JPS63243064A - ベンゾニトリル類の製法 - Google Patents
ベンゾニトリル類の製法Info
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- JPS63243064A JPS63243064A JP62076373A JP7637387A JPS63243064A JP S63243064 A JPS63243064 A JP S63243064A JP 62076373 A JP62076373 A JP 62076373A JP 7637387 A JP7637387 A JP 7637387A JP S63243064 A JPS63243064 A JP S63243064A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ammonia
- reaction
- benzoic acids
- benzonitriles
- acid
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はベンゾニトリル類の新規な製法に関するもので
ある。さらに詳しくは、安息香酸類とアンモニアを反応
させて、ベンゾニトリル類を製造する方法に関するもの
である。
ある。さらに詳しくは、安息香酸類とアンモニアを反応
させて、ベンゾニトリル類を製造する方法に関するもの
である。
（従来の技術）
従来、安息香酸類をベンゾニトリル類に変換するには安
息香酸類と尿素とを熔融状態で加熱反応させる方法（特
開昭６０−３２７５８ ）が知られている。
息香酸類と尿素とを熔融状態で加熱反応させる方法（特
開昭６０−３２７５８ ）が知られている。
しかしながら、従来の安息香酸類から１段でベンゾニト
リル類を製造する方法は、副生物が多く、従ってベンゾ
ニトリル類の収率が低く、工業化に適した方法とは考え
られない。
リル類を製造する方法は、副生物が多く、従ってベンゾ
ニトリル類の収率が低く、工業化に適した方法とは考え
られない。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、高収率で安息香酸類からベンゾニトリ
ル類を一段で製造する方法を提供することである。
ル類を一段で製造する方法を提供することである。
（問題点を解決するための手段及び作用）本発明者らは
、上記目的に関して種々検討した結果、安息香酸類と尿
素を溶融状態で反応させるかわりに、固体触媒の存在下
に、安息香酸類とアンモニアを気相接触反応させること
により、高収率でベンゾニトリル類が得られることを見
出し、本発明を完成するに至った。
、上記目的に関して種々検討した結果、安息香酸類と尿
素を溶融状態で反応させるかわりに、固体触媒の存在下
に、安息香酸類とアンモニアを気相接触反応させること
により、高収率でベンゾニトリル類が得られることを見
出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、固体触媒の存在下に、安息香酸類
とアンモニアを気相接触反応させることを特徴とするベ
ンゾニトリル類の製法である。
とアンモニアを気相接触反応させることを特徴とするベ
ンゾニトリル類の製法である。
本発明の方法では、安息香酸類とアンモニアを原料とし
て、固体触媒の存在下に気相接触反応させる。その反応
は、たとえば、次式のように進行するものと考えられる
。
て、固体触媒の存在下に気相接触反応させる。その反応
は、たとえば、次式のように進行するものと考えられる
。
ＲＣＪｌｔＣＯＯｌｌ ＋ＮＨａ → ＲＣ６Ｈ
４ＣＮ ＋ ２８２０但し、Ｒは水素、炭素数１ないし
４のアルキル基、メトキシ基、ＯＲ基、（ｌもしくはＲ
ｒのハロゲン基、カルボン酸基またはシアノ基を表す。
４ＣＮ ＋ ２８２０但し、Ｒは水素、炭素数１ないし
４のアルキル基、メトキシ基、ＯＲ基、（ｌもしくはＲ
ｒのハロゲン基、カルボン酸基またはシアノ基を表す。
本発明で使用する安息香酸類としては、安息香酸そのも
の、安息香酸のヘンゼン核にメチル基、エチル基、プロ
ピル基またはブチル基のアルキル基が置換したもの、ヒ
ドロキシ基が置換したもの、塩素、臭素などのハロゲン
基が置換したもの、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基
、カルボン酸基などが置換したものなどが挙げられる。
の、安息香酸のヘンゼン核にメチル基、エチル基、プロ
ピル基またはブチル基のアルキル基が置換したもの、ヒ
ドロキシ基が置換したもの、塩素、臭素などのハロゲン
基が置換したもの、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基
、カルボン酸基などが置換したものなどが挙げられる。
また、本発明方法で使用されるアンモニアとしては、ア
ンモニアそのもの、またはアンモニアを提供する化合物
