JPS63230679A - 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用 - Google Patents
新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用Info
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- JPS63230679A JPS63230679A JP6611987A JP6611987A JPS63230679A JP S63230679 A JPS63230679 A JP S63230679A JP 6611987 A JP6611987 A JP 6611987A JP 6611987 A JP6611987 A JP 6611987A JP S63230679 A JPS63230679 A JP S63230679A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
崖１上坐脛里分！
本発明は、除草剤成分として利用される１、２．４−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法
及びそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法
及びそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
ｌ米亘歪
従来、１．５−ジフェニル−１，２，４−）リアゾール
−３−カルボン酸アミド誘導体が除草作用を有すること
は知られており、例えば特開昭５７−１９３４０６号、
特開昭５８−１８５５７２号及び特開昭５９−９８００
４号にその例が開示されている。
−３−カルボン酸アミド誘導体が除草作用を有すること
は知られており、例えば特開昭５７−１９３４０６号、
特開昭５８−１８５５７２号及び特開昭５９−９８００
４号にその例が開示されている。
しかし、１．５−ジフェニル−１，２，４−）リアゾー
ル−３−カルボン酸アミドの１位のフェニル基の３位に
ＯＲ基（Ｒは炭素数２〜ｌＯ個のアルキル基、不飽和ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、フェニル基又はアラ
ルキル基を表わす）を有する化合物については未だ報告
されていない。
ル−３−カルボン酸アミドの１位のフェニル基の３位に
ＯＲ基（Ｒは炭素数２〜ｌＯ個のアルキル基、不飽和ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、フェニル基又はアラ
ルキル基を表わす）を有する化合物については未だ報告
されていない。
ｎが″シようとする量
近年、有用作物、例えばイネ、小麦、トウモロコシ等と
、雑草に同時に適用しても作物に対して害を与えずに、
雑草のみを枯殺する選択的作用を示す除草剤が強く要望
されてきている。
、雑草に同時に適用しても作物に対して害を与えずに、
雑草のみを枯殺する選択的作用を示す除草剤が強く要望
されてきている。
本発明者らは、上述したような選択的作用の優れた除草
活性を示す化合物について検討した結果、前述した１、
５−ジフェニル−１，２，４−）リアゾール−３−カル
ボン酸アミドの１位のフェニル基の３位にＯＲ基を有す
る化合物が上記の優れた除草活性を示すことを見出した
。
活性を示す化合物について検討した結果、前述した１、
５−ジフェニル−１，２，４−）リアゾール−３−カル
ボン酸アミドの１位のフェニル基の３位にＯＲ基を有す
る化合物が上記の優れた除草活性を示すことを見出した
。
したがって、本発明は、文献未−の新規なｌ、２゜４−
トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、該誘導体
を有効成分とする除草剤及び該誘導体を製造するための
方法を提供することを課題とする。
トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、該誘導体
を有効成分とする除草剤及び該誘導体を製造するための
方法を提供することを課題とする。
以下本発明の詳細な説明する。
ｍ底
本発明の特徴は、下記一般式（１）で示される１、２．
４− ）リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体とそ
れを有効成分とする除草剤にあり、更に本発明は、上記
誘導体を製造する方法と該誘導体を製造するための中間
体も特徴として包含する。
４− ）リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体とそ
れを有効成分とする除草剤にあり、更に本発明は、上記
誘導体を製造する方法と該誘導体を製造するための中間
体も特徴として包含する。
（式中、Ｒは炭素数２〜ｌＯ個のアルキル基、不飽和ア
ルキル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更に狩は
フェニル基又はアラルキル基であってもよい）。
ルキル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更に狩は
フェニル基又はアラルキル基であってもよい）。
量 ゛ るための ・
上記一般式（１）で示される、本発明に係るｌ。
２．４− ）リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体
の具体例を示すと第１表のとおりである。
の具体例を示すと第１表のとおりである。
本発明に係る化合物は、下記に示す（Ａ）又は（Ｂ）の
いずれかの方法により製造し得る。
いずれかの方法により製造し得る。
（Ａ）の製造法：
式（ＩＩ）
を有する化合物と、下記一般式（ＩＶ）で示される化合
物を非プロトン性極性溶媒中でハロゲン化水素捕捉剤の
存在下で反応させることから成る。
物を非プロトン性極性溶媒中でハロゲン化水素捕捉剤の
存在下で反応させることから成る。
Ｒ−Ｘ （ｆＶ）
（式中、Ｒは炭素数２〜ｌＯ個のアルキル基、不飽和ア
ルキル基、アルコキシアルキル基又はアラルキル基を表
わし、χはＣＩ 、Ｂｒ、 １のハロゲン原子を表わす
）。
ルキル基、アルコキシアルキル基又はアラルキル基を表
わし、χはＣＩ 、Ｂｒ、 １のハロゲン原子を表わす
）。
ここで、非プロトン性極性溶媒として用いられるものに
は、例えばアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン
系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルなどのエーテル系溶媒、アセトニトリルの
ようなニトリル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチル
フォスフオロトリアミドなどのアミド系溶媒、ジメチル
スルホキシド、スルホランなどの含硫黄溶媒等が挙げら
れる。
は、例えばアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン
系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルなどのエーテル系溶媒、アセトニトリルの
ようなニトリル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチル
フォスフオロトリアミドなどのアミド系溶媒、ジメチル
スルホキシド、スルホランなどの含硫黄溶媒等が挙げら
れる。
また、ハロゲン化水素捕捉剤としては、苛性ソ・−ダ、
苛性カリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、水素化ナトリウム、
金属ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリ
ジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基がある。
苛性カリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、水素化ナトリウム、
金属ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリ
ジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基がある。
なお、この（Ａ）の合成法で出発物質に用いる上記式（
ＩＩ）の化合物は、次に示す（Ｂ）の製造法により、一
般式（ＩＩ）で示されるアニリン誘導体においてＲ−Ｈ
の化合物を出発物質として用いて合成できる。
ＩＩ）の化合物は、次に示す（Ｂ）の製造法により、一
般式（ＩＩ）で示されるアニリン誘導体においてＲ−Ｈ
の化合物を出発物質として用いて合成できる。
上記（Ａ）の製造法により、前記一般式（１）（ただし
、式中Ｒがフェニル基である場合は除く）で示される１
、２．４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体
が得られる。
、式中Ｒがフェニル基である場合は除く）で示される１
、２．４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体
が得られる。
（Ｂ）の製造法：
下記一般式（ＩＩ）で示されるアニリン誘導体に亜硝酸
を作用させてジアゾニウム塩を得る。
を作用させてジアゾニウム塩を得る。
（式中、Ｒは炭素数２〜１０個のアルキル基、不飽和ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、フェニル基又はアラ
ルキル基を表わす）。
ルキル基、アルコキシアルキル基、フェニル基又はアラ
ルキル基を表わす）。
次いで、得られたジアゾニウム塩に式（Ｖ）を有する２
−フェニル−２−オキサゾリン−５−オンを作用させて
一般式（Ｖｌ）で示されるヒドラゾン誘導体を得る。
−フェニル−２−オキサゾリン−５−オンを作用させて
一般式（Ｖｌ）で示されるヒドラゾン誘導体を得る。
このようにして得られたヒドラゾン誘導体にアンモニア
を作用させ、次いで濃塩酸で酸性にして加熱環化させる
と前記一般式（１）で示される１゜２．４−）リアゾー
ル−３−カルボン酸アミドＭ’５体が得られる。これら
の反応式を示すと次のとおりである。
を作用させ、次いで濃塩酸で酸性にして加熱環化させる
と前記一般式（１）で示される１゜２．４−）リアゾー
ル−３−カルボン酸アミドＭ’５体が得られる。これら
の反応式を示すと次のとおりである。
上記反応において、出発物質としての式（Ｉｆ）の化合
物に−アミノフェノール（式中のＲが水素原子であるも
の）を用いると、式（１）におけるＲが水素原子である
、前記（Ａ）の製造法において出発物質として用いられ
る式（ＩＩ［）を有する化合物（中間体）が得られる。
物に−アミノフェノール（式中のＲが水素原子であるも
の）を用いると、式（１）におけるＲが水素原子である
、前記（Ａ）の製造法において出発物質として用いられ
る式（ＩＩ［）を有する化合物（中間体）が得られる。
上述した（Ａ）並びに（Ｂ）の方法により合成して得ら
れる一般式（１）で示される１、２．４− トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミド誘導体は、優れた選択的除草
作用を有するので、水田、畑作等において除草剤として
広範囲に利用し得る。これら化合物を除草剤として利用
するには、農業用薬剤の調製に通常用いられる広範囲な
種類の担体（希釈剤）及び助剤等を適用して水和剤、乳
剤、粒剤、粉剤等の形態で用いる。
れる一般式（１）で示される１、２．４− トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミド誘導体は、優れた選択的除草
作用を有するので、水田、畑作等において除草剤として
広範囲に利用し得る。これら化合物を除草剤として利用
するには、農業用薬剤の調製に通常用いられる広範囲な
種類の担体（希釈剤）及び助剤等を適用して水和剤、乳
剤、粒剤、粉剤等の形態で用いる。
叉旌■上並来
以下に実施例を示して本発明に係る化合物の製造法及び
該化合物を有効成分とする除草剤の調製とその除草効果
を具体的に説明する。
該化合物を有効成分とする除草剤の調製とその除草効果
を具体的に説明する。
実施例Ｉ
する中間体としての化合物〕の合成：
メタ−アミノフェノール１０．９ｇ（０，１モル）を酢
酸６０ｖａ ｌ−濃ＩＣ１１６，２＋４’に加え氷冷し
、これに亜硝酸ソーダ６．９ｇ（０，１モル）の１Ｏ１
ｌＩｔ水溶液を０〜５℃に保って滴下してジアゾニウム
塩溶液を調製した。別に馬尿酸１７．９ｇ（０，１モル
）を無水酸Ｍ６０ｔａｉｔに加え、８０℃で１５分間か
きまぜ２−フェニル−２−オキサゾリン−５−オン溶液
を調製した。この溶液に−ｌＯ℃で、先のジアゾニウム
塩溶液と無水酢酸ソーダ１５ｇを加え、この温度で２時
間、室温で２時間かきまぜながら反応させた。得られた
反応混合物に水、を注ぎ析出具を濾取ミ少量の酢酸で洗
い、水洗、乾燥して、一般式（Ｖｌ）においてＲが！Ｉ
の化合物２３．４ｇ（８３％） ｍｐ、１６３−６℃を
得た。
酸６０ｖａ ｌ−濃ＩＣ１１６，２＋４’に加え氷冷し
、これに亜硝酸ソーダ６．９ｇ（０，１モル）の１Ｏ１
ｌＩｔ水溶液を０〜５℃に保って滴下してジアゾニウム
塩溶液を調製した。別に馬尿酸１７．９ｇ（０，１モル
）を無水酸Ｍ６０ｔａｉｔに加え、８０℃で１５分間か
きまぜ２−フェニル−２−オキサゾリン−５−オン溶液
を調製した。この溶液に−ｌＯ℃で、先のジアゾニウム
塩溶液と無水酢酸ソーダ１５ｇを加え、この温度で２時
間、室温で２時間かきまぜながら反応させた。得られた
反応混合物に水、を注ぎ析出具を濾取ミ少量の酢酸で洗
い、水洗、乾燥して、一般式（Ｖｌ）においてＲが！Ｉ
の化合物２３．４ｇ（８３％） ｍｐ、１６３−６℃を
得た。
上の反応で得た対応するヒドラゾン誘導体２２．５ｇ（
０，０８モル）をアセトン２００ｍ Ａに分散させ、濃
アンモニア水Ｂｍ １２ （０，１２モル）を加えて１
時間室温でかきまぜた。濃１ｒｃ１６．７ｍｌ （０，
０８モル）を加えて酸性にして１５分還流した。アセト
ンを濃縮してから水を加えて褐色ガム状物を沈澱させた
。水層をデカントして、少量のアセトンに溶解し水を加
えて再沈澱させた。有機層を乾固し、エタノールより再
結晶した。
０，０８モル）をアセトン２００ｍ Ａに分散させ、濃
アンモニア水Ｂｍ １２ （０，１２モル）を加えて１
時間室温でかきまぜた。濃１ｒｃ１６．７ｍｌ （０，
０８モル）を加えて酸性にして１５分還流した。アセト
ンを濃縮してから水を加えて褐色ガム状物を沈澱させた
。水層をデカントして、少量のアセトンに溶解し水を加
えて再沈澱させた。有機層を乾固し、エタノールより再
結晶した。
収！１ｋ １５．１ｇ （６７％） 、 ｍｐ、
２１４−６℃、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、 ｃｓ
ｅ−’）ν□、。−３４３０，３３００，３１７０，３
０６０、νＣ（１１６８０ 実施例２ 実施例！で得た１−（３−ヒドロキシフェニル）−５−
フェニル−１１−１，２，４−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミド〔式（ＤＩ）の化合物） ５６０ｍｇ（２
ミリモル）をヘキサメチルフォスフオロトリアミド１５
ｍ ｌに溶解し、これに６０％水素化ナトリウム１４０
ｍｇ（３，５ミリモル）を加えて３０分かきまぜた後、
さらに沃化エチル１．０ｇ（６，４ミリモル）を加えて
１．５時間室温でかきまぜた。得られた反応混合物を氷
水に注ぎ、水層を希ＨＣＩで酸性にしてからベンゼンで
抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸ソ
ーダで乾燥して溶媒を留去した。得られた油状物をシリ
カゲルクロマトグラフィー（Ｈ間溶媒：酢酸エチル／ｎ
−ヘキサン寞２八、ｖｌν）で精製して、目的物４３０
ｍｇ、酢酸エチル−訃ヘキサンより再結晶して４１２ｍ
ｇ （６７％収率） −９１４１−３℃、及び出発原料
〔式（厘）の化合物７６０ｍｇ （１１％収率）峠、２
１２−１’ｃを得た。
２１４−６℃、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、 ｃｓ
ｅ−’）ν□、。−３４３０，３３００，３１７０，３
０６０、νＣ（１１６８０ 実施例２ 実施例！で得た１−（３−ヒドロキシフェニル）−５−
フェニル−１１−１，２，４−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミド〔式（ＤＩ）の化合物） ５６０ｍｇ（２
ミリモル）をヘキサメチルフォスフオロトリアミド１５
ｍ ｌに溶解し、これに６０％水素化ナトリウム１４０
ｍｇ（３，５ミリモル）を加えて３０分かきまぜた後、
さらに沃化エチル１．０ｇ（６，４ミリモル）を加えて
１．５時間室温でかきまぜた。得られた反応混合物を氷
水に注ぎ、水層を希ＨＣＩで酸性にしてからベンゼンで
抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸ソ
ーダで乾燥して溶媒を留去した。得られた油状物をシリ
カゲルクロマトグラフィー（Ｈ間溶媒：酢酸エチル／ｎ
−ヘキサン寞２八、ｖｌν）で精製して、目的物４３０
ｍｇ、酢酸エチル−訃ヘキサンより再結晶して４１２ｍ
ｇ （６７％収率） −９１４１−３℃、及び出発原料
〔式（厘）の化合物７６０ｍｇ （１１％収率）峠、２
１２−１’ｃを得た。
実施例３
実施例１で得た１−（３−ヒドロキシフェニル）−５−
フェニル−１１−１，２，４−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミド〔式（Ｉｌｌ）の化合物） ５６０ｍｇ
（２ミリモル）をヘキサンチルマオスフオロトリアミド
１５ｓ＃に溶解し、これに６０％水素化ナトリウム１２
０ｍｇ（３ミリモル）を加えて３０分かきまぜた後、さ
らにヘキシルブロマイド１．０ｇ（６ミリモル）を加え
２時間室温でかきまぜた。得られた反応混合物を氷水に
注ぎ、水層を希ＨＣＩで酸性にしてからベンゼンで抽出
した。存ａＮを水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸ソーダ
で乾燥して溶媒を留去した。得られた油状物をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒酢酸エチル／トヘキサ
ン−２／１ 、 Ｖ／Ｖ）で精製して目的物５１０ｍｇ
を得た。これを酢酸エチル・−ｎ−へキサンより再結晶
して５４８ｍｇ（７４％収率） ｓｔｐ、８９−９０℃
を得た。
フェニル−１１−１，２，４−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミド〔式（Ｉｌｌ）の化合物） ５６０ｍｇ
（２ミリモル）をヘキサンチルマオスフオロトリアミド
１５ｓ＃に溶解し、これに６０％水素化ナトリウム１２
０ｍｇ（３ミリモル）を加えて３０分かきまぜた後、さ
らにヘキシルブロマイド１．０ｇ（６ミリモル）を加え
２時間室温でかきまぜた。得られた反応混合物を氷水に
注ぎ、水層を希ＨＣＩで酸性にしてからベンゼンで抽出
した。存ａＮを水洗、飽和食塩水洗し、無水硫酸ソーダ
で乾燥して溶媒を留去した。得られた油状物をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒酢酸エチル／トヘキサ
ン−２／１ 、 Ｖ／Ｖ）で精製して目的物５１０ｍｇ
を得た。これを酢酸エチル・−ｎ−へキサンより再結晶
して５４８ｍｇ（７４％収率） ｓｔｐ、８９−９０℃
を得た。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−’）シ舅、ｌ
３３７０、ν。。１６９０ 実施例４ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−５−フェニル−ＩＨ
−１，２，４−ト１アゾールー３−カルボン アミド（
ｌ ム物Ｎａ５）： ３−フェノキシアニリン１．８５ｇ（０，０１モル）Ｇ
酢酸、８＋ｗＪ−濃１１ｃＩ １．８ｍｊ！に加え、こ
れに亜硝酸ソーダ０．７０ｇ（０，０１モル）の２Ｉｌ
１１水溶液を０〜５℃で加えジアゾニウム塩溶液、を調
製した。別に、馬尿酸１．７９ｇ（０，０１モル）を無
水酢酸１０ＩＩＩｔに加え、８０℃に１０分間加熱して
２−フェニル−２−オキサゾリン−５−オン溶液を調製
した。この溶液に室温で、先のジアゾニウム塩溶液と無
水酢酸ソーダ１．６ｇ（０，０２Ｍ）を加えて３時間か
きまぜた。得られた反応混合物に水を加え析出晶を濾取
水洗して、一般式（ＶＩ）においてＲがフェニル基の化
合物、２．８３ｇ（７９％）ｍｐ １６５−７℃を得た
。
３３７０、ν。。１６９０ 実施例４ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−５−フェニル−ＩＨ
−１，２，４−ト１アゾールー３−カルボン アミド（
ｌ ム物Ｎａ５）： ３−フェノキシアニリン１．８５ｇ（０，０１モル）Ｇ
酢酸、８＋ｗＪ−濃１１ｃＩ １．８ｍｊ！に加え、こ
れに亜硝酸ソーダ０．７０ｇ（０，０１モル）の２Ｉｌ
１１水溶液を０〜５℃で加えジアゾニウム塩溶液、を調
製した。別に、馬尿酸１．７９ｇ（０，０１モル）を無
水酢酸１０ＩＩＩｔに加え、８０℃に１０分間加熱して
２−フェニル−２−オキサゾリン−５−オン溶液を調製
した。この溶液に室温で、先のジアゾニウム塩溶液と無
水酢酸ソーダ１．６ｇ（０，０２Ｍ）を加えて３時間か
きまぜた。得られた反応混合物に水を加え析出晶を濾取
水洗して、一般式（ＶＩ）においてＲがフェニル基の化
合物、２．８３ｇ（７９％）ｍｐ １６５−７℃を得た
。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−’）νＮＮ３
２５０、ν、。１７９０ 上の反応で得た対応するヒドラゾン誘導体２．１４ｇ（
６ミリモル）をアセトン３０−１に懸濁し、濃アンモニ
ア水０．６＋ｓ ｌ （９ミリモル）を加え３０分かき
まぜた。濃ＩＣＩ ０．５ｍＡ （６ミリモル）を加え
て酸性にし、１５分煮沸した０反応液を水に注ぎ析出晶
を濾取水洗した。酢酸エチル−〇−ヘキサンより再結晶
して１．２８ｇ（６０％収率） 、ａ＋ｐ、１６９−７
１℃の目的物を得た。
２５０、ν、。１７９０ 上の反応で得た対応するヒドラゾン誘導体２．１４ｇ（
６ミリモル）をアセトン３０−１に懸濁し、濃アンモニ
ア水０．６＋ｓ ｌ （９ミリモル）を加え３０分かき
まぜた。濃ＩＣＩ ０．５ｍＡ （６ミリモル）を加え
て酸性にし、１５分煮沸した０反応液を水に注ぎ析出晶
を濾取水洗した。酢酸エチル−〇−ヘキサンより再結晶
して１．２８ｇ（６０％収率） 、ａ＋ｐ、１６９−７
１℃の目的物を得た。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−’）ν□３４
００．３１５０、ν、。１６９０次に、本発明に係る１
、２．４− トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導
体を有効成分とする除草剤の調製例を示す。
００．３１５０、ν、。１６９０次に、本発明に係る１
、２．４− トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導
体を有効成分とする除草剤の調製例を示す。
各例中の部は重量を示す。
実施例５ 水和剤の調製
化合物 嵐５（第１表）５０部
リグニンスルホン酸塩 ５部アルキ
ルスルホン酸塩 ３部珪藻土
４２部を混合粉砕し水和剤と
し水で希釈して使用する。 一実施例６ 乳剤の調製 化合物 Ｎ１５ （第１表）２５部 キシレン ６５部ポリオ
キシエチレン １０部アルキルアリ
ルエーテル を均一混合し乳剤とし水で希釈して使用する。
ルスルホン酸塩 ３部珪藻土
４２部を混合粉砕し水和剤と
し水で希釈して使用する。 一実施例６ 乳剤の調製 化合物 Ｎ１５ （第１表）２５部 キシレン ６５部ポリオ
キシエチレン １０部アルキルアリ
ルエーテル を均一混合し乳剤とし水で希釈して使用する。
実施例７ 粒剤の調製
化合物 患８（第１表） ８部ベント
ナイ１−４０部 クレー ４５部リグニ
ンスルホン酸塩 ７部を均一に混合
し更に水を練り合わせ押出式造粒機で粒状にかこう乾燥
して粒剤とする。
ナイ１−４０部 クレー ４５部リグニ
ンスルホン酸塩 ７部を均一に混合
し更に水を練り合わせ押出式造粒機で粒状にかこう乾燥
して粒剤とする。
上記実施例５〜７に示されている担体（希釈剤）及び助
剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で変更しうるち
のである。
剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で変更しうるち
のである。
次に、本発明に係る化合物の除草有効性を証するための
試験例を示す。
試験例を示す。
なお、これら試験例の中で比較例として示したものは特
開昭５９−９８００４号に開示されている下記式を有す
る化合物を有効成分とするものである。
開昭５９−９８００４号に開示されている下記式を有す
る化合物を有効成分とするものである。
プランタ−（６５Ｘ ２１０ Ｘ ２２（１−ｍ）に土
壌を積めて畑地状態としたものに、種々の試験植物の種
子の一定量を播種し覆土した後、実施例５の様に調整し
た水和剤を所定濃度に水で希釈しスプレーガンにて原体
成分が５００ｇ／１０ａとなる量を土壌表面に均一に散
布し、その後温室内で育成管理した。上記処理から２１
日後、各雑草に対する殺草効果及び作物に対する薬害を
観察し下記の基準により評価し第２表の結果を得た。
壌を積めて畑地状態としたものに、種々の試験植物の種
子の一定量を播種し覆土した後、実施例５の様に調整し
た水和剤を所定濃度に水で希釈しスプレーガンにて原体
成分が５００ｇ／１０ａとなる量を土壌表面に均一に散
布し、その後温室内で育成管理した。上記処理から２１
日後、各雑草に対する殺草効果及び作物に対する薬害を
観察し下記の基準により評価し第２表の結果を得た。
評価基準；０−・・−−−−−一殺草効果なし１−・・
−・・−・−３０％未満の殺草効果２・・・・・−・・
−・・−３１〜５０％の殺草効果３・・−・・・−−−
−−５１〜７０％の殺草効果４−・・・−・−・・−・
７１〜９０％の殺草効果５−・・−・・−９１〜１００
％の殺草効果薬害程度； −・・−・・−・−無害 ±・・・・−・・・・微官 ＋−・・・−・・・・中吉 什・−・・・・−・強害 惜・・−・・・・・・−甚害 Ｉ ２ ｌ に対するｔ （′ 几
）試験例１に記載したと同様の手順に従って、種々の植
物の種子を播種し、各植物が１〜２葉期に達した時期に
水で希釈した水和剤を原体成分で５００ｇ／１０ａとな
る量をスプレーガンにて各植物の茎葉部及び土壌表面に
均一に散布した。その後再びガラス温室内にて育成管理
し処理２１日後に試験例１と同様に評価し第３表の結果
を得た。
−・・−・−３０％未満の殺草効果２・・・・・−・・
−・・−３１〜５０％の殺草効果３・・−・・・−−−
−−５１〜７０％の殺草効果４−・・・−・−・・−・
７１〜９０％の殺草効果５−・・−・・−９１〜１００
％の殺草効果薬害程度； −・・−・・−・−無害 ±・・・・−・・・・微官 ＋−・・・−・・・・中吉 什・−・・・・−・強害 惜・・−・・・・・・−甚害 Ｉ ２ ｌ に対するｔ （′ 几
）試験例１に記載したと同様の手順に従って、種々の植
物の種子を播種し、各植物が１〜２葉期に達した時期に
水で希釈した水和剤を原体成分で５００ｇ／１０ａとな
る量をスプレーガンにて各植物の茎葉部及び土壌表面に
均一に散布した。その後再びガラス温室内にて育成管理
し処理２１日後に試験例１と同様に評価し第３表の結果
を得た。
Claims (5)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数２〜１０個のアルキル基、不飽和ア
ルキル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲは
フェニル基又はアラルキル基であつてもよい）で示され
る１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘
導体。 - （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数２〜１０個のアルキル基、不飽和ア
ルキル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲは
フェニル基又はアラルキル基であつてもよい）で示され
る１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘
導体を有効成分とする除草剤。 - （３）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素数２〜１０個のアルキル基、不飽和ア
