JPS63264537A - ２，６−ジクロロトルエンの選択的分離法 - Google Patents
２，６−ジクロロトルエンの選択的分離法Info
- Publication number
- JPS63264537A JPS63264537A JP9623987A JP9623987A JPS63264537A JP S63264537 A JPS63264537 A JP S63264537A JP 9623987 A JP9623987 A JP 9623987A JP 9623987 A JP9623987 A JP 9623987A JP S63264537 A JPS63264537 A JP S63264537A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dct
- molecular sieve
- adsorbent
- dichlorotoluene
- adsorbed
- Prior art date
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- Pending
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はジクロロトルエン（以下ＤＣＴと略記する）異
性体混合物から選択的に高純度で２，６−ＤＣＴを吸争
分離する方法における吸着剤の提供に関する。
性体混合物から選択的に高純度で２，６−ＤＣＴを吸争
分離する方法における吸着剤の提供に関する。
２．６− Ｄ ＣＴは盤薬、医薬、染料等の重要な合成
中間体である。
中間体である。
（従来の技術）
ＤＣＴ異性体混合物はトルエンまたはクロロトルエンの
塩素化によって合成されるが、各種異性体の沸点が極め
て近似しているため２．６− Ｄ ＣＴを精留により分
離することは非常に困難である。
塩素化によって合成されるが、各種異性体の沸点が極め
て近似しているため２．６− Ｄ ＣＴを精留により分
離することは非常に困難である。
このため工業的にはｐ−）ルエンスルホン酸のジ塩素化
後、脱スルホン化により製造されている。
後、脱スルホン化により製造されている。
またＤＣＴ異性体混合物からホージャサイト型ゼオライ
トを用いるＤＣＴ異性体混合物の吸着分離方法が米圓特
許第４２５４０６２号および特開昭第５９−１９９６４
２号に開示されている。
トを用いるＤＣＴ異性体混合物の吸着分離方法が米圓特
許第４２５４０６２号および特開昭第５９−１９９６４
２号に開示されている。
（発明が解決しようとしている問題点）しかしながらｐ
−）ルエンスルホン酸からの方法では高純度の２．６−
Ｄ ＣＴは得難＜、かつ経済的な方法ではない。
−）ルエンスルホン酸からの方法では高純度の２．６−
Ｄ ＣＴは得難＜、かつ経済的な方法ではない。
また後者のゼオライトによる吸着分離技術はＤＣＴ異性
体混合物から２．６− Ｄ ＣＴをエクストラクト成分
として分離回収するものであるが、ホージャサイト型ゼ
オライトに対する被吸着力は満足できるものではなく、
高純度の２．６− Ｄ ＣＴを分離回収することが実質
的に不可能であるが、ベンゼン置換体化合物の存在下に
吸着分離しなければ分離回収出来ない等の欠点を有する
。
体混合物から２．６− Ｄ ＣＴをエクストラクト成分
として分離回収するものであるが、ホージャサイト型ゼ
オライトに対する被吸着力は満足できるものではなく、
高純度の２．６− Ｄ ＣＴを分離回収することが実質
的に不可能であるが、ベンゼン置換体化合物の存在下に
吸着分離しなければ分離回収出来ない等の欠点を有する
。
ＡｔＰＯ４−１１！モレキュラーシーブは異性化あるい
は不均化触媒として知られておシ、また、吸着分離に用
いた例としては脂肪族炭化水素の分離等に適用したもの
が公知であるが、ＤＣＴ異性体の吸着分離の例は知られ
ていない。
は不均化触媒として知られておシ、また、吸着分離に用
いた例としては脂肪族炭化水素の分離等に適用したもの
が公知であるが、ＤＣＴ異性体の吸着分離の例は知られ
ていない。
（問題を解決するための手段）
本発明者らは、このような現状にかんがみ、ＤＣＴ異性
体混合物から高純度の２．６− Ｄ ＣＴを効果的に吸
着分離回収する方法につき鋭意研究を重ねた結果、選択
的に２．６− Ｄ ＣＴを非吸着成分として分離するこ
とが出来る特異的な吸着剤を見出すに至ｐ本発明を完成
した。
体混合物から高純度の２．６− Ｄ ＣＴを効果的に吸
着分離回収する方法につき鋭意研究を重ねた結果、選択
的に２．６− Ｄ ＣＴを非吸着成分として分離するこ
とが出来る特異的な吸着剤を見出すに至ｐ本発明を完成
した。
すｈわち本発明は、モレキュラーシーブ系吸着剤を用い
てＤＣＴ異性体混合物を吸着分離する方法において、吸
着剤としてＡＡＰＯ，−１１型モレキユラ＝シーブを使
用し、２．６− Ｄ ＣＴ ｔ−選択的に非吸着分とし
て分離することを特徴とする２、６−ＤＣＴの選択的分
離法である。
てＤＣＴ異性体混合物を吸着分離する方法において、吸
着剤としてＡＡＰＯ，−１１型モレキユラ＝シーブを使
用し、２．６− Ｄ ＣＴ ｔ−選択的に非吸着分とし
て分離することを特徴とする２、６−ＤＣＴの選択的分
離法である。
本発明で用いるｋｔＰｏ４−１１型モレキエ？−シープ
は１．２．４−位トリ置換ベンゼン類を強吸着成分とす
るのに対し、本発明の目的とする２、６−ＤＣＴを代表
とする１、２．３−位トリ置換ベンゼン類は吸着しない
極めて特異的な性質を有する吸着剤である。
は１．２．４−位トリ置換ベンゼン類を強吸着成分とす
るのに対し、本発明の目的とする２、６−ＤＣＴを代表
とする１、２．３−位トリ置換ベンゼン類は吸着しない
極めて特異的な性質を有する吸着剤である。
本発明に供されるＤＣＴ異性体混合物はトルエンを塩素
化して得られる２、３−ＤＣＴ（８〜１２％含有）、２
．４−ＤＣＴ （２０〜３５％）、２，５−ＤＣＴ （
２５〜５５％）、２．６−ＤＣＴ（５〜２５％）、およ
び３．４−ＤＣＴ（５〜１２％）から成る組成のＤＣＴ
異性体混合物、または。−クロロトルエンを核塩素化し
て得られる２、５−ＤＣＴ（５〜２０％）、２．４−Ｄ
ＣＴ （１０〜２５％）、２．５−ＤＣＴ （３ｏ〜７
０％）および２．６−ＤＣＴ（５〜３０％）からなる組
成のＤＣＴ異性体混合物である。
化して得られる２、３−ＤＣＴ（８〜１２％含有）、２
．４−ＤＣＴ （２０〜３５％）、２，５−ＤＣＴ （
２５〜５５％）、２．６−ＤＣＴ（５〜２５％）、およ
び３．４−ＤＣＴ（５〜１２％）から成る組成のＤＣＴ
異性体混合物、または。−クロロトルエンを核塩素化し
て得られる２、５−ＤＣＴ（５〜２０％）、２．４−Ｄ
ＣＴ （１０〜２５％）、２．５−ＤＣＴ （３ｏ〜７
０％）および２．６−ＤＣＴ（５〜３０％）からなる組
成のＤＣＴ異性体混合物である。
本発明は好ましくは上記ＤＣＴ異性体混合物をさらに精
留し、沸点２０１℃の２，４−１２．５−および２．６
− Ｄ ＣＴからなる成分を含む留分と沸点約２０８℃
〜２０９℃の２，５−および／または３゜４−ＤＣ’ｒ
からなる留分に精留分離したＯｆｆ者ＤＣで異性体混合
物留分から２．６− Ｄ ＣＴを分離回収する際に特に
効果的な方法である。
留し、沸点２０１℃の２，４−１２．５−および２．６
− Ｄ ＣＴからなる成分を含む留分と沸点約２０８℃
〜２０９℃の２，５−および／または３゜４−ＤＣ’ｒ
からなる留分に精留分離したＯｆｆ者ＤＣで異性体混合
物留分から２．６− Ｄ ＣＴを分離回収する際に特に
効果的な方法である。
本発明に使用される人ｔＰＯ４−１１型モレキユラーシ
ーブは次の一般式で示される結晶質アルミノフォスフェ
ート型のモレキュラーシープである。
ーブは次の一般式で示される結晶質アルミノフォスフェ
ート型のモレキュラーシープである。
