JPS6327480A - Novel 1-(n,n-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidazoline compound and production thereof - Google Patents
Novel 1-(n,n-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidazoline compound and production thereofInfo
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Abstract
Description
（産業上の利用分野）
本発明は界面活性剤または、その中間体として有用な新
規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−ア
ルキルイミダシリン化合物およびその製造方法に関する
。詳しくは、高級脂肪酸とＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレ
ントリアミンとを反応させることによる新規な１−（Ｎ
、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキルイミダ
シリン化合物およびその製造する方法に関するものであ
る。
本発明による新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエ
チル）−２−アルキルイミダシリンは、一般式（Ｉ）
！ ／
ＣＭ２Ｃ８２Ｎ
〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒ２は
−ＣＩ１３または−Ｃ■２Ｃ■３基を示す。〕で示され
る界面活性剤または、その中間体として有用な化合物で
ある。
（従来の技術）
従来アルキルイミダシリン化合物として、２−アルキル
イミダシリン、１−アミノエチル−２−アルキルイミダ
シリン、１−ヒドロキシエチル−２−アルキルイミダシ
リンまたはそれらの第四級アンモニウム塩、ベタイン等
が広く知られている。
アルキルイミダシリン化合物は化粧品、柔軟剤、洗浄剤
、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消毒剤、起泡剤および帯電
防止剤等に広く利用されている。
新規なアルキルイミダシリン化合物の開発が望まれてい
る。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者等は、このような観点から、新規なアルキルイ
ミダシリン化合物を開発すべく研究した結果、新規な１
−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキル
イミダシリン化合物を製造することに成功した。
（問題を解決するための手段）
本発明は、 一般式（Ｉ＞
Ｃ１１２Ｃ８２Ｎ
〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒ２は
−ＣＨ３または−Ｃ■２Ｃ■３基を示す。〕で示される
新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−
アルキルイミダシリン化合物。
および
一般式（ＩＩ）
Ｒ，−ＣＯＯＩＩ （Ｉｆ＞〔式
中、Ｒ１は 炭素ｆｉ８〜２３のアルキル基〕で示され
る高級脂肪酸と、
一般式（ＩＩＩ）
Ｒ２
ＨＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ１１２Ｎ＜
（Ｉ［Ｉ）〔式中、Ｒは−ＣＨ３または−ＣＨ，、Ｃ
Ｈ３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレ
ントリアミンとを反応させることを特徴とする一般式（
Ｉ）の１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−
アルキルイミダシリンの製造方法を提供するものである
。
本発明の
一般式（Ｉ）
ｌ ／
ＣＨ，、Ｃ１１２Ｎ
（式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、ＲＧ、
ｔ −ＣＨ３マｔｃ バー Ｃ１１２ＣＨ３基を示す。
）で示される新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエ
チル）−２−アルキルイミダシリン化合物としては、１
−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）−２−ヘプタデシ
ルイミダシリン、１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル
）−２−ウンデシルイミダシリン等が挙げられ。
本発明に使用する
一般式（ＩＩ）
Ｒ１−ＣＯＯＨ（Ｉ）
〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル１１３ ）
で示される高級脂肪酸としては、ラウリン酸、バルミチ
ン酸、ステアリン酸等が挙げられる。
本発明に使用する
一般式（ｌＩ［）
Ｈ２Ｎ Ｃｌ１２ＣＨ２ＮＨＣＩＩ２ＣＨ２Ｎ＜
（ＩＩＩ ’）〔式中、Ｒ２は一〇Ｈ３または−
Ｃ■２ＣＨ３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアルキル
ジエチレントリアミンとしては、ジアルキルエチレンジ
アミンとエチレンイミンとの反応により容易に合成され
る。
たとえば、Ｎ、Ｎ−ジメチルジエチレントリアミン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルジエチレントリアミン等が挙げられる。
本発明の 一般式（ＩＩ）
Ｒ１−ＣＯＯＩＩ ＜Ｉｆ＞〔
式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基〕で示され
る高級脂肪酸と一般式（Ｉ［Ｉ）ＩＩ Ｎ Ｃｌ１２
ＣＨ２ＮＩＩＣＨ２Ｃ１１２Ｎ ＜ （Ｉ
ＩＩ ）〔式中、Ｒ２は−Ｃ１１３または−Ｃ８２ＣＨ
３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレン
トリアミンどの反応を実施する方法としては、窒素ガス
雰囲気下、常圧下に脱水する方法が採用される。
高級脂肪酸とＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレントリアミン
との反応は、−挙に反応させる方法。または反応に関与
しない溶媒を添加することができる。
出発原料の一般式（１）で示されるＮ、Ｎ−ジアルキル
