JPS632902A - Herbicide composition and herbicidal process - Google Patents
Herbicide composition and herbicidal processInfo
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- JPS632902A JPS632902A JP14494786A JP14494786A JPS632902A JP S632902 A JPS632902 A JP S632902A JP 14494786 A JP14494786 A JP 14494786A JP 14494786 A JP14494786 A JP 14494786A JP S632902 A JPS632902 A JP S632902A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は特定のフェノキシ化合物および特定のカルバメ
ート化合物とを主たる有効成分とする除革剤I!I1敗
物および除草方法に関する。更に詳しくは、有用作物に
は薬害を及ぼさず、広葉雑草のみならず細索雑草に対し
広い殺草スペクトルを有する除草剤組成物および除草方
法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of Industrial Application The present invention provides a leather removing agent I which contains a specific phenoxy compound and a specific carbamate compound as main active ingredients! I1 Concerning spoilage and weeding methods. More specifically, the present invention relates to a herbicidal composition and weeding method that does not cause harmful effects on useful crops and has a wide herbicidal spectrum against not only broad-leaved weeds but also fine-cord weeds.
従来技術
従来、数多くの除草剤が提案され、その−部は開発され
、市販されている。その中で成る種のカルバメート骨格
を有する化合物が除草活性を有することが知られており
、またそのい(つかは市販されている。例えば5−(4
−クロロベンジル) N、N−ジエチルチオカルバメー
ト眸の水田緘単に対して殺草効果を1するが、ある株の
広葉雑草には殺草効果が比較的低いことが知られている
(特公昭4 a−29024,4111昭56 227
05 w%開昭56−152405)。BACKGROUND OF THE INVENTION In the past, many herbicides have been proposed, some of which have been developed and are commercially available. It is known that certain compounds with a carbamate skeleton among them have herbicidal activity, and some of them are commercially available. For example, 5-(4
-Chlorobenzyl) N,N-diethylthiocarbamate has a herbicidal effect of 1 on paddy field weeds, but it is known that its herbicidal effect is relatively low on certain strains of broad-leaved weeds (Special Publications No. 4). a-29024, 4111 1982 227
05 w% Kaisho 56-152405).
−方、本発明者の一部はおもに広翔雑草に対して優れた
殺草活性を肩し、稲、とうもろこしなどの細葉作物には
薬害を有しないか殆んど有しない特定のフェノキシ系化
合物を見出し先に提案した(特lf1+1861−36
46号#!A細書参照)。On the other hand, some of the present inventors have discovered that certain phenoxy compounds have excellent herbicidal activity mainly against broad-winged weeds, and have no or almost no phytotoxicity on narrow-leaved crops such as rice and corn. The compound was proposed to the heading (special lf1+1861-36
No. 46 #! (See Schedule A).
発明の目的
そこで本発明者は、有用作物に対しては薬害を示さずま
た絨単に対しては畑地および水田ともに通用可能で、か
つ広葉雑草および細索雑草をともに枯殺できる巾広い殺
草スペクトルを有する除草剤の開発を目的として研究を
進めた結果、数多くの提案されている除草剤の中から的
記カルバメート骨格を有する化合物を選択し、これと紡
配本発明者の一部が提案したフェノキシ系化合物とを組
合せると、前記目的か達成されることを見出し本発明に
到達した。Purpose of the Invention Therefore, the present inventor developed a herbicidal spectrum with a wide range that does not cause chemical damage to useful crops, can be used in both upland fields and paddy fields, and can kill both broad-leaved weeds and fine-cord weeds. As a result of conducting research aimed at developing a herbicide having a carbamate skeleton, we selected a compound with a carbamate skeleton from among the many proposed herbicides, and combined this with a phenoxy compound proposed by some of the inventors of the present invention. The present inventors have discovered that the above object can be achieved by combining the above-mentioned compounds with other compounds.
1なわち1本発明の目的は不用作物、殊に稲審トウモロ
コシの如き有用穀物に対して実質的に薬害を与えず、従
って実質的にこれらの生育を阻害せず広葉雑草および細
索雑草を駆逐する選択性のある除草剤及び方法を提供す
ることKある。1 That is, 1 object of the present invention is to eliminate broad-leaved weeds and fine-cord weeds without substantially causing chemical damage to unwanted crops, especially useful grains such as rice and corn, and therefore not substantially inhibiting their growth. It is an object of the present invention to provide selective herbicides and methods for eradicating herbicides.
本発明の他の目的は単位面積当りの施用量が少なく例え
ば10アール当り1001以下の施用量であっても目的
とする植物の生長を抑制し或いは駆逐することが可能な
除草剤及び方法を提供″′fることにある。Another object of the present invention is to provide a herbicide and method that can suppress or exterminate the growth of target plants even when the application amount per unit area is small, for example, 1001 per 10 ares or less. ``'f''.
本発明の更に他の目的は5発芽後の芽に作用して広葉雑
草のみならず一部の細索雑草な枯殺或いは生長を抑制し
、従って例えば稲またはトウモロコシの如き有用作物と
有害雑草とが共存する区域において有用外−の生育が有
害雑草の生育を超えて生長し易い状1I111/形成す
ることができる選択的除草剤及び方法を提供することK
ある。Still another object of the present invention is to kill or suppress the growth of not only broad-leaved weeds but also some fine-cord weeds by acting on the buds after germination, and thus to suppress the growth of useful crops such as rice or corn and harmful weeds. To provide a selective herbicide and method capable of forming a state in which the growth of non-useful weeds tends to outgrow the growth of noxious weeds in areas where weeds coexist.
be.
本発明の更に他の目的は、除草の目的とする緒単に対し
て、その工葉に散布することKよって枯殺または生育抑
止し得るばかりでなく、発芽前に土壌に施行することに
より有用作物の発芽を実質的に阻害せず、M草の発芽を
抑止することができる選択的除草剤及び方法、つまり施
用方法が茎葉散布および土壌処理のいずれにも可能な選
択的除草剤を提供することにある。Still another object of the present invention is not only to kill or suppress the growth of weeds targeted for weeding by spraying them on the leaves of the weeds, but also to spray them on the soil before germination to produce useful crops. To provide a selective herbicide and method capable of suppressing the germination of M grass without substantially inhibiting the germination of M grass, that is, a selective herbicide that can be applied by both foliar spraying and soil treatment. It is in.
本発明の更に他の目的は、動愉毒性および急毒性の低い
選択的除草剤及び方法を提供することにある。Still another object of the present invention is to provide a selective herbicide and method with low kinetic and acute toxicity.
本発明の更に他の目的および利点&1以下の説明から明
らかになるであろう。Further objects and advantages of the present invention &1 will become apparent from the following description.
発明の構成および効果
囚 下虻−般式CI)
一1〇−
で表わされるフェノキシ系化合物(化合1人)と、
CB) 下肥−般式(111
で表わされるカルバメート化合物(化合−B)とを主た
る有効成分として含有する除草剤組成物によって達成さ
れる。Structure and Effects of the Invention A phenoxy compound (compound 1) represented by the general formula CI) 110-, and a carbamate compound (compound-B) represented by the general formula CB) This is achieved by a herbicidal composition containing as the main active ingredient.
