JPS632902A - 除草剤組成物および除草方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は特定のフェノキシ化合物および特定のカルバメ
ート化合物とを主たる有効成分とする除革剤Ｉ！Ｉ１敗
物および除草方法に関する。更に詳しくは、有用作物に
は薬害を及ぼさず、広葉雑草のみならず細索雑草に対し
広い殺草スペクトルを有する除草剤組成物および除草方
法に関する。

従来技術 従来、数多くの除草剤が提案され、その−部は開発され
、市販されている。その中で成る種のカルバメート骨格
を有する化合物が除草活性を有することが知られており
、またそのい（つかは市販されている。例えば５−（４
−クロロベンジル）　Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカルバメー
ト眸の水田緘単に対して殺草効果を１するが、ある株の
広葉雑草には殺草効果が比較的低いことが知られている
（特公昭４　ａ−２９０２４，４１１１昭５６　２２７
０５　ｗ％開昭５６−１５２４０５）。

−方、本発明者の一部はおもに広翔雑草に対して優れた
殺草活性を肩し、稲、とうもろこしなどの細葉作物には
薬害を有しないか殆んど有しない特定のフェノキシ系化
合物を見出し先に提案した（特ｌｆ１＋１８６１−３６
４６号＃！Ａ細書参照）。

発明の目的 そこで本発明者は、有用作物に対しては薬害を示さずま
た絨単に対しては畑地および水田ともに通用可能で、か
つ広葉雑草および細索雑草をともに枯殺できる巾広い殺
草スペクトルを有する除草剤の開発を目的として研究を
進めた結果、数多くの提案されている除草剤の中から的
記カルバメート骨格を有する化合物を選択し、これと紡
配本発明者の一部が提案したフェノキシ系化合物とを組
合せると、前記目的か達成されることを見出し本発明に
到達した。

１なわち１本発明の目的は不用作物、殊に稲審トウモロ
コシの如き有用穀物に対して実質的に薬害を与えず、従
って実質的にこれらの生育を阻害せず広葉雑草および細
索雑草を駆逐する選択性のある除草剤及び方法を提供す
ることＫある。

本発明の他の目的は単位面積当りの施用量が少なく例え
ば１０アール当り１００１以下の施用量であっても目的
とする植物の生長を抑制し或いは駆逐することが可能な
除草剤及び方法を提供″′ｆることにある。

本発明の更に他の目的は５発芽後の芽に作用して広葉雑
草のみならず一部の細索雑草な枯殺或いは生長を抑制し
、従って例えば稲またはトウモロコシの如き有用作物と
有害雑草とが共存する区域において有用外−の生育が有
害雑草の生育を超えて生長し易い状１Ｉ１１１／形成す
ることができる選択的除草剤及び方法を提供することＫ
ある。

本発明の更に他の目的は、除草の目的とする緒単に対し
て、その工葉に散布することＫよって枯殺または生育抑
止し得るばかりでなく、発芽前に土壌に施行することに
より有用作物の発芽を実質的に阻害せず、Ｍ草の発芽を
抑止することができる選択的除草剤及び方法、つまり施
用方法が茎葉散布および土壌処理のいずれにも可能な選
択的除草剤を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、動愉毒性および急毒性の低い
選択的除草剤及び方法を提供することにある。

本発明の更に他の目的および利点＆１以下の説明から明
らかになるであろう。

発明の構成および効果 囚　下虻−般式ＣＩ） 一１〇− で表わされるフェノキシ系化合物（化合１人）と、 ＣＢ）　　下肥−般式（１１１ で表わされるカルバメート化合物（化合−Ｂ）とを主た
る有効成分として含有する除草剤組成物によって達成さ
れる。

（Ｉ）　　化合物（４）； 上記−般式（１）の化合物は、本発明者が先に提案した
特願昭６１−３６４６号明細書（昭和６１年１月１３日
付出願）に記載と同じ化合物をそのまま使用することが
できるが以下簡単にその内容をａ明する。

上記−般式（Ｉ）において、Ｘはαまたは−ＣＦ、であ
り、Ｙはαまたは−Ｃルである。ＸおよびＹは、これら
の原子またはこれらの基であることが本発明の目的を達
成するために必要であり、いずれか或いは両方が例えば
水素原子であるかあるいはα、　ＣＦ、　ｉ４　ＣＨｓ
以外の他の基の場合には除草活性１選択性が低くなる。

