JPS63277247A - ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポリシロキサンならびにその製造法 - Google Patents
ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポリシロキサンならびにその製造法Info
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- JPS63277247A JPS63277247A JP62112938A JP11293887A JPS63277247A JP S63277247 A JPS63277247 A JP S63277247A JP 62112938 A JP62112938 A JP 62112938A JP 11293887 A JP11293887 A JP 11293887A JP S63277247 A JPS63277247 A JP S63277247A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技 術 分 野
本発明はポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポ
リシロキサンの新規なる製造方法ならびに該製法で得ら
れるある種の新規なポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）
グラフトポリシロキサンに関するものである。
リシロキサンの新規なる製造方法ならびに該製法で得ら
れるある種の新規なポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）
グラフトポリシロキサンに関するものである。
従来技術
ポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポリシロキ
サンは分子内にポリＮ−アシルエチレンイミンの親水部
とポリシロキサンの疎水部とが偏在する特異な分子構造
を有し、界面活性剤、平滑剤、樹脂相溶性改良剤などと
して近時極めて注目されているポリシロキサンである。
サンは分子内にポリＮ−アシルエチレンイミンの親水部
とポリシロキサンの疎水部とが偏在する特異な分子構造
を有し、界面活性剤、平滑剤、樹脂相溶性改良剤などと
して近時極めて注目されているポリシロキサンである。
すなわち、かかるポリシロキサン類は日本化学会第５４
春季年会講演予稿集。ＩＩ 、 ＋５５７ （’８７）
に三枝武夫らにより初めて報告され、上記の如き広範な
用途が期待されているものであって、同文獣に報告され
ている合成法にしたがえば、先ず反応性ビニル基を有す
るトシルエステルとオキサゾリンとからビニル基を有す
るポリＮ−アシルエチレンイミン化合物が作られこれと
ポリシロキサンを白金酸触媒の存在下に反応させ、ポリ
シロキサンの５ｉ１１部と前記ビニル基との付加反応に
より目的物が作られている。
春季年会講演予稿集。ＩＩ 、 ＋５５７ （’８７）
に三枝武夫らにより初めて報告され、上記の如き広範な
用途が期待されているものであって、同文獣に報告され
ている合成法にしたがえば、先ず反応性ビニル基を有す
るトシルエステルとオキサゾリンとからビニル基を有す
るポリＮ−アシルエチレンイミン化合物が作られこれと
ポリシロキサンを白金酸触媒の存在下に反応させ、ポリ
シロキサンの５ｉ１１部と前記ビニル基との付加反応に
より目的物が作られている。
しかしながら上記方法には下記の如き種々の問題がある
。
。
（１）アリルトシレートは熱もしくはｆヒ学的に不安定
であり、オキサゾリンの開環重合条件下、二重結合の重
合などの副反応を起こし易い。
であり、オキサゾリンの開環重合条件下、二重結合の重
合などの副反応を起こし易い。
（２）ポリＮ−アシルエチレンイミン化合物とポリシロ
キサンのポリマー同志の反応であるため、溶媒その他反
応条件の設定が難しい。
キサンのポリマー同志の反応であるため、溶媒その他反
応条件の設定が難しい。
（３）ポリＮ−アシルエチレンイミン化合物に水酸基が
存在するため白金酸触媒を用いてのシランとの付加反応
において、該水酸基が反応阻害要因となる。
存在するため白金酸触媒を用いてのシランとの付加反応
において、該水酸基が反応阻害要因となる。
（４）トシルエステルとオキサゾリンとからポリＮ−ア
シルエチレンイミンを得ているので、ポリＮ−アシルエ
チレンイミン化合物を分離、精製しなければ次の付加反
応で残存トシル基が反応阻害要因となる。
シルエチレンイミンを得ているので、ポリＮ−アシルエ
チレンイミン化合物を分離、精製しなければ次の付加反
応で残存トシル基が反応阻害要因となる。
さらにまた、同文献に示されたポリ（Ｎ−アシルエチレ
ンイミン）グラフトポリシロキサンはＮ−アシルエチレ
ンイミン以外の官能基部分を持たぬため、例えば溶解性
制御、機能性サイトの付与などその他の目的でさらに新
規誘導体に導こうとしても、複雑な手法により新たに反
応性官能基の導入をはからねばならない。
ンイミン）グラフトポリシロキサンはＮ−アシルエチレ
ンイミン以外の官能基部分を持たぬため、例えば溶解性
制御、機能性サイトの付与などその他の目的でさらに新
規誘導体に導こうとしても、複雑な手法により新たに反
応性官能基の導入をはからねばならない。
発明が解決しようとする問題点
そこで、上記の如き欠点のない、より容易且つ工業的有
利なポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポリシ
ロキサンの製造方法を提供することが本発明の主目的で
ある。さらにまた、新しいポリシロキサン類の合成に有
用な反応性官能基を容易にポリ〈Ｎ−アシルエチレンイ
ミン）グラフトポリシロキサンに導入することら本発明
目的の一つである。さらに、文献未記載のポリ（Ｎ−ア
シルエチレンイミン）グラフトポリシロキサンを提供す
ることも発明目的の一つである。
利なポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポリシ
ロキサンの製造方法を提供することが本発明の主目的で
ある。さらにまた、新しいポリシロキサン類の合成に有
用な反応性官能基を容易にポリ〈Ｎ−アシルエチレンイ
ミン）グラフトポリシロキサンに導入することら本発明
目的の一つである。さらに、文献未記載のポリ（Ｎ−ア
シルエチレンイミン）グラフトポリシロキサンを提供す
ることも発明目的の一つである。
問題点を解決するための手段
本発明に従えば、上記目的が、式
（式中Ｒ１はそれぞれ同一あるいは異なる炭素数１〜１
８のアルキル基またはアリール基；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は
水酸基、アリロキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、鎖中にエーテルおよび
／またはエステル結合を含みうる炭素数１〜１００の末
端ヒドロキシアルキル基から選ばれる同一あるいは異な
るＩＰ有機基；Ｒ２は鎖中にエーテルおよび／またはエ
ステル結合を含みうる炭素数１〜１００のアルキレン鎖
；ｍとｎは夫々シロキサンの繰り返し単位数で、ｍ≧１
、ｎ≧０．２≦ｍ＋ｎ≦２０００の関係を満たす実数）
で表されるアルコール性水酸基含有ポリシロキサンのア
ルコール性水酸基の全部もしくは一部をスルホン酸エス
テル化し、次いで上記反応生成物に式 〈式中Ｒ６は水酸基を含むこともある炭素数１〜４０の
アルキル基、アラルキル基、もしくはアリール基） で表される２−オキサゾリン類を開環重合せしめる方法
により達成せられる。本発明方法によれば、下記式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ６は夫々前述
せる通り： ｋ、１．ｏは夫々シロキサンの繰り返し単
位数で、ｋ≧０、Ｊ≧１、ｎ≧０．２≦に＋λ＋ｎ≦２
０００の関係を満たす実数；ｐはＮ−アシルエチレンイ
ミンの重合度を表し、１≦ｐ≦２００の範囲内の実数） で表されるポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）グラフｌ
−ポリシロキサンが高収率且つ容易に製造せられ、これ
らの内少なくともｋ＞０の化合物は文献未記載のグラフ
トポリシロキサンであるし、またそのアルコール性水酸
基を利用し、容易に各種の新規ポリシロキサン誘導体に
導くことが可能である。
８のアルキル基またはアリール基；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は
水酸基、アリロキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、鎖中にエーテルおよび
／またはエステル結合を含みうる炭素数１〜１００の末
端ヒドロキシアルキル基から選ばれる同一あるいは異な
るＩＰ有機基；Ｒ２は鎖中にエーテルおよび／またはエ
ステル結合を含みうる炭素数１〜１００のアルキレン鎖
；ｍとｎは夫々シロキサンの繰り返し単位数で、ｍ≧１
、ｎ≧０．２≦ｍ＋ｎ≦２０００の関係を満たす実数）
で表されるアルコール性水酸基含有ポリシロキサンのア
ルコール性水酸基の全部もしくは一部をスルホン酸エス
テル化し、次いで上記反応生成物に式 〈式中Ｒ６は水酸基を含むこともある炭素数１〜４０の
アルキル基、アラルキル基、もしくはアリール基） で表される２−オキサゾリン類を開環重合せしめる方法
により達成せられる。本発明方法によれば、下記式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ６は夫々前述
せる通り： ｋ、１．ｏは夫々シロキサンの繰り返し単
位数で、ｋ≧０、Ｊ≧１、ｎ≧０．２≦に＋λ＋ｎ≦２
０００の関係を満たす実数；ｐはＮ−アシルエチレンイ
ミンの重合度を表し、１≦ｐ≦２００の範囲内の実数） で表されるポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）グラフｌ
−ポリシロキサンが高収率且つ容易に製造せられ、これ
らの内少なくともｋ＞０の化合物は文献未記載のグラフ
トポリシロキサンであるし、またそのアルコール性水酸
基を利用し、容易に各種の新規ポリシロキサン誘導体に
導くことが可能である。
本発明方法において出発物質として用いられる式
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎは夫々前
述せる通り） で表されるアルコール性水酸基を有するポリシロキサン
は、当業者においては通常の方法により容易に製造せら
れる。例えば、式 で表されるポリシロキサンにｍモルのアルケンオキシト
リメチルシランを白金酸触媒の存在下に反応させ、付加
反応により、式 ％式％（３ で表される化合物となし、次いで加水分解することによ
り、容易に製造せられる。上記付加反応においてはアル
ゲンオキシトリアルキルシランに反応阻害となる水酸基
が含まれておらず、またポリマー同志の付加反応ではな
いため反応条件の設定も極めて容易で、高収率でもって
原料ポリシロキサンが提供せられる。
述せる通り） で表されるアルコール性水酸基を有するポリシロキサン
は、当業者においては通常の方法により容易に製造せら
れる。例えば、式 で表されるポリシロキサンにｍモルのアルケンオキシト
リメチルシランを白金酸触媒の存在下に反応させ、付加
反応により、式 ％式％（３ で表される化合物となし、次いで加水分解することによ
り、容易に製造せられる。上記付加反応においてはアル
ゲンオキシトリアルキルシランに反応阻害となる水酸基
が含まれておらず、またポリマー同志の付加反応ではな
いため反応条件の設定も極めて容易で、高収率でもって
原料ポリシロキサンが提供せられる。
アルコール性水酸基を有するポリシロキサンのスルホン
酸エステル化は、スルホン酸もしくはスルホン酸の反応
性誘導体を使用するそれ自体公知の任意の手法により実
施することができる。特に好ましい方法はｐ−ｔ−ルエ
ンスルホン酸Ａライト、メタンスルホン酸ハライド、ｌ
・リフルオロメタン′スルホン酸ハライドなどのスルホ
ン酸）Ｓライト、特にクロライドを塩基、例えばピリジ
ンなどの存在下に反応せしめることにより、極めて容易
に進行する。本発明においてはスルホン酸もしくはその
反応性誘導体の使用割合、反応条件などを制御すること
によりアルコール性水酸基の全部もしくは任意の所望割
合をスルホン酸エステル化することが可能である。
酸エステル化は、スルホン酸もしくはスルホン酸の反応
性誘導体を使用するそれ自体公知の任意の手法により実
施することができる。特に好ましい方法はｐ−ｔ−ルエ
ンスルホン酸Ａライト、メタンスルホン酸ハライド、ｌ
・リフルオロメタン′スルホン酸ハライドなどのスルホ
ン酸）Ｓライト、特にクロライドを塩基、例えばピリジ
ンなどの存在下に反応せしめることにより、極めて容易
に進行する。本発明においてはスルホン酸もしくはその
反応性誘導体の使用割合、反応条件などを制御すること
によりアルコール性水酸基の全部もしくは任意の所望割
合をスルホン酸エステル化することが可能である。
次に本発明においては上記のスルホン酸エステル化され
たポリシロキサンを開始剤ポリマーとして用い、式 で示される２−オキサゾリン類の開環重合が実施せられ
る。反応は適当な溶剤、たとえばアセトニトリル、クロ
ロホルム中で両者を単に加熱するだけで極めて容易に進
行する。この反応ではスルホン酸が副生ずるので所望に
より、例えば適当な水酸基型アニオン交換樹脂を用いて
のイオン交換でかかる酸根を除去することができる。し
かしながら例えば目的物を水媒体中で使用する場合など
、アニオン残渣が問題にならない時は精製の必要はない
。
たポリシロキサンを開始剤ポリマーとして用い、式 で示される２−オキサゾリン類の開環重合が実施せられ
る。反応は適当な溶剤、たとえばアセトニトリル、クロ
ロホルム中で両者を単に加熱するだけで極めて容易に進
行する。この反応ではスルホン酸が副生ずるので所望に
より、例えば適当な水酸基型アニオン交換樹脂を用いて
のイオン交換でかかる酸根を除去することができる。し
かしながら例えば目的物を水媒体中で使用する場合など
、アニオン残渣が問題にならない時は精製の必要はない
。
本発明方法は従来の如く、ポリＮ−アシルエチレンイミ
ン化合物とポリシロキサンの如くポリマー同志の反応は
包含されず、反応条件の設定が容易であるし、またシラ
ンとビニル基の白金酸触媒下での付加反応も容易に進行
し、極めて高収率に目的物を得ることができ、工業的に
有利なポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポリ
シロキサン製造法を提供する。また目的物中に反応性に
富むアルコール性水酸基を所望の割合で残存せしめるこ
とができるので、新しいグラフトポリシロキサンの製造
原料としても有用である。また、ポリＮ−アシルエチレ
ンイミン親水部とポリシロキサン疎水部を偏在して有す
る特異な分子構造、ならびにアルコール性水酸基を有す
るため、特異な界面特性が期待され、界面活性剤、平滑
剤、樹脂相溶性改良剤など多彩な用途が期待せられる。
ン化合物とポリシロキサンの如くポリマー同志の反応は
包含されず、反応条件の設定が容易であるし、またシラ
ンとビニル基の白金酸触媒下での付加反応も容易に進行
し、極めて高収率に目的物を得ることができ、工業的に
有利なポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポリ
シロキサン製造法を提供する。また目的物中に反応性に
富むアルコール性水酸基を所望の割合で残存せしめるこ
とができるので、新しいグラフトポリシロキサンの製造
原料としても有用である。また、ポリＮ−アシルエチレ
ンイミン親水部とポリシロキサン疎水部を偏在して有す
る特異な分子構造、ならびにアルコール性水酸基を有す
るため、特異な界面特性が期待され、界面活性剤、平滑
剤、樹脂相溶性改良剤など多彩な用途が期待せられる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
構造式
％式％
で表されるアルコール性水酸基含有ポリシロキサン（シ
ロキサンＡとする）１０．０ｇをよく乾燥したクロロホ
ルム３０．０ｍｆ、ピリジン２０．０ｍＪに溶解し、塩
化４−トルエンスルホニル３．４ｇを反応温度を１０℃
以下に保ちながら加えた後、−晩室温で攪拌した。クロ
ロホルム、ピリジンを減圧留去し、工一チル抽出した。
ロキサンＡとする）１０．０ｇをよく乾燥したクロロホ
ルム３０．０ｍｆ、ピリジン２０．０ｍＪに溶解し、塩
化４−トルエンスルホニル３．４ｇを反応温度を１０℃
以下に保ちながら加えた後、−晩室温で攪拌した。クロ
ロホルム、ピリジンを減圧留去し、工一チル抽出した。
得られた有機層を留去して、粘稠なポリシロキサンのス
ルホン酸エステル化物を得た。この開始剤ポリシロキサ
ン４．０ｇと２−メチル−２−オキサゾリン４．Ｏｇを
アセトニトリル８．０ｍＦに溶解し窒素雰囲気下９０℃
で５時間反応させた。
ルホン酸エステル化物を得た。この開始剤ポリシロキサ
ン４．０ｇと２−メチル−２−オキサゾリン４．Ｏｇを
アセトニトリル８．０ｍＦに溶解し窒素雰囲気下９０℃
で５時間反応させた。
反応液の加熱残分（１０５℃Ｘ３ｈｒｓ）は理論通りで
あり、２−メチル−２−オキサゾリンが１００％重合し
たことを確認した。冷却後、水酸基型アニオン交換樹脂
でトシレートアニオンを除去して、流動性のほとんどな
い透明淡黄色ポリマーとしてポリ（Ｎ−アセチルエチレ
ンイミン）グラフトポリシロキサンを得た。
あり、２−メチル−２−オキサゾリンが１００％重合し
たことを確認した。冷却後、水酸基型アニオン交換樹脂
でトシレートアニオンを除去して、流動性のほとんどな
い透明淡黄色ポリマーとしてポリ（Ｎ−アセチルエチレ
ンイミン）グラフトポリシロキサンを得た。
本実施例で得られたポリ（Ｎ−アセチルエチレンイミン
）グラフトポリシロキサンの各種溶媒に対する溶解性を
第１表に、さらにＩＲスペクトルチャートを第１図とし
て示す。
）グラフトポリシロキサンの各種溶媒に対する溶解性を
第１表に、さらにＩＲスペクトルチャートを第１図とし
て示す。
実施例２
実施例１と同様にして２−メチル−２−オキサゾリンＬ
Ｏｇを反応させた。得られたポリ（Ｎ−アセチルエチレ
ンイミン）グラフトポリシロキサンは流動性のほとんど
ない透明淡黄色ポリマーであり、その各種溶媒に対する
溶解性を第１４表に示す。
Ｏｇを反応させた。得られたポリ（Ｎ−アセチルエチレ
ンイミン）グラフトポリシロキサンは流動性のほとんど
ない透明淡黄色ポリマーであり、その各種溶媒に対する
溶解性を第１４表に示す。
実施例３
［２−β−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリンの合成
］ ２−メチル−２−オキサゾリフ５１．１ｇ （０，６
モル）と９５％パラホルムアルデヒド６．６５ｇ （
０，２モル）を １００ ’Ｃで４時間反応させた。冷
却後、過剰の２−メチル−２−オキサゾリンを減圧留去
して２−β−ヒドロキシエチル−２−オキサシリンを得
な。
］ ２−メチル−２−オキサゾリフ５１．１ｇ （０，６
モル）と９５％パラホルムアルデヒド６．６５ｇ （
０，２モル）を １００ ’Ｃで４時間反応させた。冷
却後、過剰の２−メチル−２−オキサゾリンを減圧留去
して２−β−ヒドロキシエチル−２−オキサシリンを得
な。
［グラフトポリシロキサンの合成］
実施例１と同様にして２−β−ヒドロキシエチル＝２−
オキサゾリン４．０ｇを反応させた。得られたポリ（Ｎ
〜β−ヒドロキシエチル力ルポニルエチしンイミン）グ
ラフトポリシロキサンは非常に粘稠な透明淡黄色ポリマ
ーであり、その各種溶媒に対する溶解性を第１表に示す
。
オキサゾリン４．０ｇを反応させた。得られたポリ（Ｎ
〜β−ヒドロキシエチル力ルポニルエチしンイミン）グ
ラフトポリシロキサンは非常に粘稠な透明淡黄色ポリマ
ーであり、その各種溶媒に対する溶解性を第１表に示す
。
実施例４
構造式
％式％
で表されるアルコール性水酸基含有ポリシロキサン（シ
ロキサンＢとする） １０．０ｇを用いて実施例１と同
様な反応を行った。得られたポリ（Ｎ−アセチルエチレ
ンイミン）グラフトポリシロキサンは流動性のない透明
淡黄色ポリマーであり、その各種溶媒に対する溶解性を
第１表に示す。
ロキサンＢとする） １０．０ｇを用いて実施例１と同
様な反応を行った。得られたポリ（Ｎ−アセチルエチレ
ンイミン）グラフトポリシロキサンは流動性のない透明
淡黄色ポリマーであり、その各種溶媒に対する溶解性を
第１表に示す。
参考例
［ポリ（Ｎ−アセチルエチレンイミン）の合成］２−メ
チルー２−オキサゾリン２５．６ｇ （０１モル）と
メチルトシレート１１．２ｇ （０，０６モル）をア
セトニトリル１５０−に溶解し、窒素雰囲気下９０’Ｃ
で５時間反応させた。反応液の加熱残分く１０５℃×３
ｈｒｓ ）は理論通りであり、２−メチル−２−オキサ
ゾリンが１００％重合したことを確認した。冷却後、ベ
ンジルアミン６．４ｇ （０，０６モル）を加え、室
温で一晩攪拌した後、水酸基型アニオン交換樹脂でトシ
レートアニオンを除去して、非常に粘稠で透明淡黄色の
ポリ（Ｎ−アセチルエチレンイミン）を得な。
チルー２−オキサゾリン２５．６ｇ （０１モル）と
メチルトシレート１１．２ｇ （０，０６モル）をア
セトニトリル１５０−に溶解し、窒素雰囲気下９０’Ｃ
で５時間反応させた。反応液の加熱残分く１０５℃×３
ｈｒｓ ）は理論通りであり、２−メチル−２−オキサ
ゾリンが１００％重合したことを確認した。冷却後、ベ
ンジルアミン６．４ｇ （０，０６モル）を加え、室
温で一晩攪拌した後、水酸基型アニオン交換樹脂でトシ
レートアニオンを除去して、非常に粘稠で透明淡黄色の
ポリ（Ｎ−アセチルエチレンイミン）を得な。
このポリ（Ｎ−アセチルエチレンイミン）はシロキサン
ＡもしくはシロキサンＢとも相溶せず、相分離を起こし
た。第１表に得られたポリ（Ｎ−アセチルエチレンイミ
ン）の各種溶媒に対する相溶性を示す。
ＡもしくはシロキサンＢとも相溶せず、相分離を起こし
た。第１表に得られたポリ（Ｎ−アセチルエチレンイミ
ン）の各種溶媒に対する相溶性を示す。
（以下余白）
第１図は実施例１で得られたポリ（ドアセチルエチレン
イミン）グラフトポリシロキサンの赤外スペクトルチャ
ートである。 特許出願代理人
イミン）グラフトポリシロキサンの赤外スペクトルチャ
ートである。 特許出願代理人
Claims (5)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１はそれぞれ同一あるいは異なる炭素数１〜
１８のアルキル基またはアリール基；Ｒ＿３、Ｒ＿４、
Ｒ＿５は水酸基、アリロキシ基、炭素数１〜２０のアル
キル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、鎖中にエーテ
ルおよび／またはエステル結合を含みうる炭素数１〜１
００の末端ヒドロキシアルキル基から選ばれる同一ある
いは異なる１価有機基；Ｒ＿２は鎖中にエーテルおよび
／またはエステル結合を含みうる炭素数１〜１００のア
ルキレン鎖；ｍとｎは夫々シロキサンの繰り返し単位数
で、ｍ≧１、ｎ≧０、２≦ｍ＋ｎ≦２０００の関係を満
たす実数）で表されるアルコール性水酸基含有ポリシロ
キサンのアルコール性水酸基の全部もしくは一部をスル
ホン酸エステル化する工程、および上記反応生成物に、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿６は水酸基を含むこともある炭素数１〜４０
のアルキル基、アラルキル基、もしくはアリール基） で表される２−オキサゾリン類を開環重合せしめ、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿
６は夫々前述せる通り；ｋ、ｌ、ｎは夫々シロキサンの
繰り返し単位数で、ｋ≧０、ｌ≧１、ｎ≧０、２≦ｋ＋
ｌ＋ｎ≦２０００の関係を満たす実数；ｐはＮ−アシル
エチレンイミンの重合度を表し、１≦ｐ≦２００の範囲
内の実数）で表されるポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン
）グラフトポリシロキサンを得る工程からなるポリ（Ｎ
−アシルエチレンイミン）グラフトポリシロキサンの製
造方法。 - （２）スルホン酸エステル化を、ｐ−トルエンスルホン
酸ハライド、メタンスルホン酸ハライドもしくはトルフ
ルオロメタンスルホン酸ハライドを塩基の存在下に作用
せしめることにより実施する特許請求の範囲第１項記載
の方法。 - （３）２−オキサゾリン類として２−メチル−２−オキ
サゾリン、２−エチル−２−オキサゾリン、２−ヒドロ
キシエチル−２−オキサゾリンを用いる特許請求の範囲
第１項記載の方法。 - （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１はそれぞれ同一あるいは異なる炭素数１〜
１８のアルキル基またはアリール基；Ｒ＿３、Ｒ＿４、
Ｒ＿５は水酸基、アリロキシ基、炭素数１〜２０のアル
キル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、鎖中にエーテ
ルおよび／またはエステル結合を含みうる炭素数１〜１
００の末端ヒドロキシアルキル基から選ばれる同一ある
いは異なる１価有機基；Ｒ＿２は鎖中にエーテルおよび
／またはエステル結合を含みうる炭素数１〜１００のア
ルキレン鎖；Ｒ＿６は水酸基を含むこともある炭素数１
〜４０のアルキル基、アラルキル基もしくはアリール基
；ｋ、ｌおよびｎはそれぞれシロキサンの繰り返し単位
数で、ｋ＞０、ｌ≧１、ｎ≧０、２≦ｋ＋ｌ＋ｎ≦２０
００の関係を満たす実数；ｐはＮ−アシルエチレンイミ
ンの重合度を表し、１≦ｐ≦２００の範囲内の実数）で
表されるポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポ
リシロキサン。 - （５）Ｒ＿６がメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル
基である特許請求の範囲第４項記載のポリシロキサン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62112938A JPH0826156B2 (ja) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポリシロキサンならびにその製造法 |
| EP19880200903 EP0290109A3 (en) | 1987-05-08 | 1988-05-06 | Poly (n-acylethyleneimine)grafted polysiloxane and its preparation |
| US07/199,265 US4916195A (en) | 1987-05-08 | 1988-05-09 | Poly(N-acylethyleneimine) grafted polysiloxane and its preparation |
| US07/721,830 US5157086A (en) | 1987-05-08 | 1991-06-26 | Poly (N-acylethyleneimine) grafted polysiloxane and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62112938A JPH0826156B2 (ja) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポリシロキサンならびにその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63277247A true JPS63277247A (ja) | 1988-11-15 |
| JPH0826156B2 JPH0826156B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=14599252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62112938A Expired - Lifetime JPH0826156B2 (ja) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）グラフトポリシロキサンならびにその製造法 |
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1988
- 1988-05-06 EP EP19880200903 patent/EP0290109A3/en not_active Withdrawn
- 1988-05-09 US US07/199,265 patent/US4916195A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0199640A (ja) * | 1987-10-12 | 1989-04-18 | Nippon Paint Co Ltd | 高分子乳化剤 |
Also Published As
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