JPS63267742A - ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法 - Google Patents
ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法Info
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- JPS63267742A JPS63267742A JP62100579A JP10057987A JPS63267742A JP S63267742 A JPS63267742 A JP S63267742A JP 62100579 A JP62100579 A JP 62100579A JP 10057987 A JP10057987 A JP 10057987A JP S63267742 A JPS63267742 A JP S63267742A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はトランス第−菊酸類の製造方法に関し、さらに
詳しくは一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるシスまたはシス／トランス混合第−菊酸類に
、過酸化物もしくはアゾ化合物の存在下に臭素を作用さ
せることによる対応するトランス第−菊酸類の製造方法
に関するものである。
詳しくは一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるシスまたはシス／トランス混合第−菊酸類に
、過酸化物もしくはアゾ化合物の存在下に臭素を作用さ
せることによる対応するトランス第−菊酸類の製造方法
に関するものである。
〈従来の技術、発明が解決しようとする問題点〉第−菊
酸はピレスリン、アレスリン、フタルスリンなどのいわ
ゆるピレスロイドと称される低毒速効性殺虫エステルの
酸成分を構成するものであり、これらのピレスロイド系
殺虫剤の原料として有用である。
酸はピレスリン、アレスリン、フタルスリンなどのいわ
ゆるピレスロイドと称される低毒速効性殺虫エステルの
酸成分を構成するものであり、これらのピレスロイド系
殺虫剤の原料として有用である。
第−菊酸にはシス、トランスの幾何異性体があり、殺虫
効果はシス体のエステルよりもトランス体のエステルの
方が強いことが知られている。よつてシス体をトランス
化しトランス体とすることは、シス体、またはシス体を
多く含むエステルを用いるよりも殺虫効力の面から遥か
に有利ｌどなる。
効果はシス体のエステルよりもトランス体のエステルの
方が強いことが知られている。よつてシス体をトランス
化しトランス体とすることは、シス体、またはシス体を
多く含むエステルを用いるよりも殺虫効力の面から遥か
に有利ｌどなる。
従来、第−薄酸類のうちの第−菊酸エステルは次式に示
すように、２．６−ジメチル−ヘキサー２．４−ジエン
とジアゾ酢酸エステルを反応させる方法により、また第
−薄酸は該エステルを加水分解することにより工業的に
製造されている。
すように、２．６−ジメチル−ヘキサー２．４−ジエン
とジアゾ酢酸エステルを反応させる方法により、また第
−薄酸は該エステルを加水分解することにより工業的に
製造されている。
しかるに該方法によって得られる第−薄酸類は、目的物
であるトランス体とシス体の混合物として得られるため
シスまたはシス／トランス混合第−菊酸類をトランス体
に変換させる技術は重要な意義を持つ。
であるトランス体とシス体の混合物として得られるため
シスまたはシス／トランス混合第−菊酸類をトランス体
に変換させる技術は重要な意義を持つ。
従来、シスー第−菊酸エステルをトランス−第−菊酸エ
ステルに変換させる方法としては、シスー第−薄酸アル
キルエステルにアルカリ金属の低級アルキル第一アルコ
ラートを低級アルコールの存在下に約１５０℃〜２００
℃で作用させる方法（特公昭４０−６４５７号公報）、
あるいは特殊な塩基性触媒で処理する方法（特公昭５８
−１８４９５号公報、特公昭５８−１８４９６号公報等
）、およびシスー第−菊酸エステルに、三フフ化ホウ素
エーテラート、塩化鉄、塩化アルミニウムなどを作用さ
せる方法（特開昭５７−１７６９８０号公報）が知られ
ている−１ また、シス第−薄酸を直接トランス第−薄酸に変換させ
る方法としては、シス第−薄酸を１８０℃以上の温度に
て加熱する方法（特開昭４９−１２６６５０号公報）、
あるいはシス第−薄酸に二塩化パラジウムのニトリル錯
体触媒を作用させることによってトランス化できるとさ
れている（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、
２２．８８５（１９８１））が、前者は高温に加熱する
必要がある上こと収率が低く、後者は高価な試剤を比較
