JPS5851921B2 - ソツコウセイサツチユウ サツダニソセイブツ - Google Patents

ソツコウセイサツチユウ サツダニソセイブツ

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JPS5851921B2
JPS5851921B2 JP48116231A JP11623173A JPS5851921B2 JP S5851921 B2 JPS5851921 B2 JP S5851921B2 JP 48116231 A JP48116231 A JP 48116231A JP 11623173 A JP11623173 A JP 11623173A JP S5851921 B2 JPS5851921 B2 JP S5851921B2
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吉俊 奥野
昭男 肥後
彰 豊浦
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/04Saturated compounds having a carboxyl group bound to a three or four-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/743Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
    • C07C69/747Chrysanthemumic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は(イ)2−アリル−3−メチル−シクロペント
−2−エン−1−オン−4−イル−(田トランスクリサ
ン七メート〔以下化合物1)と称する〕と3・4・5・
6−チトラヒドロフタルイミドメチル出シス、トランス
クリサンセメート〔以下化合物(2)と称する〕または
3・4・5−6−チトラヒドロフタルイミドメチル(−
4−))ランスクリサンセメート〔以下化合物(3)と
称する〕とを4:6から2:8の混合割合に配合してな
ることを特徴とする殺虫、殺ダニ組成物であり相乗的に
効力を増強させ、強力にしてノックダウンの速やかな殺
虫、殺ダニ組成物を提供するものである。
さらに詳しくは本発明者らが多年低毒性にして速効性の
ある強力な殺虫剤を探索すべく新しい化合物について研
究するとともに従来より使われている殺虫剤あるいはそ
れらの中の異性体を選択的に配合することによる相互の
連合作用についても研究中のところ、先に述べた化合物
1)と化合物(2)または(3)とを4二6から2:8
の混合割合に配合することによって相乗的に殺虫、殺ダ
ニ効果が増強され特にノックダウン効果が顕著であるこ
とを見出した。
このことは少ない薬量で速やかに害虫防除の目的を達し
得ることが肝要な家庭・防疫用での使用に適した効果で
あり、少量の薬用使用で済む点から、より毒性または環
境汚染の心配の少ない殺虫、殺ダニ組成物として防疫用
、家庭用は熱論、広く農園芸用としても実用に供し得る
ことを確認し、本発明を完成した。
このことを明確にするため次に実験例を示す。
実験例 1 化合物1)と化合物(2)または(3)との連合作用を
検討すべく下記効力表の第1表の如き各々の油剤を脱臭
灯油を使って調製する。
(70crIL)3 のガラス相中にアカイエカ成虫ま
たはイエバエ成虫を1群20匹として放ち、各油剤0.
7 rfLlを圧力1.5 kg/ctrlにてガラス
アトマイザ−によりスプレーし、経時的にノックダウン
虫数を観察する。
数回くり返しの結果よりKT5o値(50%ノックダウ
ン時間)を求めると第1表のようであった。
上記第1表の結果と第1図、第2図で明らかなように各
々の配合剤は構成する単剤の効力比を結んだ直線より上
部に効力比がくることから相乗作用であることが認めら
れ、特に化合vA1)と化合物(2)あるいは(3)と
の配合割合が4:6から2:8が最適配合割合と読みと