ＸとＹが共ＫＣ１であるか、ＸがαでありＹが−Ｃルで
ある化合物が好ましい。

２は２価の炭素数４以下の飽和または不飽和の脂肪族炭
化水素基である。この災化水素基は直鎖であっても或い
は分岐していてもよい。その例としては、例えば−〇Ｈ
ａ　＊■ Ｃ桟 一〇ルーＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＢ−ＣＭ−Ｃｋ＃ＣＨ−
を好ましいしい。

就中、ＸおよびＹが共にαである時は２は−（Ｊ＆−で
あるのが好ましく、またＸがαでありＹが−ＣＩ−であ
るときは２は炭素数１〜３のＨｓ アルキレン、例えば−ＣＢ、−、−ＣＨ−または−Ｃル
ＣＨ，Ｃ爬−であるのか好筐しい。

上記−般式［Ｉ）中Ｒ１は、水素原子、ＪＲ素数４以下
の飽和の脂肪族訳化水素基、フェニル基（−Ｑ　）、ベ
ンジル基（−Ｃ為◎）、β−メチルチオエチル４　（−
ＣａＣＨ，８Ｃル）、ヒトμキシメチル（−ＣＲ０）１
　）　、　ａ−ヒト−キシエチルＣＭ。

（−ＣＨＯＨ１，ヒドロキシフェニルメチルまたはベン
ジルチオメチル（−ＣＨ４ｓｃａＱ　＞である。

上記縦素数４以下の飽和の脂肪族炭化水素基は直鎖状で
あっても分＃ｔ＠状であってもよい。具体的には、メチ
ル１エチル＋ｎ−プロピル＋　Ｉｇｏ−プロピル＋ｎ−
ズチル、　１ａｏ−メチル、戴−メチルおよびｔａｒｔ
−ブチルである。

上記のうちＢＩとしては、水嵩原子、メチル。

エチル、ｎ−プロピル＋　１ａｏ−プロピルｓｎ−ブチ
ル＋　１ｓｏ−ブチル、＆ｃｃ−ブチル、ｔ−ブチル９
フェニル−ベンジル又はＩ−メチルチオエチルが好まし
い。

Ｗは−ＯＷまたは−Ｎぐ；であり、好ましくは−ＯＲ島
である。

Ｒ’は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換基
を有していてもよい災素ａ１５以下の脂肪１に脚化水累
基、ｔＷ換基を有していてもよいフェニル基又はアンモ
ニウムカチオン（この場合には、アンモニウムカチオン
が結合しているーＣ００基は当然アニオンである）であ
る。

縦素数１５以下の脂肪族炭化水素基としては、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル。

インープロピル＋ｎ−フチル、インーズチル１富−ブチ
ル＋　ｔａｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル。

イソ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル＋ｎ−ノ
ニル會ｎ−デシル、ｎ−クンデシル、ｎ−ドデシル＊ｎ
　　）！ＪテシルＩｎ−テトラデシル＋ｎ−ペンタデシ
ルがあげられる。

縦素数１５以下の脂肪族膨化水素基は上記のとおり直鎖
状であっても公社鎖状であってもよい。また、酸素原子
により中断されている脂肪族炭化水素基としては、例え
ば ＝ＣＣトル０ＣｆＪ、　−Ｃ浅Ｃ為ＯＣ賜ＣＨ，−、＝
Ｃ關ルＯＣＲ，Ｃ残ＯＣ几。

−ＣＨ２Ｃ昭ＣルＣルｏｒ４ｃ八等があげられる。

これらの脂肪族炭化水素基の置換基としては、例えばフ
ェニル基、トリル基、ヒドロキシル基−・・−ゲン原子
等があげられる。

置換基を有していてもよいフェニル基の置換基としては
例えば、７ツ嵩、ａＳの如きハロゲン原子またはＩＲ素
数１〜５のアルキル基があげられる。

Ｒ１が縦素数１５以下の未置換の脂肪族炭化水素基であ
るか、フェニル又はヒドロキシルを置換基として有する
脂肪族炭化水素基であるか、酸素原子で中断されていて
もよい炭素数１０以下の未置換の脂肪族炭化水素基であ
るか、フェニル基又は、塩素あるいは縦素数１〜５のア
ルキル基で置換されたフェニル基であることが好ましい
。

