JPS63233941A - ポリアセタール、その製法及び用途 - Google Patents

ポリアセタール、その製法及び用途

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JPS63233941A
JPS63233941A JP63039750A JP3975088A JPS63233941A JP S63233941 A JPS63233941 A JP S63233941A JP 63039750 A JP63039750 A JP 63039750A JP 3975088 A JP3975088 A JP 3975088A JP S63233941 A JPS63233941 A JP S63233941A
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リヒアルト・バウル
ロルフ・フイーケンチヤー
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ウオルフガング・トリーゼルト
パウル・デイーセル
エツクハルト・ウインクラー
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3711—Polyacetal carboxylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G4/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with polyalcohols; Addition polymers of heterocyclic oxygen compounds containing in the ring at least once the grouping —O—C—O—

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ジアルデヒド及びポリオールカルボン酸から
得られるポリアセタール、ならびにその用途に関する。
法規上の規制により多くの国において、洗剤中の燐酸塩
の含量を強く減少し又は洗剤を燐酸塩不合にすることが
推奨されている。洗剤中の燐酸塩の含量を低下すると、
当然その洗浄作用が悪化する。したがって洗剤中の燐酸
塩の全部又は一部を代替しうる添加物が要望されている
。
本発明の課題は、洗剤中の燐酸塩を減少し又は不含にす
るための添加物として使用でき、そして洗剤の洗浄作用
を改善しうる新物質を開発することであった。
本発明はこの課題を解決するもので、次式０式％ を意味し、ｎは０又は１である）で表わされるジアルデ
ヒド（ａ）を、５〜７個の炭素原子及び少なくとも６個
のＯＨ基を有するポリオールカルボン酸（ｂ）と、（ａ
）　：　（ｂ）のモル比１：０．２５〜４において水性
媒質中で酸性触媒の存在下に反応させることにより得ら
れるポリアセタールである。
このポリアセタールは、次式 ％式％ を意味し、ｎは０又は１である）で表わされるジアルデ
ヒド（ａ）を、５〜７個の炭素原子及び少な（とも３個
のＯＨ基を有するポリオールカルボン酸（ｂ）と、（ａ
）　：　（ｂ）のモル比１：０．２５〜４において水性
媒質中で酸性触媒の存在下に１４０℃以下の温度で反応
させ、反応の途中又は後で反応混合物から水を除去する
ことにより製造される。
成分（ａ）と（１））は１：０．５〜２のモル比で６０
〜１１０℃の温度で反応させることが好ましい。
好適なジアルデヒド（ａ）の例は、グリオキサール、マ
ロンジアルデヒド、サクシンジアルデヒド、グルタルジ
アルデヒド、アジピンジアルデヒド又はテレフタルジア
