JPS6323986B2 - - Google Patents
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- JPS6323986B2 JPS6323986B2 JP55107439A JP10743980A JPS6323986B2 JP S6323986 B2 JPS6323986 B2 JP S6323986B2 JP 55107439 A JP55107439 A JP 55107439A JP 10743980 A JP10743980 A JP 10743980A JP S6323986 B2 JPS6323986 B2 JP S6323986B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- benzene
- added
- trimethoxycinnamoyl
- Prior art date
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- Expired
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は新規なトリメトキシフエニル誘導体、
更に詳細には次の一般式（）、 〔式中、Ａは―CH＝CH―CO―、―CH＝CH
―CH2―、
更に詳細には次の一般式（）、 〔式中、Ａは―CH＝CH―CO―、―CH＝CH
―CH2―、
【式】又は―COO―
（CH3）2―を示し；R1及びR2はそれぞれ低級アル
キル基を示すか、あるいはR1とR2が一緒になつ
てエチレン基又はプロピレン基を示し；Ｒはピロ
リジノアルキルカルボニル基、ピロリジノカルボ
ニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、トリメトキシシンナミル基、トリメトキシシ
ンナモイルオキシアルキル基又はトリメトキシフ
エニルシクロプロピルカルボニルオキシアルキル
基を示す。但し、Ａが―CH＝CH―CO―を、R1
とR2が一緒になつてエチレン基を示し、かつＲ
がピロリジノカルボニルメチル基又はアルコキシ
カルボニルアルキル基を示す場合を除く〕 で表わされるトリメトキシフエニル誘導体に関す
る。 従来から多くのトリメトキシシンナモイルピペ
ラジン誘導体が合成されており、その中のあるも
のには医薬品としての効果があることが知られて
いる。 本発明者は、斯るトリメトキシフエニル誘導体
について種々研究を行つた結果、上記一般式
（）で表わされる新規化合物が、血管拡張作用、
抗不整脈作用等を有し、循環器系薬剤として有用
であることを見出し、本発明を完成した。 本発明化合物（）は、例えば次に示す何れか
の方法によつて製造される。 方法 １： 一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ａは前記と
同じものを示す） で表わされる化合物に一般式（） （式中、Ｒ、R1及びR2は前記と同じものを示
す）で表わされる化合物を反応させて（）式の
化合物を製造する。 方法 ２： 一般式（） （式中、Ａ、R1及びR2は前記と同じものを示
す）で表わされる化合物にハロアシルハライドを
反応させ、次いでこの成積体にピロリジンを反応
させて一般式（Ia） （R′はピロリジノカルボニルアルキル基を示
し、Ａ、R1及びR2は前記と同じものを示す） で表わされる化合物を製造する。 尚（）式の化合物は、方法１に従つて、（）
式の化合物に（）式のＲがアルコキシカルボニ
ル基で表わされる化合物を反応させ、次いで脱ア
ルコキシカルボニル基することにより製せられ
る。 方法 ３： 一般式（） （式中、R4は水素原子又はヒドロキシアルキ
ル基を示し、R1及びR2は前記と同じものを示す）
で表わされる化合物に一般式（）の化合物を反
応させて一般式（Ib） （式中、Ｂは単結合又はアルキルオキシ基を示
し、Ａ、R1及びR2は前記と同じものを示す） で表わされる化合物を製造する。 方法１及び３において、反応は適当な溶媒中、
トリエチルアミン、炭酸カリウム等の脱酸剤の存
在下数時間ないし約20時間ないし約20時間、室温
ないし還流下撹拌することによつて行われる。溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロ
ロホルム、二塩化メチレン等が使用される。 次に実施例を挙げて説明する。 実施例 １ Ｎ，N′―ジメチル―Ｎ―（１―ピロリジノカ
ルボニルメチル）―N′―（３，４，５―トリ
メトキシシンナモイル）―エチレンジアミン： ３，４，５―トリメトキシ桂皮酸１ｇをチオニ
ルクロリド７mlに溶解し２時間還流撹拌して得ら
