JPS6324987B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6324987B2 JPS6324987B2 JP54061550A JP6155079A JPS6324987B2 JP S6324987 B2 JPS6324987 B2 JP S6324987B2 JP 54061550 A JP54061550 A JP 54061550A JP 6155079 A JP6155079 A JP 6155079A JP S6324987 B2 JPS6324987 B2 JP S6324987B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- chlorbenzyl
- indicated
- propylurea
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規ウレア誘導体に関するものであ
る。 即ち、本発明の新規ウレア誘導体は、 一般式： ［式中、R1は１個のクロル原子によつて置換
されるか、または２個のメチル基によつて置換さ
れるシクロヘキシル基、 R2は炭素原子数１〜４のアルキル基を示す。］ で表わされる。 上記一般式（）の化合物は例えば下記のＡ），
Ｂ）の方法で製造することができる。 即ち、 Ａ 一般式： ［式中、R1は前記と同じ。］ で表わされるＮ−置換ベンジル−置換シクロアル
キルアミンと、 一般式： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−R2 （） ［式中、R2は前記と同じ。］ で表わされるイソシアネートとを反応させること
を特徴とする、前記一般式（）で表わされるウ
レア系化合物の製造方法。 Ｂ 一般式： ［式中、R1は前記と同じ。Halはハロゲン原子
を示す。］ で表わされるＮ−置換ベンジルＮ−置換シクロア
ルキルカルバモイルハライドと、 一般式： H2N−R2 （） ［式中、R2は前記と同じ。］ で表わされるアミンとを、反応させることを特徴
とする前記一般式（）で表わされるウレア系化
合物の製造方法。 昭和44年日本特許出願公告公報第29252号には、 一般式： ［この式でＸは酸素原子またはイオウ原子であ
り、R1とR2とR3とR4とR5とR6とR7とR8とR9と
R10とはいずれも互いに同じまたは異なるもので
あることができそしてこれらは水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基また
は−NO2基であるが、これら置換基R1〜R5およ
び置換基R6〜R10の少なくとも２個は水素原子で
はないものとし、R11は直鎖状のアルキレン基で
あり、そしてR12とR13とはいずれも水素原子ま
たは低級アルキル基である。］ で示される化合物が殺虫作用、殺ダニ作用、殺菌
作用、除草作用を有することが記載されている。 本発明者等は殺菌活性を有する化合物を創製す
べく、従来より種々のウレアまたはチオウレア系
化合物を合成し、研究を行なつてきた。 此度、本発明者等は前記一般式（）で表わさ
れる新規ウレア誘導体を合成することに成功し、
該化合物が植物病原菌に極めて優れた殺菌作用を
示し、しかも栽培植物に対しては何ら薬害を生ぜ
させないことを発見した。 本発明は上記知見に基づき完成されたものであ
る。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
は、下記の一般的な方法(A)，(B)により合成され
る。 ［式中、R1またはR2は前記と同じ。］ 上記反応式において、 R1は具体的には、前記、定義に示される通りで
あり、 R2は具体的にはメチル、エチル、ｎ−（または
iso）プロピル、ｎ−（またはsec−またはtert−）
ブチル等の１〜４のアルキル基を示す。 また、上記反応式例で示される前記一般式
（）の化合物の製造方法において、原料である
一般式（）で示されるＮ−置換ベンジル−置換
シクロヘキシルアミンは具体的には、 Ｎ−４−クロルベンジル−２−クロルシクロヘキ
シルアミン、 Ｎ−４−クロルベンジル−２，５−ジメチルシク
ロヘキシルアミン、 Ｎ−４−クロルベンジル−２，２−ジメチルシク
ロヘキシルアミン、 等を挙げることができる。 また、原料である前記一般式（）で示される
イソシアネートは具体的には、 エチルイソシアネート、 プロピルイソシアネート 等を挙げることができる。 次に代表例を挙げて具体的に上記の製造方法を
説明する。 本発明の方法は、望ましくは溶剤または希釈剤
を用いて実施される。このためにはすべての不活
性溶剤、希釈剤は使用することができる。 かかる溶剤ないし希釈剤としては、水；脂肪
族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によ
つては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロライ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イドおよびトリ−クロルエチレン、クロルベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピル
エーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサ
イド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン
類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
−iso−プロピルケトン、メチル−iso−ブチルケ
