JPS632524B2 - - Google Patents
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- JPS632524B2 JPS632524B2 JP57136025A JP13602582A JPS632524B2 JP S632524 B2 JPS632524 B2 JP S632524B2 JP 57136025 A JP57136025 A JP 57136025A JP 13602582 A JP13602582 A JP 13602582A JP S632524 B2 JPS632524 B2 JP S632524B2
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Description
本発明は、変色に対し優れた安定性を有するシ
ヤンプー組成物に関する。
シヤンプー製品の変色は、店頭に置かれている
場合も、家庭に置かれている場合も、非常に美感
を損ね、また使用の際にも気分が害されるもので
ある。
シヤンプーには一般に含窒素界面活性剤が配合
されたものが多い。例えばアニオン界面活性剤金
属塩の液安定性改良のために、その活性剤の対応
アルカノールアミン塩が用いられる。また、アニ
オン界面活性剤であるＮ−アシル化アミノ酸塩、
両性界面活性剤および極性ノニオン界面活性剤
は、低刺激性のシヤンプーの基剤として用いられ
る。これら含窒素界面活性剤を含むシヤンプー組
成物は、含窒素化合物本来の化学的性質により、
長期保存における変色が殆んど免れない。
このような問題を防止するため、従来から紫外
線吸収剤の使用が行なわれているが、特にシヤン
プーの場合、紫外線吸収剤の性状、性能および安
全性等の面から、その種類および量ともに制約が
あり、紫外線吸収剤による変色防止効果は必ずし
も十分ではなかつた。
本発明は、このような事情の下になされたもの
で、変色（着色）に対する優れた安定性を有する
シヤンプー組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、このような目的を達成するため
鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至つ
た。即ち、本発明のシヤンプー組成物は、含窒素
界面活性剤3.0〜30重量％、４−アミノ安息香酸
エステル、一般式（）で表わされるベンゾフエ
ノン類、４−メトキシ桂皮酸エステルより選ばれ
る紫外線吸収剤0.01〜１重量％、および下記一般
式（）で表わされる１−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン系化合物0.1〜10重量％を含有することを特
徴とする。
一般式（）
〔式中R1、R2、R3は水素原子、水酸基又は炭素
数１〜12のアルコキシル基、R4は水素原子、炭
素数１〜12のアルコキシル基を表わす。〕
一般式（）
〔式中、ＲはC1〜11のアルキル基又はC5〜8のシク
ロアルキル基であり、Ｘは有機塩基又は無機陽イ
オンである。〕
本発明の第１の必須成分である含窒素界面活性
剤としては、アルカノールアミン塩およびＮ−ア
シル化アミノ酸塩等のアニオン界面活性剤、両性
界面活性剤、アミンオキサイドおよびアマイド等
の極性ノニオン界面活性剤がある。これら含窒素
界面活性剤は相互に代替使用可能であり、任意の
２種以上を混合して使用することも可能である。
また、それぞれの同じ範ちゆうに属する活性剤の
２種以上を混合して用いることも可能である。更
には、含窒素界面活性剤の泡立ちおよび洗浄力の
不足を補うため、通常シヤンプーに配合されるア
ニオン界面活性剤の金属塩を併用することも可能
である。
含窒素アニオン界面活性剤の具体例を以下に列
挙する。
ラウリン酸のアルカノールアミン塩：天然ラウ
リルアルコール３モルエトキシ硫酸エステル、オ
キソ法合成炭素数11〜15脂肪族アルコール３モル
エトキシ硫酸エステル、オキソ法合成炭素数12〜
13脂肪族アルコール１モルエトキシ硫酸エステル
あるいは炭素数12〜13脂肪族アルコール硫酸エス
テル等のエステル類のアルカノールアミン塩；ワ
ツクスクラツキング法、チーグラー触媒による重
合法またはこれらの改良法により得られた炭素数
12〜14アルフアオレフイン、炭素数12〜16ビニリ
デンオレフインおよび炭素数12〜16インナーオレ
フインを三酸化硫黄等でスルホン化し、更に加水
分解して得られるアニオン界面活性剤のアルカノ
ールアミン塩；炭素数12〜14アシルアミドポリグ
リコールエーテル（３〜８モル）硫酸エステルの
アルカノールアミン塩；Ｎ−ラウロイルロイシ
ン、Ｎ−ラウロイルフエニルアラニン、Ｎ−ラウ
ロイルトリプトフアン、Ｎ−ミリストイルグリシ
ン、Ｎ−ミリストイルアラニン、Ｎ−ミリントイ
ル−β−アラニン、Ｎ−ミリストイルバリン、Ｎ
−ミリストイルロイシン、Ｎ−ミリストイルメチ
オニン、Ｎ−ミリストイルフエニルアラニン、Ｎ
−ミリストイルプロリン、Ｎ−ミリストイルトリ
プトフアン、Ｎ−パルミトイルアラニン、Ｎ−パ
ルミトイルバリン、Ｎ−パルミトイルプロリン、
Ｎ−パルミトイルメチオニン、Ｎ−ステアロイル
グルタミン酸、Ｎ−ステアロイルプロリン、Ｎ−
オレオイルグリシン、Ｎ−オレオイルアラニン、
Ｎ−オレオイル−β−アラニン、Ｎ−オレオイル
プロリン、Ｎ−リノレオイルグリシン、Ｎ−リノ
レオイルアラニン、Ｎ−リノレオイルプロリン及
びＮ−リノレオイル−ε−アミノカプロン酸のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアルカ
ノールアミン塩。
つぎに、両性界面活性剤の主な具体例を挙げる
とつぎのとおりである。
ラウリルβ−イミノジプロピオネート。１−ラ
ウリル−２−ヒドロキシ−２−ヒドロキシエチル
−２−カルボキシメチル−エチレンシクロイミ
ド。Ｎ−ラウロイル−N′−カルボキシメチル−
N′−２−ヒドロキシエチルエチレンジアミン。
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
N′−カルボキシメチルエチレンジアミン。Ｎ−
ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
N′−N′−ビス（カルボキシエチル）エチレンジ
アミン。
最後に、アルキルアミンオキシドの代表的な具
体例としては、ラウリルジメチルアミンオキシ
ド、ミリスチルジメチルアミンオキシド、Ｎ−コ
コモルフオリンオキサイド等がある。
含窒素界面活性剤の配合量は、適当な洗浄力お
よび起泡力を示す量であり、通常シヤンプー組成
物全体に対し、３〜30重量％、好ましくは10〜20
重量％である。
本発明の第２の必須成分である紫外線吸収剤と
しては、下記に示すものがある。
４−アミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチルヘキシルエステル等の４−アミ
ノ安息香酸エステル類、２・４−ジヒドロキシベ
ンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフエノン、22−ヒドロキシ−４−ｎ−オクト
キシベンゾフエノン等のベンゾフエノン類。