れる３，４，５―トリメトキシシンナモイルクロ
リドをベンゼン５mlに溶解し、トリエチルアミン
0.85ｇ及び〔Ｎ，N′ジメチル―Ｎ―（１―ピロリ
ジノカルボニルメチル）〕エチレンジアミン1.03
ｇのベンゼン６ml溶液を氷冷下に滴下し、室温で
一夜撹拌する。 反応液に水を加え、ベンゼンで抽出し、ベンゼ
ン層を水洗、乾燥後、溶媒を留去すると粘稠性油
状物としてＮ，N′―ジメチル―Ｎ―（１―ピロ
リジノカルボニルメチル）―N′―（３，４，５
―トリメトキシシンナモイル）―エチレンジアミ
ン1.22ｇ（収率63.9％）が得られる。このものの
シユウ酸塩の物性は次のとおりである。 融点 171〜173℃（分解） 元素分析値 C24H35N3O9として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 56.57 6.92 8.25 実験値（％） 56.54 6.96 8.15 IR値 νKBr nax cm-1 1655，1746（Ｃ＝０） 実施例 ２〜13 実施例１と同様に処理して次の化合物を製造し
た。
キル基を示すか、あるいはR1とR2が一緒になつ
てエチレン基又はプロピレン基を示し；Ｒはピロ
リジノアルキルカルボニル基、ピロリジノカルボ
ニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、トリメトキシシンナミル基、トリメトキシシ
ンナモイルオキシアルキル基又はトリメトキシフ
エニルシクロプロピルカルボニルオキシアルキル
基を示す。但し、Ａが―CH＝CH―CO―を、R1
とR2が一緒になつてエチレン基を示し、かつＲ
がピロリジノカルボニルメチル基又はアルコキシ
カルボニルアルキル基を示す場合を除く〕 で表わされるトリメトキシフエニル誘導体に関す
る。 従来から多くのトリメトキシシンナモイルピペ
ラジン誘導体が合成されており、その中のあるも
のには医薬品としての効果があることが知られて
いる。 本発明者は、斯るトリメトキシフエニル誘導体
について種々研究を行つた結果、上記一般式
（）で表わされる新規化合物が、血管拡張作用、
抗不整脈作用等を有し、循環器系薬剤として有用
であることを見出し、本発明を完成した。 本発明化合物（）は、例えば次に示す何れか
の方法によつて製造される。 方法 １： 一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ａは前記と
同じものを示す） で表わされる化合物に一般式（） （式中、Ｒ、R1及びR2は前記と同じものを示
す）で表わされる化合物を反応させて（）式の
化合物を製造する。 方法 ２： 一般式（） （式中、Ａ、R1及びR2は前記と同じものを示
す）で表わされる化合物にハロアシルハライドを
反応させ、次いでこの成積体にピロリジンを反応
させて一般式（Ia） （R′はピロリジノカルボニルアルキル基を示
し、Ａ、R1及びR2は前記と同じものを示す） で表わされる化合物を製造する。 尚（）式の化合物は、方法１に従つて、（）
式の化合物に（）式のＲがアルコキシカルボニ
ル基で表わされる化合物を反応させ、次いで脱ア
ルコキシカルボニル基することにより製せられ
る。 方法 ３： 一般式（） （式中、R4は水素原子又はヒドロキシアルキ
ル基を示し、R1及びR2は前記と同じものを示す）
で表わされる化合物に一般式（）の化合物を反
応させて一般式（Ib） （式中、Ｂは単結合又はアルキルオキシ基を示
し、Ａ、R1及びR2は前記と同じものを示す） で表わされる化合物を製造する。 方法１及び３において、反応は適当な溶媒中、
トリエチルアミン、炭酸カリウム等の脱酸剤の存
在下数時間ないし約20時間ないし約20時間、室温
ないし還流下撹拌することによつて行われる。溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロ
ロホルム、二塩化メチレン等が使用される。 次に実施例を挙げて説明する。 実施例 １ Ｎ，N′―ジメチル―Ｎ―（１―ピロリジノカ
ルボニルメチル）―N′―（３，４，５―トリ
メトキシシンナモイル）―エチレンジアミン： ３，４，５―トリメトキシ桂皮酸１ｇをチオニ
ルクロリド７mlに溶解し２時間還流撹拌して得ら
れる３，４，５―トリメトキシシンナモイルクロ
リドをベンゼン５mlに溶解し、トリエチルアミン
0.85ｇ及び〔Ｎ，N′ジメチル―Ｎ―（１―ピロリ
ジノカルボニルメチル）〕エチレンジアミン1.03
ｇのベンゼン６ml溶液を氷冷下に滴下し、室温で
一夜撹拌する。 反応液に水を加え、ベンゼンで抽出し、ベンゼ
ン層を水洗、乾燥後、溶媒を留去すると粘稠性油
状物としてＮ，N′―ジメチル―Ｎ―（１―ピロ
リジノカルボニルメチル）―N′―（３，４，５
―トリメトキシシンナモイル）―エチレンジアミ
ン1.22ｇ（収率63.9％）が得られる。このものの
シユウ酸塩の物性は次のとおりである。 融点 171〜173℃（分解） 元素分析値 C24H35N3O9として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 56.57 6.92 8.25 実験値（％） 56.54 6.96 8.15 IR値 νKBr nax cm-1 1655，1746（Ｃ＝０） 実施例 ２〜13 実施例１と同様に処理して次の化合物を製造し
た。
【表】
【表】
実施例 15
Ｎ，N′―ジ（３，４，５―トリメトキシシン
ナミル）―ピペラジン： ３，４，５―トリメトキシシンナミルアルコー
ル4.0ｇの無水ベンゼン25ml溶液にチオニルクロ
リド2.4ｇを加え室温で３時間撹拌する。反応後、
氷水を加え、ベンゼンで抽出して得られる３，
４，５―トリメトキシシンナミルクロリドのベン
ゼン40ml溶液にトリエチルアミン5.4ｇを加え、
次いでピペラジン0.77ｇの二塩化メチレン10ml溶
液を加え、室温で一夜撹拌する。反応終了後、溶
媒を留去して水を加え、二塩化メチレンで抽出す
る。二塩化メチレン層を10％塩酸で抽出し、水層
を分取しアルカリ性にし、更にジクロルメタンで
抽出する。溶媒を留去して得られる油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーを用い、二塩化
メチレン―メタノール（50：１）で流出すると、
白色結晶505mg（収率11.4％）が得られる。常法
に従いシユウ酸塩とし、エタノールより再結晶す
ると、融点218〜221℃（分解点）の無色結晶とし
てＮ，N′―ジ（３，４，５―トリメトキシシン
ナミル）―ピペラジンが得られる。 元素分析値：C32H42N2O14として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 56.63 6.24 4.13 実験値（％） 57.15 6.23 4.13 NMR値 δCDCl3（遊離塩基） 2.6（8H、ｓ、CH2） 3.2（4H，ｍ，CH2） 3.9（18H、ｓ、―OCH3） 6.0〜6.7（8H、ｍ、CH及び芳香環Ｈ） 実施例 16 Ｎ―（３，６，５―トリメトキシシンナモイ
ル）―N′―（Ｎ―ピロリジノメチルカルボニ
ル）―ピペラジン： ３，４，５―トリメトキシ桂皮酸1.5ｇから実
施例１と同様にして導びかれる３，４，５―トリ
メトキシシンナモイルクロリドのベンゼン15ml溶
液を、トリエチルアミン1.3ｇ及びＮ―エトキシ
カルボニルピペラジン１ｇのベンゼン15ml溶液に
滴下する。室温で1.5時間反応した後、析出する
不溶物を去し、水を加えベンゼンにて抽出す
る。溶媒を留去して得られる油状物を結晶化さ
せ、エーテル―二塩化メチレンで再結晶すると、
黄色プリズム晶としてＮ―（３，４，５―トリメ
トキシシンナモイル）―N′―エトキシカルボニ
ルピペラジン2.0ｇ（収率84.0％）が得られる。 NHR値 δCDCl3 1.3（3H、ｔ、CH3） 3.4〜3.7（8H、ｍ、CH2） 3.9（9H、ｍ、OCH3） 4.2（2H、ｑ、CH2） 6.73，7.66（2H、ｄ―ｄ、CH） 6.73（2H、ｓ、芳香環Ｈ） 得られたＮ―（３，４，５―トリメトキシシン
ナモイル）―N′―エトキシカルボニルピペラジ
ン1.7ｇをエタノール20ml及び10％水酸化ナトリ
ウム12ml溶液中で80℃で２時間撹拌する。エタノ
ールを留去した後水を加え、二塩化メチレン抽出
し、更に10％塩酸で抽出し、得られる水層を中和
し、二塩化メチレンで抽出する。溶媒を留去する
と、粘稠性油状物として、Ｎ―（３，４，５―ト
リメトキシシンナモイル）ピペラジン549ml（収
率39.9％）が得られる。 IR値 νcapil naxcm-1 1680（ｃ＝０） 得られた化合物をベンゼン10mlに溶解し、トリ
エチルアミン272mgを加え、次にクロルアセチル
クロリド303mgを滴下し、室温で２時間撹拌する。
反応後、水を加えてベンゼンで抽出し、溶媒を留
去すると、粘稠性油状物としてＮ―（３，４，５
―トリメトキシシンナモイル）―N′―（クロル
アセチル）―ピペラジン406mg（収率59.2％）が
得られる。 次いで、このクロルアセチル体とピロリジン
226mgをベンゼン中で室温下３時間撹拌する。反
応後、水を加えベンゼンで抽出し、ベンゼン層を
分取し、溶媒を留去すると、Ｎ―（３，４，５―
トリメトキシシンナモイル）―N′―（Ｎ―ピロ
リジノメチルカルボニル）―ピペラジン317mg
（収率71.6％）が得られる。 常法に従いマイレン酸塩にすると、吸湿性の白