れる。
実施例 2 ※※
化合物1)と化合物(2)の連合作用を検討すべく下記
効力衣の第2表の如き各々の配合剤をアセトンで供試薬
量に調製し、チャバネゴキブリ成虫に対するトビカルア
プリケーション法にて求めたLD、。
値(50%致死薬量)は第2表のようであった。
上記第2表の結果で明らかなように各配合割合ともに相
乗作用であることが認められる。
実験例 3 エアゾール剤での化合vAl)と化合物(2)または(
3)との殺虫効力の連合作用を検討すべく下記効力衣の
第3表の如き配合割合のエアゾールの効力をピ**−ト
・グラディー・チャンバー(6フイート立方)を使用す
るエアゾール試験方法〔ソー7・アンド・ケミカル・ス
ペツシャリテイーズ・フルーブック(1965)記載の
方法〕によりネツタイシマカ(Aedes aegyp
ti )に対する試験をした。
上記第3表の結果から明らかなように各配合において相
乗作用のあることが認められる。
なお実用のエアゾール製剤ではより致死率を高めるため
に上記のようなノックダウン主剤に対しさらにピペロニ
ルブトキサイドあるいはクリスロン(住友化学登録商標
名5−ベンジル−3−フリルメチルクリサンセメート)
等の菊酸エステル系殺虫剤で致死効果の高いもの、また
は低毒性有機燐剤、塩素剤系殺虫剤を添加するのが常法
である。
前記の実験例1.2.3により本発明の混合剤の相乗作
用による効果は顕著である。
本発明組成物の調整に当っては、従来のピレスロイドと
同様に一般殺虫剤用希釈助剤を用いて当業技術者の熟知
する方法によって、油剤、乳剤、粉剤、エアゾール、水
和剤、粒剤、微粒剤、蚊取線香、電気蚊取、煙霧剤、そ
の他の加熱・非加熱燻蒸剤および害虫の好む飯等誘引性
物質を添加した誘殺性の粉剤、固型剤等その他任意の剤
型にすることができ実用に供することができる。
さらにピレスロイド用共力剤であるα−〔2(2−ブト
キシエトオキシ)エトオキシ〕−4・5−メチレンジオ
キシ−2−プロピルトルエン(ピペロニルブトキサイド
と称する)、■・2メチレンジオキシ−4−(2−(オ
クチルサルフィニル)プロピルトルンゼン(サルホキサ
イドと称スる)、4−(3・4−メチレンジオキシフェ
ニル)−5−メチル−1・3−ジオキサン(サフロキサ
ンと称すル)、N−(2−エチルヘキシル)−ビシクロ
〔2・2・l〕へブタ−5−エン−2・3−ジカルボキ
シイミド(MGK−264と称する)、オクタクロロジ
プロピルエーテル(S421と称する)、イソポルニー
ルチオシアノアセテート(サーナイトと称する)等、そ
の他のアレスリン、ピレトリンに対して有効な既知の共
力剤と混合使用することによって、その殺虫、殺ダニ効
果を増強することもできる。
なお、一般に菊酸エステル系化合物は光、熱、酸化等に
対安定性が欠ける嫌いがあるので酸化防止剤あるいは紫
外線吸収剤たとえばBHT、BHAのようなフェノール
誘導体、ビス・フェノール誘導体またはフェニル−α−
ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェ
ネチジンとアセトンとの縮合物等のアリールアミン類あ
るいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加
えることによって、より効果の安定した殺虫、殺ダニ組
成物を得ることができる。
また他の生理活性物質、たとえばDDT、BHC、メト
キシクロールなどの有機塩素系殺虫剤、0−0−ジメチ
ル−〇−(3−メチル−4−二トロフェニル)ホスホロ
チオニー1− (スミチオン(住友化学登録商標名)と
称する)、O−Oジメチル−〇−(2、2−ジクロルビ
ニル)−ホスフェート(DDVPと称する)、0−0−
ジメチル−〇−4−シアノフェニルホスホロチオエート
(サイアノックス(住友化学登録商標名)と称する)な
どの有機燐系殺虫剤、1−ナフチル−N−メチルカーバ
メート、3・4−ジメチルフェニル−N−メチルカーバ
メート、3・5−ジメチルフェニル−N−メチルカーバ
メート、2−インプロポキシフェニル−N−メチルカー