ｘＲ＠埠、・（１±α２ ）Ｐ２Ｏ，” ｉ／Ｈ２０式
中、Ｒは有機テンプレート剤を表わし２は０〜３の範囲
内にあシ、Ｖは０〜５００の値を有する。
中、Ｒは有機テンプレート剤を表わし２は０〜３の範囲
内にあシ、Ｖは０〜５００の値を有する。
また、モレキュラーシープを吸着剤として使用する餌に
、その結晶水を予め除去しておくことが必要である。
、その結晶水を予め除去しておくことが必要である。
通常は１００℃以上で結晶水含量を小さくすることがで
き、好ましくは２００〜６００℃で加熱することにより
結晶水をほとんど除去することができる。
き、好ましくは２００〜６００℃で加熱することにより
結晶水をほとんど除去することができる。
本発明で用いられるモレキュラーシープの形状は粉末状
、砕塊状でもよいし、圧縮成型、押し出し成型およびマ
ルメライザーによる成型法などによって得られる成型品
であってもよい。また、成型の際必要ならばアルミナゾ
ル、ベントナイトなどのバインダーを加えることも可能
である。
、砕塊状でもよいし、圧縮成型、押し出し成型およびマ
ルメライザーによる成型法などによって得られる成型品
であってもよい。また、成型の際必要ならばアルミナゾ
ル、ベントナイトなどのバインダーを加えることも可能
である。
小規模の場合は粉末の使用も可能であるが、工業的には
圧損を避けるため直径１１〜１０ｇのペレット状成型品
が好ましく用いられる。
圧損を避けるため直径１１〜１０ｇのペレット状成型品
が好ましく用いられる。
形状の選択は装置によって適切なものを自由に選定する
ことが出来る。
ことが出来る。
ＡＡＰＯ，−１１の製造方法、その組成については特開
昭５７−７７０１５号に、また結晶構造は、Ｊ、Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、８ｏｃ、＋第１０４巻１１４６頁〜１１４７
頁（１９８２年）に記載されているように有機アミンを
用いて合成され、細孔径は（Ｌ６１ｎｍでアシ、その結
晶構造は環の員数で１０あるいは歪んだ１２である特徴
ある細孔を有する。
昭５７−７７０１５号に、また結晶構造は、Ｊ、Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、８ｏｃ、＋第１０４巻１１４６頁〜１１４７
頁（１９８２年）に記載されているように有機アミンを
用いて合成され、細孔径は（Ｌ６１ｎｍでアシ、その結
晶構造は環の員数で１０あるいは歪んだ１２である特徴
ある細孔を有する。
本発明方法の実施は分離技術としては、公知の固定床方
式によるパッチ方法でもよいし、連続方法であってもよ
いが、小規模の場合にはパッチ方法が、装置が簡単であ
り連帳操作も容易な点から有利である。
式によるパッチ方法でもよいし、連続方法であってもよ
いが、小規模の場合にはパッチ方法が、装置が簡単であ
り連帳操作も容易な点から有利である。
本発明の分離技術は基本的には吸着剤を充填した１以上
から複数個の吸着室を備えて吸着、洗浄、脱着、吸着剤
の再生工程をサイクルとして実施される。
から複数個の吸着室を備えて吸着、洗浄、脱着、吸着剤
の再生工程をサイクルとして実施される。
すなわち分離目的物質の２ｔ６− Ｄ ＣＴと少なくと
も１個の２．５− Ｄ ＣＴを除く他のＤＣＴ異性体と
を含むＤＣＴ異性体混合物を吸着室でＡｔＰＯ，−１１
型吸着剤と接触させて目的の２１ｔＳ −Ｄ ＣＴを非
吸着成分として、他の成分は強吸着させて選択的に分離
することができる。
も１個の２．５− Ｄ ＣＴを除く他のＤＣＴ異性体と
を含むＤＣＴ異性体混合物を吸着室でＡｔＰＯ，−１１
型吸着剤と接触させて目的の２１ｔＳ −Ｄ ＣＴを非
吸着成分として、他の成分は強吸着させて選択的に分離
することができる。
本発明の吸着条件は、室温〜約４００℃、好ましくは１
５０℃〜２５０℃の範囲の温度である。
５０℃〜２５０℃の範囲の温度である。
吸着操作圧力は大気圧から約５０６／ｍ、好ましくは大
気圧から約３０（−の範囲であり、約５０（−以上の圧
力ではコスト高となるので好ましくない。
気圧から約３０（−の範囲であり、約５０（−以上の圧
力ではコスト高となるので好ましくない。
また吸着時に吸−脱着に悪影響を与えない物質をＤＣＴ
異性体混合物に希釈溶媒として添加してもよい。
異性体混合物に希釈溶媒として添加してもよい。
本発明の吸着分離後の強吸着されたＤＣＴ異性体の脱着
方法は特に限定されず、（１）温度差脱着、（２）圧力
脱着、（３）不活性ガス脱着、（４）水蒸気脱着、（５
）第３成分による置換脱着方法等、またこれらの組合せ
による方法の採用が考えられる。
方法は特に限定されず、（１）温度差脱着、（２）圧力
脱着、（３）不活性ガス脱着、（４）水蒸気脱着、（５
）第３成分による置換脱着方法等、またこれらの組合せ
による方法の採用が考えられる。
本発明に用いるＡｔＰＯ４−１１型モレキュラーシーブ
のＤＣＴ異性体混合物の吸着分離能力は、例えば２．４
−１２，５−および２．６− Ｄ ＣＴからなる組成の
混合物をＡＡＰＯ４−１１で吸着分離すると、２．４−
ＤＣＴと２．５− Ｄ ＣＴが吸着され、目的の２１６
− Ｄ ＣＴは吸着されず分離される。
のＤＣＴ異性体混合物の吸着分離能力は、例えば２．４
−１２，５−および２．６− Ｄ ＣＴからなる組成の
混合物をＡＡＰＯ４−１１で吸着分離すると、２．４−
ＤＣＴと２．５− Ｄ ＣＴが吸着され、目的の２１６
− Ｄ ＣＴは吸着されず分離される。
すなわち、２，４−および２，５− Ｄ ＣＴの吸着容
鷺が極めて大きいため非吸着液中の２．６− Ｄ ＣＴ
の濃度は第１図破過曲線のように理想的に変化する。
鷺が極めて大きいため非吸着液中の２．６− Ｄ ＣＴ
の濃度は第１図破過曲線のように理想的に変化する。
従って人ＡＰＯ，−１１の吸着分離能力は、モレキュラ
ーシープ１ｆ当り破過点までの純度換算２，６−ＤＣＴ
流出量（重量％）で表わすことができる。
ーシープ１ｆ当り破過点までの純度換算２，６−ＤＣＴ
流出量（重量％）で表わすことができる。
分離能力ｆｆｌ（ｗｔｌ） 人ｔＰｏ、−１１量（
？）Ａ：破過点までの総流出量 Ｂ：流出液の平均２．６−ＤＣＴ ｉＡ度（ｗｔｌ）（
実施例） 以下、実施例によシ本発明を説明する。
？）Ａ：破過点までの総流出量 Ｂ：流出液の平均２．６−ＤＣＴ ｉＡ度（ｗｔｌ）（
実施例） 以下、実施例によシ本発明を説明する。
参考例１
特開昭５７−７７０１５号の実施例３２の方法に準じて
酸化物モル比でα１９ Ｐｒ２ＮＨ： １．００Ａｔ２
０゜： ＣＬ ９８ Ｐ２Ｏ１：α４８Ｈ，０からなる
組成のＡｔＰＯ，−１１型モレキユラーシーブ粉末を得
た。
酸化物モル比でα１９ Ｐｒ２ＮＨ： １．００Ａｔ２
０゜： ＣＬ ９８ Ｐ２Ｏ１：α４８Ｈ，０からなる
組成のＡｔＰＯ，−１１型モレキユラーシーブ粉末を得
た。
これを５００℃で５時間焼成し、吸着分離に供した。
得られ九人ｔＰｏ４−１１型モレキュラーシーブノＸ−
線分析結果は特開昭筒５７−７７０１５号記軟のＡｔＰ
Ｏ，−１１の結果と一致した。
線分析結果は特開昭筒５７−７７０１５号記軟のＡｔＰ
Ｏ，−１１の結果と一致した。
ついでこのモレキュラーシープ粉末７０重量部及びベン
トナイト〔関東ベントナイト鉱業株式会社製 天竜３５
０重量部に対してナトリウムカルボキシメチルセルロー
ス〔東京化成工業株式会社式薬 ｎ ＝ ５００ ）
［１２重量部と水１００重量部とを加えて攪拌機により
約１時間混和を行なった。
トナイト〔関東ベントナイト鉱業株式会社製 天竜３５
０重量部に対してナトリウムカルボキシメチルセルロー
ス〔東京化成工業株式会社式薬 ｎ ＝ ５００ ）
［１２重量部と水１００重量部とを加えて攪拌機により
約１時間混和を行なった。
混合後、この混和物を押し出し成形機によシ（Ｌ５ｊｍ
径のペレットに成形し、次いで１５０℃で５時間乾燥後
、さらに５００℃で５時間焼成して吸着剤成形品を得た
。
径のペレットに成形し、次いで１５０℃で５時間乾燥後
、さらに５００℃で５時間焼成して吸着剤成形品を得た
。
実施例１
参考例１の吸着剤成形品Ｌａ６ｒ（内ＡｔＰＯ，−１１
含量は１五Ｏｒ）を内径１２藺、長さ２９ｃｍのガラス
カラムに充填し、ＤＣＴ異性体混合物を流量３０ ｇＩ
ｔ／ｍｌｎのヘリウム気流下２００℃にてα０５ｗｊ／
ｍｉ ｎの速度で導入した。
含量は１五Ｏｒ）を内径１２藺、長さ２９ｃｍのガラス
カラムに充填し、ＤＣＴ異性体混合物を流量３０ ｇＩ
ｔ／ｍｌｎのヘリウム気流下２００℃にてα０５ｗｊ／
ｍｉ ｎの速度で導入した。
この時の導入したＤＣＴ異性体の組成は、２．４− ／
２，５− ／ ２．６−ＤＣ’Ｉ’＝２２／４２／３
６ｗｔ比であった。
２，５− ／ ２．６−ＤＣ’Ｉ’＝２２／４２／３
６ｗｔ比であった。
カラム出口から流出して来る非吸着液の組成をガスクロ
マトグラフよシ分析した結果、当初の２．６− Ｄ Ｃ
Ｔ濃度は１００％であり徐々に２，６−ＤＣＴａ度が減
少し、２５分後に非吸着液の組成は導入液組成と同一と
なり破過した。
マトグラフよシ分析した結果、当初の２．６− Ｄ Ｃ
Ｔ濃度は１００％であり徐々に２，６−ＤＣＴａ度が減
少し、２５分後に非吸着液の組成は導入液組成と同一と
なり破過した。
破過までの非吸着液の総流出量量は０．８ｆであった。
この総流出量のＤＣＴ平均組成は
２．４−／ ２．５−／ ２．６−ＤＣＴ＝６．６／１
２．６／８α８ｗｔ比でちった。
２．６／８α８ｗｔ比でちった。
従って２＋６− Ｄ ＣＴ分離能力量は５． Ｏｗｔ％
であった。
であった。
比較例１〜５
実施例１と同様な装置、方法、同一のＤＣＴ異性異性体
混合酸組成吸着剤種を変えて吸着装作を行なった。
混合酸組成吸着剤種を変えて吸着装作を行なった。
便用した吸着剤はＮａ−Ｘ型（ユニオン昭和社製モレキ
ュラーシープ１３Ｘ）、Ｎａ−Ａ型（ユニオン昭和社製
モレキュラーシーブ４Ａ）、に−Ｌ型（東洋曹達工業株
式会社製ＴＳＺ−５００ＫＯＡ） ゼオライトを参考
例１と同様に成形したものを各２１２ガラスカラムに充
填した。
ュラーシープ１３Ｘ）、Ｎａ−Ａ型（ユニオン昭和社製
モレキュラーシーブ４Ａ）、に−Ｌ型（東洋曹達工業株
式会社製ＴＳＺ−５００ＫＯＡ） ゼオライトを参考
例１と同様に成形したものを各２１２ガラスカラムに充
填した。
破過までに流出した非吸着液のＤＣＴ平均組成を下表に
示す。
示す。
実施例２
実施例１と同様の装置、方法にて吸着温度を変えて実施
し、２．６−ＤＣＴ分罷分力能力量定した。
し、２．６−ＤＣＴ分罷分力能力量定した。
その結果を次表に示す。
実施例３〜４
実施例１と同様の装置、方法にて導入したＤＣＴ異性体
混合物比を変えて吸着操作を行なった。
混合物比を変えて吸着操作を行なった。
導入液組成および破過までに流出した非吸着液の平均組
成を下表に示す。
成を下表に示す。
（発明の効果）
かくして本発明方法によれば、ＤＣＴ異性体混合物から
高純度の２．６− Ｄ ＣＴが選択的に得られるだけで
なく、強吸着成分として分離された他のＤＣＴ異性体類
はそれぞれ有効に利用することが出来る。また、芳香族
化合物の吸着分離において、ゼオライトではなく（すな
わち必須成分としてＳ ｉ０２ 四面体を含有せず）
、シかもゼオライトと同等以上の吸着効果が得られるこ
とが注目される。
高純度の２．６− Ｄ ＣＴが選択的に得られるだけで
なく、強吸着成分として分離された他のＤＣＴ異性体類
はそれぞれ有効に利用することが出来る。また、芳香族
化合物の吸着分離において、ゼオライトではなく（すな
わち必須成分としてＳ ｉ０２ 四面体を含有せず）
、シかもゼオライトと同等以上の吸着効果が得られるこ
とが注目される。
第１図はＤＣＴ異性体混合物をＡｔＰＯ，−１１モレキ
エラーシーブで吸着分離した時のＡｔＰＯ，−１１型モ
レキユラーシーブが破過するまでの２．６−ＤＣＴ流出
雇を表わした吸着剤の破過曲線である。
エラーシーブで吸着分離した時のＡｔＰＯ，−１１型モ
レキユラーシーブが破過するまでの２．６−ＤＣＴ流出
雇を表わした吸着剤の破過曲線である。
Claims (1)
- ジクロロトルエン異性体混合物を吸着分離する方法にお
いて、吸着剤としてＡｌＰＯ＿４−１１型モレキユラー
シーブを使用し、２，６−ジクロロトルエンを選択的に
非吸着成分として分離することを特徴とする２，６−ジ
クロロトルエンの選択的分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9623987A JPS63264537A (ja) | 1987-04-21 | 1987-04-21 | ２，６−ジクロロトルエンの選択的分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9623987A JPS63264537A (ja) | 1987-04-21 | 1987-04-21 | ２，６−ジクロロトルエンの選択的分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264537A true JPS63264537A (ja) | 1988-11-01 |
Family
ID=14159679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9623987A Pending JPS63264537A (ja) | 1987-04-21 | 1987-04-21 | ２，６−ジクロロトルエンの選択的分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63264537A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102924225A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-13 | 江苏超跃化学有限公司 | 一种选择吸附分离混合二氯甲苯的方法 |
| CN102951994A (zh) * | 2012-11-13 | 2013-03-06 | 江苏超跃化学有限公司 | 用2-氯甲苯定向氯化生产2，6-二氯甲苯及2,3-二氯甲苯的方法 |
| CN106831318A (zh) * | 2017-02-09 | 2017-06-13 | 江苏大学 | 一种改性h型分子筛催化2,5‑二氯甲苯反应的方法 |
-
1987
- 1987-04-21 JP JP9623987A patent/JPS63264537A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102951994A (zh) * | 2012-11-13 | 2013-03-06 | 江苏超跃化学有限公司 | 用2-氯甲苯定向氯化生产2，6-二氯甲苯及2,3-二氯甲苯的方法 |
| CN102924225A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-13 | 江苏超跃化学有限公司 | 一种选择吸附分离混合二氯甲苯的方法 |
| CN106831318A (zh) * | 2017-02-09 | 2017-06-13 | 江苏大学 | 一种改性h型分子筛催化2,5‑二氯甲苯反应的方法 |
| CN106831318B (zh) * | 2017-02-09 | 2020-03-31 | 江苏大学 | 一种改性h型分子筛催化2,5-二氯甲苯反应的方法 |
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