的多量に必要とするなどの難点を有する。
ステルに変換させる方法としては、シスー第−薄酸アル
キルエステルにアルカリ金属の低級アルキル第一アルコ
ラートを低級アルコールの存在下に約１５０℃〜２００
℃で作用させる方法（特公昭４０−６４５７号公報）、
あるいは特殊な塩基性触媒で処理する方法（特公昭５８
−１８４９５号公報、特公昭５８−１８４９６号公報等
）、およびシスー第−菊酸エステルに、三フフ化ホウ素
エーテラート、塩化鉄、塩化アルミニウムなどを作用さ
せる方法（特開昭５７−１７６９８０号公報）が知られ
ている−１ また、シス第−薄酸を直接トランス第−薄酸に変換させ
る方法としては、シス第−薄酸を１８０℃以上の温度に
て加熱する方法（特開昭４９−１２６６５０号公報）、
あるいはシス第−薄酸に二塩化パラジウムのニトリル錯
体触媒を作用させることによってトランス化できるとさ
れている（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、
２２．８８５（１９８１））が、前者は高温に加熱する
必要がある上こと収率が低く、後者は高価な試剤を比較
的多量に必要とするなどの難点を有する。
本発明者らは、トランス第−菊酸類の優れた製造方法を
見い出すべく鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）
で示されるシス第−菊酸類またはシス／トランス混合第
−菊酸類に、過酸化物もしくはアゾ化合物の存在下に臭
素を作用させることにより、意外にも円滑にしかも効率
よく対応するトランス体に変換できることを見出し、種
々の検討を加え本発明に至った。
見い出すべく鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）
で示されるシス第−菊酸類またはシス／トランス混合第
−菊酸類に、過酸化物もしくはアゾ化合物の存在下に臭
素を作用させることにより、意外にも円滑にしかも効率
よく対応するトランス体に変換できることを見出し、種
々の検討を加え本発明に至った。
〈問題点を解決するための手段〉
すなわち本発明は一般式（２）
（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるシスまたはシス／トランス混合第−菊酸類に
、過酸化物もしくはアゾ化合物の存在下、臭素を作用さ
せてトランス化せしめることを特徴とする工業的に優れ
たトランス第−菊酸類の製造方法を提供するものである
。
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるシスまたはシス／トランス混合第−菊酸類に
、過酸化物もしくはアゾ化合物の存在下、臭素を作用さ
せてトランス化せしめることを特徴とする工業的に優れ
たトランス第−菊酸類の製造方法を提供するものである
。
次に本発明方法につき詳細に説明する。
本発明において原料として用いられる前記一般式（１）
で示される化合物としては、例えば第−薄酸、第−薄酸
メチル、第−薄酸エチル、第−薄酸ブロビル、第−薄酸
ブチル、第−薄酸シクロヘキシル、第−薄酸シクロヘキ
シルメチル、第−薄酸ベンジル等が挙げられる。
で示される化合物としては、例えば第−薄酸、第−薄酸
メチル、第−薄酸エチル、第−薄酸ブロビル、第−薄酸
ブチル、第−薄酸シクロヘキシル、第−薄酸シクロヘキ
シルメチル、第−薄酸ベンジル等が挙げられる。
また、該シスー第−菊酸類は、シス体単独あるいはトラ
ンス体との任意の割合の混合物であってもよいが、本発
明の目的から考えて、シス体単独またはシス体に富む第
−薄酸類を用いる場合に、その意義を発揮することは言
うまでもない。
ンス体との任意の割合の混合物であってもよいが、本発
明の目的から考えて、シス体単独またはシス体に富む第
−薄酸類を用いる場合に、その意義を発揮することは言
うまでもない。
本発明で使用される臭素の使用量は被処理第−菊酸類１
モルに対し通常１／１０００〜１／４ モルの範囲であ
る。
モルに対し通常１／１０００〜１／４ モルの範囲であ
る。
過酸化物としては例えば、ｔ−ブチルハイドロパーオキ
サイド、ｔ、ｔ、ｓ、ａ−テトラメチルブチルハイドロ
バーイキサイド、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類の酸化によって生成するハイドロパーオキサ
イド、キュメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドなどのハイドロパー
オキサイド類、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイル
パーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類、ｔ−
ブチルパーベンゾエート、ｔ−ブチルパーアセテート、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジシクロへ
キシルパーオキシジカーボネートなどのパーオキシエス
テル類、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘ
キサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類
、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサ
イドなどのジアルキルパーオキサイド類、過酢酸などの
過酸類、過酸化水素等が挙げられる。これらの中で好ま
しくはジアシルパーオキサイド類、パーオキシエステル
類である。
サイド、ｔ、ｔ、ｓ、ａ−テトラメチルブチルハイドロ
バーイキサイド、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類の酸化によって生成するハイドロパーオキサ
イド、キュメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドなどのハイドロパー
オキサイド類、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイル
パーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類、ｔ−
ブチルパーベンゾエート、ｔ−ブチルパーアセテート、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジシクロへ
キシルパーオキシジカーボネートなどのパーオキシエス
テル類、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘ
キサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類
、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサ
イドなどのジアルキルパーオキサイド類、過酢酸などの
過酸類、過酸化水素等が挙げられる。これらの中で好ま
しくはジアシルパーオキサイド類、パーオキシエステル
類である。
過酸化物の使用量は臭素１モルに対して通常１／２０〜
６モル、好ましくは１７１０〜２モルの範囲である。
６モル、好ましくは１７１０〜２モルの範囲である。
アゾ化合物としては、例えばアゾビスイソブチロニトリ
ル、２．ｉ−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、１．１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カル
ボニトリル）、４．４’−アゾビス−４−シアノペンタ
ノイックアシッド、２−フェニルアゾ−２，４−ジメチ
ル−４−メトキシバレロニトリル、２−シアノ−２−プ
ロピルアゾホルムアミドなどの７ゾニトリル類、アゾビ
スイソ酪酸エチル、アゾビスイソ酪酸エチルなどのアゾ
エステル類、アゾ−ｔ−ブタンなどのアルキルアゾ類等
が挙げられる。好ましくはアゾニトリル類、アゾエステ
ル類が用いられる。
ル、２．ｉ−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、１．１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カル
ボニトリル）、４．４’−アゾビス−４−シアノペンタ
ノイックアシッド、２−フェニルアゾ−２，４−ジメチ
ル−４−メトキシバレロニトリル、２−シアノ−２−プ
ロピルアゾホルムアミドなどの７ゾニトリル類、アゾビ
スイソ酪酸エチル、アゾビスイソ酪酸エチルなどのアゾ
エステル類、アゾ−ｔ−ブタンなどのアルキルアゾ類等
が挙げられる。好ましくはアゾニトリル類、アゾエステ
ル類が用いられる。
またその使用量は臭素１モルに対して通常１／２０〜５
モル、好ましくは゛ｌ／１０〜２モルの範囲である。
モル、好ましくは゛ｌ／１０〜２モルの範囲である。
また、反応を行なうに際しては不活性溶媒を使用するこ
とが好ましく、そのような溶媒としては飽和炭化水素、
芳香族炭化水素及びこれらのハロゲン化物、エーテル類
などを挙げることができる。
とが好ましく、そのような溶媒としては飽和炭化水素、
芳香族炭化水素及びこれらのハロゲン化物、エーテル類
などを挙げることができる。
反応温度は一り０℃〜当該第−菊酸類の汚点（溶媒を使
用する場合は月いる溶媒の沸点）の範囲で任意であるが
、通常−２０〜１００℃の範囲である。
用する場合は月いる溶媒の沸点）の範囲で任意であるが
、通常−２０〜１００℃の範囲である。
反応に要する時間は前記臭素および過酸化物あるいはア
ゾ化合物の使用量や反応温度によっても変わり得るが通
常数分〜１０時間で充分その目的を達成することができ