４−メトキシ桂皮酸−２−エトキシエチル、４
−メトキシ桂皮酸エチルヘキシルエステル等の４
−メトキシ桂皮酸エステル類。
紫外線吸収剤の配合量は、0.01〜１重量％、好
ましくは0.03〜0.5重量％である。0.01重量％未満
ではシヤンプーの変色および退色を防止する効果
が得られず、１重量％を越えると若干の変色およ
び退色がみられるとともに、皮膚に対する安全性
に問題が生じ、好ましくない。
本発明の第３の必須成分は、上述の一般式
（）で表わされる１−ヒドロキシ−２−ピリド
ン系化合物である。その具体例として、以下に示
す化合物の有機アミン塩があげられる。
１−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ
−６−メチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４・６−ジメチル−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−ヘプチル−２−ピリドン、
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（１−エチル
ペンチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−（２・４・４−トリメチルペンチ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−ウンデシル−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−プロペニル−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−オクテニ
ル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−（２・２−ジブチル−ビニル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（シクロ
ヘキセニリデン−メチル）−２−ピリドン、１−
ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロヘキシル−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（メチル−シクロヘキシル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−ピシクロ
〔２・２・１〕ヘブチル）−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−〔２−（ジメチルシク
ロヘキシル）−プロピル〕−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（４−メチル−フエ
ニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（３−メチル−フエニル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−第
３ブチル−フエニル）−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（３−メチル−４−ク
ロル−フエニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（３・５−ジクロル−フエ
ニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（３−ブロム−４−クロム−フエニル）
−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−
６−（４−メトキシスチリル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−〔１−（４−ニト
ロフエノキシ）−ブチル〕−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（４−シアノフエノ
キシメチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４−メチル−６−（フエニルスルホニルメチル）−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−〔１−（４−クロルフエニルスルホニル）−プチ
ル〕−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−ベンジル−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（２・４−ジメチルベンジ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−（第３ブチル−ベンジル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−ク
ロル−ベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（４−クロルベンジル）−２
−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−
（２・５−ジクロル−ベンジル）−２−ピリドン、
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−ブロム
−ベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４−メチル−６−（フエノキシメチル）−２−ピリ
ドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（３−
メチルフエノキシ−メチル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−第２ブチ
ルフエノキシ−メチル）−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（２・４・５−トリ
クロルフエノキシ−メチル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−ブロムフ
エノキシ−メチル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（４−クロルフエニルメ
ルカプト−メチル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（４−メチルフエニルメ
ルカプト−メチル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（２−ナフチル）−２−ピ
リドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−ベン
ズヒドリル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−フリル−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（フリルビニル）−２−
ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−ス
チリル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（フエニルブタジエニル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−フエニル−６−メチル
−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４・６−ジフ
エニル−２−ピリドン。
上記した化合物は、塩として用いられ、例えば
有機アミン塩を使用することができる。具体的に
は、エタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ
−エチルエタノールアミン、Ｎ−メチル−ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチル
アミノ−エタノール、２−アミノ−２−メチル−
ｎ−プロパノール、ジメチルアミノプロパノー
ル、２−アミノ−２−メチル−プロパンジオー
ル、トリ−イソプロパノールアミン、エチレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン、モルホリン、
ピペリジン、シクロヘキシルアミン、トリブチル
アミン、ドデシルアミン、Ｎ・Ｎ−ジメチル−ド
デシルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミ
ン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ−エ
チルベンジルアミン、ジメチルステアリルアミ
ン、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−メチルピペラ
ジン、４−メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシエチル−モルホリンが、あげられる。
この発明に用いられる１−ヒドロキシ−２−ピ
リドン系化合物はまた、無機塩であつてもよい。
例えば、ナトリウム塩若しくはカリウム塩のよう
なアルカリ金属塩、アンモニウム塩又はマグネシ
ウム塩若しくはカルシウム塩のようなアルカリ土
類金属塩を用いることができる。さらに、亜鉛
塩、アルミニウム塩、又はジルコニウム塩のよう
な２ないし４価の陽イオンとの塩も用いることが
できる。
１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物の配合
量は、0.1〜10重量％、好ましくは0.1〜５重量％
である。
本発明のシヤンプー組成物においては、前述の
必須成分のほかに、任意成分として次のような成
分を添加することができる。例えば、低温安定化
剤、水溶性高分子化合物、粘度調節剤、PH調製
剤、酸化防止剤、乳濁剤、保湿剤、油分、可溶化
剤、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、
殺菌剤、色素、等々である。
以下に試験例を示し、本発明の効果をより具体
的に説明する。なお、試験例で用いた試験法の概
要は次の通りである。
試験法
調製されたシヤンプー組成物を屋外での日光暴
露１ケ月の変色促進条件で促存し、肉眼により変
色性を判定した。
評価基準
〇：変色せず
△：わずかに変色（わずかに黄色味をおびる）
×：変色（黄色ないし褐色の着色）
試験例 １
下記表−１に示す配合組成の12種のシヤンプー
組成物を調製し、それらの変色性を評価した。そ
の結果を同表に示す。
The present invention relates to shampoo compositions that have excellent stability against discoloration. Discoloration of shampoo products greatly impairs their aesthetic appearance whether they are placed in stores or at home, and also causes discomfort when used. Many shampoos generally contain nitrogen-containing surfactants. For example, to improve the liquid stability of anionic surfactant metal salts, the corresponding alkanolamine salts of the surfactants are used. In addition, N-acylated amino acid salts, which are anionic surfactants,
Amphoteric surfactants and polar nonionic surfactants are used as bases for hypoallergenic shampoos. Shampoo compositions containing these nitrogen-containing surfactants, due to the inherent chemical properties of nitrogen-containing compounds,
Discoloration during long-term storage is almost inevitable. To prevent such problems, ultraviolet absorbers have been used for some time, but in the case of shampoo in particular, there are restrictions on the type and amount of ultraviolet absorbers due to their properties, performance, and safety. However, the discoloration prevention effect of the ultraviolet absorber was not necessarily sufficient. The present invention was made under these circumstances, and an object of the present invention is to provide a shampoo composition that has excellent stability against discoloration (coloring). The present inventors have completed the present invention as a result of extensive research in order to achieve the above object. That is, the