JPS6254302B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6254302B2 JPS6254302B2 JP15927179A JP15927179A JPS6254302B2 JP S6254302 B2 JPS6254302 B2 JP S6254302B2 JP 15927179 A JP15927179 A JP 15927179A JP 15927179 A JP15927179 A JP 15927179A JP S6254302 B2 JPS6254302 B2 JP S6254302B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- benzamide
- solution
- reaction
- dichlorophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は特定のベンズアミド誘導体およびその
ベンズアミド誘導体を含有する除草剤に関するも
のである。 本発明者らは、各種の化合物について除草活性
を検討していたところ、特定のベンズアミド誘導
体の特異な作用を見い出し、本発明を完成させる
に至つた。 本発明の第一の発明は、次に示すベンズアミド
誘導体であり、また、第二の発明は、そのベンズ
アミド誘導体を含有する除草剤である。 一般式 （式中のR1は、アルキル基、アルコキシ基、
アルコキシアルコキシ基を示し、R2は、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキルオキシカルボニル
基、アルキルオキシカルボニル置換アルキル基を
示す。） 次に、本発明に係るベンズアミド誘導体の代表
的なものを表に示す。なお、表中の構造式につい
ては、便宜上置換基のみを示す。
ベンズアミド誘導体を含有する除草剤に関するも
のである。 本発明者らは、各種の化合物について除草活性
を検討していたところ、特定のベンズアミド誘導
体の特異な作用を見い出し、本発明を完成させる
に至つた。 本発明の第一の発明は、次に示すベンズアミド
誘導体であり、また、第二の発明は、そのベンズ
アミド誘導体を含有する除草剤である。 一般式 （式中のR1は、アルキル基、アルコキシ基、
アルコキシアルコキシ基を示し、R2は、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキルオキシカルボニル
基、アルキルオキシカルボニル置換アルキル基を
示す。） 次に、本発明に係るベンズアミド誘導体の代表
的なものを表に示す。なお、表中の構造式につい
ては、便宜上置換基のみを示す。
【表】
本発明の化合物は、まず、一般的な各種ベンゾ
イルクロライド類と２，３―ジクロルアニリンと
を、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基性の
塩類、またはピリジン、トリエチルアミン等の有
機塩基性物質等の存在下で、水溶液中、またはア
セトン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等の有機溶媒中で反応させる方法
によつて、Ｎ部分無置換のベンズアミド誘導体を
得た後に、このベンズアミド誘導体を、アセト
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ジメチルホキシド等の有
機溶媒中で、水素化ナトリウムおよび各種ハロゲ
ン化物に反応させる方法によつて、簡単に、しか
も高収率、高純度で得ることができる。 次に、その代表的な合成例を示す。 合成例 １ ｐ―メチル安息香酸1.0ｇにチオニルクロライ
ド3.0ｇ、トルエン５mlと、微量の沸石を加え
て、３時間ほど加熱還流させて反応させた。反応
終了後、過剰のチオニルクロライドおよび溶解し
ている塩酸ガス、亜硫酸ガス、トルエンをロータ
リーエバポレーターにて蒸発除去し、蒸発残渣と
して粗ｐ―メチルベンゾイルクロライドを得た。 一方、２，３―ジクロルアニリン1.2ｇとトリ
エチルアミン1.0ｇを、アセトン10mlに溶解し
て、この溶液のなかに、前記の粗ｐ―メチルベン
ゾイルクロライドをアセトン５mlにとかした溶液
を、室温で撹拌したまま、約５分間かけて滴下し
た。滴下終了後、さらに５時間ほど室温のまま撹
拌をつづけて反応を終了させた。反応終了後、反
応液を２〜３％の塩酸水約200ml中に注き、綿状
の沈澱物を得た。この沈澱物を過し、残を、
希アルカリ水および水にて洗つて、風乾後に、ト
ルエンで再結晶を行なうことにより、４―メチル
―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズア
ミド1.5ｇを得た。次に、乾燥窒素ガスを導入し
ながら、50mlの４つ口フラスコに、水素化ナトリ
ウム（市販品、油性、約50％）0.29ｇおよび常法
によつて乾燥したジメチルホルムアミド４mlを仕
込み、この溶液を撹拌しながら、上で得られた４
―メチル―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―
ベンズアミド1.5ｇと乾燥ジメチルホルムアミド
８mlを加えた。この溶液を、室温で約10分間ほど
撹拌した後に、液温60℃で約20分間ほど撹拌し
た。次に、液温60℃で撹拌したまま、臭化アリル
1.31ｇと乾燥ジメチルホルムアミド５mlの溶液
を、約５分間かけて、この反応液に、適下した。
滴下終了後、窒素ガスの導入を止め、液温を60℃
に保ちながら、３時間加熱撹拌をして反応を終了
させた。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、析出
したオイル状物質を酢酸エチルで抽出し、酢酸エ
チル層を無水硫酸ナトリウムで脱水過し、ロー
タリーエバポレーターにて酢酸エチルを蒸発除去
することにより、オイル状物質を得た。このオイ
ル状物質を、シリカゲルによるカラムクロマトグ
ラフイーによつて分取し、目的物の４―メチル―
Ｎ―アリル―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）
―ベンズアミド1.20ｇを得た。収率は、ｐ―メチ
ル安息香酸を基準に計算すれば51.0％、４―メチ
ル―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズ
アミドを基準に計算すれば70.0％であつた。 合成例 ２ ｐ―ｎ―ブトキシ安息香酸1.2ｇに、チオニル
クロライド2.5ｇ、トルエン８mlと、微量の沸石
を加えて、３時間ほど加熱還流させて反応させ
た。反応終了後、過剰のチオニルクロライドおよ
び溶解している塩酸ガス、亜硫酸ガス、トルエン
をロータリーエバポレーターにて蒸発去し、蒸発
残渣として、粗ｐ―ｎ―ブトキシベンゾイルクロ
ライドを得た。 一方、２，３―ジクロルアニリン1.1ｇと炭酸
カリウム1.3ｇにアセトン10mlを加えて撹拌し、
懸濁液をつくつた。この懸濁液中に、前記の粗ｐ
―ｎ―ブトキシベンゾイルクロライドをアセトン
10mlにとかした溶液を、室温で撹拌したまま約５
分間かけて滴下した。滴下終了後、さらに７時間
ほど室温のまま撹拌をつづけて反応を終了させ
た。反応終了後、反応液を５％塩酸水約300ml中
に注ぎ、得られた沈澱物を過し、この残を、
希アルカリ水および水にて十分に洗浄して、風乾
し、４―ｎ―ブトキシ―Ｎ―（２，３―ジクロル
フエニル）―ベンズアミド1.68ｇを得た。 次に、乾燥窒素ガスを導入しながら、50mlの４
つ口フラスコに、水素化ナトリウム（市販品、油
性、約60％）0.21ｇおよび常法によつて乾燥した
テトラヒドロフラン４mlを仕込み、この溶液を撹
拌しながら、上で得られた４―ｎ―ブトキシ―Ｎ
―（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズアミド
1.5ｇと乾燥テトラヒドロフラン８mlを加えた。
この溶液を、液温50℃で約20分間ほど撹拌した後
に、クロルギ酸メチル1.0ｇを乾燥テトラヒドロ
フラン６mlにとかした溶液を、液温50℃前後で、
約５分間かけて、この反応液に滴下した。滴下終
了後、窒素ガスの導入を止め、液温50℃のまま、
３時間加熱撹拌をして反応を終了させた。反応終
了後、反応液を、約300mlの水中に注ぎ、析出し
たオイル状物質を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチ
ル層を無水硫酸ナトリウムで脱水過し、ロータ
リーエバパレーターにて酢酸エチルを蒸発除去し
た後、シリカゲルによるカラムクロマトグラフイ
ーによつて分取し、目的物の４―ｎ―ブトキシ―
Ｎ―メトキシカルボニル―Ｎ―（２，３―ジクロ
ルフエニル）―ベンズアミド1.13ｇを得た。４―
ｎ―ブトキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニ
ル）―ベンズアミドを基準に計算すれば、収率は
64.3％であつた。 合成例 ３ 水素化ナトリウム（市販品、油性、約60％）
0.21ｇ乾燥ジメチルホルムアミド２mlを、乾燥窒
素ガスを導入している50mlの４つ口フラスコに仕
込み、この溶液を撹拌しながら４―ｎ―ブトキシ
―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズア
ミド1.5ｇと乾燥ジメチルホルムアミド５mlを加
えた。この溶液を、液温30℃で30分間撹拌した後
に、ヨウ化メチル1.5ｇと乾燥ジメチルホルムア
ミド８mlの溶液を、液温30℃前後で、約10分間か
けて、この反応液に滴下した。滴下終了後、窒素
ガスの導入を止め、液温を40℃にして、約５時間
加熱撹拌をして反応を終了させた。反応終了後、
反応液を、300mlの水中に注ぎ、これをベンゼン
で抽出して、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで
脱水過し、ベンゼンを蒸発除去することによ
り、オイル状物質を得た、このオイル状物質を、
シリカゲルによるカラムクロマトグラフイーで分
取し、目的物の４―ｎ―ブトキシ―Ｎ―メチル―
Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズアミ
ド1.12ｇを得た。収率71.7％であつた。 本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種担体
と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形
態に製剤化して得られる。担体のうち、液状担体
としては、通常の有機溶媒、固体担体としては、
通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤製造
に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するた
めに界面活性剤が添加される。さらに肥料、除草
剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用す
ることもできる。 本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および
生長を抑制し、特に湛水条件下における土壌処理
で、ノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤなどのイネ科
雑草に卓越した防除効果を示すばかりでなく、ミ
ゾハコベ、キカシグサ等の広葉雑草にも生長抑制
効果が見られ、しかも移植水稲に対する薬害はほ
とんど見られない。高度選択性除草剤である。 次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によ
り説明する。 製剤例１ （水和剤） ジークライト 97重量部 ネオペレツクスパウダー（商標名：花王アトラ
ス製） 1.5重量部 ソルポール800A（商標名：東邦化学工業製）
1.5重量部 以上の成分を均一に粉砕混合して、水和剤用の
キヤリアーを得る。上記の如くして得られた水和
剤用キヤリアー90重量部と、４―メチル―Ｎ―ア
リル―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―ベン
ズアミン10重量部とを均一に粉砕混合して、水和
剤を得た。 製剤例２ （乳剤） ４―ｎ―ブトキシ―Ｎ―メチルＮ―（２，３―
ジクロルフエニル）―ベンズアミド 10重量部 シクロヘキサノン 40重量部 キシレン 40重量部 ソルボール800A（商標名：東邦化学工業製）
10重量部 以上の成分を均一に混合溶解して、乳剤を得
た。 試験例 1/15500アールの磁製ポツトに水田土壌をつ
め、表層にノビエ、ヌメリグサおよびアゼガヤの
種子を均一に播種し、２cmの深さに罐水した。さ
らに葉令２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を２本
移植した。その後、雑草の発芽時に、各被検化合
物の水和剤希釈液を、各薬剤の所定量だけ、水中
に滴下処理した。薬剤処理後20日目に、ノビエ、
ヌメリグサおよびアゼガヤに対する除草効力およ
び移植水稲の薬剤に対する反応を下記の基準によ
つて観察調査を行なつた。 除草効果 移植水稲の薬害 ０：無（効果なし） −：無害 １：微 ±：微害 ２：小 ＋小害 ３：中 〓：中害 ４：大 〓〓：大害 ５：極大（100％除草）。
イルクロライド類と２，３―ジクロルアニリンと
を、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基性の
塩類、またはピリジン、トリエチルアミン等の有
機塩基性物質等の存在下で、水溶液中、またはア
セトン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等の有機溶媒中で反応させる方法
によつて、Ｎ部分無置換のベンズアミド誘導体を
得た後に、このベンズアミド誘導体を、アセト
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ジメチルホキシド等の有
機溶媒中で、水素化ナトリウムおよび各種ハロゲ
ン化物に反応させる方法によつて、簡単に、しか
も高収率、高純度で得ることができる。 次に、その代表的な合成例を示す。 合成例 １ ｐ―メチル安息香酸1.0ｇにチオニルクロライ
ド3.0ｇ、トルエン５mlと、微量の沸石を加え
て、３時間ほど加熱還流させて反応させた。反応
終了後、過剰のチオニルクロライドおよび溶解し
ている塩酸ガス、亜硫酸ガス、トルエンをロータ
リーエバポレーターにて蒸発除去し、蒸発残渣と
して粗ｐ―メチルベンゾイルクロライドを得た。 一方、２，３―ジクロルアニリン1.2ｇとトリ
エチルアミン1.0ｇを、アセトン10mlに溶解し
て、この溶液のなかに、前記の粗ｐ―メチルベン
ゾイルクロライドをアセトン５mlにとかした溶液
を、室温で撹拌したまま、約５分間かけて滴下し
た。滴下終了後、さらに５時間ほど室温のまま撹
拌をつづけて反応を終了させた。反応終了後、反
応液を２〜３％の塩酸水約200ml中に注き、綿状
の沈澱物を得た。この沈澱物を過し、残を、
希アルカリ水および水にて洗つて、風乾後に、ト
ルエンで再結晶を行なうことにより、４―メチル
―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズア
ミド1.5ｇを得た。次に、乾燥窒素ガスを導入し
ながら、50mlの４つ口フラスコに、水素化ナトリ
ウム（市販品、油性、約50％）0.29ｇおよび常法
によつて乾燥したジメチルホルムアミド４mlを仕
込み、この溶液を撹拌しながら、上で得られた４
―メチル―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―
ベンズアミド1.5ｇと乾燥ジメチルホルムアミド
８mlを加えた。この溶液を、室温で約10分間ほど
撹拌した後に、液温60℃で約20分間ほど撹拌し
た。次に、液温60℃で撹拌したまま、臭化アリル
1.31ｇと乾燥ジメチルホルムアミド５mlの溶液
を、約５分間かけて、この反応液に、適下した。
滴下終了後、窒素ガスの導入を止め、液温を60℃
に保ちながら、３時間加熱撹拌をして反応を終了
させた。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、析出
したオイル状物質を酢酸エチルで抽出し、酢酸エ
チル層を無水硫酸ナトリウムで脱水過し、ロー
タリーエバポレーターにて酢酸エチルを蒸発除去
