JPS6324650B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6324650B2 JPS6324650B2 JP60067668A JP6766885A JPS6324650B2 JP S6324650 B2 JPS6324650 B2 JP S6324650B2 JP 60067668 A JP60067668 A JP 60067668A JP 6766885 A JP6766885 A JP 6766885A JP S6324650 B2 JPS6324650 B2 JP S6324650B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gamma
- linolenic acid
- milk
- added
- cyclodextrin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
- A23C9/1528—Fatty acids; Mono- or diglycerides; Petroleum jelly; Paraffine; Phospholipids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dairy Products (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明はガンマリノレン酸又はガンマリノレン
酸エステルを添加した粉ミルク及び液体ミルクに
関するものである。
酸エステルを添加した粉ミルク及び液体ミルクに
関するものである。
母乳中にはガンマリノレン酸が含まれており、
この点で他の動物の乳と異なる。ガンマリノレン
酸は乳児には不可欠の栄養素と考えられる。しか
し、近年、母乳のみによる育児は減少し、粉ミル
クや液体ミルクを併用あるいは粉ミルクや液体ミ
ルクによつてのみ育児を行うケースが増加してい
る。ところが、粉ミルクや液体ミルク中にはガン
マリノレン酸成分はほとんど含まれておらず、こ
の点で母乳と大きく異なる。
この点で他の動物の乳と異なる。ガンマリノレン
酸は乳児には不可欠の栄養素と考えられる。しか
し、近年、母乳のみによる育児は減少し、粉ミル
クや液体ミルクを併用あるいは粉ミルクや液体ミ
ルクによつてのみ育児を行うケースが増加してい
る。ところが、粉ミルクや液体ミルク中にはガン
マリノレン酸成分はほとんど含まれておらず、こ
の点で母乳と大きく異なる。
ガンマリノレン酸（cis，cis，cis−６，９，12
−octadecatrienic acid）はカルボン酸末端から
６、９、12番目の炭素シス型の不飽和結合を持つ
炭素数18の脂肪酸で、母乳、月見草種子などにお
いてその存在が認められている。生体内において
は、必須脂肪酸であるリノール酸から不飽和化酵
素（△−６−desaturase）により誘導され、その
後、ビスホモガンマリノレン酸となり、さらに生
体内で多様な生理活性を持つプロスタグランジ及
びロイコトリエンへと変換される。この代謝経路
において、第１の律速因子が不飽和化酵素であ
り、この酵素の働きは、糖尿病、過剰のアルコー
ル、老化等によつて更に弱められる。そして、こ
の酵素活性低下によりプロスタグランジンの生成
が抑制され、健康障害が起こることが知られてい
るが、ガンマリノレン酸はこれら健康障害に対す
る治療用栄養素として有効である。
−octadecatrienic acid）はカルボン酸末端から
６、９、12番目の炭素シス型の不飽和結合を持つ
炭素数18の脂肪酸で、母乳、月見草種子などにお
いてその存在が認められている。生体内において
は、必須脂肪酸であるリノール酸から不飽和化酵
素（△−６−desaturase）により誘導され、その
後、ビスホモガンマリノレン酸となり、さらに生
体内で多様な生理活性を持つプロスタグランジ及
びロイコトリエンへと変換される。この代謝経路
において、第１の律速因子が不飽和化酵素であ
り、この酵素の働きは、糖尿病、過剰のアルコー
ル、老化等によつて更に弱められる。そして、こ
の酵素活性低下によりプロスタグランジンの生成
が抑制され、健康障害が起こることが知られてい
るが、ガンマリノレン酸はこれら健康障害に対す