(I) 化合物(4);
上記−般式(1)の化合物は、本発明者が先に提案した
特願昭61−3646号明細書(昭和61年1月13日
付出願)に記載と同じ化合物をそのまま使用することが
できるが以下簡単にその内容をa明する。(I) Compound (4); The above-mentioned compound of general formula (1) is the same as described in the specification of Japanese Patent Application No. 1983-3646 (filed on January 13, 1986) previously proposed by the present inventor. Although the compound can be used as it is, its contents will be briefly explained below.
上記−般式(I)において、Xはαまたは−CF、であ
り、Yはαまたは−Cルである。XおよびYは、これら
の原子またはこれらの基であることが本発明の目的を達
成するために必要であり、いずれか或いは両方が例えば
水素原子であるかあるいはα、 CF、 i4 CHs
以外の他の基の場合には除草活性1選択性が低くなる。In the above general formula (I), X is α or -CF, and Y is α or -CF. It is necessary for X and Y to be these atoms or groups in order to achieve the object of the present invention, and either or both are, for example, hydrogen atoms, or α, CF, i4 CHs
In the case of other groups, the herbicidal activity 1 selectivity decreases.
XとYが共KC1であるか、XがαでありYが−Cルで
ある化合物が好ましい。Compounds in which X and Y are both KC1, or in which X is α and Y is -Cl are preferred.
2は2価の炭素数4以下の飽和または不飽和の脂肪族炭
化水素基である。この災化水素基は直鎖であっても或い
は分岐していてもよい。その例としては、例えば−〇H
a *■
C桟
一〇ルーCH=CH−又は−CB−CM−Ck#CH−
を好ましいしい。2 is a divalent saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 4 or less carbon atoms. This destructive hydrogen group may be linear or branched. For example, -〇H
a *■ C crosspiece 10 ru CH=CH- or -CB-CM-Ck#CH-
is preferable.
就中、XおよびYが共にαである時は2は−(J&−で
あるのが好ましく、またXがαでありYが−CI−であ
るときは2は炭素数1〜3のHs
アルキレン、例えば−CB、−、−CH−または−Cル
CH,C爬−であるのか好筐しい。In particular, when X and Y are both α, 2 is preferably -(J&-, and when X is α and Y is -CI-, 2 is Hs alkylene having 1 to 3 carbon atoms. , for example, -CB, -, -CH- or -CH,C-.
上記−般式[I)中R1は、水素原子、JR素数4以下
の飽和の脂肪族訳化水素基、フェニル基(−Q )、ベ
ンジル基(−C為◎)、β−メチルチオエチル4 (−
CaCH,8Cル)、ヒトμキシメチル(−CR0)1
) 、 a−ヒト−キシエチルCM。In the above general formula [I], R1 is a hydrogen atom, a saturated aliphatic hydrogen group with a JR prime number of 4 or less, a phenyl group (-Q), a benzyl group (-C), β-methylthioethyl 4 ( −
CaCH,8C), human μxymethyl (-CR0)1
), a-human-xyethyl CM.
(−CHOH1,ヒドロキシフェニルメチルまたはベン
ジルチオメチル(−CH4scaQ >である。(-CHOH1, hydroxyphenylmethyl or benzylthiomethyl (-CH4scaQ)>.
上記縦素数4以下の飽和の脂肪族炭化水素基は直鎖状で
あっても分#t@状であってもよい。具体的には、メチ
ル1エチル+n−プロピル+ Igo−プロピル+n−
ズチル、 1ao−メチル、戴−メチルおよびtart
−ブチルである。The above-mentioned saturated aliphatic hydrocarbon group having a vertical prime number of 4 or less may be linear or may have a #t@ shape. Specifically, methyl 1 ethyl + n-propyl + Igo-propyl + n-
zutyl, 1ao-methyl, dai-methyl and tart
-Butyl.
上記のうちBIとしては、水嵩原子、メチル。Among the above, BI is water bulk atom, methyl.
エチル、n−プロピル+ 1ao−プロピルsn−ブチ
ル+ 1so−ブチル、&cc−ブチル、t−ブチル9
フェニル−ベンジル又はI−メチルチオエチルが好まし
い。Ethyl, n-propyl + 1ao-propyl sn-butyl + 1so-butyl, &cc-butyl, t-butyl 9
Phenyl-benzyl or I-methylthioethyl is preferred.
Wは−OWまたは−Nぐ;であり、好ましくは−OR島
である。W is -OW or -N; preferably -OR island.
R’は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換基
を有していてもよい災素a15以下の脂肪1に脚化水累
基、tW換基を有していてもよいフェニル基又はアンモ
ニウムカチオン(この場合には、アンモニウムカチオン
が結合しているーC00基は当然アニオンである)であ
る。R' is a phenyl group or ammonium which may be interrupted by an oxygen atom and may have a substituent; It is a cation (in this case, the -C00 group to which the ammonium cation is attached is naturally an anion).
縦素数15以下の脂肪族炭化水素基としては、例えばメ
チル、エチル、n−プロピル。Examples of the aliphatic hydrocarbon group having a vertical prime number of 15 or less include methyl, ethyl, and n-propyl.
インープロピル+n−フチル、インーズチル1富−ブチ
ル+ tart−ブチル、n−ペンチル。In-propyl + n-phthyl, in-sutil 1-rich butyl + tart-butyl, n-pentyl.
イソ−ペンチル、n−ヘキシル、n−オクチル+n−ノ
ニル會n−デシル、n−クンデシル、n−ドデシル*n
)!JテシルIn−テトラデシル+n−ペンタデシ
ルがあげられる。Iso-pentyl, n-hexyl, n-octyl + n-nonyl n-decyl, n-cundecyl, n-dodecyl*n
)! Examples include J tetradecyl In-tetradecyl+n-pentadecyl.
縦素数15以下の脂肪族膨化水素基は上記のとおり直鎖
状であっても公社鎖状であってもよい。また、酸素原子
により中断されている脂肪族炭化水素基としては、例え
ば
=CCトル0CfJ、 −C浅C為OC賜CH,−、=
C關ルOCR,C残OC几。The aliphatic swollen hydrogen group having a vertical prime number of 15 or less may be linear or chain-like as described above. In addition, examples of aliphatic hydrocarbon groups interrupted by an oxygen atom include, for example, =CCTR0CfJ, -C shallowC,OCCH,-, =
C connection OCR, C remaining OC 几.
−CH2C昭CルCルor4c八等があげられる。-CH2C Showa Cru Cru or4c8 etc. are mentioned.
これらの脂肪族炭化水素基の置換基としては、例えばフ
ェニル基、トリル基、ヒドロキシル基−・・−ゲン原子
等があげられる。Examples of substituents for these aliphatic hydrocarbon groups include phenyl group, tolyl group, hydroxyl group, etc.
置換基を有していてもよいフェニル基の置換基としては
例えば、7ツ嵩、aSの如きハロゲン原子またはIR素
数1〜5のアルキル基があげられる。Examples of the substituent of the phenyl group which may have a substituent include a halogen atom such as aS, or an alkyl group having an IR prime number of 1 to 5.
