JPH0273071A - ベンズイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
ベンズイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPH0273071A JPH0273071A JP63226792A JP22679288A JPH0273071A JP H0273071 A JPH0273071 A JP H0273071A JP 63226792 A JP63226792 A JP 63226792A JP 22679288 A JP22679288 A JP 22679288A JP H0273071 A JPH0273071 A JP H0273071A
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- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
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- C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、７新規なベンズイミダゾ・−ル誘導体、その
製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダ
ニ剤に関するものである。
製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダ
ニ剤に関するものである。
〈従来の技術〉
これまで、Ａｇｒｉｅ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｒｎ、
４６ （６）、１７１５〜１７１６（’１９ｇ２）、特
開昭５９−２１６７１号公報、特開昭６０−８２７１％
公報、特開昭６Ｏ−ｉ５８１８０号公報、特開昭６１〜
１７５６９号公報、特開昭６１−１５１１７６号公報、
特開昭６１−２２９８６９号公報、特開昭６８−１２２
６７４号公報等に、ベンズイミダゾール構造を有する殺
虫活性または殺ダニ活性を持つ化合物が記載されている
。
４６ （６）、１７１５〜１７１６（’１９ｇ２）、特
開昭５９−２１６７１号公報、特開昭６０−８２７１％
公報、特開昭６Ｏ−ｉ５８１８０号公報、特開昭６１〜
１７５６９号公報、特開昭６１−１５１１７６号公報、
特開昭６１−２２９８６９号公報、特開昭６８−１２２
６７４号公報等に、ベンズイミダゾール構造を有する殺
虫活性または殺ダニ活性を持つ化合物が記載されている
。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、これらの化合物は、その殺虫または殺ダ
ニ活性において必ずしも十分満足すべきものではない。
ニ活性において必ずしも十分満足すべきものではない。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らはこのような状況に鑑み、優れた殺虫または
殺ダニ活性を有する化合物を開発すべく種々検討した結
果、本発明の新規なベンズイミダゾール誘導体が優れた
殺虫、殺ダニ活性を有する化合物であることを見出し、
本発明に至った。
殺ダニ活性を有する化合物を開発すべく種々検討した結
果、本発明の新規なベンズイミダゾール誘導体が優れた
殺虫、殺ダニ活性を有する化合物であることを見出し、
本発明に至った。
すなわち、本発明は・−軟式（Ｉ）
１式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシル基または低級アルキルチオ基を表
わし、Ｒ１１は水素原子、低級アルキル基または低級ハ
ロアルキル基を表わし、Ｒａは水素原子または低級アル
キル基を表わす。Ｒ４は低級アルキル基または低級ハロ
アルキル基を表わし、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子ま
たは低級アルキル基を表わす。Ｘは酸素原子、メチレン
基、イミノ基または一般式−８（Ｄ）ｍ−で示される基
を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｍは０〜２の整
数を表わす。］ で示されるベンズイミダゾール誘導体（以下、本発明化
合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とす
る殺虫、殺ダニ剤を提供するものである。
基、低級アルコキシル基または低級アルキルチオ基を表
わし、Ｒ１１は水素原子、低級アルキル基または低級ハ
ロアルキル基を表わし、Ｒａは水素原子または低級アル
キル基を表わす。Ｒ４は低級アルキル基または低級ハロ
アルキル基を表わし、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子ま
たは低級アルキル基を表わす。Ｘは酸素原子、メチレン
基、イミノ基または一般式−８（Ｄ）ｍ−で示される基
を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｍは０〜２の整
数を表わす。］ で示されるベンズイミダゾール誘導体（以下、本発明化
合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とす
る殺虫、殺ダニ剤を提供するものである。
本発明化合物は、コナガ、ヨトウ類等の鱗翅目害虫、ト
ビイロウンカ、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、アカ
イエカ等の双翅目害虫、コーンルートワーム等の鞘翅目
害虫およびチ）バネゴキブリ等の網翅目害虫等に対して
すぐれた殺虫効力を有する。また、本発明化合物は、ナ
ミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハ
ダニ、リンゴハダニ等のダニ目害虫に対してもすぐれた
殺ダニ効力を有し、さらに既存の殺虫、殺ダニ剤に抵抗
性の発達した害虫に対してもすぐれた殺虫、殺ダニ効力
を有し、したがって、本発明化合物は農園芸用または防
疫用殺虫、殺ダニ剤の有効成分として広く用いることが
できる。
ビイロウンカ、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、アカ
イエカ等の双翅目害虫、コーンルートワーム等の鞘翅目
害虫およびチ）バネゴキブリ等の網翅目害虫等に対して
すぐれた殺虫効力を有する。また、本発明化合物は、ナ
ミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハ
ダニ、リンゴハダニ等のダニ目害虫に対してもすぐれた
殺ダニ効力を有し、さらに既存の殺虫、殺ダニ剤に抵抗
性の発達した害虫に対してもすぐれた殺虫、殺ダニ効力
を有し、したがって、本発明化合物は農園芸用または防
疫用殺虫、殺ダニ剤の有効成分として広く用いることが
できる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物におけるＲ１゜Ｒ
２、Ｒ８、Ｒ４およびＲ６の定義をさらに具体的に述べ
ると以下のようになる。
２、Ｒ８、Ｒ４およびＲ６の定義をさらに具体的に述べ
ると以下のようになる。
すなわち、Ｒ１としては水素原子、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、５ｅＣ−
ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基
、イソプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基またはイソプロピルチオ基等、Ｒ１１
としては、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基
等、Ｒ３としては、水素原子、メチル基またはエチル基
等、Ｒ４としては、メチル基またはトリフルオロメチル
基等、Ｒｅとしテハ、水素原子、フッ素原子、塩素原子
またはメチル基等をそれぞれあげることができる。
子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、５ｅＣ−
ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基
、イソプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基またはイソプロピルチオ基等、Ｒ１１
としては、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基
等、Ｒ３としては、水素原子、メチル基またはエチル基
等、Ｒ４としては、メチル基またはトリフルオロメチル
基等、Ｒｅとしテハ、水素原子、フッ素原子、塩素原子
またはメチル基等をそれぞれあげることができる。
本発明化合物は、たとえば以下に示す方法により製造す
ることができる。
ることができる。
（製造法Ａ）
一般式０
［式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ４、Ｒ１１、Ｘおよびｎ
は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリド系化合物を酸触媒の存在下に閉環さ
せる方法。
は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリド系化合物を酸触媒の存在下に閉環さ
せる方法。
本製造法において、反応は不活性有機溶媒の存在下に行
なわれる。好適な溶媒としては、たとえばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、０−ジクロロベンゼン、クロロホル
ム、四塩化炭素等をあげることができる。また、−軟式
０で示されるアニリド系化合物のＲ２に該当する一般式
（町 Ｒｚ−Ｃ−ＯＨａ） ［式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。］で示される
カルボン酸を溶媒として用いることもでき、この場合該
カルボン酸は、酸触媒としての役割をも果たすことがで
きる。
なわれる。好適な溶媒としては、たとえばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、０−ジクロロベンゼン、クロロホル
ム、四塩化炭素等をあげることができる。また、−軟式
０で示されるアニリド系化合物のＲ２に該当する一般式
（町 Ｒｚ−Ｃ−ＯＨａ） ［式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。］で示される
カルボン酸を溶媒として用いることもでき、この場合該
カルボン酸は、酸触媒としての役割をも果たすことがで
きる。
酸触媒としては、たとえば硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸および前出の該当する一般式（
Ｊｌｌ）で示されるカルボン酸等をあげることができる
。
酸、ベンゼンスルホン酸および前出の該当する一般式（
Ｊｌｌ）で示されるカルボン酸等をあげることができる
。
反応温度は一般に、室温から反Ｊ′ｔｆｉ混合物の沸点
までの範囲であり、反応時間は０．５、−５０時間であ
る。反応系内から生成する水を分離除去することにより
反応を促進することもできる。
までの範囲であり、反応時間は０．５、−５０時間であ
る。反応系内から生成する水を分離除去することにより
反応を促進することもできる。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
（製造法Ｂ）
一般式（■）
［式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ ｔｓよびｎは前
記と同じ意味を表わす。］ で示されるアニリン系化合物と一般式（ＩＩＩ）Ｒ２−
Ｃ−ＯＨ（ＴＲＩ） ［式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。］で示される
カルボン酸または該反応性誘導体とを反応させる方法。
記と同じ意味を表わす。］ で示されるアニリン系化合物と一般式（ＩＩＩ）Ｒ２−
Ｃ−ＯＨ（ＴＲＩ） ［式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。］で示される
カルボン酸または該反応性誘導体とを反応させる方法。
本反応において使用されるカルボン酸の反応性誘導体と
は、たとえばカルボン酸無水物、カルボン酸オルソエス
テル、カルボン酸ハライド、カルボン酸エステル等であ
る。本反応は、不活性溶媒の存在下または非存在下のい
ずれの場合でも進行し、好適な溶媒としては、たとえば
、ブ水、ベンゼン、トルエン、四塩化炭素、クロロホル
ム、エチレンクロリド等およびこれらの２種以りの組合
せがあげられる。
は、たとえばカルボン酸無水物、カルボン酸オルソエス
テル、カルボン酸ハライド、カルボン酸エステル等であ
る。本反応は、不活性溶媒の存在下または非存在下のい
ずれの場合でも進行し、好適な溶媒としては、たとえば
、ブ水、ベンゼン、トルエン、四塩化炭素、クロロホル
ム、エチレンクロリド等およびこれらの２種以りの組合
せがあげられる。
本反応における反応温度は、２５〜２００゛Ｃであり、
一般的には５０″Ｃ〜反応混合物の沸点までの範囲であ
って、−軟式（ＩＶ）で示されるアニリン系化合物に対
する一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸または該反
応性誘導体のモル比は１：１〜１００であるが、通常は
１：１〜１０であり、反応は一般に、１〜５０時間で完
了する。
一般的には５０″Ｃ〜反応混合物の沸点までの範囲であ
って、−軟式（ＩＶ）で示されるアニリン系化合物に対
する一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸または該反
応性誘導体のモル比は１：１〜１００であるが、通常は
１：１〜１０であり、反応は一般に、１〜５０時間で完
了する。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
（製造法Ｃ）
一般式ｆｆ）
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは前記と同じ意味を表わす
。コ で示されるベンズイミダゾール系化合物と一般式０Ｎ） Ｒａ Ｒ５ ［式中、Ｒ８、Ｒ４、Ｒ６およびＸは前記と同じ意味を
表わし、Ｙはハロゲン原子、トシルオキシ基またはメシ
ルオキシ基を表わす。］で示される置換ベンジル系化合
物とを、酸結合剤の存在下に反応させる方法。
。コ で示されるベンズイミダゾール系化合物と一般式０Ｎ） Ｒａ Ｒ５ ［式中、Ｒ８、Ｒ４、Ｒ６およびＸは前記と同じ意味を
表わし、Ｙはハロゲン原子、トシルオキシ基またはメシ
ルオキシ基を表わす。］で示される置換ベンジル系化合
物とを、酸結合剤の存在下に反応させる方法。
本反応において、酸結合剤としては、たとえばリチウム
、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナ
トリウノ為アＥ Ｆ等のアルカリ金属アミド、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩
、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基等が
あげられる。
、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナ
トリウノ為アＥ Ｆ等のアルカリ金属アミド、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩
、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基等が
あげられる。
本反応は、溶媒の存在下または非存在下に行なうことが
できるが、通常、溶媒の存在下に、−８０”Ｃから反応
混合物の沸点、一般的には０゛Ｃ〜１１０”Ｃの範囲で
行なう。反応は、一般に０、５時間〜５０時間で完了す
る。
できるが、通常、溶媒の存在下に、−８０”Ｃから反応
混合物の沸点、一般的には０゛Ｃ〜１１０”Ｃの範囲で
行なう。反応は、一般に０、５時間〜５０時間で完了す
る。
溶媒としては、たとえば、水、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジメトキシエタン等の
エーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、ジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等あるいは
それらの混合物があげられる。
シレン等の炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジメトキシエタン等の
エーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、ジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等あるいは
それらの混合物があげられる。
なお本反応において、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド、テトラブチルアンモニウムプロミド等の相間
移動触媒を用いることもできる。
クロリド、テトラブチルアンモニウムプロミド等の相間
移動触媒を用いることもできる。
本反応において、−軟式ｆｆ）で示されるベンズイミダ
ゾール系化合物と一般式（Ｖｌ）で示される置換ベンジ
ル系化合物とのモル比は、１：０．１〜１０であるが、
通常は１：０．８〜１．０である。
ゾール系化合物と一般式（Ｖｌ）で示される置換ベンジ
ル系化合物とのモル比は、１：０．１〜１０であるが、
通常は１：０．８〜１．０である。
また、ベンズイミダゾール系化合物と酸結合剤とのモル
比は１：０．９〜１．１が適当である。
比は１：０．９〜１．１が適当である。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
一軟式■で示されるアニリド系化合物および一般式（Ｎ
）で示されるアニリン系化合物は共に新規化合物であり
、たとえば下記のような公知方法と類似した方法でそれ
ぞれ製造することができる。
）で示されるアニリン系化合物は共に新規化合物であり
、たとえば下記のような公知方法と類似した方法でそれ
ぞれ製造することができる。
（■）
（Ｖｌ）
［上記式中、Ｒ１，Ｒｚ、ＲＢ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよび
ｎは前記と同じ意味を表わす。］ Ｄ） （■） （ＸＩ） ［上記式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｘ、Ｙおよびｎ
は前記と同じ意味を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わす
。］ 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌
等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、
粒剤、粉剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気
蚊取マット等）、非加熱燻蒸剤、煙霧剤（フォッギング
等）、毒餌等に製剤して使用する。
ｎは前記と同じ意味を表わす。］ Ｄ） （■） （ＸＩ） ［上記式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｘ、Ｙおよびｎ
は前記と同じ意味を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わす
。］ 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌
等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、
粒剤、粉剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気
蚊取マット等）、非加熱燻蒸剤、煙霧剤（フォッギング
等）、毒餌等に製剤して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重量比で０．０１％〜９５％含有する。
常、重量比で０．０１％〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類Ｃカオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フパサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活微粉末あるいは粒状物などがあげられ、液体担
体としては、たとえば水、アルコール類（メタノール、
エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケ
トン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪
族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、二）
ＩＪｊＬ’類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等
）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
等）、酸アミド類（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア主ド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素
類（ジクロ口メタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等
）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油
等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、
たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガ
ス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
土類Ｃカオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フパサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活微粉末あるいは粒状物などがあげられ、液体担
体としては、たとえば水、アルコール類（メタノール、
エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケ
トン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪
族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、二）
ＩＪｊＬ’類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等
）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
等）、酸アミド類（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア主ド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素
類（ジクロ口メタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等
）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油
等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、
たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガ
ス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤とし
ては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クコポリマー ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤があげられる。
ては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クコポリマー ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぶん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としでは、たとえばＰＡＰ （
酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−シーｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ （２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとＢ −
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物
）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエ
ステル等があげられる。
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぶん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としでは、たとえばＰＡＰ （
酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−シーｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ （２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとＢ −
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物
）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエ
ステル等があげられる。
蚊取線香の基材としては、たとえば木粉、粕粉等の植物
生粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との
混合物等があげられる。
生粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との
混合物等があげられる。
電気蚊取マントの基材としては、たとえばコツトンリン
ターまたはコツトンリンターとバルブとの混合物のフィ
ブリルを板状に固めたもの等があげられる。
ターまたはコツトンリンターとバルブとの混合物のフィ
ブリルを板状に固めたもの等があげられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝酸塩、亜
硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロ
ーズ、エチルセルローズ、木粉等の燃焼発熱剤、アルカ
リ土類金属塩、アルカリ金属塩、重クロム酸塩、クロム
酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、
メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤
、合成糊料等の結合剤等があげられる。
硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロ
ーズ、エチルセルローズ、木粉等の燃焼発熱剤、アルカ
リ土類金属塩、アルカリ金属塩、重クロム酸塩、クロム
酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、
メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤
、合成糊料等の結合剤等があげられる。
化学反応型燻煙剤の基剤としては、たとえばアルカリ金
属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシ
ウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触
媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒド
ラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリス
チレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維片、合
成繊維片等の充填剤等があげられる。
属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシ
ウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触
媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒド
ラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリス
チレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維片、合
成繊維片等の充填剤等があげられる。
非加熱蒸散剤の基材としては、たとえば熱可塑性樹脂、
Ｐ紙、和紙等があげられる。
Ｐ紙、和紙等があげられる。
毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、糖、
結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアヤレチック酸等の酸化防、止剤、
デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤
、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげら
れる。
結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアヤレチック酸等の酸化防、止剤、
デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤
、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげら
れる。
このようにして得られた製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、土壌害虫防除剤、害虫防除剤、殺菌剤、除草剤
、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合
して、または混合せずに同時に用いることもできる。
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、土壌害虫防除剤、害虫防除剤、殺菌剤、除草剤
、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合
して、または混合せずに同時に用いることもできる。
本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合
、その施用量は通常１０アールあたり、０．５ｆ〜５０
０ｙであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈
して用いる場合は、その施用濃度は１ ｐｐｍ 〜１０
００１）ｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈すること
なく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ
剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤
等は水で１ ｐＩ）ｍ〜１０００１）Ｔ）ｍに希釈して
施用し、油剤、エアゾール、煙ｌ！剤、毒餌については
そのまま施用する。
、その施用量は通常１０アールあたり、０．５ｆ〜５０
０ｙであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈
して用いる場合は、その施用濃度は１ ｐｐｍ 〜１０
００１）ｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈すること
なく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ
剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤
等は水で１ ｐＩ）ｍ〜１０００１）Ｔ）ｍに希釈して
施用し、油剤、エアゾール、煙ｌ！剤、毒餌については
そのまま施用する。
〈実施例〉
以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
まず、製造例をあげる。
製造例１
２−アセチルアミノ−Ｎ−４−（４−トリフルオロメタ
ンスルホニルオキシフェノキシ）ベンジルアニリン５０
０＊、ｐ−）−ルエンスルホン酸５０■およびトルエン
５０−の混合物を撹拌下に加熱還流し、Ｄｅａｎ−８ｔ
ａｒｋ トラップで生成した水を除去し、もはや水が
生成しなくなるまで反応を続けた後、室温にまで冷却し
、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗した後、減
圧下にトルエンを留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、無色油状（ｎ夛’１．５６７０）の２
−メチル−１−［４−（４−トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシフェノキシ）ベンジルコベンズイミダゾール
４８８１１９を得た。
ンスルホニルオキシフェノキシ）ベンジルアニリン５０
０＊、ｐ−）−ルエンスルホン酸５０■およびトルエン
５０−の混合物を撹拌下に加熱還流し、Ｄｅａｎ−８ｔ
ａｒｋ トラップで生成した水を除去し、もはや水が
生成しなくなるまで反応を続けた後、室温にまで冷却し
、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗した後、減
圧下にトルエンを留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、無色油状（ｎ夛’１．５６７０）の２
−メチル−１−［４−（４−トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシフェノキシ）ベンジルコベンズイミダゾール
４８８１１９を得た。
製造例２
２−フルオロ−６−［４−（４−メタンスルホニルオキ
シフェノキシ）ベンジルアミノコアニリン８００■とオ
ルソ酢酸エチル１８１岬との混合物を１５０〜１６０℃
で２４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を室温ま
で冷却し、トルエン１００−および５％水酸化ナトリウ
ム水溶液５０−仙台４４邊泳酸・伽を加え、ｌＯ分間撹 拌後分液した。トルエン層を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去してシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、白色結晶（ｍ、ｐ、４
８〜５６℃）の４−フルオロ−１−［４−（４−メタン
スルホニルオキシフェノキシ）ベンジルコ−２−メチル
ベンズイミダゾール２４８９を得た。
シフェノキシ）ベンジルアミノコアニリン８００■とオ
ルソ酢酸エチル１８１岬との混合物を１５０〜１６０℃
で２４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を室温ま
で冷却し、トルエン１００−および５％水酸化ナトリウ
