JPS6322829B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6322829B2
JPS6322829B2 JP58502329A JP50232983A JPS6322829B2 JP S6322829 B2 JPS6322829 B2 JP S6322829B2 JP 58502329 A JP58502329 A JP 58502329A JP 50232983 A JP50232983 A JP 50232983A JP S6322829 B2 JPS6322829 B2 JP S6322829B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
spinning
filament
polylactide
fiber
lactide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP58502329A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS59501301A (ja
Inventor
Shirufuesuteru Gohoreusuki
Aruberuto Yoohan Penningusu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
REIKUSUYUNIBERUSHITEETO TE FURONINGEN
Original Assignee
REIKUSUYUNIBERUSHITEETO TE FURONINGEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by REIKUSUYUNIBERUSHITEETO TE FURONINGEN filed Critical REIKUSUYUNIBERUSHITEETO TE FURONINGEN
Publication of JPS59501301A publication Critical patent/JPS59501301A/ja
Publication of JPS6322829B2 publication Critical patent/JPS6322829B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/88Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polycondensation products as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds
    • D01F6/92Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polycondensation products as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds of polyesters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • A61L17/06At least partially resorbable materials
    • A61L17/10At least partially resorbable materials containing macromolecular materials
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • A61L17/06At least partially resorbable materials
    • A61L17/10At least partially resorbable materials containing macromolecular materials
    • A61L17/12Homopolymers or copolymers of glycolic acid or lactic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/04Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Description

請求の範囲 1 ポリエステル材料と添加物として少量のポリ
ウレタン材料とから成る紡糸混合物より形成され
ることを特徴とする縫合用フイラメント材料。
2 ポリエステル材料及び添加物として少量のポ
リウレタン材料を含む紡糸混合物を乾式又は湿式
紡糸により縫合用フイラメント材料を製造する方
法。
3 前記紡糸混合物は、熱間引抜き操作を受ける
ことを特徴とする請求の範囲第2項記載の縫合用
フイラメント材料の製造方法。
4 前記引抜き操作は、約25までの引抜き比を適
用して実行されることを特徴とする請求の範囲第
3項記載の縫合用フイラメント材料の製造方法。
5 前記紡糸混合物は、生体退化性ポリエステル
ウレタン材料の存在のもとで5〜70重量%の範囲
の濃度のポリ(L―ラクチド)、PLLA及び/又
はポリ(dL―ラクチド)、PdLLAの溶液から、
室温にて乾式紡糸により製造されることを特徴と
する請求の範囲第2項記載の縫合用フイラメント
材料の製造方法。
6 前記濃度は、10〜40重量%特に約20重量%の
範囲にあることを特徴とする請求の範囲第5項記
載の方法。
7 CHCl3及び/又はCH2Cl2が溶媒材料として
使用されることを特徴とする請求の範囲第4項又
は第5項記載の縫合用フイラメント材料の製造方
法。
8 使用される添加剤は、CHCl3及び/又は
CH2Cl2及び/又はC2H5OHに溶解され、40〜180
℃の範囲の融解温度を有することを特徴とする請
求の範囲第2項〜第7項の何れか一つに記載の縫
合用フイラメント材料の製造方法。
9 ポリラクチド材料から成る添加剤の濃度は、
1〜45重量%の範囲にあることを特徴とする請求
の範囲第2項〜第8項の何れか一つに記載の縫合
用フイラメント材料の製造方法。
明細書 本発明は、補強用ビーズと共に編組したひも状
又は編物状の外科的応用に適するポリエステルを
含む縫合用フイラメント材料及びその製造法に関
する。本発明は、更に、患者と生体適合性
(biocompatible)があり、生体分解性のある合
成外科材料に関する。
一定の添加物の存在のもとでポリエステル材料
を紡糸する本発明方法は、高度に細動性のある縫
合をつくるのに使用可能であり、それらの細動性
により縫合の取扱い及び結び目を作るのに重要で
ある良好な再吸収速度及び柔軟性を示す。
本発明の紡糸法によりつくられ、たとえ熱間引
抜きであつてもフアイバーに保存される規則的な
構造性は、フアイバーに対して高いノツト
(knot)強度を与える。ポリグリコリツド
(Dexon),ラクチド及びグリコリツドの共重合体
(Vicryl),又はオキシエチル(hydroxyethyl)
グリコール酸(PDS)のラクトンを基礎とする
多くの市販の生体適合性でかつ生体退化性の縫合
用糸がある。これらの周知の材料は、取扱いに便
利であり、かつ必要な再吸収速度を具える。然
し、新しい生体適合性と生体分解性の縫合材料の
必要性が存在する。
文献のデータに従うと、ポリラクチドフアイバ
ーは既につくられているが、これらフアイバーの
分解速度は、Vicryl,Dexon又はPDS縫合と比
較して余りに低い。
一方、Vicryl,Dexon及びPDS縫合は、夫々
移植してから約90日、120日、180日後に消滅する
が、ポリラクチド縫合は、移植してから約8乃至
17ケ月後まで再吸収されない。
かくしてポリラクチドは、生体適合性,生体分
解性及びフアイバー形式のポリマーであるが、ポ
リラクチド縫合は、これまで実際の外科的応用を
見出されていない。
本発明の目的は、Vicryl,Dexon又はPDS縫
合に比較して適当な引張り強さ、高度の寸法安定
性をもつた縫合用糸を提供することである。
本発明のもう1つの目的は、標準的方法により
つくられるよりも高い柔軟性を有し、しかも高い
引張り強度と引張り係数(modulus)を有するフ
アイバーを提供することである。更に、本発明の
目的は、標準的な紡糸法によりつくられるフアイ
バーよりも高いノツト(knot)強度を有する縫
合を提供することである。
これらの及び他の目的は、乾式又は湿式紡糸に
よりつくられるフイラメント材料により達成さ
れ、紡糸混合物は、ポリエステル材料及び添加
剤、特にポリエチレン材料から構成される。湿式
紡糸の場合には、凝固材が必要となる。好ましい
ポリエステル材料は、ポリ(L―ラクチド),
(PLLA),ポリ(dL―ラクチド)(PdLLA)及
びそれらの組合せであり、少なくとも約3×105
Kg/Kmol,即ち25℃においてトリクロルメタン
中で測定した粘性に対して、式〔n〕=5.45×
10-4Mr0.73により計算されるように約5.0×105
Kg/Kmolの粘性―平均分子量を有するのが好ま
しい。
本発明のフイラメント材料を準備する場合に使
用可能であるポリウレタン材料以外の添加剤の実
施例は、グリコリツド、ラクチド、1,2―シク
ロヘクサジエン及び他の低分子量の有機化合物で
あり、それらは、トリクロルメタン及び/又はジ
クロルメタン、エタノールに溶け易いのが好まし
く、40℃〜180℃の範囲の融点を有する。
ポリウレタンは、紡糸混合物の好ましい添加剤
であり、それ自体では、ヘキサメチレン・ジイソ
シアネート、1―4―ブタンジオール及び乳酸の
共重合物、エチレングリコール又はテトラメチレ
ングリコールを塩基とするポリエステルウレタン
を使用できよう。即ちヘキサメチレン・ジイソシ
アネート、2,4,6―トリス(ジメチルアミノ
メチル)フエノール及び乳酸の共重合物、ジエチ
