JPS63258643A - 選択的光化学反応方法 - Google Patents
選択的光化学反応方法Info
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- JPS63258643A JPS63258643A JP62092746A JP9274687A JPS63258643A JP S63258643 A JPS63258643 A JP S63258643A JP 62092746 A JP62092746 A JP 62092746A JP 9274687 A JP9274687 A JP 9274687A JP S63258643 A JPS63258643 A JP S63258643A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光化学変換による合成反応において、生成する
立体異性体の一方を選択的に得るための選択的光化学反
応方法に係り、その目的とする所は化学、薬学の分野で
目的とする化合物を収率良く合成するために有利な方法
を提供するにある。
立体異性体の一方を選択的に得るための選択的光化学反
応方法に係り、その目的とする所は化学、薬学の分野で
目的とする化合物を収率良く合成するために有利な方法
を提供するにある。
光層化反応において、立体異性体が生成し得る場合に、
この生成比を制御する方法として、出発物質が形成する
結晶格子を利用する方法は良く知られている。例えばケ
イ皮酸誘導体の光環化二量体化において、出発物質の結
晶を光照射することにより選択的に一方の立体異性体を
得ることができる。
この生成比を制御する方法として、出発物質が形成する
結晶格子を利用する方法は良く知られている。例えばケ
イ皮酸誘導体の光環化二量体化において、出発物質の結
晶を光照射することにより選択的に一方の立体異性体を
得ることができる。
しかし、これは極めて特殊な例であって一般的に用いら
れる反応ではない。下記の一般式（Ｉ）で表される化合
物を出発物質１とする光層化反応は次式に従って異性体
２，３．４を生成する。
れる反応ではない。下記の一般式（Ｉ）で表される化合
物を出発物質１とする光層化反応は次式に従って異性体
２，３．４を生成する。
（式中Ｒ゛は）Ｉｔ ＣＨ３＋ ＣｔＨｓ＊ ＣＪｔ、
１−ＣｆｆＨｒ、又はＣｂＨｓ、 もしくはＲ′二
個としチーＣＨｚ−Ｘ−ＣＨｚ−より選ばれる。ＸはＣ
Ｌ、 ０．−ＣＨｚ−ＣＨｚ−より選ばれる。Ｒ＃は炭
素数１５個以下より成るアルキル基、シクロアルキル基
、又は芳香族基であり、置換基を有しても良い。） この反応は抗生物質において大きい比重を占めるβ−ラ
クタム骨格を合成するための重要な反応であり、従来活
発な研究の対象となっているが、選択性に乏しく、異性
体混合物を与えるにすぎない（ＪＡＣＳ、則１５３４３
（Ｉ９７９）、則５１９５８（Ｉ９８３）、 Ｃｈｅ
ｍ、Ｃｏｍｍｕ、３３３（Ｉ９８３）等参照）。
１−ＣｆｆＨｒ、又はＣｂＨｓ、 もしくはＲ′二
個としチーＣＨｚ−Ｘ−ＣＨｚ−より選ばれる。ＸはＣ
Ｌ、 ０．−ＣＨｚ−ＣＨｚ−より選ばれる。Ｒ＃は炭
素数１５個以下より成るアルキル基、シクロアルキル基
、又は芳香族基であり、置換基を有しても良い。） この反応は抗生物質において大きい比重を占めるβ−ラ
クタム骨格を合成するための重要な反応であり、従来活
発な研究の対象となっているが、選択性に乏しく、異性
体混合物を与えるにすぎない（ＪＡＣＳ、則１５３４３
（Ｉ９７９）、則５１９５８（Ｉ９８３）、 Ｃｈｅ
ｍ、Ｃｏｍｍｕ、３３３（Ｉ９８３）等参照）。
上記光環化反応において、その選択性をコントロールす
ることができれば、目的とする異性体のみを収率よく製
造することができ、煩雑な分離精製の操作も不要となり
、従って本反応の利用価値ははるかに高いものとなるこ
とが期待される。
ることができれば、目的とする異性体のみを収率よく製
造することができ、煩雑な分離精製の操作も不要となり
、従って本反応の利用価値ははるかに高いものとなるこ
とが期待される。
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、上記出発物質１を
、これを有効に抱接し得るホスト化金物との錯体形成下
に光照射を行えば、選択性が著しく向上することを見出
して本発明に到ったちのである。
、これを有効に抱接し得るホスト化金物との錯体形成下
に光照射を行えば、選択性が著しく向上することを見出
して本発明に到ったちのである。
即ち、本発明は下記の一般式（Ｉ）で表される出発物質
０Ｃ１１□Ｒ’
（式中Ｒ°はＨ，Ｃｌ１ｓ＋ Ｃｚｌｌｓ、 ｃ３１１
？、 ｔ−ｃ３１１？、又はＣｂＨｓ、 もしくは
Ｒ′二個としチーＣＨｚ−Ｘ−ＣＨｚ−より選ばれる。
？、 ｔ−ｃ３１１？、又はＣｂＨｓ、 もしくは
Ｒ′二個としチーＣＨｚ−Ｘ−ＣＨｚ−より選ばれる。
ＸはＣＨ２，Ｏ，−ＣＩｌ□−ＣＨ２−より選ばれる。
Ｒ”は炭素数１５個以下より成るアルキル基、シクロア
ルキル基、又は芳香族基であり、置換基を有しても良い
。） を下記（ＩＩ）乃至（Ｖ）式で表される化合物群より選
ばれるホスト化合物との錯体形成下に光照射して上記出
発物質の光層化反応あるいはこれを経て進行する化学変
換を行わせ、生成する異性体のうち一個を選択的に得る
ことを特徴とする選択的光化学反応方法に関する。
ルキル基、又は芳香族基であり、置換基を有しても良い
。） を下記（ＩＩ）乃至（Ｖ）式で表される化合物群より選
ばれるホスト化合物との錯体形成下に光照射して上記出
発物質の光層化反応あるいはこれを経て進行する化学変
換を行わせ、生成する異性体のうち一個を選択的に得る
ことを特徴とする選択的光化学反応方法に関する。
（式中Ｒは６３〜Ｃｂより成る環状アルキル基を示す）
（式中Ａｒ、 Ａｒ’ は芳香族基より選ばれ、同一で
あっても良い。Ａｒ＼計゛の場合、（Ｉ）はラセミ体で
あっても光学活性体であっても良い。）（ラセミ体もし
くは光学活性体） （ラセミ体もしくは光学活性体） 本発明の方法を実施する場合、光化学反応の進行が出発
物質ｌと上記ホスト化合物との相互作用による錯体形成
下に起こることを要するが、両者が結晶性錯体を形成し
ていることが好ましい、このような結晶性錯体は出発物
質１をホスト化合物と共に適切な共通溶媒から再結晶し
て得られる。本発明を実施する一般的な方法としては得
られた結晶を粉砕し、好ましくは時々混ぜることにより
全体に均一に光が当たるようにしながら光照射を行う。
あっても良い。Ａｒ＼計゛の場合、（Ｉ）はラセミ体で
あっても光学活性体であっても良い。）（ラセミ体もし
くは光学活性体） （ラセミ体もしくは光学活性体） 本発明の方法を実施する場合、光化学反応の進行が出発
物質ｌと上記ホスト化合物との相互作用による錯体形成
下に起こることを要するが、両者が結晶性錯体を形成し
ていることが好ましい、このような結晶性錯体は出発物
質１をホスト化合物と共に適切な共通溶媒から再結晶し
て得られる。本発明を実施する一般的な方法としては得
られた結晶を粉砕し、好ましくは時々混ぜることにより
全体に均一に光が当たるようにしながら光照射を行う。
生成物を分離するには蒸留、抽出或いはより親和性の高
いゲス１へ化合物による置換など、いかなる方法を用い
ても良いが、簡便な方法はそのままクロマトグラフィー
による分離を行うことである。
いゲス１へ化合物による置換など、いかなる方法を用い
ても良いが、簡便な方法はそのままクロマトグラフィー
による分離を行うことである。
本発明に用いるホスト化合物は出発物’ｊｆｌを有効に
抱接し、しかもその光変換を阻害しないものであれば上
記化合物中いかなるものであっても良いが、上記一般式
（ｎ）で示される化合物（Ｒ・シクロヘキシル）が好ま
しい。
抱接し、しかもその光変換を阻害しないものであれば上
記化合物中いかなるものであっても良いが、上記一般式
（ｎ）で示される化合物（Ｒ・シクロヘキシル）が好ま
しい。
本発明の方法により反応の選択性が高められる理由は完
全に明らかになってはいないが、ホスト化合物に抱接さ
れた状態の出発物質１は分子運動が著しい制約を受けて
おり、一定のコンホメーションをとっているものと考え
られる。
全に明らかになってはいないが、ホスト化合物に抱接さ
れた状態の出発物質１は分子運動が著しい制約を受けて
おり、一定のコンホメーションをとっているものと考え
られる。
また本反応は式にも示すような双極中間体を経て進行す
ると推定されているが、この段階においても分子の回転
は制約を受けており、このことが、反応の選択性を高め
ているものと推定される。
ると推定されているが、この段階においても分子の回転
は制約を受けており、このことが、反応の選択性を高め
ているものと推定される。
本発明の方法によれば選択的に異性体のうちの一個を得
ることが出来、しかも少量のホスト化合物があればこれ
を繰り返し使用することもでき、この結果反応の収率を
高め、また操作を簡略化することができる。従って本発
明が化学、薬学の分野における合成技術の向上に貢献す
るところは大きいことが期待される。
ることが出来、しかも少量のホスト化合物があればこれ
を繰り返し使用することもでき、この結果反応の収率を
高め、また操作を簡略化することができる。従って本発
明が化学、薬学の分野における合成技術の向上に貢献す
るところは大きいことが期待される。
以下、本発明の方法によってβ−ラクタムの一方の幾何
異性体を選択的に合成する実施例を示すが、本発明がこ
れに限定されるものでないことはいうまでもない。
異性体を選択的に合成する実施例を示すが、本発明がこ
れに限定されるものでないことはいうまでもない。
表−１に示す化合物１ａ、ｌｂ、ｌｃを各々ホスト化合
物（■）（一般式（ＩＩ）において（一般式（ＩＩＩ）
においてＡｒ＝Ａｒ’ ＝Ｃ，ＩＩ、）との抱接錯体結
晶とした。この際、ホスト化合物（ＩＩ）を用いる時に
はジ−ｎ−プロピルエーテル、ホスト化合物（［［）を
用いる時には石油エーテル−エーテル混合液を結晶化溶
媒とした。次いで、これに高圧水銀灯の紫外光を照射し
た。生成物をベンゼン−酢酸エチル混合液を用い、シリ
カゲルを固定相とするカラムクロマトグラフィーによっ
て展開し、未反応の出発物質１．生成物２．３を分離し
た。消費された１に対する２゜３．４の収率を表−１に
記した。なお、いずれの反応においても近景環生成物４
の生成は全く認められなかった。表−１に出発物質、ホ
スト化合物、抱接３１１体結晶の融点、照射時間、異性
体２，３の合計収率、’２：３：４の比を示す。
物（■）（一般式（ＩＩ）において（一般式（ＩＩＩ）
においてＡｒ＝Ａｒ’ ＝Ｃ，ＩＩ、）との抱接錯体結
晶とした。この際、ホスト化合物（ＩＩ）を用いる時に
はジ−ｎ−プロピルエーテル、ホスト化合物（［［）を
用いる時には石油エーテル−エーテル混合液を結晶化溶
媒とした。次いで、これに高圧水銀灯の紫外光を照射し
た。生成物をベンゼン−酢酸エチル混合液を用い、シリ
カゲルを固定相とするカラムクロマトグラフィーによっ
て展開し、未反応の出発物質１．生成物２．３を分離し
た。消費された１に対する２゜３．４の収率を表−１に
記した。なお、いずれの反応においても近景環生成物４
の生成は全く認められなかった。表−１に出発物質、ホ
スト化合物、抱接３１１体結晶の融点、照射時間、異性
体２，３の合計収率、’２：３：４の比を示す。
なお、２ｂの構造は既知サンプルとの比較により、２ｃ
、３ｃの立体化学は核磁気共鳴スペクトルの比較により
推定されたが、２ａと３ａ。
、３ｃの立体化学は核磁気共鳴スペクトルの比較により
推定されたが、２ａと３ａ。
２ｂと３ｂの立体化学はＣＩＩＩＲＡＬＣＥＬ ＱＣ″
カラム（ダイセル化学製）での溶出順序を２Ｃ，３Ｃと
比較することにより仮定したものである。
カラム（ダイセル化学製）での溶出順序を２Ｃ，３Ｃと
比較することにより仮定したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の一般式（ I ）で表される出発物質 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ′はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｃ＿３Ｈ＿
７、ｉ−Ｃ＿３Ｈ＿７、又はＣ＿６Ｈ＿５、もしくはＲ
’二個として−ＣＨ＿２−Ｘ−ＣＨ＿２−より選ばれる
。ＸはＣＨ＿２、Ｏ、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−より選ば
れる、Ｒ″は炭素数１５個以下より成るアルキル基、シ
クロアルキル基、又は芳香族基であり、置換基を有して
も良い。） を下記（II）乃至（Ｖ）式で表される化合物群より選ば
れるホスト化合物との錯体形成下に光照射して上記出発
物質の光環化反応あるいはこれを経て進行する化学変換
を行わせ、生成する異性体のうち一個を選択的に得るこ
とを特徴とする選択的光化学反応方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中ＲはＣ＿３〜Ｃ＿６より成る環状アルキル基を示
す） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ａｒ、Ａｒ′は芳香族基より選ばれ、同一であっ
ても良い。Ａｒ≠Ａｒ′の場合、（III）はラセミ体で
あっても光学活性体であっても良い。）▲数式、化学式
、表等があります▼（IV） （ラセミ体もしくは光学活性体） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （ラセミ体もしくは光学活性体）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62092746A JPH0763620B2 (ja) | 1987-04-15 | 1987-04-15 | 選択的光化学反応方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62092746A JPH0763620B2 (ja) | 1987-04-15 | 1987-04-15 | 選択的光化学反応方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63258643A true JPS63258643A (ja) | 1988-10-26 |
| JPH0763620B2 JPH0763620B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=14062979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62092746A Expired - Lifetime JPH0763620B2 (ja) | 1987-04-15 | 1987-04-15 | 選択的光化学反応方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0763620B2 (ja) |
-
1987
- 1987-04-15 JP JP62092746A patent/JPH0763620B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0763620B2 (ja) | 1995-07-12 |
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