バメートなどのカーバメート系殺虫剤、クリスロン(前
述に同じ)、3−フェノキシベンジルクリサンセメート
、5−プロパルギルフルフリルクリサンセメートおよび
それらの異性体等の菊酸エステル系殺虫剤、その他の殺
虫剤あるいは殺菌剤、殺ネマ剤、殺ダニ剤、除草剤、肥
料、B、T剤、B0M剤等の微生物農薬、昆虫ホルモン
剤、その他の農薬等と混合することによってさらに効力
のすぐれた多目的組成物を作ることもできる。
このような本発明組成物は防疫用殺虫剤としてハエ、蚊
、ゴキブリ等の衛生害虫の駆除に使われるとともにコナ
ダニ、ノシメコクガ、コクゾウ等の貯殻害虫防除用とし
て広範な用途を有するものであるが、ウンカ類、ヨコバ
イ類、ヨトウ類、コナガ、ハマキ類、アブラムシ類、ハ
ダニ類、クリケムシ類等の農園芸及び森林害虫、さらに
は動物寄生性のシラミやダニの防除にきわめて有効であ
り、その他各種害虫の防除が可能である。
また本発明組成物は特に低毒性のため、収穫前の作物、
家庭園芸用、温室栽培用および食品関係包装材料等にも
自由に使用できる点でも非常にすぐれている。
つぎに本発明組成物の調製および効果を配合例および試
験例をもって説明する。
配合例 1 化合物(1)0.05部に化合物(2)または(3)を
0.15部加え、各々白灯油に溶解し、全体を100部
とすれば各々の油剤を得る。
配合例 2 化合af/jX1)o、 02部に化合物(2)マタf
l(3)ヲ0.08部、さらにピペロニルブトキサイド
1.0部を加え、各々白灯油に溶解し、全体を100部
とすれば各各の油剤を得る。
配合例 3 化合m1)4部に化合物(2)または(3)を6部加え
、さらにDDVP5部、ツルポール5M−200(東邦
化学登録商標名)15部、キジロール70部を加え、こ
れらをよく攪拌混合溶解すれば各々の乳剤を得る。
配合例 4 化合物1)7部に化合物(2)または(3)を13部加
え、さらに3−フェノオキシベンジルクリサンセメート
5部を加え、ツルポール5M−200(前述に同じ)5
部をよく混合し、300メツシュタルク70部を加え捕
潰器中にて充分攪拌混合すれば水和剤を得る。
配合例5 化合物(1) 0.6部に化合物(2)または(3)を
1.4部加え、さらにサフロキサン10部を加え、アセ
トン20部に溶解し、300メツシュ珪藻±88部を加
え、捕潰器中にて充分攪拌混合した後、アセトンを蒸発
除去すれば各々の粉剤を得る。
配合例 6 化合物(1)0.15 fに化合物(2)または(3)
を05451加え、さらにBHTo、2Pを加えメタノ
ール20m1に溶解し、蚊取線香用担体(タブ粉二相粉
:木粉を3:5:lの割合で混合)99.2S’と均一
に攪拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水1501
を加え、充分練り合せたものを成型乾燥すれば蚊取線香
を得る。
配合例 7 化合物(1)0.021に化合物(2)または(3)を
0.062加え、さらに5−プロパルギルフルフリルク
リサンセメート0.02 f、ピペロニルブトキサイド
0.1tを加え、適量のクロロホルムに溶解し、3.5
crIlX 1.5cIrt、厚さ0.3wttの石綿
の表面に均等に吸着させ、同じ大きさの石綿片を張りつ
げる。
かくして各々の電熱板上加熱繊維燻蒸組成物が得られる
繊維性担体は石綿のほかパルプ板等の同等効果をもつも
のを使用することができる。
配合例 8 化合物1)0.05部に化合物(2)またG財3)を0
.15部加え、さらにピペロニルブトキサイド1.0部
あるいはクリスロン0.1部、あるいは3−フェノキシ
ベンジル(→シス、トランスクリサンセメート0.1部
を加え、キジロールと脱臭灯油を1:1に配合した溶剤
にて溶解し、全体で15部とし、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、バルブ部分を通じて噴
射剤(液化石油ガス)85部を加圧充填すれば各々のエ
アゾールを得る。
配合例 9 化合物(1)0.04部に化合物(2)または(3)を