トン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、アクリロニトリル；エステル類例
えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、
ピリジン等をあげることができる。 本発明の方法は、広い温度範囲内において実施
することができる。一般には−20℃と混合物の沸
点との間で実施され、望ましくは０〜100℃の間
で実施される。また、反応は常圧の下でおこなう
のが望ましいが、加圧または減圧下で操作するこ
とも可能である。 ［式中、R1、R2、およびHalは前記と同じ。］ 上記反応式例で示される前記一般式（）の化
合物の製造方法において、原料である一般式
（）で示されるＮ−置換ベンジル−Ｎ−置換シ
クロヘキシルカルバモイルハライドは 具体的には、 Ｎ−４−クロルベンジル−２−クロルシクロヘキ
シル−、 Ｎ−４−クロルベンジル−２，５−ジメチルシク
ロヘキシル−、 Ｎ−４−クロルベンジル−２，２−ジメチルシク
ロヘキシル−、 等のカルバモレルクロライドおよびそれらのブロ
マイド等を挙げることができる。また原料である
前記一般式（）で示されるアミンは 具体的には、 エチルアミン、 プロピルアミン、 ブチルアミン 等を挙げることができる。 次に代表例を挙げて具体的に上記の製造方法を
説明する。 上記方法を実施するために、望ましくは前記し
たと同じ不活性溶剤または希釈剤を使用し、高純
度、高収量で目的物を得ることができる。また上
記の反応は酸結合剤の存在下で行なうことができ
る。かかる酸結合剤としては、普通一般に用いら
れているアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭
酸塩およびアルコラート等や、第３級アミン類例
えば、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピ
リジン等をあげることができる。 (A)法と同様、本発明の方法は、広い温度範囲内
において実施することができる。一般には−20℃
と混合物の沸点との間で実施され、望ましくは０
〜100℃の間で実施される。また、反応は常圧の
下でおこなうのが望ましいが、加圧または減圧下
で操作することも可能である。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
は、植物病害菌に対して優れた殺菌力および増殖
阻止力を有し、広範囲に亘る種々の菌類による植
物病害の駆除撲滅のために適用でき、特に担子菌
類による植物病害、例えば稲紋枯病に対して顕著
な効果を示す。 本発明の活性化合物は、植物の地上部に寄生す
る病原菌、土壌から植物を侵して、導管病
（tracheomycosis）をおこす病原菌、種子伝染性
病原菌、そして土壌伝染性病原菌に対して使用出
来る。 また、これらの化合物は、温血動物に対し低毒
性であり、高等植物に対する良好な親和性、即ち
通常の使用濃度では栽培植物に薬害がないという
特性があるので、農園芸用薬剤として、病原菌に
よる植物の病気に対して全く好都合に使用出来る
ものである。 即ち、殺菌剤として古生菌［アーキミセテス
（Archimycetes）］、藻菌［フイコミセテス
（Phycomycetes）］、子のう菌［アスコミセテス
（Ascomycetes）］、担子菌［バシジオミセテス
（Basidiomycetes）］および不完全菌［フンギ・
イムパーフエクテイ（Fungi Imperfecti）］等
や、その他細菌類による種々の植物病害に対して
有効に使用できるものである。特には、稲の重要
病害である紋枯病菌［ペリキユラリア・ササキ
（Pellicularia sasakii）］、各種作物の苗立枯病菌
［ペリキユラリア・フイラメントーサ
（Pellicularia filamentosa）］に対して驚くべき
活性を有する。 上述したような優れた殺菌特性によつて、本発
明の活性化合物は、従来人蓄に有害な重金属であ
るヒ素や水銀を含有する殺菌剤によつて防除しな
ければならなかつた植物病原菌による病害に対し
て使用しても良い結果を得ることが出来る。 従つて、本発明の新規ウレア誘導体は、産業上
極めて有用性に富んだものである。 次に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるべきもの
でない。 合成例 １ Ｎ−４−クロルベンジル−２−クロルシクロヘ
キシルアミン26ｇをヘキサン500mlに溶解し、冷
却下にて撹拌しながら、プロピルイソシアネート
９ｇをヘキサン50mlに溶解したものを滴下する。
滴下終了後、徐々に温度を上げ、室温で一夜放置
する。析出した結晶を吸引過し、ヘキサン−エ
チルアルコールの混合液を用いて再結晶すると、
目的物のＮ−４−クロルベンジルＮ−２−クロル
シクロヘキシルN′−プロピルウレア28ｇ得られ
る。m.p.93〜97℃。 合成例 ２ プロピルアミン12ｇをトルエン400mlに溶解し、
冷却下にて撹拌しながら、Ｎ−４−クロルベンジ
ル−２，５−ジメチルシクロヘキシルカルバモイ
ルクロライド31ｇをトルエン100mlに溶解したも
のを滴下する。 滴下終了後、徐々に温度を上げ、70〜80℃で約
10時間撹拌を続ける。冷却後、析出したプロピル
アミン塩酸塩を別し、トルエン層を水、１％炭
酸ナトリウム水溶液、１％塩酸、水の順で洗浄す
る。洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、トル
エンを留去する。ヘキサン−エチルアルコールの
混合液を用いて再結晶すると目的物のＮ−４−ク
ロルベンジルN′−２，５−ジメチルシクロヘキ
シルN′−プロピルウレア23ｇが得られる。m.
p.100〜102℃ 上記とほぼ同様の方法により合成した化合物を
第１表に示す。
る。 即ち、本発明の新規ウレア誘導体は、 一般式： ［式中、R1は１個のクロル原子によつて置換
されるか、または２個のメチル基によつて置換さ
れるシクロヘキシル基、 R2は炭素原子数１〜４のアルキル基を示す。］ で表わされる。 上記一般式（）の化合物は例えば下記のＡ），
Ｂ）の方法で製造することができる。 即ち、 Ａ 一般式： ［式中、R1は前記と同じ。］ で表わされるＮ−置換ベンジル−置換シクロアル
キルアミンと、 一般式： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−R2 （） ［式中、R2は前記と同じ。］ で表わされるイソシアネートとを反応させること
を特徴とする、前記一般式（）で表わされるウ
レア系化合物の製造方法。 Ｂ 一般式： ［式中、R1は前記と同じ。Halはハロゲン原子
を示す。］ で表わされるＮ−置換ベンジルＮ−置換シクロア
ルキルカルバモイルハライドと、 一般式： H2N−R2 （） ［式中、R2は前記と同じ。］ で表わされるアミンとを、反応させることを特徴
とする前記一般式（）で表わされるウレア系化
合物の製造方法。 昭和44年日本特許出願公告公報第29252号には、 一般式： ［この式でＸは酸素原子またはイオウ原子であ
り、R1とR2とR3とR4とR5とR6とR7とR8とR9と
R10とはいずれも互いに同じまたは異なるもので
あることができそしてこれらは水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基また
は−NO2基であるが、これら置換基R1〜R5およ
び置換基R6〜R10の少なくとも２個は水素原子で
はないものとし、R11は直鎖状のアルキレン基で
あり、そしてR12とR13とはいずれも水素原子ま
たは低級アルキル基である。］ で示される化合物が殺虫作用、殺ダニ作用、殺菌
作用、除草作用を有することが記載されている。 本発明者等は殺菌活性を有する化合物を創製す
べく、従来より種々のウレアまたはチオウレア系
化合物を合成し、研究を行なつてきた。 此度、本発明者等は前記一般式（）で表わさ
れる新規ウレア誘導体を合成することに成功し、
該化合物が植物病原菌に極めて優れた殺菌作用を
示し、しかも栽培植物に対しては何ら薬害を生ぜ
させないことを発見した。 本発明は上記知見に基づき完成されたものであ
る。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
は、下記の一般的な方法(A)，(B)により合成され
る。 ［式中、R1またはR2は前記と同じ。］ 上記反応式において、 R1は具体的には、前記、定義に示される通りで
あり、 R2は具体的にはメチル、エチル、ｎ−（または
iso）プロピル、ｎ−（またはsec−またはtert−）
ブチル等の１〜４のアルキル基を示す。 また、上記反応式例で示される前記一般式
（）の化合物の製造方法において、原料である
一般式（）で示されるＮ−置換ベンジル−置換
シクロヘキシルアミンは具体的には、 Ｎ−４−クロルベンジル−２−クロルシクロヘキ
シルアミン、 Ｎ−４−クロルベンジル−２，５−ジメチルシク
ロヘキシルアミン、 Ｎ−４−クロルベンジル−２，２−ジメチルシク
ロヘキシルアミン、 等を挙げることができる。 また、原料である前記一般式（）で示される
イソシアネートは具体的には、 エチルイソシアネート、 プロピルイソシアネート 等を挙げることができる。 次に代表例を挙げて具体的に上記の製造方法を
説明する。 本発明の方法は、望ましくは溶剤または希釈剤
を用いて実施される。このためにはすべての不活
性溶剤、希釈剤は使用することができる。 かかる溶剤ないし希釈剤としては、水；脂肪
族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によ
つては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロライ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イドおよびトリ−クロルエチレン、クロルベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピル
エーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサ
イド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン
類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
−iso−プロピルケトン、メチル−iso−ブチルケ
トン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、アクリロニトリル；エステル類例
えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、
ピリジン等をあげることができる。 本発明の方法は、広い温度範囲内において実施
することができる。一般には−20℃と混合物の沸
点との間で実施され、望ましくは０〜100℃の間
で実施される。また、反応は常圧の下でおこなう
のが望ましいが、加圧または減圧下で操作するこ
とも可能である。 ［式中、R1、R2、およびHalは前記と同じ。］ 上記反応式例で示される前記一般式（）の化
合物の製造方法において、原料である一般式
（）で示されるＮ−置換ベンジル−Ｎ−置換シ
クロヘキシルカルバモイルハライドは 具体的には、 Ｎ−４−クロルベンジル−２−クロルシクロヘキ
シル−、 Ｎ−４−クロルベンジル−２，５−ジメチルシク
ロヘキシル−、 Ｎ−４−クロルベンジル−２，２−ジメチルシク
ロヘキシル−、 等のカルバモレルクロライドおよびそれらのブロ
マイド等を挙げることができる。また原料である
前記一般式（）で示されるアミンは 具体的には、 エチルアミン、 プロピルアミン、 ブチルアミン 等を挙げることができる。 次に代表例を挙げて具体的に上記の製造方法を
説明する。 上記方法を実施するために、望ましくは前記し
たと同じ不活性溶剤または希釈剤を使用し、高純
度、高収量で目的物を得ることができる。また上
記の反応は酸結合剤の存在下で行なうことができ
る。かかる酸結合剤としては、普通一般に用いら
れているアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭
酸塩およびアルコラート等や、第３級アミン類例
えば、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピ
リジン等をあげることができる。 (A)法と同様、本発明の方法は、広い温度範囲内
において実施することができる。一般には−20℃
と混合物の沸点との間で実施され、望ましくは０
〜100℃の間で実施される。また、反応は常圧の
下でおこなうのが望ましいが、加圧または減圧下
で操作することも可能である。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
は、植物病害菌に対して優れた殺菌力および増殖
阻止力を有し、広範囲に亘る種々の菌類による植
物病害の駆除撲滅のために適用でき、特に担子菌
類による植物病害、例えば稲紋枯病に対して顕著
な効果を示す。 本発明の活性化合物は、植物の地上部に寄生す
る病原菌、土壌から植物を侵して、導管病
（tracheomycosis）をおこす病原菌、種子伝染性
病原菌、そして土壌伝染性病原菌に対して使用出
来る。 また、これらの化合物は、温血動物に対し低毒
性であり、高等植物に対する良好な親和性、即ち
通常の使用濃度では栽培植物に薬害がないという
特性があるので、農園芸用薬剤として、病原菌に
よる植物の病気に対して全く好都合に使用出来る
ものである。 即ち、殺菌剤として古生菌［アーキミセテス
（Archimycetes）］、藻菌［フイコミセテス
（Phycomycetes）］、子のう菌［アスコミセテス
（Ascomycetes）］、担子菌［バシジオミセテス
（Basidiomycetes）］および不完全菌［フンギ・
イムパーフエクテイ（Fungi Imperfecti）］等
や、その他細菌類による種々の植物病害に対して
有効に使用できるものである。特には、稲の重要
病害である紋枯病菌［ペリキユラリア・ササキ
（Pellicularia sasakii）］、各種作物の苗立枯病菌
［ペリキユラリア・フイラメントーサ
（Pellicularia filamentosa）］に対して驚くべき
活性を有する。 上述したような優れた殺菌特性によつて、本発
明の活性化合物は、従来人蓄に有害な重金属であ
るヒ素や水銀を含有する殺菌剤によつて防除しな
ければならなかつた植物病原菌による病害に対し
て使用しても良い結果を得ることが出来る。 従つて、本発明の新規ウレア誘導体は、産業上
極めて有用性に富んだものである。 次に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるべきもの
でない。 合成例 １ Ｎ−４−クロルベンジル−２−クロルシクロヘ
キシルアミン26ｇをヘキサン500mlに溶解し、冷
却下にて撹拌しながら、プロピルイソシアネート
９ｇをヘキサン50mlに溶解したものを滴下する。
滴下終了後、徐々に温度を上げ、室温で一夜放置
する。析出した結晶を吸引過し、ヘキサン−エ
チルアルコールの混合液を用いて再結晶すると、
目的物のＮ−４−クロルベンジルＮ−２−クロル
シクロヘキシルN′−プロピルウレア28ｇ得られ
る。m.p.93〜97℃。 合成例 ２ プロピルアミン12ｇをトルエン400mlに溶解し、
冷却下にて撹拌しながら、Ｎ−４−クロルベンジ
ル−２，５−ジメチルシクロヘキシルカルバモイ
ルクロライド31ｇをトルエン100mlに溶解したも
のを滴下する。 滴下終了後、徐々に温度を上げ、70〜80℃で約
10時間撹拌を続ける。冷却後、析出したプロピル
アミン塩酸塩を別し、トルエン層を水、１％炭
酸ナトリウム水溶液、１％塩酸、水の順で洗浄す
る。洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、トル
エンを留去する。ヘキサン−エチルアルコールの
混合液を用いて再結晶すると目的物のＮ−４−ク
ロルベンジルN′−２，５−ジメチルシクロヘキ
シルN′−プロピルウレア23ｇが得られる。m.
p.100〜102℃ 上記とほぼ同様の方法により合成した化合物を
第１表に示す。
【表】
生物効果試験：
稲紋枯病に対する防除効果試験（ポツト試験）
供試化合物の調製 活性化合物：50重量部 担 体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）
45重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル ５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を
粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希
釈して調整する。 試験方法 水稲（品種：金南風）を1a／5000のワグネル
ポツトに湛水状態で栽培し、その幼穂形成期に、
上記の様に調製した供試化合物の所定濃度希釈液
を、３ポツト当り100mlの割合で散布した。 散布の翌日、供試イネ植物体の株元に、大麦培
地で10日間培養して菌核を形成した紋枯病菌を接
種し、温度28〜30℃、相対湿度95％以上の湿室に
10日間保つて発病させた後、発病程度と薬害の有
無を調査した。調査は、株元の接種部位からの病
斑伸長により次の基準で被害度を表わした。 被害度＝3n3＋2nZ＋n1／3N×100 但し、 Ｎ：全調査茎数（＝n0＋n1＋n2＋n3） n0：無発病茎数 n1：第１葉位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 n2：第２葉位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 n3：第３葉位葉鞘（下から）以上まで罹病した
茎数 第２表に試験結果を示す。
供試化合物の調製 活性化合物：50重量部 担 体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）
45重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル ５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を
粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希
釈して調整する。 試験方法 水稲（品種：金南風）を1a／5000のワグネル
ポツトに湛水状態で栽培し、その幼穂形成期に、
上記の様に調製した供試化合物の所定濃度希釈液
を、３ポツト当り100mlの割合で散布した。 散布の翌日、供試イネ植物体の株元に、大麦培
地で10日間培養して菌核を形成した紋枯病菌を接
種し、温度28〜30℃、相対湿度95％以上の湿室に
10日間保つて発病させた後、発病程度と薬害の有
無を調査した。調査は、株元の接種部位からの病
斑伸長により次の基準で被害度を表わした。 被害度＝3n3＋2nZ＋n1／3N×100 但し、 Ｎ：全調査茎数（＝n0＋n1＋n2＋n3） n0：無発病茎数 n1：第１葉位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 n2：第２葉位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 n3：第３葉位葉鞘（下から）以上まで罹病した
茎数 第２表に試験結果を示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ［式中、R1は１個のクロル原子によつて置換
されるか、または２個のメチル基によつて置換さ
れるシクロヘキシル基、 R2は炭素原子数１〜４のアルキル基を示す。］ で表わされる新規ウレア誘導体。 ２ R2がエチル基またはプロピル基である特許
請求の範囲第１項の化合物。 ３ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−
クロルベンジルＮ−２−クロルシクロヘキシル
N′−エチルウレア。 ４ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−
クロルベンジルＮ−２−クロルシクロヘキシル
N′−プロピルウレア。 ５ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−
クロルベンジルN′−エチルＮ−２，５−ジメチ
ルシクロヘキシルウレア。 ６ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−
クロルベンジルＮ−２，５−ジメチルシクロヘキ
シルN′−プロピルウレア。 ７ 式： で示される特許請求の範囲第１項記載のＮ−４−
クロルベンジルＮ−２，２−シメチルシクロヘキ
シルN′−プロピルウレア。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6155079A JPS55153760A (en) | 1979-05-21 | 1979-05-21 | Urea or thiourea compound, its preparation and antimicrobial containing the same as effective component |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6155079A JPS55153760A (en) | 1979-05-21 | 1979-05-21 | Urea or thiourea compound, its preparation and antimicrobial containing the same as effective component |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55153760A JPS55153760A (en) | 1980-11-29 |
| JPS6324987B2 true JPS6324987B2 (ja) | 1988-05-23 |
Family
ID=13174332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6155079A Granted JPS55153760A (en) | 1979-05-21 | 1979-05-21 | Urea or thiourea compound, its preparation and antimicrobial containing the same as effective component |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55153760A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58222063A (ja) * | 1982-06-17 | 1983-12-23 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ベンジルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| JPS59101443A (ja) * | 1982-12-03 | 1984-06-12 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 置換ベンジルシクロアルケニルウレア誘導体その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| JP4602003B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2010-12-22 | 富士フイルム株式会社 | チオウレア化合物、ベンゾチアゾール化合物、及びベンゾチアゾリン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5312844A (en) * | 1976-07-20 | 1978-02-04 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents |
-
1979
- 1979-05-21 JP JP6155079A patent/JPS55153760A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55153760A (en) | 1980-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0775696B1 (en) | Amino acid amide derivative, process for producing the same, agrohorticultural fungicide, and fungicidal method | |
| KR0145295B1 (ko) | 살균제 | |
| DE2515091A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| CS241078B2 (en) | Microbicide for plants' diseases suppression and method of active substances production | |
| WO1997019936A1 (fr) | Derives de triazine | |
| US4804762A (en) | N-cyanoalkylisonicotinamide derivatives | |
| US4780473A (en) | Bicyclic fungicides | |
| JPS6324987B2 (ja) | ||
| KR900004924B1 (ko) | 농원예용 살균제 | |
| US4960899A (en) | N-sulphenylated 2-amino-4-chloro-thiazole-sulphonamides, their use, process for their preparation, and the intermediates 2,4-dichlorothiazole-sulphonyl chloride and 2-amino-4-chloro-thiazole-sulphonamides | |
| US4044045A (en) | Combating pests with di-(2-thioureido-(N-alkoxycarbonyl)-N-phenylureido)-compounds | |
| US4514418A (en) | 2,2-Dihalogeno-3,3-dimethylcyclopropane derivative fungicides | |
| KR0122081B1 (ko) | 1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1h-1,2,4-트리아졸 및 이를 포함하는 조성물 | |
| JPS6026109B2 (ja) | 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
| JP2553335B2 (ja) | 光学活性シクロプロパンカルボキサミド類及び該活性体とその鏡像異性体との鏡像異性体対、並びに農業用殺菌剤 | |
| JPS59222489A (ja) | 置換テトラヒドロチオピラン−３，５−ジオン−４−カルボキシアミド類 | |
| US4581365A (en) | Trichloroacryloyl oxime fungicides | |
| US3988328A (en) | 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts | |
| EP0327114B1 (en) | Imidazole derivatives, processes for preparing the same and fungicidal compositions comprising the derivative for agricultural and horticultural uses | |
| JPS62201855A (ja) | カルボキサミド類、その製法及び農業用殺菌剤 | |
| EP0125029A1 (en) | Herbicidal tetrahydro benzothiazole derivatives | |
| US4133892A (en) | Combating pests with di-[2-thioureido-(N-alkoxycarbonyl)-N-phenylureido]-compounds | |
| US4670599A (en) | 2,2-dichloro-3, 3-dimethylcyclopropylmethylamine | |
| JPH03133968A (ja) | 三置換１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリオン | |
| US4228178A (en) | Combating fungi with novel N-sulphenylated carbamoyl compounds |