JPH02115277A - アンタントロン系の顔料調製物の製造方法 - Google Patents

アンタントロン系の顔料調製物の製造方法

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JPH02115277A
JPH02115277A JP1242369A JP24236989A JPH02115277A JP H02115277 A JPH02115277 A JP H02115277A JP 1242369 A JP1242369 A JP 1242369A JP 24236989 A JP24236989 A JP 24236989A JP H02115277 A JPH02115277 A JP H02115277A
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Siegfried Schiessler
ジーグフリート・シースレル
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、分散性、耐凝集性、レオロジー、光沢および
色彩強度等の優れた着色およびレオロジー性質によって
区別される顔料調製物を製造する特に非汚染性の経済的
方法に関するものである。
該調製物は、高分子量材料、特にワニスシステムに使用
される。
（従来技術および発明の課題） アンタントロン誘導体のうち、特に４．１０−ジブロモ
アンクントロンは、顔料として工業的に重要である。粗
製顔料の調製は、Ｆｉａｔ　Ｆｉｎａｌ　Ｒｅｐｏｒｔ
１３１３　Ｖｏｌ、　ＩＩに記載されている。４．ＩＯ
−ジブロモアンクントロンは、８．８’−ジカルボキシ
−１，１′〜ジナフチルを硫酸−水和物中でアンタント
ロンに環化し、そしてこれを、ブロモ化することによっ
て調製する。このようにして得られる４、１０−ジブロ
モアンタントロンを、次いで少量の水を加えることによ
ってスルフェートとして沈降し、そして単離する。加水
分解によりこれより４，１０−ジブロモアンクントロン
を粗製顔料を遊離する。
この粗製顔料を顔料形態に転換するために、細粒形態に
転換する種々の方法が記載されている。
１、　ドイツ特許第２，５４０，７３９号明細書には、
粗製顔料を濃酸に溶解し、続いて該溶液を水に注ぐこと
によって沈降させることによって粗製顔料を微細状に転
換することが記載されている。この微細形態への転換に
続いてセチルトリメチルアンモニウムプロミドにより処
理する。このようにして得られた顔料は、並みの色彩強
度しか示さない。加えて、再生する必要がある多量の希
硫酸が生成する。
２、　ヨーロッパ特許第０．０７５．１８２号明細書に
は、粗製顔料の微細形態への転換がポリ燐酸で処理し、
続いて加水分解させる引き続いて種々の公知仕上げプロ
セスを行うことのできる方法が記載されている。この方
法によって調製された顔料は、低い色彩強度しか示さな
い。更に、多量の希燐酸を再生する必要があるので、こ
の方法は、非常に高価である。
３、米国特許第４，７０５，５７２号明細書には、粗製
顔料の微細状への転換を再建化することによって行う方
法が記載されている。この転換に続き、溶剤仕上げされ
る。高い色彩強度の顔料が得られるということは真実で
るが、再建化において生成する塩の量は、流出の問題を
導く。化学薬品が高価格であるためにこの方法は、経済
的でない。
４、米国特許第４，（１１８，７９１号明細書には、ス
ルフェートを介して粗製顔料を精製して、続いて液体媒
体中で粉砕することが記載されている。これは、合成の
後に得られた粗製顔料が２５倍量の濃硫酸でスルフェー
トに転換され、該スルフェートを単離し、そして純粋な
生成物を該スルフェートの加水分解によって遊離せしめ
、そして生成物を濾別し、粉砕した場合に、高い色彩強
度を示す。この方法によって得られた顔料は、塗料に添
加した際に不充分なレオロジー挙動を示す。これは、適
用された塗料における乏しい光沢を導き、更に粉砕され
た材料の高い粘度を導くことに加えて、顔料の広範な凝
集によって生じる。多量の生成する約７０〜８０％硫酸
を、再生する必要がある。加えて、著しく長い粉砕時間
を必要とし、このため、低い空時収量しか得られない。
このような理由のため、この方法は、非常に高価であり
、経済的でない。更に、得られる顔料は、今日の要求に
合致しない。
（課題を解決するための手段） これに対して、一般式： ％式％ ［第１式中、０．はアンタントロン、アゾ、イソインド
リノン、ジケトピロロビロールまたはべりノン化合物の
残基であり、ＡＩは直接結合または−０３−−ＮＲユニ
ー−ＣＯ−１−ＳＯ□−−ＣＲ，Ｒｓ−およびアリーレ
ンからなる群から選ばれる二 価の基或いは上記二価の基の化学的に妥当な組合または
少なくとも窒素原子を含有する複素環式残基であり、−
但し、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ５およびＲ７は水素原子ま
たは飽和或いは不飽和虐〜Ｃ４アルキル基であり−そし
てｎは１〜４の整数である、第（ｎ）式において、Ｃ２
は一般式： （式中、Ｒ＋は水素原子またはハロゲン原子或いはＣ，
−Ｃ，アルキル基、Ｃ５〜Ｃ４アルコキシ基またはシア
ノ基、或いはｍ、＞１の場合、Ｒ１は上記の置換基の組
合せであってもよく、Ｒ２は、水素原子またはハロゲン
原子或いはＣ，−Ｃ，アルキル基、（１１〜Ｃ４アルコ
キシ基またはシアノ基、或いは１１２＞１の場合、Ｒ２
は上記の置換基の組合せであってもよく、ｍ、およびｍ
２は１〜４の数である） ＾２は−Ｃ（ＣＩ＋□）、　−、ＣＩ？、Ｒ，−、アリ
ーレン、−〇ＮＲ１ｏ−１−ＣＯ−および−３Ｏ□−か
らなる群から選ばれる二価の基或いは上記二価の基の化
学的に妥当な組合せであり、−但し、ｐは１〜６の数で
あり、Ｒ８、Ｒ７、およびＲ１゜は水素原子または飽和
或いは不飽和Ｃ，−Ｃ，チーＣ。基であり、Ｙはジメチ
ルアミノ基またはジエチルアミノ基或いはイミダゾール
またはピペラジン残基であり、且つ２は１または２の数
である〕 の顔料分散剤の存在下にアンタントロン粗製顔料を水性
微粒子状に粉砕（ａｑｕｅｏｕｓ　ｐｅａｒｌ　ｍｉｌ
ｌｉｎｇ）し、得られた顔料調製物を中間単離した後に
或いは中間単離することなしに約２０〜約２００℃の温
度で有機溶剤の存在下に或いは不存在下に熱処理するこ
とによって経済的な問題なしにアンタントロン系の顔料
調製物を製造することができることを見出した。
このようにして得られた顔料調製物は、優れた着色およ
びレオロジー性質によって区別される。
特に、硫酸オキソニウムを介して調製され、粒子サイズ
〉５０ミクロンを有する粗製顔料は、水性微粒子状の粉
砕に好適である。好ましくは、ＦｉａｔＲｅｐｏｒ　ｔ
に従って合成した後に生成した、湿った荒い結晶状の粗
製顔料を使用する。しかしながら、水混和性の溶剤であ
ってもい。
優位性は、一般式：　［ｑｚ−＾、］　、　−ｙ［式中
、口２は置換されておらず（Ｒ’＝Ｒ２＝Ｈ）、Ｙはジ
メチルアミノまたはじエチルアミノ基或いはイミダゾー
ルまたはピペラジン残基であり、また２は１または２の
数である〕の基本的な顔料分散液に与えられる。
上記の顔料分散液は、粗製顔料に対して約０．１〜２５
重量％、好ましくは、約１〜約１０重量％の量で使用さ
れる。上記の一般式（Ｉ）および／または一般式（ｎ）
の顔料分散液の混合物を使用することも可能である。ア
ニオン活性、カチオン活性または非イオン界面活性剤を
添加することもできる。
上記の粉砕に好適なミルは、回分式または特に水平、垂
直、円筒形または環状粉砕分室を有する連続攪拌ボール
ミルである。粉砕は、通常０〜１００゛Ｃ１好ましくは
、１０〜５０″Ｃで行われる。直径０゜３〜３ｍｍを有
する水晶、アルミナ、酸化ジルコニウムまたは混合酸化
物からなるボールを粉砕媒体として使用するのが好まし
い。粉砕された後に存在する微細顔料調製物は、水性懸
濁液中で或いは有機溶剤の添加後に熱処理される（仕上
げ）。
仕上げプロセスに好適な溶剤の例は、以下のとおりであ
る。
メタノール、エタノール、プロパツール、ｎ−マたはイ
ソ−ブタノール等のアルカノールＲ＜ｃ、〜Ｃ４）、例
えば、ジメチルケトン、ジエチルケトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のＣＩ〜Ｃ８のジアルキル
または環式ケトン類、グリコールのモノエチルエーテル
、エチル　ジグリコール、メトキシブタノール等のエー