ルデヒドである。これらジアルデヒドの混合物も同様に
使用できる。
そのほか合成条件下で基礎のジアルデヒドを放出するジ
アルデヒド誘導体、例えば開鎖状アセタール例えばグリ
オキサールテトラメチルアセタール、グリオキサールテ
トラエチルアセタール又はグルタルジアルデヒド−テト
ラメチルアセタール、半アセタール例えば２，３−ジヒ
ドロキシ−１，４−ジオキサン、あるいはジアルデヒド
のジサルフエート例えばグリオキサールジサルフエート
も使用できる。グリオキサール、グルタルジアルデヒド
又はテレ７タルジアルデヒド、あるいはグリオキサール
とグルタルジアルデヒドの混合物、グリオキサールとテ
レフタルジアルデヒドの混合物、グルタルジアルデヒド
とテレ７タルジアルデヒドの混合物、又はグリオキサー
ル、グルタルジアルデヒド及びテレフタルジアルデヒド
の混合物を、水溶液として反応に使用することが好まし
い。
ポリオキシカルボン酸（ｂ）は、５〜７個の炭素原子及
び少なくとも６個のＯＨ基を分子中に有するモノ−又は
ジカルボン酸から誘導されるもので、例えば次の糖カル
ボン酸が用いられる。
リボン酸、リキソン酸、マンノン酸、アルトロン酸、ア
ロン酸、クルコン酸、２−ケトクルコン酸、２，５−ジ
ケトグルコン酸、グロン酸、イドン酸、キジロン酸、グ
ロン酸、ガラクトン酸、マンノ糖酸、グルカル酸、ガラ
フタル酸、アロ粘液酸、グルコヘプトン酸、タロ粘液酸
、イド糖酸又はそのラクトンもしくはジラクトン。成分
（ｂ）としては好ましくはグルコン酸及び／又はグルコ
ヘプトン酸が用いられる。
成分（ａ）と（１））は、１：０．２５〜４好ましくは
１：０．５〜２のモル比で反応させる。反応をよく進行
させるため、酸性触媒の存在下で反応を行うことが必要
である。このためにはｐＫａ値が１以下の不揮発性強酸
が用いられる。その例はｐ−ドルオールスルホン酸、硫
酸、アミドスルホン酸、メタンスルホン酸及ヒベンゾー
ルスルホン酸である。
酸性触媒としては、酸性基例えば８０３Ｈ基又はＣ０Ｏ
Ｈ基を有するイオン交換体も適する。
触媒は反応に用いられる成分（ａ）及び（ｂ）に対し、
０．５〜１０重量％好ましくは１〜５重量％の量で用い
られる。反応は広い温度範囲内で、例えば２５〜１４０
℃好ましくは６０〜１１０℃で行うことができる。温度
がそれぞれ使用する反応混合物の沸騰温度以上であると
きは、反応は加圧下に例えばオートクレーブ中で行われ
る。
普通は反応は常圧で行われるが、減圧下の反応も可能で
ある。
（ａ）と（１））の反応は水性媒質中で、（ａ）とｆｂ
）の濃度が合計で２０〜８０重量％好ましくは６０〜７
０重量％で行われる。反応はポリアセタールが不溶の不
活性有機溶剤の存在下で行うこともできる。そうすると
ポリアセタールは微細な形で得られる。不活性有機溶剤
としては、脂肪族炭化水素も芳香族炭化水素も用いられ
、その例はペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘゲ
タン、ｎ−オクタン、インオクタン、ノナン、デカン、
メチルシクロヘキサン、ペンゾール、ドルオール、０−
キジロール、ｐ−キシロール、ｍ−キジロール、エチル
ペンゾール及ヒイングロビルベンゾールである。そのほ
か塩素化炭化水素、例えばクロロホルム、四塩化炭素、
塩化メチレン及びテトラクロルエタンも、不活性有機溶
剤も使用できる。不活性有機溶剤の量と使用する水量と
の重量比は、約１０：１ないし１：１０好ましくは５：
１ないし１：２である。溶剤として用いられる水及び（
ａ）と（ｂ）の反応において生成する水は、反応混合物
からポリアセタールを製造するために除去される。ポリ
カルボン酸すなわち成モルの水が生成し、そして反応混
合物から除去される。
成分（ａ）と（ｂ）の反応は、さらに油中水型の乳化剤
の存在下で行うことができる。油中水型乳化剤のＨＬＢ
値は２と約８の間建ある。ＨＬＢ値の定義については、
ジャーナルｅオブＱソサエティ・オプ・コスメチック・
ケミストリー５巻２４９頁（１９５４年）が参照される
。前記ＨＬＢ値を有する油中水型乳化剤の例は、オレイ
ン酸トリエタノールアミンエステル、オレイン酸ジェタ
ノールアミド、ソルビタンモノオレエート、ソルビタン
トリステアレート、マンニットモノオレエート、グリセ
リンモノオレエート及びグリセリンジオレエートである
。
ポリアセタール生成の際に存在する水の量に対し、０〜
６０重量％好ましくは１〜１０重量％の油中水型乳化剤
が用いられる。前記の油中水型乳化剤のほか、ＨＬＢ値
が８より大きい乳化剤も使用でき、その例は次のもので
ある。ポリエトキシル化アルキルフェノール、その硫酸
エステル、Ｃ８ｏ〜０２０−アルキルスルホン酸塩、ア
ルカリ金属、アンモニウム又はアミンの石けん、硫酸化
又はスルホン化した油、アルキルアリールスルホン酸の
アルカリ金属塩、長鎖アミンの塩例えばオレイルアミン
アセテート、ｃ、〜ｃ２□−脂肪アルコールへのエチレ
ンオキシド付加物又は脂肪酸アミドへのエチレンオキシ
ド付加物（このアミドは１０〜１８個の炭素原子を有す
る脂肪酸から導かれる）。アルキルフェノール、脂肪ア
ルコール又は脂肪酸アミドへのエチレンオキシド付加物
は、分子中に５〜４０個のエチレンオキシド単位を有す
る。
ジアルデヒドとポリオールカルボン酸の反応は、連続的
又は非連続的に行われる。例えばジアルデヒド及びポリ
カルボン酸の水溶液の一部を反応器に装入し、そこで２
５〜１４０℃の温度でまず完全に反応させ、次いで残部
を間欠的又は連続的に添加してポリアセタールを生成さ
せる。触媒は例えば先に装入するか、あるいは一方又は
両方の反応成分と共に反応器に供給する。水はポリアセ
タール生成の途中で又は後で、反応器から留去される。
しかし油中水型乳化液を反応器に装入し、そして成分（
ａ）及び（ｂ）を別個に又は混合してこの乳化液中に流
入することもできる。触媒は先に油中水型乳化液と共に
装入するか、あるいは成分（ａ）及び（ｂ）と共に、あ
るいはそれと別個に反応器に供給する。ポリアセタール
の製造において不活性有機溶剤又はその混合物を併用す
るときは、ポリアセタール生成と水の系外除去は好まし
くは同時に行われる。その場合水は反応混合物から共沸
により除去される。ポリアセタールは微細状で得られる
。反応中に成分の混合に留意すること、例えば反応混合
物を攪拌することは当然である。ポリアセタールが不溶
な不活性有機溶剤を使用すると、ポリアセタールが微粒
状で析出する。その場合は前記の乳化剤及び場合により
湿潤剤を使用することが好ましい。水に可溶なポリアセ
タールが得られる。４０％水溶液の粘度は２５℃で例え
ば５〜１０００　ｍＰａ５で、場合によっては１０００
以上例えば１８００　ｍＰａ５である。純粋なポリアセ
タールでは、６００℃以下で一定の融点を示さない。ポ
リアセタールカルボン酸のＩＲスペクトルは、普通は３
４３０ＣｒｒＩ″（ｂｒｅｉｔ　）、２９３　Ｑ　ｃｍ
＠、１７８０　ｆｆ１−’及び１７４０　ｃｍ−’で振
動帯を示し、１２００ご一１０００ｃｒｎ″の間及び９
３　Ｑ　ｃｍ−で多数の吸収帯を示す。
本発明により得られるポリアセタールは種々の目的に使
用できる。このポリアセタールは色素を分散させ、また
重金属イオンを錯体にする。
ケル、マンガン、銅、カルシウム、マグネシウム又はク
ロムのイオンに対し優れた錯化合物形成能を有する。
このポリアセタールは、洗剤の添加物として使用すると
、燐酸塩が少ないか又はこれを含まない洗剤の洗浄作用
を向上させる。また白色繊維材料の灰色化を防止し、繊
維製品へのカス付着は、ポリアセタールを添加した燐酸
不含洗剤により洗浄除去される。ポリアセタールは例え
ば洗剤組成物に増強剤として、組成物に対し１〜１５重
景％の量で添加される。その場合ポリアセタールは、従
来使用された燐酸塩の代替物とみなされる。
ポリアセタールは燐酸塩と比較して、生物により分解さ
れる点で特に優れている。このポリアセタールは、洗剤
組成物に普通のカス付着防止剤（米国特許３３０８０６
７号及び欧州特許７５８２０号により公知のもの）と共
に添加することもできる。カス付着防止剤は、例えばマ
レイン酸重合体、アクリル酸及び／又はメタクリル酸と
マレイン酸からの共重合体、又はアクは洗剤組成物に１
〜１０重量％重量％量で含有される。洗剤組成物を製造
するためには、１種又は数種の前記カス付着防止剤とポ
リアセタールの混合物から出発することができる。
実施例１ 攪拌器、水分離器及び還流冷却器を備えたフラスコ内で
、５０％グルコヘプトン酸水溶液２９８　Ｆ　（０，６
６モル）及び４０％グリオキサール水溶液４７．９．９
　（０，３３モル）を混合し、これにｐ−ドルオールス
ルホン酸−水和物６．６．ｌｉ’及びクロロホルム６５
０ｇを添加する。混合物を攪拌下に還流加熱し、水分離
器により出発物質に付随した水及び反応中に生成した水
を共沸留去する。６時間で１８９！！の水が留去される
。
反応中に沈殿が生ずるので、これを反応が終了し反応混
合物が室温に冷却したのち戸別する。
この沈殿を２５℃で真空乾燥すると、固形生成物が１５
１ｇ得られ、これはグルコヘプトン酸ラクトンを１６５
重量％含有する（　ＨＰＬＣ測定）。
実施例２ 攪拌器及び水分離器を備えたフラスコに、ドルオール６
９０ｇ中の５０％グルコヘプトン酸水溶液２０４　ｇ（
０，４５モル）、ｐ−＋−ルオールスルホン酸−水和物
６．１１及び６５％パルミチンスルホン酸ナトリウム水
溶液１１．７　ｇからの混合物を装入し、混合物を沸騰
加熱して水を共沸除去する。沸騰が始まったならば、４
０％グリオキサール水溶液６５．３　＆　（０，４５モ
ル）を１時間かけて添加し、さらに水を共沸留去する。
６時間後に反応は終了し、分離された水の量は合計１６
５！！である。反応混合物を冷却し、ポリアセタールを
戸別して乾燥する。固形生成物が１２５９得られ、グル
コヘプトン酸ラクトンは検出されない。
実施例３ 実施例１の装置に、ドルオール３５０ｇ中の５０％グル
コン酸水溶液１９６．１　ｇ（０，５モル）、４０％グ
リオキサール水溶液７２．５．！ｉ＋（０，５モル）、
インオクチルフェノール１モルへのエチレンクリコール
２５モルの付加生成物の硫酸エステルナトリウム塩１５
ｇ（水中４０％）及びｐ−）ルオールスルホン酸−水和
物６．４１を装入し、７時間で水１６７ｇを系外除去す
る。ドルオールを除去すると、黄色の油状粘稠な残留物
が得られ、これは真空乾燥すると凝固する（１１０、ｐ
）。グルコン酸ラクトンの含量は４．９重量％である。
実施例４ 実施例６と同様に操作し、ただしグリオキサール溶液を
混合物に４時間かけて滴加し、同時に溶剤として使用し
た水及び反応により生成した水を共沸留去する。グリオ
キサール溶液添加の２．５時間後に、水の全留出量は１
６７ｇである。固形生成物が１０１ｇ得られ、その中に
グルコン酸ラクトンは検出されない。
ルフェノール１モルへのエチレンオキシド２５モルの付
加生成物の硫酸エステルナトリウム塩３９ｇ（水中４０
％）を追加する。留出する水量は１７２ｇである。固形
物１１５ｇが残留し、そのグルコン酸ラクトン含量は３
．９重量％である。
実施例６ 攪拌器及び水分離器を備えたフラスコに、ドルオール６
９０ｇ、パルミチンスルホン酸ナトリウム１１．６．！
ｉ＋（水中４０％）、ｐ−ドルオールスルホン酸−水和
物６．４ｙ及び５０，９％グルコ／酸水溶液１９２．７
　ｇ（０，５モル）を装入する。
混合物を激しく攪拌しながら沸騰加熱する。沸騰開始の
直後から１時間かけて、２５％グルタルジアルデヒド水
溶液２００　ｇ（０，５モル）を滴加する。還流開始か
ら４時間後までに、水２７８、！ｉ’が共沸留去される
。次いで反応混合物を室温に冷却し、沈殿を吸引濾過し
、２５℃で真空乾燥する。ポリアセタールが１２６１得
られ、その中にグルコン酸ラクトンは検出されない。
実施例７ 実施例６と同様に操作し、ただしグルコン酸の代わりに
５０％グルコヘプトン酸水溶液２２６．９（０，５モル
）を使用する。６時間内に水２９６ｇが留去される。冷
却し、濾過し、乾燥したのち、固形生成物１６１ｇが得
られ、そのグルコン酸ラクトン含量は１重量％である。
実施例８ 実施例１の装置に、ドルオール６９０ｇ、４０％バルミ
チンスルホン酸ナトリウム水溶液６８．７．！；１、ｐ
−ドルオールスルホン酸−水和物６゜４．９，５０．９
％グルコン酸水溶液１９２．７ｇ（。
０．５モル）及び９４％テレフタルジアルデヒド７１、
５．９　（０，５モル）を装入し、混合物を激しく攪拌
しながら沸騰加熱する。沸騰開始後５時間内に水１４５
ｇが共沸留去される。反応混合物を冷却し、沈殿を吸引
濾過して乾燥すると、ポリアセタールが１５２１！得ら
れ、その中にジアルデヒド及びグルコン酸は検出されな
い。
実施例９ 実施例１の装置内で、５０％グルコン酸水溶液１９６ｇ
（０，５モル）、４０％グリオキサール水溶液７２．６
１（０，５モル）及びｐ−ドルオールスルホン酸−水和
物９．８ｇ、クロロホルム６７０ｇを混合し、混合物を
激しく攪拌しながら８時間沸騰加熱する。その間に水１
５５ｇが共沸分離される。次いで反応混合物を冷却し、
クロロホルムを傾斜除去する。残留物を２５°Ｃで真空
乾燥すると、ポリアセタールが１１５９得られ、その中
にグルコン酸は検出されな−・。
実施例１０ 実施例１の装置内で、５０％グルコン酸水溶液２５５．
２　Ｆ　（０，６モル）、４０％グリオキサール水溶液
４３．５　ｆｌ　（０，３モル）、ｐ−ドルオールスル
ホン酸−水和物５．０ｇ及びドルオール６９０ｇの混合
物を、攪拌しながら沸騰加熱する。４時間の間に水１５
．１９が共沸留去される。
次いで反応混合物を冷却し、濾過し、真空で乾燥すると
、ポリアセタールが１２１ｆＩ得られ、そのグルコン酸
ラクトン含量は４．２重量％である。
実施例１１ ２個の滴下漏斗、攪拌器及び水分離器を備えドルオール
スルホン酸−水和物ｓ、　ＣＩ　、９の溶液を沸騰加熱
し、これに５Ｄ％グルコン酸水溶液２３３、２　！！（
０，６モル）及び同時に４０％グリオキサール水溶液４
３．５　ｆｉ　（０，３モル）を１．５時間かけて滴加
する。添加終了の６．５時間後までに水１５４ｇが共沸
留去される。次いで反応混合物を室温に冷却し、沈殿を
吸引戸遇して乾燥する。固形生成物１１５ｇが得られ、
そのグルコン酸ラクトン含量は３．５％である。
実施例１２ 実施例９と同様に操作し、ただしクロロホルムの添加を
省略する。溶剤として使用した水及び反応の際生成した
水を、４００ｍバール及び１００°Ｃで除去する。こう
してポリアセタールが１２５ｇ得られ、そのグルコン酸
含量は８．６％である。このポリアセタールから触媒を
除去するため、生成物をメタノール中に分散させたのち
濾過し、２５℃で真空乾燥すると、ポリアセタールが１
１２ｇ得られる。
応用例 Ａ、鉄錯化合物形成能及び水酸化鉄分散能の測定：する
。そのため被検物質をアルカリ性溶液中で、塩化鉄（［
１１溶液を用いて混濁が生ずるまで滴定する。
滴定は滴定プロセッサーを使用して自動的に行う。その
際溶液の光透過性を光誘導光度計により追跡する。手動
滴定は好ましくない。なぜならば溶液が滴定中にたいて
い強く着色し、これによって混濁の生成が認め難くなる
からである。
退色（コロイド状に分散した水酸化鉄による）の程度は
、生成した錯化合物の解離傾向の指示となる。そのおお
まかな基準は、当量点に達する前の滴定曲線の勾配であ
る。これはＦｅＣ１５溶液１ｒｒＬｌ中の透過度％によ
り定められる。こうして得られる相反値は、錯化合物の
濃度を示す。
当量点は滴定曲線の折点として認められる。
分散作用を有する錯化合物形成体は２個の折点を示し、
その２番目の点は普通は顕著でない。
純粋な分散剤は１個のあまり明瞭でない折点を示す。こ
の物質の場合は普通のＦｅＣｌ３溶液の最大容量（ｏ、
ｏｓモルＦｅＣｌ３溶液の５Ｑ＋＋＋Ｊ）を添加しても
当量点に達しないので、評価しうる滴定曲線が得られな
い。この性質を有する物質は、表中で分散剤と呼ばれる
。
供試物質１ｍモルを蒸留水１００ｍ１に溶解し、Ｉ　Ｎ
　−ＮａＯＨによりｐＨを１０となし、これを滴定中は
一定に保持する。室温又は６０℃で、０．０５　ｍ　Ｆ
ｅＣ１Ｂ溶液を用いてＱ、　４　ｒｒｔｌ／分の速度で
滴定する。錯化合物形成能又は分散能は次式により示さ
れる。
又は １）　ｗｓ　＝有効物質 試験結果を後記衣に示す。
Ｂ、洗液中の過硼酸ナトリウムの安定化試験二過硼酸ナ
トリウム含有洗剤の漂白作用の原因となる過酸化水素は
、重金属イオン（Ｆｅ、　Ｃｕ。
Ｍｎ）により接触分解される。重金属イオンの錯化合物
形成によりこれは防止される。錯化合物形成体の過酸化
物安定化作用は、重金属含有洗液を加熱放置したのちの
残留過酸化物含量を利用して試験される。過酸化水素含
量は放置の前及び後に、酸性溶液中で過マンガン酸カリ
を用いて測定する。試験のためには２種の洗剤組成物が
利用される。
（Ａ）燐酸塩含有組成物（組成は重量％）１９．３％Ｃ
３２−アルキルペンゾールスルホン酸Ｎａ１５．４％過
硼酸ナトリウム ６０．８％　トリ燐酸ナトリウム ２．６％アクリル酸／マレイン酸共重合体（分子量３１
．０％　硫酸ナトリウム ０．９％　ポリアセタール （Ｂ）燐酸塩を減少した組成物（組成は重量％）１５．
０％Ｃ’、２−フルキルペンゾールスルホン酸Ｎａ５．
０％獣脂アルコール１モルへのエチレンオキシド１１モ
ルの付加生成物 ２０．０％過硼酸ナトリウム ６．０％メタ珪酸ナトリウム １．２５％珪酸マグネシウム ２０．０％トリ燐酸ナトリウム ！１１．７５％硫酸ナトリウム １．０％ポリアセタール 組成物（Ａ）及び（Ｂ）かも、それぞれを硬度が２５゜
ｄＨの水に溶解して洗浴を製造する。洗浴（Ａ）中の（
Ａ）の濃度は６．５　ｊｉ／ＡでｐＨは８．１５であり
、洗浴（Ｂ）中の（Ｂ）の濃度は８ｇ／２でｐＨは１０
．１である。過硼酸塩の安定化作用を調べるため、洗浴
（Ａ）及び（Ｂ）にそれぞれＦｅ　イオン２ｐｐｍ、Ｃ
ｕイオｙＯ，２５ｐｐ及びＭｎイオン０．２５ｐ１１ｍ
の混合物を水溶液の形で添加し、洗浴（Ａ）を８０℃に
２時間、洗浴（Ｂ３を６０℃に２時間放置する。
Ｃ０混濁測定によるカス形成阻止作用の試験：洗浴は熱
時放置すると、難溶性洗剤成分の沈殿により混濁を生ず
る。２時間後の混濁度は、カス形成防止剤の沈殿防止作
用の尺度となる。
試験のためには、洗剤６．５　ｉ／に３を含有する下記
組成の燐酸塩不含の標準洗浴を使用する。
２．７％Ｃ８２−アルキルペンゾールスルホン酸Ｎａ３
．３％獣脂アルコール１モルへのエチレンオキシド２５
モルの付加生成物 １０．８％メタ珪酸ナトリウム ２７．０％炭酸ソーダ ２．１％ＣＭＣ １，８％アクリル酸／マレイン酸共重合体Ｃ分子量７０
Ｃ１００） ９２％ポリアセタール ４６．１％硫酸ナトリウム 標準洗浴の熱時放置は、２２．４°ｄＨの水中で２時間
以上行われ、次いで混濁を比ろう計により測定する〔混
濁（ＮＴＵ単位）の低い値は洗剤の良好な活性を意味し
、高い値は劣る活性を意味する〕。
Ｄ、カルシウム結合能の測定： 有効物質１ｇを１０％炭酸ソーダ液１０ｍ１に溶解し、
Ｉ　Ｎ　−ＮａＯＨを用いてｐＨを１１にする。
ｐＨ価を一定に保持して０．３５　ｍ酢酸カルシウム溶
液を用いて、混濁が始まるまで滴定する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式 ＯＨＣ−Ａ＿ｎ−ＣＨＯ （Ａは−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ
    ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−
    ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を意味し、
    ｎは０又は１である）で表わされるジアルデヒド（ａ）
    を、５〜７個の炭素原子及び少なくとも３個のＯＨ基を
    有するポリオールカルボン酸（ｂ）と、（ａ）：（ｂ）
    のモル比１：０．２５〜４において水性媒質中で酸性触
    媒の存在下に反応させることにより得られるポリアセタ
    ール。 ２、次式 ＯＨＣ−Ａ＿ｎ−ＣＨＯ （Ａは−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ
    ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−
    ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を意味し、
    ｎは０又は１である）で表わされるジアルデヒド（ａ）
    を、５〜７個の炭素原子及び少なくとも３個のＯＨ基を
    有するポリオールカルボン酸（ｂ）と、（ａ）：（ｂ）
    のモル比１：０．２５〜４において水性媒質中で酸性触
    媒の存在下に１４０℃以下の温度で反応させ、反応混合
    物から水を除去することを特徴とする、ポリアセタール
    の製法。 ３、６０〜１１０℃の温度で両成分を１：０．５〜２の
    モル比で反応させることを特徴とする、第２請求項に記
    載の方法。 ４、ジアルデヒドとしてグリオキサール、グルタルジア
    ルデヒド、テレフタルジアルデヒド又はその混合物を使
    用することを特徴とする、第２又は第３請求項に記載の
    方法。 ５、ポリオールカルボン酸としてグルコン酸及び／又は
    グルコヘプトン酸を使用することを特徴とする、第２又
    は第３請求項に記載の方法。 ６、反応をポリアセタールが不溶の不活性有機溶剤中で
    行うことを特徴とする、第２ないし第５請求項のいずれ
    かに記載の方法。 ７、反応を追加の油中水型乳化剤の存在下で行うことを
    特徴とする、第６請求項に記載の方法。 ８、第１請求項に記載のポリアセタールを洗剤として使
    用する方法。 ９、第１請求項に記載のポリアセタールを錯化合物形成
    体として使用する方法。
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