JPS63246348A - ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法 - Google Patents
ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法Info
- Publication number
- JPS63246348A JPS63246348A JP62080792A JP8079287A JPS63246348A JP S63246348 A JPS63246348 A JP S63246348A JP 62080792 A JP62080792 A JP 62080792A JP 8079287 A JP8079287 A JP 8079287A JP S63246348 A JPS63246348 A JP S63246348A
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- Japan
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- trans
- chrysanthemum
- phosphorus
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はトランス第−菊酸類の製造方法に関する。
さらに詳しくは一般式α）
（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるシスまたはシス／トランス混合第−菊酸類に
、過酸化物の存在下に臭素化燐化合物を作用させること
による対応するトランス第−菊酸類の製造方法に関する
ものである。
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるシスまたはシス／トランス混合第−菊酸類に
、過酸化物の存在下に臭素化燐化合物を作用させること
による対応するトランス第−菊酸類の製造方法に関する
ものである。
〈従来の技術・発明が解決しようとする問題点〉ｍ−薄
酸はピレスリン、アレスリン、フタルスリンなどのいわ
ゆるピレスロイドと称される低毒速効性殺虫エステルの
酸成分を構成するものであり、これらのピレスロイド系
殺虫剤の原料として有用である。
酸はピレスリン、アレスリン、フタルスリンなどのいわ
ゆるピレスロイドと称される低毒速効性殺虫エステルの
酸成分を構成するものであり、これらのピレスロイド系
殺虫剤の原料として有用である。
第−薄酸にはシス、トランスの幾何異性体があり、殺虫
効果はシス体のエステルよりもトラシス体のエステルの
方が強いことが知られている。よりてシス体をトランス
化しトランス体トすることは、シス体、またはシス体を
多く含むエステルを用いるよりも殺虫効力の面から遥か
に有利になる。
効果はシス体のエステルよりもトラシス体のエステルの
方が強いことが知られている。よりてシス体をトランス
化しトランス体トすることは、シス体、またはシス体を
多く含むエステルを用いるよりも殺虫効力の面から遥か
に有利になる。
従来、第−菊酸エステルは次式に示すように、２．５−
ジメチル−ヘキサ−２，４−ジエンとジアゾ酢酸エステ
ルを反応させる方法により、また第−薄酸は該エステル
を加水分解することにより広く工業的に製造されている
。
ジメチル−ヘキサ−２，４−ジエンとジアゾ酢酸エステ
ルを反応させる方法により、また第−薄酸は該エステル
を加水分解することにより広く工業的に製造されている
。
しかるに該方法によって得られる第−薄酸類は、目的物
であるトランス体とシス体の混合物として得られるため
シスまたはシス／トランス混合第−菊酸類をトランス体
に変換させる技術は重要な意義をもつ。
であるトランス体とシス体の混合物として得られるため
シスまたはシス／トランス混合第−菊酸類をトランス体
に変換させる技術は重要な意義をもつ。
従来、シス第一菊酸エステルをトランスｍ−菊酸エステ
ルに変換させる方法としては、シスー第−薄酸アルキル
エステルにアルカリ金属の低級アルキル第一アルコラー
トを低級アルコールの存在下に約１５０℃〜２００℃で
作用させる方法（特公昭４０−６４５７号公報）、ある
いは特殊な塩基性触媒で処理する方法（特公昭５Ｂ−１
８４９５号公報、特公昭５８−１８４９６号公報等）、
およびシス第一菊酸エステルに、三フッ化ホウ素エーテ
ラート、塩化鉄、塩化アルミニウムなどを作用させる方
法（特開昭５７−１７６９８０号公報）が知られている
。
ルに変換させる方法としては、シスー第−薄酸アルキル
エステルにアルカリ金属の低級アルキル第一アルコラー
トを低級アルコールの存在下に約１５０℃〜２００℃で
作用させる方法（特公昭４０−６４５７号公報）、ある
いは特殊な塩基性触媒で処理する方法（特公昭５Ｂ−１
８４９５号公報、特公昭５８−１８４９６号公報等）、
およびシス第一菊酸エステルに、三フッ化ホウ素エーテ
ラート、塩化鉄、塩化アルミニウムなどを作用させる方
法（特開昭５７−１７６９８０号公報）が知られている
。
また、シス第−薄酸を直接トランス第−薄酸に変換させ
る方法としては、シス第−薄酸を１８０℃以上の温度に
て加熱する方法（特開昭４９−１２６６５０号公報）、
あるいはシス第−薄酸に二塩化パラジウムのニトリル錯
体触媒を作用させることによってトランス化できるとさ
れている（ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
、 ２２ 、３３５（１９８１）’）が、前者は高温に
加熱する必要がある上に収率が低く、後者は高価な試剤
を比較的多量に必要とするなどの難点を有する。
る方法としては、シス第−薄酸を１８０℃以上の温度に
て加熱する方法（特開昭４９−１２６６５０号公報）、
あるいはシス第−薄酸に二塩化パラジウムのニトリル錯
体触媒を作用させることによってトランス化できるとさ
れている（ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
、 ２２ 、３３５（１９８１）’）が、前者は高温に
加熱する必要がある上に収率が低く、後者は高価な試剤
を比較的多量に必要とするなどの難点を有する。
本発明者らは、トランス第−菊酸類の優れた製造方法を
見い出すべく鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（ｎで
示されるシス第−菊酸類またはシス／トランス混合第−
菊酸類に、過酸化物の存在下に臭素化燐化合物を作用さ
せることにより、意外にも円滑にしかも効率よく対応す
るトランス体に変換できることを見出しｄ々の検討を加
え本発明に至った。
見い出すべく鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（ｎで
示されるシス第−菊酸類またはシス／トランス混合第−
菊酸類に、過酸化物の存在下に臭素化燐化合物を作用さ
せることにより、意外にも円滑にしかも効率よく対応す
るトランス体に変換できることを見出しｄ々の検討を加
え本発明に至った。
く問題点を解決するための手段〉
すなわち本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２Ｇのアルキル基、
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるシスまたはシス／トランス混合第−菊酸類に
、過酸化物の存在下に臭素化燐化合物を作用させてトラ
ンス化せしめることを特徴とする工業的に優れたトラン
ス第−菊酸類の製造方法を提供するものである。
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるシスまたはシス／トランス混合第−菊酸類に
、過酸化物の存在下に臭素化燐化合物を作用させてトラ
ンス化せしめることを特徴とする工業的に優れたトラン
ス第−菊酸類の製造方法を提供するものである。
次に本発明方法につき詳細に説明する。
本発明において原料として用いられる前記一般式（１）
で示される化合物としては、例えば第−薄酸、第−薄酸
メチル、第−薄酸エチル、第−薄酸プロビル、第−薄酸
ブチル、第−薄酸シクロヘキシル、第−薄酸シクロヘキ
シルメチル、第−薄酸ベンジル等が挙げられる。
で示される化合物としては、例えば第−薄酸、第−薄酸
メチル、第−薄酸エチル、第−薄酸プロビル、第−薄酸
ブチル、第−薄酸シクロヘキシル、第−薄酸シクロヘキ
シルメチル、第−薄酸ベンジル等が挙げられる。
また、該シスー第−菊酸類は、シス体単独あるいはトラ
ンス体との任意の割合の混合物であってもよい。
ンス体との任意の割合の混合物であってもよい。
本発明方法において使用される臭素化燐化合物としては
、例えば三臭化燐、五臭化燐、オキシ三臭化燐等の臭素
と燐の化合物またはこれらの混合物等が挙げられる。そ
の使用量は被処理第−菊酸類１モルに対し、通常１／１
０００ 〜１／４ モルである。
、例えば三臭化燐、五臭化燐、オキシ三臭化燐等の臭素
と燐の化合物またはこれらの混合物等が挙げられる。そ
の使用量は被処理第−菊酸類１モルに対し、通常１／１
０００ 〜１／４ モルである。
また過酸化物としては例えば、過酸化水素、ｔ−ブチル
ハイドロパーオキサイド、１，１゜８．８−テトラメチ
ルブチルハイドロパーオキサイド、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等のエーテル類の酸化によって生成するハ
イドロパーオキサイド、キュメンハイドロパーオキサイ
ド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドな
どのハイドロパーオキサイド類、ベンゾイルパーオキサ
イド、ラウロイルパーオキサイドなどのジアシルパーオ
キサイド類、ｔ−ブチルパーベンゾエート、ｔ−ブチル