0.16部加え、さらにスミチオンあるいはサイアノッ
クス0.5部を加え、キジロールと脱臭灯油を1:1に
配合した溶剤にて溶解し、全体で15部とし、配合例8
と同様にすれば各々のエアゾールを得る。
配合例 10 化合物1)0.08部に化合物(2)または(3)を0
.12部加え、さらにビペロニルブトキサイド1.6部
、脱臭灯油12.2部と乳化剤アトモス300(アトラ
スケミカル社登録商標名)1部とを混合し、純水50部
を加えて乳化させたのち脱臭ブタン、脱臭プロパンの3
:1混合物35部とともにエアゾール容器に充填すれば
ウォーター・ベースエアゾールを得る。
配合例 11 化合物1) 0.5部に化合物(2)または(3)を1
.5部加え、さらに2−インプロポキシフェニル−N−
メチルカーバメート1部、トヨリグニンCT(東洋紡登
録商標名)5部にGSMクレー(ジークライト機業登録
商標名)92部を加え、捕潰器中にて充分に攪拌混合す
る。
ついで水をこれら混合物の10%量加え、さらに攪拌混
合して造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば粒剤を得
る。
かくして得られた本発明組成物の殺虫効果は以下のとお
りである。
試験例 1 (70crIl)”のガラス箱内にイエバエ成虫約50
匹を放ち、配合例1によって得られた各油剤0、7 m
lをガラスアトマイザ−にて圧力1.5ky/crAで
スプレーすれば10分以内に80%以上のバエをノック
ダウンさせることができた。
試験例 2 カンペルのターン・テーブル法〔ソープ アンド サニ
タリイ ケミカルス Vol、 14 A6119頁
(1938)、lにより、イエバエ成虫一群約100匹
を使用して、配合例1および2によって得られた各油剤
の5rILlをスプレーし、10分間降下噴霧に曝露す
れば翌日にはいずれの油剤によっても80%以上のバエ
を殺虫することができた。
試験例 3 配合例3によって得られた乳剤を水で20万倍に希釈し
、その液21を23×30cTL1深さ6CrrLのス
チロール製ケースに入れ、アカイエカ絡合幼虫約100
匹を放てば、翌日にはいずれもアカイエカ絡合幼虫を9
0%以上殺虫することができた。
試験例 4 5万分の1のワグネルポットに播種後45日を経過した
稲を生育させ、配合例3によって得られた各々の乳剤の
水による500倍希釈液を10yd/ポツトの割合でス
プレーする。
それを金網で覆い、その中にツマグロヨコバイ成虫約3
0匹を放てば1日後にはそのツマグロヨコバイを90%
以上殺虫することができた。
試験例 5 径14CrfLの腰高カラス・シャーレにハスモンヨト
ウの3〜4令幼虫を10頭入れ、散布塔で配合例3によ
って得られた乳剤の水による200倍希釈液1 mlを
スプレーする。
その後あらかじめ飼料を入れた腰高シャーレに放置すれ
ばいずれの乳剤によっても2日後にはヨトウを90%以
上殺虫することができた。
試験例 6 配合例8.9.10によって得られた各エアゾールのイ
エバエ成虫に対する殺虫効力をビートグラディー チャ
ンバー(6フイート立方)を使用するエアゾール試験法
(前述に同じ)により試験した。
その結果、いずれのエアゾールによっても噴射後15分
で80%以上のハエをノックダウンさせることができ、
翌日には70%以上のハエを致死させることができた。
試験例 7 (70crIL)3 のガラス箱内にアカイエカ成虫約
50匹を放ち、電池式小型扇風機(羽根の径13crr
L)を箱内に設置し、回転させる。
そこへ配合例6によって得られた各々の蚊取線香0.1
zの1端に点火したものをガラス箱内に入れ中央底部に
置けば、いずれの蚊取線香によっても20分以内に90
%以上のアカイエカをノックダウンさせることができ、
翌日には80%以上のアカイエカを致死させることがで
きた。
試験例 8 (70crrL)3のガラス箱内にアカイエカ成虫約5
0匹を放ち、電池式小型扇風機(羽根の径13cm)を
チャンバー内に設置し、回転させる。
そこへ配合例7によって得られた加熱燻蒸用組成物を電