さらに好ましくはＷが縦素数１〜６のアルキル基である
。

アンモニウムカチオンは例えば下記式 で表わされる基である。縦素数１〜６のアルキル基は直
鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、例えばメチル
、エチル、ｎ−プロピル＋　１ｓｏ−プロピル＋ｎ−ブ
チル、１ｓｏ−ブチル、５ｅｃ−ブチルＩｎ−ペンチル
＋ｆｌ−ヘキシル等である。

たけ異なり、水嵩原子または炭素数６以下の飽和の脂肪
族膨化水素基又１丁炭素数５〜７０＆ｆｌｈｌｉｔ化水
素である。炭素数６以下の飽和の脂肪族炭化水素基の例
は上記Ｗの例から明らかであろう。炭素数５〜７σ）脂
環族炭化水素をま、シクロペンチル、シクロヘキシルお
よびシクロヘプチルである。ＷおよびＲ１は同一もしく
は異なり、水素原子ｔメチル書エチル。

シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルで
ある。

また、ＷとＷは一緒になってそれらが結合している１ｉ
ａｘ原子と共にさらにペテｐ原子を含有していてもよい
５〜７員環を形成していてもよい。

ＷとＷが一緒罠なって、例えば＋ＣＨ，＋、　。

任搗）、（Ｃ几＋、０＋Ｃ為ｈヌは（−ＣＩム九洲ピル
九を形成することができる。

Ｗは、水Ｘ原子、炭素数４以下の飽和脂肪族縦比水素基
であるか、あるいはＷはＲ１と一Ｈ 緒になって−ＣＩ（ｌＣ搗Ｃ残−又は−。Ｈ，ｃＢ　６
ｎ−を形成していてもよい。ｊＲ素数４以下飽和の脂肪
族災化水素基の例は上記Ｒ１の例から明らかであろう。

Ｗは、好ましくは水素原子、メチル、エチルＩｎ−プロ
ピル雪量８０−プｐビル、ｎ−ブチル＊　ｉｍｏ−ブチ
ル又はｔ＠ｒｔ　Ｐ−ブチルであるかヌはＲ６がＲ１と
一緒になって−ＣＩムＣＩ（、Ｃ残−ヌＨ は−Ｃ）ムＣルＣＨ−を形成している。

ｎは０．１又は２であり、ｎが００場合には−ＣＨ−と
−Ｃｏ１ｔ”とが直接結合していると理解１べきである
。ｎは好ましくは０である。

前記−般式［Ｉ］において アミノカルボンｈＲ＃導体の骨格部分である。

かかる討導体のアミノカルボン酸は、ｎの値に対応して
ａ＋、β−またはｒ　　７ミノ酸であることができる。

かかるアミノ酸の例としてＩ！グリシン、７ラニ／−バ
リン！インロイシ／Ｉｐイシン、システィン、メチオニ
ン、フェニルアラニン、フェニルレグリシン會セリン嘗
スレオニン、プルリンなどのα−アミノ酸：ＮルＣＨ，
Ｃ）ムＣ０ＯＨ，Ｎ鵬トＣ搗九Ｃ０ＯＨ。

ＮルＣＨＣＨ，Ｃ０ＯＨ，Ｎ搗ＣＨＣルｃｏｃｏｏｎ。

Ｎへ〇ＨＣＩ（Ｊ３ＣＯＯＨで表わされるβ−またはｒ
−アミノ陵な例示することかできる。

前記アミノ酸の５ち、グリシンｔ７ラニン９β−７ラニ
ンｔバリン９インロイシン、Ｉ：Ｉイシ／、メチオニン
伊フェニルアラニン、フェニルグリシンが本発明の７ξ
）酸誘導体のために特に好ましい。