shampoo composition of the present invention contains 3.0 to 30% by weight of a nitrogen-containing surfactant, a UV absorber selected from 4-aminobenzoic acid ester, benzophenones represented by the general formula (), and 4-methoxycinnamic acid ester. It is characterized by containing 0.01 to 1% by weight, and 0.1 to 10% by weight of a 1-hydroxy-2-pyridone compound represented by the following general formula (). General formula () [In the formula, R 1 , R 2 , and R 3 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms, and R 4 represents a hydrogen atom or an alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms. ] General formula () [In the formula, R is a C1-11 alkyl group or a C5-8 cycloalkyl group, and X is an organic base or an inorganic cation. ] Nitrogen-containing surfactants, which are the first essential component of the present invention, include anionic surfactants such as alkanolamine salts and N-acylated amino acid salts, amphoteric surfactants, and polar nonionic surfactants such as amine oxides and amides. There is an activator. These nitrogen-containing surfactants can be used interchangeably, and any two or more types can also be used in combination.
It is also possible to use a mixture of two or more active agents belonging to the same category. Furthermore, in order to compensate for the lack of foaming and detergency of the nitrogen-containing surfactant, it is also possible to use a metal salt of an anionic surfactant, which is usually added to shampoos. Specific examples of nitrogen-containing anionic surfactants are listed below. Alkanolamine salt of lauric acid: Natural lauryl alcohol 3 mole ethoxy sulfate ester, oxo method synthesis carbon number 11-15 aliphatic alcohol 3 mole ethoxy sulfate ester, oxo method synthesis carbon number 12 -
Alkanolamine salts of esters such as 1 mole 13 aliphatic alcohol ethoxy sulfate ester or 12 to 13 carbon aliphatic alcohol sulfate; carbon number obtained by wax cracking method, polymerization method using Ziegler catalyst, or improved method thereof
Alkanolamine salt of anionic surfactant obtained by sulfonating 12-14 alpha olefin, C12-16 vinylidene olefin, and C12-16 inner olefin with sulfur trioxide, etc., and further hydrolyzing; 14 Acylamide polyglycol ether (3-8 mol) Alkanolamine salt of sulfuric ester; N-lauroylleucine, N-lauroylphenylalanine, N-lauroyltryptophan, N-myristoylglycine, N-myristoylalanine, N- Myrintoyl-β-alanine, N-myristoylvaline, N
-Myristoylleucine, N-Myristoylmethionine, N-Myristoylphenylalanine, N
- myristoylproline, N-myristoyltryptophan, N-palmitoylalanine, N-palmitoylvaline, N-palmitoylproline,
N-palmitoylmethionine, N-stearoylglutamic acid, N-stearoylproline, N-
oleoylglycine, N-oleoylalanine,
Alkali metal salts of N-oleoyl-β-alanine, N-oleoylproline, N-linoleoylglycine, N-linoleoylalanine, N-linoleoylproline and N-linoleoyl-ε-aminocaproic acid, alkali Earth metal salts or alkanolamine salts. Next, main specific examples of amphoteric surfactants are as follows. Lauryl β-iminodipropionate. 1-Lauryl-2-hydroxy-2-hydroxyethyl-2-carboxymethyl-ethylene cycloimide. N-lauroyl-N'-carboxymethyl-
N'-2-hydroxyethylethylenediamine.
