JPS63260972A - 微球状感圧性接着剤 - Google Patents
微球状感圧性接着剤Info
- Publication number
- JPS63260972A JPS63260972A JP9602587A JP9602587A JPS63260972A JP S63260972 A JPS63260972 A JP S63260972A JP 9602587 A JP9602587 A JP 9602587A JP 9602587 A JP9602587 A JP 9602587A JP S63260972 A JPS63260972 A JP S63260972A
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- JP
- Japan
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- polyfunctional monomer
- adhesive
- acrylate
- meth
- water
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、初期接着性に優れ、かつ再剥離性の良好な感
圧性接着剤に関する。
圧性接着剤に関する。
（従来の技術）
上質紙などの基材の一部に感圧性粘着剤層が形成された
再剥離性メモ用紙パッドや開閉自在封筒がオフィスなど
で利用されている。例えば感圧性接着剤層を有する上記
メモ用紙は、再剥離性が良好であり、接着対象物から剥
離後再び他の接着対象物に接着させることも可能である
。このような用途に使用される接着剤は、初期接着性に
優れ。
再剥離性メモ用紙パッドや開閉自在封筒がオフィスなど
で利用されている。例えば感圧性接着剤層を有する上記
メモ用紙は、再剥離性が良好であり、接着対象物から剥
離後再び他の接着対象物に接着させることも可能である
。このような用途に使用される接着剤は、初期接着性に
優れ。
かつ再剥離性の良好であることが必要である。つまり、
基材に該接着剤の層が形成されたシートを接着対象物に
軽く押しつけて接着させたときの接着力が比較的高く、
かつ強く押しつけて接着させたときにも接着力がそれほ
ど上昇しないため比較的小さな力で剥離され得ることが
望まれる。さらに、いわゆる糊残りがなく、かつ再び他
の接着対象物に良好な接着性をもって接着しうろことが
望まれる。
基材に該接着剤の層が形成されたシートを接着対象物に
軽く押しつけて接着させたときの接着力が比較的高く、
かつ強く押しつけて接着させたときにも接着力がそれほ
ど上昇しないため比較的小さな力で剥離され得ることが
望まれる。さらに、いわゆる糊残りがなく、かつ再び他
の接着対象物に良好な接着性をもって接着しうろことが
望まれる。
このような再剥離・再接着性を有する接着剤（以下再剥
離性接着剤という）およびこの接着剤の層が形成された
シートが９例えば米国特許第３，６９１，１４０号、米
国特許第３，８５７，７３１号、米国特許第４．１６６
、１５２号、特開昭５０−２７３６号公報および特開昭
６０−１１５６９号公報に開示されている。ここに記載
された接着剤は、いずれもアルキルアクリレートモノマ
ーと極性上ツマ−とを水性懸濁重合して得られる微球状
の接着剤である。接着剤の形状を微球状としたため比較
的良好に再剥離がなされる。しかし１例えば特開昭５０
−２７３６号公報に記載のモノマー組成物を水性懸濁重
合させると２重合反応時の温度。
離性接着剤という）およびこの接着剤の層が形成された
シートが９例えば米国特許第３，６９１，１４０号、米
国特許第３，８５７，７３１号、米国特許第４．１６６
、１５２号、特開昭５０−２７３６号公報および特開昭
６０−１１５６９号公報に開示されている。ここに記載
された接着剤は、いずれもアルキルアクリレートモノマ
ーと極性上ツマ−とを水性懸濁重合して得られる微球状
の接着剤である。接着剤の形状を微球状としたため比較
的良好に再剥離がなされる。しかし１例えば特開昭５０
−２７３６号公報に記載のモノマー組成物を水性懸濁重
合させると２重合反応時の温度。
時間、攪拌状態により得られる微球状接着剤の品質が一
定しない。このような接着剤を用いて１例えば粘着シー
トを調製すると、得られるシートの接着力などにバラツ
キを生じ、一定した品質のシートが得られない。上記′
Ｍ、濁重合時には、生じたラジカルにより （メタ）ア
クリレートモノマーが重合し主鎖を形成すると同時に、
生じた（メタ）アクリレートポリマーとラジカルとの間
のラジカル連鎖移動反応により架橋反応が起こると考え
られる。しかし、このラジカルの連鎖移動反応は。
定しない。このような接着剤を用いて１例えば粘着シー
トを調製すると、得られるシートの接着力などにバラツ
キを生じ、一定した品質のシートが得られない。上記′
Ｍ、濁重合時には、生じたラジカルにより （メタ）ア
クリレートモノマーが重合し主鎖を形成すると同時に、
生じた（メタ）アクリレートポリマーとラジカルとの間
のラジカル連鎖移動反応により架橋反応が起こると考え
られる。しかし、このラジカルの連鎖移動反応は。
不確定性要素が大きく、ラジカル反応の結果常に一定の
架橋状態を有する安定した品質のポリマーは得られない
。その結果、上記のような品質のバラツキがもたらされ
ると考えられる。さらに、このような接着剤は、微球状
であるため基材に対する接着性の度合もまたそれ程高く
ないため、この微球状接着剤を基材に接着させる接着剤
層、つまり下塗り層が必要となる（米国特許第３．８５
７，７３１号および特開昭６０−１１５６９号公報）。
架橋状態を有する安定した品質のポリマーは得られない
。その結果、上記のような品質のバラツキがもたらされ
ると考えられる。さらに、このような接着剤は、微球状
であるため基材に対する接着性の度合もまたそれ程高く
ないため、この微球状接着剤を基材に接着させる接着剤
層、つまり下塗り層が必要となる（米国特許第３．８５
７，７３１号および特開昭６０−１１５６９号公報）。
（発明が解決しようとする問題点） 。
本発明は上記従来の欠点を解決するものでありその目的
とするところは、初期接着性および再剥離性に優れた感
圧性接着剤を提供することにある。
とするところは、初期接着性および再剥離性に優れた感
圧性接着剤を提供することにある。
本発明の他の目的は、アクリル系モノマーの重合反応に
より得られる安定した品質の微球状再剥離性接着剤を提
供することにある。本発明のさらに他の目的は、上記価
れた性質を有し、かつ下塗り層を必要としない再剥離性
接着剤を提供することにある。
より得られる安定した品質の微球状再剥離性接着剤を提
供することにある。本発明のさらに他の目的は、上記価
れた性質を有し、かつ下塗り層を必要としない再剥離性
接着剤を提供することにある。
（問題点を解決するための手段および作用）本発明の微
球状感圧性接着剤は、 （メタ）アクリレートおよび分
子内に２個以上の重合性不飽和基を存し水溶性の多官能
性モノマーを含有する組成物を、油溶性開始剤および界
面活性剤の存在下で水性懸濁重合して得られる平均粒径
１０〜１５０μｍの微球状であり、そのことにより上記
目的が達成される。
球状感圧性接着剤は、 （メタ）アクリレートおよび分
子内に２個以上の重合性不飽和基を存し水溶性の多官能
性モノマーを含有する組成物を、油溶性開始剤および界
面活性剤の存在下で水性懸濁重合して得られる平均粒径
１０〜１５０μｍの微球状であり、そのことにより上記
目的が達成される。
本発明の微球状感圧性接着剤に使用される（メタ）アク
リレート（アクリレートおよび／またはメタクリレート
をいう）は、 Ｒ：＋０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨｚ Ｔ：示すＯ
Ｒ。
リレート（アクリレートおよび／またはメタクリレート
をいう）は、 Ｒ：＋０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨｚ Ｔ：示すＯ
Ｒ。
れ、 Ｒ３は炭素数４〜９の飽和炭化水素基、そしてＲ
４はＨまたはＣＬを表す。このような（メタ）アクリレ
ートとしては、 ｎ−ブチルアクリレート。
４はＨまたはＣＬを表す。このような（メタ）アクリレ
ートとしては、 ｎ−ブチルアクリレート。
ｎ−へキシルメタクリレート、 ｎ−オクチルメタクリ
レート、２−エチルへキシルアクリレート。
レート、２−エチルへキシルアクリレート。
シキロヘキシルアクリレートなどが挙げられる。
分子内に２個以上の重合性不飽和基を有する水溶性の多
官能性モノマーは１次式（Ｉ）で示される： Ｒ，−（Ｃ＝ＣＩｌ□）ｎ （Ｉ）Ｒ８ ここでＲ１はＨまたはＣＨ３； Ｒ２はこの多官能性モ
ノマー（Ｉ）が任意の割合で水と相溶し得るような性質
を与えるｎ価の炭化水素基、またばこの多官能性モノマ
ー（Ｉ）が任意の割合で水と相溶し得るような性質を与
えるｎ価の基であってオキシエチレン単位を有する基で
あり；そしてｎ≧２である。
官能性モノマーは１次式（Ｉ）で示される： Ｒ，−（Ｃ＝ＣＩｌ□）ｎ （Ｉ）Ｒ８ ここでＲ１はＨまたはＣＨ３； Ｒ２はこの多官能性モ
ノマー（Ｉ）が任意の割合で水と相溶し得るような性質
を与えるｎ価の炭化水素基、またばこの多官能性モノマ
ー（Ｉ）が任意の割合で水と相溶し得るような性質を与
えるｎ価の基であってオキシエチレン単位を有する基で
あり；そしてｎ≧２である。
多官能性モノマーのうち特に好ましいのは、オキシエチ
レン単位（−０−ＣＩｌ□−ＣＵｔ）を４単位以上含む
モノマーである。それには例えば１次式（ＩＩ）で表さ
れる化合物がある： ここでＲ１はＨまたはＣＨ，、そしてｎ≧４である。
レン単位（−０−ＣＩｌ□−ＣＵｔ）を４単位以上含む
モノマーである。それには例えば１次式（ＩＩ）で表さ
れる化合物がある： ここでＲ１はＨまたはＣＨ，、そしてｎ≧４である。
本発明の接着剤調製のための原料組成物は、上記（メタ
）アクリレートを９５〜９９．０モル％の割合で、そし
て上記多官能性モノマーを０．１〜５モル％、好ましく
は０．３〜１モル％の割合で含有する。
）アクリレートを９５〜９９．０モル％の割合で、そし
て上記多官能性モノマーを０．１〜５モル％、好ましく
は０．３〜１モル％の割合で含有する。
上記以外の重合性モノマーが４．９モル％以下の割合で
含有されていてもよい。（メタ）アクリレートの含有量
が過少であり多官能性モノマーが過剰であると得られる
ポリマーの架橋度が高すぎるため接着性が低下する。逆
に（メタ）アクリレートが過剰であり多官能性が過少で
あると得られるポリマーの架橋度が一定せず、物性にバ
ラツキを生じる。
含有されていてもよい。（メタ）アクリレートの含有量
が過少であり多官能性モノマーが過剰であると得られる
ポリマーの架橋度が高すぎるため接着性が低下する。逆
に（メタ）アクリレートが過剰であり多官能性が過少で
あると得られるポリマーの架橋度が一定せず、物性にバ
ラツキを生じる。
開始剤（重合反応開始剤）は熱などにより分解してラジ
カルを発生する性質を有する。本発明では、この開始剤
としては、実質的に水に不溶であり（油溶性であり）、
アクリル系モノマーに可溶なものが使用される。例えば
、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物、ベン
ゾイルパーオキシドなどの過酸化物が好適に利用される
。油溶性開始剤は全モノマー成分１００重量部に対し、
０．０５〜０．５重量部の割合で使用される。
カルを発生する性質を有する。本発明では、この開始剤
としては、実質的に水に不溶であり（油溶性であり）、
アクリル系モノマーに可溶なものが使用される。例えば
、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物、ベン
ゾイルパーオキシドなどの過酸化物が好適に利用される
。油溶性開始剤は全モノマー成分１００重量部に対し、
０．０５〜０．５重量部の割合で使用される。
界面活性剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウムなどのイオン性界面活性剤、ポリオキシエチレン
ラウリルアルコールエーテルなどの非イオン性界面活性
剤が利用され得る。界面活性剤は臨界ミセル濃度以上で
使用され１通常、水１００重量部あたり０．３〜１．０
重量部の割合で使用される。
リウムなどのイオン性界面活性剤、ポリオキシエチレン
ラウリルアルコールエーテルなどの非イオン性界面活性
剤が利用され得る。界面活性剤は臨界ミセル濃度以上で
使用され１通常、水１００重量部あたり０．３〜１．０
重量部の割合で使用される。
本発明の微球状感圧性接着剤を得るには、上記（メタ）
アクリレート、多官能性モノマー２界面活性剤および油
溶性開始剤を水もしくは水性溶媒に加えて攪拌しながら
重合反応を行う２重合条件は通常の水性懸濁重合反応に
準じる。例えば７５℃前後で約２時間攪拌を行う。この
ようにして、平均粒径が１０〜１５０μｍの粒径の揃っ
た微球状ポリマーが得られる。この微球状接着剤は架橋
度にバラツキが少なく品質の安定した接着性を有する。
アクリレート、多官能性モノマー２界面活性剤および油
溶性開始剤を水もしくは水性溶媒に加えて攪拌しながら
重合反応を行う２重合条件は通常の水性懸濁重合反応に
準じる。例えば７５℃前後で約２時間攪拌を行う。この
ようにして、平均粒径が１０〜１５０μｍの粒径の揃っ
た微球状ポリマーが得られる。この微球状接着剤は架橋
度にバラツキが少なく品質の安定した接着性を有する。
この接着剤を用いて９例えば粘着シー、トを調製するに
は、得られた微球状の接着剤をトルエンなどの有機溶媒
に分散させて紙、プラスチックフィルムなどの基材表面
に塗布・乾燥して粘着剤層を形成させる。この微球状感
圧性接着剤を基剤に接着させるための接着層（下塗り層
）を必要としない。
は、得られた微球状の接着剤をトルエンなどの有機溶媒
に分散させて紙、プラスチックフィルムなどの基材表面
に塗布・乾燥して粘着剤層を形成させる。この微球状感
圧性接着剤を基剤に接着させるための接着層（下塗り層
）を必要としない。
このようにして、高品質の再剥離性感圧性接着剤が得ら
れる。この接着剤を調製する上記水性懸濁重合反応にお
いては、多官能性モノマーは水溶性であるため反応液に
溶解する。重合反応が開始し、 （メタ）アクリレート
の重合が起こると形成される微球状の（メタ）アクリレ
ート重合体の表面に上記多官能性モノマーが吸着し、微
球体の表面付近で主として架橋反応が起こり、微球体の
中心部の架橋度は低いと考えられる。この微球状ポリマ
ーを上記のように例えばトルエンなどの有機溶媒に懸濁
させて基材表面に塗布すると、架橋度の高い微球表面は
有機溶媒に溶解しないため粒球の形状を保持する。他方
、中心部のポリ′マーは架橋度が低いためその一部が溶
媒に溶解して微球体表面に浸出する。基材表面塗布後、
乾燥させると微球表面に浸出したポリマーが固化し、微
球体が基材表面に強固に接着する。つまりアンカー（投
錨）効果が得られる。そのため、従来の微球状接着剤を
使用するときのような下塗り層を必要としない。さらに
微球の中心は架橋度が低（柔軟性を有するため初期接着
性に優れ、小さい力でも例えば上記粘着シートを接着さ
せることができる。
れる。この接着剤を調製する上記水性懸濁重合反応にお
いては、多官能性モノマーは水溶性であるため反応液に
溶解する。重合反応が開始し、 （メタ）アクリレート
の重合が起こると形成される微球状の（メタ）アクリレ
ート重合体の表面に上記多官能性モノマーが吸着し、微
球体の表面付近で主として架橋反応が起こり、微球体の
中心部の架橋度は低いと考えられる。この微球状ポリマ
ーを上記のように例えばトルエンなどの有機溶媒に懸濁
させて基材表面に塗布すると、架橋度の高い微球表面は
有機溶媒に溶解しないため粒球の形状を保持する。他方
、中心部のポリ′マーは架橋度が低いためその一部が溶
媒に溶解して微球体表面に浸出する。基材表面塗布後、
乾燥させると微球表面に浸出したポリマーが固化し、微
球体が基材表面に強固に接着する。つまりアンカー（投
錨）効果が得られる。そのため、従来の微球状接着剤を
使用するときのような下塗り層を必要としない。さらに
微球の中心は架橋度が低（柔軟性を有するため初期接着
性に優れ、小さい力でも例えば上記粘着シートを接着さ
せることができる。
架橋構造を有する接着剤としては、特開昭５７−１１１
３６８号公報にエマルジョン系ポリマー１００重量部に
架橋剤が２重量部以下の割合で配合された接着剤が開示
されている。架橋剤としては、多官能エポキシ化合物、
メラミン化合物、イソシアネート化合物などが用いられ
２例えば、溶剤塗工などで基材上に塗布後、加熱するこ
とにより架橋反応が起こるという点で本発明の接着剤と
は異なる。さらに。
３６８号公報にエマルジョン系ポリマー１００重量部に
架橋剤が２重量部以下の割合で配合された接着剤が開示
されている。架橋剤としては、多官能エポキシ化合物、
メラミン化合物、イソシアネート化合物などが用いられ
２例えば、溶剤塗工などで基材上に塗布後、加熱するこ
とにより架橋反応が起こるという点で本発明の接着剤と
は異なる。さらに。
この接着剤を基材上に塗布して架橋反応を起こさせるべ
く加熱すると球状のポリマーの形がくずれフィルム状と
なるため２本発明のような再剥離性接着剤としては適当
とはいえない。この他、架橋構造を有する微球状のポリ
マーとしては、スチレン系の微粒子がクロマトグラフィ
ー用に製造されているが、これはＴｇが高いため接着性
を有しておらず、さらにビニル系の架橋剤を使用しない
ことから１本発明の接着剤とは全（異なる。
く加熱すると球状のポリマーの形がくずれフィルム状と
なるため２本発明のような再剥離性接着剤としては適当
とはいえない。この他、架橋構造を有する微球状のポリ
マーとしては、スチレン系の微粒子がクロマトグラフィ
ー用に製造されているが、これはＴｇが高いため接着性
を有しておらず、さらにビニル系の架橋剤を使用しない
ことから１本発明の接着剤とは全（異なる。
（実施例）
以下に本発明を実施例について説明する。
実路■
２−エチルへキシルアクリレート （２ＥＩＩＡ ｉ
三菱油化（樽製） ２９７ｇおよびベンゾイルパーオ
キシド０．９ｇを２１のセパラブルフラスコに入れ、こ
れに純水１０００ ｇ 、界面活性剤としてドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム６．６６ｇおよび多官能性
ポリマーとして次式で示されるポリエチレングリコール
ジアクリレート（新中村化学■製）３ｇ（０，３６モル
％）を加えた。
三菱油化（樽製） ２９７ｇおよびベンゾイルパーオ
キシド０．９ｇを２１のセパラブルフラスコに入れ、こ
れに純水１０００ ｇ 、界面活性剤としてドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム６．６６ｇおよび多官能性
ポリマーとして次式で示されるポリエチレングリコール
ジアクリレート（新中村化学■製）３ｇ（０，３６モル
％）を加えた。
Ｃ１ｌ□＝Ｃｌｌ−Ｃ−０−（−Ｃ１ｌ□−Ｃ１ｌｚ−
０＋Ｖ−Ｃ−Ｃ１ｂＣＨｚこの懸濁液を４０℃にて１時
間９回転速度２７０ｒｐｍで攪拌した後、液温を７５℃
に上げて重合反応を開始させた。７５℃にて２時間反応
させた後、温度を下げて重合反応を終了させた。重合懸
濁液にメタノールを加え、生成物を取り出し、乾燥させ
た後。
０＋Ｖ−Ｃ−Ｃ１ｂＣＨｚこの懸濁液を４０℃にて１時
間９回転速度２７０ｒｐｍで攪拌した後、液温を７５℃
に上げて重合反応を開始させた。７５℃にて２時間反応
させた後、温度を下げて重合反応を終了させた。重合懸
濁液にメタノールを加え、生成物を取り出し、乾燥させ
た後。
トルエン中に分散させた。ポリマーの平均粒子径は約５
０μｍであった。このトルエン分散液を上質紙に固型分
が１０ｇ／ｍとなるようにバーコーターで塗布し、乾燥
させて祇粘着シートを得た。
０μｍであった。このトルエン分散液を上質紙に固型分
が１０ｇ／ｍとなるようにバーコーターで塗布し、乾燥
させて祇粘着シートを得た。
この粘着シートの性能を次のようにして評価した。その
結果を下表に示す。
結果を下表に示す。
（Ｉ１初期粘着性
ＡＳＴＭによるプローブタックテストを行う。
（２）粘着力
ＪＩＳ Ｚ−０２３７に記載の方法によるｓｐ粘着力で
評価する。
評価する。
（３）アンカー（投錨）性
粘着シートを平滑なガラス板にＪＩＳ Ｚ−０２３７に
記載の方法に従って貼りつける。このガラス板を６０℃
にて１００時間放置した後、該粘着シートを剥離し、ガ
ラス面上の微細球の付着状況を観察する。
記載の方法に従って貼りつける。このガラス板を６０℃
にて１００時間放置した後、該粘着シートを剥離し、ガ
ラス面上の微細球の付着状況を観察する。
止較貫
２ＥＩＩＡの量を１００ｇとし、ポリエチレングリコー
ルジアクリレートを使用しなかったこと以外は実施例と
同様に反応を行った。この重合反応により平均粒子径約
５０μｍのポリマーが得られた。実施例１と同様に粘着
シートを調製し、その評価を行った。その結果を下表に
示す。
ルジアクリレートを使用しなかったこと以外は実施例と
同様に反応を行った。この重合反応により平均粒子径約
５０μｍのポリマーが得られた。実施例１と同様に粘着
シートを調製し、その評価を行った。その結果を下表に
示す。
（発明の効果）
本発明により、このように、初期接着性に優れ再剥離性
の良好な微球状感圧性接着剤が得られる。
の良好な微球状感圧性接着剤が得られる。
この接着剤を用いて粘着シートを調製すると該接着剤が
アンカー効果を有するため下塗り層を必要としない。こ
のような感圧性接着剤は、接着層を有するメモ用紙パッ
ドや開閉自在の封筒などの用途に好適に利用され得る。
アンカー効果を有するため下塗り層を必要としない。こ
のような感圧性接着剤は、接着層を有するメモ用紙パッ
ドや開閉自在の封筒などの用途に好適に利用され得る。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（メタ）アクリレート、および分子内に２個以上の
重合性不飽和基を有し水溶性の多官能性モノマーを含有
する組成物を、油溶性開始剤および界面活性剤の存在下
で水性懸濁重合して得られる平均粒径１０〜１５０μｍ
の微球状感圧性接着剤。 ２、前記組成物が、（メタ）アクリレートを９５〜９９
．９モル％の割合で、そして前記多官能性モノマーを０
．１〜５モル％の割合で含有する特許請求の範囲第１項
に記載の接着剤。 ３、前記多官能モノマーが次式（ I ）で示される特許
請求の範囲第１項に記載の接着剤： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ここでＲ＿１はＨまたはＣＨ＿３；Ｒ＿２はこの多官能
性モノマー（ I ）が任意の割合で水と相溶し得るよう
な性質を与えるｎ価の炭化水素基、またはこの多官能性
モノマー（ I ）が任意の割合で水と相溶し得るような
性質を与えるｎ価の基であってオキシエチレン単位を有
する基であり；そしてｎ≧２である。 ４、前記Ｒ＿２がオキシエチレン単位を４単位以上含有
する特許請求の範囲第３項に記載の接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9602587A JPS63260972A (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | 微球状感圧性接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9602587A JPS63260972A (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | 微球状感圧性接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63260972A true JPS63260972A (ja) | 1988-10-27 |
| JPH0579272B2 JPH0579272B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=14153797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9602587A Granted JPS63260972A (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | 微球状感圧性接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63260972A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0337201A (ja) * | 1989-07-04 | 1991-02-18 | Sekisui Plastics Co Ltd | アクリル系弾性微粒子の製造方法 |
| US5410016A (en) * | 1990-10-15 | 1995-04-25 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers |
| WO1997029148A1 (en) * | 1996-02-07 | 1997-08-14 | Dtm Corporation | Polymer powder of controlled particle size distribution |
| JP2024000274A (ja) * | 2022-06-20 | 2024-01-05 | 株式会社トライフ | 吸水性積層体 |
-
1987
- 1987-04-17 JP JP9602587A patent/JPS63260972A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5410016A (en) * | 1990-10-15 | 1995-04-25 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0579272B2 (ja) | 1993-11-01 |
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