ジエチレントリアミンの使用ｍは、原料の一般式（ＩＩ
）で示される高級脂肪酸１モルに対して、０．５〜１．
５倍モル好ましくは１．０〜１．１倍モルの範囲である
。過剰のＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレントリアミンを使
用した場合は、反応完結後、減圧上蒸留回収して再使用
できる。
反応温度は、１５０〜３００℃、好ましくは２００〜３
００℃の範囲である。
反応時間は、実質的に反応が終了するまでであり、反応
温度に応じて変えるが、通常０．５〜２０時間、好まし
くは４〜１０時間の範囲である。
（作 用）
本発明による新規な
一般式（Ｉ）
Ｃ１１２Ｃ８２Ｎ
〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒは−
０１１３または−Ｃ１１２ＣＩ３基を示す。〕で示され
る新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミンエチル）−２
−アルキルイミダシリン化合物は、高純度に製造できし
かもそれ自身または第四級塩または両性界面活性剤に誘
導し、化粧品、柔軟剤、洗浄剤、湿潤剤、分散剤、乳化
剤、消毒剤、起泡剤および帯電防止剤等として有用な化
合物である。
１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキ
ルイミダシリン化合物の四級化方法としては、塩化メチ
ル、塩化エチル、塩化ベンジル、ヨウ化エチル、ジメチ
ル硫酸、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどを
用いて誘導することができる。
１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキ
ルイミダシリン化合物のベタイン化方法としては、モノ
クロールＩ￥酸、モノクロールコハク酸、モノクロール
エタンスルホン酸またはそれらの塩を用いて誘導するこ
とができる。
（実 施 例）
実施例を挙げてさらに具体的に説明するが、これらの実
施例は例示であり、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
一般式（ＩＩ［）
Ｈ２Ｍ Ｃ８，ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ）ｌ、、 Ｎ＜
（Ｉ［［）〔式中、Ｒ２は一〇Ｈ３また
は−ＣＨ２ＣＨ３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアル
キルジエチレントリアミンはジアルキルエチレンジアミ
ンとエチレンイミンから合成される。
（１）Ｎ、Ｎ−ジエチルジエチレントリアミンの合成
２Ｈ５
＞ Ｎ Ｃ２Ｈ４ＮＨＣ２Ｈ４ＮＨ２
２Ｈ５
■ Ｎ、Ｎ−ジメチルジエチレントリアミンの合成
ＣＨ２
＞ Ｎ Ｃ２１１４８ＨＣ２ＩＩ ４ＮＨ２Ｈ３
実施例 １
温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ステアリ
ン酸１４５２．５Ｑ （酸価２０２）とＮ。
Ｎ−ジエチルジエチレントリアミン９１４．５０を窒素
ガス流通下に、溶融昇温し、１４０℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０℃まで徐々に昇温し、２８
０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さら
に２８０℃で１時間維持して、１５０ｍｍ１−１ｏ減圧
下に蒸留し、最終的に２７０ｇの水およびＮ、Ｎ−ジエ
チルジエチレントリアミンからなる留出を得た。
反応生成物の１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミンエチル）−
２−ヘプタデシルイミダシリンの収率は約１００％であ
った。
反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
および元素分析により、１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ヘプタデシルイミダシリンであることを
確認した。
赤外線吸収スペクトル測定＜ＮａＣｌ法）υｃ＝Ｎ
イミダシリン環： １６２０ｃｍ−’中間体のステアリ
ルアミドの吸収
υ（＝（、： １６５０ｃｍ−’
υＮ−Ｈ： ３３００ ｃｍ−’
δＮ−１１”” １５５０ＣＩ”
は認められなかった。
得られた１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）−２−
ヘプタデシルイミダシリンの赤外線吸収スペクトル（Ｉ
Ｒスペクトル）を図−１に示す、(Industrial Application Field) The present invention relates to a novel 1-(N,N-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidacilline compound useful as a surfactant or an intermediate thereof, and a method for producing the same. Specifically, a novel 1-(N
, N-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidacillin compound and a method for producing the same. The novel 1-(N,N-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidacillin according to the present invention has the general formula (I)! / CM2C82N [In the formula, R1 is an alkyl group having 8 to 23 carbon atoms, and R2 is -CI13 or -C2C3. ] This is a compound useful as a surfactant or an intermediate thereof. (Prior art) Conventional alkylimidacillin compounds include 2-alkylimidacillin, 1-aminoethyl-2-alkylimidacillin, 1-hydroxyethyl-2-alkylimidacyline, or quaternary ammonium thereof. Salt, betaine, etc. are widely known. Alkylimidacillin compounds are widely used in cosmetics, softeners, detergents, wetting agents, dispersants, emulsifiers, disinfectants, foaming agents, antistatic agents, and the like. The development of new alkylimidacillin compounds is desired. (Problems to be Solved by the Invention) From this perspective, the present inventors conducted research to develop a new alkylimidacillin compound, and as a result, discovered a new one.
-(N,N-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidacillin compound was successfully produced. (Means for Solving the Problems) The present invention is based on the general formula (I> C112C82N [wherein, R1 is an alkyl group having 8 to 23 carbon atoms, and R2 is -CH3 or -C■2C■3 group]. Novel 1-(N,N-dialkylaminoethyl)-2-
Alkylimidacilline compounds. and a higher fatty acid represented by the general formula (II) R, -COOII (If> [wherein, R1 is an alkyl group having carbon fi8 to 23] and the general formula (III) R2 HNCH2CH2NHCH2C112N<
(I [I) [wherein R is -CH3 or -CH,,C
H3 group] is reacted with N,N-dialkyldiethylenetriamine represented by the general formula (
I) 1-(N,N-dialkylaminoethyl)-2-
A method for producing alkylimidacillin is provided. General formula (I) of the present invention l/CH,,C112N (wherein, R1 is an alkyl group having 8 to 23 carbon atoms, RG,
t -CH3matc bar Indicates C112CH3 group. ) The novel 1-(N,N-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidacyline compounds include 1
-(N,N-diethylaminoethyl)-2-heptadecylimidacillin, 1-(N,N-diethylaminoethyl)-2-undecylimidacilline, and the like. General formula (II) used in the present invention R1-COOH (I) [In the formula, R1 is alkyl 113 having 8 to 23 carbon atoms]
Examples of higher fatty acids represented by include lauric acid, valmitic acid, and stearic acid. General formula (lI[) H2N Cl12CH2NHCII2CH2N<
(III') [wherein R2 is 10H3 or -
The N,N-dialkyldiethylenetriamine represented by C2CH3 group is easily synthesized by the reaction of dialkylethylenediamine and ethyleneimine. For example, N,N-dimethyldiethylenetriamine, N
, N-diethyldiethylenetriamine, and the like. General formula (II) of the present invention R1-COOII <If> [
In the formula, R1 is an alkyl group having 8 to 23 carbon atoms] and a higher fatty acid represented by the general formula (I[I)IINCl12
CH2NIICH2C112N < (I
II) [In the formula, R2 is -C113 or -C82CH
As a method for carrying out the reaction of N,N-dialkyldiethylenetriamine represented by [3 groups], a method of dehydration under normal pressure in a nitrogen gas atmosphere is adopted. The reaction between the higher fatty acid and the N,N-dialkyldiethylenetriamine is a method in which the reaction is carried out simultaneously. Alternatively, a solvent that does not participate in the reaction can be added. The use of N,N-dialkyldiethylenetriamine represented by the general formula (1) as a starting material is based on the general formula (II) of the starting material.
) is 0.5 to 1 mole of higher fatty acid.
It is in the range of 5 times the mole, preferably 1.0 to 1.1 times the mole. When excess N,N-dialkyldiethylenetriamine is used, it can be recovered by distillation under reduced pressure after the reaction is completed and reused. The reaction temperature is 150-300°C, preferably 200-300°C.
It is in the range of 00°C. The reaction time is until the reaction is substantially completed, and varies depending on the reaction temperature, but is usually in the range of 0.5 to 20 hours, preferably 4 to 10 hours. (Function) The novel general formula (I) C112C82N according to the present invention [wherein R1 is an alkyl group having 8 to 23 carbon atoms, R is -
0113 or -C112CI3 group. ] A novel 1-(N,N-dialkylamine ethyl)-2 represented by
- Alkylimidacillin compounds can be produced in high purity and derivatized by themselves or into quaternary salts or amphoteric surfactants to be used in cosmetics, softeners, detergents, wetting agents, dispersants, emulsifiers, disinfectants, etc. It is a compound useful as a foaming agent, antistatic agent, etc. As a method for quaternizing the 1-(N,N-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidacilline compound, methyl chloride, ethyl chloride, benzyl chloride, ethyl iodide, dimethyl sulfate, ethylene oxide, propylene oxide, etc. are used. It can be guided by As a betaaination method for a 1-(N,N-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidacilline compound, derivation is performed using monochlor I acid, monochlorosuccinic acid, monochloroethanesulfonic acid, or a salt thereof. can do. (Examples) The present invention will be described in more detail with reference to Examples, but these Examples are merely illustrative and the present invention is not limited thereto. General formula (II[) H2M C8, CH2NHCH2C)l,, N<
N,N-dialkyldiethylenetriamine represented by (I[[) [wherein R2 represents 10H3 or -CH2CH3]] is synthesized from dialkylethylenediamine and ethyleneimine. (1) Synthesis of N,N-diethyldiethylenetriamine 2H5 > N C2H4NHC2H4NH2 2H5 ■ Synthesis of N,N-dimethyldiethylenetriamine CH2 > N C21148HC2II 4NH2H3 Example 1 Stearic acid was added to a reactor equipped with a thermometer, a cooler, and a stirring device. 1452.5Q (acid value 202) and N. N-diethyldiethylenetriamine 914.50 was melted and heated under nitrogen gas flow, the dehydration amidation reaction was started at a temperature of 140°C, and the temperature was gradually raised to 280°C.
The temperature was maintained at 0° C. for 1 hour to complete the dehydration ring closure reaction. The mixture was further maintained at 280° C. for 1 hour and distilled under reduced pressure of 150 mm 1-1o to finally obtain a distillate consisting of 270 g of water and N,N-diethyldiethylenetriamine. The reaction product 1-(N,N-diethylamineethyl)-
The yield of 2-heptadecyl imidacillin was about 100%. The reaction product has an infrared absorption spectrum (IR spectrum)
And elemental analysis confirmed that it was 1-(N,N-diethylaminoethyl)-2-heptadecyl imidacilline. Infrared absorption spectrum measurement <NaCl method) υc=N
Imidacillin ring: 1620 cm-' Absorption of the intermediate stearylamide υ(=(,: 1650 cm-' υN-H: 3300 cm-'δN-11"" 1550 CI" was not observed. Obtained 1-(N , N-diethylaminoethyl)-2-
Infrared absorption spectrum of heptadecyl imidacillin (I
R spectrum) is shown in Figure-1.
測 定 値 （理 論 値）Ｃ＝７
６、５％ Ｇ＝７６、７％
＋１＝１３．２％ Ｈ＝１３．０％
Ｎ＝１０．３％ Ｎ＝１０．３％
実施例 ２
温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ラウリン
酸１０４５．８０ （酸！１ｌｆｉ２８０）とＮ。
Ｎ−ジエチルジエチレントリアミン９１４．５Ｇを窒素
ガス流通下に、溶融昇温し、１４５℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０℃まで徐々に昇温し、２８
０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さら
に２８０℃で１時間維持して、１５０ｍｍＨａ減圧下に
蒸留し、最終的に２７００の水およびＮ、Ｎ−ジエチル
ジエチレントリアミンからなる留出を得た。
反応生成物の１−（−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）
−２−ウンデシルイミダシリンの収率は約１００％であ
った。
反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
および元素分析により、１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ウンデシルイミダシリンであることを確
認した。
赤外線吸収スペクトル測定（ＮａＣ１法）υＣ＝Ｎ
イミダシリン環 ： １６２０ｃｍ−１中間体のステ
アリルアミドの吸収
υＮ−Ｈ： ３３００ ｃｍ−１
δＨ４１： １５５０ｃｍ−１
は認められなかった。
得られた目的化合物の赤外線吸収スペクトル（■Ｒスペ
クトル）を図−２に示す、
Ｋ元素分析】
測 定 値 （理 論 値）Ｃ＝７
４．７％ Ｃ＝７４．３％
Ｈ＝１２．６％ Ｈ＝１２．７％
Ｎ＝１３．０％ Ｎ＝１３．０％
実施例 ３
温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ステアリ
ン酸１４５２．５Ｃ］ （酸！１１１ｉ２０２）とＮ。
Ｎ−ジメチルジエチレントリアミン７５３．５０を窒素
ガス流通下に、溶融昇温し、１４５℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０℃まで徐々に界温し、２８
０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さら
に２８０℃で１時間維持して、１５０ｍｍ）−１ｏ減圧
下に蒸留し、最終的に２５７０の水およびＮ、Ｎ−ジメ
チルジエチレントリアミンからなる留出を得た。
反応生成物の１− （Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）
−２−ヘプタデシルイミダシリンの収率は約１００％で
あった。
反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
測定により、１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル）−
２−ヘプタデシルイミダシリンであることを確認した。
実施例 ４
温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ラウＩＪ
ン！１２１０４５．８Ｑ （１価２８０）、！：Ｎ。
Ｎ−ジメチルジエチレントリアミン７５３．５ｇを窒素
ガス流通下に、溶融界温し、１４５℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０”Ｃまで徐々に昇温し、２
８０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さ
らに２８０’Ｃで１時間維持して、１５０ｍｍ１−ＩＱ
減圧下に蒸留し、最終的に２５７ｇの水およびＮ、Ｎ−
ジメチルジエチレントリアミンからなる留出を得た。
反応生成物の１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）−
２−ウンデシルイミダシリンの収率は約１００％であっ
た。
反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
測定により、１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル）−
２−ウンデシルイミダシリンであることを確認した。
（発明の効果）
本発明による新規な 本発明による新規な一般式（Ｉ＞
ＣＨ２Ｃ■２Ｎ
〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒは−
Ｃ１１３または−ＣＨ２ＣＨ３基を示す。〕で示される
新規な１− （Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２
−フルキルイミダシリン化合物はは約１００％の収率で
得られ高純度である。
また、アミノ基は３級アミンなので四級化およびベタイ
ン化が容易である。四級化方法としては、塩化メチル、
塩化エチル、塩化ベンジル、ヨウ化エチル、ジメチル硫
酸、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどを用い
て誘導することができる。
１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミンエチル）−２＝アルキ
ルイミダシリン化合物のベタイン化方法としては、モノ
クロール酢酸、モノクロールコハク酸、モノクロールエ
タンスルホン酸またはそれらの塩を用いて誘導すること
ができる効果を有するものである。さらに、
一般式（Ｉ）
ＣＨ，２ＣＩ！２Ｎ
〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒ２は
−ＣＨ３または−Ｃ８２Ｃ１＋３基を示す。〕で示され
る新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２
−アルキルイミダシリン化合物はそれ自身または第四級
塩または両性界面活性剤に誘導し、化粧品、柔軟剤、洗
浄剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消毒剤、起泡剤および
帯電防止剤等として有用な化合物である。Measured value (theoretical value) C=7
6.5% G=76.7% +1=13.2% H=13.0% N=10.3% N=10.3% Example 2 Reactor equipped with thermometer, cooler, and stirrer In, lauric acid 1045.80 (acid!1lfi280) and N. 914.5G of N-diethyldiethylenetriamine was melted and heated under nitrogen gas flow, the dehydration amidation reaction was started at a temperature of 145°C, and the temperature was gradually raised to 280°C.
The temperature was maintained at 0° C. for 1 hour to complete the dehydration ring closure reaction. The mixture was further maintained at 280° C. for 1 hour and distilled under a reduced pressure of 150 mmHa to finally obtain a distillate consisting of 2700 ml of water and N,N-diethyldiethylenetriamine. Reaction product 1-(-N,N-diethylaminoethyl)
The yield of -2-undecylimidacilline was about 100%. The reaction product has an infrared absorption spectrum (IR spectrum)
And elemental analysis confirmed that it was 1-(N,N-diethylaminoethyl)-2-undecylimidacilline. Infrared absorption spectrum measurement (NaC1 method) υC=N
Imidacillin ring: 1620 cm-1 Absorption of intermediate stearylamide υN-H: 3300 cm-1 δH41: 1550 cm-1 was not observed. The infrared absorption spectrum (■R spectrum) of the obtained target compound is shown in Figure 2. K elemental analysis] Measured value (theoretical value) C = 7
4.7% C=74.3% H=12.6% H=12.7% N=13.0% N=13.0% Example 3 Reactor equipped with thermometer, cooler, and stirrer , stearic acid 1452.5C] (acid!111i202) and N. 753.50 of N-dimethyldiethylenetriamine was melted and heated under nitrogen gas flow, the dehydration amidation reaction was started at a temperature of 145°C, the temperature was gradually raised to 280°C, and the temperature was raised to 280°C.
The temperature was maintained at 0° C. for 1 hour to complete the dehydration ring closure reaction. The mixture was further maintained at 280° C. for 1 hour and distilled under reduced pressure of 150 mm) to finally obtain a distillate consisting of 2570 water and N,N-dimethyldiethylenetriamine. Reaction product 1-(N,N-diethylaminoethyl)
The yield of -2-heptadecyl imidacillin was about 100%. The reaction product has an infrared absorption spectrum (IR spectrum)
By measurement, 1-(N,N-dimethylaminoethyl)-
It was confirmed that it was 2-heptadecyl imidacilline. Example 4 A reactor equipped with a thermometer, a condenser, and a stirring device was charged with Rau IJ.
hmm! 121045.8Q (1 value 280),! :N. 753.5 g of N-dimethyldiethylenetriamine was brought to a melting boundary temperature under nitrogen gas flow, dehydration and amidation reaction was started at a temperature of 145°C, and the temperature was gradually raised to 280"C.
The temperature was maintained at 80° C. for 1 hour to complete the dehydration ring closure reaction. Further, maintain at 280'C for 1 hour and make 150mm1-IQ
Distilled under reduced pressure and finally 257 g of water and N,N-
A distillate consisting of dimethyldiethylenetriamine was obtained. The reaction product 1-(N,N-diethylaminoethyl)-
The yield of 2-undecylimidacilline was about 100%. The reaction product has an infrared absorption spectrum (IR spectrum)
By measurement, 1-(N,N-dimethylaminoethyl)-
It was confirmed that it was 2-undecylimidacilline. (Effects of the Invention) New according to the present invention New according to the present invention General formula (I> CH2C■2N [In the formula, R1 is an alkyl group having 8 to 23 carbon atoms, R is -
Indicates C113 or -CH2CH3 group. ] A novel 1-(N,N-dialkylaminoethyl)-2 represented by
The -furkylimidacilline compound is obtained with a yield of about 100% and has high purity. Furthermore, since the amino group is a tertiary amine, it is easy to quaternize and betainate. As a quaternization method, methyl chloride,
It can be derived using ethyl chloride, benzyl chloride, ethyl iodide, dimethyl sulfate, ethylene oxide, propylene oxide, etc. As a method for converting a 1-(N,N-dialkylamine ethyl)-2=alkylimidacilline compound into betaine, it may be induced using monochloroacetic acid, monochlorosuccinic acid, monochloroethanesulfonic acid, or a salt thereof. This has the effect of making it possible. Furthermore, general formula (I) CH,2CI! 2N [In the formula, R1 represents an alkyl group having 8 to 23 carbon atoms, and R2 represents a -CH3 or -C82C1+3 group. ] A novel 1-(N,N-dialkylaminoethyl)-2 represented by
- Alkylimidacillin compounds can be derived by themselves or into quaternary salts or amphoteric surfactants, used in cosmetics, softeners, detergents, wetting agents, dispersants, emulsifiers, disinfectants, foaming agents and antistatic agents, etc. It is a compound useful as
図−１は実施例１で得た１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ヘプタデシルイミダシリンの赤外線吸収
スペクトル図である。
図−２は実施例２で得た１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ウンデシルイミダシリンの赤外線吸収ス
ペクトル図である。FIG. 1 is an infrared absorption spectrum diagram of 1-(N,N-diethylaminoethyl)-2-heptadecyl imidacillin obtained in Example 1. FIG. 2 is an infrared absorption spectrum diagram of 1-(N,N-diethylaminoethyl)-2-undecylimidacillin obtained in Example 2.
Claims (2)
は−ＣＨ３または−ＣＨ＿２ＣＨ＿３基を示す。〕で示
される新規な１−（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノエチル）
−２−アルキルイミダゾリン化合物。(1) General formula (I) ▲Mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼(I) [In the formula, R_1 is an alkyl group having 8 to 23 carbon atoms, R_2
represents -CH3 or -CH_2CH_3 group. ] Novel 1-(N,N-dialkylaminoethyl)
-2-alkylimidazoline compound.
れる高級脂肪酸と、 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿２は−ＣＨ３または−ＣＨ＿２ＣＨ＿３基
を示す〕で示されるＮ，Ｎ−ジアルキルジエチレントリ
アミンとを反応させることを特徴とする１−（Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノエチル）−２−アルキルイミダゾリン
の製造方法。(2) General formula (II) R_1-COOH(II) [In the formula, R_1 is an alkyl group having 8 to 23 carbon atoms] Higher fatty acids and general formula (III) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼(III) 1-(N,N-
A method for producing (dialkylaminoethyl)-2-alkylimidazoline.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61166668A JPS6327480A (en) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Novel 1-(n,n-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidazoline compound and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61166668A JPS6327480A (en) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Novel 1-(n,n-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidazoline compound and production thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6327480A true JPS6327480A (en) | 1988-02-05 |
| JPH0476988B2 JPH0476988B2 (en) | 1992-12-07 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61166668A Granted JPS6327480A (en) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Novel 1-(n,n-dialkylaminoethyl)-2-alkylimidazoline compound and production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6327480A (en) |
-
1986
- 1986-07-17 JP JP61166668A patent/JPS6327480A/en active Granted
Also Published As
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| JPH0476988B2 (en) | 1992-12-07 |
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