R1が縦素数15以下の未置換の脂肪族炭化水素基であ
るか、フェニル又はヒドロキシルを置換基として有する
脂肪族炭化水素基であるか、酸素原子で中断されていて
もよい炭素数10以下の未置換の脂肪族炭化水素基であ
るか、フェニル基又は、塩素あるいは縦素数1〜5のア
ルキル基で置換されたフェニル基であることが好ましい
。R1 is an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group with a vertical prime number of 15 or less, an aliphatic hydrocarbon group having phenyl or hydroxyl as a substituent, or a carbon number of 10 or less which may be interrupted by an oxygen atom. It is preferably an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group, a phenyl group, or a phenyl group substituted with chlorine or an alkyl group having 1 to 5 vertical primes.
さらに好ましくはWが縦素数1〜6のアルキル基である
。More preferably, W is an alkyl group having a vertical prime number of 1 to 6.
アンモニウムカチオンは例えば下記式
で表わされる基である。縦素数1〜6のアルキル基は直
鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、例えばメチル
、エチル、n−プロピル+ 1so−プロピル+n−ブ
チル、1so−ブチル、5ec−ブチルIn−ペンチル
+fl−ヘキシル等である。The ammonium cation is, for example, a group represented by the following formula. The alkyl group having a vertical prime number of 1 to 6 may be linear or branched, such as methyl, ethyl, n-propyl + 1so-propyl + n-butyl, 1so-butyl, 5ec-butyl In- pentyl+fl-hexyl, etc.
たけ異なり、水嵩原子または炭素数6以下の飽和の脂肪
族膨化水素基又1丁炭素数5〜70&flhlit化水
素である。炭素数6以下の飽和の脂肪族炭化水素基の例
は上記Wの例から明らかであろう。炭素数5〜7σ)脂
環族炭化水素をま、シクロペンチル、シクロヘキシルお
よびシクロヘプチルである。WおよびR1は同一もしく
は異なり、水素原子tメチル書エチル。The difference is a water bulk atom, a saturated aliphatic swollen hydrogen group having 6 or less carbon atoms, or a hydrogen hydride having 5 to 70 carbon atoms. Examples of saturated aliphatic hydrocarbon groups having 6 or less carbon atoms will be clear from the example of W above. Alicyclic hydrocarbons having 5 to 7 carbon atoms are cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl. W and R1 are the same or different, and hydrogen atoms are methyl and ethyl.
シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルで
ある。Cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl.
また、WとWは一緒になってそれらが結合している1i
ax原子と共にさらにペテp原子を含有していてもよい
5〜7員環を形成していてもよい。Also, W and W are together 1i which is their combination
Together with the ax atom, a 5- to 7-membered ring which may further contain a pete p atom may be formed.
WとWが一緒罠なって、例えば+CH,+、 。W and W are the same trap, for example +CH, +,.
任搗)、(C几+、0+C為hヌは(−CIム九洲ピル
九を形成することができる。Ren 搗), (C几+, 0+C tamehnu can form (-CImu 9 朲pil 9).
Wは、水X原子、炭素数4以下の飽和脂肪族縦比水素基
であるか、あるいはWはR1と一H
緒になって−CI(lC搗C残−又は−。H,cB 6
n−を形成していてもよい。jR素数4以下飽和の脂肪
族災化水素基の例は上記R1の例から明らかであろう。W is a water X atom, a saturated aliphatic aspect ratio hydrogen group having 4 or less carbon atoms, or W together with R1 is -CI (lC-C residue- or -.H, cB 6
It may form n-. An example of a saturated aliphatic hydrogen group having a jR prime number of 4 or less will be clear from the above example of R1.
Wは、好ましくは水素原子、メチル、エチルIn−プロ
ピル雪量80−プpビル、n−ブチル* imo−ブチ
ル又はt@rt P−ブチルであるかヌはR6がR1と
一緒になって−CIムCI(、C残−ヌH
は−C)ムCルCH−を形成している。W is preferably a hydrogen atom, methyl, ethyl In-propyl, n-butyl*imo-butyl or t@rtP-butyl, or R6 together with R1 is - CImuCI(,C residue-nuH forms -C)muCruCH-.
nは0.1又は2であり、nが00場合には−CH−と
−Co1t”とが直接結合していると理解1べきである
。nは好ましくは0である。n is 0.1 or 2, and when n is 00, it is understood that -CH- and -Colt'' are directly bonded. n is preferably 0.
前記−般式[I]において アミノカルボンhR#導体の骨格部分である。In the above-general formula [I] This is the skeleton part of the aminocarbon hR# conductor.
かかる討導体のアミノカルボン酸は、nの値に対応して
a+、β−またはr 7ミノ酸であることができる。The aminocarboxylic acid of such a derivative can be an a+, β- or r7 amino acid, depending on the value of n.
かかるアミノ酸の例としてI!グリシン、7ラニ/−バ
リン!インロイシ/Ipイシン、システィン、メチオニ
ン、フェニルアラニン、フェニルレグリシン會セリン嘗
スレオニン、プルリンなどのα−アミノ酸:NルCH,
C)ムC0OH,N鵬トC搗九C0OH。An example of such an amino acid is I! Glycine, 7 rani/-valine! α-Amino acids such as inleucine/Ip, cysteine, methionine, phenylalanine, phenylleglycin, serine, threonine, purulin: NruCH,
C) MU C0OH, N Peng C 搗 9 C0OH.
NルCHCH,C0OH,N搗CHCルcocoon。Nru CHCH, C0OH, N搗CHC le cocoon.
Nへ〇HCI(J3COOHで表わされるβ−またはr
−アミノ陵な例示することかできる。to N〇HCI (β- or r expressed as J3COOH
- Can you give a concrete example?
前記アミノ酸の5ち、グリシンt7ラニン9β−7ラニ
ンtバリン9インロイシン、I:Iイシ/、メチオニン
伊フェニルアラニン、フェニルグリシンが本発明の7ξ
)酸誘導体のために特に好ましい。5 of the above amino acids, glycine t7 ranine 9β-7 ranine t valine 9 inleucine, I:I is/, methionine, phenylalanine, and phenylglycine are 7ξ of the present invention.
) Particularly preferred for acid derivatives.
以下本発明の前記−般式(I) K真する具体的化合物
を示すがこれらは本発明の理解のためであって1本発明
はこれらに@定されるものではない。Specific compounds of the present invention having the above general formula (I) will be shown below, but these are for the purpose of understanding the present invention, and the present invention is not limited thereto.
CH。CH.
α C几C4ル α sHs ρ− CH,C,也 α cH。α C 几C4 le α sHs ρ− CH,C,ya α cH.
6ル C’Ha C)ia CルCaHm C,H。6 le C’Ha C)ia C le CaHm C,H.
