JPS63256513A - ソジウムジシアナミドの製造方法 - Google Patents
ソジウムジシアナミドの製造方法Info
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- JPS63256513A JPS63256513A JP8968487A JP8968487A JPS63256513A JP S63256513 A JPS63256513 A JP S63256513A JP 8968487 A JP8968487 A JP 8968487A JP 8968487 A JP8968487 A JP 8968487A JP S63256513 A JPS63256513 A JP S63256513A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、塩化シアン、アンモニアおよび苛性ソーダよ
りソジウムジシアナミドを製造する方法に関する。
りソジウムジシアナミドを製造する方法に関する。
ソジウムジシアナミドは特にクレゾールに代わる無害性
の消毒剤として用いられるクロルヘキシジンの原料とし
て着目されている。
の消毒剤として用いられるクロルヘキシジンの原料とし
て着目されている。
（従来の技術）
ソジウムジシアナミドを製造する方法は、Ｃｏｍｐｔ、
ｒｅｎｄ、２００１４（１９３５）に、ナトリウムアミ
ドと臭化シアンを反応させる方法が記載されている。
ｒｅｎｄ、２００１４（１９３５）に、ナトリウムアミ
ドと臭化シアンを反応させる方法が記載されている。
３ＮａＮＨｚ÷２ＢｒＣＮ−→
ＮａＮ （ＣＮ） ｚ＋ ２ＮＨ３＋ ２ＮａＢｒ
（１）また米国特許第３４２９６５８号（１９６９年）
は、アンモニア水に苛性ソーダ水を滴下すると同時に塩
化シアンを吹き込みながら０〜３０°Ｃで反応させた後
、反応液をＯ″Ｃで濾過し、得られた結晶を０°Ｃのア
セトンで洗浄し、乾燥する方法である。
（１）また米国特許第３４２９６５８号（１９６９年）
は、アンモニア水に苛性ソーダ水を滴下すると同時に塩
化シアンを吹き込みながら０〜３０°Ｃで反応させた後
、反応液をＯ″Ｃで濾過し、得られた結晶を０°Ｃのア
セトンで洗浄し、乾燥する方法である。
２ＮＨ４０Ｈ＋ ２ＮａＯ１ｌ ＋ ２ＣＬＣＮ −〉
ＮａＮ（ＣＮ）ｚ＋ ＮａＣＬ ＋ ＮＨ−ＣＬ ＋
４ＨｚＯ（２）（発明が解決しようとする問題点） ナトリウムアミドを原料とする方法は、ナトリウムアミ
ドが水分を速やかに分解するため取扱いが難しく、また
ナトリウムアミドは工業的にも生産されていない。文献
には（１）の反応における収率が記載されていないが、
本発明者等の追試によれば、ＢｒＣＮ基準で精々２χの
低い収率であった。
ＮａＮ（ＣＮ）ｚ＋ ＮａＣＬ ＋ ＮＨ−ＣＬ ＋
４ＨｚＯ（２）（発明が解決しようとする問題点） ナトリウムアミドを原料とする方法は、ナトリウムアミ
ドが水分を速やかに分解するため取扱いが難しく、また
ナトリウムアミドは工業的にも生産されていない。文献
には（１）の反応における収率が記載されていないが、
本発明者等の追試によれば、ＢｒＣＮ基準で精々２χの
低い収率であった。
米国特許の方法も収率が低く、また（２）式により製品
のＮａＮ （ＣＮ） ｚがＮａＣＬとＮＨ，ＣＬの混合
物として得られるので、目的物の純度が約５０えとなり
、この純度を上げることが困難である。
のＮａＮ （ＣＮ） ｚがＮａＣＬとＮＨ，ＣＬの混合
物として得られるので、目的物の純度が約５０えとなり
、この純度を上げることが困難である。
（問題点を解決するための手段）
発明者等は、以上の如き問題点に対し、高収率で高純度
のソジウムジシアナミドを工業的に製造する方法を鋭意
検討した結果、■塩化シアンとアンモニアを反応させれ
ば、アンモニウムジシアナミドがほぼ理論値に近い収率
で得られ、■反応により生成するアンモニウムジシアナ
ミドと塩化アンモニウムの混合結晶をアセトンで洗浄す
ることにより塩化アンモニウムが分離され、■この洗浄
液と苛性ソーダを反応させれば高収率で高純度のソジウ
ムジシアナミドが得られることを見出し、本発明に至っ
た。
のソジウムジシアナミドを工業的に製造する方法を鋭意
検討した結果、■塩化シアンとアンモニアを反応させれ
ば、アンモニウムジシアナミドがほぼ理論値に近い収率
で得られ、■反応により生成するアンモニウムジシアナ
ミドと塩化アンモニウムの混合結晶をアセトンで洗浄す
ることにより塩化アンモニウムが分離され、■この洗浄
液と苛性ソーダを反応させれば高収率で高純度のソジウ
ムジシアナミドが得られることを見出し、本発明に至っ
た。
即ち、本発明は、塩化シアンとアンモニアを反応させ、
得られたアンモニウムジシアナミドと塩化アンモニウム
の混合粗結晶をアセトンで洗浄し、この洗浄液と苛性ソ
ーダとを反応させることを特徴とするソジウムジシアナ
ミドの製造方法である。
得られたアンモニウムジシアナミドと塩化アンモニウム
の混合粗結晶をアセトンで洗浄し、この洗浄液と苛性ソ
ーダとを反応させることを特徴とするソジウムジシアナ
ミドの製造方法である。
本発明の方法は次の反応式で表される。
４Ｎｆｌ、ｌ＋ ２ＣＬＣＮ −＋ＮＨａＮ（ＣＮ）
ｔ＋ ２ＮＨ４ＣＬ （３）Ｎ１１４Ｎ（ＣＮ）Ｚ＋
Ｎａ０ＩＩ −憂ＮａＮ（ＣＮ）ｚ＋ ＮＨ３＋
１１２０ （４）（３）式のアンモニウムジシアナミ
ドを生成する反応は、溶媒に塩化シアンを溶解させ、ア
ンモニアガスを吹き込むことにより行われる。
ｔ＋ ２ＮＨ４ＣＬ （３）Ｎ１１４Ｎ（ＣＮ）Ｚ＋
Ｎａ０ＩＩ −憂ＮａＮ（ＣＮ）ｚ＋ ＮＨ３＋
１１２０ （４）（３）式のアンモニウムジシアナミ
ドを生成する反応は、溶媒に塩化シアンを溶解させ、ア
ンモニアガスを吹き込むことにより行われる。
本反応の溶媒としては、ベンゼン、キシレン、エチルベ
ンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素が使用される
が、特にアンモニウムジシアナミドを効率良く採取する
ためにはベンゼンが好適である。
ンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素が使用される
が、特にアンモニウムジシアナミドを効率良く採取する
ためにはベンゼンが好適である。
溶媒中の塩化シアン濃度は、溶媒１ｋｇ当りの塩化シア
ン０．８〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モル
である。塩化シアン濃度が低すぎる場合は、反応率が低
下し、高すぎる場合は、反応液のスラリー濃度が高くな
り、その後の濾過工程の操作性が悪化する。
ン０．８〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モル
である。塩化シアン濃度が低すぎる場合は、反応率が低
下し、高すぎる場合は、反応液のスラリー濃度が高くな
り、その後の濾過工程の操作性が悪化する。
アンモニアガスの吹き込み量は、塩化シアン１モル当た
りの理論Ｍ２．０モルに対して、２．０１〜２゜１モル
、好ましくは２．０３〜２．０５モルである。
りの理論Ｍ２．０モルに対して、２．０１〜２゜１モル
、好ましくは２．０３〜２．０５モルである。
反応温度は、０〜１５°Ｃ１好ましくは５〜ｌＯ°Ｃで
ある。本反応は発熱を伴うため、反応中は除熱する必要
がある。アンモニアガスの吹込み速度は、この除熱能力
とアンモニアの吹抜けを考慮して決められる。通常、吹
込み時間が４〜６時間になるように吹込み速度を調製し
、吹込み終了後、同一温度で０．５〜４時間保持するこ
とが好ましい。
ある。本反応は発熱を伴うため、反応中は除熱する必要
がある。アンモニアガスの吹込み速度は、この除熱能力
とアンモニアの吹抜けを考慮して決められる。通常、吹
込み時間が４〜６時間になるように吹込み速度を調製し
、吹込み終了後、同一温度で０．５〜４時間保持するこ
とが好ましい。
反応圧力は特に制限が無いが、通常、常圧で行う。
（３）式の反応により、反応液はアンモニウムジシアナ
ミドと塩化アンモニウムの混合結晶を約１０χ含むスラ
リー液となる。これを室温で濾過することにより、アン
モニウムジシアナミド約４０χ、塩化アンモニウム約６
０χの組成（溶媒を除く）の粗結晶が得られる。
ミドと塩化アンモニウムの混合結晶を約１０χ含むスラ
リー液となる。これを室温で濾過することにより、アン
モニウムジシアナミド約４０χ、塩化アンモニウム約６
０χの組成（溶媒を除く）の粗結晶が得られる。
濾液にはアンモニウムジシアナミドおよび塩化アンモニ
ウムが殆ど含まれないから、この濾液を溶媒として再使
用することができる。
ウムが殆ど含まれないから、この濾液を溶媒として再使
用することができる。
次に濾別して得られたアンモニウムジシアナミドおよび
塩化アンモニウムの混合結晶を室温でアセトンと混合撹
拌した後、濾過することにより塩化アンモニウムを濾滓
として分離する。
塩化アンモニウムの混合結晶を室温でアセトンと混合撹
拌した後、濾過することにより塩化アンモニウムを濾滓
として分離する。
アセトン使用量は、アンモニウムジシアナミドのアセト
ンへの溶解度で決まるが、粗結晶重量に対し２０倍程度
が適当である。粗結晶との混合撹拌は、室温下約１０分
間保持する。保持時間をこれ以上長くすると最終製品の
ソジウムジシアナミドが着色するおそれがある。
ンへの溶解度で決まるが、粗結晶重量に対し２０倍程度
が適当である。粗結晶との混合撹拌は、室温下約１０分
間保持する。保持時間をこれ以上長くすると最終製品の
ソジウムジシアナミドが着色するおそれがある。
このアセトンによる洗浄操作の効率を上げるために、使
用するアセトン量を分割し、本操作を数回に分けて実施
することもできる。
用するアセトン量を分割し、本操作を数回に分けて実施
することもできる。
濾液のアンモニウムジシアナミドのアセトン溶液に苛性
ソーダ水溶液を加えた後、直ちに減圧加熱することによ
り、（４）式の反応が行われると共にアセトン、水およ
び微量のアンモニアが蒸発し、蒸発残香として製品のソ
ージウムジシアナミドが得られる。
ソーダ水溶液を加えた後、直ちに減圧加熱することによ
り、（４）式の反応が行われると共にアセトン、水およ
び微量のアンモニアが蒸発し、蒸発残香として製品のソ
ージウムジシアナミドが得られる。
（４）式の反応に使用される苛性ソーダ水溶液の濃度は
、一般にＮａＯＨ１０χ程度の濃度のものが好適である
。Ｎａ０１１使用量は、（３）弐の反応で生成するアン
モニウムジシアナミドと等モル量で良＜ 、ＣＬＣＮｉ
準でほぼ１００χの収率が得られるから、原料塩化シア
ン量の約１７２モル倍量とする。ＮａＯ！ｌ使用量が少
なすぎると収率が低く、またＮａ０ｌ＋を過剰に使用す
るとソジウムジシアナミドの純度が低下するので好まし
くない。
、一般にＮａＯＨ１０χ程度の濃度のものが好適である
。Ｎａ０１１使用量は、（３）弐の反応で生成するアン
モニウムジシアナミドと等モル量で良＜ 、ＣＬＣＮｉ
準でほぼ１００χの収率が得られるから、原料塩化シア
ン量の約１７２モル倍量とする。ＮａＯ！ｌ使用量が少
なすぎると収率が低く、またＮａ０ｌ＋を過剰に使用す
るとソジウムジシアナミドの純度が低下するので好まし
くない。
減圧加熱操作の条件は、水を蒸発除去できる条件とする
必要があり、圧力は８０Ｔｏｒｒ以下、好ましくは６０
Ｔｏｒｒ以下であり、温度は１００°Ｃ以下、好ましく
は８０°Ｃ以下である。温度が高過ぎる場合は、製品の
ソジウムジシアナミドが分解するおそれがあるので好ま
しくない。
必要があり、圧力は８０Ｔｏｒｒ以下、好ましくは６０
Ｔｏｒｒ以下であり、温度は１００°Ｃ以下、好ましく
は８０°Ｃ以下である。温度が高過ぎる場合は、製品の
ソジウムジシアナミドが分解するおそれがあるので好ま
しくない。
以上の操作により、９８χ程度の高純度のソジウムジシ
アナミドが理論収率の約８０χの収率で得られる。ソジ
ウムジシアナミドの純度は、イオンクロマトグラフィー
による分析によりＴｉｌ！認できる。
アナミドが理論収率の約８０χの収率で得られる。ソジ
ウムジシアナミドの純度は、イオンクロマトグラフィー
による分析によりＴｉｌ！認できる。
（効果）
本発明の方法により、工業原料として容易に入手できる
塩化シアン、アンモニアおよび苛性ソーダ等を用いて高
純度のソジウムジシアナミドを高収率で得ることができ
る。本発明はソジウムジシアナミドの製造法において、
従来問題とされていた原料、純度および収率を大幅に改
善するものであり、その工業的意義が大きい。
塩化シアン、アンモニアおよび苛性ソーダ等を用いて高
純度のソジウムジシアナミドを高収率で得ることができ
る。本発明はソジウムジシアナミドの製造法において、
従来問題とされていた原料、純度および収率を大幅に改
善するものであり、その工業的意義が大きい。
（実施例）
実施例１
塩化シアン６５．８部（１，０７モル）をベンゼン１０
００部に溶解し、撹拌機および還流冷却器を備えたフラ
スコに仕込み、常圧下撹拌し５°Ｃとした。これにアン
モニアガス３６．９部（２，１７モル）を除熱しつつ５
〜工０°Ｃで４時間で吹き込み、更にその温度で２時間
保持した。
００部に溶解し、撹拌機および還流冷却器を備えたフラ
スコに仕込み、常圧下撹拌し５°Ｃとした。これにアン
モニアガス３６．９部（２，１７モル）を除熱しつつ５
〜工０°Ｃで４時間で吹き込み、更にその温度で２時間
保持した。
次いで反応液を濾過し、１１１．５部の粗アンモニウム
ジシアナミド結晶（アンモニウムジシアナミド４３．１
部、塩化アンモニウム５７．２部、ベンゼン１１．２部
）を得た。このアンモニウムジシアナミド収率は塩化シ
アン基準で理論収率５０χに対し、４８χであった。
ジシアナミド結晶（アンモニウムジシアナミド４３．１
部、塩化アンモニウム５７．２部、ベンゼン１１．２部
）を得た。このアンモニウムジシアナミド収率は塩化シ
アン基準で理論収率５０χに対し、４８χであった。
この結晶に２０１０部のアセトンを加え、室温で１０分
間撹拌した後、これを濾過した。得られた濾液にＮ ａ
Ｏｔ（１０χ水溶液１７１．２部（０，４２８モル）
を加え、直ちに４０Ｔｏｒｒ、７０°Ｃで加熱し、溶媒
および水を留去した。これにより蒸発残香としてソジウ
ムジシアナミド結晶３８．１部を得られ、仕込ｃｔ、ｃ
Ｎ７準で理論収率５０χに対して４０χの収率であった
。
間撹拌した後、これを濾過した。得られた濾液にＮ ａ
Ｏｔ（１０χ水溶液１７１．２部（０，４２８モル）
を加え、直ちに４０Ｔｏｒｒ、７０°Ｃで加熱し、溶媒
および水を留去した。これにより蒸発残香としてソジウ
ムジシアナミド結晶３８．１部を得られ、仕込ｃｔ、ｃ
Ｎ７準で理論収率５０χに対して４０χの収率であった
。
なお得られた結晶は、元素分析値が理論値と一致するこ
とから、ソジウムジシアナミドであることが確認され、
その純度は、イオンクロマトグラフィーで分析した結果
９８χてあった。
とから、ソジウムジシアナミドであることが確認され、
その純度は、イオンクロマトグラフィーで分析した結果
９８χてあった。
Claims (1)
- 塩化シアンとアンモニアを反応させ、得られたアンモニ
ウムジシアナミドと塩化アンモニウムの混合粗結晶をア
セトンで洗浄し、この洗浄液と苛性ソーダとを反応させ
ることを特徴とするソジウムジシアナミドの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62089684A JP2550569B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | ソジウムジシアナミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62089684A JP2550569B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | ソジウムジシアナミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63256513A true JPS63256513A (ja) | 1988-10-24 |
| JP2550569B2 JP2550569B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=13977595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62089684A Expired - Fee Related JP2550569B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | ソジウムジシアナミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2550569B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5473097A (en) * | 1991-05-24 | 1995-12-05 | Ajinomoto Company, Inc. | Granules of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| WO2000046151A1 (de) * | 1999-02-06 | 2000-08-10 | Skw Trostberg Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von natrium-dicyanamid |
| JP2007269578A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | シアナミド類の製造方法 |
| CN107759494A (zh) * | 2017-10-27 | 2018-03-06 | 河北诚信有限责任公司 | 一种双氰胺钠的连续制备方法 |
| CN113563232A (zh) * | 2021-07-29 | 2021-10-29 | 河北诚信集团有限公司 | 一种从双氰胺钠副产母液中回收双氰胺钠的方法 |
-
1987
- 1987-04-14 JP JP62089684A patent/JP2550569B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5473097A (en) * | 1991-05-24 | 1995-12-05 | Ajinomoto Company, Inc. | Granules of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| WO2000046151A1 (de) * | 1999-02-06 | 2000-08-10 | Skw Trostberg Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von natrium-dicyanamid |
| US6911559B1 (en) | 1999-02-06 | 2005-06-28 | Degussa Ag | Method of producing sodium dicyanamide |
| JP2007269578A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | シアナミド類の製造方法 |
| CN107759494A (zh) * | 2017-10-27 | 2018-03-06 | 河北诚信有限责任公司 | 一种双氰胺钠的连续制备方法 |
| CN107759494B (zh) * | 2017-10-27 | 2020-07-21 | 上海奥萝拉医药科技有限公司 | 一种双氰胺钠的连续制备方法 |
| CN113563232A (zh) * | 2021-07-29 | 2021-10-29 | 河北诚信集团有限公司 | 一种从双氰胺钠副产母液中回收双氰胺钠的方法 |
| CN113563232B (zh) * | 2021-07-29 | 2023-01-17 | 河北诚信集团有限公司 | 一种从双氰胺钠副产母液中回收双氰胺钠的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2550569B2 (ja) | 1996-11-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |