JPS63270656A - ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤Info
- Publication number
- JPS63270656A JPS63270656A JP10950287A JP10950287A JPS63270656A JP S63270656 A JPS63270656 A JP S63270656A JP 10950287 A JP10950287 A JP 10950287A JP 10950287 A JP10950287 A JP 10950287A JP S63270656 A JPS63270656 A JP S63270656A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- formulas
- derivative
- compound expressed
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規なベンゾイル尿素誘導体、その製造法お
よびそれを有効成分として含有する殺虫剤に関する。
よびそれを有効成分として含有する殺虫剤に関する。
〈従来の技術〉
これまで、ある頂のベンゾイル尿素化合物類が殺虫活性
を有することは知られており（特公昭５２−１８２５５
号公報、特開昭５２−８９６４６号公報、特開昭５７−
１２６４６０号公報）、既に市販されているものもある
。
を有することは知られており（特公昭５２−１８２５５
号公報、特開昭５２−８９６４６号公報、特開昭５７−
１２６４６０号公報）、既に市販されているものもある
。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、これらの化合物は効力的に不充分であっ
たり、製造コスト面での問題を有するなど、必ずしも満
足すべきものとは言い難い。
たり、製造コスト面での問題を有するなど、必ずしも満
足すべきものとは言い難い。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況に鑑み、より優れた殺虫
活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべく説な検
討した結果、下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾイル尿
素誘導体が、優れた殺虫効力、特に害虫の幼虫に対しき
わめて高い殺虫活性を有し、し・かも比較的安価に製造
し得ることを見出し、本発明に至った。
活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべく説な検
討した結果、下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾイル尿
素誘導体が、優れた殺虫効力、特に害虫の幼虫に対しき
わめて高い殺虫活性を有し、し・かも比較的安価に製造
し得ることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
１式中、Ｘはフッ素原子または水素原子を表わす。］
で示されるベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物
と称する。）、その製造法およびそれを有効成分としで
含有する殺虫剤を提供するものである。
と称する。）、その製造法およびそれを有効成分としで
含有する殺虫剤を提供するものである。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、たと
えばコナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類など
のｖ４＋１巨幼出、アカイエカ、イエバエなどの双吐目
幼虫、チャバネゴキブリなどの網翅目若虫、鞘翅目幼虫
等があげられる。
えばコナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類など
のｖ４＋１巨幼出、アカイエカ、イエバエなどの双吐目
幼虫、チャバネゴキブリなどの網翅目若虫、鞘翅目幼虫
等があげられる。
一般式（１）で示される本発明化合物は、以下の方法に
より製造することができる。
より製造することができる。
（製造法Ａ）
式（ＩＩ）
で示されるベンゾイルイソシアネート化合物と一般式（
２） １式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。】で示されるア
ニリン化合物とを反応させる方法。
２） １式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。】で示されるア
ニリン化合物とを反応させる方法。
（製造法Ｂ）
式（酌
テ示すれるペンツアミド化合物と一般式（■）λ
１式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。］で示されるイ
ソシアネート化合物とを反応させる方法。
ソシアネート化合物とを反応させる方法。
上記製造法ＡおよびＢ１こおいて、反応は通常不活性溶
媒の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、た
とえばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、
塩化メチレン、ｌ、２−ジクロロエタンなどのハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメ
タンなど、およびこれらの混合溶媒があげられる。
媒の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、た
とえばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、
塩化メチレン、ｌ、２−ジクロロエタンなどのハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメ
タンなど、およびこれらの混合溶媒があげられる。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応は一般に常圧下で行な
うことができ、通常１へ６０時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、一般的に等モ
ル比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差し
つか丸ない。
うことができ、通常１へ６０時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、一般的に等モ
ル比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差し
つか丸ない。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応温度は特に制限される
ものではないが、製造法Ａにおいては、一般に０〜８０
“０１通常、室温〜６０”Ｃの範囲であり、また製造法
Ｂにおいては、一般に室温〜１６０”０１通常、８０〜
１８０”Ｃの間の範囲である。
ものではないが、製造法Ａにおいては、一般に０〜８０
“０１通常、室温〜６０”Ｃの範囲であり、また製造法
Ｂにおいては、一般に室温〜１６０”０１通常、８０〜
１８０”Ｃの間の範囲である。
このようにして得られた本発明イし金物は、必要に応じ
てカラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精
製することができる。
てカラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精
製することができる。
なお、本製造方法において、一般式＠）で示されるアニ