である。アンモニアを提供する化合物としては、アンモ
ニア水または尿素、各種アンモニウム塩等のアンモニア
発生物質が考えられる。
ンモニアそのもの、またはアンモニアを提供する化合物
である。アンモニアを提供する化合物としては、アンモ
ニア水または尿素、各種アンモニウム塩等のアンモニア
発生物質が考えられる。
本発明方法の気相接触反応は、水の共存下に反応させる
と目的の反応が好都合に進行し、目的物であるベンゾニ
トリル類がより高収率で得られる。
と目的の反応が好都合に進行し、目的物であるベンゾニ
トリル類がより高収率で得られる。
それ故、通常、アンモニア水溶液が最も望ましく、その
濃度は特に制限はないが、０．１〜３０％のアンモニア
水溶液が好ましい。さらに、アンモニアと別に反応雰囲
気中に直接に水を添加しても良い。
濃度は特に制限はないが、０．１〜３０％のアンモニア
水溶液が好ましい。さらに、アンモニアと別に反応雰囲
気中に直接に水を添加しても良い。
また、安息香酸類のアンモニウム塩水溶液を使用しても
良い。
良い。
安息香酸類およびアンモニアの使用量は、すべての安息
香酸類がベンゾニトリル類に変化するためには前記式に
示すように、安息香酸類に対して等モル以上のアンモニ
アを使用するのが望ましい。
香酸類がベンゾニトリル類に変化するためには前記式に
示すように、安息香酸類に対して等モル以上のアンモニ
アを使用するのが望ましい。
しかし、とくに限定されるものではない。
本発明の方法に用いられる触媒は固体触媒である。固体
触媒の中でも、特に脱水触媒が有用である。
触媒の中でも、特に脱水触媒が有用である。
脱水触媒としては、反応別触媒分類表１ く京都大学多
羅間研究室編、化学工業社発行）の１７３〜１７８頁に
記載された触媒があげられる。たとえば、シリカ、アル
ミナ、シリカ−アルミナ、シリカ−マグネシア、シリカ
−ボリア、アルミナ−ボリア、ゼオライト、ケイソウ土
、活性白土、酸化チタン、Ｔｉリン酸塩、Ａｌリン酸塩
、Ｓｒリン酸塩、ＣｕＣ１ｚ、硫酸アルミニウム、硫酸
亜鉛、リン酸ナトリウム、活性炭、Ｐｄ／Ｃ，Ｐｔ／Ｃ
等を１種または２種以上用いた触媒である。また、上記
固体触媒にリン酸、硼酸等を担持させた触媒は良い効果
がある。
羅間研究室編、化学工業社発行）の１７３〜１７８頁に
記載された触媒があげられる。たとえば、シリカ、アル
ミナ、シリカ−アルミナ、シリカ−マグネシア、シリカ
−ボリア、アルミナ−ボリア、ゼオライト、ケイソウ土
、活性白土、酸化チタン、Ｔｉリン酸塩、Ａｌリン酸塩
、Ｓｒリン酸塩、ＣｕＣ１ｚ、硫酸アルミニウム、硫酸
亜鉛、リン酸ナトリウム、活性炭、Ｐｄ／Ｃ，Ｐｔ／Ｃ
等を１種または２種以上用いた触媒である。また、上記
固体触媒にリン酸、硼酸等を担持させた触媒は良い効果
がある。
本発明の方法において、反応は、通常、不活性ガス雰囲
気中、常圧または加圧下において実施される。不活性ガ
スとしては、窒素、ヘリウム、アルゴン等があげられる
。
気中、常圧または加圧下において実施される。不活性ガ
スとしては、窒素、ヘリウム、アルゴン等があげられる
。
本発明の方法において、反応温度は２００〜５００°Ｃ
１好ましくは２５０〜４５０℃の範囲である。２００℃
未満ではベンゾニトリルの収率が低く、５００℃を越え
るとベンゾニトリルの収率が減少し、副生物としてベン
ゼンやアルキルベンゼン等が生成するので好ましくない
。
１好ましくは２５０〜４５０℃の範囲である。２００℃
未満ではベンゾニトリルの収率が低く、５００℃を越え
るとベンゾニトリルの収率が減少し、副生物としてベン
ゼンやアルキルベンゼン等が生成するので好ましくない
。
本発明の方法は気相で実施することができる。
すなわち、固定層、流動層または移動層反応器のいずれ
でも実施できる。また、反応器または反応管中に前記触
媒物質の存在下に、安息香酸類およびアンモニアの蒸気
を加熱することにより実施される。この際、原料蒸気中
に水または水藤気を添加することにより、より収率良く
、より安全にベンゾニトリル類を得ることができる。
でも実施できる。また、反応器または反応管中に前記触
媒物質の存在下に、安息香酸類およびアンモニアの蒸気
を加熱することにより実施される。この際、原料蒸気中
に水または水藤気を添加することにより、より収率良く
、より安全にベンゾニトリル類を得ることができる。
本発明の方法により得られる反応生成物中のベンゾニト
リル類は、適当な方法、たとえば、蒸留のような常法に
よって容易に分離精製できる。
リル類は、適当な方法、たとえば、蒸留のような常法に
よって容易に分離精製できる。
（実施例）
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
粒状のシリカ−アルミナ（シリカ７２％、アルミナ２８
％）の５０ｍ１を内径２５ｍｍのパイレックスガラス製
流通型反応器に充填した。この反応器の前部は、原料挿
入管およびガス導入管に連結され、原料気化部を構成し
