JPS63280737A - ポリ−１，２−アゼピン、この重合体のフィルムを基板上に生成させる方法及びこの重合体を設けた基板 - Google Patents
ポリ−１，２−アゼピン、この重合体のフィルムを基板上に生成させる方法及びこの重合体を設けた基板Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
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- H—ELECTRICITY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な重合体、すなわら次式：環は置換されて
いることがあるポリ−Ｌ ２−アゼピンに関するもので
ある。
いることがあるポリ−Ｌ ２−アゼピンに関するもので
ある。
また、本発明はこのような重合体のフィルムを基板上に
生成させる方法に関するものである。
生成させる方法に関するものである。
さらに、本発明はこのような重合体を設けた基板に関す
るものである。
るものである。
重合体フィルムはエレクトロニクス工業において、なか
んずくホトレジスト層の形態で、例えば集積回路を製造
する際に使用されている。また、重合体フィルムは集積
光学系の分野でも使用することができる。従って適当に
ドーピングすることができる重合体は導電性にすること
ができる。この処理の際に重合体は酸化あるいは還元さ
れ、重合体鎖上に生成する正または負の電荷は反対イオ
ンによって相殺されている。
んずくホトレジスト層の形態で、例えば集積回路を製造
する際に使用されている。また、重合体フィルムは集積
光学系の分野でも使用することができる。従って適当に
ドーピングすることができる重合体は導電性にすること
ができる。この処理の際に重合体は酸化あるいは還元さ
れ、重合体鎖上に生成する正または負の電荷は反対イオ
ンによって相殺されている。
本発明の目的は、容易にフィルムの形態で得ることがで
き、パターンの形態で成長させることができ、しかも導
電性にすることができる新しい種類の重合体を提供する
ことにある。
き、パターンの形態で成長させることができ、しかも導
電性にすることができる新しい種類の重合体を提供する
ことにある。
本発明において、この目的は次式：
（式中のｎは上述のものと同一のものを示す）で表わさ
れ、アゼピン環は置換されていることがあるポリ−１，
２−アゼピンによって達成される。
れ、アゼピン環は置換されていることがあるポリ−１，
２−アゼピンによって達成される。
（式中のＲはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、
ハロゲン原子または電子求引性基を示し、ｍ＝ｏ、 １
．２または３であり、ｎは上述のものと同一のものを示
す）で表わされる。適当な電子求引性基はニトロ基であ
る。
ハロゲン原子または電子求引性基を示し、ｍ＝ｏ、 １
．２または３であり、ｎは上述のものと同一のものを示
す）で表わされる。適当な電子求引性基はニトロ基であ
る。
上述の重合度ｎは重合体分子の９５％において５〜３５
であり、ｎの平均値はｌＯ〜１２である。
であり、ｎの平均値はｌＯ〜１２である。
本発明の重合体の好適例では、アゼピン環は４位に１個
のペンチルオキシ基を有する。この例では、得られた重
合体は可撓性を有しているが、未置換アゼピン環を有す
る重合停または置換アゼビン環に他の基を有する重合体
は可撓性が小さい。
のペンチルオキシ基を有する。この例では、得られた重
合体は可撓性を有しているが、未置換アゼピン環を有す
る重合停または置換アゼビン環に他の基を有する重合体
は可撓性が小さい。
本発明の他の目的は本発明の重合体のフィルムを基板上
に生成させる方法を提供することにある。
に生成させる方法を提供することにある。
本発明においてはこの目的は、基板表面を置換または未
置換のフェニルアジドの蒸気と接触させ、（式中のＲ及
びｍは上述のものと同一のものを示す）で表わされる重
合体のフィルムを生成させることを特徴とする方法によ
って達成される。このいわゆる気相光重合法は重合体フ
ィルムの興味ある製造方法である。この方法は米国特許
第３．５８Ｌ１１１号明細書に開示されている。これに
記載されている方法では、置換芳香族炭化水素化合物例
えばフェノールの蒸気を、基板例えばアルミニウム板と
接触させ、この基板を紫外線に曝す。この方法では重合
体フィルムは光重合によって基板表面」二に生成する。
置換のフェニルアジドの蒸気と接触させ、（式中のＲ及
びｍは上述のものと同一のものを示す）で表わされる重
合体のフィルムを生成させることを特徴とする方法によ
って達成される。このいわゆる気相光重合法は重合体フ
ィルムの興味ある製造方法である。この方法は米国特許
第３．５８Ｌ１１１号明細書に開示されている。これに
記載されている方法では、置換芳香族炭化水素化合物例
えばフェノールの蒸気を、基板例えばアルミニウム板と
接触させ、この基板を紫外線に曝す。この方法では重合
体フィルムは光重合によって基板表面」二に生成する。
ごの重合体フィルムは下側の基板を電気絶縁性にする。
出発物質として置換もしくは未置換のフェニルアジドを
使用すると、エレクトロニクス工業にとって重要な特性
を有する新しい種類の重合体が得られる。
使用すると、エレクトロニクス工業にとって重要な特性
を有する新しい種類の重合体が得られる。
「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエ
ティＪ ９３．４０５１（１９７１）に掲載されている
で表わされるフェニルアジドの光化学が説明されている
。この報文はフェニルアジドを放射線で照射した際に生
成するタール状生成物について言及している。この生成
物についてはこれ以上は特徴付けられていない。本発明
において得られる重合体はＵＶ−、ＩＲ−及びＮＭＲ−
分光分析法によって特性付けられており、その構造はフ
ェニルアジドが（式中のｎ及びＩｎは上述のものと同一
のものを示す）で表わされる。
ティＪ ９３．４０５１（１９７１）に掲載されている
で表わされるフェニルアジドの光化学が説明されている
。この報文はフェニルアジドを放射線で照射した際に生
成するタール状生成物について言及している。この生成
物についてはこれ以上は特徴付けられていない。本発明
において得られる重合体はＵＶ−、ＩＲ−及びＮＭＲ−
分光分析法によって特性付けられており、その構造はフ
ェニルアジドが（式中のｎ及びＩｎは上述のものと同一
のものを示す）で表わされる。
この点に関し、反応機構は次の通りである。
フェニルアジドは放射線照射によって窒素を失ない、シ
ングレット・フェニルニトレン（ｓｉｎｇｌｅｔｐｈｅ
ｎｙ Ｉｎ ｉ ｔｒｅｎｅ）を経由して次式；で表わ
される１、２−デヒドロアゼピンを生成し、トリプレッ
ト・フェニルニトレンを経由しであるアニリンを生成す
る。この機構は「リアレンジメンツ・イン・グラウンド
・アンド・エキサイテツド瞳ステイツ（Ｒｅａｒｒａｎ
ｇｅｍｅｎｔｓ ｉｎ Ｇｒｏｕｎｄ ａｎｄＥｘｃｉ
ｔｅｄ ５ｔａｔｅｓ） Ｊ 、ピー・ド メイヨ イ
ーディー・（Ｐ、ｄｅ Ｍａｙｏ ＥＤ、）、アカデミ
ツク・プレス、ニューヨーク、１９８０ 第１巻、第
９５頁にダブリュ。
ングレット・フェニルニトレン（ｓｉｎｇｌｅｔｐｈｅ
ｎｙ Ｉｎ ｉ ｔｒｅｎｅ）を経由して次式；で表わ
される１、２−デヒドロアゼピンを生成し、トリプレッ
ト・フェニルニトレンを経由しであるアニリンを生成す
る。この機構は「リアレンジメンツ・イン・グラウンド
・アンド・エキサイテツド瞳ステイツ（Ｒｅａｒｒａｎ
ｇｅｍｅｎｔｓ ｉｎ Ｇｒｏｕｎｄ ａｎｄＥｘｃｉ
ｔｅｄ ５ｔａｔｅｓ） Ｊ 、ピー・ド メイヨ イ
ーディー・（Ｐ、ｄｅ Ｍａｙｏ ＥＤ、）、アカデミ
ツク・プレス、ニューヨーク、１９８０ 第１巻、第
９５頁にダブリュ。
エム、ジョンズ（Ｗ、Ｍ、 Ｊｏｎｅｓ）によって、ま
た「アジ゛ゾ、・アンド・ニトレンス（Ａｚｉｄｅｓ
ａｎｄＮｉｔｒｅｎｅｓ） Ｊ ニー・エフ・ブイ、
スクリベンイーティーエス、 （Ｅ、Ｆ、Ｖ、５ｃｒｉ
ｖｅｎ Ｅｄｓ、）、アカデミツク・ブレス、サン・デ
ィエゴ、（１９８４）、第９５頁にピー、ニー、ニス、
スミス（Ｐ、Ａ、Ｓ、Ｓｍ１ｔｈ）によって記載されて
いる。重合を開始させる反応として、次の反応式： ％式％（２） で示されるように、■、２−デヒドロアゼピン（式２ｃ
）は求核性アニリンと反応して２−アニリノ−ＩＨ−ア
ゼピン（式２ｄ）を生成する。成長工程では、あとで化
学的に生成する１、２−デヒドロアゼピンを添加する。
た「アジ゛ゾ、・アンド・ニトレンス（Ａｚｉｄｅｓ
ａｎｄＮｉｔｒｅｎｅｓ） Ｊ ニー・エフ・ブイ、
スクリベンイーティーエス、 （Ｅ、Ｆ、Ｖ、５ｃｒｉ
ｖｅｎ Ｅｄｓ、）、アカデミツク・ブレス、サン・デ
ィエゴ、（１９８４）、第９５頁にピー、ニー、ニス、
スミス（Ｐ、Ａ、Ｓ、Ｓｍ１ｔｈ）によって記載されて
いる。重合を開始させる反応として、次の反応式： ％式％（２） で示されるように、■、２−デヒドロアゼピン（式２ｃ
）は求核性アニリンと反応して２−アニリノ−ＩＨ−ア
ゼピン（式２ｄ）を生成する。成長工程では、あとで化
学的に生成する１、２−デヒドロアゼピンを添加する。
停止反応として１．３−Ｈシフトが提案されており、こ
の際末端基として３ Ｈ−アゼピンが生成する。このよ
うにして生成する重合体の構造は前述の式１ａに示す通
りであって、この重合体はポリ−１，２−アゼピンであ
る。基板表面をフェニルアジド蒸気と接触させ、紫外線
に曝すことにより、この基板表面上にポリ−１，２−ア
ゼピンが生成する。基板の露光を蒸気側から遠く離れて
いる側面から行う場合には、この基板が使用した紫外線
に対して十分に透明であることが必要である。適当な基
板は、例えば石英ガラス、ＰＭＭＡ、 ＰＶＤＦ、 Ｐ
ＥＴ及びポリカーボネートである。
の際末端基として３ Ｈ−アゼピンが生成する。このよ
うにして生成する重合体の構造は前述の式１ａに示す通
りであって、この重合体はポリ−１，２−アゼピンであ
る。基板表面をフェニルアジド蒸気と接触させ、紫外線
に曝すことにより、この基板表面上にポリ−１，２−ア
ゼピンが生成する。基板の露光を蒸気側から遠く離れて
いる側面から行う場合には、この基板が使用した紫外線
に対して十分に透明であることが必要である。適当な基
板は、例えば石英ガラス、ＰＭＭＡ、 ＰＶＤＦ、 Ｐ
ＥＴ及びポリカーボネートである。
重合プロセスは不活性雰囲気例えば窒素中で行うのが好
ましい。重合を酸素含有雰囲気中で行う場合には、ある
程度の光崩壊も生起する。ポリ−１゜２−アゼピンは酸
素を使用して容易に酸化することができ、この過程で次
式： ％式％（） （式中ｎは上述のものと同一のものを示す）で表わされ
るようにラジカル陽イオンが生成する。この酸化プロセ
スにおいて重合体の複素環式７員環の一部分が酸化され
る。本発明方法では、フェニルアジド及び置換フェニル
アジドの両方を使用することができる。
ましい。重合を酸素含有雰囲気中で行う場合には、ある
程度の光崩壊も生起する。ポリ−１゜２−アゼピンは酸
素を使用して容易に酸化することができ、この過程で次
式： ％式％（） （式中ｎは上述のものと同一のものを示す）で表わされ
るようにラジカル陽イオンが生成する。この酸化プロセ
スにおいて重合体の複素環式７員環の一部分が酸化され
る。本発明方法では、フェニルアジド及び置換フェニル
アジドの両方を使用することができる。
本発明の一例では、フェニルアジドの置換基を、アルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子及び電
子求引性基からなる群から選定する。
ル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子及び電
子求引性基からなる群から選定する。
−置換及び多置換の両フェニルアジドを使用することが
できる。適当な置換フェニルアジドは、例えば、４−メ
トキシ−１２，４，６−）リメチルー。
できる。適当な置換フェニルアジドは、例えば、４−メ
トキシ−１２，４，６−）リメチルー。
２．６〜ジメトキシ−１３，４，５−トリメトキシ−及
び３−ニトロ−フェニルアジドである。
び３−ニトロ−フェニルアジドである。
本発明方法の好適例では、次式：
で表わされる４−ペンチルオキシ−フェニルアジドを使
用する。この物質を主成分とする重合体のフィルムは可
撓性であるこ七が分かった。
用する。この物質を主成分とする重合体のフィルムは可
撓性であるこ七が分かった。
フェニルアジドは、アール、オー、リンドセイＣＩ１．
Ｏ，Ｌｉｎｄｓａｙ）及びシー、エッチ、エフ、アレン
（Ｃ，１１，Ｆ、＾１ｌｅｎ）が「オルガニック・シン
セシス」、ウアイリイ、ニューヨーク、１９５５、第３
巻、第７１０頁中に記載している方法によって、フェニ
ルヒドラジンから製造することができる。置換フェニル
ヒドラジドは「オルガニック・シンセシス」ウアイリイ
、ニューヨーク、１９６３、第４巻、第７５頁に記載さ
れている一般的方法を使用して、市販の対応するアニリ
ンから製造される。
Ｏ，Ｌｉｎｄｓａｙ）及びシー、エッチ、エフ、アレン
（Ｃ，１１，Ｆ、＾１ｌｅｎ）が「オルガニック・シン
セシス」、ウアイリイ、ニューヨーク、１９５５、第３
巻、第７１０頁中に記載している方法によって、フェニ
ルヒドラジンから製造することができる。置換フェニル
ヒドラジドは「オルガニック・シンセシス」ウアイリイ
、ニューヨーク、１９６３、第４巻、第７５頁に記載さ
れている一般的方法を使用して、市販の対応するアニリ
ンから製造される。
本発明方法の他の例では、マスクを紫外線源と基板との
間に配置することにより基板表面上にパターンに従って
重合体を生成させる。光重合は基板表面の露光された表
面のみで起こる。光重合は紫外線から遮蔽されている基
板表面の区域では起こらない。このようにして、パター
ンの形態をした重合体を基板上に生成させることができ
る。マスクがフェニルアジド蒸気の側で基板上に配置さ
れている場合には、寸法的１ｌｌ１１１の重合体の痕跡
゛を成長させることができる。また、マスクはフェニル
蒸気から遠く雌れている基板側面に配置するごともでき
る。普通、この場合には（紫外線透過性）基板の厚さに
よって解像度が悪影舌を受ける。
間に配置することにより基板表面上にパターンに従って
重合体を生成させる。光重合は基板表面の露光された表
面のみで起こる。光重合は紫外線から遮蔽されている基
板表面の区域では起こらない。このようにして、パター
ンの形態をした重合体を基板上に生成させることができ
る。マスクがフェニルアジド蒸気の側で基板上に配置さ
れている場合には、寸法的１ｌｌ１１１の重合体の痕跡
゛を成長させることができる。また、マスクはフェニル
蒸気から遠く雌れている基板側面に配置するごともでき
る。普通、この場合には（紫外線透過性）基板の厚さに
よって解像度が悪影舌を受ける。
本発明方法の一例では、重合体を酸化することにより導
電性にする。このプロセ・スにおいて、重合体鎖のすべ
ての複素環式７員環が酸化され、正の電荷と共軛系にお
ける位置の移動（ｄｅｌｏｃａｌｉｚａｔ−ｉｏｎ）に
よって安定化される（上述の弐ｌｂ参照）。
電性にする。このプロセ・スにおいて、重合体鎖のすべ
ての複素環式７員環が酸化され、正の電荷と共軛系にお
ける位置の移動（ｄｅｌｏｃａｌｉｚａｔ−ｉｏｎ）に
よって安定化される（上述の弐ｌｂ参照）。
重合体鎖上の正の電荷は酸化剤からの負の反対イオンに
よって相殺される。
よって相殺される。
本発明方法の一例では、五弗化ヒ素及び沃素からなる群
から選定した物質を使用して酸化プロセスを行う。ポリ
−１，２−アゼピンを担持する基板表面にＡｓＦ、蒸気
またはＩ２蒸気を作用させることにより、１０−２〜１
０−”Ｓｃｍ−’の導電性を有する導電性重合体フィル
ムが生成する。
から選定した物質を使用して酸化プロセスを行う。ポリ
−１，２−アゼピンを担持する基板表面にＡｓＦ、蒸気
またはＩ２蒸気を作用させることにより、１０−２〜１
０−”Ｓｃｍ−’の導電性を有する導電性重合体フィル
ムが生成する。
また、本発明の重合体を設けた基板は本発明によって生
成させることができる。この重合体はパターン形態また
は非パターン形態で設けることができる。
成させることができる。この重合体はパターン形態また
は非パターン形態で設けることができる。
次に本発明を図面を参ｉ（ｄ Ｌで実施例について説明
する。
する。
災譜狙上
第１図に示すように、ガラス容器１には人口バイブ６及
び出口バイブ７が設けられ、入口バイブ６は止コック８
を有し、出口バイブ７は止コック９を有する。また、こ
の容器にはフランジ２が設けられ、フランジ２は外側ね
じ山３を存する。このフランジ上に石英ガラス基板１１
を′ｕ、置する。内側ねし山を有するナツト４をこのフ
ランジにねし止めして、基板１１をフランジ２とナンド
４との間に締め付ける。０−リング（図示せず）により
真空密連結部を形成する。容器１の底に２００ｍｇのフ
ェニルアジド１０を装入する。基板１１の上方に２２０
〜３２０ｎｍの範囲の紫外線を放出するＯＡＩ水銀灯（
図示せず）を設ける。空間１２をパイプ７から排気した
後にこの空間をバイブロからの窒素で満たし、紫外線源
を作用させた。基板１１上に重合体フィルムが生成し、
その厚さは第２図に示すように時間と共に増大した。第
２図はフィルムによる吸収Δ（波Ｑ ３５０ ｎ ｍに
おいて）が照射時間も（分）の関数であることを示す。
び出口バイブ７が設けられ、入口バイブ６は止コック８
を有し、出口バイブ７は止コック９を有する。また、こ
の容器にはフランジ２が設けられ、フランジ２は外側ね
じ山３を存する。このフランジ上に石英ガラス基板１１
を′ｕ、置する。内側ねし山を有するナツト４をこのフ
ランジにねし止めして、基板１１をフランジ２とナンド
４との間に締め付ける。０−リング（図示せず）により
真空密連結部を形成する。容器１の底に２００ｍｇのフ
ェニルアジド１０を装入する。基板１１の上方に２２０
〜３２０ｎｍの範囲の紫外線を放出するＯＡＩ水銀灯（
図示せず）を設ける。空間１２をパイプ７から排気した
後にこの空間をバイブロからの窒素で満たし、紫外線源
を作用させた。基板１１上に重合体フィルムが生成し、
その厚さは第２図に示すように時間と共に増大した。第
２図はフィルムによる吸収Δ（波Ｑ ３５０ ｎ ｍに
おいて）が照射時間も（分）の関数であることを示す。
吸収はフィルムの被膜１！７さに比例する。フィルムの
被膜厚さが増大するにつれて、反応側における紫外放射
の強さは吸収によって低下し、その結果被膜厚さの増大
が時間と共に小さくなる。この実施例では３０分で約１
０μｍの彼ｊ漠厚さを得た。
被膜厚さが増大するにつれて、反応側における紫外放射
の強さは吸収によって低下し、その結果被膜厚さの増大
が時間と共に小さくなる。この実施例では３０分で約１
０μｍの彼ｊ漠厚さを得た。
対１＝二ｔ２１−ぷ≧３−
３−ニトロ−フェニルアジドを使用し、実施例１と同様
にして重合体フィルムを得た。
にして重合体フィルムを得た。
た筺汎ユ
４−ペンチルオキシフ４ｂニルアジドを使用し、実施例
１と同様にして重合体フィルムを得た。このフィルムは
メチル−またはメトキシ−置換フェニルアジドを使用し
た場合に得られたフィルムより可撓性が大きかった。
１と同様にして重合体フィルムを得た。このフィルムは
メチル−またはメトキシ−置換フェニルアジドを使用し
た場合に得られたフィルムより可撓性が大きかった。
実施例１，２及び３で得られた重合体フィルムにおいて
、重合度ｎは重合体分子の９５％において５〜３５であ
り、ｎの平均値はｌＯ〜１２であった。
、重合度ｎは重合体分子の９５％において５〜３５であ
り、ｎの平均値はｌＯ〜１２であった。
遺１１殊土
実施例１．２または３によって得た重合体フィルムを担
持する基板を第】図に示す容器の上に置いた。この容器
の底には固体沃素を装入した。この容器を炉内で８０’
Ｃの温度に３０分間加熱した。この処理の後に、この重
合体フィルムは四点法を使用して測定した場合に１０−
２〜１０−３３ｃｍ−’の導電性を示した。
持する基板を第】図に示す容器の上に置いた。この容器
の底には固体沃素を装入した。この容器を炉内で８０’
Ｃの温度に３０分間加熱した。この処理の後に、この重
合体フィルムは四点法を使用して測定した場合に１０−
２〜１０−３３ｃｍ−’の導電性を示した。
第１図は本発明方法に使用する装置の一例の断面図、
第２図は本発明方法の一例により得た重合体フィルムの
吸収と照射時間との関係を示すグラフである。 ■・・・ガラス容器 ２・・・フランジ３・・
・ねじ山 ４・・・ナンド６・・・入口
バイブ ７・・・出口バイブ８．９・・・止コ
ック １ｏ・・・フェニルアジド１１・・・基
板 １２・・・空間Ｆ１６．１
吸収と照射時間との関係を示すグラフである。 ■・・・ガラス容器 ２・・・フランジ３・・
・ねじ山 ４・・・ナンド６・・・入口
バイブ ７・・・出口バイブ８．９・・・止コ
ック １ｏ・・・フェニルアジド１１・・・基
板 １２・・・空間Ｆ１６．１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１ａ） （式中のｎは重合度を示す）で表わされ、アゼピン環は
置換されていることがあるポリ−１，２−アゼピン。 ２、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１ｃ） （式中のＲはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、
ハロゲン原子または電子求引性基を示し、ｍ＝０、１、
２または３であり、ｎは重合度を示す）で表わされる請
求項１記載の重合体。 ３、重合度ｎは重合体分子の９５％において５〜３５で
あり、ｎの平均値は１０〜１２である請求項１または２
記載の重合体。 ４、Ｒがペンチルオキシ基を示し、ｍ＝１である請求項
２または３記載の重合体。 ５、重合体フィルムを基板上に生成させるに当り、 基板表面を置換または未置換のフェニルア ジドの蒸気と接触させ、次いで紫外線に曝して前記基板
表面に次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１ａ）または▲数
式、化学式、表等があります▼（１ｃ） （式中のＲはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、
ハロゲン原子または電子求引性基を示し、ｍ＝０、１、
２又は３であり、ｎは重合度を示す）で表わされる重合
体のフィルムを生成させることを特徴とする重合体フィ
ルムを基板上に生成させる方法。 ６、重合度ｎは重合体分子の９５％において５〜３５で
あり、ｎの平均値は１０〜１２である請求項５記載の方
法。 ７、フェニルアジドの置換基がアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、ハロゲン原子または電子求引性基であ
る請求項５または６記載の方法。 ８、４−ペンチルオキシフェニルアジドを使用する請求
項５〜７のいずれか一つの項に記載の方法。 ９、マスクを紫外線源と基板との間に配置することによ
り基板表面上にパターンに従って重合体を生成させる請
求項５または６記載の方法。 １０、重合体を酸化することにより導電性にする請求項
５、６及び９のいずれか一つの項に記載の方法。 １１、五弗化ヒ素及び沃素よりなる群から選定した物質
を使用して酸化プロセスを行う請求項１０記載の方法。 １２、請求項５〜１１のいずれか一つの項に記載の方法
を使用して得られる重合体を設けた基板。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8700986 | 1987-04-27 | ||
| NL8700986A NL8700986A (nl) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | Poly-1,2-azepine, werkwijze voor de bereiding van een film van een dergelijk polymeer op een substraat en substraat voorzien van een dergelijk polymeer. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63280737A true JPS63280737A (ja) | 1988-11-17 |
Family
ID=19849917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63100422A Pending JPS63280737A (ja) | 1987-04-27 | 1988-04-25 | ポリ−１，２−アゼピン、この重合体のフィルムを基板上に生成させる方法及びこの重合体を設けた基板 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4956239A (ja) |
| EP (1) | EP0289078B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63280737A (ja) |
| KR (1) | KR880012588A (ja) |
| AT (1) | ATE80170T1 (ja) |
| DE (1) | DE3874194T2 (ja) |
| NL (1) | NL8700986A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5760169A (en) * | 1987-12-14 | 1998-06-02 | The Regents Of The University Of California | Self-doped polymers |
| US5134177A (en) * | 1991-05-02 | 1992-07-28 | University Of Southern California | Conducting composite polymer beads and methods for preparation and use thereof |
| DE69506215T2 (de) * | 1994-05-18 | 1999-06-10 | Koninklijke Philips Electronics N.V., Eindhoven | Verfahren zur herstellung einer dünnen schicht aus konjugiertem, substituiertem oder nicht-substituiertem poly(p-phenylen-vinylen) mittels gasphasenabscheidung und herstellungsverfahren einer elektrolumineszierenden vorrichtung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6099603A (ja) * | 1983-11-05 | 1985-06-03 | 松下電工株式会社 | 化粧単板の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3975331A (en) * | 1973-12-20 | 1976-08-17 | The Firestone Tire & Rubber Company | Process for producing aromatic polyamides from amidine derivatives of polyamide forming reactants |
| US4423182A (en) * | 1982-01-13 | 1983-12-27 | Rohm And Haas Company | Pressure sensitive hot melt adhesives |
-
1987
- 1987-04-27 NL NL8700986A patent/NL8700986A/nl not_active Application Discontinuation
-
1988
- 1988-03-30 US US07/175,070 patent/US4956239A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-20 AT AT88200746T patent/ATE80170T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-04-20 EP EP88200746A patent/EP0289078B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-20 DE DE8888200746T patent/DE3874194T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-23 KR KR1019880004615A patent/KR880012588A/ko not_active Withdrawn
- 1988-04-25 JP JP63100422A patent/JPS63280737A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6099603A (ja) * | 1983-11-05 | 1985-06-03 | 松下電工株式会社 | 化粧単板の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4956239A (en) | 1990-09-11 |
| KR880012588A (ko) | 1988-11-28 |
| NL8700986A (nl) | 1988-11-16 |
| EP0289078B1 (en) | 1992-09-02 |
| EP0289078A1 (en) | 1988-11-02 |
| DE3874194T2 (de) | 1993-03-25 |
| ATE80170T1 (de) | 1992-09-15 |
| DE3874194D1 (de) | 1992-10-08 |
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