パーアセテート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ート、ジシクロへキシルパーオキシジカーボネートなど
のパーオキシエステル類、メチルエチルケトンパーオキ
サイド、シクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトン
パーオキサイド頚、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジ
クミルパーオキサイドなどのジアルキルパーオキサイド
類、過酢酸などの過酸類等が挙げられる。これらの中で
好ましくはハイドロパーオキサイド類、ジアシルパーオ
キサイド類、パーオキシエステル類であり、より好まし
くはハイドロパーオキサイド類である。
ハイドロパーオキサイド、１，１゜８．８−テトラメチ
ルブチルハイドロパーオキサイド、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等のエーテル類の酸化によって生成するハ
イドロパーオキサイド、キュメンハイドロパーオキサイ
ド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドな
どのハイドロパーオキサイド類、ベンゾイルパーオキサ
イド、ラウロイルパーオキサイドなどのジアシルパーオ
キサイド類、ｔ−ブチルパーベンゾエート、ｔ−ブチル
パーアセテート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ート、ジシクロへキシルパーオキシジカーボネートなど
のパーオキシエステル類、メチルエチルケトンパーオキ
サイド、シクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトン
パーオキサイド頚、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジ
クミルパーオキサイドなどのジアルキルパーオキサイド
類、過酢酸などの過酸類等が挙げられる。これらの中で
好ましくはハイドロパーオキサイド類、ジアシルパーオ
キサイド類、パーオキシエステル類であり、より好まし
くはハイドロパーオキサイド類である。
過酸化物の使用量は臭素化燐化合物１モルに対して通常
１／１０〜５モル、好ましくは１／４〜２モルの範囲で
ある。
１／１０〜５モル、好ましくは１／４〜２モルの範囲で
ある。
反応を行なうに際しては不活性溶媒を使用することが好
ましく、そのような溶媒としては飽和炭化水素、芳香族
炭化水素及びこれらのハロゲン化物、エーテル類などを
挙げることができる。
ましく、そのような溶媒としては飽和炭化水素、芳香族
炭化水素及びこれらのハロゲン化物、エーテル類などを
挙げることができる。
反応温度は通常−８０℃〜当該第−菊酸類の沸点（溶媒
を使用する場合は用いる溶媒の沸点）の範囲で任意であ
るが、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
を使用する場合は用いる溶媒の沸点）の範囲で任意であ
るが、通常−２０℃〜１００℃の範囲である。
反応に要する時間は臭素化燐化合物および過酸化物の使
用量や反応温度によっても変わり得るが通常数分〜１０
時間で充分その目的を達成することができる。
用量や反応温度によっても変わり得るが通常数分〜１０
時間で充分その目的を達成することができる。
本発明方法を実施するに際しては、通常、被処理第−菊
酸類と過酸化物とを溶媒に溶解し、次でこれに臭素化燐
化合物を加えるか、あるいは、被処理第−菊酸類を溶媒
に溶解し、次でこれに過酸化物および一部燐化合物を併
注する操作により行われる。
酸類と過酸化物とを溶媒に溶解し、次でこれに臭素化燐
化合物を加えるか、あるいは、被処理第−菊酸類を溶媒
に溶解し、次でこれに過酸化物および一部燐化合物を併
注する操作により行われる。
尚反応の進行度は反応液の一部をサンプリングしてガス
クロマトグラフィー等による分析で求めることができる
。
クロマトグラフィー等による分析で求めることができる
。
〈発明の効果〉
かくして、トランス第−菊酸類が製造されるが、本発明
によれば、より緩和な条件下で極めて効率良くトランス
第−薄酸を製造でき、しかも工業原料としてより一般的
な臭素化燐化合物を利用できる等の利点を有するので、
本発明は工業的なトランス第−菊酸類の製造方法として
有利である。
によれば、より緩和な条件下で極めて効率良くトランス
第−薄酸を製造でき、しかも工業原料としてより一般的
な臭素化燐化合物を利用できる等の利点を有するので、
本発明は工業的なトランス第−菊酸類の製造方法として
有利である。
実施例１
シスー第−菊酸５．０？をジオキサン１５．０５’に溶
解し、２０℃でｔ−ブチルヒドロパーオキサイド６８岬
と三臭化リン１５０岬を滴下し、同温度で８０分攪拌し
た。
解し、２０℃でｔ−ブチルヒドロパーオキサイド６８岬
と三臭化リン１５０岬を滴下し、同温度で８０分攪拌し
た。
反応後、４０％水酸化ナトリウム水溶液４．５ｙ−を加
