JPS6323969A - キナクリドンキノン−系の顔料、その製法及び使用法 - Google Patents
キナクリドンキノン−系の顔料、その製法及び使用法Info
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- JPS6323969A JPS6323969A JP62169924A JP16992487A JPS6323969A JP S6323969 A JPS6323969 A JP S6323969A JP 62169924 A JP62169924 A JP 62169924A JP 16992487 A JP16992487 A JP 16992487A JP S6323969 A JPS6323969 A JP S6323969A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0036—Mixtures of quinacridones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、非常に良好な日光堅牢性及び耐候性を
有するをナクリドンキノンー系の新規な黄金−及びえび
茶色顔料、その製法及び該顔料を合成及び天然材料の着
色特に自動車−メタリック−塗装用の価値の高いラッカ
ーの製造に使用する方法である。
有するをナクリドンキノンー系の新規な黄金−及びえび
茶色顔料、その製法及び該顔料を合成及び天然材料の着
色特に自動車−メタリック−塗装用の価値の高いラッカ
ーの製造に使用する方法である。
これら顔料の重要な成分を成す下記式匹のキナクリドン
キノンは既に比較的長い間知られ・ている（ ５ｂａ
ｒｖｉｎ 、 Ｊ、Ｒｕ５Ｂ、Ｐｈｙｓ、Ｃｈｅｍ、
Ｇｅａ。
キノンは既に比較的長い間知られ・ている（ ５ｂａ
ｒｖｉｎ 、 Ｊ、Ｒｕ５Ｂ、Ｐｈｙｓ、Ｃｈｅｍ、
Ｇｅａ。
４７ 、 １２６０ （１９１５）； Ｌａ５ｎｉａ
ｎｓｋｉ 、 Ｂａｒ、 ５１ 。
ｎｓｋｉ 、 Ｂａｒ、 ５１ 。
６９５（１９１８））。該化合物は興味のある黄色色調
を有しそして大多数の溶剤に不溶ではあるけれども、該
化合物はその日光堅牢性及び耐候性のために顔料として
は使用されていない。
を有しそして大多数の溶剤に不溶ではあるけれども、該
化合物はその日光堅牢性及び耐候性のために顔料として
は使用されていない。
キナクリドンキノン（式 匹）に於けるこの欠点（２キ
ナクリドン（式９）及びジヒドロキナクリドン（弐 匹
）との混晶形成により除去される（米国特許第３６８６
００９号、第３７４８１６２号明細曹）。
ナクリドン（式９）及びジヒドロキナクリドン（弐 匹
）との混晶形成により除去される（米国特許第３６８６
００９号、第３７４８１６２号明細曹）。
この欠点は又混晶形成下−層簡単な化合物列、ｔ ハＮ
、 Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フ二二レンジアミン（式旦
、米国特許第３３４１３４５号明細書）又は２−アニリ
ノアクリドンＣ式へ、米国特許第４２８６９９８号明細
書）の誘導体の添加により除去される。
、 Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フ二二レンジアミン（式旦
、米国特許第３３４１３４５号明細書）又は２−アニリ
ノアクリドンＣ式へ、米国特許第４２８６９９８号明細
書）の誘導体の添加により除去される。
ＨＨ
旦 Δ
この場合混晶又は固溶体とけ１又は多数の添加された化
合物が「寄主化合物」の結晶格子中に存在することの意
味である。その場合結晶格子のＸ線回折図はこの「寄生
化合物」の（多くの場合には広げられた）結晶格子のみ
を示すが、−力対応する機械的混合物の図中で全成分が
検出し得ない。
合物が「寄主化合物」の結晶格子中に存在することの意
味である。その場合結晶格子のＸ線回折図はこの「寄生
化合物」の（多くの場合には広げられた）結晶格子のみ
を示すが、−力対応する機械的混合物の図中で全成分が
検出し得ない。
２−アニリノアクリドン（式７りから誘導される化合物
はその構造からキナクリドンキノン（弐匹）の結晶格子
への組み込みに適する。
はその構造からキナクリドンキノン（弐匹）の結晶格子
への組み込みに適する。
併しキナクリドンノン及び２−アニリノアクリドンの組
み合わせの場合得られる混晶顔料の日光堅牢性及び耐候
性の十分な改善がこの添加物の比較的多い量に於てはじ
めて達成されるか又は付加的になお塩基性炭酸ニッケル
を顔料表面上に適用されねばならぬ（米国特許第４２８
６９９８号明細書）。２−アニリノアクリドンの比較的
多い量の添加は漕色力をキナクリドンキノンと比較して
著しく低下させる。何となれば２−アニリノアクリドン
（式ＩＡ）の誘導体は無色乃至薄黄色化合物であるから
である。ニッケルを含有する物質（例えば酸化ニッケル
及び炭酸ニッケルを用いた迂回は毒物学的理由から危険