以下本発明の前記−般式（Ｉ）　Ｋ真する具体的化合物
を示すがこれらは本発明の理解のためであって１本発明
はこれらに＠定されるものではない。

ＣＨ。

α Ｃ几Ｃ４ル α ｓＨｓ ρ− ＣＨ，Ｃ，也 α ｃＨ。

６ル Ｃ’Ｈａ Ｃ）ｉａ ＣルＣａＨｍ Ｃ，Ｈ。

ＣＨ＊ｅｓＨｓ ＣＨ３ 化合物〔Ｂ〕； 上記−般式（ＩＩ）の化合物はカーバメート系除草剤と
して知らハている化合智類であり、（％公昭４３−２９
０２４．米国特許第３，１８５．７２０号、第３１１９
８．７８６号、第２．９１　ａ、ａ　２７号参照）雑草
の幼芽部や、やや成育のすすんだ幼芽部、Ｘ葉から吸収
され、タンパク合成阻害により細胞分裂を抑え、ヒエ類
を中心に雑草の成育を阻Ｗすることが知られている（「
除草剤研５ｅ総覧」竹松哲夫著、２２９頁参照）。

上記式（Ｉｆ）において、Ｗおよび「は同一もしくは異
なって、水素原子または炭素数４以下の飽和の脂肪族炭
化水素基であるか、あるいはＲマとＷは一緒になって、
それらが結合している窒素原子とともに５〜７員環の複
素環を形成していてもよい。駁Ｆ２１Ｘ＃！１．４以下
の飽和の脂肪族炭化水素基は直鎖あるいは公社鎖を有す
る炭化水素基であり、その例としては例えば、メチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基＋１ｓｏ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、　ｉｇ。

−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基＋　ｔａｒｔ−ブチル基
のごと館訣化水累基である。又、窒素原子とともに５〜
７員環の複素環な形成する脂肪族炭化水Ｘ紙としては、
たとえば−ＣＩ（２ＣＨ２ＣルＣ几−９−ＣＨ，Ｃ）１
＆ＣＨ，ＣＨ□ＣＩムー、　−ＣＨ，Ｃ几Ｃ鴇Ｃ践Ｃル
Ｃルーなどがある。

Ｒｏは炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水素基であるか
、あるいは式−ｃｙＷｎｌ　　（ここでｍ＝Ｏの時、Ｗ
は水素原子である。Ｗはハロゲン原子９ｍはθ〜４の整
数をしめ丁。）で表わされる基である。

＃炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水素１の例としては
、前述のＷの項目で容易に＠断できる。、又、式−Ｃｆ
１で表わされる基にお（・【、ハロゲン原子とはフッ素
、塩素、臭素であり特に、塩素が好んで用いられる。式
（）″本発明に使用される１配式（ｎ）のカーバメート
系除草剤のうち例えば、 Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジエチルチオカーメメート（−般名
：エチオレート） Ｓ−プロピルＮ、Ｎ−ジプロピルチオカーバメート２６
一 （−穀温；ペル／レート） Ｓ−エチル　Ｎ、Ｎ−ジブ−ビルチオカーバメート（−
穀温；ＥＰＴＣ） Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジインブチルチオカーバメート（−
穀温：ブチレート） Ｓ−プロピルＮ−ブチル−Ｎ−エチルチオカーバメート
（−穀温；ペグレート） ３．４−ジヂクロロベンジル　Ｎ−メチルカーバメート
（−穀温；ジクロメート） Ｓ−（４−りｐｐベンジル）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカー
バメート（−穀温；ペンチオカーブ） Ｓ−（２−クロＲベンジル）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカー
バメート（−穀温；オルトペ／カーブ） Ｓ−べ／ジルＮ、Ｎ−ジー戴−プチルチオカーバメート
（−穀温；チオカルバジル） Ｓ−エチルパーヒト−アゼピン−１−カーボチオエート
（−穀温；モリネート） などが好んで用られる。

発明の組成物により有害植物の生長抑制あるいは駆逐を
目的とする場合には、本発明の組成物を除草しようとす
る植物又はその撫子と有益植物又はその種子とが共存又
は共存しそうな場所に、除草に充分な量で施用して、上
記除草しようとする植物又はその種子を選択的に生育抑
制又は駆逐することができる。

例えば１本発明の組成物を、有益植物としての稲又はト
ウモロコシが生育しているか又は同有益触物の生育に使
用しようとする場所に、該場所に生育しているか又は生
育しそうな除草しようとする植物を除草するに充分な量
で、施用することができる。

除草しようとする植物は、−般に有！！Ｆ植物である。

有益植物とは、−般に、人間がつくり出した環境例えば
田畑において１周囲の自然界から入ってきて繁殖する、
その環境において役に立たないかあるいは害を与えると
人間によってｆｉ織されている植物と云える。かかる有
害植物とは一般に雑草といわれるものである。

雑草としては、例えばＴ１に示１科に興する種々のもの
が対象となる。

（イ）　イネ科（Ｇｒａｒｎｉｎｅａｅ　）　；セイバ
ンモロコシ　（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）
カラスムギ　　　　（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　）メヒ
シバ　　　　　（Ｄｉｇｌｔａｒｉａ　ａｄｓｃｅｎｄ
ｅｎｓ　Ｈａｎｒ　）アキ／ｘ／：ｌａグサ（５ｓｔａ
ｒｆａ　ｆａｂ＋ｅｒｆ　）２ンパムギ　　　　　　（
Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ　）テキザスバニカ
ム　（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｔｓｘａｎｕｍ　）イヌビエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕＩ−ｇａｌｌｔ　）エ
ノコログサ　　　　（５ｅｔａｒｉ４　ｖｉｒｉｃＨｍ
　　）スズメノカタビラ　（Ｐｏａ　ａｎｎｕｍ　）オ
ヒシバ　　　　　（Ｅｌｅｕｍｉｎｓ　ｉｎｄｉｃｍ　
）カーペットグラス　（Ａｒｏｎｏｐｕｓ　ａｆｆｌｎ
ｉｍ　）メリケンニクキピ　（Ｂａｃｈｌａｒｉａ　ｐ
ｌａｔｙｐｈｙｌｌｍ　）ウマノチャヒキ　　（Ｂｒｏ
ｍｕａ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ　）ギョウギシパ　　　（Ｃ
ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｅｔｙｌｏｎ　）オオクサキビ　　
　（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ
　）シマスズメノヒ−ｒ−ＣＰｍｓｐａｌｕｍ　ｄｆｌ
ａｔｍｔｕｍ　）コヒメビエ　　　　（Ｅｅｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ　ｅｏｌｏｎａ　）ハナクサキビ　　　（Ｐａ
ｎｉｅｕｍ　ｅｍｐｌｉｌａｒｅ　）キンエノコｃｉ　
　　（５ｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｌ　　）スズメノカ
タビラ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ａｃｑｕａｌｉａ　８
ｏｂｏｌ。

ｗａｒ、ａｍｕｒｅｎａｉａ　Ｏｈｗｉ　　）（ロ）　
ヒュ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ　）　；７オビー
”　　　　　（Ａｍｍｒａｎｔｈｕｓ　ｒａｔｒｏｆｌ
ｅｘａｇ　Ｌ、　）イヌビエ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｇ　
ｌ１ｖｉｄｕｓ　Ｌｏｉｉｅ　Ｉ　）（ハ）　ヒルガオ
科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｅｅａ＠）　；マルバアサガ
オ　（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒ＠ａ　）ネナシカ
ズラ　　（Ｃｕｍｃｕｔａ　ｊｏｐｏｎｊｅａ　Ｃｈｏ
ｉａｙ　）に）　タデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ　
）　；ンパカズラ　　　　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕａ　Ｌ、　）ヤナギタデ　　　（Ｐｏ
ｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ　Ｌ、）サナエ
タデ　　　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　１ａｐａｔｈｌｆｏ
Ｉｊｕｍ　Ｌ、　）に）　アカザ科（Ｃｈ＠ｎｏｐｏｄ
ｉａｃｅａｅ　）　；ンμザ　　　　　（Ｃｈｅｎｏｐ
ｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　Ｌ、　）アカギ　　　　　（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　Ｌ、ｖａｒ。

