JPS63260973A - 微球状感圧性接着剤の製造方法 - Google Patents
微球状感圧性接着剤の製造方法Info
- Publication number
- JPS63260973A JPS63260973A JP9602787A JP9602787A JPS63260973A JP S63260973 A JPS63260973 A JP S63260973A JP 9602787 A JP9602787 A JP 9602787A JP 9602787 A JP9602787 A JP 9602787A JP S63260973 A JPS63260973 A JP S63260973A
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- acrylate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、優れた性質の再剥離性感圧性接着剤を短時間
のうちに再現性よく製造する方法に関する。
のうちに再現性よく製造する方法に関する。
（従来の技術）
上質紙などの基材の一部に感圧性粘着剤層が形成された
再剥離性メモ用紙パッドや開閉自在封筒がオフィスなど
で利用されている。例えば感圧性接着剤層を有する上記
メモ用紙は、再剥離性が良好であり、接着対象物から剥
離後再び他の接着対象物に接着させることも可能である
。このような用途に使用される接着剤は、初期接着性に
優れ。
再剥離性メモ用紙パッドや開閉自在封筒がオフィスなど
で利用されている。例えば感圧性接着剤層を有する上記
メモ用紙は、再剥離性が良好であり、接着対象物から剥
離後再び他の接着対象物に接着させることも可能である
。このような用途に使用される接着剤は、初期接着性に
優れ。
かつ再剥離性の良好であることが必要である。つまり、
基材に該接着剤の層が形成されたシートを接着対象物に
軽く押しつけて接着させたときの接着力が比較的高く、
かつ強く押しつけて接着させたときにも接着力がそれほ
ど上昇しないため比較的小さな力で剥離され得ることが
望まれる。さらに、いわゆる糊残りがなく、かつ再び他
の接着対象物に良好な接着性をもって接着しうろことが
望まれる。
基材に該接着剤の層が形成されたシートを接着対象物に
軽く押しつけて接着させたときの接着力が比較的高く、
かつ強く押しつけて接着させたときにも接着力がそれほ
ど上昇しないため比較的小さな力で剥離され得ることが
望まれる。さらに、いわゆる糊残りがなく、かつ再び他
の接着対象物に良好な接着性をもって接着しうろことが
望まれる。
このような再剥離・再接着性を有する接着剤（以下再剥
離性接着剤という）およびこの接着剤の層が形成された
シートが２例えば米国特許第３，６９１，１４０号、米
国特許第３，８５７，７３１号、米国特許第４．１６６
、１５２号、特開昭５０−２７３６号公報および特開昭
６０−１１５６９号公報に開示されている。ここに記載
された接着剤は、いずれもアルキルアクリレートモノマ
ーと極性上ツマ−とを水性懸濁重合して得られる微球状
の接着剤である。接着剤の形状を微球状としたため比較
的良好に再剥離がなされる。しかし１例えば特開昭５０
−２７３６号公報に記載のモノマー組成物を水性懸濁重
合させると１重合反応時の温度。
離性接着剤という）およびこの接着剤の層が形成された
シートが２例えば米国特許第３，６９１，１４０号、米
国特許第３，８５７，７３１号、米国特許第４．１６６
、１５２号、特開昭５０−２７３６号公報および特開昭
６０−１１５６９号公報に開示されている。ここに記載
された接着剤は、いずれもアルキルアクリレートモノマ
ーと極性上ツマ−とを水性懸濁重合して得られる微球状
の接着剤である。接着剤の形状を微球状としたため比較
的良好に再剥離がなされる。しかし１例えば特開昭５０
−２７３６号公報に記載のモノマー組成物を水性懸濁重
合させると１重合反応時の温度。
時間、撹拌状態により得られる微球状接着剤の品質が一
定しない。このような接着剤を用いて１例えば粘着シー
トを調製すると、得られるシートの接着力などにバラツ
キを生じ、一定した品質のシートが得られない。上記：
ｔ！？’；’Ｉ重合時には、生じたラジカルにより （
メタ）アクリレートモノマーが重合し主鎖を形成す名と
同時に、生じた（メタ）アクリレートポリマーとラジカ
ルとの間のラジカル連鎖移動反応により架橋反応が起こ
ると考えられる。しかし、このラジカルの連鎖移動反応
は。
定しない。このような接着剤を用いて１例えば粘着シー
トを調製すると、得られるシートの接着力などにバラツ
キを生じ、一定した品質のシートが得られない。上記：
ｔ！？’；’Ｉ重合時には、生じたラジカルにより （
メタ）アクリレートモノマーが重合し主鎖を形成す名と
同時に、生じた（メタ）アクリレートポリマーとラジカ
ルとの間のラジカル連鎖移動反応により架橋反応が起こ
ると考えられる。しかし、このラジカルの連鎖移動反応
は。
不確定性要素が大きく、ラジカル反応の結果常に一定の
架橋状態を有する安定した品質のポリマーは得られない
。その結果、上記のような品質のバラツキがもたらされ
ると考えられる。このように。
架橋状態を有する安定した品質のポリマーは得られない
。その結果、上記のような品質のバラツキがもたらされ
ると考えられる。このように。
安定した反応条件下で優れた性質の再剥離性感圧性接着
剤を再現性よく製造する方法は開発されていないのが現
状である。
剤を再現性よく製造する方法は開発されていないのが現
状である。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は上記従来の欠点を解決するものでありその目的
とするところは、初期接着性および再剥離性に優れた感
圧性接着剤を安定した反応条件下で再現性よく製造する
方法を提供することにある。
とするところは、初期接着性および再剥離性に優れた感
圧性接着剤を安定した反応条件下で再現性よく製造する
方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、アクリル系モノマーの重合反応に
より安定した品質の微球状再剥離性接着剤の製造方法を
提供することにある。
より安定した品質の微球状再剥離性接着剤の製造方法を
提供することにある。
（問題点を解決するための手段および作用）本発明の微
球状感圧性接着剤の製造方法は、 （メタ）アクリレー
ト、該（メタ）アクリレートと共重合性を有する水溶性
モノマー、および分子内に２個以上の重合性不飽和基を
有する油溶性の多官能性モノマーを含有する組成物を油
溶性重合開始剤および界面活性剤の存在下で、水性懸濁
重合し、そのことにより上記目的が達成される。
球状感圧性接着剤の製造方法は、 （メタ）アクリレー
ト、該（メタ）アクリレートと共重合性を有する水溶性
モノマー、および分子内に２個以上の重合性不飽和基を
有する油溶性の多官能性モノマーを含有する組成物を油
溶性重合開始剤および界面活性剤の存在下で、水性懸濁
重合し、そのことにより上記目的が達成される。
本発明の微球状感圧性接着剤に使用される（メタ）アク
リレート （アクリレートおよび／または Ｒ２ れ、Ｒ１は炭素数４〜９の飽和炭化水素基、そしてＲ２
は１１またはＣ１１３を表す。このような（メタ）アク
リレートとしては、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、
２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー−ト イソオク
チル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリ
レートなどが挙げられる。
リレート （アクリレートおよび／または Ｒ２ れ、Ｒ１は炭素数４〜９の飽和炭化水素基、そしてＲ２
は１１またはＣ１１３を表す。このような（メタ）アク
リレートとしては、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、
２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー−ト イソオク
チル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリ
レートなどが挙げられる。
上記（メタ）アクリレートと共重合性を有する水溶性モ
ノマーとしては９例えば、 （メタ）アクリル酸、フマ
ル酸、マレイン酸、イタコン酸およびそれらの塩が挙げ
られる。
ノマーとしては９例えば、 （メタ）アクリル酸、フマ
ル酸、マレイン酸、イタコン酸およびそれらの塩が挙げ
られる。
分子内に２個以上の重合性不飽和基を有する油溶性の多
官能性モノマーとしては、実質的に水に不溶であり、か
つ上記（メタ）アクリレートと相溶する性質を有する化
合物が好ましい。そのような多官能性上ツマ−としては
、ジビニルベンゼン。
官能性モノマーとしては、実質的に水に不溶であり、か
つ上記（メタ）アクリレートと相溶する性質を有する化
合物が好ましい。そのような多官能性上ツマ−としては
、ジビニルベンゼン。
トリアリルイソシアヌレートなどが挙げられる。
本発明の接着剤の原料組成物は、上記（メタ）アクリレ
ート１００重量部に対して、゛上記水溶性モノマーが１
．０〜１Ｏ００重量部の割合で、そして多官能性モノマ
ーが０．Ｏ１〜０．５重量部の割合で含有される。上記
組成物中で、水溶性モノマーの量が過少であると微球が
凝集しやすく、逆に過剰□であると適度な粘着性、柔軟
性が得られない。多官能性モノマーの量が過少であると
製造時の架橋反応が安定して起こらないため再現性が悪
く１品質にバラツキを生じる。逆に過少であると架橋の
度合が高くなり粘着性が発現されない。
ート１００重量部に対して、゛上記水溶性モノマーが１
．０〜１Ｏ００重量部の割合で、そして多官能性モノマ
ーが０．Ｏ１〜０．５重量部の割合で含有される。上記
組成物中で、水溶性モノマーの量が過少であると微球が
凝集しやすく、逆に過剰□であると適度な粘着性、柔軟
性が得られない。多官能性モノマーの量が過少であると
製造時の架橋反応が安定して起こらないため再現性が悪
く１品質にバラツキを生じる。逆に過少であると架橋の
度合が高くなり粘着性が発現されない。
開始剤（重合反応開始剤）は熱などにより分解してラジ
カルを発生する性質を有する。本発明では、この開始剤
としては、実質的に水に不溶であリ（油溶性であり）、
アクリル糸上ツマ−に可溶なものが使用される。例えば
、アゾビスイソブチ７０ニトリルなどのアゾ化合物、ベ
ンソイルバーオキシドなどの過酸化物が好適に利用され
る。油溶性開始剤は全モノマー成分１００重量部に対し
、 ０．０５〜０．５重量部の割合で使用される。
カルを発生する性質を有する。本発明では、この開始剤
としては、実質的に水に不溶であリ（油溶性であり）、
アクリル糸上ツマ−に可溶なものが使用される。例えば
、アゾビスイソブチ７０ニトリルなどのアゾ化合物、ベ
ンソイルバーオキシドなどの過酸化物が好適に利用され
る。油溶性開始剤は全モノマー成分１００重量部に対し
、 ０．０５〜０．５重量部の割合で使用される。
界面活性剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウムなどのイオン性界面活性剤、ポリオキシエチレン
ラウリルアルコールエーテルなど ′の非イオン性界面
活性剤が利用され得る。界面活性剤は、臨界ミセル濃度
以上で使用される。
リウムなどのイオン性界面活性剤、ポリオキシエチレン
ラウリルアルコールエーテルなど ′の非イオン性界面
活性剤が利用され得る。界面活性剤は、臨界ミセル濃度
以上で使用される。
本発明の微球状感圧性接着剤を得るには、上記（メタ）
アクリレート、多官能性モノマー、界面活性剤および油
溶性開始剤を水もしくは水性溶媒に加えて攪拌しながら
重合反応を行う１重合条件は通常の水性懸濁重合反応に
準じる。例えば７５℃前後で約１時間攪拌を行う。本発
明方法に用いられる組成物は、 （メタ）アクリレート
、水溶性モノマーおよび油溶性の多官能性モノマーを適
当な割合で含有するため、安定した反応条件で重合反応
が進行する。特に多官能性モノマーが油溶性であるため
（メタ）アクリレートと充分に相溶し。
アクリレート、多官能性モノマー、界面活性剤および油
溶性開始剤を水もしくは水性溶媒に加えて攪拌しながら
重合反応を行う１重合条件は通常の水性懸濁重合反応に
準じる。例えば７５℃前後で約１時間攪拌を行う。本発
明方法に用いられる組成物は、 （メタ）アクリレート
、水溶性モノマーおよび油溶性の多官能性モノマーを適
当な割合で含有するため、安定した反応条件で重合反応
が進行する。特に多官能性モノマーが油溶性であるため
（メタ）アクリレートと充分に相溶し。
その結果架橋速度にバラツキがなく安定して反応が進行
する。このような反応により比較的短時間で重合・架橋
反応が終了する。重合反応により平均粒径が１０〜１５
０μｍの粒径の揃った微球状ポリマーが得られる。得ら
れた微球状ポリマーは、良好な接着性を示し、かつ適度
な架橋度を有するため再剥離性に優れる。この接着剤を
用いて２例えば、粘着シートを調製するには１例えば１
紙、プラスチックフィルムなどの基材にニトロセルロー
スなどのバインダーで下塗処理を行い、この上に上記接
着剤の有機溶媒分散液を塗工・乾燥させる。
する。このような反応により比較的短時間で重合・架橋
反応が終了する。重合反応により平均粒径が１０〜１５
０μｍの粒径の揃った微球状ポリマーが得られる。得ら