でろる。
み合わせの場合得られる混晶顔料の日光堅牢性及び耐候
性の十分な改善がこの添加物の比較的多い量に於てはじ
めて達成されるか又は付加的になお塩基性炭酸ニッケル
を顔料表面上に適用されねばならぬ（米国特許第４２８
６９９８号明細書）。２−アニリノアクリドンの比較的
多い量の添加は漕色力をキナクリドンキノンと比較して
著しく低下させる。何となれば２−アニリノアクリドン
（式ＩＡ）の誘導体は無色乃至薄黄色化合物であるから
である。ニッケルを含有する物質（例えば酸化ニッケル
及び炭酸ニッケルを用いた迂回は毒物学的理由から危険
でろる。
キナクリドンキノン及びキナクリドン（ＲがＨである、
弐匹及び旦）からなる混晶は、キナクリドンキノンの結
晶格子中にキナクリドンを組み込むのが多ければ多いほ
どそれだけ一層良好な日光堅牢性及び耐候性を有する。
弐匹及び旦）からなる混晶は、キナクリドンキノンの結
晶格子中にキナクリドンを組み込むのが多ければ多いほ
どそれだけ一層良好な日光堅牢性及び耐候性を有する。
もち論この効果はキナクリドンキノン：キナクリドンの
モル比重１＝１までのみ認めることができる。
モル比重１＝１までのみ認めることができる。
キナクリドンの量をこの比率を越えて高めれば、キナク
リドンばも早やキナクリドンキノンの結晶格子中に組み
込まれない。この過剰なキナクリドンは、Ｘ線回折図中
でキナクリドンキノン−格子のずれた反射のほかに検出
され得る。これら顔料はなるほど純キナクリドンキノン
より著しく良好な日光堅牢性及び耐候性を有するが、併
しこれら顔料は実際的使用に関してなお十分でない。
リドンばも早やキナクリドンキノンの結晶格子中に組み
込まれない。この過剰なキナクリドンは、Ｘ線回折図中
でキナクリドンキノン−格子のずれた反射のほかに検出
され得る。これら顔料はなるほど純キナクリドンキノン
より著しく良好な日光堅牢性及び耐候性を有するが、併
しこれら顔料は実際的使用に関してなお十分でない。
本発明者は、キナクリドンキノンの結晶格子へのキナク
リドン及び２−アニリノ−又は２−フェノキシ−アクリ
ドン−誘導体の組み込みにより、存在するキナクリドン
の量いかんで、非常に良好な日光堅牢性及び耐候性を有
する黄金−及びえび茶色顔料が得られることを見出した
。
リドン及び２−アニリノ−又は２−フェノキシ−アクリ
ドン−誘導体の組み込みにより、存在するキナクリドン
の量いかんで、非常に良好な日光堅牢性及び耐候性を有
する黄金−及びえび茶色顔料が得られることを見出した
。
それ故本発明は、一般式（１）
（式中Ｒは水素−又は塩素原子又はメチル−又はカルボ
ンアミド基を意味し、ｍ、 ｎは１又は２である） で示されるキナクリドンキノン９８〜２０モル％及び一
般式（２） （式中Ｒ，ｍ及びｎは上記の意味を有する）で示される
キナクリドン１〜６５モル係及び−般式（３）及び／又
は（４） ｍ Ｈ 及び／又は （式中Ｘは０又はＮＨを意味し、Ｒは同一であるか又は
異なっていることができ、ｍ及びｎと同様に、上記の意
味を有する） で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
幅からなり、その際一般式（２＋、１３）及び／又は（
４）の添加された化合物が一般式（１１のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の新規な顔料に関する。
ンアミド基を意味し、ｍ、 ｎは１又は２である） で示されるキナクリドンキノン９８〜２０モル％及び一
般式（２） （式中Ｒ，ｍ及びｎは上記の意味を有する）で示される
キナクリドン１〜６５モル係及び−般式（３）及び／又
は（４） ｍ Ｈ 及び／又は （式中Ｘは０又はＮＨを意味し、Ｒは同一であるか又は
異なっていることができ、ｍ及びｎと同様に、上記の意
味を有する） で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
幅からなり、その際一般式（２＋、１３）及び／又は（
４）の添加された化合物が一般式（１１のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の新規な顔料に関する。
キナクリドンキノン−系の殊に価値の高い新規な顔料は
、式 で示されるキナクリドンキノン９８〜７０モル係、 式 で示されるキナクリドン１〜１５モル係及び式 ％式％ で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
幅 からなり、その際添加された化合物はキナクリドンキノ
ンの結晶格子中に在る該顔料及び式で示されるキナクリ
ドンキノン５４〜２０モル係、 で示されるキナクリドン４５〜６５モル係及び式 ％式％ で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
幅 からなり、その際添加された化合物は主としてキナクリ
ドンキノンの結晶格子中に在る該顔料である。
、式 で示されるキナクリドンキノン９８〜７０モル係、 式 で示されるキナクリドン１〜１５モル係及び式 ％式％ で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
幅 からなり、その際添加された化合物はキナクリドンキノ
ンの結晶格子中に在る該顔料及び式で示されるキナクリ
ドンキノン５４〜２０モル係、 で示されるキナクリドン４５〜６５モル係及び式 ％式％ で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
幅 からなり、その際添加された化合物は主としてキナクリ
ドンキノンの結晶格子中に在る該顔料である。
更に本発明は、上記一般式（１）、（２）、（３）及び
／又は（４）の化合物を５−乃至４〇−倍重量の１１−
核酸に対しては上記の溶解さるべき化合物が夫々適用さ
れるべき温度に於て不活性である一層に溶解し、引き続
いて溶液を使用した酸（１００％）の重量に対し５−乃
至２〇−倍重量の、０〜５０℃の水に注入することによ
り加水分解することによって、上記の新規な混晶顔料を
製造する方法に関する。上記化合物を溶解させるために
は殊に９６〜ｉｏｏ％硫酸（温度０〜３０℃）及びポリ
燐酸（温度１２０〜１６０℃）が適する。
／又は（４）の化合物を５−乃至４〇−倍重量の１１−
核酸に対しては上記の溶解さるべき化合物が夫々適用さ
れるべき温度に於て不活性である一層に溶解し、引き続
いて溶液を使用した酸（１００％）の重量に対し５−乃
至２〇−倍重量の、０〜５０℃の水に注入することによ
り加水分解することによって、上記の新規な混晶顔料を
製造する方法に関する。上記化合物を溶解させるために
は殊に９６〜ｉｏｏ％硫酸（温度０〜３０℃）及びポリ
燐酸（温度１２０〜１６０℃）が適する。
最後に本発明は、一般式（１）、（２）及び（３）の前
駆体即ち一般式（１ａ）、（２ａ）及び（３ａ）の化合
物Ｒｍ Ｈ （上記式中Ｒ，ｍ、ｎ及び又は上記の意味を有する） を脱水媒体ｕ１えば８−乃至４〇−倍重量のポリ燐酸（
１００〜１８０℃の）中で一緒に環化し、引き続いて、
上記の如く、加水分解することによって上記の混晶顔料
を製造する方法に関する。
駆体即ち一般式（１ａ）、（２ａ）及び（３ａ）の化合
物Ｒｍ Ｈ （上記式中Ｒ，ｍ、ｎ及び又は上記の意味を有する） を脱水媒体ｕ１えば８−乃至４〇−倍重量のポリ燐酸（
１００〜１８０℃の）中で一緒に環化し、引き続いて、
上記の如く、加水分解することによって上記の混晶顔料
を製造する方法に関する。
本発明による混晶顔料は、合成又は天然材料の着色殊に
黄金−及びえび茶色自動車−メタリック塗装の形成に適
する。
黄金−及びえび茶色自動車−メタリック塗装の形成に適
する。
一般式（３）のアクリドン誘導体の合成は適切に置換さ
れた２−クロル−安息香酸と適切に置換された４−アミ
ノジフェニルアミン−又は４−アミノジフェニルエーテ
ル−誘導体との反応及び引き続いての、硫酸−又はポリ
燐酸中での生成物の環化により行うことができる（Ｋａ
ｌｂ。
れた２−クロル−安息香酸と適切に置換された４−アミ
ノジフェニルアミン−又は４−アミノジフェニルエーテ
ル−誘導体との反応及び引き続いての、硫酸−又はポリ
燐酸中での生成物の環化により行うことができる（Ｋａ
ｌｂ。
Ｂｅｒ、ｄ、ｄｔ、ｃｈｅｍ、Ｏｅｓ、 ４３．２２０
９ （１９１９） ） 。
９ （１９１９） ） 。
更に一般式（３）のアクリドン誘導体は対応するテトラ
ヒドロ化合物（一般式（４））の接触脱水により得られ
、該ヒドロ化合物は適切に置換されたシクロへキサノン
−２−カルボン酸エステルと適切に置換された４−アミ
ノ−ジフェニルエーテル−誘導体との反応及び生成物の
高沸点の有機溶剤中での環化により得ることができる（
米国特許第４２８６９９８号明細書）。前記アクリドン
誘導体の別の製造可能性はドイツ特許出願公開第２１６
５６４７号公報に記載されている。
ヒドロ化合物（一般式（４））の接触脱水により得られ
、該ヒドロ化合物は適切に置換されたシクロへキサノン
−２−カルボン酸エステルと適切に置換された４−アミ
ノ−ジフェニルエーテル−誘導体との反応及び生成物の
高沸点の有機溶剤中での環化により得ることができる（
米国特許第４２８６９９８号明細書）。前記アクリドン
誘導体の別の製造可能性はドイツ特許出願公開第２１６
５６４７号公報に記載されている。
耐候性はＴ１９Ａ−ラッカー系（に１−Ｔ１ｏ！−増白
）に於て０ＲＩＯＩＮＡＩ、 ＨＡＮＡＵ ＨＥＲＡ］
１ｅＵＳ ＧＭＢＨ社のキセノン灯耐候試験装置Ｘ１２
００＃’７用いて実施される。
）に於て０ＲＩＯＩＮＡＩ、 ＨＡＮＡＵ ＨＥＲＡ］
１ｅＵＳ ＧＭＢＨ社のキセノン灯耐候試験装置Ｘ１２
００＃’７用いて実施される。
ΔＥは顔料の日光堅牢性及び耐候性に関する尺度であり
そして暴露試料と非暴露試料の間の色の差異を示すＣＤ
ＩＮ第６１７４号）。
そして暴露試料と非暴露試料の間の色の差異を示すＣＤ
ＩＮ第６１７４号）。
一定時間後のこの値が小さければ小さいほどそれだけ一
層当該顔料の日光堅牢性及び耐候性が良好である。
層当該顔料の日光堅牢性及び耐候性が良好である。
使用可能な顔料はこの方法による試験に於て暴露２００
０時間後３より小さいΔＥ−値を有し、この値がより早
い時点で越えるなら、暴露過程は中断される。Δコー値
の比較は通例同一暴露期間後行われる。
０時間後３より小さいΔＥ−値を有し、この値がより早
い時点で越えるなら、暴露過程は中断される。Δコー値
の比較は通例同一暴露期間後行われる。
下記ｆｆ１Ｊ中で示した量は重量である。
例１
キナクリドンキノンＡ部、キナクラド２３部及び２−ア
ニリノ−アクリドンＣ部を最高３０℃に於て９８壬硫酸
Ｘ部中に溶解し、引き続いて得られる溶液を０℃の水Ｙ
部に注入して加水分解し、得られる懸濁液を２時間９ａ
尤に加温する。吸引ろ過、中性洗浄及び乾燥後黄金色顔
料２部が得られる（下記表参照）。
ニリノ−アクリドンＣ部を最高３０℃に於て９８壬硫酸
Ｘ部中に溶解し、引き続いて得られる溶液を０℃の水Ｙ
部に注入して加水分解し、得られる懸濁液を２時間９ａ
尤に加温する。吸引ろ過、中性洗浄及び乾燥後黄金色顔
料２部が得られる（下記表参照）。
比較例１ｂ〜１ｄにより得ら几る顔料はその日光堅牢性
及び耐候性に関して本発明１′Ｃ：る顔料（列１ａ）よ
り著しく劣っている。
及び耐候性に関して本発明１′Ｃ：る顔料（列１ａ）よ
り著しく劣っている。
列２
例１に記載の如〈実施するが但し２−アニリノ−アクリ
ドンＣ部の代り［１，２，４、ｉ−テトラヒドロ−８−
アニリノアクリド７９部を使用する点を異にする（下記
表参照）。
ドンＣ部の代り［１，２，４、ｉ−テトラヒドロ−８−
アニリノアクリド７９部を使用する点を異にする（下記
表参照）。
例２ａの顔料は列２ｂの顔料よりその日光堅牢性及び耐
候性に就で浸れている。
候性に就で浸れている。
例３
キナクリドンキノン１ム７部、キナクリドンα７８部、
２−アニリノアクリドン０．６２部及び１．２．３．４
−テトラヒドロ−８−アニリノ−アクリドンα０９部５
ｃ９８％硫酸１６０部中に溶解し、０℃の水１０００部
中に注入して加水分解し、例１１に記載の如く更に処理
する。黄金色顔料１４．６部が得られ、該顔料は上記Ｔ
ＳＡＳシーカー系（１： １−Ｔｉｏ！−増白）に於け
る暴露１０００時間後ｔｏのΔＥ−値を有する。
２−アニリノアクリドン０．６２部及び１．２．３．４
−テトラヒドロ−８−アニリノ−アクリドンα０９部５
ｃ９８％硫酸１６０部中に溶解し、０℃の水１０００部
中に注入して加水分解し、例１１に記載の如く更に処理
する。黄金色顔料１４．６部が得られ、該顔料は上記Ｔ
ＳＡＳシーカー系（１： １−Ｔｉｏ！−増白）に於け
る暴露１０００時間後ｔｏのΔＥ−値を有する。
例４
２．９−ジメチルキナクリドンキノンＡ部、２゜９−ジ
メチルキナクリ１２３部及び２−アニリノアクリドンＣ
部を２０℃の９８壬硫酸２００部中に溶解し、０℃の水
１２００部中に注入して加水分解し、例１に記載の如く
更に処理する。
メチルキナクリ１２３部及び２−アニリノアクリドンＣ
部を２０℃の９８壬硫酸２００部中に溶解し、０℃の水
１２００部中に注入して加水分解し、例１に記載の如く
更に処理する。
黄金色顔料２部が得られる。
声ｊ５
キナクリドンキノンＡ部及びキナクリドン３部を９８係
硫酸１８０部中に溶解する。引き続いて最高１０℃に於
て２−フェノキ７アクリドンＣ部又は１．２．３．４−
テトラヒドロ−８−フェノキシアクリド７９部を添加し
、５〜１０分間１０℃で攪拌する。硫酸溶液の加水分解
を０℃に於ける水１１００部中への注入により行われ、
列１に記載の如く後処理が行われる。黄金色顔料２部が
得られる。
硫酸１８０部中に溶解する。引き続いて最高１０℃に於
て２−フェノキ７アクリドンＣ部又は１．２．３．４−
テトラヒドロ−８−フェノキシアクリド７９部を添加し
、５〜１０分間１０℃で攪拌する。硫酸溶液の加水分解
を０℃に於ける水１１００部中への注入により行われ、
列１に記載の如く後処理が行われる。黄金色顔料２部が
得られる。
例６
キナクリドンキノン１工フ部、２．９−ジカルボンアミ
ドキナクリドン２．０部及び２−アニリノアクリドンＱ
、７２部を１５℃に於て９８％硫酸１６０部中に溶解し
、引き続いて得られる溶液を０℃の水１０００部中に注
入して加水分解する。例１１に記載の如き後処理後良好
な日光堅牢性及び耐候性を有する黄金色顔料１ａ７部が
得られ、そのＸ線回折図はキナクリドンキノンの反射の
みを示す。
ドキナクリドン２．０部及び２−アニリノアクリドンＱ
、７２部を１５℃に於て９８％硫酸１６０部中に溶解し
、引き続いて得られる溶液を０℃の水１０００部中に注
入して加水分解する。例１１に記載の如き後処理後良好
な日光堅牢性及び耐候性を有する黄金色顔料１ａ７部が
得られ、そのＸ線回折図はキナクリドンキノンの反射の
みを示す。
例７
キナクリドンキノン１５７部、キナクリドン１．５６部
及び２−アニリノアクリドンｔ ４５ 部を１３０〜１
４０℃に於てポリ燐酸（８４％Ｐ、０１゜）３５０部中
に溶解し、１〜２時間この温度で撹拌する。氷水２５０
０部中に注入して加水分解及び例１に記載の如き後処理
後黄金色顔料１５．９部が得られ、そのＸ線回折図はキ
ナクリドンキノンの反射のみを示す。
及び２−アニリノアクリドンｔ ４５ 部を１３０〜１
４０℃に於てポリ燐酸（８４％Ｐ、０１゜）３５０部中
に溶解し、１〜２時間この温度で撹拌する。氷水２５０
０部中に注入して加水分解及び例１に記載の如き後処理
後黄金色顔料１５．９部が得られ、そのＸ線回折図はキ
ナクリドンキノンの反射のみを示す。
囮］８
キナクリドンキノンＡ部、キナクリドン３部及び８−メ
チル−２−（４−トルイルアミノ）−アクリドンＣ部を
１５℃の９８係硫酸１８０部中に溶解する。引き続いて
溶液を氷水１０８０部中に注入し加水分解する。１ｌＨ
ＪＩＫ記載の如き後処理後黄金色顔料２部が得られ（下
記表参照）、その場合列８ｂによる生成物は例８ａによ
る生成物より日光堅牢性及び耐候性に関して潰れている
。
チル−２−（４−トルイルアミノ）−アクリドンＣ部を
１５℃の９８係硫酸１８０部中に溶解する。引き続いて
溶液を氷水１０８０部中に注入し加水分解する。１ｌＨ
ＪＩＫ記載の如き後処理後黄金色顔料２部が得られ（下
記表参照）、その場合列８ｂによる生成物は例８ａによ
る生成物より日光堅牢性及び耐候性に関して潰れている
。
例９
ｚ５−ビス−（２−カルボキシ−アニリノ）−１，４−
ベンゾキノン（ＲがＨである式１１）２２．７部を１３
０−１４０℃に於て４５分以内にポリ燐酸（８４％Ｆ４
０１Ｇ ） ６００部中に導入する。引き続いて２．
５−ジアニリノテレフタル酸（ＲがＨである式２ａ）２
．６部及び４−（２−カルボキシアニリノ−ジフェニル
アミン（ＲがＨであり、ＸがＨＥでろる式５ ａ ）
１．８部を添加する。次に混合物を２時間１４０〜１５
０℃に於て攪拌する。加水分解はこの溶液ヲ５０℃の水
４８００部中に注入して行われ、後処理Ｉｒ１．例１に
記載の如く行われる。黄金色顔料２２．５部が得られ、
そのＸ線回折図はキナクリドンキノンの反射のみを示す
。
ベンゾキノン（ＲがＨである式１１）２２．７部を１３
０−１４０℃に於て４５分以内にポリ燐酸（８４％Ｆ４
０１Ｇ ） ６００部中に導入する。引き続いて２．
５−ジアニリノテレフタル酸（ＲがＨである式２ａ）２
．６部及び４−（２−カルボキシアニリノ−ジフェニル
アミン（ＲがＨであり、ＸがＨＥでろる式５ ａ ）
１．８部を添加する。次に混合物を２時間１４０〜１５
０℃に於て攪拌する。加水分解はこの溶液ヲ５０℃の水
４８００部中に注入して行われ、後処理Ｉｒ１．例１に
記載の如く行われる。黄金色顔料２２．５部が得られ、
そのＸ線回折図はキナクリドンキノンの反射のみを示す
。
列１０
図１９に記載の如〈実施するが、咀し４−（２−カルボ
キシアニリノ）−ジフェニルアミン１．８部の代りに４
−（２−カルボキシアニリノ）−ジフェニルエーテル（
ＲがＨであり、ｘカ０でめる式６先）１．８部を添加す
る。黄金色顔料２１．６部が得られる。
キシアニリノ）−ジフェニルアミン１．８部の代りに４
−（２−カルボキシアニリノ）−ジフェニルエーテル（
ＲがＨであり、ｘカ０でめる式６先）１．８部を添加す
る。黄金色顔料２１．６部が得られる。
声１１１
キナクリドンキノン６８部、キナクリドン９．４部及び
１．２．３．４−テトラヒドロ−８−アニリノアクリド
ン１．４４部を９８％硫酸１６０部中に２０〜１５℃に
於て溶解する。得られる溶液を引き続いて０℃の水１４
００部中に注入して加水分解し、得られる懸濁液を２時
間９０℃に加温する。吸引ろ過、中性洗浄及び乾燥後え
び茶色顔料１７．０部が傅ら°れ、該顔料は上記ＴＥＡ
−ラッカー系（１：１−ＴｉＯ冨−増白）に於ける暴露
１５００時間後１．０のΔＥ−値を有する。
１．２．３．４−テトラヒドロ−８−アニリノアクリド
ン１．４４部を９８％硫酸１６０部中に２０〜１５℃に
於て溶解する。得られる溶液を引き続いて０℃の水１４
００部中に注入して加水分解し、得られる懸濁液を２時
間９０℃に加温する。吸引ろ過、中性洗浄及び乾燥後え
び茶色顔料１７．０部が傅ら°れ、該顔料は上記ＴＥＡ
−ラッカー系（１：１−ＴｉＯ冨−増白）に於ける暴露
１５００時間後１．０のΔＥ−値を有する。
列１２
キナクリドンキノン５１部、キナクリドン９．４部及び
２−アニリノアクリドン１．４４部を例１１に記載の如
く処理する。えび茶色顔料１５．３部が得られ、該顔料
は上記のＴＳＡ−ラッカー系（１： １− Ｔｉｅ！−
増白）に於ける暴露２０００時間後ｔ５のΔＥ−値を有
する。
２−アニリノアクリドン１．４４部を例１１に記載の如
く処理する。えび茶色顔料１５．３部が得られ、該顔料
は上記のＴＳＡ−ラッカー系（１： １− Ｔｉｅ！−
増白）に於ける暴露２０００時間後ｔ５のΔＥ−値を有