ｃｅｎｔｒｏｒｕｂｒｕｍ　％ａｋｉｎｏ　）コアカザ
　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉ
ｕｍ　Ｓｍ１ｔｈ）（へ）　スベリヒュ科（Ｐｏｒｔｕ
ｌａｃｉｅｅａａ　）　；スベリヒ−（Ｐｏｒｔｕｌａ
ｅａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　Ｌ、）（ト）　マメ科（Ｌｅ
ｇｕｍｉｎｏｓａｅ　）　；シュズハギ　　　（Ｄｅｓ
ｍｏｄｉｕｍ　　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ　）（イ）　アオ
イ科（Ｍａ　Ｉｖａｃｅａｅ　）　；イチビ　　　　（
Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　）アメリ
カキンゴジヵ　（５ｉｄａ　　５ｐｌｎｏｓａ　　）（
す）　ナス科（５ｏｌａｎａｃｅａ＠）　、＋イヌホオ
ズキ　　（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｆｇｒｕｍ　Ｌ、）シー
ノサザ１ウセンア丈がオ（Ｄａｔｕｌａ　　ｓｔｒａｍ
ｏｎｉｕｍ　　Ｌ、）し）　キク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔ
ｅｓ）　ｘヒメジオン　　　（Ｅｒ１ｇ５ｒｏｎ　ａｎ
ｎｕｕｇ　Ｌ、）ブタフサ　　　　　（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ　ａｒｔｓｍｉｇｉａｅｆｏｌｉａ　Ｌ。

ｗａｒ−ｓｌａｔｏｒ　Ｄｅｍｃ、） オナモミ　　　　（Ｘａｎｔｈｌｕｍ　ａｔｒｕｍｒｉ
ｕｍ　Ｌ、）セイヨウトゲアザ！　　（Ｃｌｒａｊｕｍ
　　ａｒｖｓｎｓｓ　ｖａｒ、ｓａｔｏｍｕｍ）Ｑｌ　
　オオバコ科（Ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ　）　ｅ
オオパＯ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ａｓｉａｔｉｃａ　Ｌ、
）０）　カヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｅ＠ａｅ　）　
；ハマスゲ　　　　（Ｃｙｐｅｒｕａ　ｒｏｔｕｎｄｕ
ａ　Ｌ、　）ミズ力ヤッリ　　（Ｃｙｐｅｒｕａ　５ｅ
ｒｏｔＩｎｕｓ　Ｒｏｔｔｂ、　）ホタルイ　　　　　
（５ｅｉｒｐｕｓ　ｈｏｔａｒｕｉ　Ｏｈｗｉ）マンバ
イ　　　　（Ｅｌｅｏｃｈａｒｊｓ　ａｃｉｃｕｌａｒ
ｉｓ　Ｒｏｅｍ。

ａｔ　５ｃｈｕｌｔ、ｖａｒ、ｌｏｎｇｊｓｅｔａＳｖ
ｅｎｓｏｎ　　） （Ａ　オモダカ科（ＡＨｇｍａｔａｃｅａｅ　）　；ウ
リカワ　　　　（５ｍｇ１　ｔｔａｒｉａ　Ｐｙｇｍａ
ｅａ　、ＭＩｑ　、　）ψ）　ミズ７オイ科（Ｐｏｎｔ
ｅｄｅｒｉａｅｅａａ　）　；コナギ　　　　　（Ｍｏ
ｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｌａ　Ｐｒｅａｌ　
、　）上記の場合、有益植物は１例えば穀物を生鑞する
ｔｍ物又は芝生である。殊に本発明の組成物は稲、トウ
モロコシに対しその生育に全く或いは殆んど愚影餐を与
えないので、これらの日また畑の施用に極めて適してい
る。また芝生の生育している区域に施用することにより
雑草の発芽、生育を阻止することが可能である。

ある場合には有害植物が未だ大きく成長しない間に、％
に有害植物の丈が不益植物の丈より若干高いか或いは超
えないうちに１本発明の組成物を施用することが望まし
い。

本発明の除草剤組成物は、広葉の一年生雑草或いは多年
生雑草に対して極めて優れた効果な奏し、また細葉の雑
草にも除草活性な示す。また成る場合にはハマスゲの如
き細葉で多年生雑草に充分除草活性を示す。特に優れた
除草活性を示す雑草としては例えは、菊科（Ｃｏｍｐｏ
ｍｔｉａａ　）例えばヒメジオン輿（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ
　ｌｐｐ、）＋アカザ科（Ｃｈａｎｏｐｏｄｉａｃｅａ
ｓ＋ｅ　）　＋タデ科（ｐｏｌｙｇｏ　ｎａｅａａｅ　
）　＋ナス科（５ｏｌａｎａｅ　ａｓ　）　＋ヒュ科（
Ａｍｍｒａｎｔｈａｃｅａｅ）　ｔアオイ科（Ｍａｌｖ
ａｃｅａｓ）＋オオバコ科（Ｐｌａｎｔａｇｉｎａｅｅ
ａｅＬマメ科（Ｌｅｇｕｍｌｎｏａａｅ）＋ヒルガオ科
（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）　＋イネ科（Ｇｒａ
ｍｌｎｅａａ　）などである。

その具体例は例えばメヒシバ、スズメ／テツボウ、イヌ
ビエｔオヒシバ書オオクサキビｔエノコログサ費アキ／
エノコログサ會キ／エノコｐ、ソバカズラ、サナエタデ
、アカザ、シロザ。

ヒュ、エビスグサ、ジュズハギ、アメリカツノクサネム
讐イチビ嘗アメリカキンゴジカ９マルパアサガオ、オオ
バコ、イスホオズキ、シロバナチョウセンアサガオ、ヒ
メジオン、コセンダングサ、オナモミ等である。

本発明の除草剤組成物１′！、上記−般式ＣＩ）と（化
合物Ａ）と−般式〔「〕（化合物（１１）で表わされる
化合物の混合物の形で使用さする。使用に当たって該組
成物中の各成分の組成は、上記２種の成分の相対的活性
、対＆植物の種類などＫもよるが、−般に化合物Ａと化
合物Ｂとを１量比で１＝９９〜９９：ｌの範囲で、好ま
しくは１０　：９０−９０　：］０の範囲で含有してい
る。

又、実際に適用１べき核組成物の量は多数の因子１例え
ば成育を阻止１べき特定の対象植物のｓ類などにより左
右されるが、−般に０．００５〜５　ｈ　／　１０　ｍ
　、好ましくはｏ、ｏ　１〜０．５　＃／］Ｏａの量が
適当である。当業者であれば標準化された通常のテスト
により特に多数の実際を行なわなくとも適当な使用割合
、使用量が容島に決定できる。

本発明の混合物は、活性成分を固体または液体希釈剤か
らなるキャリヤーと混合した組成物の形態で適用するこ
ともできる。また、該組成物は更に界面活性剤のごとき
添加物を含んでいてもよい。

本発明によれば、化合物（んと化合物（均は混合して組
成物として除草することも可能であるが。

これら化合物は任意の順序で別個に施用することもでき
る。その場合も化合物（８）と化合物０３）との割合及
び施用量は結果的に前記した範囲が適当である。

本発明の組成物は、担体および／または界面活性剤と一
緒に含有することによって、溶液。

乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストあるいは粒剤の如き通常
の形態の製剤として用いることができる。

かかる製剤は、例えばメルク、ベントナイト９クレーｔ
カオリン−珪藻士少ホワイトカーボン。

バーミキュライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体；
水、アルコールψジオキサンｔアセトン嘗キシレン警シ
クロヘキサ／ｌメチルナフタレン、ジメチルホルムアミ
ド等の液体担体；アルキル＊＃エステル、フルキルスル
ホン酸塩類１リグニンスルホン酸塩類、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンンルビタン七
ノアルキレート、ジナフチルメタンジスルホン酸塩等の
界面活性剤、乳化剤又は分散剤；カルボキシメチルセル
ローズ、アラビアゴム等の各樵補助剤等の１９又は２部
１以上を用いてＮ［される。

すなわち、かかる製剤１！、例えば、化合物ＡおよびＢ
と上記の如き指体および／または乳化剤尋を混合するこ
とによって調製することができる。

本発明の組ｉ物は、製剤中に化合物ＡおよびＢが通常０
．０１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９６重量九重
量台で存在することができる。

本発明の組成物は、そのままであるいは他の活性化合物
と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で、伺えば
、スプレー、噴霧、散布あるいはダスティング（ｄｕｓ
ｔｉｎｇ　）の如き通常の方法で植物に施用することが
できる。

以下実施例により本発明を詳述する。

実施例中部とは重量部を意味する。また、除草活性は特
にことわりのない限り６段階で評価した。すなわち、活
性化合物を施用したのちにおいても施用する前とほぼ同
じ健在な状態な０とし、活性化合物の施用によって植物
全体がしおれ枯死した状態を５とし、その間に植物の哀
弱状ＭＩＫ応じ４段ＨＩ（１，２，３および４）を設け
て評価した。