る。
ゾ化合物の使用量や反応温度によっても変わり得るが通
常数分〜１０時間で充分その目的を達成することができ
る。
本発明方法を実ｔＭＴ乙に際しては、通常、溶媒の存在
下に被処理第−菊酸類と過酸化物あるいはアゾ化合物と
を混合し、次いでこれに前記゛臭Ｗ素を加えるか、ある
いは、被処理第−菊酸類を溶媒に溶解し、次いでこれに
過酸化物あるいはアゾ化合物を臭牛木索と併注する操作
により行なわれる。
下に被処理第−菊酸類と過酸化物あるいはアゾ化合物と
を混合し、次いでこれに前記゛臭Ｗ素を加えるか、ある
いは、被処理第−菊酸類を溶媒に溶解し、次いでこれに
過酸化物あるいはアゾ化合物を臭牛木索と併注する操作
により行なわれる。
百反応の進行度はｒｉ応液の一部をサンプリングしてガ
スクロマトグラフィー等により幾何異性体比率を測定す
ることにより求めることができる。
スクロマトグラフィー等により幾何異性体比率を測定す
ることにより求めることができる。
〈発明の効果〉
かくして、トランス第−菊酸類が製造されるが、本発明
によれば、効率良くトランス第−菊酸類が製造でき、加
えて工業原料としてより一般的で、しかも水分に対して
も安定で、取扱いが容易な臭素を利用できる等の利点を
もたらす。
によれば、効率良くトランス第−菊酸類が製造でき、加
えて工業原料としてより一般的で、しかも水分に対して
も安定で、取扱いが容易な臭素を利用できる等の利点を
もたらす。
〈実施例〉
次に、実施例によって、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は何らこれらに限定されるものではない。
が、本発明は何らこれらに限定されるものではない。
実施例１
シス第−薄酸２．Ｏｆと過酸化ベンゾイル４８胃をトル
エン２０ｍｊに溶解し８０℃で攪拌しながらこれに臭素
２８ｍＦの四塩化炭素溶液を２０分間かけて滴下した。
エン２０ｍｊに溶解し８０℃で攪拌しながらこれに臭素
２８ｍＦの四塩化炭素溶液を２０分間かけて滴下した。
同温で２０分間反応後、希塩酸を加えて攪拌、分液後、
有機層を６．２２の１０％カセイソーダ水溶液を加え抽
出した。
有機層を６．２２の１０％カセイソーダ水溶液を加え抽
出した。
得られた水層に希硫酸を加え酸性にした後トルエンで２
＠抽出した。トルエン層を水洗した後、減圧下に溶媒を
留去し、次で残留液を蒸留して沸点１１０〜１１９℃／
２．５閣Ｈｐの留分１．８７Ｆを得た。
＠抽出した。トルエン層を水洗した後、減圧下に溶媒を
留去し、次で残留液を蒸留して沸点１１０〜１１９℃／
２．５閣Ｈｐの留分１．８７Ｆを得た。
このものは赤外線吸収スペクトルよりｌＩ酸であること
を確認した。
を確認した。
ガスクロマトグラフィーで分析した結果シス体５．９優
、）−ランス体９４．１％であった。
、）−ランス体９４．１％であった。
実施例２
シス第−薄酸２．Ｏ２とアゾビスイソブチロニトリル２
８ｍＦをトルエン２０ｍｌに溶解し、８０℃で攪拌しな
がら臭素２１ｍＦの四塩化炭素溶液を２０分間かけて滴
下した。以下実施例１と同様の操作を行ない１．９１Ｆ
の第−薄酸を得た。
８ｍＦをトルエン２０ｍｌに溶解し、８０℃で攪拌しな
がら臭素２１ｍＦの四塩化炭素溶液を２０分間かけて滴
下した。以下実施例１と同様の操作を行ない１．９１Ｆ
の第−薄酸を得た。
ガスクロマトグラフィーで分析した結果シス体９、ｇ＊
、）ランス体９０．２ｍであった。
、）ランス体９０．２ｍであった。
実施例８
シス体２０．１％、トランス体７９．９４からなる第−
菊＃１０．Ｏｆとｔ−ブチルハイドロパーオキサイド０
．２７ Ｆをトルエン２０ｍｊに溶解し、８０℃で臭素
０．９５Ｆの四塩化炭素溶液を２０分かけて滴下した。
菊＃１０．Ｏｆとｔ−ブチルハイドロパーオキサイド０
．２７ Ｆをトルエン２０ｍｊに溶解し、８０℃で臭素
０．９５Ｆの四塩化炭素溶液を２０分かけて滴下した。
以下実施例１と同様の操作を行ない９．１ｔの第−薄酸
を得た。
を得た。
ガスクロマトグラフィーで分析した結果シス体６．８％
、トランス体９８．７＊でありだ。
、トランス体９８．７＊でありだ。
実施例４
実施例８で用い窄隆−薄酸１０． Ｏｆとｔ−ブチル過
安息香酸０．５８ Ｆをトルエン２０ｍｌに溶解し１０
０℃で臭素０．６９の四塩化炭素溶液を２０分かけて滴
下した。以下実施例１と同様の操作を行ない８．１２の
第−薄酸を得た。
安息香酸０．５８ Ｆをトルエン２０ｍｌに溶解し１０
０℃で臭素０．６９の四塩化炭素溶液を２０分かけて滴
下した。以下実施例１と同様の操作を行ない８．１２の
第−薄酸を得た。
ガスクロマトグラフィーで分析した結果、シス体６．６
％、トランス体９８．４％であった。
％、トランス体９８．４％であった。
実施例５
育
実施例８で用い −薄酸１０． Ｏｆとアゾビスイソ
ブチロニトリル０．２４ ｆをｎ−ヘキサン２０ｍＪに
溶解し７０℃で臭素０．４８Ｆの四塩化炭素溶液を２０
分間で滴下した。以下実施例１と同様の操作を行ない９
．１・ｔの第−薄酸を得た。
ブチロニトリル０．２４ ｆをｎ−ヘキサン２０ｍＪに
溶解し７０℃で臭素０．４８Ｆの四塩化炭素溶液を２０
分間で滴下した。以下実施例１と同様の操作を行ない９
．１・ｔの第−薄酸を得た。
ガスクロマトグラフィーで分析した結果シス体６．Ｑ優
、）ランス体９４．０％であった。
、）ランス体９４．０％であった。
実施例６
実施例６において、反応溶媒をヘキサンに代えて、クロ
ルベンゼンを用いた他は実施例６と同様の操作を行なっ
た。
ルベンゼンを用いた他は実施例６と同様の操作を行なっ
た。
生成物の異性体比率はシス体６．２寿、）ランス体９８
．８％であった。
．８％であった。
実施例７
実施例６において、反応溶媒をヘキサンに代えて、ジオ
キサンを用いた他は実施例５と同様に行なった。
キサンを用いた他は実施例５と同様に行なった。
生成物の異性体比率はシス体６．２％、トランス体９８
．８９６であった。
．８９６であった。
実施例８
シス体２０．１優、トランス体７９．９ 優からなルｆ
ｆ１−Ｊ酸のエチルエステル５．Ｏｆｌ トルエン２０
ｍｊおよび過酸化ベンゾイル０．４９ｆを入れ８０℃で
攪拌しながらこれに臭素０．４１Ｆの四塩化炭素溶液を
滴下し、０．５時間攪拌した。反応拶、２＊水酸化ナト
リウム水溶液を加え抽出を行い、有機層を水洗した。得
られた有機層を減圧下に濃縮後蒸留し、沸点８５〜８８
℃／１０■Ｈｐの留出液４．１２を得た。
ｆ１−Ｊ酸のエチルエステル５．Ｏｆｌ トルエン２０
ｍｊおよび過酸化ベンゾイル０．４９ｆを入れ８０℃で
攪拌しながらこれに臭素０．４１Ｆの四塩化炭素溶液を
滴下し、０．５時間攪拌した。反応拶、２＊水酸化ナト
リウム水溶液を加え抽出を行い、有機層を水洗した。得
られた有機層を減圧下に濃縮後蒸留し、沸点８５〜８８
℃／１０■Ｈｐの留出液４．１２を得た。
このものは赤外線吸収スペクトルより第−薄酸のエチル
エステルであることが確認された。
エステルであることが確認された。
ガスクロマトグラフィーにより異性体比率を求めたとこ
ろシス体７．６％、トランス体９２．４％であった〇
ろシス体７．６％、トランス体９２．４％であった〇
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、炭素原子、炭素数１〜２０のア
ルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基を表わ
す。） で示されるシスまたはシス／トランス混合第一菊酸類に
、過酸化物もしくはアゾ化合物の存在下、臭素を作用さ
せてトランス化せしめることを特徴とするトランス第一
菊酸類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62100579A JPH0617333B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62100579A JPH0617333B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63267742A true JPS63267742A (ja) | 1988-11-04 |
| JPH0617333B2 JPH0617333B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=14277801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62100579A Expired - Lifetime JPH0617333B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617333B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63218641A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性第一菊酸類のラセミ化方法 |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP62100579A patent/JPH0617333B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63218641A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性第一菊酸類のラセミ化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0617333B2 (ja) | 1994-03-09 |
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