する。
例１３
キナクリドンキノンＡ部、キナクリドン３部及び２−フ
ェノキシアクリドンＣ部を１０〜１５℃に於て９８％硫
酸Ｘ部中に７容解する。得られる溶液を引き続いて０℃
の水Ｙ部中に注入して加水分解する。１３１１１による
後処理後えび茶色顔料２部が得られる（下記表参照）。
ェノキシアクリドンＣ部を１０〜１５℃に於て９８％硫
酸Ｘ部中に７容解する。得られる溶液を引き続いて０℃
の水Ｙ部中に注入して加水分解する。１３１１１による
後処理後えび茶色顔料２部が得られる（下記表参照）。
列１４
２．５−ビス−（２−カルボキン−アニリノ）゛−１，
４−ベンゾキノン（Ｒが■である式１＆、）１７、０部
を１３０〜１４０℃に於てポリ燐酸（８４％Ｐ＠ｏｔｏ
） ５６ ｏ部層に４５分以内に導入する。引き続
いて２，５−ジアニリノ−テレフタル酸（ＲがＨである
式２ａ）１５．７部及び４−（２−カルボキシ−アニリ
ノ）−ジフェニルアミン（ＲがＨであり、ＸがＮＨであ
る式３ ａ）五１部を添加し、混合物を２時間１４０〜
１５０℃に於て攪拌する。加水分解はこの溶液を５０℃
の水３４００部中ｉ部層入して行われ、更１ｃ ＥＲＪ
ｌｌに記載の如き後処理が行われる。えび茶色顔料２９
．７部が得られる。
４−ベンゾキノン（Ｒが■である式１＆、）１７、０部
を１３０〜１４０℃に於てポリ燐酸（８４％Ｐ＠ｏｔｏ
） ５６ ｏ部層に４５分以内に導入する。引き続
いて２，５−ジアニリノ−テレフタル酸（ＲがＨである
式２ａ）１５．７部及び４−（２−カルボキシ−アニリ
ノ）−ジフェニルアミン（ＲがＨであり、ＸがＮＨであ
る式３ ａ）五１部を添加し、混合物を２時間１４０〜
１５０℃に於て攪拌する。加水分解はこの溶液を５０℃
の水３４００部中ｉ部層入して行われ、更１ｃ ＥＲＪ
ｌｌに記載の如き後処理が行われる。えび茶色顔料２９
．７部が得られる。
例１１〜１４により得られる顔料はＸ線回折図に於てキ
ナクリドンキノンのずれた結晶格子のほかに又なおキナ
クリドンの小さな反射を示す。
ナクリドンキノンのずれた結晶格子のほかに又なおキナ
クリドンの小さな反射を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは水素−又は塩素原子又はメチル−又はカルボ
ンアミド基を意味し、ｍ、ｎは１又は２である） で示されるキナクリドンキノン９８〜２０モル％及び一
般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中Ｒ、ｍ及びｎは上記の意味を有する）で示される
キナクリドン１〜６５モル％及び一般式（３）及び／又
は（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中ＸはＯ又はＮＨを意味し、Ｒは同一であるか又は
異なつていることができ、ｍ及びｎと同様に上記の意味
を有する） で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
％からなり、その際一般式（２）、（３）及び／又は（
４）の添加された化合物が一般式（１）のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の顔料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドンキノン９８〜７０モル％、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドン１〜１５モル％ 及び式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
表等があります▼ で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
％ からなり、その際添加された化合物はキナクリドンキノ
ンの結晶格子中に在る特許請求の範囲第１項記載のキナ
クリドンキノン−系の顔料。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドンキノン５４〜２０モル％、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドン４５〜６５モル％ 及び式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
表等があります▼ で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
％ からなり、その際添加された化合物は主としてキナクリ
ドンキノンの結晶格子中に在る特許請求の範囲第１項記
載のキナクリドンキノン−系の顔料。 ４、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは水素−又は塩素原子又はメチル−又はカルボ
ンアミド基を意味し、ｍ、ｎは１又は２である） で示されるキナクリドンキノン９８〜２０モル％及び一