CH*esHs
CH3
化合物〔B〕;
上記−般式(II)の化合物はカーバメート系除草剤と
して知らハている化合智類であり、(%公昭43−29
024.米国特許第3,185.720号、第3119
8.786号、第2.91 a、a 27号参照)雑草
の幼芽部や、やや成育のすすんだ幼芽部、X葉から吸収
され、タンパク合成阻害により細胞分裂を抑え、ヒエ類
を中心に雑草の成育を阻Wすることが知られている(「
除草剤研5e総覧」竹松哲夫著、229頁参照)。CH*esHs CH3 Compound [B]; The above-mentioned compound of general formula (II) is a compound known as a carbamate herbicide.
024. U.S. Patent No. 3,185.720, 3119
(Refer to No. 8.786, No. 2.91a, No. 27)) It is absorbed from the young shoots of weeds, the young shoots that have grown a little, and the X leaves, suppresses cell division by inhibiting protein synthesis, and suppresses barnyard grass. It is known that it inhibits the growth of weeds, especially
(See "Herbicide Research Institute 5e Overview" by Tetsuo Takematsu, p. 229).
上記式(If)において、Wおよび「は同一もしくは異
なって、水素原子または炭素数4以下の飽和の脂肪族炭
化水素基であるか、あるいはRマとWは一緒になって、
それらが結合している窒素原子とともに5〜7員環の複
素環を形成していてもよい。駁F21X#!1.4以下
の飽和の脂肪族炭化水素基は直鎖あるいは公社鎖を有す
る炭化水素基であり、その例としては例えば、メチル基
、エチル基、n−プロピル基+1so−プロピル基、n
−ブチル基、 ig。In the above formula (If), W and "are the same or different and are a hydrogen atom or a saturated aliphatic hydrocarbon group having 4 or less carbon atoms, or R and W together,
Together with the nitrogen atom to which they are bonded, they may form a 5- to 7-membered heterocycle.駁F21X#! The aliphatic hydrocarbon group with a saturated weight of 1.4 or less is a hydrocarbon group having a straight chain or a public chain, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group + 1so-propyl group, n-propyl group,
-butyl group, ig.
−ブチル基、5ec−ブチル基+ tart−ブチル基
のごと館訣化水累基である。又、窒素原子とともに5〜
7員環の複素環な形成する脂肪族炭化水X紙としては、
たとえば−CI(2CH2CルC几−9−CH,C)1
&CH,CH□CIムー、 −CH,C几C鴇C践Cル
Cルーなどがある。-butyl group, 5ec-butyl group + tart-butyl group, and the like are combined water groups. Also, along with the nitrogen atom, 5~
As for the aliphatic hydrocarbon X paper that forms a 7-membered heterocyclic ring,
For example -CI(2CH2CruC几-9-CH,C)1
&CH, CH□CImu, -CH,C几C鴇C应CleCru, etc.
Roは炭素数4以下の飽和の脂肪族炭化水素基であるか
、あるいは式−cyWnl (ここでm=Oの時、W
は水素原子である。Wはハロゲン原子9mはθ〜4の整
数をしめ丁。)で表わされる基である。Ro is a saturated aliphatic hydrocarbon group having 4 or less carbon atoms, or has the formula -cyWnl (where m=O, W
is a hydrogen atom. W is a halogen atom, and 9m is an integer between θ and 4. ).
#炭素数4以下の飽和の脂肪族炭化水素1の例としては
、前述のWの項目で容易に@断できる。、又、式−Cf
1で表わされる基にお(・【、ハロゲン原子とはフッ素
、塩素、臭素であり特に、塩素が好んで用いられる。式
()″本発明に使用される1配式(n)のカーバメート
系除草剤のうち例えば、
S−エチルN、N−ジエチルチオカーメメート(−般名
:エチオレート)
S−プロピルN、N−ジプロピルチオカーバメート26
一
(−穀温;ペル/レート)
S−エチル N、N−ジブ−ビルチオカーバメート(−
穀温;EPTC)
S−エチルN、N−ジインブチルチオカーバメート(−
穀温:ブチレート)
S−プロピルN−ブチル−N−エチルチオカーバメート
(−穀温;ペグレート)
3.4−ジヂクロロベンジル N−メチルカーバメート
(−穀温;ジクロメート)
S−(4−りppベンジル)N、N−ジエチルチオカー
バメート(−穀温;ペンチオカーブ)
S−(2−クロRベンジル)N、N−ジエチルチオカー
バメート(−穀温;オルトペ/カーブ)
S−べ/ジルN、N−ジー戴−プチルチオカーバメート
(−穀温;チオカルバジル)
S−エチルパーヒト−アゼピン−1−カーボチオエート
(−穀温;モリネート)
などが好んで用られる。#An example of the saturated aliphatic hydrocarbon 1 having 4 or less carbon atoms can be easily identified in the above-mentioned W section. , and the formula -Cf
In the group represented by 1 (・[, the halogen atom is fluorine, chlorine, or bromine, and chlorine is particularly preferably used.Formula ()'' is a carbamate system of the 1-order formula (n) used in the present invention. Among herbicides, for example, S-ethyl N, N-diethyl thiocarmemate (-generic name: ethiolate) S-propyl N, N-dipropyl thiocarbamate 26
1 (-grain temperature; pel/rate) S-ethyl N,N-dibu-virthiocarbamate (-
Grain temperature; EPTC) S-Ethyl N, N-diynbutyl thiocarbamate (-
Grain temperature: butyrate) S-propyl N-butyl-N-ethylthiocarbamate (-grain temperature; pelate) 3.4-didichlorobenzyl N-methylcarbamate (-grain temperature; dichromate) S-(4-ri pp benzyl) N,N-diethylthiocarbamate (-grain temperature; penthiocarb) S-(2-chloroRbenzyl)N,N-diethylthiocarbamate (-grain temperature; ortope/carb) S-be/zyl N,N -G-dai-butylthiocarbamate (-grain temperature; thiocarbasil), S-ethylpercht-azepine-1-carbothioate (-grain temperature; molinate), and the like are preferably used.
発明の組成物により有害植物の生長抑制あるいは駆逐を
目的とする場合には、本発明の組成物を除草しようとす
る植物又はその撫子と有益植物又はその種子とが共存又
は共存しそうな場所に、除草に充分な量で施用して、上
記除草しようとする植物又はその種子を選択的に生育抑
制又は駆逐することができる。When the purpose of the composition of the invention is to suppress or exterminate the growth of harmful plants, apply the composition of the invention to a place where the plant to be weeded or its dianthus and the beneficial plant or its seeds coexist or are likely to coexist. By applying it in an amount sufficient for weeding, it is possible to selectively suppress or exterminate the growth of the plants or their seeds to be weeded.
例えば1本発明の組成物を、有益植物としての稲又はト
ウモロコシが生育しているか又は同有益触物の生育に使
用しようとする場所に、該場所に生育しているか又は生
育しそうな除草しようとする植物を除草するに充分な量
で、施用することができる。For example, 1 the composition of the present invention is applied to a place where rice or corn as a beneficial plant is grown or where it is intended to be used for the growth of the same beneficial plants, in order to kill weeds that are growing or likely to grow in the place. It can be applied in an amount sufficient to weed the plants.