することにより、オイル状物質を得た。このオイ
ル状物質を、シリカゲルによるカラムクロマトグ
ラフイーによつて分取し、目的物の４―メチル―
Ｎ―アリル―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）
―ベンズアミド1.20ｇを得た。収率は、ｐ―メチ
ル安息香酸を基準に計算すれば51.0％、４―メチ
ル―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズ
アミドを基準に計算すれば70.0％であつた。 合成例 ２ ｐ―ｎ―ブトキシ安息香酸1.2ｇに、チオニル
クロライド2.5ｇ、トルエン８mlと、微量の沸石
を加えて、３時間ほど加熱還流させて反応させ
た。反応終了後、過剰のチオニルクロライドおよ
び溶解している塩酸ガス、亜硫酸ガス、トルエン
をロータリーエバポレーターにて蒸発去し、蒸発
残渣として、粗ｐ―ｎ―ブトキシベンゾイルクロ
ライドを得た。 一方、２，３―ジクロルアニリン1.1ｇと炭酸
カリウム1.3ｇにアセトン10mlを加えて撹拌し、
懸濁液をつくつた。この懸濁液中に、前記の粗ｐ
―ｎ―ブトキシベンゾイルクロライドをアセトン
10mlにとかした溶液を、室温で撹拌したまま約５
分間かけて滴下した。滴下終了後、さらに７時間
ほど室温のまま撹拌をつづけて反応を終了させ
た。反応終了後、反応液を５％塩酸水約300ml中
に注ぎ、得られた沈澱物を過し、この残を、
希アルカリ水および水にて十分に洗浄して、風乾
し、４―ｎ―ブトキシ―Ｎ―（２，３―ジクロル
フエニル）―ベンズアミド1.68ｇを得た。 次に、乾燥窒素ガスを導入しながら、50mlの４
つ口フラスコに、水素化ナトリウム（市販品、油
性、約60％）0.21ｇおよび常法によつて乾燥した
テトラヒドロフラン４mlを仕込み、この溶液を撹
拌しながら、上で得られた４―ｎ―ブトキシ―Ｎ
―（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズアミド
1.5ｇと乾燥テトラヒドロフラン８mlを加えた。
この溶液を、液温50℃で約20分間ほど撹拌した後
に、クロルギ酸メチル1.0ｇを乾燥テトラヒドロ
フラン６mlにとかした溶液を、液温50℃前後で、
約５分間かけて、この反応液に滴下した。滴下終
了後、窒素ガスの導入を止め、液温50℃のまま、
３時間加熱撹拌をして反応を終了させた。反応終
了後、反応液を、約300mlの水中に注ぎ、析出し
たオイル状物質を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチ
ル層を無水硫酸ナトリウムで脱水過し、ロータ
リーエバパレーターにて酢酸エチルを蒸発除去し
た後、シリカゲルによるカラムクロマトグラフイ
ーによつて分取し、目的物の４―ｎ―ブトキシ―
Ｎ―メトキシカルボニル―Ｎ―（２，３―ジクロ
ルフエニル）―ベンズアミド1.13ｇを得た。４―
ｎ―ブトキシ―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニ
ル）―ベンズアミドを基準に計算すれば、収率は
64.3％であつた。 合成例 ３ 水素化ナトリウム（市販品、油性、約60％）
0.21ｇ乾燥ジメチルホルムアミド２mlを、乾燥窒
素ガスを導入している50mlの４つ口フラスコに仕
込み、この溶液を撹拌しながら４―ｎ―ブトキシ
―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズア
ミド1.5ｇと乾燥ジメチルホルムアミド５mlを加
えた。この溶液を、液温30℃で30分間撹拌した後
に、ヨウ化メチル1.5ｇと乾燥ジメチルホルムア
ミド８mlの溶液を、液温30℃前後で、約10分間か
けて、この反応液に滴下した。滴下終了後、窒素
ガスの導入を止め、液温を40℃にして、約５時間
加熱撹拌をして反応を終了させた。反応終了後、
反応液を、300mlの水中に注ぎ、これをベンゼン
で抽出して、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで
脱水過し、ベンゼンを蒸発除去することによ
り、オイル状物質を得た、このオイル状物質を、
シリカゲルによるカラムクロマトグラフイーで分
取し、目的物の４―ｎ―ブトキシ―Ｎ―メチル―
Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―ベンズアミ
ド1.12ｇを得た。収率71.7％であつた。 本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種担体
と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形
態に製剤化して得られる。担体のうち、液状担体
としては、通常の有機溶媒、固体担体としては、
通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤製造
に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するた
めに界面活性剤が添加される。さらに肥料、除草
剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用す
ることもできる。 本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および
生長を抑制し、特に湛水条件下における土壌処理
で、ノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤなどのイネ科
雑草に卓越した防除効果を示すばかりでなく、ミ
ゾハコベ、キカシグサ等の広葉雑草にも生長抑制
効果が見られ、しかも移植水稲に対する薬害はほ
とんど見られない。高度選択性除草剤である。 次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によ
り説明する。 製剤例１ （水和剤） ジークライト 97重量部 ネオペレツクスパウダー（商標名：花王アトラ
ス製） 1.5重量部 ソルポール800A（商標名：東邦化学工業製）
1.5重量部 以上の成分を均一に粉砕混合して、水和剤用の
キヤリアーを得る。上記の如くして得られた水和
剤用キヤリアー90重量部と、４―メチル―Ｎ―ア
リル―Ｎ―（２，３―ジクロルフエニル）―ベン
ズアミン10重量部とを均一に粉砕混合して、水和
剤を得た。 製剤例２ （乳剤） ４―ｎ―ブトキシ―Ｎ―メチルＮ―（２，３―
ジクロルフエニル）―ベンズアミド 10重量部 シクロヘキサノン 40重量部 キシレン 40重量部 ソルボール800A（商標名：東邦化学工業製）
10重量部 以上の成分を均一に混合溶解して、乳剤を得
た。 試験例 1/15500アールの磁製ポツトに水田土壌をつ
め、表層にノビエ、ヌメリグサおよびアゼガヤの
種子を均一に播種し、２cmの深さに罐水した。さ
らに葉令２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を２本
移植した。その後、雑草の発芽時に、各被検化合
物の水和剤希釈液を、各薬剤の所定量だけ、水中
に滴下処理した。薬剤処理後20日目に、ノビエ、
ヌメリグサおよびアゼガヤに対する除草効力およ
び移植水稲の薬剤に対する反応を下記の基準によ
つて観察調査を行なつた。 除草効果 移植水稲の薬害 ０：無（効果なし） −：無害 １：微 ±：微害 ２：小 ＋小害 ３：中 〓：中害 ４：大 〓〓：大害 ５：極大（100％除草）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のR1は、アルキル基、アルコキシ基、
アルコキシアルコキシ基を示し、R2は、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキルオキシカルボニル
基、アルキルオキシカルボニル置換アルキル基を
示す。R1およびR2において炭素数は１〜４であ
る。）で表わされるベンズアミド誘導体。 ２ 一般式 （式中のR1は、アルキル基、アルコキシ基、
アルコキシアルコキシ基を示し、R2は、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキルオキシカルボニル
基、アルキルオキシカルボニル置換アルキル基を
示す。R1およびR2において炭素数は１〜４であ
る。）で表わされるベンズアミド誘導体を含有す
る除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15927179A JPS5683458A (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15927179A JPS5683458A (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5683458A JPS5683458A (en) | 1981-07-08 |
| JPS6254302B2 true JPS6254302B2 (ja) | 1987-11-13 |
Family
ID=15690121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15927179A Granted JPS5683458A (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5683458A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63175304U (ja) * | 1987-03-19 | 1988-11-14 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1172356B1 (en) * | 2000-07-13 | 2004-10-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing N-acylnitroaniline derivative |
| WO2005077122A2 (en) | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Irm Llc | Compounds and compositions as lxr modulators |
-
1979
- 1979-12-10 JP JP15927179A patent/JPS5683458A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63175304U (ja) * | 1987-03-19 | 1988-11-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5683458A (en) | 1981-07-08 |
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