N-lauroyl-N-(2-hydroxyethyl)-
N′-carboxymethylethylenediamine. N-
Lauroyl-N-(2-hydroxyethyl)-
N′-N′-bis(carboxyethyl)ethylenediamine. Finally, typical examples of alkyl amine oxides include lauryl dimethyl amine oxide, myristyl dimethyl amine oxide, N-cocomorpholine oxide, and the like. The blending amount of the nitrogen-containing surfactant is an amount that exhibits appropriate detergency and foaming power, and is usually 3 to 30% by weight, preferably 10 to 20% by weight, based on the entire shampoo composition.
Weight%. As the ultraviolet absorber which is the second essential component of the present invention, there are those shown below. 4-aminobenzoic acid esters such as ethyl 4-aminobenzoate and ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 22-hydroxy-4 -benzophenones such as n-octoxybenzophenone; 2-ethoxyethyl 4-methoxycinnamate, 4
-4 such as methoxycinnamic acid ethylhexyl ester
-Methoxycinnamic acid esters. The amount of the ultraviolet absorber blended is 0.01 to 1% by weight, preferably 0.03 to 0.5% by weight. If it is less than 0.01% by weight, the effect of preventing discoloration and fading of the shampoo cannot be obtained, and if it exceeds 1% by weight, some discoloration and fading will be observed, and a safety problem for the skin will arise, which is not preferable. The third essential component of the present invention is a 1-hydroxy-2-pyridone compound represented by the above general formula (). Specific examples include organic amine salts of the compounds shown below. 1-hydroxy-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-2-pyridone, 1-hydroxy-6-methyl-2-pyridone, 1-hydroxy-
4,6-dimethyl-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-heptyl-2-pyridone,
1-hydroxy-4-methyl-6-(1-ethylpentyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4
-Methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-undecyl-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-propenyl-2- Pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-octenyl-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,2-dibutyl-vinyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl- 6-(Cyclohexenylidene-methyl)-2-pyridone, 1-
Hydroxy-4-methyl-6-cyclohexyl-
2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6
-(methyl-cyclohexyl)-2-pyridone, 1
-Hydroxy-4-methyl-6-(2-picyclo[2.2.1]hebutyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-[2-(dimethylcyclohexyl)-propyl]-2- Pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-methyl-phenyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(3-methyl-phenyl)-2-pyridone, 1-hydroxy- 4-Methyl-6-(4-tert-butyl-phenyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(3-methyl-4-chloro-phenyl)-2-pyridone, 1-hydroxy- 4-Methyl-6-(3,5-dichloro-phenyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(3-bromo-4-chromium-phenyl)
-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-
6-(4-methoxystyryl)-2-pyridone, 1
-Hydroxy-4-methyl-6-[1-(4-nitrophenoxy)-butyl]-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-cyanophenoxymethyl)-2-pyridone, 1 -Hydroxy-
4-Methyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-
2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6
-[1-(4-chlorophenylsulfonyl)-butyl]-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-benzyl-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4 -dimethylbenzyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(tert-butyl-benzyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(2-chloro-benzyl)-2 -pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-chlorobenzyl)-2
-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-
(2,5-dichloro-benzyl)-2-pyridone,
1-Hydroxy-4-methyl-6-(4-bromo-benzyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-
4-Methyl-6-(phenoxymethyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(3-
Methylphenoxy-methyl)-2-pyridone, 1
-Hydroxy-4-methyl-6-(4-sec-butylphenoxy-methyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,5-trichlorophenoxy-methyl)-2- Pyridone, 1
-Hydroxy-4-methyl-6-(4-bromphenoxy-methyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-chlorophenylmercapto-methyl)-2-pyridone, 1-hydroxy- 4-Methyl-6-(4-methylphenylmercapto-methyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(2-naphthyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6 -benzhydryl-2-pyridone, 1-hydroxy-4
-Methyl-6-furyl-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(furylvinyl)-2-
Pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-styryl-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(phenylbutadienyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-phenyl-6- Methyl-2-pyridone, 1-hydroxy-4,6-diphenyl-2-pyridone. The above-mentioned compounds are used as salts, for example, organic amine salts can be used. Specifically, ethanolamine, diethanolamine, N
-ethylethanolamine, N-methyl-diethanolamine, triethanolamine, diethylamino-ethanol, 2-amino-2-methyl-
n-propanol, dimethylaminopropanol, 2-amino-2-methyl-propanediol, tri-isopropanolamine, ethylenediamine, hexamethylenediamine, morpholine,
Piperidine, cyclohexylamine, tributylamine, dodecylamine, N/N-dimethyl-dodecylamine, stearylamine, oleylamine, benzylamine, dibenzylamine, N-ethylbenzylamine, dimethylstearylamine, N-methyl-morpholine, N- Examples include methylpiperazine, 4-methylcyclohexylamine, and N-hydroxyethyl-morpholine. The 1-hydroxy-2-pyridone compound used in this invention may also be an inorganic salt.
For example, alkali metal salts such as sodium or potassium salts, ammonium salts or alkaline earth metal salts such as magnesium or calcium salts can be used. Furthermore, salts with di- to tetravalent cations such as zinc salts, aluminum salts, or zirconium salts can also be used. The blending amount of the 1-hydroxy-2-pyridone compound is 0.1 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight.
It is. In the shampoo composition of the present invention, in addition to the above-mentioned essential components, the following optional components can be added. For example, low temperature stabilizers, water-soluble polymer compounds, viscosity modifiers, PH adjusters, antioxidants, emulsifiers, humectants, oils, solubilizers, nonionic surfactants, cationic surfactants,
Disinfectants, dyes, etc. Test examples will be shown below to more specifically explain the effects of the present invention. The outline of the test method used in the test example is as follows. Test method The prepared shampoo composition was exposed to sunlight outdoors for one month under conditions that promote discoloration, and its discoloration was determined visually. Evaluation criteria 〇: No discoloration △: Slight discoloration (slight yellowish tinge) ×: Discoloration (yellow or brown coloring) Test Example 1 Twelve types of shampoo compositions with the formulations shown in Table 1 below were prepared. and evaluated their discoloration properties. The results are shown in the same table.
【表】【table】
【表】
表−１から明らかなように、４−メトキシケイ
皮酸−２−エトキシエチルおよび１−ヒドロキシ
−２−ピリドン系化合物を所定量含む本発明の範
囲内のシヤンプー組成物は、いずれも優れた変色
に対する安定性を有していることがわかる。
試験例 ２
下記表−２に示す配合組成の種々の紫外線吸収
剤を含む12種のシヤンプー組成物を調製し、それ
らの変色性を評価した。その結果を同表に示す。
同表から明らかなように、本発明範囲内の紫外線
吸収剤および１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化
合物を所定量含む本発明の範囲内のシヤンプー組
成物は、いずれも優れた変色に対する安定性を有
していることがわかる。[Table] As is clear from Table 1, shampoo compositions within the scope of the present invention containing a predetermined amount of 4-methoxycinnamate-2-ethoxyethyl and 1-hydroxy-2-pyridone compounds are all It can be seen that it has excellent stability against discoloration. Test Example 2 Twelve types of shampoo compositions containing various ultraviolet absorbers having the compositions shown in Table 2 below were prepared, and their discoloration properties were evaluated. The results are shown in the same table.
