定した。
−２０℃のメタ−クレゾール中で測定した（溶剤１００
ｇに対し生成物０．５　ｇ　）固有粘度。これはｄ　ｌ
　ｇ−’で示される。
−示差熱分析により測定される重縮合物の融点。
−規格ＡＳＴＭＤ１４８４によるショアー硬度Ｄ０−Ｐ
ＥＥＡ　１は、ドデカラククムとアジピン酸から得られ
た平均分子量２０００のジカルボキシル系ポリアミド１
２の１４００　ｇと、平均分子量４００のポリオキシエ
チレングリコール２８０ｇを重縮合することにより生成
されたものである。得られたポリエーテルエステルアミ
ドは固有粘度が１．３３ｄ　ｌ　ｇ　’、融点が１５８
℃、ショアー硬度りが５９であった。
このポリエーテルエステルアミドは下記の式％式％） （ただし、ｐ＋ｑ＝９．４１　　、ｒ＝８．６８）に対
応する。
−ＰＥＥＡ２は、ＰＥＥＡｌの製造で用いたジカルボキ
シル系ポリアミド１２の１４００　ｇと、平均分子量６
００のポリオキシエチレングリコール４２０ｇとの重縮
合により生成される。得られたポリエーテルエステルア
ミドは、固有粘度が１．１４ｄ　ｌ　ｇ−’、融点が１
６８℃、ショアー硬度りが５８であった。
これは下記の式 ％式％） （ただし、ｐ＋ｑ＝９．４１、ｒ＝１３．２３）に対応
する。
−ＰＥＥΔ３は、ドデカノラクタムとアジピン酸から得
られる平均分子量８５０のジカルボキシル系ポリアミド
１２の１０００　ｇと、ＰＥＥＡＩの製造で用いられた
ポリオキシエチレングリコール４７０．６ｇとの重縮合
により生成される。得られたポリエーテルエステルアミ
ドは、固有粘度が０．８１ｄ　ｌ　ｇ−’、融点が１３
８℃、ショアー硬度りが４４であった。
これは、下記の式 （ただし、ｐ＋ｑ＝３．５７、ｒ　＝８．６８）に対応
する。
−ＰＥＥＡ４は、ＰＥＥＡ３の製造に用いた１２ジカル
ボキシル系ポリアミド１２の９１８ｇと、ＰＥＥΔ２の
製造に用いたポリオキシエチレングリコール６４８ｇと
の重縮合から生成される。得られたポリエーテルエステ
ルアミドは固有粘度が０．９６ｄ　ｌ　ｇ−’、融点が
１４５℃、ショアー硬度りが４２であった。
これは、下記の式 （ただし、ｐ十ｑ＝３．５７、ｒ＝１３．２３）に対応
する。
−ＰＥＥＡ５は、１１−アミノウンデカン酸とアジピン
酸から製造される平均分子量２０００のジカルボキシル
系ポリアミド１１の１３００　ｇと、ＰＥＥＡの製造に
用いたポリオキシエチレングリコール２６０ｇとの重縮
合により生成される。得られたポリエーテルエステルア
ミドは、固有粘度が０．８７ｄ　ｌ　ｇ−１、融点が１
７５℃、ショアー硬度りが５６であった。
これは、下記の式 （ただし、Ｉ）　十Ｑ　＝１０．１３　、ｒ　＝８．６
８）に対応する。
−ＰＥＥＡ６は、カプロラクタムとアジピン酸から製造
される平均分子量１５４０のジカルボキシル系ポリアミ
ド６の１３０９　ｇと、ＰＥＥＡ５の製造に用いたポリ
オキシエチレングリコール３４０ｇとの重縮合により生
成される。得られたポリエーテルエステルアミドは、固
有粘土が１．０３ｄ１ｇ−１１融点が２０２℃、ショア
ー硬度りが５６であった。
これは、 （ただし、ｐ十Ｑ　＝１２．３４　、ｒ　＝８．６８）
に対応する。
実施例１〜１１のポリエステルアミドおよびポリエーテ
ルエステルアミドならびにＰＥＥＡ１〜６のポリエーテ
ルエステルアミド 間浸漬した後の重量の変化率を下記の表に示す。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ａはポリアミド繰返し単位を示し、Ｒ＿３と
    Ｒ＿４は共に水素を示すか、あるいは１方のみが水素で
    、他方は炭素原子を１〜２４個、望ましくは１個のみを
    含むアルキル基を示し、 Ｒ＿１は、１〜２４個の炭素原子を含む飽和または不飽
    和の、線状または枝分れしたアルキル基、あるいは芳香
    族または脂環式の基を示し、 ｙ＋ｚは、ｙとｚが少なくとも１に等しいという条件で
    、２〜１００であり、 ｎは、高分子鎖を構成する反復単位の繰返し数を示す） を有するポリエステルアミドおよびポリエーテルエステ
    ルアミド。
