JPS6327480A - 新規な１−（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキルイミダゾリン化合物およびその製法 - Google Patents
新規な１−（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキルイミダゾリン化合物およびその製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は界面活性剤または、その中間体として有用な新
規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−ア
ルキルイミダシリン化合物およびその製造方法に関する
。詳しくは、高級脂肪酸とＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレ
ントリアミンとを反応させることによる新規な１−（Ｎ
、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキルイミダ
シリン化合物およびその製造する方法に関するものであ
る。 本発明による新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエ
チル）−２−アルキルイミダシリンは、一般式（Ｉ） ！ ／ ＣＭ２Ｃ８２Ｎ 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒ２は
−ＣＩ１３または−Ｃ■２Ｃ■３基を示す。〕で示され
る界面活性剤または、その中間体として有用な化合物で
ある。 （従来の技術） 従来アルキルイミダシリン化合物として、２−アルキル
イミダシリン、１−アミノエチル−２−アルキルイミダ
シリン、１−ヒドロキシエチル−２−アルキルイミダシ
リンまたはそれらの第四級アンモニウム塩、ベタイン等
が広く知られている。 アルキルイミダシリン化合物は化粧品、柔軟剤、洗浄剤
、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消毒剤、起泡剤および帯電
防止剤等に広く利用されている。 新規なアルキルイミダシリン化合物の開発が望まれてい る。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、このような観点から、新規なアルキルイ
ミダシリン化合物を開発すべく研究した結果、新規な１
−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキル
イミダシリン化合物を製造することに成功した。 （問題を解決するための手段） 本発明は、 一般式（Ｉ＞ Ｃ１１２Ｃ８２Ｎ 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒ２は
−ＣＨ３または−Ｃ■２Ｃ■３基を示す。〕で示される
新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−
アルキルイミダシリン化合物。 および 一般式（ＩＩ） Ｒ，−ＣＯＯＩＩ （Ｉｆ＞〔式
中、Ｒ１は 炭素ｆｉ８〜２３のアルキル基〕で示され
る高級脂肪酸と、 一般式（ＩＩＩ） Ｒ２ ＨＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ１１２Ｎ＜
（Ｉ［Ｉ）〔式中、Ｒは−ＣＨ３または−ＣＨ，、Ｃ
Ｈ３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレ
ントリアミンとを反応させることを特徴とする一般式（
Ｉ）の１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−
アルキルイミダシリンの製造方法を提供するものである
。 本発明の 一般式（Ｉ） ｌ ／ ＣＨ，、Ｃ１１２Ｎ （式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、ＲＧ、
ｔ −ＣＨ３マｔｃ バー Ｃ１１２ＣＨ３基を示す。 ）で示される新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエ
チル）−２−アルキルイミダシリン化合物としては、１
−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）−２−ヘプタデシ
ルイミダシリン、１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル
）−２−ウンデシルイミダシリン等が挙げられ。 本発明に使用する 一般式（ＩＩ） Ｒ１−ＣＯＯＨ（Ｉ） 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル１１３ ）
で示される高級脂肪酸としては、ラウリン酸、バルミチ
ン酸、ステアリン酸等が挙げられる。 本発明に使用する 一般式（ｌＩ［） Ｈ２Ｎ Ｃｌ１２ＣＨ２ＮＨＣＩＩ２ＣＨ２Ｎ＜
（ＩＩＩ ’）〔式中、Ｒ２は一〇Ｈ３または−
Ｃ■２ＣＨ３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアルキル
ジエチレントリアミンとしては、ジアルキルエチレンジ
アミンとエチレンイミンとの反応により容易に合成され
る。 たとえば、Ｎ、Ｎ−ジメチルジエチレントリアミン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルジエチレントリアミン等が挙げられる。 本発明の 一般式（ＩＩ） Ｒ１−ＣＯＯＩＩ ＜Ｉｆ＞〔
式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基〕で示され
る高級脂肪酸と一般式（Ｉ［Ｉ）ＩＩ Ｎ Ｃｌ１２
ＣＨ２ＮＩＩＣＨ２Ｃ１１２Ｎ ＜ （Ｉ
ＩＩ ）〔式中、Ｒ２は−Ｃ１１３または−Ｃ８２ＣＨ
３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレン
トリアミンどの反応を実施する方法としては、窒素ガス
雰囲気下、常圧下に脱水する方法が採用される。 高級脂肪酸とＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレントリアミン
との反応は、−挙に反応させる方法。または反応に関与
しない溶媒を添加することができる。 出発原料の一般式（１）で示されるＮ、Ｎ−ジアルキル
ジエチレントリアミンの使用ｍは、原料の一般式（ＩＩ
）で示される高級脂肪酸１モルに対して、０．５〜１．
５倍モル好ましくは１．０〜１．１倍モルの範囲である
。過剰のＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレントリアミンを使
用した場合は、反応完結後、減圧上蒸留回収して再使用
できる。 反応温度は、１５０〜３００℃、好ましくは２００〜３
００℃の範囲である。 反応時間は、実質的に反応が終了するまでであり、反応
温度に応じて変えるが、通常０．５〜２０時間、好まし
くは４〜１０時間の範囲である。 （作 用） 本発明による新規な 一般式（Ｉ） Ｃ１１２Ｃ８２Ｎ 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒは−
０１１３または−Ｃ１１２ＣＩ３基を示す。〕で示され
る新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミンエチル）−２
−アルキルイミダシリン化合物は、高純度に製造できし
かもそれ自身または第四級塩または両性界面活性剤に誘
導し、化粧品、柔軟剤、洗浄剤、湿潤剤、分散剤、乳化
剤、消毒剤、起泡剤および帯電防止剤等として有用な化
合物である。 １−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキ
ルイミダシリン化合物の四級化方法としては、塩化メチ
ル、塩化エチル、塩化ベンジル、ヨウ化エチル、ジメチ
ル硫酸、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどを
用いて誘導することができる。 １−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキ
ルイミダシリン化合物のベタイン化方法としては、モノ
クロールＩ￥酸、モノクロールコハク酸、モノクロール
エタンスルホン酸またはそれらの塩を用いて誘導するこ
とができる。 （実 施 例） 実施例を挙げてさらに具体的に説明するが、これらの実
施例は例示であり、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 一般式（ＩＩ［） Ｈ２Ｍ Ｃ８，ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ）ｌ、、 Ｎ＜
（Ｉ［［）〔式中、Ｒ２は一〇Ｈ３また
は−ＣＨ２ＣＨ３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアル
キルジエチレントリアミンはジアルキルエチレンジアミ
ンとエチレンイミンから合成される。 （１）Ｎ、Ｎ−ジエチルジエチレントリアミンの合成 ２Ｈ５ ＞ Ｎ Ｃ２Ｈ４ＮＨＣ２Ｈ４ＮＨ２ ２Ｈ５ ■ Ｎ、Ｎ−ジメチルジエチレントリアミンの合成 ＣＨ２ ＞ Ｎ Ｃ２１１４８ＨＣ２ＩＩ ４ＮＨ２Ｈ３ 実施例 １ 温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ステアリ
ン酸１４５２．５Ｑ （酸価２０２）とＮ。 Ｎ−ジエチルジエチレントリアミン９１４．５０を窒素
ガス流通下に、溶融昇温し、１４０℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０℃まで徐々に昇温し、２８
０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さら
に２８０℃で１時間維持して、１５０ｍｍ１−１ｏ減圧
下に蒸留し、最終的に２７０ｇの水およびＮ、Ｎ−ジエ
チルジエチレントリアミンからなる留出を得た。 反応生成物の１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミンエチル）−
２−ヘプタデシルイミダシリンの収率は約１００％であ
った。 反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
および元素分析により、１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ヘプタデシルイミダシリンであることを
確認した。 赤外線吸収スペクトル測定＜ＮａＣｌ法）υｃ＝Ｎ
イミダシリン環： １６２０ｃｍ−’中間体のステアリ
ルアミドの吸収 υ（＝（、： １６５０ｃｍ−’ υＮ−Ｈ： ３３００ ｃｍ−’ δＮ−１１”” １５５０ＣＩ” は認められなかった。 得られた１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）−２−
ヘプタデシルイミダシリンの赤外線吸収スペクトル（Ｉ
Ｒスペクトル）を図−１に示す、
規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−ア
ルキルイミダシリン化合物およびその製造方法に関する
。詳しくは、高級脂肪酸とＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレ
ントリアミンとを反応させることによる新規な１−（Ｎ
、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキルイミダ
シリン化合物およびその製造する方法に関するものであ
る。 本発明による新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエ
チル）−２−アルキルイミダシリンは、一般式（Ｉ） ！ ／ ＣＭ２Ｃ８２Ｎ 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒ２は
−ＣＩ１３または−Ｃ■２Ｃ■３基を示す。〕で示され
る界面活性剤または、その中間体として有用な化合物で
ある。 （従来の技術） 従来アルキルイミダシリン化合物として、２−アルキル
イミダシリン、１−アミノエチル−２−アルキルイミダ
シリン、１−ヒドロキシエチル−２−アルキルイミダシ
リンまたはそれらの第四級アンモニウム塩、ベタイン等
が広く知られている。 アルキルイミダシリン化合物は化粧品、柔軟剤、洗浄剤
、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消毒剤、起泡剤および帯電
防止剤等に広く利用されている。 新規なアルキルイミダシリン化合物の開発が望まれてい る。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、このような観点から、新規なアルキルイ
ミダシリン化合物を開発すべく研究した結果、新規な１
−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキル
イミダシリン化合物を製造することに成功した。 （問題を解決するための手段） 本発明は、 一般式（Ｉ＞ Ｃ１１２Ｃ８２Ｎ 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒ２は
−ＣＨ３または−Ｃ■２Ｃ■３基を示す。〕で示される
新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−
アルキルイミダシリン化合物。 および 一般式（ＩＩ） Ｒ，−ＣＯＯＩＩ （Ｉｆ＞〔式
中、Ｒ１は 炭素ｆｉ８〜２３のアルキル基〕で示され
る高級脂肪酸と、 一般式（ＩＩＩ） Ｒ２ ＨＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ１１２Ｎ＜
（Ｉ［Ｉ）〔式中、Ｒは−ＣＨ３または−ＣＨ，、Ｃ
Ｈ３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレ
ントリアミンとを反応させることを特徴とする一般式（
Ｉ）の１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−
アルキルイミダシリンの製造方法を提供するものである
。 本発明の 一般式（Ｉ） ｌ ／ ＣＨ，、Ｃ１１２Ｎ （式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、ＲＧ、
ｔ −ＣＨ３マｔｃ バー Ｃ１１２ＣＨ３基を示す。 ）で示される新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエ
チル）−２−アルキルイミダシリン化合物としては、１
−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）−２−ヘプタデシ
ルイミダシリン、１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル
）−２−ウンデシルイミダシリン等が挙げられ。 本発明に使用する 一般式（ＩＩ） Ｒ１−ＣＯＯＨ（Ｉ） 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル１１３ ）
で示される高級脂肪酸としては、ラウリン酸、バルミチ
ン酸、ステアリン酸等が挙げられる。 本発明に使用する 一般式（ｌＩ［） Ｈ２Ｎ Ｃｌ１２ＣＨ２ＮＨＣＩＩ２ＣＨ２Ｎ＜
（ＩＩＩ ’）〔式中、Ｒ２は一〇Ｈ３または−
Ｃ■２ＣＨ３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアルキル
ジエチレントリアミンとしては、ジアルキルエチレンジ
アミンとエチレンイミンとの反応により容易に合成され
る。 たとえば、Ｎ、Ｎ−ジメチルジエチレントリアミン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルジエチレントリアミン等が挙げられる。 本発明の 一般式（ＩＩ） Ｒ１−ＣＯＯＩＩ ＜Ｉｆ＞〔
式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基〕で示され
る高級脂肪酸と一般式（Ｉ［Ｉ）ＩＩ Ｎ Ｃｌ１２
ＣＨ２ＮＩＩＣＨ２Ｃ１１２Ｎ ＜ （Ｉ
ＩＩ ）〔式中、Ｒ２は−Ｃ１１３または−Ｃ８２ＣＨ
３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレン
トリアミンどの反応を実施する方法としては、窒素ガス
雰囲気下、常圧下に脱水する方法が採用される。 高級脂肪酸とＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレントリアミン
との反応は、−挙に反応させる方法。または反応に関与
しない溶媒を添加することができる。 出発原料の一般式（１）で示されるＮ、Ｎ−ジアルキル
ジエチレントリアミンの使用ｍは、原料の一般式（ＩＩ
）で示される高級脂肪酸１モルに対して、０．５〜１．
５倍モル好ましくは１．０〜１．１倍モルの範囲である
。過剰のＮ、Ｎ−ジアルキルジエチレントリアミンを使
用した場合は、反応完結後、減圧上蒸留回収して再使用
できる。 反応温度は、１５０〜３００℃、好ましくは２００〜３
００℃の範囲である。 反応時間は、実質的に反応が終了するまでであり、反応
温度に応じて変えるが、通常０．５〜２０時間、好まし
くは４〜１０時間の範囲である。 （作 用） 本発明による新規な 一般式（Ｉ） Ｃ１１２Ｃ８２Ｎ 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒは−
０１１３または−Ｃ１１２ＣＩ３基を示す。〕で示され
る新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミンエチル）−２
−アルキルイミダシリン化合物は、高純度に製造できし
かもそれ自身または第四級塩または両性界面活性剤に誘
導し、化粧品、柔軟剤、洗浄剤、湿潤剤、分散剤、乳化
剤、消毒剤、起泡剤および帯電防止剤等として有用な化
合物である。 １−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキ
ルイミダシリン化合物の四級化方法としては、塩化メチ
ル、塩化エチル、塩化ベンジル、ヨウ化エチル、ジメチ
ル硫酸、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどを
用いて誘導することができる。 １−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキ
ルイミダシリン化合物のベタイン化方法としては、モノ
クロールＩ￥酸、モノクロールコハク酸、モノクロール
エタンスルホン酸またはそれらの塩を用いて誘導するこ
とができる。 （実 施 例） 実施例を挙げてさらに具体的に説明するが、これらの実
施例は例示であり、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 一般式（ＩＩ［） Ｈ２Ｍ Ｃ８，ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ）ｌ、、 Ｎ＜
（Ｉ［［）〔式中、Ｒ２は一〇Ｈ３また
は−ＣＨ２ＣＨ３基を示す〕で示されるＮ、Ｎ−ジアル
キルジエチレントリアミンはジアルキルエチレンジアミ
ンとエチレンイミンから合成される。 （１）Ｎ、Ｎ−ジエチルジエチレントリアミンの合成 ２Ｈ５ ＞ Ｎ Ｃ２Ｈ４ＮＨＣ２Ｈ４ＮＨ２ ２Ｈ５ ■ Ｎ、Ｎ−ジメチルジエチレントリアミンの合成 ＣＨ２ ＞ Ｎ Ｃ２１１４８ＨＣ２ＩＩ ４ＮＨ２Ｈ３ 実施例 １ 温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ステアリ
ン酸１４５２．５Ｑ （酸価２０２）とＮ。 Ｎ−ジエチルジエチレントリアミン９１４．５０を窒素
ガス流通下に、溶融昇温し、１４０℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０℃まで徐々に昇温し、２８
０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さら
に２８０℃で１時間維持して、１５０ｍｍ１−１ｏ減圧
下に蒸留し、最終的に２７０ｇの水およびＮ、Ｎ−ジエ
チルジエチレントリアミンからなる留出を得た。 反応生成物の１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミンエチル）−
２−ヘプタデシルイミダシリンの収率は約１００％であ
った。 反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
および元素分析により、１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ヘプタデシルイミダシリンであることを
確認した。 赤外線吸収スペクトル測定＜ＮａＣｌ法）υｃ＝Ｎ
イミダシリン環： １６２０ｃｍ−’中間体のステアリ
ルアミドの吸収 υ（＝（、： １６５０ｃｍ−’ υＮ−Ｈ： ３３００ ｃｍ−’ δＮ−１１”” １５５０ＣＩ” は認められなかった。 得られた１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）−２−
ヘプタデシルイミダシリンの赤外線吸収スペクトル（Ｉ
Ｒスペクトル）を図−１に示す、
測 定 値 （理 論 値）Ｃ＝７
６、５％ Ｇ＝７６、７％ ＋１＝１３．２％ Ｈ＝１３．０％ Ｎ＝１０．３％ Ｎ＝１０．３％ 実施例 ２ 温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ラウリン
酸１０４５．８０ （酸！１ｌｆｉ２８０）とＮ。 Ｎ−ジエチルジエチレントリアミン９１４．５Ｇを窒素
ガス流通下に、溶融昇温し、１４５℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０℃まで徐々に昇温し、２８
０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さら
に２８０℃で１時間維持して、１５０ｍｍＨａ減圧下に
蒸留し、最終的に２７００の水およびＮ、Ｎ−ジエチル
ジエチレントリアミンからなる留出を得た。 反応生成物の１−（−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）
−２−ウンデシルイミダシリンの収率は約１００％であ
った。 反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
および元素分析により、１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ウンデシルイミダシリンであることを確
認した。 赤外線吸収スペクトル測定（ＮａＣ１法）υＣ＝Ｎ
イミダシリン環 ： １６２０ｃｍ−１中間体のステ
アリルアミドの吸収 υＮ−Ｈ： ３３００ ｃｍ−１ δＨ４１： １５５０ｃｍ−１ は認められなかった。 得られた目的化合物の赤外線吸収スペクトル（■Ｒスペ
クトル）を図−２に示す、 Ｋ元素分析】 測 定 値 （理 論 値）Ｃ＝７
４．７％ Ｃ＝７４．３％ Ｈ＝１２．６％ Ｈ＝１２．７％ Ｎ＝１３．０％ Ｎ＝１３．０％ 実施例 ３ 温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ステアリ
ン酸１４５２．５Ｃ］ （酸！１１１ｉ２０２）とＮ。 Ｎ−ジメチルジエチレントリアミン７５３．５０を窒素
ガス流通下に、溶融昇温し、１４５℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０℃まで徐々に界温し、２８
０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さら
に２８０℃で１時間維持して、１５０ｍｍ）−１ｏ減圧
下に蒸留し、最終的に２５７０の水およびＮ、Ｎ−ジメ
チルジエチレントリアミンからなる留出を得た。 反応生成物の１− （Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）
−２−ヘプタデシルイミダシリンの収率は約１００％で
あった。 反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
測定により、１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル）−
２−ヘプタデシルイミダシリンであることを確認した。 実施例 ４ 温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ラウＩＪ
ン！１２１０４５．８Ｑ （１価２８０）、！：Ｎ。 Ｎ−ジメチルジエチレントリアミン７５３．５ｇを窒素
ガス流通下に、溶融界温し、１４５℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０”Ｃまで徐々に昇温し、２
８０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さ
らに２８０’Ｃで１時間維持して、１５０ｍｍ１−ＩＱ
減圧下に蒸留し、最終的に２５７ｇの水およびＮ、Ｎ−
ジメチルジエチレントリアミンからなる留出を得た。 反応生成物の１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）−
２−ウンデシルイミダシリンの収率は約１００％であっ
た。 反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
測定により、１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル）−
２−ウンデシルイミダシリンであることを確認した。 （発明の効果） 本発明による新規な 本発明による新規な一般式（Ｉ＞ ＣＨ２Ｃ■２Ｎ 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒは−
Ｃ１１３または−ＣＨ２ＣＨ３基を示す。〕で示される
新規な１− （Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２
−フルキルイミダシリン化合物はは約１００％の収率で
得られ高純度である。 また、アミノ基は３級アミンなので四級化およびベタイ
ン化が容易である。四級化方法としては、塩化メチル、
塩化エチル、塩化ベンジル、ヨウ化エチル、ジメチル硫
酸、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどを用い
て誘導することができる。 １−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミンエチル）−２＝アルキ
ルイミダシリン化合物のベタイン化方法としては、モノ
クロール酢酸、モノクロールコハク酸、モノクロールエ
タンスルホン酸またはそれらの塩を用いて誘導すること
ができる効果を有するものである。さらに、 一般式（Ｉ） ＣＨ，２ＣＩ！２Ｎ 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒ２は
−ＣＨ３または−Ｃ８２Ｃ１＋３基を示す。〕で示され
る新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２
−アルキルイミダシリン化合物はそれ自身または第四級
塩または両性界面活性剤に誘導し、化粧品、柔軟剤、洗
浄剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消毒剤、起泡剤および
帯電防止剤等として有用な化合物である。
６、５％ Ｇ＝７６、７％ ＋１＝１３．２％ Ｈ＝１３．０％ Ｎ＝１０．３％ Ｎ＝１０．３％ 実施例 ２ 温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ラウリン
酸１０４５．８０ （酸！１ｌｆｉ２８０）とＮ。 Ｎ−ジエチルジエチレントリアミン９１４．５Ｇを窒素
ガス流通下に、溶融昇温し、１４５℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０℃まで徐々に昇温し、２８
０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さら
に２８０℃で１時間維持して、１５０ｍｍＨａ減圧下に
蒸留し、最終的に２７００の水およびＮ、Ｎ−ジエチル
ジエチレントリアミンからなる留出を得た。 反応生成物の１−（−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）
−２−ウンデシルイミダシリンの収率は約１００％であ
った。 反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
および元素分析により、１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ウンデシルイミダシリンであることを確
認した。 赤外線吸収スペクトル測定（ＮａＣ１法）υＣ＝Ｎ
イミダシリン環 ： １６２０ｃｍ−１中間体のステ
アリルアミドの吸収 υＮ−Ｈ： ３３００ ｃｍ−１ δＨ４１： １５５０ｃｍ−１ は認められなかった。 得られた目的化合物の赤外線吸収スペクトル（■Ｒスペ
クトル）を図−２に示す、 Ｋ元素分析】 測 定 値 （理 論 値）Ｃ＝７
４．７％ Ｃ＝７４．３％ Ｈ＝１２．６％ Ｈ＝１２．７％ Ｎ＝１３．０％ Ｎ＝１３．０％ 実施例 ３ 温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ステアリ
ン酸１４５２．５Ｃ］ （酸！１１１ｉ２０２）とＮ。 Ｎ−ジメチルジエチレントリアミン７５３．５０を窒素
ガス流通下に、溶融昇温し、１４５℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０℃まで徐々に界温し、２８
０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さら
に２８０℃で１時間維持して、１５０ｍｍ）−１ｏ減圧
下に蒸留し、最終的に２５７０の水およびＮ、Ｎ−ジメ
チルジエチレントリアミンからなる留出を得た。 反応生成物の１− （Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）
−２−ヘプタデシルイミダシリンの収率は約１００％で
あった。 反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
測定により、１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル）−
２−ヘプタデシルイミダシリンであることを確認した。 実施例 ４ 温度計、冷却器、撹拌装置を備えた反応器に、ラウＩＪ
ン！１２１０４５．８Ｑ （１価２８０）、！：Ｎ。 Ｎ−ジメチルジエチレントリアミン７５３．５ｇを窒素
ガス流通下に、溶融界温し、１４５℃の温度より脱水ア
ミド化反応を開始し、２８０”Ｃまで徐々に昇温し、２
８０℃で１時間維持して、脱水閉環反応を完結した。さ
らに２８０’Ｃで１時間維持して、１５０ｍｍ１−ＩＱ
減圧下に蒸留し、最終的に２５７ｇの水およびＮ、Ｎ−
ジメチルジエチレントリアミンからなる留出を得た。 反応生成物の１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル）−
２−ウンデシルイミダシリンの収率は約１００％であっ
た。 反応生成物は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）
測定により、１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル）−
２−ウンデシルイミダシリンであることを確認した。 （発明の効果） 本発明による新規な 本発明による新規な一般式（Ｉ＞ ＣＨ２Ｃ■２Ｎ 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒは−
Ｃ１１３または−ＣＨ２ＣＨ３基を示す。〕で示される
新規な１− （Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２
−フルキルイミダシリン化合物はは約１００％の収率で
得られ高純度である。 また、アミノ基は３級アミンなので四級化およびベタイ
ン化が容易である。四級化方法としては、塩化メチル、
塩化エチル、塩化ベンジル、ヨウ化エチル、ジメチル硫
酸、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどを用い
て誘導することができる。 １−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミンエチル）−２＝アルキ
ルイミダシリン化合物のベタイン化方法としては、モノ
クロール酢酸、モノクロールコハク酸、モノクロールエ
タンスルホン酸またはそれらの塩を用いて誘導すること
ができる効果を有するものである。さらに、 一般式（Ｉ） ＣＨ，２ＣＩ！２Ｎ 〔式中、Ｒ１は 炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒ２は
−ＣＨ３または−Ｃ８２Ｃ１＋３基を示す。〕で示され
る新規な１−（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２
−アルキルイミダシリン化合物はそれ自身または第四級
塩または両性界面活性剤に誘導し、化粧品、柔軟剤、洗
浄剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消毒剤、起泡剤および
帯電防止剤等として有用な化合物である。
図−１は実施例１で得た１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ヘプタデシルイミダシリンの赤外線吸収
スペクトル図である。 図−２は実施例２で得た１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ウンデシルイミダシリンの赤外線吸収ス
ペクトル図である。
エチル）−２−ヘプタデシルイミダシリンの赤外線吸収
スペクトル図である。 図−２は実施例２で得た１−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ウンデシルイミダシリンの赤外線吸収ス
ペクトル図である。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は炭素数８〜２３のアルキル基、Ｒ＿２
は−ＣＨ３または−ＣＨ＿２ＣＨ＿３基を示す。〕で示
される新規な１−（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノエチル）
−２−アルキルイミダゾリン化合物。 - （２）一般式（II） Ｒ＿１−ＣＯＯＨ（II） 〔式中、Ｒ＿１は炭素数８〜２３のアルキル基〕で示さ
れる高級脂肪酸と、 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿２は−ＣＨ３または−ＣＨ＿２ＣＨ＿３基
を示す〕で示されるＮ，Ｎ−ジアルキルジエチレントリ
アミンとを反応させることを特徴とする１−（Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノエチル）−２−アルキルイミダゾリン
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61166668A JPS6327480A (ja) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | 新規な１−（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキルイミダゾリン化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61166668A JPS6327480A (ja) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | 新規な１−（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキルイミダゾリン化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6327480A true JPS6327480A (ja) | 1988-02-05 |
| JPH0476988B2 JPH0476988B2 (ja) | 1992-12-07 |
Family
ID=15835512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61166668A Granted JPS6327480A (ja) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | 新規な１−（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノエチル）−２−アルキルイミダゾリン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6327480A (ja) |
-
1986
- 1986-07-17 JP JP61166668A patent/JPS6327480A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0476988B2 (ja) | 1992-12-07 |
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