え、減圧下に溶媒を留去した。残留物に水およびトルエ
ンを加え抽出を行い水層を分液した。該水層を希硫酸で
中和し、トルエンで抽出後、有機層を水洗した。次で該
有機層を濃縮後蒸留し、４．８Ｐの第−薄酸を得た。（
沸点１１０〜１１９℃７２．５ ｍＨｆ ）ガスクロマ
トグラフィーで分析した結果、シス６．０％トランス９
６．０％の組成であった。
え、減圧下に溶媒を留去した。残留物に水およびトルエ
ンを加え抽出を行い水層を分液した。該水層を希硫酸で
中和し、トルエンで抽出後、有機層を水洗した。次で該
有機層を濃縮後蒸留し、４．８Ｐの第−薄酸を得た。（
沸点１１０〜１１９℃７２．５ ｍＨｆ ）ガスクロマ
トグラフィーで分析した結果、シス６．０％トランス９
６．０％の組成であった。
実施例２
シス体８５．０％、トランス体６６．０％からなる第−
薄酸エチルエステル１２．８Ｆをジオキサン１００？に
溶解し、これに２０℃でｔ−ブチルハイドロパーオキサ
イド０．２５ Ｐと三臭化リン０．５６ Ｆを滴下し、
同温度で１時間攪拌した。
薄酸エチルエステル１２．８Ｆをジオキサン１００？に
溶解し、これに２０℃でｔ−ブチルハイドロパーオキサ
イド０．２５ Ｐと三臭化リン０．５６ Ｆを滴下し、
同温度で１時間攪拌した。
反応後２％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後
、減圧下に溶媒を留去し、次で残留物にヘキサン、２％
水酸化ナトリウム水溶液を加え抽出を行い、有機層を水
洗した。
、減圧下に溶媒を留去し、次で残留物にヘキサン、２％
水酸化ナトリウム水溶液を加え抽出を行い、有機層を水
洗した。
得られた有機層を減圧下に濃縮後蒸留し、沸点８５〜８
８℃／１０１１１ＨＰの留出液１１．７Ｐを得た。
８℃／１０１１１ＨＰの留出液１１．７Ｐを得た。
このものは赤外線吸収スペクトルより第−薄酸のエチル
エステルであることが確認され、ガスクロマトグラフィ
ーによる分析の結果シス体８．９９１０）ランス体９６
．１％の組成であった。
エステルであることが確認され、ガスクロマトグラフィ
ーによる分析の結果シス体８．９９１０）ランス体９６
．１％の組成であった。
実施例８
シス体２０．１％ トランス体７９．９％からなる第−
薄酸を２６．０？トルエン８９． ＯＰに溶解し、２０
℃でｔ−ブチルハイドロパーオキサイド０．５ Ｉ Ｐ
と三臭化リン１．１７ Ｐを滴下し、同温度で８０分間
攪拌した。反応後、水を加えて洗浄し、得られた有機層
に１０％水酸化ナトリウム水溶液６８．０Ｐを加え約４
０℃に加温しながら攪拌し分液した。
薄酸を２６．０？トルエン８９． ＯＰに溶解し、２０
℃でｔ−ブチルハイドロパーオキサイド０．５ Ｉ Ｐ
と三臭化リン１．１７ Ｐを滴下し、同温度で８０分間
攪拌した。反応後、水を加えて洗浄し、得られた有機層
に１０％水酸化ナトリウム水溶液６８．０Ｐを加え約４
０℃に加温しながら攪拌し分液した。
水層を希硫酸で中和し、トルエンで抽出後、有機層を水
洗した。このトルエン溶液を濃縮後蒸留し、沸点１１０
〜１１９℃／ ２．５．５ｏｓＨ％の留出液２４．４９
−を得た。このものの赤外線吸収スペクトルは第−薄酸
のそれと一致した。
洗した。このトルエン溶液を濃縮後蒸留し、沸点１１０
〜１１９℃／ ２．５．５ｏｓＨ％の留出液２４．４９
−を得た。このものの赤外線吸収スペクトルは第−薄酸
のそれと一致した。
ガスクロマトグラフィーで分析した結果、シス体４．６
％トランス体９５．４％の組成であった。
％トランス体９５．４％の組成であった。
実施例４
シス第−薄酸０．５０５’とｔ−ブチルハイドロパーオ
ー４’ド２６岬をジオキサン５−に溶解した。２０℃で
五臭化リン１２０ｗｑを加え族３０分間反応させた。
ー４’ド２６岬をジオキサン５−に溶解した。２０℃で
五臭化リン１２０ｗｑを加え族３０分間反応させた。
このものをガスクロマトグラフィーにより分析した結果
シス体４．６％トランス９５．４％であった。
シス体４．６％トランス９５．４％であった。
実施例５
シス第一１１１？０．５０Ｐとｔ−ブチルヒドロ匁イ
パーオキイド８０岬をジオキサン５−に溶解した。８０
℃でオキシ臭化リン１２０ｑを加え８０分間反応させた
。このものをガスクロマトグラフィーにより分析した結
果シス体５．２％トランス体９４．８％であった。
℃でオキシ臭化リン１２０ｑを加え８０分間反応させた
。このものをガスクロマトグラフィーにより分析した結
果シス体５．２％トランス体９４．８％であった。
実施例６
（→−シスー第−薄酸１．ＯＰ１および６０％過酸化水
素水０．０８４Ｆをジオキサン１９．Ｏｉに溶解した。
素水０．０８４Ｆをジオキサン１９．Ｏｉに溶解した。
このものに２０℃で攪拌しながら三臭化リン０．８２
Ｆを滴下し、同温度で０．５時間攪拌した。
Ｆを滴下し、同温度で０．５時間攪拌した。
反応後、反応液の一部をサンプリングし、異性体比率を
測定したところシス体６．７％、トランス、体９３．８
％であった。
測定したところシス体６．７％、トランス、体９３．８
％であった。
実施例７
実施例８で用いた第−薄酸２．Ｏ？、およびベンゾイル
パーオキサイド０．２０ Ｐをトルエン１８．０Ｐに溶
解した。このものに８０’Ｃで攪拌しながら三臭化リン
０．２３Ｐを滴下し、同温度で０．５時間攪拌した。
パーオキサイド０．２０ Ｐをトルエン１８．０Ｐに溶
解した。このものに８０’Ｃで攪拌しながら三臭化リン
０．２３Ｐを滴下し、同温度で０．５時間攪拌した。
反応後異性体比率を測定したところシス体７．３％、ト
ランス体９２．７％であった。
ランス体９２．７％であった。
実施例８
実施例３で用いた第−薄酸２．Ｏｆ！−および安息香酸
ｔｅ ｒｔ−ブチルパーオキシエステル０、２８ Ｐを
ジオキサン１８．Ｏｆに溶解した。
ｔｅ ｒｔ−ブチルパーオキシエステル０、２８ Ｐを
ジオキサン１８．Ｏｆに溶解した。
このものに８０℃で攪拌しながら三臭化リン０、６４５
４を滴下し、同温度で０．５時間攪拌した。
４を滴下し、同温度で０．５時間攪拌した。
反応後異性体比率を測定したところシス体９．１％、ト
ランス体９０．９％であった。
ランス体９０．９％であった。
手続補正書（自発）
■、事件の表示
昭和６２年特許願第 Ｅ１０７９２号
２、発明の名称
トランス第−菊酸類の製造方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （
２０９）住友化学工業株式会社代表者 森 英
雄 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地明細書の発明
の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第１３頁９行目に「（−）−シス・・・」
とあるを「シス・・・」と補正する。
２０９）住友化学工業株式会社代表者 森 英
雄 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地明細書の発明
の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第１３頁９行目に「（−）−シス・・・」
とあるを「シス・・・」と補正する。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるシスまたはシス／トランス混合第一菊酸類に
、過酸化物の存在下に臭素化燐化合物を作用させてトラ
ンス化せしめることを特徴とするトランス第一菊酸類の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62080792A JPH0717563B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62080792A JPH0717563B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63246348A true JPS63246348A (ja) | 1988-10-13 |
| JPH0717563B2 JPH0717563B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=13728302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62080792A Expired - Lifetime JPH0717563B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717563B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63196541A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-08-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性第一菊酸類のラセミ化方法 |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP62080792A patent/JPH0717563B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63196541A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-08-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性第一菊酸類のラセミ化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717563B2 (ja) | 1995-03-01 |
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