熱板上に置き、チャンバー内で加熱燻蒸すれば20分以
内に90%以上の蚊をノックダウンさせることができた
試験例 9 配合例5によって得られた各々の粉剤を直径14cm、
の腰高ガラスシャーレ底面に2L?/m”の割合で均一
に散布し、底部的ICIrLを残してバターを壁面に塗
布する。
その中にチャバネゴキブリ成虫1群10匹として放ち、
30分間接触後3日目には倒伏したゴキブリの90%以
上を殺虫することができた。
試験例 10 141容ポリバケツ内に水101を入れ、その中に配合
例11によって得られた各校則1?を投入する。
1日経過後水中にアカイエカ絡合幼虫約100匹を放ち
、生死を観察した結果、24時間以内にアカイエカ幼虫
を90%以上殺虫することができた。
試験例 11 配合例2によって得られた油剤をインセクト・フオガー
(米国BwgessVibrocrafters、
INC。
製)によってあらかじめ約500匹のイエバエを放った
ビート・グラディーチャンバー(試験例6に同じ)内に
31を煙霧した結果、30分後には90%以上のハエを
ノックダウンさせることができた。
試験例 12 ビニールハウス内に白菜を生育させヨトウムシ、アオム
シおよびコナガを人為的に寄生させた後、そのビニール
ハウス(高さ2m)を30m2ずつに区切り、配合例4
によって得られた水和剤10グを加熱煙霧器(サーチ)
に入れて燻煙したところ、いずれも被害の広がりはほと
んど認められなかった。
試験例 13 播種後9日を経過した鉢植ウズラ豆(二葉期)に−葉当
り10〜15匹のニセナミノ・ダニの雌を寄生させ、一
週間27℃の恒温室で放置すれば種種の生育ステージの
ハダニが多数繁殖する。
この時期に配合例4によって得られた乳剤の水による2
00倍希釈液をターン・テーブル上でIQml/ポット
散布し、10日後にそれぞれのウズラのハダニによる被
害を調査した結果、いずれもほとんど被害が認められな
かった。
試験例 14 配合例5によって得られた粒剤200m9を100d容
の三角コルベン中に入れた玄米501中に混入攪拌し、
均一にした後、コクゾウムシ50匹を放ちコルク栓をし
て3日間放置すれば80%以上のコクゾウムシを殺虫す
ることができた。
【図面の簡単な説明】 第1図は、アカイエカ成虫およびイエバエ成虫に対する
化合物(1)と(2)との配合による効力を相対効力比
−配合割合で表わしたものである。 第2図は、アカイエカ成虫およびイエバエ成虫に対する
化合物1)と(3)との配合による効力を相対効力比−
配合割合で表わしたものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 (−1−)2−’7’Jルー3−メチルーシクロ
    ペント−2−エン−1−オン−4−イル−(+) )ラ
    ンスクリサンセメートと3・4・5・6−チトラヒドロ
    フタルイミドメチル 山シス、トランスクリサンセメー
    トまたは3−4・5−6−チトラヒドロフタルイミドメ
    チル (ホ)トランスクリサンセメートとを、4:6か
    ら2:8の混合割合に配合してなることを特徴とする速
    効性殺虫、殺ダニ組成物。
JP48116231A 1973-10-15 1973-10-15 ソツコウセイサツチユウ サツダニソセイブツ Expired JPS5851921B2 (ja)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP48116231A JPS5851921B2 (ja) 1973-10-15 1973-10-15 ソツコウセイサツチユウ サツダニソセイブツ
NL7413401.A NL159562B (nl) 1973-10-15 1974-10-11 Werkwijze voor het bereiden van een insekticide preparaat en het aldus bereide preparaat.
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