JPS632524B2 - - Google Patents

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JPS632524B2
JPS632524B2 JP57136025A JP13602582A JPS632524B2 JP S632524 B2 JPS632524 B2 JP S632524B2 JP 57136025 A JP57136025 A JP 57136025A JP 13602582 A JP13602582 A JP 13602582A JP S632524 B2 JPS632524 B2 JP S632524B2
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JP
Japan
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hydroxy
methyl
pyridone
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salts
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JP57136025A
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JPS5925897A (ja
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Naoki Suzuki
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Lion Corp
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Lion Corp
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、変色に対し優れた安定性を有するシ
ヤンプー組成物に関する。 シヤンプー製品の変色は、店頭に置かれている
場合も、家庭に置かれている場合も、非常に美感
を損ね、また使用の際にも気分が害されるもので
ある。 シヤンプーには一般に含窒素界面活性剤が配合
されたものが多い。例えばアニオン界面活性剤金
属塩の液安定性改良のために、その活性剤の対応
アルカノールアミン塩が用いられる。また、アニ
オン界面活性剤であるN−アシル化アミノ酸塩、
両性界面活性剤および極性ノニオン界面活性剤
は、低刺激性のシヤンプーの基剤として用いられ
る。これら含窒素界面活性剤を含むシヤンプー組
成物は、含窒素化合物本来の化学的性質により、
長期保存における変色が殆んど免れない。 このような問題を防止するため、従来から紫外
線吸収剤の使用が行なわれているが、特にシヤン
プーの場合、紫外線吸収剤の性状、性能および安
全性等の面から、その種類および量ともに制約が
あり、紫外線吸収剤による変色防止効果は必ずし
も十分ではなかつた。 本発明は、このような事情の下になされたもの
で、変色(着色)に対する優れた安定性を有する
シヤンプー組成物を提供することを目的とする。 本発明者らは、このような目的を達成するため
鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至つ
た。即ち、本発明のシヤンプー組成物は、含窒素
界面活性剤3.0〜30重量%、4−アミノ安息香酸
エステル、一般式()で表わされるベンゾフエ
ノン類、4−メトキシ桂皮酸エステルより選ばれ
る紫外線吸収剤0.01〜1重量%、および下記一般
式()で表わされる1−ヒドロキシ−2−ピリ
ドン系化合物0.1〜10重量%を含有することを特
徴とする。 一般式() 〔式中R1、R2、R3は水素原子、水酸基又は炭素
数1〜12のアルコキシル基、R4は水素原子、炭
素数1〜12のアルコキシル基を表わす。〕 一般式() 〔式中、RはC1〜11のアルキル基又はC5〜8のシク
ロアルキル基であり、Xは有機塩基又は無機陽イ
オンである。〕 本発明の第1の必須成分である含窒素界面活性
剤としては、アルカノールアミン塩およびN−ア
シル化アミノ酸塩等のアニオン界面活性剤、両性
界面活性剤、アミンオキサイドおよびアマイド等
の極性ノニオン界面活性剤がある。これら含窒素
界面活性剤は相互に代替使用可能であり、任意の
2種以上を混合して使用することも可能である。
また、それぞれの同じ範ちゆうに属する活性剤の
2種以上を混合して用いることも可能である。更
には、含窒素界面活性剤の泡立ちおよび洗浄力の
不足を補うため、通常シヤンプーに配合されるア
ニオン界面活性剤の金属塩を併用することも可能
である。 含窒素アニオン界面活性剤の具体例を以下に列
挙する。 ラウリン酸のアルカノールアミン塩:天然ラウ
リルアルコール3モルエトキシ硫酸エステル、オ
キソ法合成炭素数11〜15脂肪族アルコール3モル
エトキシ硫酸エステル、オキソ法合成炭素数12〜
13脂肪族アルコール1モルエトキシ硫酸エステル
あるいは炭素数12〜13脂肪族アルコール硫酸エス
テル等のエステル類のアルカノールアミン塩;ワ
ツクスクラツキング法、チーグラー触媒による重
合法またはこれらの改良法により得られた炭素数
12〜14アルフアオレフイン、炭素数12〜16ビニリ
デンオレフインおよび炭素数12〜16インナーオレ
フインを三酸化硫黄等でスルホン化し、更に加水
分解して得られるアニオン界面活性剤のアルカノ
ールアミン塩;炭素数12〜14アシルアミドポリグ
リコールエーテル(3〜8モル)硫酸エステルの
アルカノールアミン塩;N−ラウロイルロイシ
ン、N−ラウロイルフエニルアラニン、N−ラウ
ロイルトリプトフアン、N−ミリストイルグリシ
ン、N−ミリストイルアラニン、N−ミリントイ
ル−β−アラニン、N−ミリストイルバリン、N
−ミリストイルロイシン、N−ミリストイルメチ
オニン、N−ミリストイルフエニルアラニン、N
−ミリストイルプロリン、N−ミリストイルトリ
プトフアン、N−パルミトイルアラニン、N−パ
ルミトイルバリン、N−パルミトイルプロリン、
N−パルミトイルメチオニン、N−ステアロイル
グルタミン酸、N−ステアロイルプロリン、N−
オレオイルグリシン、N−オレオイルアラニン、
N−オレオイル−β−アラニン、N−オレオイル
プロリン、N−リノレオイルグリシン、N−リノ
レオイルアラニン、N−リノレオイルプロリン及
びN−リノレオイル−ε−アミノカプロン酸のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアルカ
ノールアミン塩。 つぎに、両性界面活性剤の主な具体例を挙げる
とつぎのとおりである。 ラウリルβ−イミノジプロピオネート。1−ラ
ウリル−2−ヒドロキシ−2−ヒドロキシエチル
−2−カルボキシメチル−エチレンシクロイミ
ド。N−ラウロイル−N′−カルボキシメチル−
N′−2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン。