  2. （２）Ｒ＿３またはＲ＿４が−ＣＨ＿３であることを特
    徴とする請求項１記載のポリエステルアミドおよびポリ
    エーテルエステルアミド。
  3. （３）ｎが１〜７５の間の数値であることを特徴とする
    請求項１または２のいずれか１項に記載のポリエステル
    アミドおよびポリエーテルエステルアミド。
  4. （４）上記ジカルボキシルポリアミド繰返し単位▲数式
    、化学式、表等があります▼が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＿５は、 ラクタムおよび／またはアミノ酸を構成する炭化水素鎖
    か、あるいは、構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿７とＲ＿８はそれぞれジアシッドとジアミ
    ンの炭化水素残基である） を示し、 Ｒ＿６は、有機ジアシッド残基を示し、ｐとｑは同じで
    も異っていてもよく、また２つのうち１つはゼロでもよ
    く、ジカルボキシル系ポリアミド繰返し単位の高分子鎖
    を構成する反復単位の繰返し数を示す） に対応することを特徴とする請求項１〜３いずれか１項
    に記載のポリエステルアミドおよびポリエーテルエステ
    ルアミド。
  5. （５）Ｒ＿５の炭化水素鎖が４〜１４個の炭素原子を含
    むことを特徴とする請求項４記載のポリエステルアミド
    およびポリエーテルエステルアミド。
  6. （６）Ｒ＿６が、脂肪族、脂環式または芳香族の基であ
    ることを特徴とする請求項４または５のいずれか１項に
    記載のポリエステルアミドおよびポリエーテルエステル
    アミド。
  7. （７）上記ジカルボキシル系ポリアミド繰返し単位の平
    均分子量が３００〜１５，０００の間にあり、ｐ＋ｑが
    １〜１００の間にあることを特徴とする請求項４〜６の
    いずれか１項に記載のポリエステルアミドおよびポリエ
    ーテルエステルアミド。
  8. （８）基 ▲数式、化学式、表等があります▼ の重量比が、全体の基 ▲数式、化学式、表等があります▼ の２〜９０％であることを特徴とする請求項１〜７のい
    ずれか１項に記載のポリエステルアミドおよびポリエー
    テルエステルアミド。
  9. （９）酸基が鎖の端に位置するジカルボキシル系ポリア
    ミドをα、ωジオールと反応させることから成り、該α
    、ωジオールが、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿４、ｙおよびｚは請求
    項１または２で定義されたものと同様の意味を示す） の鎖中に１個の第三アミン基を含むβヒドロオキシル化
    第三アミンまたはポリオキシアルキレングリコールであ
    ることを特徴とする請求項１〜８のポリエステルアミド
    およびポリエーテルエステルアミドの製造方法。
  10. （１０）２〜９０重量％のα、ωジオールに対し、９８
    〜１０重量％のジカルボキシル系ポリアミドを反応させ
    ることを特徴とする請求項９記載の方法。
  11. （１１）上記ポリアミドのカルボキシル基と１分子当た
    り１個のアミン基を含むα、ωジオールのヒドロキシル
    基との間に実質的な化学量論を保持するように反応物を
    反応させることを特徴とする請求項９または１０のいず
    れか１項に記載の方法。
  12. （１２）上記重縮合が、触媒の存在下で、反応物を溶融
    混合することによって行われることを特徴とする請求項
    ９〜１１のいずれか１項に記載の方法。
  13. （１３）上記触媒が、式Ｍ（ＣＱ）＿４ （ただし、Ｍはチタン、ジルコニウムまたはハフニウム
    を示し、 Ｑは、１〜２４個の炭素原子を有する線状または分岐し
    たアルキル基を示す） で表されることを特徴とする請求項９〜１２のいずれか
    １項に記載の方法。
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