除草しようとする植物は、−般に有!!F植物である。The plants you are trying to weed are common! ! This is an F plant.
有益植物とは、−般に、人間がつくり出した環境例えば
田畑において1周囲の自然界から入ってきて繁殖する、
その環境において役に立たないかあるいは害を与えると
人間によってfi織されている植物と云える。かかる有
害植物とは一般に雑草といわれるものである。Beneficial plants are generally those that enter from the surrounding natural world and reproduce in environments created by humans, such as fields.
It can be said to be a plant that has been deemed useless or harmful in its environment by humans. Such harmful plants are generally referred to as weeds.
雑草としては、例えばT1に示1科に興する種々のもの
が対象となる。Target weeds include, for example, various weeds that belong to the family 1 shown in T1.
(イ) イネ科(Grarnineae ) ;セイバ
ンモロコシ (Sorghum halepense)
カラスムギ (Avena fatua )メヒ
シバ (Digltaria adscend
ens Hanr )アキ/x/:laグサ(5sta
rfa fab+erf )2ンパムギ (
Agropyron repens )テキザスバニカ
ム (Panicum tsxanum )イヌビエ(
Echinochloa cruI−gallt )エ
ノコログサ (5etari4 viricHm
)スズメノカタビラ (Poa annum )オ
ヒシバ (Eleumins indicm
)カーペットグラス (Aronopus affln
im )メリケンニクキピ (Bachlaria p
latyphyllm )ウマノチャヒキ (Bro
mua tectorum )ギョウギシパ (C
ynodon daetylon )オオクサキビ
(Panicum dichotomiflorum
)シマスズメノヒ−r−CPmspalum dfl
atmtum )コヒメビエ (Eehinoc
hloa eolona )ハナクサキビ (Pa
nieum emplilare )キンエノコci
(5etaria faberl )スズメノカ
タビラ(Alopecurus acqualia 8
obol。(b) Gravineae; Sorghum halepense
Oat (Avena fatua) Digltaria adscend
ens Hanr) Aki/x/: lagusa (5sta
rfa fab+erf) 2 ampaggi (
Agropyron repens) Texas banicum (Panicum tsxanum) Golden millet (
Echinochloa cruI-gallt) Echinochloa cruI-gallt (5etari4 viricHm
) Poa annum ) Eleumins indicm
) carpet grass (Aronopus affln
im )Merikennikkipi (Bachlaria p
latyphyllm) Umanochahiki (Bro
mua tectorum) Gyugishipa (C
ynodon daetylon)
(Panicum dichotomiflorum
) Striped Sparrow-r-CPmspalum dfl
atmtum) Eehinoc
hloa eolona) Pa.
nieum emplilare) Golden Elephant Ci
(5etaria faberl) Alopecurus acqualia 8
obol.
war、amurenaia Ohwi )(ロ)
ヒュ科(Amaranthaceae ) ;7オビー
” (Ammranthus ratrofl
exag L、 )イヌビエ(Amaranthug
l1vidus Loiie I )(ハ) ヒルガオ
科(Convolvulaeea@) ;マルバアサガ
オ (Ipomoea purpur@a )ネナシカ
ズラ (Cumcuta joponjea Cho
iay )に) タデ科(Polygonaceae
) ;ンパカズラ (Polygonum co
nvolvulua L、 )ヤナギタデ (Po
lygonum hydropiper L、)サナエ
タデ (Polygonum 1apathlfo
Ijum L、 )に) アカザ科(Ch@nopod
iaceae ) ;ンμザ (Chenop
dium album L、 )アカギ (C
henopodium album L、var。war, amurenaia Ohwi) (ro)
Amaranthus ratrofl
exag L, ) Golden millet (Amaranthug)
l1vidus Loiie I ) (c) Convolvulaea @ ; Cumcuta joponjea Cho
iay ) to) Polygonaceae
) ; Polygonum co
nvolvulua L, ) Willow knotweed (Po
lygonum hydropiper L,) Polygonum 1apathlfo
Ijum L, ) to) Chenopodiaceae (Ch@nopod
iaceae) ;nμza (Chenop
dium album L, ) Akagi (C
henopodium album L, var.
centrorubrum %akino )コアカザ
(Chenopodium ficifoli
um Sm1th)(へ) スベリヒュ科(Portu
lacieeaa ) ;スベリヒ−(Portula
ea oleracea L、)(ト) マメ科(Le
guminosae ) ;シュズハギ (Des
modium tortuosum )(イ) アオ
イ科(Ma Ivaceae ) ;イチビ (
Abutilon theophrasti )アメリ
カキンゴジヵ (5ida 5plnosa )(
す) ナス科(5olanacea@) 、+イヌホオ
ズキ (Solanum nfgrum L、)シー
ノサザ1ウセンア丈がオ(Datula stram
onium L、)し) キク科(Composit
es) xヒメジオン (Er1g5ron an
nuug L、)ブタフサ (Ambrosi
a artsmigiaefolia L。centrorubrum %akino) Chenopodium ficifoli
um Sm1th) (to) Portulaceae (Portu)
lacieeaa) ; Portula
ea oleracea L,) (g) Fabaceae (Le
guminosae) ; Shuzuhagi (Des
modium tortuosum) (a) Malvaceae;
Abutilon theophrasti) Golden Deer (5ida 5plnosa) (
Solanum nfgrum L, Solanum nfgrum L, Datula strum
onium L, )shi) Asteraceae (Composite
es) x Himedione (Er1g5ron an
nug L,) Ambrosi
a artsmigiaefolia L.
war−slator Demc、)
オナモミ (Xanthlum atrumri
um L、)セイヨウトゲアザ! (Clrajum
arvsnss var、satomum)Ql
オオバコ科(Plantaginaceae ) e
オオパO(Plantago asiatica L、
)0) カヤツリグサ科(Cyperae@ae )
;ハマスゲ (Cyperua rotundu
a L、 )ミズ力ヤッリ (Cyperua 5e
rotInus Rottb、 )ホタルイ
(5eirpus hotarui Ohwi)マンバ
イ (Eleocharjs acicular
is Roem。war-slator Demc,) Onamomi (Xanthlum atrumri)
um L,) Seiyou Togeaza! (Clrajum
arvsnss var, satomum)Ql
Plantaginaceae e
Plantago asiatica L,
)0) Cyperaceae (Cyperae@ae)
;Cyperua rotundu
a L, ) Mizuriki Yari (Cyperua 5e
rotInus Rottb, ) Firefly
(5eirpus hotarui Ohwi) manbai (Eleocharjs acidular
is Roem.
at 5chult、var、longjsetaSv
enson )
(A オモダカ科(AHgmataceae ) ;ウ
リカワ (5mg1 ttaria Pygma
ea 、MIq 、 )ψ) ミズ7オイ科(Pont
ederiaeeaa ) ;コナギ (Mo
nochoria vaginalla Preal
、 )上記の場合、有益植物は1例えば穀物を生鑞する
tm物又は芝生である。殊に本発明の組成物は稲、トウ
モロコシに対しその生育に全く或いは殆んど愚影餐を与
えないので、これらの日また畑の施用に極めて適してい
る。また芝生の生育している区域に施用することにより
雑草の発芽、生育を阻止することが可能である。at 5chult, var, longjsetaSv
enson) (A. ttaria Pygma);
ea , MIq , )ψ) Mizu7idae (Pont
ederiaeeaa); Konagi (Mo
nochoria vaginalla Preal
, ) In the above case, the beneficial plants are, for example, grain crops or lawns. In particular, the composition of the present invention has no or almost no effect on the growth of rice and corn, and is therefore extremely suitable for application in these days and fields. Furthermore, by applying it to areas where lawns are growing, it is possible to inhibit the germination and growth of weeds.