ム水溶液５０−仙台４４邊泳酸・伽を加え、ｌＯ分間撹 拌後分液した。トルエン層を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去してシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、白色結晶（ｍ、ｐ、４
８〜５６℃）の４−フルオロ−１−［４−（４−メタン
スルホニルオキシフェノキシ）ベンジルコ−２−メチル
ベンズイミダゾール２４８９を得た。
製造例８
２−クロロ−６−［４−（４−トリフルオロメタンスル
ホニルオキシフェノキシ）ベンジルアミノコアニリン８
００ｑと酢酸５−との混合物を６時間加熱還流した。反
応終了後、反応液を室温まで冷却し、減圧下に過剰の酢
酸を留去し、トルエン１００−および５％水酸化ナトリ
ウム水溶Ｈ，５０−を加え、１０分間撹拌後分液した。
ホニルオキシフェノキシ）ベンジルアミノコアニリン８
００ｑと酢酸５−との混合物を６時間加熱還流した。反
応終了後、反応液を室温まで冷却し、減圧下に過剰の酢
酸を留去し、トルエン１００−および５％水酸化ナトリ
ウム水溶Ｈ，５０−を加え、１０分間撹拌後分液した。
トルエン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧下にトルエンを留去して、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、無色液状（ｎＤ １．５６５５ ）
の４−クロロ−２−メチル−１−［４−（４−トリフル
オロメタンスルホニルオキシフヱノキシ）ベンジルコベ
ンズイミダゾール２８５■を得た。
圧下にトルエンを留去して、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、無色液状（ｎＤ １．５６５５ ）
の４−クロロ−２−メチル−１−［４−（４−トリフル
オロメタンスルホニルオキシフヱノキシ）ベンジルコベ
ンズイミダゾール２８５■を得た。
製造例４
無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｄと水素化ナト
リウム（６０％オイルサスペンシロン）２９ｑとの混合
物に、撹拌下、４−フルオロ−２−メチルベンズイミダ
ゾール１１０岬を加えた。室温で１時間撹拌後、４−（
４−）リフルオロメタンスルホニルオキシフェノキシ）
ベンジルプロミド８００Ｗ９の無水Ｎ 、 Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（８−）溶成を加え、さらに室温で６時
間撹拌した。
リウム（６０％オイルサスペンシロン）２９ｑとの混合
物に、撹拌下、４−フルオロ−２−メチルベンズイミダ
ゾール１１０岬を加えた。室温で１時間撹拌後、４−（
４−）リフルオロメタンスルホニルオキシフェノキシ）
ベンジルプロミド８００Ｗ９の無水Ｎ 、 Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（８−）溶成を加え、さらに室温で６時
間撹拌した。
反応終了後、反応液を水１００−にあけ、トルエン８０
−で２度抽出し水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下トルエンを留去してシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、無色液状（ｎＤ １．５６１５ ）の４
−フルオロ−２−メチル−１−［４−（４−トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシフェノキシ）ベンジルコベン
ズイミダゾール１６４■を得た。
−で２度抽出し水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下トルエンを留去してシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、無色液状（ｎＤ １．５６１５ ）の４
−フルオロ−２−メチル−１−［４−（４−トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシフェノキシ）ベンジルコベン
ズイミダゾール１６４■を得た。
ついでセカンドワラクシ１ンとして、無色液状（ｎＤ
１．５５１５ ）の７−フルオロ−２−メチル−１−［
４−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェノ
キシ）ベンジルコベンズイミダゾール１３５■を得た。
１．５５１５ ）の７−フルオロ−２−メチル−１−［
４−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェノ
キシ）ベンジルコベンズイミダゾール１３５■を得た。
このような製造法によって製造した本発明化合物のいく
つかを第１表に示す。
つかを第１表に示す。
次１こ製剤例をあげる。部は重量部を表わす。
なお、本発明化合物は、第１表の化合物番号で示す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（２７）の各々０．２部、キシレ
ン２部および白灯油９７．８部を混合し、各々の油剤を
得る。
ン２部および白灯油９７．８部を混合し、各々の油剤を
得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（２７）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部お
よびジメチルホルムアミド８５部をよく混合して各々の
乳剤を得る。
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部お
よびジメチルホルムアミド８５部をよく混合して各々の
乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）〜（２７）の各々２０部、フェニト
ロチオン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６
５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。
ロチオン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６
５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）〜（２７）の各々８部、カオリンク
レー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して各々
の粉剤を得る。
レー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して各々
の粉剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（１）〜（２７）の各々２０部、ナフタレ
ンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物８部および水７
６部をよく粉砕混合した後、増粘剤としてメチルセルロ
ース２部を添加混合して各々のフロアブル剤を得る。
ンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物８部および水７
６部をよく粉砕混合した後、増粘剤としてメチルセルロ
ース２部を添加混合して各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１）〜（２７）の各々５部、合成含水酸
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト８０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕
混合し、水を加丸で練り合せた後、造粒乾燥して各々の
粒剤を得る。
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト８０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕
混合し、水を加丸で練り合せた後、造粒乾燥して各々の
粒剤を得る。
製剤例７
本発明化合物（１）〜（２７）の各々０．０５部、テト
ラメスリン０．２部、レスメスリン０．０５部、キシレ
ン７部および脱臭灯油４２．７部を混合溶解し、エアゾ
ール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バル
ブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充
填して各々のエアゾールを得る。
ラメスリン０．２部、レスメスリン０．０５部、キシレ
ン７部および脱臭灯油４２．７部を混合溶解し、エアゾ
ール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バル
ブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充
填して各々のエアゾールを得る。
製剤例８
本発明化合物（１）〜（２７）の各々０．８１にアレ化
合物 記号 線香用担体（タブ粉：粕粉二木粉を８：５：ｌの割合で
混合）９９．４Ｎと均一に撹拌混合し、メタノールを蒸
散させた後、水１５〇−を加え、充分練り合せたものを
成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。
合物 記号 線香用担体（タブ粉：粕粉二木粉を８：５：ｌの割合で
混合）９９．４Ｎと均一に撹拌混合し、メタノールを蒸
散させた後、水１５〇−を加え、充分練り合せたものを
成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。
次に試験例をあげる。なお、本発明化合物は、第１表の
化合物番号で、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号でそれぞれ示す。
化合物番号で、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号でそれぞれ示す。
試験例１
播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５゛Ｃの恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて
得られた供試化合物の乳剤を、水で有効成分が５００
ｐｐｍになるように希釈した希釈液を、ターンテーブル
上で１鉢あたり１０−散布し、同時に２−を±ｆＩＩ潅
注した。８日後にツルナシインゲンのハダニによる被害
程度を調査した。
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５゛Ｃの恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて
得られた供試化合物の乳剤を、水で有効成分が５００
ｐｐｍになるように希釈した希釈液を、ターンテーブル
上で１鉢あたり１０−散布し、同時に２−を±ｆＩＩ潅
注した。８日後にツルナシインゲンのハダニによる被害
程度を調査した。
なお被害程度は次の８段階に分けて表示した。
：はとんど被害が認められない。
十：少し被害が認められる。
＋−１−：無処理区と同様の被害が認められる。
その結果を第３表に示す。
Ｃ４ｓ
試験例２
製剤例２に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で有
効成分が１０ ｐｐｍになるように希釈した。得られた
希釈液１００−を１８０−ポリカップに入れ、アカイ二
カ終令幼虫２０頭を放飼した。餌を与え、羽化まで飼育
し、羽化阻害度を求めた。
効成分が１０ ｐｐｍになるように希釈した。得られた
希釈液１００−を１８０−ポリカップに入れ、アカイ二
カ終令幼虫２０頭を放飼した。餌を与え、羽化まで飼育
し、羽化阻害度を求めた。
その結果を第４表に示す。
第 ４ 表
＊羽化阻害度 Ａ：羽化阻害率〉９０％Ｂ： ／
／ ８０−９０％ Ｃ： ／／ ＜ ３９％ 試験例８ 播埋７日後のダイコン芽出しく子葉期）８本にコナガ成
虫を放飼し、産卵させた（１葉あたり約１５卵）。製剤
例２に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による２
００倍希釈ｉ （５００１）Ｉ）ｍ相当）にこの採卵芽
出しを８０秒間浸漬した。風乾後、直径５．５ ｃｍの
ポリエチレンカップの底に同大のＰ紙を敷き、この芽出
しを入れ、６日後にふ化幼虫の生存数を調査し、死去率
を求めた（２反復）。
／ ８０−９０％ Ｃ： ／／ ＜ ３９％ 試験例８ 播埋７日後のダイコン芽出しく子葉期）８本にコナガ成
虫を放飼し、産卵させた（１葉あたり約１５卵）。製剤
例２に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による２
００倍希釈ｉ （５００１）Ｉ）ｍ相当）にこの採卵芽
出しを８０秒間浸漬した。風乾後、直径５．５ ｃｍの
ポリエチレンカップの底に同大のＰ紙を敷き、この芽出
しを入れ、６日後にふ化幼虫の生存数を調査し、死去率
を求めた（２反復）。
その結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例４
製剤例２に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で５
００１）Ｉ）ｍになるように希釈して得られた希釈液２
−を、１８ｙのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ
、直径１１αのポリエチレンカップに入れた。その中に
ハスモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を
調査し、死去率を求めた（２反復）。
００１）Ｉ）ｍになるように希釈して得られた希釈液２
−を、１８ｙのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ
、直径１１αのポリエチレンカップに入れた。その中に
ハスモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を
調査し、死去率を求めた（２反復）。
その結果を第６表に示す。
第 ６ 表
苗を１分間浸漬し、風乾浸水１ゴを入れたガラスチュー
ブ内に移した。トビイロウンカ８令幼虫をイネ苗に接種
した後、ガラスチューブを２５“Ｃの人工気象器で保管
し、５日後に死去率を調査した（２反復）。
ブ内に移した。トビイロウンカ８令幼虫をイネ苗に接種
した後、ガラスチューブを２５“Ｃの人工気象器で保管
し、５日後に死去率を調査した（２反復）。
その結果を第７表に示す。
第 ７ 表
試験例５
製剤例２に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で１
０００ ｐｐｍになるように希釈して得られた希釈液に
、播ｆｉ１４日後のイネ実生試験例６ 製剤例２に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で５
０ ｐｐｍになるように希釈して得られた希釈液１−を
、直径５．５訓のポリエチレンカップ内の同大のろ紙に
滴下した。ついでその中に、サザンコーンルートワーム
の卵２Ｏ−Ｓ−ｆ３０卵とトウモロコシ芽出し１粒を入
れて蓋をし、８日後に幼虫の生死を調査し、死出率を求
めた。
０００ ｐｐｍになるように希釈して得られた希釈液に
、播ｆｉ１４日後のイネ実生試験例６ 製剤例２に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で５
０ ｐｐｍになるように希釈して得られた希釈液１−を
、直径５．５訓のポリエチレンカップ内の同大のろ紙に
滴下した。ついでその中に、サザンコーンルートワーム
の卵２Ｏ−Ｓ−ｆ３０卵とトウモロコシ芽出し１粒を入
れて蓋をし、８日後に幼虫の生死を調査し、死出率を求
めた。
その結果を第８表に示す。
第 ８ 表
〈発明の効果〉
本発明化合物は、鱗翅目、半翅目−１双翅目、鞘翅目、
網翅目、ダニ目等の害虫に対して、すぐれた殺虫、殺ダ
ニ効力を有する。
網翅目、ダニ目等の害虫に対して、すぐれた殺虫、殺ダ
ニ効力を有する。
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシル基または低級アルキルチオ基を
表わし、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基または低級
ハロアルキル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子または低級
アルキル基を表わす。Ｒ＿４は低級アルキル基または低
級ハロアルキル基を表わし、Ｒ＿５は水素原子、ハロゲ
ン原子または低級アルキル基を表わす。Ｘ は酸素原子、メチレン基、イミノ基または 一般式−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−で示される基を表わし、ｎは１
〜４の整数を表わし、ｍは０〜２の整数を表わす。］ で示されるベンズイミダゾール誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシル基または低級アルキルチオ基を
表わし、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基または低級
ハロアルキル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子または低級
アルキル基を表わす。Ｒ＿４は低級アルキル基または低
級ハロアルキル基を表わし、Ｒ＿５は水素原子、ハロゲ
ン原子または低級アルキル基を表わす。Ｘは酸素原子、
メチレン基、イミノ基または一般式−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−で
示される基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、 ｍは０〜２の整数を表わす。］ で示されるアニリド系化合物を、酸触媒の存在下に閉環
させることを特徴とする請求項１記載のベンズイミダゾ
ール誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシル基または低級アルキルチオ基を
表わし、Ｒ＿３は水素原子または低級アルキル基を表わ
す。Ｒ＿４は低級アルキル基または低級ハロアルキル基
を表わし、 Ｒ＿５は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基
を表わす。Ｘは酸素原子、メチレン基、イミノ基または
一般式−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−で示される基を表わし、ｎは１
〜４の整数を表わし、ｍは０〜２の整数を表わす。］ で示されるアニリン系化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基または低級
ハロアルキル基を表わす。］ で示されるカルボン酸または該反応性誘導体とを反応さ
せることを特徴とする請求項１記載のベンズイミダゾー
ル誘導体の製造法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシル基または低級アルキルチオ基を
表わし、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基または低級
ハロアルキル基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わす。 ］で示されるベンズイミダゾール系化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿３は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ＿４は低級アルキル基または低級ハロアルキル基
を表わし、Ｒ＿５は水素原子、ハロゲン原子または低級
アルキル基を表わす。Ｘは酸素原子、メチレン基、イミ
ノ基または一般式−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−で示される基を表わ
し、ｍは０〜２の整数を表わし、Ｙはハロゲン原子、ト
シルオキシ基またはメシルオキシ基を表わす。］ で示される置換ベンジル系化合物とを、酸結合剤の存在
下に反応させることを特徴とする請求項１記載のベンズ
イミダゾール誘導体の製造法。 - （５）請求項１記載のベンズイミダゾール誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP63226792A JPH0273071A (ja) | 1988-09-09 | 1988-09-09 | ベンズイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
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| DE68914224T DE68914224T2 (de) | 1988-09-09 | 1989-09-08 | Benzimidazol-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung. |
| EP89116645A EP0360098B1 (en) | 1988-09-09 | 1989-09-08 | Benzimidazole derivatives, and their production and use |
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Family Applications (1)
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