れた微球状ポリマーは、良好な接着性を示し、かつ適度
な架橋度を有するため再剥離性に優れる。この接着剤を
用いて２例えば、粘着シートを調製するには１例えば１
紙、プラスチックフィルムなどの基材にニトロセルロー
スなどのバインダーで下塗処理を行い、この上に上記接
着剤の有機溶媒分散液を塗工・乾燥させる。
接着剤とバインダーとを混合して基材上に塗工してもよ
い。
い。
架橋構造を有する接着剤組成物としては、特開昭５７−
１１１３６８号公報にエマルジョン系ポリマー１００重
量部に架橋剤が２重量部以下の割合で配合された組成物
が開示されている。架橋剤と、しては、多官能エポキシ
化合物、メラミン化合物、イソシアネート化合物などが
用いられる。しかし、基材上に塗布後、加熱することに
より架橋反応が起こるという点で本発明の接着剤とは異
なる。さらに。
１１１３６８号公報にエマルジョン系ポリマー１００重
量部に架橋剤が２重量部以下の割合で配合された組成物
が開示されている。架橋剤と、しては、多官能エポキシ
化合物、メラミン化合物、イソシアネート化合物などが
用いられる。しかし、基材上に塗布後、加熱することに
より架橋反応が起こるという点で本発明の接着剤とは異
なる。さらに。
この接着剤を基材上に塗布して架橋反応を起こさせるべ
く加熱すると球状のポリマーの形がくずれフィルム状と
なるため２本発明のような再剥離性接着剤としては適当
とはいえない。この他、架橋構造を有する微球状のポリ
マーとしては、スチレン系の微粒子がクロマトグラフィ
ー用に製造されているが、これはＴｇが高いため接着性
を有していないことから９本発明の接着剤とは全く異な
る。
く加熱すると球状のポリマーの形がくずれフィルム状と
なるため２本発明のような再剥離性接着剤としては適当
とはいえない。この他、架橋構造を有する微球状のポリ
マーとしては、スチレン系の微粒子がクロマトグラフィ
ー用に製造されているが、これはＴｇが高いため接着性
を有していないことから９本発明の接着剤とは全く異な
る。
（実施例）
以下に本発明を実施例につき説明する。
尖施貫土
２−エチルへキシルアクリレート２９１ ｇ 、アクリ
ル酸９ｇ、 ジビニルベンゼン０．０９ｇ （０，０
４３モル％）およびベンゾイルパーオキシド０．９ｇを
２βのセパラブルフラスコに入れ２ これに純水１００
０ｇ、界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム６．６６ ｇ 、およびｐＨＭｆＲ整用に水酸
化ナトリウム５．４ｇを加えた。この懸濁液を４０℃に
て１時間１回転速度２７Ｏｒｐｍで攪拌した後、液温を
７５℃に上昇させて反応を開始させた。液温が７５℃に
上昇してから、１時間、３時間、６時間そして１２時間
に反応液の一部を取り出し、それぞれメタノールを加え
た。それぞれの固型分を分別し、乾燥させた。平均粒子
径はいずれも約３０μｍであった。
ル酸９ｇ、 ジビニルベンゼン０．０９ｇ （０，０
４３モル％）およびベンゾイルパーオキシド０．９ｇを
２βのセパラブルフラスコに入れ２ これに純水１００
０ｇ、界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム６．６６ ｇ 、およびｐＨＭｆＲ整用に水酸
化ナトリウム５．４ｇを加えた。この懸濁液を４０℃に
て１時間１回転速度２７Ｏｒｐｍで攪拌した後、液温を
７５℃に上昇させて反応を開始させた。液温が７５℃に
上昇してから、１時間、３時間、６時間そして１２時間
に反応液の一部を取り出し、それぞれメタノールを加え
た。それぞれの固型分を分別し、乾燥させた。平均粒子
径はいずれも約３０μｍであった。
このポリマーをトルエン中に濃度が８％になるように加
え、このトルエン分散液をニトロセルロースで下塗処理
を施した上質紙に１０ｇ／ ｒｒｌの割合で塗布し乾燥
させることによって、各々の反応時間に対応する４種の
紙貼着シートを得た。
え、このトルエン分散液をニトロセルロースで下塗処理
を施した上質紙に１０ｇ／ ｒｒｌの割合で塗布し乾燥
させることによって、各々の反応時間に対応する４種の
紙貼着シートを得た。
上記工程で得られた接着剤および紙貼着シートを次の方
法により評価した。その結果を下表に示す。実施例２お
よび比較例１〜２の結果もあわせて下表に示す。
法により評価した。その結果を下表に示す。実施例２お
よび比較例１〜２の結果もあわせて下表に示す。
（１）ゲル分率 。
反応により得られた固型分を８％の割合でトルエンと混
合し、このトルエン分散液を遠心分離器にかけ、沈降し
たトルエン不溶分の重量から算出する。
合し、このトルエン分散液を遠心分離器にかけ、沈降し
たトルエン不溶分の重量から算出する。
（２）対祇接着力
得られた紙貼着シートをステンレススチール板に２ ｋ
ｍ接着ロールによって押しつけた場合の２０℃における
１８０°剥離接着力を求める。別に、２００ｇ接着ロー
ルを用いて同様の試験を行う。
ｍ接着ロールによって押しつけた場合の２０℃における
１８０°剥離接着力を求める。別に、２００ｇ接着ロー
ルを用いて同様の試験を行う。
実施Ｍ１
実施例１の工程を繰り返して行い、再現性を評価した。
ル較±土
ジビニルベンゼンを用いなかったこと以外は。
実施例１と同様である。
比較■１
比較例１の工程を繰り返して行い、再現性を評価した。
（以下余白）
表から明らかなように、油溶性多官能性七ツマ−をラジ
カル共重合性架橋剤として用いる本発明の方法により、
短時間のうちに再剥離性接着剤として好適な架橋構造を
有する微球状の接着剤が得られる。このような感圧性接
着剤の接着性は２重合反応時間により大きなバラツキが
なく１時間以上の反応で得られるポリマーは、その架橋
度が一定するため接着力も安定していることがわかる。
カル共重合性架橋剤として用いる本発明の方法により、
短時間のうちに再剥離性接着剤として好適な架橋構造を
有する微球状の接着剤が得られる。このような感圧性接
着剤の接着性は２重合反応時間により大きなバラツキが
なく１時間以上の反応で得られるポリマーは、その架橋
度が一定するため接着力も安定していることがわかる。
対祇接着力から、この接着剤は再剥離性接着剤として好
適な性質を有することがわかる。重合反応の再現性もよ
く１常に安定した品質の再剥離性接着剤の得られること
がわかる。
適な性質を有することがわかる。重合反応の再現性もよ
く１常に安定した品質の再剥離性接着剤の得られること
がわかる。
これに対して油溶性多官能性モノマーを用いずに重合反
応を行うと１重合速度が遅く、かつ安定した品質の接着
剤が得られず１反応の再現性に乏しい。特に同様の条件
で反応を行っても反応時間による架橋の度合が一定しな
いため、所定の品質の接着剤が得られない。
応を行うと１重合速度が遅く、かつ安定した品質の接着
剤が得られず１反応の再現性に乏しい。特に同様の条件
で反応を行っても反応時間による架橋の度合が一定しな
いため、所定の品質の接着剤が得られない。
（発明の効果）
本発明方法によれば、このように、アクリル系モノマー
および油溶性の多官能性モノマーを含む特定の組成物を
使用し、初期接着性および再剥離性に優れた感圧性接着
剤を安定した反応条件下で再現性よく短時間で製造する
方法が提供される。
および油溶性の多官能性モノマーを含む特定の組成物を
使用し、初期接着性および再剥離性に優れた感圧性接着
剤を安定した反応条件下で再現性よく短時間で製造する
方法が提供される。
得られた感圧性接着剤は、接着層を有するメモ用紙パッ
ドや開閉自在の封筒などの用途に好適に利用され得る。
ドや開閉自在の封筒などの用途に好適に利用され得る。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（メタ）アクリレート、該（メタ）アクリレートと
共重合性を有する水溶性モノマー、および分子内に２個
以上の重合性不飽和基を有する油溶性の多官能性モノマ
ーを含有する組成物を油溶性重合開始剤および界面活性
剤の存在下で、水性懸濁重合する工程を包含する微球状
感圧性接着剤の製造方法。 ２、前記（メタ）アクリレート１００重量部に対し、前
記水溶性モノマーが１０．０〜１．０重量部の割合で、
そして前記多官能性モノマーが０．０１〜０．５重量部
の割合で含有される特許請求の範囲第１項に記載の製造
方法。 ３、前記微球状感圧性接着剤の粒径が１０〜１５０μｍ
である特許請求の範囲第１項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9602787A JPS63260973A (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | 微球状感圧性接着剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9602787A JPS63260973A (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | 微球状感圧性接着剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63260973A true JPS63260973A (ja) | 1988-10-27 |