N−ラウロイル−N−(2−ヒドロキシエチル)−
N′−カルボキシメチルエチレンジアミン。N−
ラウロイル−N−(2−ヒドロキシエチル)−
N′−N′−ビス(カルボキシエチル)エチレンジ
アミン。 最後に、アルキルアミンオキシドの代表的な具
体例としては、ラウリルジメチルアミンオキシ
ド、ミリスチルジメチルアミンオキシド、N−コ
コモルフオリンオキサイド等がある。 含窒素界面活性剤の配合量は、適当な洗浄力お
よび起泡力を示す量であり、通常シヤンプー組成
物全体に対し、3〜30重量%、好ましくは10〜20
重量%である。 本発明の第2の必須成分である紫外線吸収剤と
しては、下記に示すものがある。 4−アミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチルヘキシルエステル等の4−アミ
ノ安息香酸エステル類、2・4−ジヒドロキシベ
ンゾフエノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフエノン、22−ヒドロキシ−4−n−オクト
キシベンゾフエノン等のベンゾフエノン類。 4−メトキシ桂皮酸−2−エトキシエチル、4
−メトキシ桂皮酸エチルヘキシルエステル等の4
−メトキシ桂皮酸エステル類。 紫外線吸収剤の配合量は、0.01〜1重量%、好
ましくは0.03〜0.5重量%である。0.01重量%未満
ではシヤンプーの変色および退色を防止する効果
が得られず、1重量%を越えると若干の変色およ
び退色がみられるとともに、皮膚に対する安全性
に問題が生じ、好ましくない。 本発明の第3の必須成分は、上述の一般式
()で表わされる1−ヒドロキシ−2−ピリド
ン系化合物である。その具体例として、以下に示
す化合物の有機アミン塩があげられる。 1−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ
−6−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4・6−ジメチル−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−ヘプチル−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(1−エチル
ペンチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−(2・4・4−トリメチルペンチ
ル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−ウンデシル−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−プロペニル−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−オクテニ
ル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル
−6−(2・2−ジブチル−ビニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(シクロ
ヘキセニリデン−メチル)−2−ピリドン、1−
ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロヘキシル−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−(メチル−シクロヘキシル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−ピシクロ
〔2・2・1〕ヘブチル)−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−〔2−(ジメチルシク
ロヘキシル)−プロピル〕−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(4−メチル−フエ
ニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(3−メチル−フエニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−第
3ブチル−フエニル)−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(3−メチル−4−ク
ロル−フエニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(3・5−ジクロル−フエ
ニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(3−ブロム−4−クロム−フエニル)
−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−
6−(4−メトキシスチリル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−〔1−(4−ニト
ロフエノキシ)−ブチル〕−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(4−シアノフエノ
キシメチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(フエニルスルホニルメチル)−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−〔1−(4−クロルフエニルスルホニル)−プチ
ル〕−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−ベンジル−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(2・4−ジメチルベンジ
ル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−(第3ブチル−ベンジル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−ク
ロル−ベンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(4−クロルベンジル)−2
−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−
(2・5−ジクロル−ベンジル)−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−ブロム
−ベンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(フエノキシメチル)−2−ピリ
ドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(3−
メチルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−第2ブチ
ルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(2・4・5−トリ
クロルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−ブロムフ
エノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(4−クロルフエニルメ
ルカプト−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(4−メチルフエニルメ
ルカプト−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(2−ナフチル)−2−ピ
リドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ベン
ズヒドリル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−フリル−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(フリルビニル)−2−
ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ス
チリル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(フエニルブタジエニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−フエニル−6−メチル
−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4・6−ジフ
エニル−2−ピリドン。 上記した化合物は、塩として用いられ、例えば
有機アミン塩を使用することができる。具体的に
は、エタノールアミン、ジエタノールアミン、N
−エチルエタノールアミン、N−メチル−ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチル
アミノ−エタノール、2−アミノ−2−メチル−
n−プロパノール、ジメチルアミノプロパノー
ル、2−アミノ−2−メチル−プロパンジオー
ル、トリ−イソプロパノールアミン、エチレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン、モルホリン、
ピペリジン、シクロヘキシルアミン、トリブチル
アミン、ドデシルアミン、N・N−ジメチル−ド
デシルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミ
ン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、N−エ
チルベンジルアミン、ジメチルステアリルアミ
ン、N−メチル−モルホリン、N−メチルピペラ
ジン、4−メチルシクロヘキシルアミン、N−ヒ
ドロキシエチル−モルホリンが、あげられる。 この発明に用いられる1−ヒドロキシ−2−ピ
リドン系化合物はまた、無機塩であつてもよい。
例えば、ナトリウム塩若しくはカリウム塩のよう
なアルカリ金属塩、アンモニウム塩又はマグネシ
ウム塩若しくはカルシウム塩のようなアルカリ土
類金属塩を用いることができる。さらに、亜鉛
塩、アルミニウム塩、又はジルコニウム塩のよう
な2ないし4価の陽イオンとの塩も用いることが
できる。 1−ヒドロキシ−2−ピリドン系化合物の配合
量は、0.1〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%
である。 本発明のシヤンプー組成物においては、前述の
必須成分のほかに、任意成分として次のような成
分を添加することができる。例えば、低温安定化
剤、水溶性高分子化合物、粘度調節剤、PH調製
剤、酸化防止剤、乳濁剤、保湿剤、油分、可溶化
剤、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、
殺菌剤、色素、等々である。 以下に試験例を示し、本発明の効果をより具体
的に説明する。なお、試験例で用いた試験法の概
要は次の通りである。 試験法 調製されたシヤンプー組成物を屋外での日光暴
露1ケ月の変色促進条件で促存し、肉眼により変
色性を判定した。 評価基準 〇:変色せず △:わずかに変色(わずかに黄色味をおびる) ×:変色(黄色ないし褐色の着色) 試験例 1 下記表−1に示す配合組成の12種のシヤンプー
組成物を調製し、それらの変色性を評価した。そ
の結果を同表に示す。
【表】
【表】 表−1から明らかなように、4−メトキシケイ
皮酸−2−エトキシエチルおよび1−ヒドロキシ
−2−ピリドン系化合物を所定量含む本発明の範
囲内のシヤンプー組成物は、いずれも優れた変色
に対する安定性を有していることがわかる。 試験例 2 下記表−2に示す配合組成の種々の紫外線吸収
剤を含む12種のシヤンプー組成物を調製し、それ
らの変色性を評価した。その結果を同表に示す。
同表から明らかなように、本発明範囲内の紫外線
吸収剤および1−ヒドロキシ−2−ピリドン系化
合物を所定量含む本発明の範囲内のシヤンプー組
成物は、いずれも優れた変色に対する安定性を有
していることがわかる。
【表】 試験例 3 下記表−3に示す配合組成の種々の含窒素界面
活性剤および1−ヒドロキシ−2−ピリドン塩を
含む10種のシヤンプー組成物を調製し、それらの
変色性を評価した。その結果を同表に示す。同表
から明らかなように、紫外線吸収剤である2−ヒ
ドロキシ−4−メトキシベンゾフエノンおよび第
3成分としての1−ヒドロキシ−2−ピリドン系
化合物を所定量含有する本発明の範囲内のシヤン
プー組成物は、いずれも優れた変色に対する安定
性を有していることがわかる。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 含窒素界面活性剤3〜30%重量%、4−アミ
    ノ安息香酸エステル、一般式()で表わされる
    ベンゾフエノン類、4−メトキシ桂皮酸エステル
    より選ばれる紫外線吸収剤0.01〜1重量%、およ
    び下記一般式()で表わされる1−ヒドロキシ
    −2−ピリドン系化合物0.1〜10重量%を含有す
    ることを特徴とするシヤンプー組成物。 一般式() 〔式中R1、R2、R3は水素原子、水酸基又は炭素
    数1〜12のアルコキシル基、R4は水素原子又は
    炭素数1〜12のアルコキシル基を表わす。〕 一般式() 〔式中、RはC1〜11のアルキル基又はC5〜8のシク
    ロアルキル基であり、Xは有機塩基又は無機陽イ
    オンである。〕
JP13602582A 1982-08-04 1982-08-04 シヤンプ−組成物 Granted JPS5925897A (ja)

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