JPS63246343A - 高級アルコ−ルの精製方法 - Google Patents
高級アルコ−ルの精製方法Info
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- JPS63246343A JPS63246343A JP8027887A JP8027887A JPS63246343A JP S63246343 A JPS63246343 A JP S63246343A JP 8027887 A JP8027887 A JP 8027887A JP 8027887 A JP8027887 A JP 8027887A JP S63246343 A JPS63246343 A JP S63246343A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は高級アルコールの精製方法に関する。
詳しくは、本発明は炭素数６以上の粗製アルコールを蒸
留精製するにあたり、副生物の生成を抑制する方法に関
するものである。
留精製するにあたり、副生物の生成を抑制する方法に関
するものである。
剤
可塑剤、洗１等の原料として用いられる高級アルコール
は主としてチーグラー法、オキソ法及びパラフィン酸化
法の３種の方法で工業的に製造されている。これらの高
級アルコールのうち、炭素数ｉｏ以下のものは可塑剤原
料に、また炭素数ｉｏ以上のものは洗剤原料に、主な用
途がある。これら高級アルコールの製造工程においては
通常、蒸留による分離精製が行なわれる。
は主としてチーグラー法、オキソ法及びパラフィン酸化
法の３種の方法で工業的に製造されている。これらの高
級アルコールのうち、炭素数ｉｏ以下のものは可塑剤原
料に、また炭素数ｉｏ以上のものは洗剤原料に、主な用
途がある。これら高級アルコールの製造工程においては
通常、蒸留による分離精製が行なわれる。
例えばオキン法アルコールの場合には、オキソ反応の段
階で直鎖型及び分岐型のものが、反応条件によるが、通
常／：０．Ｉ−／の範囲の比率で生成する。用途にもよ
るが、通常直鎖型の方が需要が大きいので、減圧蒸留に
よって直鎖型と分岐型とを分離することがよく行なわれ
ている。
階で直鎖型及び分岐型のものが、反応条件によるが、通
常／：０．Ｉ−／の範囲の比率で生成する。用途にもよ
るが、通常直鎖型の方が需要が大きいので、減圧蒸留に
よって直鎖型と分岐型とを分離することがよく行なわれ
ている。
また上記以外にも、第一級アルコールを脱水縮合して分
岐型の三量化アルコールを得るゲルベ法において、生成
アルコールを水洗処理した後、減圧蒸留して三量化アル
コールを分離取得することが行なわれる。
岐型の三量化アルコールを得るゲルベ法において、生成
アルコールを水洗処理した後、減圧蒸留して三量化アル
コールを分離取得することが行なわれる。
上記オキン法アルコールまたは三量化アルコール等を蒸
留精製するに際し、特に炭素数が６以上の高級アルコー
ルの場合には、蒸留中に高級アルコールが副反応を起こ
し、副生物、例えばアルデヒド、オレフィン、高沸点副
生物などの生成が著しく増加し、製品アルコールの純度
の低下をきたすばかりでなく、収得率が著しく減少する
という問題点があった。
留精製するに際し、特に炭素数が６以上の高級アルコー
ルの場合には、蒸留中に高級アルコールが副反応を起こ
し、副生物、例えばアルデヒド、オレフィン、高沸点副
生物などの生成が著しく増加し、製品アルコールの純度
の低下をきたすばかりでなく、収得率が著しく減少する
という問題点があった。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは上記高級アルコールの蒸留時の問題点を解
決すべく鋭意検討を重ねた結果、上記蒸留時の副反応は
高級アルコール中の微量の不純物の作用に基づくもので
あり、原料高級アルコールを特定の態様で酸と接触させ
て蒸留精製することによシ上記不純物の作用が有効に抑
制され、蒸留時の上記副生物の生成量が著しく減少する
ことを見出して本発明を完成した。
決すべく鋭意検討を重ねた結果、上記蒸留時の副反応は
高級アルコール中の微量の不純物の作用に基づくもので
あり、原料高級アルコールを特定の態様で酸と接触させ
て蒸留精製することによシ上記不純物の作用が有効に抑
制され、蒸留時の上記副生物の生成量が著しく減少する