色結晶が得られた。 NMR値 δCDCl3（遊離塩基） 1.5―2.0（4H、ｍ、CH2） 2.2―2.7（6H、ｍ、CH2） 3.1―3.4（2H、ｍ、CH2） 3.6（6H、ｓ、CH2） 3.7―3.9（9H、ｍ、OCH3） 6.6，7.5（2H、Ｊ＝15cps、ｄ―ｄ、CH） 6.63（2H、ｓ、芳香環Ｈ） 実施例 17 実施例16と同様に処理して次の化合物を製造し
た。 Ｎ―（３，４，５―トリメトキシシンナミル）
―N′―（Ｎ―ピロリジノメチルカルボニル）―
ピペラジン 無色プリズム晶 融点：252〜254（分解）（塩酸塩）
ナミル）―ピペラジン： ３，４，５―トリメトキシシンナミルアルコー
ル4.0ｇの無水ベンゼン25ml溶液にチオニルクロ
リド2.4ｇを加え室温で３時間撹拌する。反応後、
氷水を加え、ベンゼンで抽出して得られる３，
４，５―トリメトキシシンナミルクロリドのベン
ゼン40ml溶液にトリエチルアミン5.4ｇを加え、
次いでピペラジン0.77ｇの二塩化メチレン10ml溶
液を加え、室温で一夜撹拌する。反応終了後、溶
媒を留去して水を加え、二塩化メチレンで抽出す
る。二塩化メチレン層を10％塩酸で抽出し、水層
を分取しアルカリ性にし、更にジクロルメタンで
抽出する。溶媒を留去して得られる油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーを用い、二塩化
メチレン―メタノール（50：１）で流出すると、
白色結晶505mg（収率11.4％）が得られる。常法
に従いシユウ酸塩とし、エタノールより再結晶す
ると、融点218〜221℃（分解点）の無色結晶とし
てＮ，N′―ジ（３，４，５―トリメトキシシン
ナミル）―ピペラジンが得られる。 元素分析値：C32H42N2O14として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 56.63 6.24 4.13 実験値（％） 57.15 6.23 4.13 NMR値 δCDCl3（遊離塩基） 2.6（8H、ｓ、CH2） 3.2（4H，ｍ，CH2） 3.9（18H、ｓ、―OCH3） 6.0〜6.7（8H、ｍ、CH及び芳香環Ｈ） 実施例 16 Ｎ―（３，６，５―トリメトキシシンナモイ
ル）―N′―（Ｎ―ピロリジノメチルカルボニ
ル）―ピペラジン： ３，４，５―トリメトキシ桂皮酸1.5ｇから実
施例１と同様にして導びかれる３，４，５―トリ
メトキシシンナモイルクロリドのベンゼン15ml溶
液を、トリエチルアミン1.3ｇ及びＮ―エトキシ
カルボニルピペラジン１ｇのベンゼン15ml溶液に
滴下する。室温で1.5時間反応した後、析出する
不溶物を去し、水を加えベンゼンにて抽出す
る。溶媒を留去して得られる油状物を結晶化さ
せ、エーテル―二塩化メチレンで再結晶すると、
黄色プリズム晶としてＮ―（３，４，５―トリメ
トキシシンナモイル）―N′―エトキシカルボニ
ルピペラジン2.0ｇ（収率84.0％）が得られる。 NHR値 δCDCl3 1.3（3H、ｔ、CH3） 3.4〜3.7（8H、ｍ、CH2） 3.9（9H、ｍ、OCH3） 4.2（2H、ｑ、CH2） 6.73，7.66（2H、ｄ―ｄ、CH） 6.73（2H、ｓ、芳香環Ｈ） 得られたＮ―（３，４，５―トリメトキシシン
ナモイル）―N′―エトキシカルボニルピペラジ
ン1.7ｇをエタノール20ml及び10％水酸化ナトリ
ウム12ml溶液中で80℃で２時間撹拌する。エタノ
ールを留去した後水を加え、二塩化メチレン抽出
し、更に10％塩酸で抽出し、得られる水層を中和
し、二塩化メチレンで抽出する。溶媒を留去する
と、粘稠性油状物として、Ｎ―（３，４，５―ト
リメトキシシンナモイル）ピペラジン549ml（収
率39.9％）が得られる。 IR値 νcapil naxcm-1 1680（ｃ＝０） 得られた化合物をベンゼン10mlに溶解し、トリ
エチルアミン272mgを加え、次にクロルアセチル
クロリド303mgを滴下し、室温で２時間撹拌する。
反応後、水を加えてベンゼンで抽出し、溶媒を留
去すると、粘稠性油状物としてＮ―（３，４，５
―トリメトキシシンナモイル）―N′―（クロル
アセチル）―ピペラジン406mg（収率59.2％）が
得られる。 次いで、このクロルアセチル体とピロリジン
226mgをベンゼン中で室温下３時間撹拌する。反
応後、水を加えベンゼンで抽出し、ベンゼン層を
分取し、溶媒を留去すると、Ｎ―（３，４，５―
トリメトキシシンナモイル）―N′―（Ｎ―ピロ
リジノメチルカルボニル）―ピペラジン317mg
（収率71.6％）が得られる。 常法に従いマイレン酸塩にすると、吸湿性の白
色結晶が得られた。 NMR値 δCDCl3（遊離塩基） 1.5―2.0（4H、ｍ、CH2） 2.2―2.7（6H、ｍ、CH2） 3.1―3.4（2H、ｍ、CH2） 3.6（6H、ｓ、CH2） 3.7―3.9（9H、ｍ、OCH3） 6.6，7.5（2H、Ｊ＝15cps、ｄ―ｄ、CH） 6.63（2H、ｓ、芳香環Ｈ） 実施例 17 実施例16と同様に処理して次の化合物を製造し
た。 Ｎ―（３，４，５―トリメトキシシンナミル）
―N′―（Ｎ―ピロリジノメチルカルボニル）―
ピペラジン 無色プリズム晶 融点：252〜254（分解）（塩酸塩）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ａは―CH＝CH―CO―、―CH＝CH
―CH2―、【式】又は―COO― （CH3）2―を示し；R1及びR2はそれぞれ低級アル
キル基を示すか、あるいはR1とR2が一緒になつ
てエチレン基又はプロピレン基を示し；Ｒはピロ
リジノアルキルカルボニル基、ピロリジノカルボ
ニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、トリメトキシシンナミル基、トリメトキシシ
ンナモイルオキシアルキル基又はトリメトキシフ
エニルシクロプロピルカルボニルオキシアルキル
基を示す。但し、Ａが―CH＝CH―CO―を、R1
とR2が一緒になつてエチレン基を示し、かつＲ
がピロリジノカルボニルメチル基又はアルコキシ
カルボニルアルキル基を示す場合を除く〕 で表わされるトリメトキシフエニル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10743980A JPS5732255A (en) | 1980-08-05 | 1980-08-05 | Trimethoxyphenyl derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10743980A JPS5732255A (en) | 1980-08-05 | 1980-08-05 | Trimethoxyphenyl derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5732255A JPS5732255A (en) | 1982-02-20 |
| JPS6323986B2 true JPS6323986B2 (ja) | 1988-05-18 |
Family
ID=14459169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10743980A Granted JPS5732255A (en) | 1980-08-05 | 1980-08-05 | Trimethoxyphenyl derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5732255A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2522325B1 (fr) * | 1982-02-26 | 1985-08-09 | Delalande Sa | Nouveaux derives aryliques de la piperazine, de l'homopiperazine et de n,n'-dialkyl diamino-1,2 ethane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| JPS62205052A (ja) * | 1986-03-05 | 1987-09-09 | Terumo Corp | 硝酸エステル誘導体およびこれを含有する血管拡張剤 |
| JP2722250B2 (ja) * | 1989-05-30 | 1998-03-04 | 興和株式会社 | 新規なジアミン化合物及びこれを含有する脳機能障害改善剤 |
| JP3808921B2 (ja) * | 1995-11-20 | 2006-08-16 | 興和株式会社 | 細胞接着阻害剤 |
| AU3866897A (en) | 1996-08-23 | 1998-03-06 | Kowa Co. Ltd. | Diamide compounds and drugs containing the same |
-
1980
- 1980-08-05 JP JP10743980A patent/JPS5732255A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5732255A (en) | 1982-02-20 |
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