る治療用栄養素として有効である。
本発明は、従来の粉ミルクや液体ミルクにおい
て見られる前記ガンマリノレン酸成分欠除の問題
による健康障害発生の問題を解決した粉ミルク及
び液体ミルクを提供することを目的とする。
て見られる前記ガンマリノレン酸成分欠除の問題
による健康障害発生の問題を解決した粉ミルク及
び液体ミルクを提供することを目的とする。
本発明によれば、純度90％以上のガンマリノレ
ン酸又はガンマリノレン酸エステルをシクロデキ
ストリンとの包接化合物として、ガンマリノレン
酸又はガンマリノレン酸エステル換算量で、0.01
〜１重量パーセント添加した粉ミルク又は0.001
〜0.1重量パーセント添加した液体ミルクが提供
される。
ン酸又はガンマリノレン酸エステルをシクロデキ
ストリンとの包接化合物として、ガンマリノレン
酸又はガンマリノレン酸エステル換算量で、0.01
〜１重量パーセント添加した粉ミルク又は0.001
〜0.1重量パーセント添加した液体ミルクが提供
される。
ガンマリノレン酸は、前記したように母乳中に
多く含まれるが、他には月見草種子油に含まれて
いることが知られている。現在、ガンマリノレン
酸は月見草種子を原料としているが、月見草種子
の生産性は低く、これに代るガンマリノレン酸原
料の探索がなされている。糸状菌あるいは藻類に
おいても、その脂質中にガンマリノレン酸を含む
ものが報告されているが、脂質生産性、ガンマリ
ノレン酸含有量ともに満足するものはなかつた。
多く含まれるが、他には月見草種子油に含まれて
いることが知られている。現在、ガンマリノレン
酸は月見草種子を原料としているが、月見草種子
の生産性は低く、これに代るガンマリノレン酸原
料の探索がなされている。糸状菌あるいは藻類に
おいても、その脂質中にガンマリノレン酸を含む
ものが報告されているが、脂質生産性、ガンマリ
ノレン酸含有量ともに満足するものはなかつた。
通商産業省工業技術院化学技術研究所では、動
植物に代る油脂資源の開発を目的として各種糸状
菌による油脂生産について研究が進められ、その
中で、モルテイエレラ（Mortierella）属菌が高
い脂質含量を示し、またその脂質中にガンマリノ
レン酸を高い割合で含有することが見出された。
更に、モルテイエレラ属の一部菌株において、高
濃度のグルコース、糖密などの炭水化物を炭素源
とした培地を用いることにより、高脂質含有菌体
をこれまでにない高濃度で生産性良く培養するこ
とが可能となつた。この様にして生産された菌体
油脂は、ガンマリノレン酸を月見草種子油を同程
度含有する。この菌体生産油脂を原料として用い
ることにより、安価にガンマリノレン酸及びガン
マリノレン酸エステルを生産することができる。
植物に代る油脂資源の開発を目的として各種糸状
菌による油脂生産について研究が進められ、その
中で、モルテイエレラ（Mortierella）属菌が高
い脂質含量を示し、またその脂質中にガンマリノ
レン酸を高い割合で含有することが見出された。
更に、モルテイエレラ属の一部菌株において、高
濃度のグルコース、糖密などの炭水化物を炭素源
とした培地を用いることにより、高脂質含有菌体
をこれまでにない高濃度で生産性良く培養するこ
とが可能となつた。この様にして生産された菌体
油脂は、ガンマリノレン酸を月見草種子油を同程
度含有する。この菌体生産油脂を原料として用い
ることにより、安価にガンマリノレン酸及びガン
マリノレン酸エステルを生産することができる。
なお、前記のようにして得られるガンマリノレ
ン酸及びガンマリノレン酸エステルの精製は、常
法により行なえる。例えば、ガンマリノレン酸含
有油脂を加水分解し、メチルエステル化し、脂肪
酸メチルエステルとした後、尿素付加分画法を繰
り返し行うことにより、純度90％以上に精製され
たガンマリノレン酸メチルが得られる。
ン酸及びガンマリノレン酸エステルの精製は、常
法により行なえる。例えば、ガンマリノレン酸含
有油脂を加水分解し、メチルエステル化し、脂肪
酸メチルエステルとした後、尿素付加分画法を繰
り返し行うことにより、純度90％以上に精製され
たガンマリノレン酸メチルが得られる。
本発明では、前記のようにして得られた精製ガ
ンマリノレン酸又はガンマリノレン酸エステル
は、これをそのまま粉ミルクやミルク液に添加し