テルおよびグリコールエーテル類、例エバ、トルエン、
キシレンまたはエチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
例えば、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、１，
２．４−トリクロロベンゼン等の有機塩素化ベンゼンま
たはブロモベンゼン、例えば、二トロベンゼンマタハニ
トロフェノール等のニトロ化合物、例えば、蟻酸ブチル
、酢酸エチルまたはプロピオン酸プロピル等の６１〜Ｃ
４アルキルＣ１〜Ｃ４カルボン酸エステル類、例えば、
エチルベンゾエート等のＣ１〜Ｃ４ベンゾエート、例え
ば、ピリジン、モルフォリン、ピコリン等の複素環式塩
基、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等が挙げら
れる。
好適な有機溶剤は、例えば、メタノール、エタノール、
プロパツール、ブタノール類またはペンタノール類等の
アルカノール類または例えば、キシレン類、エチルベン
ゼンおよびクメン等の芳香族炭化水素類である。溶剤仕
上げは、顔料調製物の所望の性質により広範囲に渡るこ
とができる。
予（Ｉｉｉｉ顔料調製物の懸濁液は、通常約５０〜約２
００″Ｃで２４時間まで処理される。溶剤の量は、広範
囲に渡ることができる。好ましくは、予備顔料調製物に
対して重量に基づいて同量〜５倍量の溶剤を使用する。
水性有機媒体中における処理は、１〜６時間、約８０〜
約１５０″Ｃで行われるのが好ましい。仕上げプロセス
が終了した後、溶剤を回収して、そして再使用する。好
ましくは、粉砕した後に得られた予備顔料調製物の懸濁
液を中間単離することなしに使用する。目的とする使用
により、本発明の方法によって得られた予備顔料調製物
は、より隠蔽性または透明な形態に転換することができ
、これは溶剤の溶解能、濃度、温度および処理時間を介
して調整することができる。
本発明による顔料調製物は、例えば、エチルセルロース
、ニトロセルロース、セルロースアセテート、セルロー
スブチラード等のセルロースエーテル類およびセルロー
スエステル類等の高分子量天然または合成セルロース類
、アミノ樹脂類、特に尿素樹脂類またはメラミン−ホル
ムアルデヒド樹脂類、アルキッド樹脂類、アクリル樹脂
類、フェノール樹脂類、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリ
ル、ポリアクリレート類、ポリアミド類、ポリウレタン
類またはポリエステル類等のポリオレフィン類、ゴム類
、カゼイン、シリコーンおよびシリコーン樹脂類単独で
または混合物のピグメンテーションに好適である。上記
の高分子量有機化合物がプラスチック材料として溶融物
としてまたは紡糸溶液、ワニス、被覆物または印刷用の
インクの形態で存在するか否かは重要でない。目的とさ
れる使用により、トナーとして或いは調製物または分散
液の形態で本発明に従って使用される顔料を利用するこ
とが有効であることを見出した。
ピグメンテーションされる高分子量有機材料に対して、
本発明に従って製造された顔料は、０．１〜１０重量％
の量で使用することが好ましい。
本発明方法により製造された顔料調製物は、ベーキング
エナメルシステム、例えば、アルキンドーメラミン樹脂
ランカーおよびアクリル−メラミン樹脂ラッカー、ポリ
イソシアネート架橋性アクリル樹脂および水性ラッカー
システムに基づく二成分ラッカーシステムに使用するの
に特に好適である。これらの添加の後、高い色彩強度で
非常に良好な天候堅牢性の純粋で明るい被膜が得られる
。
このようにして調製された顔料調製物は、優れた凝集防
止性と組み合わせて、高い顔料濃度においても現代のラ
ッカーシステムにおいて非常に良好な流動性を有する。
ナフトキシレンベンジイミダゾールジカルボン酸とビス
−（３−アミノプロピル）−ピペラジンに基づく顔料分
散液を使用した場合、全ての従来のラッカーシステムに
おいて優れたオーバースプレー堅牢性を有する顔料が得
られる。
本明細書に要求された方法による顔料調製物の調製は、
廃棄物なしで、少ない化学薬品および更に加工されるか
或いは完全に再生される溶剤を用いて生じる。このため