般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中Ｒ、ｍ及びｎは上記の意味を有する）で示される
キナクリドン１〜６５モル％及び一般式（３）及び／又
は（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中ＸはＯ又はＮＨを意味し、Ｒは同一であるか又は
異なつていることができ、ｍ及びｎと同様に上記の意味
を有する） で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
％からなり、その際一般式（２）、（３）及び／又は（
４）の添加された化合物が一般式（１）のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の顔料を製造するために、上記一般式（１）、
（２）、（３）及び／又は（４）の化合物を５−乃至４
０−倍重量の酸−該酸に対しては上記の溶解さるべき化 合物が天々適用される温度に於て不活性である−中に溶
解し、引き続いて溶液を使用し た酸（１００％）の重量に対し５−及至２０−倍重量の
、０〜５０℃の水に注入することにより加水分解するこ
とを特徴とする上記製法。 ５、一般式（１）、（２）、（３）及び／又は（４）の
化合物を５−乃至２０−倍重量の９６〜１００％硫酸中
に０〜３０℃に於て溶解する特許請求の範囲第４項記載
の方法。 ６、一般式（１）、（２）、（３）及び／又は（４）を
ポリ燐酸（８０〜８６％Ｐ＿４Ｏ＿１＿０）の１０−乃
至４０−倍重量で１２０〜１６０℃に於て溶解する特許
請求の範囲第４項記載の方法。 ７、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは水素−又は塩素原子又はメチル−又はカルボ
ンアミド基を意味し、ｍ、ｎは１又は２である） で示されるキナクリドンキノン９８〜２０モル％及び一
般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中Ｒ、ｍ及びｎは上記の意味を有する）で示される
キナクリドン１〜６５モル％及び一般式（３）及び／又
は（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中ＸはＯ又はＮＨを意味し、Ｒは同一であるか又は
異なつていることができ、ｍ及びｎと同様に上記の意味
を有する） で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
％からなり、その際一般式（２）、（３）及び／又は（
４）の添加された化合物が一般式（１）のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の顔料を製造するために、下記一般式（１ａ）
の化合物９８〜２５モル％、下記一般式（２ａ）の化合
物１〜６０モル％及び下記一般式（３ａ）の化合物１〜
１５モル％ ▲数式、化学式、表等があります▼（１ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ） （上記式中Ｒ、ｍ、ｎ及びｘは上記の意味を有する） を８−乃至４０−倍重量のポリ燐酸（８０〜８６％Ｐ＿
４Ｏ＿１＿０）中で１００〜１８０℃の温度に於て一緒
に環化し、引き続いて溶液を使用したポリ燐酸の重量に
対し５−乃至２０−倍重量の、０〜５０℃の水に注入す
ることにより加水分解することを特徴とする上記製法。 ８、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは水素−又は塩素原子又はメチル−又はカルボ
ンアミド基を意味し、ｍ、ｎは１又は２である） で示されるキナクリドンキノン９８〜２０モル％及び一
般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中Ｒ、ｍ及びｎは上記の意味を有する）で示される
キナクリドン１〜６５モル％及び一般式（３）及び／又
は（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中ＸはＯ又はＮＨを意味し、Ｒは同一であるか又は
異なつていることができ、ｍ及びｎと同様に上記の意味
を有する） で示される１又は２種のアクリドン誘導体１〜１５モル
％からなり、その際一般式（２）、（３）及び／又は（
４）の添加された化合物が一般式（１）のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の顔料を合成又は天然材料の着色特に自動車−
メタリツク−塗装を形成するために使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3623336.6 | 1986-07-11 | ||