| JPH0579273B2 JPH0579273B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=14153893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9602787A Granted JPS63260973A (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | 微球状感圧性接着剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63260973A (ja) |
Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
| JPH03504775A (ja) * | 1988-12-20 | 1991-10-17 | ウニヴェルザーレ グルントバウ ゲゼルシャフト エムベーハー | スロット状立て穴の壁の傾斜測定方式 |
| JPH04117478A (ja) * | 1990-09-07 | 1992-04-17 | Sekisui Chem Co Ltd | スプレー性粘着剤組成物 |
| US5719247A (en) * | 1991-12-17 | 1998-02-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tack-free elastomeric acrylate microspheres |
| US6296932B1 (en) | 1998-12-14 | 2001-10-02 | 3M Innovative Properties Company | Microsphere adhesive coated article for use with coated papers |
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-
1987
- 1987-04-17 JP JP9602787A patent/JPS63260973A/ja active Granted
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| JPH03504775A (ja) * | 1988-12-20 | 1991-10-17 | ウニヴェルザーレ グルントバウ ゲゼルシャフト エムベーハー | スロット状立て穴の壁の傾斜測定方式 |
| JPH04117478A (ja) * | 1990-09-07 | 1992-04-17 | Sekisui Chem Co Ltd | スプレー性粘着剤組成物 |
| US5719247A (en) * | 1991-12-17 | 1998-02-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tack-free elastomeric acrylate microspheres |
| USRE37563E1 (en) | 1996-01-16 | 2002-02-26 | 3M Innovative Properties Company | Partially crosslinked microspheres |
| US6296932B1 (en) | 1998-12-14 | 2001-10-02 | 3M Innovative Properties Company | Microsphere adhesive coated article for use with coated papers |
| US6905763B2 (en) | 1998-12-14 | 2005-06-14 | 3M Innovative Properties Company | Microsphere adhesive coated article for use with coated papers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0579273B2 (ja) | 1993-11-01 |
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