ことを見出して本発明を完成した。
即ち本発明の要旨は、炭素数を以上の粗製アルコールを
蒸留によって精製するに当り、該アルコールを酸水溶液
で洗浄した後又は酸の存在下に蒸留することを特徴とす
る高級アルコールの精製方法、に存する。
蒸留によって精製するに当り、該アルコールを酸水溶液
で洗浄した後又は酸の存在下に蒸留することを特徴とす
る高級アルコールの精製方法、に存する。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の精製方法の対象とする高級アルコール（以下、
原料アルコールという）は炭素数６以上のアルコールで
あり、好ましくは炭素数り〜３０のアルコール、より好
ましくは炭素数７〜２０のアルコールである。原料アル
コールの由来（製法）は特に限定されず、チーグラー法
アルコール、オキソ法アルコール、パラフィン酸化法ア
ルコール或いはゲルベ法アルコールのいずれも用いるこ
とができる。実用的には特にチーグラー法エチレン低重
合によって得られるα−オレフィン、あるいはワックス
分解により得られるα−オレフィンをヒドロホルミル化
反応及び水添反応して得られるオキソ法アルコール、或
いは第１級アルコールをアルカリまたはアルカリと助触
媒との共存下に脱水縮合反応させ、得られる分岐型の三
量化アルコールを水洗して触媒を除去して得られるゲル
ベ法アルコール等に本発明方法を適用するのが好適であ
る。
原料アルコールという）は炭素数６以上のアルコールで
あり、好ましくは炭素数り〜３０のアルコール、より好
ましくは炭素数７〜２０のアルコールである。原料アル
コールの由来（製法）は特に限定されず、チーグラー法
アルコール、オキソ法アルコール、パラフィン酸化法ア
ルコール或いはゲルベ法アルコールのいずれも用いるこ
とができる。実用的には特にチーグラー法エチレン低重
合によって得られるα−オレフィン、あるいはワックス
分解により得られるα−オレフィンをヒドロホルミル化
反応及び水添反応して得られるオキソ法アルコール、或
いは第１級アルコールをアルカリまたはアルカリと助触
媒との共存下に脱水縮合反応させ、得られる分岐型の三
量化アルコールを水洗して触媒を除去して得られるゲル
ベ法アルコール等に本発明方法を適用するのが好適であ
る。
本発明方法においては原料アルコールを酸水溶液で洗浄
した後に蒸留するか又は酸の存在下に蒸留する。
した後に蒸留するか又は酸の存在下に蒸留する。
上記酸水溶液としては無機酸又は有機酸の水溶液が用い
られる。上記無機酸としては通常、硫酸、塩酸、硝酸等
の強酸が用いられる。無機酸水溶液としては通常、ｐＨ
が２〜６、好ましくは３〜！のものが用いられる。上記
有機酸としては通常、 ｐＫａ１〜６、好ましくはλ
〜！のものが用いられ、例えば酢酸、リンゴ酸、クエン
酸等があげられる。有機酸水溶液としても通常、ｐＨが
λ〜乙の範囲のものを用いるのが好ましい。上記ｐＨ又
はｐＫａが小さ過ぎる場合には処理装置の金属材質の腐
食が増大し、また逆に大き過ぎる場合には酸洗浄の効果
が小さくなるＯ 酸水溶液による洗浄処理の方式は特に限定されず、連続
式、半連続式、バッチ式のいずれでもよい。
られる。上記無機酸としては通常、硫酸、塩酸、硝酸等
の強酸が用いられる。無機酸水溶液としては通常、ｐＨ
が２〜６、好ましくは３〜！のものが用いられる。上記
有機酸としては通常、 ｐＫａ１〜６、好ましくはλ
〜！のものが用いられ、例えば酢酸、リンゴ酸、クエン
酸等があげられる。有機酸水溶液としても通常、ｐＨが
λ〜乙の範囲のものを用いるのが好ましい。上記ｐＨ又
はｐＫａが小さ過ぎる場合には処理装置の金属材質の腐
食が増大し、また逆に大き過ぎる場合には酸洗浄の効果
が小さくなるＯ 酸水溶液による洗浄処理の方式は特に限定されず、連続
式、半連続式、バッチ式のいずれでもよい。
酸水溶液／原料アルコールの容量比は通常、１）、／／
１〜ｔｏ／ｉ、好ましくは０．５／／ Ｐ−ｒａ／ の
範囲とする。
１〜ｔｏ／ｉ、好ましくは０．５／／ Ｐ−ｒａ／ の
範囲とする。
酸水溶液で洗浄した原料アルコールは次いで蒸留するこ
とによって精製する。
とによって精製する。
本発明方法においては原料アルコールを酸の存在下に蒸
留することによっても同様に前記副反応を抑制すること
ができる。核酸としては原料アルコールと共に留出して
製品を汚染せず、また蒸留釜の金属材質を腐食しないよ
うな高沸点の酸を用いることができる。
留することによっても同様に前記副反応を抑制すること
ができる。核酸としては原料アルコールと共に留出して
製品を汚染せず、また蒸留釜の金属材質を腐食しないよ
うな高沸点の酸を用いることができる。
蒸留は目的とする成分が分離可能な理論段数を有する蒸
留塔を用いて、釜温が通常、２！０°Ｃ以下、望ましく
は２θＯ℃以下となるように減圧度を調節して行なう。
留塔を用いて、釜温が通常、２！０°Ｃ以下、望ましく
は２θＯ℃以下となるように減圧度を調節して行なう。
釜温が２ｊｔＯ℃以上では副生成物（アルデヒド、オレ
フィン及び高沸点副生物）の生成量が増加する。
フィン及び高沸点副生物）の生成量が増加する。
次に本発明の実施の態様を実施例によってさらに具体的
に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下
の実施例によって限定されるものではない。
に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下
の実施例によって限定されるものではない。
比較例／
攪拌器、温度計、窒素導入管及びサンプリング口を持つ
容積３００ｒｔｔｌの四ツロフラスコに、炭素数りの直
鎖状アルコールをアルカリ触媒の存在下に脱水縮合して
得られたイソステアリルアルコールを水洗処理したもの
を／ｊＯｒｔｔｌ仕込み、２３０′Ｃまで昇温し、到達
した時点から、逐次サンプリングを行ないガスクロマト
グラフィー分析によって、アルデヒド、オレフィン、高
沸物の含有量の変化を調べた。
容積３００ｒｔｔｌの四ツロフラスコに、炭素数りの直
鎖状アルコールをアルカリ触媒の存在下に脱水縮合して
得られたイソステアリルアルコールを水洗処理したもの
を／ｊＯｒｔｔｌ仕込み、２３０′Ｃまで昇温し、到達
した時点から、逐次サンプリングを行ないガスクロマト
グラフィー分析によって、アルデヒド、オレフィン、高
沸物の含有量の変化を調べた。
その結果は第１図に実線で示した。いずれも時間に対し
指数関数で増加減していることから、生成物に対し１次
であることが判る。そして、特に、加熱処理ｒ時間後に
極立った増加現象が現われその後は反応でつぶれて行く
パターンを示した。特に高沸物については大幅に増加し
、かかる条件で蒸留すれば製品取得率が減少することが
判る。
指数関数で増加減していることから、生成物に対し１次
であることが判る。そして、特に、加熱処理ｒ時間後に
極立った増加現象が現われその後は反応でつぶれて行く
パターンを示した。特に高沸物については大幅に増加し
、かかる条件で蒸留すれば製品取得率が減少することが
判る。
実施例１
比較例１と同様の装置を用い、クエン酸の０．２％水溶
液で比較例１で用いた原料イソステアリルアルコールと
同一のものを容量比ｉ ／ｌの割合で洗浄した後に、比
較例１と同様の実験を行なった結果を第１図に破線で示
した。
液で比較例１で用いた原料イソステアリルアルコールと
同一のものを容量比ｉ ／ｌの割合で洗浄した後に、比
較例１と同様の実験を行なった結果を第１図に破線で示
した。
アルデヒド、オレフィン、高沸物ともに生成が抑制され
ており、高沸物の生成量も小さくかかる条件で蒸留を行
なった場合の製品取得率も向上することが明らかである
。
ており、高沸物の生成量も小さくかかる条件で蒸留を行
なった場合の製品取得率も向上することが明らかである
。
実施例２
Ｃ，アルコールから ゲルベ反応によって合成したイン
ステアリルアルコールを触媒であるアルカリを除去する
ため水洗を２回実施し、その後クエン酸（Ｏ０Ｓ％）水
溶液でｌ：ｌの容積比で洗浄したものを、充填塔付きの
回分蒸留器で圧力Ｊ（７ＷＨｇ の条件で蒸留した結
果を第２図に示す。釜温度は第２図に示す通９２２０℃
〜２１０℃の範囲である。
ステアリルアルコールを触媒であるアルカリを除去する
ため水洗を２回実施し、その後クエン酸（Ｏ０Ｓ％）水
溶液でｌ：ｌの容積比で洗浄したものを、充填塔付きの
回分蒸留器で圧力Ｊ（７ＷＨｇ の条件で蒸留した結
果を第２図に示す。釜温度は第２図に示す通９２２０℃
〜２１０℃の範囲である。
比較例コ
実施例２と同条件であるが、クエン酸洗浄の代りに、更
に水洗浄を実施したときのものの結果を第２図に示す。
に水洗浄を実施したときのものの結果を第２図に示す。
〔発明の効果〕
本発明方法によシ蒸留時の副反応による副生物の生成を
効果的に抑制しつつ高級アルコールを精製することがで
きる。
効果的に抑制しつつ高級アルコールを精製することがで
きる。
第１図は実施例１及び比較例１における加熱処理試験の
結果を示す。（縦軸の不純物濃度は対数目盛である。） 第２図は実施例コ及び比較例コにおける蒸留試験の結果
を示す。（左側縦軸の不純物濃度は対数目盛である。） 特許出願人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 − ほか１名 あ １ 図 １０熱％理埒間（時間） あ２品 ｃｔＸ、ｉ１８李（ｚ）
結果を示す。（縦軸の不純物濃度は対数目盛である。） 第２図は実施例コ及び比較例コにおける蒸留試験の結果
を示す。（左側縦軸の不純物濃度は対数目盛である。） 特許出願人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 − ほか１名 あ １ 図 １０熱％理埒間（時間） あ２品 ｃｔＸ、ｉ１８李（ｚ）
Claims (4)
- （１）炭素数６以上の粗製アルコールを蒸留によって精
製するに当り、該アルコールを酸水溶液で洗浄した後又
は酸の存在下に蒸留することを特徴とする高級アルコー
ルの精製方法。 - （２）特許請求の範囲第１項に記載の高級アルコールの
精製方法において、上記アルコールをｐＨ２〜６の無機
酸水溶液で洗浄した後に蒸留することを特徴とする方法
。 - （３）特許請求の範囲第１項に記載の高級アルコールの
精製方法において、上記アルコールをｐＫａ１〜６の有
機酸の水溶液で洗浄したのちに蒸留することを特徴とす
る方法。 - （４）特許請求の範囲第１項に記載の高級アルコールの
精製方法において、上記アルコールを高沸点の酸の存在
下に蒸留することを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8027887A JPH0753676B2 (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | 高級アルコ−ルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8027887A JPH0753676B2 (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | 高級アルコ−ルの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63246343A true JPS63246343A (ja) | 1988-10-13 |
| JPH0753676B2 JPH0753676B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=13713806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8027887A Expired - Lifetime JPH0753676B2 (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | 高級アルコ−ルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753676B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9447018B2 (en) | 2009-10-20 | 2016-09-20 | Greenyug, Llc | Ethyl acetate production |
| CN105073697B (zh) * | 2013-02-19 | 2017-05-24 | 雷斯库尔有限责任公司 | 制备高级醇 |
-
1987
- 1987-04-01 JP JP8027887A patent/JPH0753676B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0753676B2 (ja) | 1995-06-07 |
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