ある場合には有害植物が未だ大きく成長しない間に、%
に有害植物の丈が不益植物の丈より若干高いか或いは超
えないうちに1本発明の組成物を施用することが望まし
い。In some cases, while the harmful plant has not yet grown large, the
It is desirable to apply the composition of the present invention before the height of the harmful plants is slightly higher than, or does not exceed, the height of the undesirable plants.
本発明の除草剤組成物は、広葉の一年生雑草或いは多年
生雑草に対して極めて優れた効果な奏し、また細葉の雑
草にも除草活性な示す。また成る場合にはハマスゲの如
き細葉で多年生雑草に充分除草活性を示す。特に優れた
除草活性を示す雑草としては例えは、菊科(Compo
mtiaa )例えばヒメジオン輿(Erigeron
lpp、)+アカザ科(Chanopodiacea
s+e ) +タデ科(polygo naeaae
) +ナス科(5olanae as ) +ヒュ科(
Ammranthaceae) tアオイ科(Malv
aceas)+オオバコ科(Plantaginaee
aeLマメ科(Legumlnoaae)+ヒルガオ科
(Convolvulaceae) +イネ科(Gra
mlneaa )などである。The herbicidal composition of the present invention exhibits excellent herbicidal activity against broad-leaved annual weeds and perennial weeds, and also exhibits herbicidal activity against narrow-leaved weeds. In addition, when present, it exhibits sufficient herbicidal activity against perennial weeds with narrow leaves such as those of Japanese sedge. Examples of weeds that exhibit particularly excellent herbicidal activity include the Compo
mtiaa) For example, Himedion Koshi (Erigeron
lpp, ) + Chenopodiaceae (Chanopodiacea)
s+e) +Polygonaceae (polygo naeaae)
) + Solanaceae (5olanae as ) + Hydraaceae (
Ammranthaceae)
aceas) + Plantaginaee
aeLFabaceae (Legumnoaae) + Convolvulaceae + Poaceae (Graminaceae)
mlneaa), etc.
その具体例は例えばメヒシバ、スズメ/テツボウ、イヌ
ビエtオヒシバ書オオクサキビtエノコログサ費アキ/
エノコログサ會キ/エノコp、ソバカズラ、サナエタデ
、アカザ、シロザ。Specific examples include the crabgrass, the sparrow, the dogfish, the dogfish, the Japanese grasshopper, the red foxtail grass, the red foxtail grass, and the yellowtail grass.
Enokorogusa meeting/Enoko p, buckwheat, sanaetade, pigweed, whiteweed.
ヒュ、エビスグサ、ジュズハギ、アメリカツノクサネム
讐イチビ嘗アメリカキンゴジカ9マルパアサガオ、オオ
バコ、イスホオズキ、シロバナチョウセンアサガオ、ヒ
メジオン、コセンダングサ、オナモミ等である。These include the Japanese black-and-white lily, the American horned beetle, the American black-and-white tree, the American kingfisher nine, the white-breasted morning glory, the white-spotted lily, the white-spotted flower, the white-breasted morning glory, the white-spotted lily, the white-spotted lily, and the onion fir.
本発明の除草剤組成物1′!、上記−般式CI)と(化
合物A)と−般式〔「〕(化合物(11)で表わされる
化合物の混合物の形で使用さする。使用に当たって該組
成物中の各成分の組成は、上記2種の成分の相対的活性
、対&植物の種類などKもよるが、−般に化合物Aと化
合物Bとを1量比で1=99〜99:lの範囲で、好ま
しくは10 :90−90 :]0の範囲で含有してい
る。Herbicide composition 1' of the present invention! , the above general formula CI), (compound A) and - general formula [''] (compound (11)) are used in the form of a mixture.In use, the composition of each component in the composition is as follows: Although it depends on the relative activity of the above two components, the type of plant, etc., the ratio of Compound A to Compound B is generally in the range of 99 to 99:1, preferably 10:1. 90-90:] Contained in the range of 0.
又、実際に適用1べき核組成物の量は多数の因子1例え
ば成育を阻止1べき特定の対象植物のs類などにより左
右されるが、−般に0.005〜5 h / 10 m
、好ましくはo、o 1〜0.5 #/]Oaの量が
適当である。当業者であれば標準化された通常のテスト
により特に多数の実際を行なわなくとも適当な使用割合
、使用量が容島に決定できる。The actual amount of the core composition to be applied depends on a number of factors, such as the growth inhibition of the particular target plant, but is generally 0.005 to 5 h/10 m.
, preferably o, o 1 to 0.5 #/]Oa. Those skilled in the art can easily determine the appropriate proportion and amount to use by standard and routine tests without carrying out a particularly large number of experiments.
本発明の混合物は、活性成分を固体または液体希釈剤か
らなるキャリヤーと混合した組成物の形態で適用するこ
ともできる。また、該組成物は更に界面活性剤のごとき
添加物を含んでいてもよい。The mixtures according to the invention can also be applied in the form of compositions in which the active ingredient is mixed with a carrier consisting of a solid or liquid diluent. Additionally, the composition may further contain additives such as surfactants.
本発明によれば、化合物(んと化合物(均は混合して組
成物として除草することも可能であるが。According to the present invention, it is also possible to weed by mixing the compounds as a composition.
これら化合物は任意の順序で別個に施用することもでき
る。その場合も化合物(8)と化合物03)との割合及
び施用量は結果的に前記した範囲が適当である。These compounds can also be applied separately in any order. In that case as well, the ratio and application amount of compound (8) and compound 03) are appropriately within the ranges described above.
本発明の組成物は、担体および/または界面活性剤と一
緒に含有することによって、溶液。The composition of the present invention can be incorporated into a solution by containing it together with a carrier and/or a surfactant.
乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストあるいは粒剤の如き通常
の形態の製剤として用いることができる。It can be used as a preparation in a conventional form such as an emulsion, suspension, powder, paste or granule.
かかる製剤は、例えばメルク、ベントナイト9クレーt
カオリン−珪藻士少ホワイトカーボン。Such formulations are available, for example, from Merck, Bentonite 9 Kreit
Kaolin - diatom white carbon.
バーミキュライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体;
水、アルコールψジオキサンtアセトン嘗キシレン警シ
クロヘキサ/lメチルナフタレン、ジメチルホルムアミ
ド等の液体担体;アルキル*#エステル、フルキルスル
ホン酸塩類1リグニンスルホン酸塩類、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンンルビタン七
ノアルキレート、ジナフチルメタンジスルホン酸塩等の
界面活性剤、乳化剤又は分散剤;カルボキシメチルセル
ローズ、アラビアゴム等の各樵補助剤等の19又は2部
1以上を用いてN[される。Solid carriers such as vermiculite, slaked lime, ammonium sulfate, urea;
Liquid carriers such as water, alcohol ψ dioxane t acetone t xylene cyclohexane/l methylnaphthalene, dimethylformamide, etc.; alkyl *# esters, furkylsulfonates 1 lignin sulfonates, polyoxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene alkyl Surfactants, emulsifiers or dispersants such as aryl ether, polyoxyethylene rubitan heptanoalkylate, dinaphthylmethane disulfonate; 19 or 2 parts 1 or more of each woodcutter auxiliary such as carboxymethyl cellulose, gum arabic, etc. N[is done using]
すなわち、かかる製剤1!、例えば、化合物AおよびB
と上記の如き指体および/または乳化剤尋を混合するこ
とによって調製することができる。That is, such a formulation 1! , for example, compounds A and B
It can be prepared by mixing a finger body and/or an emulsifier body as described above.
本発明の組i物は、製剤中に化合物AおよびBが通常0
.01〜99重量%、好ましくは0.1〜96重量九重
量台で存在することができる。Composition i of the present invention is characterized in that compounds A and B are usually present in the formulation at 0%.
.. It may be present in an amount of 0.01 to 99% by weight, preferably 0.1 to 96% by weight.
本発明の組成物は、そのままであるいは他の活性化合物
と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で、伺えば
、スプレー、噴霧、散布あるいはダスティング(dus
ting )の如き通常の方法で植物に施用することが
できる。The compositions of the invention may be used, as such or in admixture with other active compounds, or in the form of formulations as mentioned above, as appropriate by spraying, atomizing, dusting or dusting.
It can be applied to plants by conventional methods such as ting).
以下実施例により本発明を詳述する。The present invention will be explained in detail with reference to Examples below.
実施例中部とは重量部を意味する。また、除草活性は特
にことわりのない限り6段階で評価した。すなわち、活
性化合物を施用したのちにおいても施用する前とほぼ同
じ健在な状態な0とし、活性化合物の施用によって植物
全体がしおれ枯死した状態を5とし、その間に植物の哀
弱状MIK応じ4段HI(1,2,3および4)を設け
て評価した。Examples Middle means parts by weight. In addition, herbicidal activity was evaluated on a 6-grade scale unless otherwise specified. In other words, 0 indicates that the plant is in almost the same healthy state as before the application of the active compound, 5 indicates that the entire plant has withered and died due to the application of the active compound, and 4 levels of MIK are applied depending on the condition of the plant. HI (1, 2, 3 and 4) were set and evaluated.
駒 剤 例
本発明の除草組a物(化合物AおよびBを所定の割合で
含有した混合物)1部をア七トンと水の混合溶媒(容積
比1 : 1 )5000部に加え。Example: Add 1 part of the herbicidal composition a of the present invention (a mixture containing compounds A and B in a predetermined ratio) to 5,000 parts of a mixed solvent of amethane and water (volume ratio 1:1).
さらに非イオン界面活性剤(商品名;フルボール268
0)2.6部を加えて溶液を調製した。In addition, a nonionic surfactant (product name: Full Ball 268
0) 2.6 parts were added to prepare a solution.
又1本発明の除草組成物に含まれる化合物Aおよび化合
物Bについても同様な方法で調剤し、比較として用いた
。又、これらの化合物AおよびBについてはそれぞれ%
願昭61−3646号および特公昭43−29024号
に記載され【いる方法で合成したものを用いた。Compound A and Compound B contained in the herbicidal composition of the present invention were also prepared in the same manner and used as a comparison. Also, for these compounds A and B, %
The compound synthesized by the method described in Japanese Patent Application No. 61-3646 and Japanese Patent Publication No. 43-29024 was used.
但し、表中の植物の示す■〜■は各々次のものを意味し
ている。However, the symbols ■ to ■ shown by the plants in the table each mean the following.
■ メヒシノ2 ■ スズメノテッポウ ■ アカザ ■ ヒュ ■ イチビ ■ イヌホオズキ ■ ヒメジオン ■ オオバコ ■ トウモロコシ 実 施 例 本発明の除草組成物を1記調剤例に従って調製した。■ Mehishino 2 ■ Sparrow gnome ■ Pigweed ■Hyu ■ Ichibi ■ Dogweed Physalis ■ Himedion ■ Plantain ■ Corn Example The herbicidal composition of the present invention was prepared according to Preparation Example 1.
植物は種を土壌にまき、発芽後2〜3週間栽培したもの
を用いた。The plants used were seeds sown in soil and cultivated for 2 to 3 weeks after germination.
この植物に本発明の除草組成物を、化合物AおよびBの
量がそれぞれ表に示すような量を施用し、その後は調剤
を施用することなしに、3週間栽培をつつけた。その結
果を表IK示した。The herbicidal composition of the present invention was applied to the plants in amounts of compounds A and B as shown in the table, and cultivation continued for 3 weeks without applying any preparation. The results are shown in Table IK.
Claims (1)
水素基であり; R^1は水素原子、炭素数4以下の飽和の脂肪族炭化水
素基、フェニル、ベンジル、β−メチルチオエチル、ヒ
ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチル、ヒドロキシフ
ェニルメチル、メルカプトメチルおよびベンジルチオメ
チルよりなる群から選ばれる基であり; R^2は基OR^3又は基▲数式、化学式、表等があり
ます▼であり; R^3は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換
基を有していてもよい炭素数15以下の脂肪族炭化水素
基、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニ
ウムカチオンであり; R^4およびR^5は、同一もしくは異なり、水素原子
、炭素数6以下の飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数5
〜7の脂環族炭化水素基であるか或はR^4とR^3は
一緒になつて、それらが結合している窒素原子と共にさ
らにヘテロ原子を含有していてもよい5〜7員環を形成
していてもよい。 R^4は水素原子又は炭素数4以下の飽和の脂肪族炭化
水素であるか或は R^6はR^1と一緒になつて、−CH_2CH_2C
H_2−又は▲数式、化学式、表等があります▼を形成
していてもよい。 nは0、1又は2である。〕 で表わされるフェノキシ系化合物(化合物A)と、 (B)下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……………〔II〕 〔ここでR^7およびR^8は同一もしくは異なり、水
素原子、炭素数4以下の飽和の脂肪族炭化水素基である
か或はR^7とR^8は一緒になつて、それらが結合し
ている窒素原子と共に5〜7員環の複素環を形成してい
てもよい。R^9は炭素数4以下の飽和の脂肪族炭化水
素基または▲数式、化学式、表等があります▼(ここで
Wはハロゲン原子、mは0〜4の整数を示す。)である
。 Qは−O−または−S−を示す。〕 で表わされるカルバメート化合物(化合物B)とを主た
る有効成分として含有する除草剤組成物。 2、該化合物Aと該化合物Bとを重量で1:99〜99
:1の割合で含有する第1項記載の除草剤組成物。 3、(A)下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 〔ここで、XはCl又はCF_3であり; YはCl又はCH_3であり; Zは2価の炭素数4以下の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
水素基であり; R^1は水素原子、炭素数4以下の飽和の脂脂族炭化水
素基、フェニル、ベンジル、β−メチルチオエチル、ヒ
ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチル、ヒドロキシフ
ェニルメチル、メルカプトメチルおよびベンジルチオメ
チルよりなる群から選ばれる基であり; R^2基OR^3又は基▲数式、化学式、表等がありま
す▼であり; R^3は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換
基を有していてもよい炭素数15以下の脂肪族炭化水素
基、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニ
ウムカチオンであり; R^4およびR^5は、同一もしくは異なり、水素原子
、炭素数6以下の飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数5
〜7の脂環族炭化水素基であるか或はR^4とR^5は
一緒になつて、それらが結合している窒素原子と共にさ
らにヘテロ原子を含有していてもよい5〜7員環を形成
していてもよい。 R^6は水素原子又は炭素数4以下の飽和の脂肪族炭化
水系であるか或は R^6はR^1と一緒になつて、−CH_2CH_2C
H_2又は▲数式、化学式、表等があります▼を形成し
ていてもよい。 nは0、1又は2である。〕 で表わされるフェノキシ系化合物(化合物A)と、 (B)下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……………〔II〕 〔ここでR^7およびR^8は同一もしくは異なり水素
原子、炭素数4以下の飽和の脂肪族炭化水素基であるか
或はR^7とR^8は一緒になつて、それらが結合して
いる窒素原子と共に5〜7員環の複素環を形成していて
もよい。R^9は炭素数4以下の飽和の脂肪族炭化水素
基または▲数式、化学式、表等があります▼(ここでW
はハロゲン原子、mは0〜4の整数を示す。)である。 Qは、−O−または−S−を示す。〕 で表わされるカルバメート化合物(化合物B)とを同時
に或いは任意の順序で除草しようとする植物の種子、茎
、葉、根又は該植物が生育している場所あるいは該植物
が生育することが予測される場所に除草に十分な量で施
用することを特徴とする除草方法。[Claims] 1. (A) The following general formula [I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼... [I] [Here, X is Cl or CF_3; Y is Cl or CH_3 Z is a divalent saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 4 or less carbon atoms; R^1 is a hydrogen atom, a saturated aliphatic hydrocarbon group having 4 or less carbon atoms, phenyl, benzyl, A group selected from the group consisting of β-methylthioethyl, hydroxymethyl, α-hydroxyethyl, hydroxyphenylmethyl, mercaptomethyl, and benzylthiomethyl; R^2 is a group OR^3 or a group ▲ mathematical formula, chemical formula, table, etc. is ▼; R^3 is an aliphatic hydrocarbon group having 15 or less carbon atoms which may be interrupted by an oxygen atom and which may have a substituent, or phenyl which may have a substituent. group or ammonium cation; R^4 and R^5 are the same or different and are a hydrogen atom, a saturated aliphatic hydrocarbon group having 6 or less carbon atoms, or a saturated aliphatic hydrocarbon group having 5 or less carbon atoms;
-7 alicyclic hydrocarbon group, or R^4 and R^3 together are 5- to 7-membered which may further contain a heteroatom along with the nitrogen atom to which they are bonded. It may form a ring. R^4 is a hydrogen atom or a saturated aliphatic hydrocarbon having 4 or less carbon atoms, or R^6 is combined with R^1 to form -CH_2CH_2C
H_2- or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ may be formed. n is 0, 1 or 2. ] A phenoxy compound (compound A) represented by (B) The following general formula [II] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼…………………… [II] [Here, R^7 and R^8 are the same or different, and are a hydrogen atom, a saturated aliphatic hydrocarbon group having 4 or less carbon atoms, or R^7 and R^8 together, together with the nitrogen atom to which they are bonded, have 5 to 7 carbon atoms. It may form a membered heterocycle. R^9 is a saturated aliphatic hydrocarbon group having 4 or less carbon atoms or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (where W is a halogen atom and m is an integer from 0 to 4). Q represents -O- or -S-. ] A herbicidal composition containing a carbamate compound (compound B) represented by the following as a main active ingredient. 2. The compound A and the compound B are 1:99 to 99 by weight.
The herbicide composition according to item 1, containing the herbicide composition in a ratio of: 1. 3. (A) The following general formula [I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼……[I] [Here, X is Cl or CF_3; Y is Cl or CH_3; Z is divalent is a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 4 or less carbon atoms; R^1 is a hydrogen atom, a saturated aliphatic hydrocarbon group having 4 or less carbon atoms, phenyl, benzyl, β-methylthioethyl, hydroxy A group selected from the group consisting of methyl, α-hydroxyethyl, hydroxyphenylmethyl, mercaptomethyl and benzylthiomethyl; R^2 group OR^3 or a group ▲ has a mathematical formula, chemical formula, table, etc.; ^3 is an aliphatic hydrocarbon group having 15 or less carbon atoms which may be interrupted by an oxygen atom and which may have a substituent, a phenyl group which may have a substituent, or an ammonium cation; R^4 and R^5 are the same or different, and are a hydrogen atom, a saturated aliphatic hydrocarbon group having 6 or less carbon atoms, or a saturated aliphatic hydrocarbon group having 5 carbon atoms
~7 alicyclic hydrocarbon groups, or R^4 and R^5 together are 5- to 7-membered which may further contain a heteroatom along with the nitrogen atom to which they are bonded. It may form a ring. R^6 is a hydrogen atom or a saturated aliphatic hydrocarbon having 4 or less carbon atoms, or R^6 together with R^1 forms -CH_2CH_2C
It may form H_2 or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼. n is 0, 1 or 2. ] A phenoxy compound (compound A) represented by (B) The following general formula [II] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼…………………… [II] [Here, R^7 and R^8 are the same or different and are hydrogen atoms, saturated aliphatic hydrocarbon groups having 4 or less carbon atoms, or R^7 and R^8 together, together with the nitrogen atom to which they are bonded, are 5- to 7-membered It may form a heterocyclic ring. R^9 is a saturated aliphatic hydrocarbon group with 4 or less carbon atoms, or ▲a mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼ (where W
represents a halogen atom, and m represents an integer of 0 to 4. ). Q represents -O- or -S-. ] The carbamate compound represented by (compound B) is used to weed the seeds, stems, leaves, and roots of the plants to be weeded simultaneously or in any order, or where the plants are growing or where the plants are expected to grow. A weed control method characterized by applying a sufficient amount to kill weeds to the location where the weeds are to be removed.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14494786A JPS632902A (en) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | Herbicide composition and herbicidal process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14494786A JPS632902A (en) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | Herbicide composition and herbicidal process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS632902A true JPS632902A (en) | 1988-01-07 |
Family
ID=15373887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14494786A Pending JPS632902A (en) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | Herbicide composition and herbicidal process |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS632902A (en) |
-
1986
- 1986-06-23 JP JP14494786A patent/JPS632902A/en active Pending
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