、本発明方法は、特に経済的であり且つ非汚染性である
。
多くの公知のシステムからラッカーシステムにおいて特
許請求された顔料調製物の性質を評価するために、合成
脂肪酸および無水フタル酸からなる中油未乾燥アルキッ
ド樹脂（Ａ？Ｉ６）およびブタノールでエーテル化され
たメラミン樹脂およびリシネン酸（ｒｉｃｉｉｎｅｎｉ
ｃ　ａｃｉｄ）に基づく部分的未乾燥アルキッド樹脂（
短油）および非水性分散液に基づくアクリル酸焼付エナ
メル（ＴＲ５−ＮＡＤ）を選択した。
分散後の粉砕材料のレオロジー（ミルベースレオロジー
）を以下の５段階スケールで評価した。
５、非常に流動性 ４、流動性 ３、粘稠 ２、やや硬化 １、硬化。
粉砕された材料を顔料濃縮液に希釈した後、粘度をＥＲ
ＩＣＩＩＳＥＮ社製のＲｏｓｓｍａｎｎ　ｔｙｐｅ　３
（１１　のＶｉｓｃｏｓｐａｔｕｌａで評価した。
光沢測定をＢＹＫ−ＭＡＬＬＩＮＣＫＲＯＤＴ社製のマ
ルチグロス光沢計を使用してＤＩＮ　（ＡＳＴＭＤ　５
２３）に従って２０°の角度で行った。
（実施例） 以下の実施例において、部およびパーセンテージは、重
量によるものである。しばしば実施例に現れ弐Ｖ： を有する未置換残基Ｑ２をＱｏと略称する。
実施例１ 湿ったプレスケーキ状の４．１０−ジブロモアンタント
ロン粗’Ａ顔料７８ｇを１３０ｍ１の水中にて撹拌した
。式： の顔料分散液２．０ｇをこの懸濁液に加え、そしてこの
混合物を１５分間攪拌した。次いでこの懸濁液を直径１
〜１　、５　ｍｍの酸化ジルコニウムビーズ１．６００
ｇで満たされたＤｒａｉｓ　ＰＨ１型のバールミルに注
ぎ、この混合物を２時間２，８００ｒｐｍで粉砕した。
次いで、粉砕された材料をスクリーンし、そして酸化ジ
ルコニウムビーズを水で濯いだ。予備顔料調製物の懸濁
液を吸引濾過により濾別し、そして、固形分を水洗した
。次いでフィルターケーキを懸濁液の重量が５８０ｇと
なる量の水とともに攪拌した。次いで１００％純粋イソ
ブタノール８０ｇを加えて、そしてこの混合物を３時間
、沸点にて加熱した。次いでイソブタノールを加熱され
たカラムで１００℃の温度までで留去し、この生成物を
５０℃で吸引濾過し、水洗し、そして８０℃で乾燥した
。
これによって７９．３ｇの顔料調製物を得た。ＡＭ６ラ
ンカーにおける試験により高い色彩強度を有する黄色が
かった赤色の被膜を得た。ミルベースレオロジー（１５
％）は、評価４を示し、光沢は、評価８０であった。
顔料調製物を顔料調製物の調製において削除した場合、
ミルベース粘度が評価Ｉであり、光沢が評価６４である
顔料が得られた。この顔料の色彩強度は、本発明の顔料
調製物の色彩強度の１３％未満であった。米国特許筒４
，（１１８，７９１号の実施例９に従って同一の粗製顔
料から得られた顔料は、評価Ｉのミルベースレオロジー
を有した。光沢は、ｇｆ価８であった。
実施例２ 湿ったプレスケーキ状の４．１０−ジブロモアンタンＩ
・ロン粗製顔料７８ｇを１３０ｍ１の水中にて撹拌しの
顔料分散液４．０ｇをこの懸濁液に加え１．そしてこの
混合物を１５分間Ｐｊｌ拌した。次いでこの懸濁液を直
径ｌ〜１　、５　ｍｍの酸化ジルコニウムビーズ１，６
００ｇで満たされたＤｒａｉｓ　ＰＨ１型のパールミル
に注ぎ、この混合物を２時間２．８０Ｏｒｐｍで粉砕し
た。次いで、粉砕された材料をスクリーンし、そして酸
化ジルコニウムビーズを水で濯いだ。予備顔料調製物の
懸濁液を吸引濾過により濾別し、そして、固形分を水洗
した。次いでフィルターケーキを懸Ｑ？ｌの重量が５８
０ｇとなる量の水とともに攪拌した。次いで１００％純
粋イソブタノール８０ｇを加えて、そしてこの混合物を
３時間、沸点にて加熱した。次いでイソブタノールをノ
用熱されたカラムで１００’ｃの温度までで留去し、こ
の生成物を５０℃で吸引濾過し、水洗し、そして８０℃
で乾燥した。
これによって８０．８ｇの顔料調製物を得た。ＡＭ６ラ
ツカーにおける試験により高い色彩強度を有する黄色が
かった赤色の被膜を得た。ミルベースレオロジ−（１５
％）は、評価４を示し、光沢は、評価８１であった。
５％フルトーンラッカーの粘度は、２．６”であった。
顔料分散媒なしで、粘度は、４．１″であった。
この顔料は、実施例１によって得られた顔料より高い色
彩強度を示した。
実施例３ 湿ったプレスケーキ状の４，１０−ジブロモアンクント
ロン粗製顔料７８ｇを１３０ｍ１の水中にて撹拌した。
弐： の顔料分散液４．０ｇをこの懸濁液に加え、そしてこの
混合物を１５分間撹拌した。次いでこの懸濁液を直径１
　ｍｍの石英ビーズ１　、６００ｇで満たされたＤｒａ
ｉｓＰＭＩ型のパールミルに注ぎ、この混合物を２時間
２、８００ｒｐｍで粉砕した。次いで、粉砕された材料
をスクリーンし、そして酸化ジルコニウムビーズを水で
濯いだ。予備顔料調製物の懸濁液を吸引濾過により濾別
し、そして、固形分を水洗した。次いでフィルターケー
キを懸濁液の重量が５８０ｇとなる量の水とともに攪拌
した。次いで１００％純粋イソブタノール８０ｇを加え
て、そしてこの混合物を３時間、沸点にて加熱した。次
いでイソブタノールを加熱されたカラムで１００℃の温
度までで留去し、この生成物を５０℃で吸引濾過し、水
洗し、そして８０゛Ｃで乾燥した。
これによって８１．３ｇの顔料調製物を得た。ＡＭ６ラ
ツカーにおける試験により高い色彩強度を有する黄色が
かった赤色の被膜を得た。ミルベースレオロジー（１５
％）は、評価２〜３を示し、光沢は、評価８１であった
。
実施例４ 湿ったプレスケーキ状の４．１０−ジブロモアンクント
ロン粗製顔料７８Ｆ、を１３０ｍｆの水中にて撹拌した
。弐： ○ の顔料分散液１．６ｇをこの懸濁液に加え、そしてこの
混合物を１５分間攪拌した。次いでこの懸濁液を直径１
−１．５Ｍの酸化ジルコニウムビーズ１　、６００ｇで
満たされたＤｒａｉｓ　Ｐ旧型のパールミルに注ぎ、こ
の混合物を２時間２．８００ｒｐｎ＋で粉砕した。次い
で、粉砕された材料をスクリーンし、そして酸化ジルコ
ニウムビーズを水で濯いだ。予備顔料調製物の懸濁液を
吸引濾過により濾別し、そして、固形分を水洗した。次
いでフィルターケーキを懸’Ｉｎ　？（ｌの重量が５８
０ｇとなる量の水とともに攪拌した。次いで１００％純
粋イソブクノール８０ｇを加えて、そしてこの１ｄ合物
を３時間、沸点にて加熱した０次いでイソブタノールを
加熱されたカラムで１００℃の温度までで留去し、この
生成物を５０’Ｃで吸引濾過し、水洗し、そして８０゛
Ｃで乾燥した。
これによって７８．２８の顔料調製物を得た。　ＡＭ６
ラツカーにおける試験により高い色彩強度を有する黄色
がかった赤色の被膜を得た。ミルベースレオロジー（１
５％）は、評価２〜３を示し、光沢は、評価７８であっ
た。
実施例５ 湿ったプレスケーキ状の４．１０−ジブロモアンクント
ロン粗製顔料７８ｇを１３０ｍ１の水中にて攪！１シし
た０式： の顔事４分１１ｋ　ン反２．ＯＢをこの懸７茹ン夜にノ
用え、そしてこの混合物を１５分間攪拌した。次いでこ
の懸濁液を直径１〜１　、５　ｍｍの酸化ジルコニウム
ビーズＬ６００ｇで満たされたＤｒａｉｓ　ＰＨ１型の
パールミルに注ぎ、この混合物を２時間２．８００ｒｐ
ｍで粉砕した。次いで、粉砕された材料をスクリーンし
、そして酸化ジルコニウムビーズを水で濯いだ。予備顔
料調製物の懸濁液を吸引１過により濾別し、そして、固
形分を水洗した。次いでフィルターケーキを懸濁液の重
量が５８０ｇとなる量の水とともに攪拌した。次いで１
００％純粋イソブタノール８０ｇを加えて、そしてこの
混合物を３時間、沸点にて加熱した。次いでイソブタノ
ールを加熱されたカラムで１００’Ｃの温度までで留去
し、この生成物を５０℃で吸引濾過し、水洗し、そして
８０℃で乾燥した。
これによって７９．１ｇの顔料調製物を得た。４Ｍ６ラ
ノカーにおける試験により高い色彩強度を有する黄色が
かった赤色の被膜を得た。ミルベースレオロジー（１５
％）は、評価４を示し、光沢は、評価８１であった。
実施例６ 湿ったプレスケーキ状の４．ｌＯ−ジブロモアンクント
ロン粗製顔料７８ｇを１３０ｍ１の水中にて撹拌した。
弐： の顔料分散液２．０ｇおよび式： の顔料分散液２．０ｇをこの懸濁液に加え、そしてこの
混合物を１５分間攪拌した。次いでこの懸濁液を直径１
〜１　、５　＋ｒ＋ｍの酸化ジルコニウムビーズ１，６
００ｇで満たされたＤｒａｉｓ　ＰＨ１型のバールミル
に注ぎ、この混合物を２時間２．８０Ｏｒｐｍで粉砕し
た。次いで、粉砕された材料をスクリーンし、そして酸
化ジルコニウムビーズを水で濯いだ。予備顔料調製物の