レングリコール、エチレングリコール、又はテト
ラメチレングリコール、ヘキサメチレン・ジイソ
シアネートを基とするポリエステルウレタン、ト
リメチロルプロパン、ポリ乳酸の共重合体、テト
ラメチレングリコール又は、4,4′―ジフエニー
ルメタン・ジイソシアネートを基とするポリエス
テルウレタン、1,4―ブタンジオール及びポリ
テトラメチレンアジピン酸(adipate)である。
ポリラクチド材料の添加剤の濃度は重量比にて1
〜45%の範囲である。
この種のポリラクチド/添加剤混合物から準備
されたフイラメント材料は、よく溶解させる物
質、特に紡糸突起を介して室温においてジクロロ
メタン及び/又はトリクロロメタンの溶液から重
合体を乾式紡糸によつて形成できる。得られたフ
イラメント材料は、その後、本発明による方法の
特に好ましい実施例により、熱間引抜き動作を受
け、広範囲の引抜き比(drawing ratio)は、特
に約25まで達する。
その結果の方向性あるフイラメントは、強固で
あり、その規則正しい表面のために強いノツト
(Knot)を形成する。
添加剤を使用することにより広範な細動のため
に、フアイバーは、柔軟であり、縫合又は結索を
扱うのに容易であつて、標準のポリラクチドフア
イバーよりも極めて早く加水分解する。
フアイバーを構成するポリラクチドのような独
創的なフアイバーは、水中で37℃にて30時間加熱
した極めて小さい縮率(shrinkaqe)即ち初期の
長さの約1〜5%の縮率を示す。独創的な紡糸方
法は、押し出中に重合体(ポリマー)の退化を回
避し、その結果、高い引張り強度のフアイバーを
得る。
エチレンオキシドがフアイバー、例えばフアイ
バーを構成するポリラクチドに適用されることが
すすめられる。何故なら、高エネルギー放射は、
交叉結合及び鎖切断(chain scission)をもたら
し、引張り強度にある減退をもたらすからであ
る。
エチレンオキシドによる殺菌後、密封包装の縫
合は、70℃において10-4Torrの真空中に1時間
置かれる。これにより縫合における殺菌ガスの吸
収を回避できる。
本発明によるフイラメントは、少なくとも
0.4GPa、好ましくは0.7GPaの良好な引張り強度
を有する。あるものは0.8〜1.0GPaの高い引張り
強度を有する。独創あるフアイバーは、約150日
後に50%まで再び吸収され、それは、加水分解速
度が比較し得る厚さ及び強度を有するPDSフア
イバーと匹敵する。
フアイバーを構成するポリラクチドの如き本発
明によるフイラメントは、織られ、編組され、編
物状にされるか又は一般的な外科的応用のモノフ
イラメントとして使用される。恐らく、生体分解
した気管又は血管の補綴の構成、特にバイパスシ
ステム用の補強ビーズとして使用される。PLLA
及び/又はPdLLAの場合に特に乾式紡糸により
フイラメントに変換し得る重合体材料が紡糸溶液
に提供される。これは、ジクロロメタン及び/又
はトリクロロメタン中にて重量比で10〜40%の濃
度である。これら2つの溶媒は、室温において約
3×105Kg/Kmolの粘性―平均分子量によりポリ
ラクチドを溶解する。重量比にて10〜40%の範囲
にある濃度を有する溶液から紡糸したポリラクチ
ドフアイバーは、かなりの引張り強度のモノフイ
ラメントを提供し、それは、更に添付図面に概略
的に示されるように溶融破面により規則正しい構
成となり、添付図面では、引抜き比λ=0の場合
と、引抜き比λが夫々、6,10,20において熱間
引抜きを行なつた後の場合を示す。高い引抜き比
における熱間引抜きは、表面構造を完全に除去し
ていないにしても、螺旋構造のピツチの範囲とな
つている。
その結果のフアイバーの直径は、一般的に0.3
〜1×10-4mの範囲にあり、約0.4〜1×10-4mの
直径のモノフイラメントが好ましい。
0.2〜1mmのオリフイスの大きさと10mmの毛管
の長さを有する紡糸突起は、モノフイラメントを
紡糸するのに適している。ジクロルメタン又はト
リクロルメタン溶液から乾式紡糸する場合、溶液
は室温において押し出され、溶媒はゆつくりと蒸
発する。好ましい重合体濃度は、重量比にて15〜
25%、特に約20%である。
フイラメントは、0.02〜2mm/分の範囲の速度
にて押し出される。これは、紡糸したフアイバー
に対して方向性を与えない。紡糸後、ポリラクチ
ドフアイバーは、45℃〜200℃の範囲の温度、好
ましくは110℃、170℃、180℃又は200℃にて熱間
引抜きされる。その温度は、重合体の添加物濃度
及び添加物の融点に依存する。
引抜き比λは、25までであり、14〜18が好まし
い。取上げ速度(take―up speed)は、10-3
の範囲のひずみ速度(strain rate)により0.2〜
1cm・秒-1の範囲である。
フアイバーの熱間引抜きは、乾燥した酸素のな
い雰囲気中で、長さが60cmの電気的管状炉中で実
行される。120℃以上の温度の熱間引抜きは、最
初の重合体の分子量を1〜2%減少するであろ
う。
フイラメントは、紡糸溶液を準備する前に不活
性材料即ちコスメテツクNo.2を溶液に加えること
によつて着色される。
本発明は、次の実施例により説明される。
実施例 1 規則正しい構造の表面を有し、直径0.44×
10-4m、引張り強度1GPa、引張り係数12GPa、
角形ノツトの強度0.6GPa、破断時の伸び18%を
有するフイラメントが、室温にてトリクロロメタ
ンの20重量%溶液からポリ(L―ラクチド)を紡
止することにより準備された。
ポリ(L―ラクチド)は、6.0×105の平均粘性
の分子量を有する。紡糸したフアイバーは、200
℃において引抜き比20まで熱間引抜きされた。
実施例 2 規則正しい構造の表面を有し、直径0.6×
10-4m、引張り強度0.8GPa、引張り係数9Pa、角
形ノツトの強度0.5GPa、破断時の伸び17%を有
するフイラメントが、室温にてトリクロルメタン
の20重量%溶液から重量比にて10%のキヤンパア
(camphor)を含むポリ(L―ラクチド)を紡糸
することにより準備された。ポリ(L―ラクチ
ド)は、6.0×105の粘性―平均分子量を有してい
た。フアイバーは、180℃において引抜き比4ま
で引き抜かれた。
熱間引抜き後、フイラメントは、エタノール中
で4時間蒸留された。蒸留後フアイバー中に添加
物は存在しなかつた。得られたフイラメントは、
高度に原繊維構造を具えることがわかつた。
実施例 3 規則正しい構造の表面を有し、直径0.7×
10-4m、引張り強度0.65GPa、引張り係数8GPa、
角形ノツト強度0.45GPa、破断時の伸び18%を有
するフイラメントが、含水トリクロロメタンの18
重量%溶液から、5重量%のポリエステルウレタ
ンを含むポリ〔L―ラクチド)を紡糸することに
より準備された。ポリ(L―ラクチド)は、4×
105の粘性―平均分子量を有していた。フアイバ
ーは、150℃において引抜き比24まで引き抜かれ
た。かくして得られたポリ(L―ラクチド)/ポ
リエステルウレタンモノフイラメントは、高度に
原繊維構造を有していた。
実施例 4 直径0.6×10-4,破断時の引張り強度0.7GPa有
する高度に細動性あるフイラメントは、37℃の水
中に10〜200日保持された。約150日後、フイラメ
ントは、50%まで加水分解された。この加水分解
速度は、同様な強さ、厚さのPDSフイラメント
と匹敵するものである。
JP58502329A 1982-07-16 1983-07-15 ポリエステルを含む縫合用フィラメント材料及びその製造法 Granted JPS59501301A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8202894 1982-07-16
NL8202894A NL8202894A (nl) 1982-07-16 1982-07-16 Polyesterhoudend filamentmateriaal.
PCT/NL1983/000028 WO1984000303A1 (en) 1982-07-16 1983-07-15 Polyester containing filament material

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS59501301A JPS59501301A (ja) 1984-07-26
JPS6322829B2 true JPS6322829B2 (ja) 1988-05-13

Family

ID=19840045

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58502329A Granted JPS59501301A (ja) 1982-07-16 1983-07-15 ポリエステルを含む縫合用フィラメント材料及びその製造法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4915893A (ja)
EP (1) EP0113739B1 (ja)
JP (1) JPS59501301A (ja)
AU (1) AU568813B2 (ja)
DE (1) DE3371283D1 (ja)
DK (1) DK159997C (ja)
FI (1) FI75609C (ja)
NL (1) NL8202894A (ja)
WO (1) WO1984000303A1 (ja)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8202893A (nl) * 1982-07-16 1984-02-16 Rijksuniversiteit Biologische verdraagbaar, antithrombogeen materiaal, geschikt voor herstellende chirurgie.