As is clear from the same table, the shampoo compositions within the scope of the present invention containing a predetermined amount of the ultraviolet absorber within the scope of the present invention and the 1-hydroxy-2-pyridone compound all have excellent stability against discoloration. It can be seen that it has.
【表】
試験例 ３
下記表−３に示す配合組成の種々の含窒素界面
活性剤および１−ヒドロキシ−２−ピリドン塩を
含む10種のシヤンプー組成物を調製し、それらの
変色性を評価した。その結果を同表に示す。同表
から明らかなように、紫外線吸収剤である２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフエノンおよび第
３成分としての１−ヒドロキシ−２−ピリドン系
化合物を所定量含有する本発明の範囲内のシヤン
プー組成物は、いずれも優れた変色に対する安定
性を有していることがわかる。[Table] Test Example 3 Ten types of shampoo compositions containing various nitrogen-containing surfactants and 1-hydroxy-2-pyridone salts with the formulation shown in Table 3 below were prepared, and their discoloration properties were evaluated. . The results are shown in the same table. As is clear from the table, the shampoo within the scope of the present invention contains a predetermined amount of 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone as an ultraviolet absorber and a 1-hydroxy-2-pyridone compound as a third component. It can be seen that all the compositions have excellent stability against discoloration.
Claims (1)
ノ安息香酸エステル、一般式（）で表わされる
ベンゾフエノン類、４−メトキシ桂皮酸エステル
より選ばれる紫外線吸収剤0.01〜１重量％、およ
び下記一般式（）で表わされる１−ヒドロキシ
−２−ピリドン系化合物0.1〜10重量％を含有す
ることを特徴とするシヤンプー組成物。 一般式（） 〔式中R1、R2、R3は水素原子、水酸基又は炭素
数１〜12のアルコキシル基、R4は水素原子又は
炭素数１〜12のアルコキシル基を表わす。〕 一般式（） 〔式中、ＲはC1〜11のアルキル基又はC5〜8のシク
ロアルキル基であり、Ｘは有機塩基又は無機陽イ
オンである。〕[Scope of Claims] 1. 3 to 30% by weight of a nitrogen-containing surfactant, 0.01 to 0.01% of an ultraviolet absorber selected from 4-aminobenzoic acid ester, benzophenones represented by the general formula (), and 4-methoxycinnamic acid ester. 1% by weight, and 0.1 to 10% by weight of a 1-hydroxy-2-pyridone compound represented by the following general formula (). General formula () [In the formula, R 1 , R 2 , and R 3 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms, and R 4 represents a hydrogen atom or an alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms. ] General formula () [In the formula, R is a C1-11 alkyl group or a C5-8 cycloalkyl group, and X is an organic base or an inorganic cation. ]
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|---|---|---|---|
| JP13602582A JPS5925897A (en) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | Shampoo - Composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13602582A JPS5925897A (en) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | Shampoo - Composition |
Publications (2)
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| JPS5925897A JPS5925897A (en) | 1984-02-09 |
| JPS632524B2 true JPS632524B2 (en) | 1988-01-19 |
Family
ID=15165422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13602582A Granted JPS5925897A (en) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | Shampoo - Composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925897A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| AU618517B2 (en) * | 1986-12-23 | 1992-01-02 | Eugene J. Van Scott | Additives enhancing topical actions of therapeutic agents |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4004399A (en) * | 1975-03-13 | 1977-01-25 | Foodways National, Inc. | Packaging machine |
| JPS6058203B2 (en) * | 1980-10-27 | 1985-12-19 | ライオン株式会社 | Shampoo - Composition |
-
1982
- 1982-08-04 JP JP13602582A patent/JPS5925897A/en active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180014037A (en) * | 2016-03-14 | 2018-02-07 | 제이엑스금속주식회사 | Oxide sintered compact |
Also Published As
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| JPS5925897A (en) | 1984-02-09 |
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