、後部は空冷部を経て受器と連結されている。反応部は
この反応器の内温を３５０°Ｃに保ち、液空間速度０．
１β／７！−触媒／ｈｒで、ｐ−１−ルイルｆｌＪ、
２．７２ｇ（０，０２モル）と２８％アンモニア水５０
ｇ（０，８２モル）を混合し、原料挿入管より挿入し、
これと同時に窒素３０ｍ１／ｍｉｎを常圧下で通じた。
％）の５０ｍ１を内径２５ｍｍのパイレックスガラス製
流通型反応器に充填した。この反応器の前部は、原料挿
入管およびガス導入管に連結され、原料気化部を構成し
、後部は空冷部を経て受器と連結されている。反応部は
この反応器の内温を３５０°Ｃに保ち、液空間速度０．
１β／７！−触媒／ｈｒで、ｐ−１−ルイルｆｌＪ、
２．７２ｇ（０，０２モル）と２８％アンモニア水５０
ｇ（０，８２モル）を混合し、原料挿入管より挿入し、
これと同時に窒素３０ｍ１／ｍｉｎを常圧下で通じた。
反応器を通り、凝縮した反応生成物をガスクロマトグラ
フにて分析すると２．１２ｇのｐ−）ルニトリルが生成
し、ｐ−トルイル酸の転化率１００％、選択率９０．６
％および収率９０．６％でｐ−）ルニトリルが得られ、
副生物としてトルエンが少量得られた。
フにて分析すると２．１２ｇのｐ−）ルニトリルが生成
し、ｐ−トルイル酸の転化率１００％、選択率９０．６
％および収率９０．６％でｐ−）ルニトリルが得られ、
副生物としてトルエンが少量得られた。
実施例２〜１３
実施例１において触媒としてシリカ−アルミナのかわり
に実施例１に示す触媒を用いて、反応温度を３５０℃と
し、実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方
法で反応を行った結果を表１に示す。
に実施例１に示す触媒を用いて、反応温度を３５０℃と
し、実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方
法で反応を行った結果を表１に示す。
７一
実施例１４
実施例１において、原料をｐ−）ルイル酸の代わりにｍ
−）ルイル酸を用いて実施例１と同様の反応装置で、実
施例１と同様の方法で反応を行った結果、ｍ−トルニト
リル１．６２ｇが生成し、ｍ−トルイル酸の転化率８３
．５％、選択率８２．７％および収率６９．１％でｍ−
トルニトリルが得られ、副生物としてトルエンが少量得
られた。
−）ルイル酸を用いて実施例１と同様の反応装置で、実
施例１と同様の方法で反応を行った結果、ｍ−トルニト
リル１．６２ｇが生成し、ｍ−トルイル酸の転化率８３
．５％、選択率８２．７％および収率６９．１％でｍ−
トルニトリルが得られ、副生物としてトルエンが少量得
られた。
実施例１５
実施例１において、原料をｐ−）ルイル酸の代わりに０
−トルイル酸を用いて実施例１と同様の反応装置で、実
施例１と同様の方法で反応を行った結果、０−トルニト
リル２．２７ｇが生成し、〇−トルイル酸の転化率１０
０％、選択率９６．８％および収率９６．８％で０−ト
ルニトリルが得られ、副生物としてトルエンの生成は認
められなかった。
−トルイル酸を用いて実施例１と同様の反応装置で、実
施例１と同様の方法で反応を行った結果、０−トルニト
リル２．２７ｇが生成し、〇−トルイル酸の転化率１０
０％、選択率９６．８％および収率９６．８％で０−ト
ルニトリルが得られ、副生物としてトルエンの生成は認
められなかった。
実施例１６
実施例１において、原料をｐ−）ルイル酸の代わりに安
息香酸２．４４ｇ（０，０２モル）を用いて実施例１と
同様の反応装置で、実施例１と同様の方法で反応を行っ
た結果、ベンゾニトリル１．８６ｇが生成し、安息香酸
の転化率１００％、選択率９０．２％および収率９０．
２％でベンゾニトリルが得られ、副生物としてヘンゼン
が少量得られた。
息香酸２．４４ｇ（０，０２モル）を用いて実施例１と
同様の反応装置で、実施例１と同様の方法で反応を行っ
た結果、ベンゾニトリル１．８６ｇが生成し、安息香酸
の転化率１００％、選択率９０．２％および収率９０．
２％でベンゾニトリルが得られ、副生物としてヘンゼン
が少量得られた。
実施例１７
実施例１において、原料をｐ−トルイル酸の代わり番こ
イソフタル酸３．３２ｇ（０，０２モル）を用いて実施
例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方法で反応
を行った結果、イソフタロニトリル２．１２ｇが生成し
、イソフタル酸の転化率１００％、選択率８２．７％お
よび収率８２．７％でイソフタロニトリルが得られた。
イソフタル酸３．３２ｇ（０，０２モル）を用いて実施
例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方法で反応
を行った結果、イソフタロニトリル２．１２ｇが生成し
、イソフタル酸の転化率１００％、選択率８２．７％お
よび収率８２．７％でイソフタロニトリルが得られた。
実施例１８
実施例Ｉにおいて、原料をＰ−１−ルイル酸の代わりに
テレフタル酸３．３２ｇ（０，０２モル）を用いて実施
例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方法で反応
を行った結果、テレフタロニトリル２．１９ｇが生成し
、テレフタル酸の転化率１００％、選択率８５．６％お
よび収率８５．６％でテレフタロニトリルが得られた。
テレフタル酸３．３２ｇ（０，０２モル）を用いて実施
例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方法で反応
を行った結果、テレフタロニトリル２．１９ｇが生成し
、テレフタル酸の転化率１００％、選択率８５．６％お
よび収率８５．６％でテレフタロニトリルが得られた。
実施例１９
実施例１において、原料をｐ−）ルイル酸の代わりにｐ
−ヒドロキシ安息香酸２．７６ｇ（０，０２モル）を用
いて実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方
法で反応を行った結果、ｐ−シアノフェノール１．４８
ｇとフェノール０．５９ｇが生成し、ベンゾニトリルの
生成は認められなかった。
−ヒドロキシ安息香酸２．７６ｇ（０，０２モル）を用
いて実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方
法で反応を行った結果、ｐ−シアノフェノール１．４８
ｇとフェノール０．５９ｇが生成し、ベンゾニトリルの
生成は認められなかった。
実施例２０
実施例１において、原料をｐ−）ルイル酸の代わりにｐ
−クロロ安息香酸３．１２ｇ（０，０２モル）を用いて
実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方法で
反応を行った結果、ｐ−クロロベンゾニトリル２．５７
ｇが生成した。ｐ−クロロベンゾニトリルの収率は９３
．７％であった。
−クロロ安息香酸３．１２ｇ（０，０２モル）を用いて
実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方法で
反応を行った結果、ｐ−クロロベンゾニトリル２．５７
ｇが生成した。ｐ−クロロベンゾニトリルの収率は９３
．７％であった。
実施例２１
実施例１において、原料をｐ−）ルイル酸の代わりにｍ
−メトキシ安息香酸３．０４ｇ（０，０２モル）を用い
て実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方法
で反応を行った結果、ｍ−メトキシベンゾニトリル２．
３０ｇが生成した。ｍ−メトキシベンゾニトリルの収率
は８６．３％であった。
−メトキシ安息香酸３．０４ｇ（０，０２モル）を用い
て実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方法
で反応を行った結果、ｍ−メトキシベンゾニトリル２．
３０ｇが生成した。ｍ−メトキシベンゾニトリルの収率
は８６．３％であった。
（発明の効果）
安息香酸類とアンモニアを固体触媒の存在下に気相接触
反応させて、１段でベンゾニトリル類を製造することが
できた。
反応させて、１段でベンゾニトリル類を製造することが
できた。
この方法によれば次のような利点がある。第１に安息香
酸類からベンゾニトリル類が１段で製造できる。第２に
ベンゾニトリル類の収率が高い。
酸類からベンゾニトリル類が１段で製造できる。第２に
ベンゾニトリル類の収率が高い。
第３に選択率が良く、副生物が少ない。したがって容易
に高純度のベンゾニトリル類を得ることができる。
に高純度のベンゾニトリル類を得ることができる。
すなわち、本発明はベンゾニトリル類の製造法として新
規であり、かつ工業的に有利に実施しうる方法を提供す
るものである。
規であり、かつ工業的に有利に実施しうる方法を提供す
るものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）固体触媒の存在下に、安息香酸類とアンモニアを気
相接触反応させることを特徴とするベンゾニトリル類の
製法。 ２）気相接触反応が水の共存下に反応させるものである
特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３）反応雰囲気が不活性ガス雰囲気である特許請求の範
囲第１項ないし第２項に記載の製法。 ４）アンモニアがアンモニア水またはアンモニア発生物
質である特許請求の範囲第１項ないし第３項に記載の製
法。 ５）固体触媒が脱水触媒である特許請求の範囲第１項な