！！！：濁液を吸引濾過により濾別し、そして、固形分
を水洗した。次いでフィルターケーキを懸濁液の重量が
５８０ｇとなる量の水とともに撹拌した。次いで１００
％純粋イソブタノール８０ｇを加えて、そしてこの混合
物を３時間、沸点にて加熱した。次いでイソブタノール
を加熱されたカラムで１００℃の温度までで留去し、こ
の生成物を５０℃で吸引濾過し、水洗し、そして８０℃
で乾燥した。
これによって８１．７ｇの顔料調製物を得た。　ＡＭ６
ラツカーにおける試験により高い色彩強度を有する黄色
がかった赤色の被膜を得た。ミルベースレオロジー（１
５％）は、評価４を示し、光沢は、評価８３であった。
この顔料は、実施例１によって得られた顔料より高い色
彩強度を示した。
実施例７ 湿ったプレスケーキ状の４，１０−ジブロモアンクント
ロン粗製顔料７８ｇを１３０ｍＲの水中にて攪拌した。
式： の顔料分散液６．０ｇをこの懸濁液に加え、そしてこの
混合物を１５分間攪拌した。次いでこの懸濁液を直径１
〜１　、５　ｍｍの酸化ジルコニウムビーズ１　、６０
０ｇで満たされたＤｒａｉｓ　ＰＨ１型のバールミルに
注ぎ、この混合物を２時間２．８０Ｏｒｐｍで粉砕した
。次いで、粉砕された材料をスクリーンし、そして酸化
ジルコニウムビーズを水で濯いだ。予備顔料調製物の懸
濁液を吸引濾過により濾別し、そして、固形分を水洗し
た。次いでフィルターケーキを懸濁液の重量が５８０ｇ
となる量の水とともに撹拌した。次いで１００％純粋イ
ソブタノール８０ｇを加えて、そしてこの混合物を３時
間、沸点にて加熱した。次いでイソブタノールを加熱さ
れたカラムで１００℃の温度までで留去し、この生成物
を５０℃で吸引濾過し、水洗し、そして８０゛Ｃで乾燥
した。
これによって８２．５ｇの顔料調製物を得た。ＡＭ６ラ
ツカーにおける試験により高い色彩強度を有する黄色が
かった赤色の被膜を得た。ミルベースレオロジー（１５
％）は、評価３〜４を示し、光沢は、評価８４であった
。
この顔料は、実施例２によって得られた顔料より高い色
彩強度を示した。
実施例８ 湿ったプレスケーキ状の４．ｌＯ−ジブロモアンクント
ロン粗製顔料７８ｇを１３０戚の水中にて攪拌した。式
コ の顔料分散液４．０ｇをこの懸濁液に加え、そしてこの
混合物を１５分間攪拌した。次いでこのＱ４液を直径０
．６〜１胴の酸化ジルコニウムビーズｌ　、　６００ｅ
で満たされたＤｒａｉｓ　ＰＨ１型のバールミルこの混
合物を２時間２，　８００ｒｐｍで粉砕した。次いで、
粉砕された材料をスクリーンし、そして酸化ジルコニウ
ムビーズを水で濯いだ．予備顔料調製物の懸濁液を吸引
濾過により濾別し、そして、固形分を水洗した。次いで
フィルターケーキをｇ４液の重量が５８０ｇとなる量の
水とともに攪拌した。次いで１００％純粋イソブタノー
ル８０ｇを加えて、そしてこの混合物を３時間、１５０
″Ｃにて加熱した。この混合物を９０゛Ｃまで冷却し、
次いでイソブタノールを加熱されたカラムで１００℃の
温度までで留去し、この生成物を５０℃で吸引濾過し、
水洗し、そして８０℃で乾燥した。
これによって７９．３ｇの顔料調製物を得た。Ａ？Ｉ６
ラツカーにおける試験により高い色彩強度を有する黄色
がかった赤色の被膜を得た。ミルベースレオロジー（１
５％）は、評価３〜４を示し、光沢は、評価８２であっ
た。
この顔料は、実施例１によって得られた顔料より高い色
彩強度を示した。
実施例９ 湿ったプレスケーキ状の４．■０−ジブロモアンクント
ロン粗製顔料７８ｇを１３０ｄの水中ににて１５分間攪
拌した。式： の顔料分散液４．０ｇをこの懸濁液に加え、そしてこの
混合物を１５分間攪拌した。次いでこの懸濁液を直径１
〜１　、５　ｍｍの酸化ジルコニウムビーズ１．６００
ｇで満たされたＤｒａｉｓ　ＰＭＩ型のパールミルに注
ぎ、この混合物を２時間２．８０Ｏｒｐｍで粉砕した。
次いで、粉砕された材料をスクリーンし、そして酸化ジ
ルコニウムビーズを水で濯いだ。予備顔料調製物の懸濁
液を吸引濾過により濾別し、そして、固形分を水洗した
。次いでフィルターケーキを懸濁液の重量が５８０ｇと
なる量の水とともに撹拌した。次いで１００％純粋イソ
ブタノール４００ｇを加えて、そしてこの混合物を３時
間、１５０℃にて加熱した。この混合物を９０″Ｃまで
冷却し、次いでイソブタノールを加熱されたカラムで１
００℃の温度までで留去し、この生成物を５０℃で吸引
濾過し、水洗し、そして８０℃で乾燥した。
これによって８０．９ｇの顔料調製物を得た。４Ｍ６ラ
ツカーにおける試験により高い色彩強度を有する黄色が
かった赤色の被膜を得た。ミルベースレオロジー（１５
％）は、評価３〜４を示し、光沢は、評価８３であった
。
この顔料は、実施例１によって得られた顔料より高い色
彩強度を示した。
実施例１０ 湿ったプレスケーキ状の４．１０−ジブロモアンクント
ロン粗製顔料７８ｇを１３０７ｄの水中にて攪拌した。
式： の顔料分散液４．０ｇをこの懸濁液に加え、そしてこの
混合物を１５分間攪拌した。次いでこの懸濁液を直径１
〜１　、５　ｍｍの酸化ジルコニウムビーズ１　、６０
０ｇで満たされたＤｒａｉｓ　ＰＭＩ型のパールミルに
注ぎ、この混合物を２時間２．８００ｒｐｍで粉砕した
。次いで、粉砕された材料をスクリーンし、そして酸化
ジルコニウムビーズを水で濯いだ。予備顔料調製物の懸
濁液を吸引濾過により濾別し、そして、固形分を水洗し
た０次いでフィルターケーキを懸濁液の重量が５８０ｇ
となる量の水とともに攪拌した。次いでキシレン８０ｇ
を加えて、そしてこの混合物を３時間、沸点にて加熱し
た。次いでキシレンを加熱されたカラムで１００℃の温
度までで留去し、この生成物を５０℃Ｔ：吸引濾過し、
水洗し、そして８０″Ｃで乾燥した。
これによって８０．１ｇの顔料調製物を得た。へ間ラッ
カーにおける試験により高い色彩強度を有する黄色がか
った赤色の被膜を得た。ミルベースレオロジー（１５％
）は、評価３〜４を示し、光沢は、評価８２であった。
この顔料は、実施例１によって得られた顔料より高い隠
蔽力を示した。
実施例１１ 湿ったプレスケーキ状の４，１ｏ−ジブロモアンクント
ロン粗製顔料２ｋｇをｌｏｌの水中にて攪拌した。
式： の顔料分散液１０２ｇをこの懸濁液に加え、そしてこの
混合物を１５分間撹拌した０次いでこの懸濁液を２０〜
３０℃で４　ｔＬ路（ｐａｓｓａｇｅｓ）において直径
１〜１゜５調の酸化ジルコニウムビーズで満たされた連
続攪拌ボールミル中で粉砕した。粉砕の際に、少量の水
を経時的に加えて、最適粉砕条件を維持した。
次いで、イソブタノール１３９ｇを加えて、この粉砕さ
れた材料の懸濁液を１０００ｇとし、そしてこの混合物
を３時間、沸点にて加熱した。次いでイソブタノールを
加熱されたカラムで１００℃の温度までで留去し、この
生成物を５０℃で吸引濾過し、水洗し、そして８０℃で
乾燥した。
これによって７９．３ｇの顔料調製物を得た。ＡＭ６ラ
ツカーにおける試験により高い色彩強度を有する黄色が
かった赤色の被膜を得た。ミルベースレオロジー（１５
％）は、評価４を示し、光沢は、評価８０であった。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： Ｑ＿１−［Ａ＿１−Ｘ］＿ｎ（ I ）および／または［
    Ｑ＿２−Ａ＿２］＿２−Ｙ（II）［第 I 式中、Ｑ＿１
    はアンタントロン、アゾ、イソイソドリノン、ジケトピ
    ロロピロールまたはペリノン化合物の残基であり、Ａ＿
    １は直接結合または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ＿３−、−
    ＣＯ−、−ＳＯ＿２−、−ＣＲ＿４Ｒ＿５−およびアリ
    ーレンからなる群から選ばれる二価の基或いは上記二価
    の基の化学的に妥当な組合せであり、Ｘは、▲数式、化
    学式、表等があります▼ または少なくとも窒素原子を含有する複素環式残基であ
    り、―但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６およびＲ
    ＿７は水素原子または飽和或いは不飽和Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルキル基であり―そしてｎは１〜４の整数である、第
    （II）式において、Ｑ＿２は一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子またはハロゲン原子或いはＣ
    ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基
    またはシアノ基、或いはｍ＿１＞１の場合、Ｒ＿１は上
    記の置換基の組合せであってもよく、Ｒ＿２は、水素原
    子またはハロゲン原子或いはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基またはシアノ基、或いは
    ｍ＿２＞１の場合、Ｒ＿２は上記の置換基の組合せであ
    ってもよく、ｍ＿１およびｍ＿２は１〜４の数である）
    Ａ＿２は−Ｃ（ＣＨ＿２）＿ｐ−、ＣＲ＿８Ｒ＿９−、
    アリーレン、−Ｏ−、−ＮＲ＿１＿０−、−ＣＯ−およ
    び−ＳＯ＿２−からなる群から選ばれる二価の基或いは
    上記二価の基の化学的に妥当な組合せであり、―但し、
    ｐは１〜６の数であり、Ｒ＿８、Ｒ＿９、およびＲ＿１
    ＿０は水素原子または飽和或いは不飽和Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルキル基であり、Ｙはジメチルアミノ基またはジエチ
    ルアミノ基或いはイミダゾールまたはピペラジン残基で
    あり、且つｚは１または２の数である〕 の顔料分散剤の存在下にアンタントロン粗製顔料を水性
    微粒子状に粉砕（ａｑｕｅｏｕｓｐｅａｒｌｍｉｌｌｉ
    ｎｇ）し、得られた顔料調製物を中間単離した後に或い
    は中間単離することなしに約２０〜約２００℃の温度で
    有機溶剤の存在下に或いは不存在下に熱処理することか
    らなるアンタントロン系の顔料調製物の製造方法。
  2. （２）粒子サイズ＞５ミクロンを有するアンタントロン
    粗製顔料を使用する請求項１に記載の方法。
  3. （３）使用する粗製顔料が硫酸オキソニウムを介して調
    製される請求項１または２に記載の方法。
  4. （４）Ｑ＿２が ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基
    またはイミダゾールまたはピペラジン残基であり、ｚは
    １または２の数である）である請求項１に記載の一般式
    （II）の顔料分散剤を使用する請求項１乃至３の何れか
    １つに記載の方法。
  5. （５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４およびＲ＿５はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
    基または窒素原子と一緒に複素環を形成する）の顔料分
    散剤を使用する請求項１乃至３の何れか１つに記載の方
    法。
  6. （６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙはピペラジン残基である）の顔料分散剤を使
    用する請求項１乃至３の何れか１つに記載の方法。
  7. （７）請求項５および６に記載の式の顔料分散剤の混合
    物を使用する請求項１乃至３の何れか１つに記載の方法
    。
  8. （８）分散剤をアンタントロン粗製顔料に対して、約１
    〜約１０重量％の量で加える請求項１乃至６の何れか１
    つに記載の方法。
  9. （９）炭素原子数１〜６の脂肪族アルコールを予備顔料
    調製物の懸濁液の熱処理用の有機溶剤として使用する請
    求項１乃至６の何れか１つに記載の方法。
  10. （１０）予備顔料調製物の懸濁液が中間単離することな
    しに或いは中間単離後に有機溶剤の存在下にまたは不存
    在下に約８０〜約１５０℃の温度で熱処理を施される請
    求項１乃至９の何れか１つに記載の方法。
  11. （１１）顔料分散液の存在下にアンタントロン粗製顔料
    の微粒子状の粉砕が完結した後に得られた予備顔料調製
    物の懸濁液を、中間単離することなしに有機溶剤の存在
    下に熱処理に移行させる請求項１〜１０の何れか１つに
    記載の方法。
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