ルキル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲは
フェニル基又はアラルキル基であつてもよい）で示され
るアニリン誘導体に、亜硝酸を作用させて相応するジア
ゾニウム塩を得、このジアゾニウム塩に２−フェニル−
２−オキサゾリン−５−オンを作用させて相応するヒド
ラゾン誘導体を得、次いで得られたヒドラゾン誘導体に
アンモニアを反応させた後、環化させることを特徴とす
る一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数２〜１０個のアルキル基、不飽和ア
ルキル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲは
フェニル基又はアラルキル基であつてもよい）で示され
る１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘
導体の製造法。 - （４）下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） を有する化合物と、一般式（IV） Ｒ−Ｘ（IV） （式中、Ｒは炭素数２〜１０個のアルキル基、不飽和ア
ルキル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲは
アラルキル基であつてもよい。 ＸはＣｌ、Ｂｒ及びＩのハロゲン原子を表わす）で示さ
れる化合物とをハロゲン化水素捕捉剤の存在下で反応さ
せることを特徴とする 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数２〜１０個のアルキル基、不飽和ア
ルキル基或はアルコキシアルキル基を表わし、更にＲは
アラルキル基であつてもよいが、フェニル基である場合
を除く）で示される１，２，４−トリアゾール−３−カ
ルボン酸アミド誘導体の製造法。 - （５）下記式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） を有する化合物からなる、前記一般式（ I ）（ただし
、式中Ｒがフェニル基である場合を除く）で示される１
，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体
を製造するための中間体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6611987A JP2613046B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6611987A JP2613046B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63230679A true JPS63230679A (ja) | 1988-09-27 |
| JP2613046B2 JP2613046B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=13306668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6611987A Expired - Lifetime JP2613046B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2613046B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014199164A1 (en) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Ampla Pharmaceuticals, Inc. | Diaryl substituted heteroaromatic compounds |
-
1987
- 1987-03-20 JP JP6611987A patent/JP2613046B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014199164A1 (en) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Ampla Pharmaceuticals, Inc. | Diaryl substituted heteroaromatic compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2613046B2 (ja) | 1997-05-21 |
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