いし第４項に記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62076373A JPS63243064A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | ベンゾニトリル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62076373A JPS63243064A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | ベンゾニトリル類の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63243064A true JPS63243064A (ja) | 1988-10-07 |
Family
ID=13603540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62076373A Pending JPS63243064A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | ベンゾニトリル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63243064A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0749956A1 (de) * | 1995-06-21 | 1996-12-27 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxybenzonitril |
| WO2006058710A1 (de) * | 2004-12-01 | 2006-06-08 | Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von amino- oder hydroxybenzonitrilen |
| CN103864644A (zh) * | 2014-04-04 | 2014-06-18 | 武汉大学 | 一种由苯甲酸气相氨化制备苯甲腈的方法 |
| CN109608359A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-04-12 | 南京农业大学 | 一种由废弃聚对苯二甲酸酯塑料制备苯甲腈的方法 |
| CN115490615A (zh) * | 2022-10-13 | 2022-12-20 | 沈阳开拓利思科技有限公司 | 一种间苯二腈的制备方法 |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP62076373A patent/JPS63243064A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0749956A1 (de) * | 1995-06-21 | 1996-12-27 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxybenzonitril |
| WO2006058710A1 (de) * | 2004-12-01 | 2006-06-08 | Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von amino- oder hydroxybenzonitrilen |
| JP2008521852A (ja) * | 2004-12-01 | 2008-06-26 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | アミノ−またはヒドロキシベンゾニトリルの製造方法 |
| US7629486B2 (en) | 2004-12-01 | 2009-12-08 | Alzchem Trostberg Gmbh | Method for producing amino- or hydroxybenzonitriles |
| CN103864644A (zh) * | 2014-04-04 | 2014-06-18 | 武汉大学 | 一种由苯甲酸气相氨化制备苯甲腈的方法 |
| CN109608359A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-04-12 | 南京农业大学 | 一种由废弃聚对苯二甲酸酯塑料制备苯甲腈的方法 |
| CN109608359B (zh) * | 2018-10-23 | 2021-10-26 | 南京农业大学 | 一种由废弃聚对苯二甲酸酯塑料制备苯甲腈的方法 |
| CN115490615A (zh) * | 2022-10-13 | 2022-12-20 | 沈阳开拓利思科技有限公司 | 一种间苯二腈的制备方法 |
| CN115490615B (zh) * | 2022-10-13 | 2024-02-06 | 沈阳开拓利思科技有限公司 | 一种间苯二腈的制备方法 |
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