| DE19863623336 DE3623336A1 (de) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323969A true JPS6323969A (ja) | 1988-02-01 |
| JP2511463B2 JP2511463B2 (ja) | 1996-06-26 |
Family
ID=6304904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62169924A Expired - Lifetime JP2511463B2 (ja) | 1986-07-11 | 1987-07-09 | キナクリドンキノン−系の顔料、その製法及び使用法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4881980A (ja) |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| DE3814552A1 (de) * | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Hoechst Ag | 9-oxo-1,9a-10-triaza-9-hydro-anthracen- verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel |
| DE3833423A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-19 | Hoechst Ag | Chinacridon-pigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| GB2274848A (en) * | 1993-02-05 | 1994-08-10 | Citizen Watch Co Ltd | Modification of pigment and electrophotographic photoreceptor containing modified pigment |
| US5472496A (en) * | 1994-08-11 | 1995-12-05 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of pyrrolo-[3.4-c]-pyrroles with quinacridonequinones |
| US5919299A (en) * | 1996-12-04 | 1999-07-06 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for producing transparent pigmentary quinacridones by acid swelling of premilled subpigmentary quinacridones in the presence of an organic liquid |
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| CA1144927A (en) * | 1978-12-10 | 1983-04-19 | Wilfried G. Holtje | Light stable quinacridonequinone yellow pigment |
| US4258190A (en) * | 1979-08-29 | 1981-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of acridinones |
| US4286998A (en) * | 1979-12-03 | 1981-09-01 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Light stable quinacridonequinone yellow pigment |
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| DE3532343A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024529394A (ja) * | 2021-07-23 | 2024-08-06 | コンチネンタル・ライフェン・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 化合物、前記化合物を含むゴムブレンド、前記ゴムブレンドを少なくとも１つの成分に含む車両用タイヤ、前記化合物の製造プロセス、並びに前記化合物の老化安定剤及び／又はオゾン分解防止剤及び／又は染料としての使用 |
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