ても良いが、一般には、均一に安定した状態で混
合することは難しい。そこで、本発明者らは、こ
の難点を克服するために種々研究を重ねた結果、
ガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸エステル
をシクロデキストリンの包接化合物とした後、粉
ミルク又は液体ミルクに添加することによつてそ
の目的を達成し得ることを見出した。本発明で用
いるシクロデキストリンは、α、β、γのいずれ
のタイプでも良いが、βシクロデキストリンが好
ましく用いられる。
ンマリノレン酸又はガンマリノレン酸エステル
は、これをそのまま粉ミルクやミルク液に添加し
ても良いが、一般には、均一に安定した状態で混
合することは難しい。そこで、本発明者らは、こ
の難点を克服するために種々研究を重ねた結果、
ガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸エステル
をシクロデキストリンの包接化合物とした後、粉
ミルク又は液体ミルクに添加することによつてそ
の目的を達成し得ることを見出した。本発明で用
いるシクロデキストリンは、α、β、γのいずれ
のタイプでも良いが、βシクロデキストリンが好
ましく用いられる。
本発明者らの研究によれば、ガンマリノレン酸
及びガンマリノレン酸エステルは常法により、シ
クロデキストリンの包接化合物となし得ることが
見出された。即ち、シクロデキストリンの飽和も
しくは過飽和水溶液中に一定量のガンマリノレン
酸又はガンマリノレン酸エステルを添加し、数十
分〜数時間撹拌することにより沈澱物として包接
物が得られる。また、シクロデキストリンに水を
加えてスラリー状にした後、必要量のガンマリノ
レン酸又はガンマリノレン酸エステルを添加し、
混練機等を用いてよく撹拌混合することによつて
目的の包接物を得ることができる。
及びガンマリノレン酸エステルは常法により、シ
クロデキストリンの包接化合物となし得ることが
見出された。即ち、シクロデキストリンの飽和も
しくは過飽和水溶液中に一定量のガンマリノレン
酸又はガンマリノレン酸エステルを添加し、数十
分〜数時間撹拌することにより沈澱物として包接
物が得られる。また、シクロデキストリンに水を
加えてスラリー状にした後、必要量のガンマリノ
レン酸又はガンマリノレン酸エステルを添加し、
混練機等を用いてよく撹拌混合することによつて
目的の包接物を得ることができる。
本発明において、ミルク中に添加するガンマリ
ノレン酸又はガンマリノレン酸エステルの添加量
は、粉ミルクの場合、固形分中に0.01〜１重量％
であり、液体ミルクの場合、0.001〜0.1重量％程
度である。
ノレン酸又はガンマリノレン酸エステルの添加量
は、粉ミルクの場合、固形分中に0.01〜１重量％
であり、液体ミルクの場合、0.001〜0.1重量％程
度である。
本発明の粉ミルク及び液体ミルクは、従来の粉
ミルク及び液体ミルク成分に加えて、ガンマリノ
レン酸又はガンマリノレン酸エステルを加えたこ
とにより、母乳組成と同様の高品質の製品として
用いることができ、この場合、従来製品に見られ
るような健康障害の問題を生じない。また、本発
明では、ガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸
エステルは、シクロデキストリンとの包接化合物
の形で添加されることから、単味で用いる場合よ
りも増量されたものとなり（約10倍に増量）、そ
のミルクに対する均一混合分散は容易である。
ミルク及び液体ミルク成分に加えて、ガンマリノ
レン酸又はガンマリノレン酸エステルを加えたこ
とにより、母乳組成と同様の高品質の製品として
用いることができ、この場合、従来製品に見られ
るような健康障害の問題を生じない。また、本発
明では、ガンマリノレン酸又はガンマリノレン酸
エステルは、シクロデキストリンとの包接化合物
の形で添加されることから、単味で用いる場合よ
りも増量されたものとなり（約10倍に増量）、そ
のミルクに対する均一混合分散は容易である。
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
実施例 １
エタノールの50容量パーセント水溶液100mlを
60℃に加温し、撹拌しながらベータシクロデキス
トリン〜９ｇを加え分散した。これにガンマリノ
レン酸を１ｇ加え、４〜５時間撹拌を続けなが
ら、４℃まで徐々に冷却した。沈澱物を遠心によ
り回収した後、アセトンで洗浄し、ガンマリノレ
ン酸を約10重量パーセント含有するシクロデキス
トリン粉末を得た。
60℃に加温し、撹拌しながらベータシクロデキス
トリン〜９ｇを加え分散した。これにガンマリノ
レン酸を１ｇ加え、４〜５時間撹拌を続けなが
ら、４℃まで徐々に冷却した。沈澱物を遠心によ
り回収した後、アセトンで洗浄し、ガンマリノレ
ン酸を約10重量パーセント含有するシクロデキス
トリン粉末を得た。
このガンマリノレン酸を包接したシクロデキス
トリン粉末を、粉ミルク中のガンマリノレン酸含
量が0.1重量パーセントになるよう粉ミルクに添
加混入した。この場合、そのガンマリノレン酸を
包接したシクロデキストリン粉末の粉ミルクへの
添加混入は非常に容易であり、均質な製品を得る
ことができた。
トリン粉末を、粉ミルク中のガンマリノレン酸含
量が0.1重量パーセントになるよう粉ミルクに添
加混入した。この場合、そのガンマリノレン酸を
包接したシクロデキストリン粉末の粉ミルクへの
添加混入は非常に容易であり、均質な製品を得る
ことができた。
実施例 ２
エタノールの50容量パーセント水溶液100mlを
60℃に加温し、撹拌しながらベータシクロデキス
トリン９ｇを加え分散した。これにガンマリノレ
ン酸メチルを1.5ｇ加え、４〜５時間撹拌を続け
ながら、４℃まで徐々に冷却した。沈澱物を遠心
により回収した後、アセトンで洗浄し、ガンマリ
ノレン酸メチルを約10重量パーセント含有するシ
クロデキストリン粉末を得た。
60℃に加温し、撹拌しながらベータシクロデキス
トリン９ｇを加え分散した。これにガンマリノレ
ン酸メチルを1.5ｇ加え、４〜５時間撹拌を続け
ながら、４℃まで徐々に冷却した。沈澱物を遠心
により回収した後、アセトンで洗浄し、ガンマリ
ノレン酸メチルを約10重量パーセント含有するシ
クロデキストリン粉末を得た。
このガンマリノレン酸メチルを包接したシクロ
デキストン粉末を、粉ミルク中のガンマリノレン
酸メチル含量が0.1重量パーセントになるよう粉
ミルクに添加混入した。この場合、そのガンマリ
ノレン酸メチルを包接したデキストリン粉末の粉
ミルクへの添加混入は非常に容易であり、均質な
製品を得ることができた。
デキストン粉末を、粉ミルク中のガンマリノレン
酸メチル含量が0.1重量パーセントになるよう粉
ミルクに添加混入した。この場合、そのガンマリ
ノレン酸メチルを包接したデキストリン粉末の粉
ミルクへの添加混入は非常に容易であり、均質な
製品を得ることができた。
実施例 ３
エタノールの50容量パーセント水溶液100mlを
60℃に加温し、撹拌しながらベータシクロデキス
トリン９ｇを加え分散した。これにガンマリノレ
ン酸エチルを1.5ｇ加え、４〜５時間撹拌を続け
ながら、４℃まで徐々に冷却した。沈澱物を遠心
により回収した後、アセトンで洗浄し、ガンマリ
ノレン酸エチルを10重量パーセント含有するシク
ロデキストリン粉末を得た。
60℃に加温し、撹拌しながらベータシクロデキス
トリン９ｇを加え分散した。これにガンマリノレ
ン酸エチルを1.5ｇ加え、４〜５時間撹拌を続け
ながら、４℃まで徐々に冷却した。沈澱物を遠心
により回収した後、アセトンで洗浄し、ガンマリ
ノレン酸エチルを10重量パーセント含有するシク
ロデキストリン粉末を得た。
このガンマリノレン酸エチルを包接したシクロ
デキストン粉末を、粉ミルク中のガンマリノレン
酸エチル含量が0.1重量パーセントになるよう粉
ミルクに添加混入し、ガンマリノレン酸メチル成
分が均質に分散混入した粉ミルク製品を得た。
デキストン粉末を、粉ミルク中のガンマリノレン
酸エチル含量が0.1重量パーセントになるよう粉
ミルクに添加混入し、ガンマリノレン酸メチル成
分が均質に分散混入した粉ミルク製品を得た。
実施例 ４
液体ミルクに対して、前記実施例１で得られた
ガンマリノレン酸を包接したシクロデキストリン
粉末を、液体ミルク中のガンマリノレン酸含量が
0.05重量％になるように添加し、ガンマリノレン
酸成分が均質に分散混入した製品を得た。
ガンマリノレン酸を包接したシクロデキストリン
粉末を、液体ミルク中のガンマリノレン酸含量が
0.05重量％になるように添加し、ガンマリノレン
酸成分が均質に分散混入した製品を得た。
Claims (1)
- １ 純度90％以上のガンマリノレン酸又はガンマ
リノレン酸エステルをシクロデキストリンとの包
接化合物として、ガンマリノレン酸又はガンマリ
ノレン酸エステル換算量で、0.01〜１重量％添加
した粉ミルク又は0.001〜0.1重量％添加した液体
ミルク。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6766885A JPS61224932A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | ガンマリノレン酸成分添加ミルク |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6766885A JPS61224932A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | ガンマリノレン酸成分添加ミルク |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61224932A JPS61224932A (ja) | 1986-10-06 |
| JPS6324650B2 true JPS6324650B2 (ja) | 1988-05-21 |
Family
ID=13351608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6766885A Granted JPS61224932A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | ガンマリノレン酸成分添加ミルク |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61224932A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2525624B2 (ja) * | 1987-09-21 | 1996-08-21 | 雪印乳業株式会社 | 多価不飽和脂肪酸配合育児用粉乳 |
| EP0711503A3 (en) * | 1994-11-14 | 1997-11-26 | Scotia Holdings Plc | Milk fortified with GLA and/or DGLA |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5948964B2 (ja) * | 1978-01-11 | 1984-11-30 | 雪印乳業株式会社 | 人乳に類似した育児用乳の製造法 |
| JPS5813541A (ja) * | 1981-07-16 | 1983-01-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | エイコサペンタエン酸又はドコサヘキサエン酸のシクロデキストリン包接化合物 |
| ES8301593A1 (es) * | 1981-11-16 | 1983-01-01 | Union Ind Y Agro Ganader S A U | Procedimiento de obtencion de una leche humanizada adiciona-da de nucleotidos con destino a la alimentacion infantil. |
| JPS6034156A (ja) * | 1983-08-08 | 1985-02-21 | Hayashibara Biochem Lab Inc | エイコサペンタエン酸包接化合物及びこれを含有した飲食物 |
-
1985
- 1985-03-30 JP JP6766885A patent/JPS61224932A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61224932A (ja) | 1986-10-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |