JPS63251472A - ウレタン系改質剤 - Google Patents
ウレタン系改質剤Info
- Publication number
- JPS63251472A JPS63251472A JP8584187A JP8584187A JPS63251472A JP S63251472 A JPS63251472 A JP S63251472A JP 8584187 A JP8584187 A JP 8584187A JP 8584187 A JP8584187 A JP 8584187A JP S63251472 A JPS63251472 A JP S63251472A
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- JP
- Japan
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- urethane
- isocyanate
- monool
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- active hydrogen
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、特定のモノオールと有機イソシアネートとを
反応して得られたイソシアネート基を持たない特定のポ
リウレタンからなる可塑化効果、樹脂からブリードのな
い新規なウレタン系改質剤に関する。
反応して得られたイソシアネート基を持たない特定のポ
リウレタンからなる可塑化効果、樹脂からブリードのな
い新規なウレタン系改質剤に関する。
（従来の技術）
従来改質剤としては、合成樹脂類の可塑剤、増量剤、減
粘剤、溶剤として多種多岐に渡って使用ざｎ、その性質
、性能も適用樹脂又は用途によシ異なり、用いる目的も
性能の向上だけでなく低下の為に使用されたりする場合
もあり、−言で言及できない本のである。特に可塑剤と
して使う時の重要な問題としては、ブリード性の解決と
いう問題が挙げられる。
粘剤、溶剤として多種多岐に渡って使用ざｎ、その性質
、性能も適用樹脂又は用途によシ異なり、用いる目的も
性能の向上だけでなく低下の為に使用されたりする場合
もあり、−言で言及できない本のである。特に可塑剤と
して使う時の重要な問題としては、ブリード性の解決と
いう問題が挙げられる。
ところで本発明のごときポリアルキレンエーテルモノオ
ールとポリイソシアネートとを反応して得らｎるウレタ
ン化合物としては、特開昭５９−４７４９７号公報、特
開昭５９−１１２０９６号公報等に末端イソシアネート
基を有するポリイソシアネート化合物が記載されている
が、本発明のポリウレタン化合物とは、その粘度、末端
イソシアネート基等の点で異なるもので、本発明のごと
きウレタン系改質剤は矧らｎていない。
ールとポリイソシアネートとを反応して得らｎるウレタ
ン化合物としては、特開昭５９−４７４９７号公報、特
開昭５９−１１２０９６号公報等に末端イソシアネート
基を有するポリイソシアネート化合物が記載されている
が、本発明のポリウレタン化合物とは、その粘度、末端
イソシアネート基等の点で異なるもので、本発明のごと
きウレタン系改質剤は矧らｎていない。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らは、前記の欠点、即ち改質剤のブリード性と
いう問題を解決するため鋭意研究の結果、本発明を完成
するにいたった。
いう問題を解決するため鋭意研究の結果、本発明を完成
するにいたった。
（問題点を解決するための手段）
即ち、本発明は、（Ａ）活性水素を有■る単量体を重合
して得られる平均分子量２００〜ｉ ｏ、ｏ ｏ ｏの
モノオールＣＢ＋有機イソシアネートとを反応して得ら
れ、２５℃の粘度が７００〜１０．０００ ｃｐｓで、
１〜３個のウレタン結合を有し、イソシアネート基を持
たないウレタン化合物からなることを特徴とするウレタ
ン系改質剤を提供するものである。
して得られる平均分子量２００〜ｉ ｏ、ｏ ｏ ｏの
モノオールＣＢ＋有機イソシアネートとを反応して得ら
れ、２５℃の粘度が７００〜１０．０００ ｃｐｓで、
１〜３個のウレタン結合を有し、イソシアネート基を持
たないウレタン化合物からなることを特徴とするウレタ
ン系改質剤を提供するものである。
（構成）
本発明のモノオールＣＡＩは、活性水素を有する単量体
を重合して得られる水酸基を１個有する常温で液状又は
固体のポリエーテルモノオール、ポリエステルモノオー
ルで、数平均分子量２００〜１０．０００、特に好まし
くは４００〜５，０００である。
を重合して得られる水酸基を１個有する常温で液状又は
固体のポリエーテルモノオール、ポリエステルモノオー
ルで、数平均分子量２００〜１０．０００、特に好まし
くは４００〜５，０００である。
ポリエーテルモノオールとしては、活性水素原子１個を
有する単量体にオキサイド類の付加した一価のアルコー
ルであり、例えばメチルアルコール、エチルアルコール
、ブチルアルコール等（７） 脂肪族飽和アルコール類
；シクロペンタノール、ジメチルシクロヘキサノール等
の脂環式アルコール類；ベンジルアルコール等の芳香族
アルコール；フルフリルアルコール等の炭素環式アルコ
ール類；フェノール、クレゾール等フェノール性アルコ
ール類；ギ酸、酢酸等の脂肪族モノカル？ン酸類；安息
香酸の如き芳香族七ノカル？ン酸類；等の分子中に活性
水素原子１個を有する単量体に例えば、エチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ス
チレンオキサイド等のオキサイド類を単独で重合させた
もの、混合して重合てせたもの、あるいはそれらの混合
物である。
有する単量体にオキサイド類の付加した一価のアルコー
ルであり、例えばメチルアルコール、エチルアルコール
、ブチルアルコール等（７） 脂肪族飽和アルコール類
；シクロペンタノール、ジメチルシクロヘキサノール等
の脂環式アルコール類；ベンジルアルコール等の芳香族
アルコール；フルフリルアルコール等の炭素環式アルコ
ール類；フェノール、クレゾール等フェノール性アルコ
ール類；ギ酸、酢酸等の脂肪族モノカル？ン酸類；安息
香酸の如き芳香族七ノカル？ン酸類；等の分子中に活性
水素原子１個を有する単量体に例えば、エチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ス
チレンオキサイド等のオキサイド類を単独で重合させた
もの、混合して重合てせたもの、あるいはそれらの混合
物である。
ポリエステルモノオールとしては、−価アルコール、−
塩基酸、多塩基酸と多価アルコールとの縮合体が使用さ
れるが、例えばマレイン酸、フマル酸、アジピン酸、フ
タル酸などの多塩基酸単独又は混合物とエチレングリコ
ール、ノエチレングリコール、クロピレングリコール、
ソプロビレングリコール、１．３−ブタンジオール、１
，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオールなど
の多価アルコール単独又は混合物と前記した例えば、メ
チルアルコール、エチルアルコール、ブチルアルコール
、シクロペンタノール、ギ酸、 酢酸等の一価アルコー
ル又は−塩基酸よシ得られる末端にＯＨ基を１個有する
ポリエステルモノオールが挙げられる。これは、製造時
に種々の混合物となるので注意を要する。
塩基酸、多塩基酸と多価アルコールとの縮合体が使用さ
れるが、例えばマレイン酸、フマル酸、アジピン酸、フ
タル酸などの多塩基酸単独又は混合物とエチレングリコ
ール、ノエチレングリコール、クロピレングリコール、
ソプロビレングリコール、１．３−ブタンジオール、１
，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオールなど
の多価アルコール単独又は混合物と前記した例えば、メ
チルアルコール、エチルアルコール、ブチルアルコール
、シクロペンタノール、ギ酸、 酢酸等の一価アルコー
ル又は−塩基酸よシ得られる末端にＯＨ基を１個有する
ポリエステルモノオールが挙げられる。これは、製造時
に種々の混合物となるので注意を要する。
更に、前記の一価アルコール類、−価カルボン酸類、そ
の他分子中に活性水素原子１個を有する単量体にε−カ
プロラクトン等のラクトン類を開環して付加重合して得
られる末端にＯＨ基を１個ｉするポリエステルモノオー
ルが挙げられる。
の他分子中に活性水素原子１個を有する単量体にε−カ
プロラクトン等のラクトン類を開環して付加重合して得
られる末端にＯＨ基を１個ｉするポリエステルモノオー
ルが挙げられる。
有機イソシアネート（Ｂｌとしては、イソシアネート基
を１〜３個有する有機イソシアネートがいずれも開用で
き、例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネ
ート、フェニルイソシアネート、ｉｊ ラクロルフェニ
ルイソシアネート、２．４−１．１レンジイソンアネー
ト、２．６−ドリレンノイソシア坏−ト、２，４ ／
２，６ ＝ ６５７３５（ｗｔ） ）リレンジイソシア
ネート、２．４／ ２．６ ＝ ８０７２０ （ｗｔ）
トリレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、フェニレンノイソシアネート、１．５−す７タレ
ンジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネート
、水添化トリレンジイソシアネート、水添化４．４′−
ジフェニルメタンジイソシアネート、粗製トリレンジイ
ソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシア坏−
ト等が挙げらｎる。そしてこれらの単独又はこれらの混
合物として用いることができる。
を１〜３個有する有機イソシアネートがいずれも開用で
き、例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネ
ート、フェニルイソシアネート、ｉｊ ラクロルフェニ
ルイソシアネート、２．４−１．１レンジイソンアネー
ト、２．６−ドリレンノイソシア坏−ト、２，４ ／
２，６ ＝ ６５７３５（ｗｔ） ）リレンジイソシア
ネート、２．４／ ２．６ ＝ ８０７２０ （ｗｔ）
トリレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、フェニレンノイソシアネート、１．５−す７タレ
ンジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネート
、水添化トリレンジイソシアネート、水添化４．４′−
ジフェニルメタンジイソシアネート、粗製トリレンジイ
ソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシア坏−
ト等が挙げらｎる。そしてこれらの単独又はこれらの混
合物として用いることができる。
更に、ポリウレタン製造で用いられるポリエーテルポリ
オール類やポリエステルポリオール類と有機ポリイソシ
ア坏−ト類との反応により得られる末端イソシアネート
基含有プレポリマーなどの単独又はこ扛らの混合物より
なる有機イソシアネートも使用できるが、粘度が高くな
るものが多いので使用目的に適したものを選択して使用
する。
オール類やポリエステルポリオール類と有機ポリイソシ
ア坏−ト類との反応により得られる末端イソシアネート
基含有プレポリマーなどの単独又はこ扛らの混合物より
なる有機イソシアネートも使用できるが、粘度が高くな
るものが多いので使用目的に適したものを選択して使用
する。
本発明のモノオール（Ａｌと有機イソシアネー） （Ｂ
ｌとを反応して得られるウレタン化合物は、分子末端に
活性水素原子（例えば水酸基など）やイソシアネート基
を有さすかつ分子鎖中にウレタン結合を１〜３個有する
ウレタン化合物であり、２５℃における粘度が７００〜
］ ０．０００ ｃｐｓ、好ましくは１０００〜７．０
００のものである。この反応は、ＮＣ０１０Ｈの当量比
が、好ましくは１．１７１．０〜１．０／１．１であり
、例えば僅かに過剰の有機イソシアネートを用いて行な
われ、ウレタン化反応終了後残存する遊離のイソシアネ
ート基を、−価のアルコール類例えばメタノール、エタ
ノール、ブタノール。
ｌとを反応して得られるウレタン化合物は、分子末端に
活性水素原子（例えば水酸基など）やイソシアネート基
を有さすかつ分子鎖中にウレタン結合を１〜３個有する
ウレタン化合物であり、２５℃における粘度が７００〜
］ ０．０００ ｃｐｓ、好ましくは１０００〜７．０
００のものである。この反応は、ＮＣ０１０Ｈの当量比
が、好ましくは１．１７１．０〜１．０／１．１であり
、例えば僅かに過剰の有機イソシアネートを用いて行な
われ、ウレタン化反応終了後残存する遊離のイソシアネ
ート基を、−価のアルコール類例えばメタノール、エタ
ノール、ブタノール。
ゾロパノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘキサノ
ール等を用いてイソシアネート基を封鎖することによっ
て得られるか、又はやや過剰のモノオール囚と有機イソ
シアネート（Ｂ）との反応によって得られる。特に前記
した有機イソシアネートを僅かに過剰にして反応し、残
存するイソシアネート基を−価のアルコールを封鎖する
製造法の改質剤の方が、夾雑物の少ない、ブリードの少
ないものとなるので好ましい。
ール等を用いてイソシアネート基を封鎖することによっ
て得られるか、又はやや過剰のモノオール囚と有機イソ
シアネート（Ｂ）との反応によって得られる。特に前記
した有機イソシアネートを僅かに過剰にして反応し、残
存するイソシアネート基を−価のアルコールを封鎖する
製造法の改質剤の方が、夾雑物の少ない、ブリードの少
ないものとなるので好ましい。
本発明の改質剤の使用できる合成樹脂としては、例えば
、ポリウレタン樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、エポキシ
樹脂、アクリル系樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニリデ
ン樹脂、ポリオレフィン系樹脂１．Ｊｅ ＩＪビニルブ
チラール樹脂、合成ゴム（ＮＢＲ。
、ポリウレタン樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、エポキシ
樹脂、アクリル系樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニリデ
ン樹脂、ポリオレフィン系樹脂１．Ｊｅ ＩＪビニルブ
チラール樹脂、合成ゴム（ＮＢＲ。
ＳＢＲ） 、 ｙｌｅリアミド樹脂、ポリビニルアルコ
ール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフェニレンサルファ
イド樹脂、ポリイミド樹脂等が単げられる。
ール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフェニレンサルファ
イド樹脂、ポリイミド樹脂等が単げられる。
（効果）
本発明は、可塑化効果、物性改善効果、耐ブリード性に
優詐るので各種合成樹脂の改質剤として使用できる。特
にウレタン樹脂との相溶性に優れるのでウレタン樹脂用
として有用である。
優詐るので各種合成樹脂の改質剤として使用できる。特
にウレタン樹脂との相溶性に優れるのでウレタン樹脂用
として有用である。
以下に実施例にて本発明の詳細な説明するが、特に断わ
りのない限り、「部」「％」は重量基準であるものとす
る。
りのない限り、「部」「％」は重量基準であるものとす
る。
診考例１，２
くモノオールの製造〉
（１） ｎ−ゲタノールを開始剤にして、通常公知の方
法でブチレンオキサイドを付加略せ水酸基価（ｒｎｇＫ
ＯＨ／ｇ） ４３．２平均分子量１３００．２５℃にお
ける粘度１５０ ｃｐｓのポリアルキレンモノオール（
Ｉｌを得た。
法でブチレンオキサイドを付加略せ水酸基価（ｒｎｇＫ
ＯＨ／ｇ） ４３．２平均分子量１３００．２５℃にお
ける粘度１５０ ｃｐｓのポリアルキレンモノオール（
Ｉｌを得た。
（２） ２工チルヘキシルアルコール１３１ｇ（１モ
ル）にε−カプロラクトン３８７６Ｊ （３４モル）、
テトライソグロビルチタネート３０１ｎｇを加え、窒素
気流中の撹拌棒、温度計コンデンサー付のフラスコにて
、１７０℃で３時間付加反応を行い水酸基価（■ＫＯＨ
／ｉ ） １４． Ｏ、平均分子量４．０００で常温で
固体、融点６２℃のポリカシロラクトンモノオール（Ｉ
ｌｌを得た。
ル）にε−カプロラクトン３８７６Ｊ （３４モル）、
テトライソグロビルチタネート３０１ｎｇを加え、窒素
気流中の撹拌棒、温度計コンデンサー付のフラスコにて
、１７０℃で３時間付加反応を行い水酸基価（■ＫＯＨ
／ｉ ） １４． Ｏ、平均分子量４．０００で常温で
固体、融点６２℃のポリカシロラクトンモノオール（Ｉ
ｌｌを得た。
くウレタン系改質剤の製造〉
実施例１
前記モノオール（１１１３００，Ｆ （１モル）に２．
４７２．６（異性体比） ＝ ８０７２０のトリレンジ
イソシアネー） ８９．６ （０，５１５モル）を窒素
気流中の８０℃のフラスコ中で５時間反応させた後、残
存している遊離イソシアネートを封鎖するに足りるわず
かに過剰のメチルアルコールを加え、６０℃で１時間□
二り０ 封鎖するための反応を行う。残存メチルアルコールは真
空除去し、イソシアネート基も水酸基も有しない２５℃
の温度で粘度２，３００ ｅｐｌの淡黄色透明液体のウ
レタン系改質剤Ｃｌ−１）を得た。
４７２．６（異性体比） ＝ ８０７２０のトリレンジ
イソシアネー） ８９．６ （０，５１５モル）を窒素
気流中の８０℃のフラスコ中で５時間反応させた後、残
存している遊離イソシアネートを封鎖するに足りるわず
かに過剰のメチルアルコールを加え、６０℃で１時間□
二り０ 封鎖するための反応を行う。残存メチルアルコールは真
空除去し、イソシアネート基も水酸基も有しない２５℃
の温度で粘度２，３００ ｅｐｌの淡黄色透明液体のウ
レタン系改質剤Ｃｌ−１）を得た。
実施例２
前記モノオール（Ｉｔ）４０００１Ｉ（１モル）に４′
、４′−ジフェニルメタンジイソシアネー） １２７．
５１ （０，５１モル）を窒素気流中の９０℃のフラス
コ中で２時間反応させた後、残存している遊離イソシア
ネートを実施例１と同様の方法で封鎖調製し、２５℃で
固体、９０℃での粘度が４６５０ ｃｐｓの淡黄色固体
のウレタン系改質剤（Ｉｆ−１）を得た。
、４′−ジフェニルメタンジイソシアネー） １２７．
５１ （０，５１モル）を窒素気流中の９０℃のフラス
コ中で２時間反応させた後、残存している遊離イソシア
ネートを実施例１と同様の方法で封鎖調製し、２５℃で
固体、９０℃での粘度が４６５０ ｃｐｓの淡黄色固体
のウレタン系改質剤（Ｉｆ−１）を得た。
応用例１
一般的なポリ塩化ビニル・９ウダ一重合度１３００、商
品名工ボリットＳＭチッソに、Ｋ ） １００部、ウレ
タン系改質剤（Ｉ−１）５０部、メルク５０部、エヒク
ロン８５０（エポキシ樹脂、大日本インキ化学工業製）
３部をプレミックス後１７０Ｃのカレンダーロールにて
厚＃ １．５ ｗｎのシートを作製した。
品名工ボリットＳＭチッソに、Ｋ ） １００部、ウレ
タン系改質剤（Ｉ−１）５０部、メルク５０部、エヒク
ロン８５０（エポキシ樹脂、大日本インキ化学工業製）
３部をプレミックス後１７０Ｃのカレンダーロールにて
厚＃ １．５ ｗｎのシートを作製した。
比較応用例１
応用例１のウレタン系改質剤（Ｉ−１）をジオクチルフ
タレートに代えて、他の配合、操作は応用例１と同様で
厚さ１．５ ａｍのシートを作製した。
タレートに代えて、他の配合、操作は応用例１と同様で
厚さ１．５ ａｍのシートを作製した。
応用例１．比較応用例１で得られたシートを加硫ゴム物
理試験方法（ＪＩＳ Ｋ６３０１ ）により強度テスト
及び７０℃×９５％ＲＨにて３日後シート辰面のブリー
ド性の観察を行った。結果を表−１に示した。
理試験方法（ＪＩＳ Ｋ６３０１ ）により強度テスト
及び７０℃×９５％ＲＨにて３日後シート辰面のブリー
ド性の観察を行った。結果を表−１に示した。
表−１
応用例２
熱可塑性ポリウレタンペレット（バンデックスＴ−５０
００、大日本インキ化学工業■製）１００部にウレタン
系改質剤（ＩＩ−１）を細片にしたものを１０部を押出
機にて２００℃に加熱溶融して押出し均一な成形物とし
、更にこれをペレット化して２００℃の射出成形機で厚
さ１．５ ｖｍのシートに成形した。ウレタン系改質剤
を加えないものに比べ成形品の表面状態に艶があり、成
形性もより向上した。その物性とブリード性について表
−２に示した。
００、大日本インキ化学工業■製）１００部にウレタン
系改質剤（ＩＩ−１）を細片にしたものを１０部を押出
機にて２００℃に加熱溶融して押出し均一な成形物とし
、更にこれをペレット化して２００℃の射出成形機で厚
さ１．５ ｖｍのシートに成形した。ウレタン系改質剤
を加えないものに比べ成形品の表面状態に艶があり、成
形性もより向上した。その物性とブリード性について表
−２に示した。
表−２
注）物性は、ＪＩＳＫ−６３０１に準じて測定し、ブリ
ード性は、応用例１と同様にした。
ード性は、応用例１と同様にした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）活性水素を有する単量体を重合して得られる
平均分子量２００〜１０，０００のモノオールと、 （Ｂ）有機イソシアネートとを反応して得られ、２５℃
の粘度が７００〜１０，０００ｃｐｓで、１〜３個のウ
レタン結合を有し、イソシアネート基を持たないウレタ
ン化合物からなることを特徴とするウレタン系改質剤 ２、モノオールが、ポリエステルモノオール、ポリエー
テルモノオールから選ばれたものであることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載のウレタン系改質剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62085841A JPH0826217B2 (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | ウレタン系改質剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62085841A JPH0826217B2 (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | ウレタン系改質剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63251472A true JPS63251472A (ja) | 1988-10-18 |
| JPH0826217B2 JPH0826217B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=13870087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62085841A Expired - Fee Related JPH0826217B2 (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | ウレタン系改質剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826217B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5321235A (en) * | 1976-08-09 | 1978-02-27 | Inst Hiimii Bisokomorekuriyaar | Adhesive |
| JPS6131422A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-13 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 水分散性ブロツクイソシアネ−トの製造法 |
-
1987
- 1987-04-09 JP JP62085841A patent/JPH0826217B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5321235A (en) * | 1976-08-09 | 1978-02-27 | Inst Hiimii Bisokomorekuriyaar | Adhesive |
| JPS6131422A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-13 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 水分散性ブロツクイソシアネ−トの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0826217B2 (ja) | 1996-03-13 |
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