リン化合物は、たとえば公知の方法（Ｔｅｔｒａ ｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、 ２２５Ｂ （１９７Ｂ） ；
特開昭５８−７９９５９号公報等）またはそれに革じた
方法等により、２，５−ジフルオロフェノールおよびｍ
−フルオロフェノールまたは２，６−ジフＡｔオロー４
−二トロフェノールおよび８−フルオロ−４−二トロフ
ェノール等から製造することができる。また該アニリン
化合物は、これをホスゲンと通常の方法に従がい反応さ
せることにより、イソシアネート化合物に導くことがで
きる。
リン化合物は、たとえば公知の方法（Ｔｅｔｒａ ｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、 ２２５Ｂ （１９７Ｂ） ；
特開昭５８−７９９５９号公報等）またはそれに革じた
方法等により、２，５−ジフルオロフェノールおよびｍ
−フルオロフェノールまたは２，６−ジフＡｔオロー４
−二トロフェノールおよび８−フルオロ−４−二トロフ
ェノール等から製造することができる。また該アニリン
化合物は、これをホスゲンと通常の方法に従がい反応さ
せることにより、イソシアネート化合物に導くことがで
きる。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳剤、水和剤
、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に製剤して用
いる。
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳剤、水和剤
、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に製剤して用
いる。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、ｆｆ１ｆｆｉ比で０．０１％〜９６％である。
は、ｆｆ１ｆｆｉ比で０．０１％〜９６％である。
固体担体としては、たとえばカオリンクレー、アッタバ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体と
じては、たとえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の
芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチレン
、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、エチレングリコ
ール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチル
スルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ
る。ガス状担体としては、たとえばフロンガス、ＬＰＧ
（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられる。
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体と
じては、たとえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の
芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチレン
、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、エチレングリコ
ール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチル
スルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ
る。ガス状担体としては、たとえばフロンガス、ＬＰＧ
（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
スチル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシブロビレンブロッ
クコポリマー、ソルビタン脂・肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ、オン界
面活性剤があげられる。（２）着剤や分散剤等の製剤用
補助剤としては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜
、カゼイン、ゼラチン、（、ＭＣ（カッヒポキシメチル
セルロース）、松根油、寒天等があげられ、安定剤とし
ては、たとえばＰＡＰ （酸性りん酸イソプロピル）、
Ｔ（、：Ｐ（りん酸トリクレジル）等のりん酸アルキ
ル、植物油、エポキシ化部、前記の界面活性剤、Ｂ）ｉ
Ｔ、Ｂ）ＬＡ等の酸化防止剤、オレイシ酸ナトリウム、
ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸メチル等の脂肪族エステル等があげら
れる。
ては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
スチル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシブロビレンブロッ
クコポリマー、ソルビタン脂・肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ、オン界
面活性剤があげられる。（２）着剤や分散剤等の製剤用
補助剤としては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜
、カゼイン、ゼラチン、（、ＭＣ（カッヒポキシメチル
セルロース）、松根油、寒天等があげられ、安定剤とし
ては、たとえばＰＡＰ （酸性りん酸イソプロピル）、
Ｔ（、：Ｐ（りん酸トリクレジル）等のりん酸アルキ
ル、植物油、エポキシ化部、前記の界面活性剤、Ｂ）ｉ
Ｔ、Ｂ）ＬＡ等の酸化防止剤、オレイシ酸ナトリウム、
ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸メチル等の脂肪族エステル等があげら
れる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物伍長調節剤、肥料、土壊改
良剤等と混合して用いることもできる。
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物伍長調節剤、肥料、土壊改
良剤等と混合して用いることもできる。
本発明イし合物を殺虫Ａｌｌとして用いる場合、その施
用息は、通常１０アールあたり０．５ｙ〜ｂｏｏｆＩで
あり、乳剤、水和剤等を水で８釈して施用する場合は、
その施用濃度はｌ ＩＪＩ）Ｉｌｌ〜１０００ ｐｐｍ
であり、粉剤、粒剤、ＭｉＪ、エアゾール等は、何ら希
釈することなく、製剤のままで施用する。
用息は、通常１０アールあたり０．５ｙ〜ｂｏｏｆＩで
あり、乳剤、水和剤等を水で８釈して施用する場合は、
その施用濃度はｌ ＩＪＩ）Ｉｌｌ〜１０００ ｐｐｍ
であり、粉剤、粒剤、ＭｉＪ、エアゾール等は、何ら希
釈することなく、製剤のままで施用する。
く実施例〉
以下、製造例、製剤例および試験例で本発明化合物をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
製造例１
反応容器中で、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロ
メトキシアニリン０．２６ｇを１ヘルエン５−に溶解し
、水冷下撹拌しながらこれに、２，４．６−ドリフルオ
ロベンゾイルイソシアネート０．２４Ｆをトルエン８Ｗ
ｌｔに溶解した液を滴下した。滴下終了後反応液を室温
で一夜攪拌し、これにｎ−ヘキサン６−を加えて生じた
結晶をＰ取し、乾燥することにより、Ｎ−２，４，６−
ドリフルオロベンゾイルーＮ’−（２，５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）尿Ｘ０．８８Ｆ
を白色結晶として得た （化合物（ｌ））。
メトキシアニリン０．２６ｇを１ヘルエン５−に溶解し
、水冷下撹拌しながらこれに、２，４．６−ドリフルオ
ロベンゾイルイソシアネート０．２４Ｆをトルエン８Ｗ
ｌｔに溶解した液を滴下した。滴下終了後反応液を室温
で一夜攪拌し、これにｎ−ヘキサン６−を加えて生じた
結晶をＰ取し、乾燥することにより、Ｎ−２，４，６−
ドリフルオロベンゾイルーＮ’−（２，５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）尿Ｘ０．８８Ｆ
を白色結晶として得た （化合物（ｌ））。
収率：６６％
ｍ、 ｐ、 ： １６８〜ｌ ６９−０製造例２
２．４．６−ドリフルオロベンツアミド０、２ Ｏｆ、
２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニルイソ
シアネート０．２５１およびキシレン２０ｍ／を反応容
器に入れ、還流下に２４時間攪拌した。ついで反応液を
冷却後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−２、４、６−ド
リフルオロベンゾイルーＮ′−（２−フルオロ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル）尿素０．８２１を白色結
晶として得た（化合物（２））。
２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニルイソ
シアネート０．２５１およびキシレン２０ｍ／を反応容
器に入れ、還流下に２４時間攪拌した。ついで反応液を
冷却後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−２、４、６−ド
リフルオロベンゾイルーＮ′−（２−フルオロ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル）尿素０．８２１を白色結
晶として得た（化合物（２））。
収率ニア１％
ｍ、ｐ、： １５１．８Ｇ
次に製剤例を示す。部はＮ置部である。なお、本発明化
合物は、製造例中の化合物番号で示す。
合物は、製造例中の化合物番号で示す。
製剤例１
化合物（１）または（２） １０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部およびジメ
チルホルムアミド８５部をよく混合して各々の乳剤を得
る。
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部およびジメ
チルホルムアミド８５部をよく混合して各々の乳剤を得
る。
製剤例２
化合物（１）または（２）２０部、フェニトロチオン１
０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫
酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく
粉砕混合して各々の水和剤を得る。
０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫
酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく
粉砕混合して各々の水和剤を得る。
製剤例８
化合物（１）または（２）１部、カルバリール２部、カ
オリンクレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合
して各々の粉剤を得る。
オリンクレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合
して各々の粉剤を得る。
製剤例４
化合物（１）または（２）５部、合成含水酸化珪素１部
、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８
０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水
を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を
得る。
、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８
０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水
を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を
得る。
次ｌこ試験例を示す。なお、比較対照に用いた化合物は
、第１表の化合物記号で示す。
、第１表の化合物記号で示す。
第 １ 表
試験例１
製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の各々の乳
剤を水で８．５ ｐｐｍになるように希釈した。希釈液
１００−を１８０−ポリカップに入れ、７力イエカ終令
幼虫２０頭を放飼した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化
阻害率を調査した（２反復）。
剤を水で８．５ ｐｐｍになるように希釈した。希釈液
１００−を１８０−ポリカップに入れ、７力イエカ終令
幼虫２０頭を放飼した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化
阻害率を調査した（２反復）。
結果を第２表に示す。
第 ２ 表
試験例２
製剤例１に準じＣ？ｇＪられた下記本発明化合物おまび
比較対照化合物の各々の乳剤の水による２部万倍希釈液
（０，５ｐｐｍ相当）２Ｗ４ｔを、１８ｆのハスモンヨ
トウ用人工飼料にしみこませ、直径１ｌｃｒ！Ｍのポリ
エチレンカップに入れた。その中にハスモンヨトウ４令
幼虫ヲ１０頭放ち、６日後に生死を調査し死出率を求め
た（２反復）。
比較対照化合物の各々の乳剤の水による２部万倍希釈液
（０，５ｐｐｍ相当）２Ｗ４ｔを、１８ｆのハスモンヨ
トウ用人工飼料にしみこませ、直径１ｌｃｒ！Ｍのポリ
エチレンカップに入れた。その中にハスモンヨトウ４令
幼虫ヲ１０頭放ち、６日後に生死を調査し死出率を求め
た（２反復）。
結果を第３表に示す。
第 ８ 表
試験例３
製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の各々の乳剤の水による６７０００倍希釈Ｈ
（１，５ｐｐｍ相当）１−を、直径５．５０のポリエチ
レンカップ内に調整したニカメイチュウ用人工飼料５ｆ
中にしみこませた。その中にニカメイガ１０日令幼虫１
０頭を放ち、８日後に生死を調査し死出率を求めた（２
反復）。
対照化合物の各々の乳剤の水による６７０００倍希釈Ｈ
（１，５ｐｐｍ相当）１−を、直径５．５０のポリエチ
レンカップ内に調整したニカメイチュウ用人工飼料５ｆ
中にしみこませた。その中にニカメイガ１０日令幼虫１
０頭を放ち、８日後に生死を調査し死出率を求めた（２
反復）。
結果を第４表に示す。
第 ４ 表
〈発明の効果〉
本発明化合物は、コナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、
ヨトウ類等の鱗翅目幼虫やアカイエカ、イエバエ等の双
翅目幼虫、チャバネゴキブリ等の網翅目若虫等種々の害
虫、特にその幼虫に卓効を発揮することから種々の用途
に供し得る。
ヨトウ類等の鱗翅目幼虫やアカイエカ、イエバエ等の双
翅目幼虫、チャバネゴキブリ等の網翅目若虫等種々の害
虫、特にその幼虫に卓効を発揮することから種々の用途
に供し得る。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはフッ素原子または水素原子を表わす。］ で示されるベンゾイル尿素誘導体。
- （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるベンゾイルイソシアネート化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはフッ素原子または水素原子を表わす。］ で示されるアニリン化合物とを反応させることを特徴と
する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはフッ素原子または水素原子を表わす。］ で示されるベンゾイル尿素誘導体の製造法。 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるベンツアミド化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはフッ素原子または水素原子を表わす。］ で示されるイソシアネート化合物とを反応させることを
特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはフッ素原子または水素原子を表わす。］ で示されるベンゾイル尿素誘導体の製造法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはフッ素原子または水素原子を表わす。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10950287A JPH0768202B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10950287A JPH0768202B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63270656A true JPS63270656A (ja) | 1988-11-08 |
| JPH0768202B2 JPH0768202B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=14511888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10950287A Expired - Lifetime JPH0768202B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768202B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2025000687A (ja) * | 2023-03-03 | 2025-01-07 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素化合物 |
-
1987
- 1987-04-30 JP JP10950287A patent/JPH0768202B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2025000687A (ja) * | 2023-03-03 | 2025-01-07 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素化合物 |
| EP4574872A4 (en) * | 2023-03-03 | 2025-12-10 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0768202B2 (ja) | 1995-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4833151A (en) | Insecticidal Ureas and thioureas | |
| US4173638A (en) | N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof | |
| US4013717A (en) | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities | |
| US4173637A (en) | N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof | |
| US4795746A (en) | Substituted N-phenyl-N'benzoyl ureas and their use as insecticides and acaricides | |
| DE69119301T2 (de) | Hydrazincarboxamidderivate, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| US4166124A (en) | Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives | |
| JPS6399046A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPS61225168A (ja) | 新規ベンズアミド、その製法及び殺虫剤 | |
| US4110469A (en) | Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N'-(4-cyanophenyl) urea | |
| HU202830B (en) | Five-membred heterocyclic derivatives of insecticide compositions containing n'-substituted n,n'-diacyl-hydrazine compounds as active components and process for producing the active components | |
| KR910004359B1 (ko) | 벤조일우레아 유도체의 제조방법 | |
| JPH0273071A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| US5342958A (en) | Organic compounds derived from urea or thiourea | |
| US5245071A (en) | Organic compounds derived from urea or thiourea | |
| JPS62175452A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JP2569706B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 | |
| JP2524747B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH01131147A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途およびその中間体 | |
| JPH0768202B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPS62178561A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JPS6163649A (ja) | ベンゾイル尿素化合物，それらの製造方法並びに殺虫剤組成物 | |
| JPS61229857A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JPS63270657A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPS61106551A (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |