JPS6328882B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6328882B2 JPS6328882B2 JP53088854A JP8885478A JPS6328882B2 JP S6328882 B2 JPS6328882 B2 JP S6328882B2 JP 53088854 A JP53088854 A JP 53088854A JP 8885478 A JP8885478 A JP 8885478A JP S6328882 B2 JPS6328882 B2 JP S6328882B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyrethroid
- compounds
- mixture
- present
- knockdown
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は油剤、乳剤あるいはエアゾール剤等の
スプレー剤用の殺虫成分として極めて有効なピレ
スロイド系殺虫組成物に関し更に詳しくは下記式
〔〕で示されるピレスロイド系化合物に式〔〕
で示されるピレスロイド系化合物を80：20〜20：
80の比で配合してなる混合物にさらに一般式
〔〕で示されるピレスロイド系化合物を80：20
〜25：75の比で配合してなる混合物を含有するこ
とを特徴とするピレスロイド系殺虫組成物に関す
る。 （式中、Ｙは
スプレー剤用の殺虫成分として極めて有効なピレ
スロイド系殺虫組成物に関し更に詳しくは下記式
〔〕で示されるピレスロイド系化合物に式〔〕
で示されるピレスロイド系化合物を80：20〜20：
80の比で配合してなる混合物にさらに一般式
〔〕で示されるピレスロイド系化合物を80：20
〜25：75の比で配合してなる混合物を含有するこ
とを特徴とするピレスロイド系殺虫組成物に関す
る。 （式中、Ｙは
【式】また
は
【式】を表わす。）
一般にピレスロイド系殺虫剤は、ノツクダウン
効果の優れたいわゆるノツクダウン剤と致死効果
の優れたいわゆる致死剤に大別され、実用的に
は、この２つの効果を合わせ持つことが要求され
るが現在のところ、単一のピレスロイド系殺虫剤
でこれらの両効果を持ちかつ、経済的にも有利な
ものは知られていない。 従つて、家庭におけるハエ、蚊、ゴギブリ等の
衛生害虫の防除に使用される実用製剤において
は、ノツクダウン剤とピペロニルブトキサイド等
の共力剤、ノツクダウン剤とDDVP等の致死剤
を混合して用い、それによつてノツクダウン効果
と致死効果を発揮させる場合が一般的である。 近年においてはピレスロイド系殺虫剤同士を混
合して使用する例も次第に増してきてはいるが、
混合することにより顕著な相乗効果を示すピレス
ロイド系殺虫剤の組み合わせの存在を予測するこ
とは非常にむずかしく、またこのようなピレスロ
イド系殺虫剤同士の混合による相乗効果が知られ
ている例も少なく西独特許No.1642339（1972）、
USP−3702891（1972）、USP−3723615（1973）、
USP−3899586（1975）、英国特許1441227（1976）
などがあげられるにすぎない。 このような背景の下に、本発明者らは、種々の
ピレスロイド系殺虫剤の適当な混合によつて発揮
される著しい相乗効果を活用し、殺虫効果の高い
殺虫組成物を得ることを目的として、多くのピレ
スロイド系化合物とその混合剤についてイエバ
エ、蚊、ゴキブリに対する殺虫効力を調べ、相乗
効果の有無を鋭意検討した結果、本発明のピレス
ロイド系化合物による混合剤が著じるしい相乗効
果を発揮し、予想以上に高い殺虫効力を示すこと
を見出し本発明を完成するに至つた。 本発明の殺虫組成物はイエバエ、蚊、ゴキブリ
等の衛生害虫に対し、その構成成分のそれぞれ単
剤からは予測できない程の速効的なノツクダウン
効果および高い致死率を有する。 又、特にゴキブリ防除に際しては、潜伏場所か
らとび出させる効果（フラツシング効果）の高い
ことも望まれるが、本発明の殺虫組成物は前述の
ノツクダウン効果、致死効果に加え、すぐれたフ
ラツシング効果も有している。 なお一般にピレスロイド系化合物は、光、熱、
酸化等に対する安定性に欠けるきらいがあるの
で、本発明の混合剤においても酸化防止剤あるい
は紫外線吸収剤たとえばBHT、BHAのようなフ
エノール誘導体、ビスフエノール誘導体またはフ
エニル−α−ナフチルアミン、フエニル−β−ナ
フチルアミン、フエネチジンとアセトンの縮合物
等のアリールアミン類あるいはベンゾフエノン系
化合物等を安定剤として適量加えることによつ
て、より効果の安定した殺虫組成物を得ることが
できる。 また本発明の組成物の調合に際し他の生理活性
物質たとえばα−〔２−（２−ブトキシエトキシ）
エトキシ〕−４，５−メチレン−ジオキシ−２−
プロピルトルエン、Ｎ−（２−エチル−ヘキシル）
−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプ
ロピルエーテル等の共力剤、フエニトロチオン、
ダイアジノン、BHC、DDVP等のピレスロイド
以外の殺虫剤、３−フエノキシベンジル（±）シ
ス、トランス−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カルボ
キシレート、（±）２−アリル−３−メチル−シ
クロペント−２−エン−１−オン−４−イル
（±）シス、トランス−クリサンセメート等の本
発明以外のピレスロイド系殺虫剤およびそれらの
異性体を混合することによつて、更に効力のすぐ
れた多目的組成物を作ることもできる。 また本願の殺虫組成物は、前述の通り主として
油剤、乳剤、エアゾール剤等の液剤に使用される
が、必要に応じて蚊取線香、電気蚊取用マツト、
粉剤等にも使用することができる。 本発明の一般式〔〕、〔〕および〔〕で示
されるピレスロイド系化合物の化学名、構造式お
よび物性は以下のとおりである。
効果の優れたいわゆるノツクダウン剤と致死効果
の優れたいわゆる致死剤に大別され、実用的に
は、この２つの効果を合わせ持つことが要求され
るが現在のところ、単一のピレスロイド系殺虫剤
でこれらの両効果を持ちかつ、経済的にも有利な
ものは知られていない。 従つて、家庭におけるハエ、蚊、ゴギブリ等の
衛生害虫の防除に使用される実用製剤において
は、ノツクダウン剤とピペロニルブトキサイド等
の共力剤、ノツクダウン剤とDDVP等の致死剤
を混合して用い、それによつてノツクダウン効果
と致死効果を発揮させる場合が一般的である。 近年においてはピレスロイド系殺虫剤同士を混
合して使用する例も次第に増してきてはいるが、
混合することにより顕著な相乗効果を示すピレス
ロイド系殺虫剤の組み合わせの存在を予測するこ
とは非常にむずかしく、またこのようなピレスロ
イド系殺虫剤同士の混合による相乗効果が知られ
ている例も少なく西独特許No.1642339（1972）、
USP−3702891（1972）、USP−3723615（1973）、
USP−3899586（1975）、英国特許1441227（1976）
などがあげられるにすぎない。 このような背景の下に、本発明者らは、種々の
ピレスロイド系殺虫剤の適当な混合によつて発揮
される著しい相乗効果を活用し、殺虫効果の高い
殺虫組成物を得ることを目的として、多くのピレ
スロイド系化合物とその混合剤についてイエバ
エ、蚊、ゴキブリに対する殺虫効力を調べ、相乗
効果の有無を鋭意検討した結果、本発明のピレス
ロイド系化合物による混合剤が著じるしい相乗効
果を発揮し、予想以上に高い殺虫効力を示すこと
を見出し本発明を完成するに至つた。 本発明の殺虫組成物はイエバエ、蚊、ゴキブリ
等の衛生害虫に対し、その構成成分のそれぞれ単
剤からは予測できない程の速効的なノツクダウン
効果および高い致死率を有する。 又、特にゴキブリ防除に際しては、潜伏場所か
らとび出させる効果（フラツシング効果）の高い
ことも望まれるが、本発明の殺虫組成物は前述の
ノツクダウン効果、致死効果に加え、すぐれたフ
ラツシング効果も有している。 なお一般にピレスロイド系化合物は、光、熱、
酸化等に対する安定性に欠けるきらいがあるの
で、本発明の混合剤においても酸化防止剤あるい
は紫外線吸収剤たとえばBHT、BHAのようなフ
エノール誘導体、ビスフエノール誘導体またはフ
エニル−α−ナフチルアミン、フエニル−β−ナ
フチルアミン、フエネチジンとアセトンの縮合物
等のアリールアミン類あるいはベンゾフエノン系
化合物等を安定剤として適量加えることによつ
て、より効果の安定した殺虫組成物を得ることが
できる。 また本発明の組成物の調合に際し他の生理活性
物質たとえばα−〔２−（２−ブトキシエトキシ）
エトキシ〕−４，５−メチレン−ジオキシ−２−
プロピルトルエン、Ｎ−（２−エチル−ヘキシル）
−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプ
ロピルエーテル等の共力剤、フエニトロチオン、
ダイアジノン、BHC、DDVP等のピレスロイド
以外の殺虫剤、３−フエノキシベンジル（±）シ
ス、トランス−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カルボ
キシレート、（±）２−アリル−３−メチル−シ
クロペント−２−エン−１−オン−４−イル
（±）シス、トランス−クリサンセメート等の本
発明以外のピレスロイド系殺虫剤およびそれらの
異性体を混合することによつて、更に効力のすぐ
れた多目的組成物を作ることもできる。 また本願の殺虫組成物は、前述の通り主として
油剤、乳剤、エアゾール剤等の液剤に使用される
が、必要に応じて蚊取線香、電気蚊取用マツト、
粉剤等にも使用することができる。 本発明の一般式〔〕、〔〕および〔〕で示
されるピレスロイド系化合物の化学名、構造式お
よび物性は以下のとおりである。
【表】
【表】
次に本発明殺虫組成物がすぐれた殺虫効力を有
することを以下の試験例によつて詳細に説明する
が、本発明がこれらによつて限定されるものでは
ないことは言うまでもない。 試験例 １ 化合物(A)、(I)、(D)、(F)それぞれ単味および(A)と
(I)と(D)および(A)と(I)と(F)の混合剤各々３ｇと乳化
剤（Atmos300：Tween80＝８：２、アトラス社
登録商標）10ｇを脱臭灯油（アイバーＭ、エツソ
スタンダード登録商標）87ｇに溶解し、エアゾー
ル用原液100ｇを得た。 この原液10ｇをエアゾール用耐圧容器に入れ、
イオン交換水50ｇを加え、エアゾール用バルブを
付け、さらにLPG40ｇをバルブを通して充てん
し、エアゾール100ｇを得た。（化合物の合計濃度
は0.3％となる。） 各エアゾールのイエバエ（Musca domestica）
に対する効力をCSMA Aerosol Test Method
for Flying Insects（Soap and Chemical
Specialties、Blue BooK.1965）によつて試験
し、下記の第１表のような結果を得た。
することを以下の試験例によつて詳細に説明する
が、本発明がこれらによつて限定されるものでは
ないことは言うまでもない。 試験例 １ 化合物(A)、(I)、(D)、(F)それぞれ単味および(A)と
(I)と(D)および(A)と(I)と(F)の混合剤各々３ｇと乳化
剤（Atmos300：Tween80＝８：２、アトラス社
登録商標）10ｇを脱臭灯油（アイバーＭ、エツソ
スタンダード登録商標）87ｇに溶解し、エアゾー
ル用原液100ｇを得た。 この原液10ｇをエアゾール用耐圧容器に入れ、
イオン交換水50ｇを加え、エアゾール用バルブを
付け、さらにLPG40ｇをバルブを通して充てん
し、エアゾール100ｇを得た。（化合物の合計濃度
は0.3％となる。） 各エアゾールのイエバエ（Musca domestica）
に対する効力をCSMA Aerosol Test Method
for Flying Insects（Soap and Chemical
Specialties、Blue BooK.1965）によつて試験
し、下記の第１表のような結果を得た。
【表】
理論値
第１表より明らかなように化合物(A)と(I)の混合
剤に化合物(D)または(F)を更に混合することによ
り、顕著な相乗効果が認められた。 試験例 ２ 化合物(A)、(I)、(D)、(F)および(H)の単味、および
化合物(A)と(I)とに化合物(D)、(F)、(H)をそれぞれ混
合したものをおのおの0.3ｇ秤量し、100mlの脱臭
灯油（アイソバーＭ、エツソスタンダード登録
商標名）中に完全に溶解させることにより、それ
ぞれの0.3％油剤を得、これらの各油剤を用い以
下に述べる方法により、チヤバネゴギブリ
（Blattella germanica）に対するフラツシング効
果を試験した。 試験前日にチヤバネゴキブリ10頭（性比１：
１）を潜ませた三角柱状のベニヤ製シエルター
（１辺３cm、高さ15cm）をガラス箱（70cm×70cm
×70cm）の底部中央に設置する。該ガラス箱中に
スプレーガンにて上で得た油剤を4.2ml噴霧し、
以後10分間、経過時間毎にシエルター外に飛び出
るチヤバネゴキブリの数を数える。 結果を下記第２表に示す。
第１表より明らかなように化合物(A)と(I)の混合
剤に化合物(D)または(F)を更に混合することによ
り、顕著な相乗効果が認められた。 試験例 ２ 化合物(A)、(I)、(D)、(F)および(H)の単味、および
化合物(A)と(I)とに化合物(D)、(F)、(H)をそれぞれ混
合したものをおのおの0.3ｇ秤量し、100mlの脱臭
灯油（アイソバーＭ、エツソスタンダード登録
商標名）中に完全に溶解させることにより、それ
ぞれの0.3％油剤を得、これらの各油剤を用い以
下に述べる方法により、チヤバネゴギブリ
（Blattella germanica）に対するフラツシング効
果を試験した。 試験前日にチヤバネゴキブリ10頭（性比１：
１）を潜ませた三角柱状のベニヤ製シエルター
（１辺３cm、高さ15cm）をガラス箱（70cm×70cm
×70cm）の底部中央に設置する。該ガラス箱中に
スプレーガンにて上で得た油剤を4.2ml噴霧し、
以後10分間、経過時間毎にシエルター外に飛び出
るチヤバネゴキブリの数を数える。 結果を下記第２表に示す。
【表】
＊３ 第１表と同様の方法により求めた
第２表の結果より明らかなように、化合物(A)と
(I)とに化合物(D)、(F)または(H)を混合することによ
り、チヤバネゴキブリに対するフラツシング効果
において顕著な相乗効果を示した。 試験例 ３ 試験例１と同様の手順により調整した化合物(A)
と(I)の混合剤、(D)単味および(A)と(I)と(D)の混合剤
のおのおのの0.3％エアゾールを用い、試験例１
と同様の方法によるアカイエカ（Culex pipiens）
に対する効力試験を行い、第３表の結果を得た。
また、化合物(A)と(I)と(D)の混合剤につき、その混
合割合と、化合物(A)と(I)の混合剤（25：75）の
KT50値を100とした時の相対効力の関係を第１図
に示した。
第２表の結果より明らかなように、化合物(A)と
(I)とに化合物(D)、(F)または(H)を混合することによ
り、チヤバネゴキブリに対するフラツシング効果
において顕著な相乗効果を示した。 試験例 ３ 試験例１と同様の手順により調整した化合物(A)
と(I)の混合剤、(D)単味および(A)と(I)と(D)の混合剤
のおのおのの0.3％エアゾールを用い、試験例１
と同様の方法によるアカイエカ（Culex pipiens）
に対する効力試験を行い、第３表の結果を得た。
また、化合物(A)と(I)と(D)の混合剤につき、その混
合割合と、化合物(A)と(I)の混合剤（25：75）の
KT50値を100とした時の相対効力の関係を第１図
に示した。
【表】
【表】
＊３ (A)：(I)：(D)混合剤中の(A)：(I)の
比率は１：３
下記の参考例１に示すように、化合物(A)と(I)を
混合することにより相乗的な殺虫効力を示すこと
が本発明者らにより始めて見出されたのである
が、第１図より明らかなように、化合物(A)と(I)に
さらに化合物(D)を混合することにより、アカイエ
カ成虫に対するノツクダウン効果においてさらに
顕著な相乗効果を示した。 参考例 １ 試験例１と同様の手順により調整した化合物
(A)、(I)それぞれ単味および(A)と(I)の混合剤各々の
0.3％エアゾールを用い、試験例１と同様の方法
によるイエバエに対する効力試験を行い、下記第
４表の結果を得た。
比率は１：３
下記の参考例１に示すように、化合物(A)と(I)を
混合することにより相乗的な殺虫効力を示すこと
が本発明者らにより始めて見出されたのである
が、第１図より明らかなように、化合物(A)と(I)に
さらに化合物(D)を混合することにより、アカイエ
カ成虫に対するノツクダウン効果においてさらに
顕著な相乗効果を示した。 参考例 １ 試験例１と同様の手順により調整した化合物
(A)、(I)それぞれ単味および(A)と(I)の混合剤各々の
0.3％エアゾールを用い、試験例１と同様の方法
によるイエバエに対する効力試験を行い、下記第
４表の結果を得た。
【表】
理論値
参考例 ２ ３−フエノキシベンジル−2′，2′−ジメチル−
3′−（2″，2″−ジクロロビニル）−シクロプロパン
カーボキシレート（以下、パーメスリンと称す
る。）と化合物(C)またはピレトリンとの混合物を
脱臭灯油にて0.1％油剤に調製する。 （70cm）3のガラス箱内にイエバエ成虫約50匹を
放ち、各油剤0.7mlをガラスアトマイザーにて圧
力1.5Kg／cm2でスプレーし、経時的にノツクダウ
ン虫を観察し、KT50値（50％ノツクダウン時間）
を求めるとともに10分経過後ノツクダウン虫を集
め、観察用容器に餌を与えて１日置き、生死を観
察して致死率を求め、第４表の結果を得た。 以上の結果を第２図および第３図に示した。
参考例 ２ ３−フエノキシベンジル−2′，2′−ジメチル−
3′−（2″，2″−ジクロロビニル）−シクロプロパン
カーボキシレート（以下、パーメスリンと称す
る。）と化合物(C)またはピレトリンとの混合物を
脱臭灯油にて0.1％油剤に調製する。 （70cm）3のガラス箱内にイエバエ成虫約50匹を
放ち、各油剤0.7mlをガラスアトマイザーにて圧
力1.5Kg／cm2でスプレーし、経時的にノツクダウ
ン虫を観察し、KT50値（50％ノツクダウン時間）
を求めるとともに10分経過後ノツクダウン虫を集
め、観察用容器に餌を与えて１日置き、生死を観
察して致死率を求め、第４表の結果を得た。 以上の結果を第２図および第３図に示した。
【表】
【表】
第２図および第３図から明らかなようにそれぞ
れイとロ、およびハとニの間に殆んど差はなく、
これらの配合による相乗効果のないことを示して
いる。 次に本発明のピレスロイド系殺虫組成物の製剤
につき以下の実施例で説明する。 実施例 １ 下記第６表に示した化合物を、おのおのメチル
クロロホルムに溶解して本発明の殺虫組成物１Kg
を得た。 本殺虫組成物はエアゾール剤、油剤を作製する
場合の中間溶液として用いられる。
れイとロ、およびハとニの間に殆んど差はなく、
これらの配合による相乗効果のないことを示して
いる。 次に本発明のピレスロイド系殺虫組成物の製剤
につき以下の実施例で説明する。 実施例 １ 下記第６表に示した化合物を、おのおのメチル
クロロホルムに溶解して本発明の殺虫組成物１Kg
を得た。 本殺虫組成物はエアゾール剤、油剤を作製する
場合の中間溶液として用いられる。
【表】
実施例 ２
前記第６表に示した化合物を、おのおの乳化剤
（ソルポールSM−200、東邦化学登録商標名）
150ｇおよびキシレンを加えて、本発明の乳剤１
Kgを得た。 実施例 ３ 下記第７表に示した化合物に、おのおの灯油を
加えて１リツトルとし、本発明の油剤を得た。
（ソルポールSM−200、東邦化学登録商標名）
150ｇおよびキシレンを加えて、本発明の乳剤１
Kgを得た。 実施例 ３ 下記第７表に示した化合物に、おのおの灯油を
加えて１リツトルとし、本発明の油剤を得た。
【表】
実施例 ４
前記第７表に示した化合物におのおの灯油を加
えて500mlとし、その100mlをエアゾール用容器に
入れてバルブを付け、LPG100mlをバルブを通し
て充てんし、本発明のエアゾール剤を得た。
えて500mlとし、その100mlをエアゾール用容器に
入れてバルブを付け、LPG100mlをバルブを通し
て充てんし、本発明のエアゾール剤を得た。
第１図は化合物(A)と(I)の混合剤（25：75）に更
に化合物(D)を混合した場合のアカイエカに対する
ノツクダウン効力（相対効力）を混合割合一相対
効力のグラフで示すものである。なお、第１図に
おいてイは理論値を、ロは実験値を示す。また、
第２図は化合物(C)とパーメスリンとの混合剤のイ
エバエ成虫に対する効力を配合比−ノツクダウン
効力比−致死率のグラフで示すものである。第３
図はピレトリンとパーメスリンとの混合剤のイエ
バエ成虫に対する効力を配合比−ノツクダウン効
力比−致死率のグラフで示すものである。 図中、曲線イは実測値によるノツクダウン効力
比、直線ロはその理論値を示す。曲線ハは実測値
による致死率、ニはその理論値を示す。
に化合物(D)を混合した場合のアカイエカに対する
ノツクダウン効力（相対効力）を混合割合一相対
効力のグラフで示すものである。なお、第１図に
おいてイは理論値を、ロは実験値を示す。また、
第２図は化合物(C)とパーメスリンとの混合剤のイ
エバエ成虫に対する効力を配合比−ノツクダウン
効力比−致死率のグラフで示すものである。第３
図はピレトリンとパーメスリンとの混合剤のイエ
バエ成虫に対する効力を配合比−ノツクダウン効
力比−致死率のグラフで示すものである。 図中、曲線イは実測値によるノツクダウン効力
比、直線ロはその理論値を示す。曲線ハは実測値
による致死率、ニはその理論値を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式〔〕で示されるピレスロイド系化合
物に式〔〕で示されるピレスロイド系化合物を
80：20〜20：80の比で配合してなる混合物にさら
に一般式〔〕で示されるピレスロイド系化合物
を80：20〜25：75の比で配合してなる混合物を含
有することを特徴とするピレスロイド系殺虫組成
物。 （式中、Ｙは【式】また は【式】を表わす。）
Priority Applications (26)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8885478A JPS5527104A (en) | 1978-07-19 | 1978-07-19 | Pesticidal composition |
| DE19792928241 DE2928241A1 (de) | 1978-07-19 | 1979-07-12 | Insektizides mittel und verwendung desselben |
| CS794938A CS210696B2 (en) | 1978-07-19 | 1979-07-13 | Insecticide |
| EG429/79A EG13975A (en) | 1978-07-19 | 1979-07-16 | Method of preparing mixture of pyrthroid compound and use insecticides |
| OA56850A OA06296A (fr) | 1978-07-19 | 1979-07-16 | Compositions insecticides contenant des composés de la série de la pyréthrine. |
| AU48999/79A AU525254B2 (en) | 1978-07-19 | 1979-07-17 | Pyrethroid insecticide compositions |
| US06/058,159 US4271180A (en) | 1978-07-19 | 1979-07-17 | Synergistic mixture of three pyrethroid series insecticidal compounds |
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