CA1330391C (en) * 1988-07-19 1994-06-28 Matthew E. Hermes Method for improving the storage stability of a polymeric article susceptible to hydrolic degradation and resulting article
US5502120A (en) * 1988-08-05 1996-03-26 Jwi Ltd. Melt-extruded monofilament comprised of a blend of polyethylene terephthalate and a thermoplastic polyurethane
US5444113A (en) * 1988-08-08 1995-08-22 Ecopol, Llc End use applications of biodegradable polymers
US5216050A (en) * 1988-08-08 1993-06-01 Biopak Technology, Ltd. Blends of polyactic acid
US5424346A (en) * 1988-08-08 1995-06-13 Ecopol, Llc Biodegradable replacement of crystal polystyrene
US5180765A (en) * 1988-08-08 1993-01-19 Biopak Technology, Ltd. Biodegradable packaging thermoplastics from lactides
US6323307B1 (en) 1988-08-08 2001-11-27 Cargill Dow Polymers, Llc Degradation control of environmentally degradable disposable materials
US5502158A (en) * 1988-08-08 1996-03-26 Ecopol, Llc Degradable polymer composition
US5252642A (en) * 1989-03-01 1993-10-12 Biopak Technology, Ltd. Degradable impact modified polyactic acid
JPH0623260B2 (ja) * 1989-11-08 1994-03-30 工業技術院長 微生物崩壊性熱可塑性樹脂成形物及びその製造方法
EP0548209A4 (en) * 1990-09-11 1993-09-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Films containing polyhydroxy acids and a compatibilizer
US5533992A (en) * 1990-12-31 1996-07-09 Patel; Indrajit Material for medical grade products and products made therefrom
WO1992011820A1 (en) * 1990-12-31 1992-07-23 Baxter International Inc. Improved material for medical grade tubing
CA2067451A1 (en) * 1991-05-24 1993-10-29 Gregory B. Kharas Polylactide blends
US6149997A (en) * 1992-01-30 2000-11-21 Baxter International Inc. Multilayer coextruded material for medical grade products and products made therefrom
US5356709A (en) * 1992-05-14 1994-10-18 Baxter International, Inc. Non-PVC coextruded medical grade port tubing
US5439454A (en) * 1992-05-14 1995-08-08 Baxter International Inc. Coextruded medical grade port tubing
AU681589B2 (en) * 1992-06-26 1997-09-04 Procter & Gamble Company, The Biodegradable, liquid impervious multilayer film compositions
US5939467A (en) * 1992-06-26 1999-08-17 The Procter & Gamble Company Biodegradable polymeric compositions and products thereof
US6005019A (en) * 1993-07-21 1999-12-21 United States Surgical Corporation Plasticizers for fibers used to form surgical devices
CA2127636C (en) * 1993-07-21 2009-10-20 Cheng-Kung Liu Plasticizers for fibers used to form surgical devices
US5998019A (en) * 1993-11-16 1999-12-07 Baxter International Inc. Multi-layered polymer structure for medical products
US5849843A (en) * 1993-11-16 1998-12-15 Baxter International Inc. Polymeric compositions for medical packaging and devices
US6964798B2 (en) 1993-11-16 2005-11-15 Baxter International Inc. Multi-layered polymer based thin film structure for medical grade products
US5780368A (en) * 1994-01-28 1998-07-14 Noda; Isao Spray processes using a gaseous flow for preparing biodegradable fibrils, nonwoven fabrics comprising biodegradable fibrils, and articles comprising such nonwoven fabrics
DE4410399A1 (de) * 1994-03-25 1995-09-28 Hoechst Ag Abriebfeste Polyestermischung mit erhöhter Verarbeitungssicherheit, Monofilamente daraus und deren Herstellung und Verwendung
US6297046B1 (en) 1994-10-28 2001-10-02 Baxter International Inc. Multilayer gas-permeable container for the culture of adherent and non-adherent cells
US5935847A (en) 1994-10-28 1999-08-10 Baxter International Inc. Multilayer gas-permeable container for the culture of adherent and non-adherent cells
US5714573A (en) * 1995-01-19 1998-02-03 Cargill, Incorporated Impact modified melt-stable lactide polymer compositions and processes for manufacture thereof
US6391404B1 (en) 1995-06-07 2002-05-21 Baxter International Inc. Coextruded multilayer film materials and containers made therefrom
US6024220A (en) 1995-06-07 2000-02-15 Baxter International Inc. Encapsulated seam for multilayer materials
US5756651A (en) * 1996-07-17 1998-05-26 Chronopol, Inc. Impact modified polylactide
CH692846A5 (it) 1997-02-24 2002-11-29 Baxter Biotech Tech Sarl Film a più strati coestrusi per contenitori di fluidi sterilizzabili.
WO1999064491A1 (en) * 1998-06-05 1999-12-16 Polyganics B.V. Biomedical polyurethane, its preparation and use
US6264674B1 (en) 1998-11-09 2001-07-24 Robert L. Washington Process for hot stretching braided ligatures
KR20070015178A (ko) 2004-04-27 2007-02-01 백스터 인터내셔널 인코포레이티드 교반-탱크 반응기 시스템
US8562633B2 (en) * 2004-08-02 2013-10-22 W. L. Gore & Associates, Inc. Tissue repair device with a bioabsorbable support member
EP1832238A3 (en) * 2006-03-07 2008-03-26 Arthrex, Inc. Tapered suture
KR101038466B1 (ko) 2009-05-25 2011-06-01 주식회사 휴비스 내구 흡한속건성 난연 폴리에스테르 섬유 및 그 제조방법
JP6075015B2 (ja) * 2011-11-14 2017-02-08 東レ・オペロンテックス株式会社 ポリウレタン弾性繊維およびその製造方法
JP6450648B2 (ja) * 2015-06-08 2019-01-09 グンゼ株式会社 手術用縫合糸

Family Cites Families (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3124136A (en) * 1964-03-10 Method of repairing body tissue
US2127903A (en) * 1936-05-05 1938-08-23 Davis & Geck Inc Tube for surgical purposes and method of preparing and using the same
US2836181A (en) * 1955-01-17 1958-05-27 Chemstrand Corp Flexible nylon tube and method for preparing same
IT570055A (ja) * 1956-04-13
US2861319A (en) * 1956-12-21 1958-11-25 Du Pont Intermittent core filaments
US2990605A (en) * 1957-01-30 1961-07-04 Demsyk Paul Method of forming artificial vascular members
US2962470A (en) * 1958-01-09 1960-11-29 Du Pont Linear polyester-polyurethane product and process of preparing same
US3105492A (en) * 1958-10-01 1963-10-01 Us Catheter & Instr Corp Synthetic blood vessel grafts
US3054406A (en) * 1958-10-17 1962-09-18 Phillips Petroleum Co Surgical mesh
US3096560A (en) * 1958-11-21 1963-07-09 William J Liebig Process for synthetic vascular implants
US3142067A (en) * 1958-11-21 1964-07-28 William J Liebig Synthetic vascular implants
US3044942A (en) * 1960-09-27 1962-07-17 Grace W R & Co Process for preparing poly-beta-hydroxybutyric acid
US3155095A (en) * 1961-02-07 1964-11-03 Adolph M Brown Anastomosis method and means
US3117906A (en) * 1961-06-20 1964-01-14 Du Pont Composite filament
US3108357A (en) * 1962-06-20 1963-10-29 William J Liebig Compound absorbable prosthetic implants, fabrics and yarns therefor
NL297020A (ja) * 1962-08-24
US3276448A (en) * 1962-12-14 1966-10-04 Ethicon Inc Collagen coated fabric prosthesis
US3176316A (en) * 1963-01-07 1965-04-06 Bruce R Bodell Plastic prosthetic tendon
US3371069A (en) * 1963-03-20 1968-02-27 Ajinomoto Kk Filaments and surgical sutures of polyl-glutamic acid partly esterified with lower alkanols and process therefor
US3317924A (en) * 1963-05-27 1967-05-09 Veen Harry H Le Vascular prostheses
DE1494939B2 (de) * 1963-06-11 1972-03-02 Buddecke, Eckhart, Prof Dr , 4400 Munster Implantationsmatenal fur Prothesen zum Ersatz von Arterien und anderen Korper safte enthaltenden Bahnen und Hohlorganen und Verfahren zu dessen Herstellung
CH472219A (de) * 1963-06-15 1969-05-15 Spofa Vereinigte Pharma Werke Hochporöse Kollagen-Gewebe-Blutgefässprothese und Verfahren zur Herstellung derselben
US3875937A (en) * 1963-10-31 1975-04-08 American Cyanamid Co Surgical dressings of absorbable polymers
US3739773A (en) * 1963-10-31 1973-06-19 American Cyanamid Co Polyglycolic acid prosthetic devices
GB1095552A (ja) * 1964-02-21
US3299171A (en) * 1964-04-20 1967-01-17 Du Pont Fibers of modified polypivalolactone
DE1492192A1 (de) * 1964-07-25 1969-11-06 Thiele Dr Heinrich Verfahren zur Herstellung von kuenstlichen Adern und Gefaessen,wie Aorten und Tracheen
US3366440A (en) * 1964-11-03 1968-01-30 Ethicon Inc Process for manufacturing a collagen fabric-film laminate
US3316557A (en) * 1965-02-15 1967-05-02 Meadox Medicals Inc Surgical, vascular prosthesis formed of composite yarns containing both synthetic and animal derivative strands
FR1478694A (fr) * 1965-04-20 1967-04-28 Ethicon Inc élément de suture absorbable et son procédé de fabrication
US3272204A (en) * 1965-09-22 1966-09-13 Ethicon Inc Absorbable collagen prosthetic implant with non-absorbable reinforcing strands
US3304557A (en) * 1965-09-28 1967-02-21 Ethicon Inc Surgical prosthesis
US3512183A (en) * 1967-06-08 1970-05-19 Us Health Education & Welfare Bioelectric polyurethane and use of same in internal prostheses
US3585647A (en) * 1968-04-25 1971-06-22 Baxter Laboratories Inc Antithrombogenic article and process
US3797499A (en) * 1970-05-13 1974-03-19 Ethicon Inc Polylactide fabric graphs for surgical implantation
BE758156R (fr) * 1970-05-13 1971-04-28 Ethicon Inc Element de suture absorbable et sa
BE791241A (fr) * 1971-11-12 1973-05-10 Ici Ltd Produits fibreux
JPS581942B2 (ja) * 1971-12-25 1983-01-13 エチコン インコ−ポレ−テツド キユウシユウセイ ノ キヨウジユウゴウタイヌイイト
US3853462A (en) * 1972-02-23 1974-12-10 Meadox Medicals Inc Compaction of polyester fabric materials
GB1425577A (en) * 1972-06-30 1976-02-18 Ici Ltd Prosthetics comprising plastics materials
FR2208687B1 (ja) * 1972-12-01 1976-07-23 Rhone Poulenc Sa
US3886947A (en) * 1973-04-13 1975-06-03 Meadox Medicals Inc Non-thrombogenic catheter
GB1453840A (en) * 1973-05-15 1976-10-27 Ici Ltd Moulding composition
US3894530A (en) * 1973-07-06 1975-07-15 Irving I Dardik Method for repairing, augmenting, or replacing a body conduit or organ
US3974526A (en) * 1973-07-06 1976-08-17 Dardik Irving I Vascular prostheses and process for producing the same
US3966866A (en) * 1973-09-26 1976-06-29 Monsanto Company Polyurethane fiber uniformity
AU473320B2 (en) * 1974-02-11 1976-06-17 Plasticized polyester suture
IL46795A0 (en) * 1974-04-19 1975-05-22 Moreno J Synthetic surgical dressing auxiliary tool for work on pipes
US4281669A (en) * 1975-05-09 1981-08-04 Macgregor David C Pacemaker electrode with porous system
US4187852A (en) * 1976-07-09 1980-02-12 The University Of Alabama Synthetic elastomeric insoluble cross-linked polypentapeptide
US4141087A (en) * 1977-01-19 1979-02-27 Ethicon, Inc. Isomorphic copolyoxalates and sutures thereof
US4208511A (en) * 1977-01-19 1980-06-17 Ethicon, Inc. Isomorphic copolyoxalates and sutures thereof
US4127124A (en) * 1977-05-12 1978-11-28 W. R. Grace & Co. Urethane bioimplant membrane
US4243775A (en) * 1978-11-13 1981-01-06 American Cyanamid Company Synthetic polyester surgical articles
US4300565A (en) * 1977-05-23 1981-11-17 American Cyanamid Company Synthetic polyester surgical articles
US4140678A (en) * 1977-06-13 1979-02-20 Ethicon, Inc. Synthetic absorbable surgical devices of poly(alkylene oxalates)
US4205399A (en) * 1977-06-13 1980-06-03 Ethicon, Inc. Synthetic absorbable surgical devices of poly(alkylene oxalates)
US4156066A (en) * 1977-06-23 1979-05-22 Tyndale Plains - Hunter Ltd. Polyurethane polymers characterized by lactone groups and hydroxyl groups in the polymer backbone
CA1155591A (en) * 1977-06-23 1983-10-18 Francis E. Gould Polyurethane polymers characterized by lactone groups and hydroxyl groups in the polymer backbone
US4137921A (en) * 1977-06-24 1979-02-06 Ethicon, Inc. Addition copolymers of lactide and glycolide and method of preparation
US4164045A (en) * 1977-08-03 1979-08-14 Carbomedics, Inc. Artificial vascular and patch grafts
US4171087A (en) * 1977-11-03 1979-10-16 Emerson Electric Co. Control valve
DE2960875D1 (en) * 1978-04-19 1981-12-10 Ici Plc A method of preparing a tubular product by electrostatic spinning
US4209607A (en) * 1978-05-12 1980-06-24 Ethicon, Inc. Polyesteramides derived from bis-oxamidodiols and dicarboxylic acids
DE2862101D1 (en) * 1978-06-19 1982-11-18 Hexcel Corp A process for producing orthopedic structures and a thermoplastic linear polyurethane for use in such process
US4246904A (en) * 1979-01-29 1981-01-27 American Cyanamid Company Surgical suture derived from segmented polyether-ester block copolymers
US4224946A (en) * 1978-08-14 1980-09-30 American Cyanamid Company Surgical sutures derived from segmented polyether-ester block copolymers
DE2843822A1 (de) * 1978-10-07 1980-04-17 Bayer Ag Mischungen aus polyurethanen und ungesaettigten polyesterharzen
US4314561A (en) * 1979-01-29 1982-02-09 American Cyanamid Company Surgical suture derived from segmented polyether-ester block copolymers
US4242488A (en) * 1979-05-09 1980-12-30 National Starch And Chemical Corporation Modified polyurethane adhesive compositions containing a carbamate ester additive useful in laminating substrates
US4300244A (en) * 1979-09-19 1981-11-17 Carbomedics, Inc. Cardiovascular grafts
US4343931A (en) * 1979-12-17 1982-08-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Synthetic absorbable surgical devices of poly(esteramides)
US4271070A (en) * 1980-05-05 1981-06-02 Cornell Research Foundation, Inc. Chemically-modified fiber collagen hemostatic agents
US4424305A (en) * 1980-11-12 1984-01-03 Tyndale Plains-Hunter, Ltd. Surgical implants formed of polyurethane diacrylate compositions
US4408023A (en) * 1980-11-12 1983-10-04 Tyndale Plains-Hunter, Ltd. Polyurethane diacrylate compositions useful for contact lenses and the like
US4416028A (en) * 1981-01-22 1983-11-22 Ingvar Eriksson Blood vessel prosthesis
US4448936A (en) * 1982-04-08 1984-05-15 Wang Huei Hsiung Polyurethane resin composition

Also Published As

Publication number Publication date
FI75609B (fi) 1988-03-31
DK133384A (da) 1984-02-29
AU568813B2 (en) 1988-01-14
FI75609C (fi) 1988-07-11
FI841051L (fi) 1984-03-15
NL8202894A (nl) 1984-02-16
DK159997B (da) 1991-01-14
EP0113739A1 (en) 1984-07-25
DE3371283D1 (en) 1987-06-11
AU1770183A (en) 1984-02-08
JPS59501301A (ja) 1984-07-26
EP0113739B1 (en) 1987-05-06
DK159997C (da) 1991-06-03
WO1984000303A1 (en) 1984-02-02
US4915893A (en) 1990-04-10
FI841051A0 (fi) 1984-03-15
DK133384D0 (da) 1984-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4915893A (en) Method of preparing polyester filament material
US5110852A (en) Filament material polylactide mixtures
JP4354031B2 (ja) 改良された結び目強度をもつ編組縫合糸およびその製造方法
KR100253712B1 (ko) 생체흡수성 중합체 및 그 제조방법
US4157437A (en) Addition copolymers of lactide and glycolide and method of preparation
CA1112795A (en) Synthetic absorbable surgical devices of poly(alkylene oxalates)
US5425984A (en) Bioabsorbable melt spun fiber based on glycolide-containing copolymer
US3797499A (en) Polylactide fabric graphs for surgical implantation
US5412068A (en) Medical devices fabricated from homopolymers and copolymers having recurring carbonate units
US3636956A (en) Polylactide sutures
JPS6128347B2 (ja)
TWI904269B (zh) 生體吸收性纖維狀醫療材料
JPS5982865A (ja) グリコリドとε―カプロラクトンの共重合体から成る手術用製品
US5256764A (en) Medical devices fabricated from homopolymers and copolymers having recurring carbonate units
US20090004470A1 (en) Inorganic-organic melt-extruded hybrid filaments and medical applications thereof
JPH02119866A (ja) 医療用繊維状物
US6048947A (en) Triblock terpolymer, its use for surgical suture material and process for its production
EP1032310B1 (en) Absorbable block copolymers and surgical articles fabricated therefrom
US6031069A (en) Triblock terpolymer, its use in medical products and process for its production
JPH03502651A (ja) 反復カーボネート単位を含むホモポリマーおよびコポリマーから製造された医療用具
US6090910A (en) Degradable monofilament and preparation process thereof
JP3548873B2 (ja) 手術用縫合糸及びその製造法
JP6896745B2 (ja) 医療用途のためのセグメント化されたp−ジオキサノンに富むポリ(p−ジオキサノン−コ−ε−カプロラクトン)コポリマー、及びそれから作製されるデバイス
CN112469550B (zh) 用于具有增强的植入后强度保持性的高强度缝合线的易吸收共聚物组合物
NO158783B (no) Filamentmateriale og fremgangsmaate for dets fremstilling.