駒　　剤　　例 本発明の除草組ａ物（化合物ＡおよびＢを所定の割合で
含有した混合物）１部をア七トンと水の混合溶媒（容積
比１　：　１　）５０００部に加え。

さらに非イオン界面活性剤（商品名；フルボール２６８
０）２．６部を加えて溶液を調製した。

又１本発明の除草組成物に含まれる化合物Ａおよび化合
物Ｂについても同様な方法で調剤し、比較として用いた
。又、これらの化合物ＡおよびＢについてはそれぞれ％
願昭６１−３６４６号および特公昭４３−２９０２４号
に記載され【いる方法で合成したものを用いた。

但し、表中の植物の示す■〜■は各々次のものを意味し
ている。

■　メヒシノ２ ■　スズメノテッポウ ■　アカザ ■　ヒュ ■　イチビ ■　イヌホオズキ ■　ヒメジオン ■　オオバコ ■　トウモロコシ 実　　施　　例 本発明の除草組成物を１記調剤例に従って調製した。

植物は種を土壌にまき、発芽後２〜３週間栽培したもの
を用いた。

この植物に本発明の除草組成物を、化合物ＡおよびＢの
量がそれぞれ表に示すような量を施用し、その後は調剤
を施用することなしに、３週間栽培をつつけた。その結
果を表ＩＫ示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔ここで、ＸはＣｌ又はＣＦ＿３であり； ＹはＣｌ又はＣＨ＿３であり； Ｚは２価の炭素数４以下の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
   水素基であり； Ｒ＾１は水素原子、炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水
   素基、フェニル、ベンジル、β−メチルチオエチル、ヒ
   ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチル、ヒドロキシフ
   ェニルメチル、メルカプトメチルおよびベンジルチオメ
   チルよりなる群から選ばれる基であり； Ｒ＾２は基ＯＲ＾３又は基▲数式、化学式、表等があり
   ます▼であり； Ｒ＾３は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換
   基を有していてもよい炭素数１５以下の脂肪族炭化水素
   基、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニ
   ウムカチオンであり； Ｒ＾４およびＲ＾５は、同一もしくは異なり、水素原子
   、炭素数６以下の飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数５
   〜７の脂環族炭化水素基であるか或はＲ＾４とＲ＾３は
   一緒になつて、それらが結合している窒素原子と共にさ
   らにヘテロ原子を含有していてもよい５〜７員環を形成
   していてもよい。 Ｒ＾４は水素原子又は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化
   水素であるか或は Ｒ＾６はＲ＾１と一緒になつて、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２−又は▲数式、化学式、表等があります▼を形成
   していてもよい。 ｎは０、１又は２である。〕 で表わされるフェノキシ系化合物（化合物Ａ）と、 （Ｂ）下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……………〔II〕 〔ここでＲ＾７およびＲ＾８は同一もしくは異なり、水
   素原子、炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水素基である
   か或はＲ＾７とＲ＾８は一緒になつて、それらが結合し
   ている窒素原子と共に５〜７員環の複素環を形成してい
   てもよい。Ｒ＾９は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水
   素基または▲数式、化学式、表等があります▼（ここで
   Ｗはハロゲン原子、ｍは０〜４の整数を示す。）である
   。 Ｑは−Ｏ−または−Ｓ−を示す。〕 で表わされるカルバメート化合物（化合物Ｂ）とを主た
   る有効成分として含有する除草剤組成物。 ２、該化合物Ａと該化合物Ｂとを重量で１：９９〜９９
   ：１の割合で含有する第１項記載の除草剤組成物。 ３、（Ａ）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 〔ここで、ＸはＣｌ又はＣＦ＿３であり； ＹはＣｌ又はＣＨ＿３であり； Ｚは２価の炭素数４以下の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
   水素基であり； Ｒ＾１は水素原子、炭素数４以下の飽和の脂脂族炭化水
   素基、フェニル、ベンジル、β−メチルチオエチル、ヒ
   ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチル、ヒドロキシフ
   ェニルメチル、メルカプトメチルおよびベンジルチオメ
   チルよりなる群から選ばれる基であり； Ｒ＾２基ＯＲ＾３又は基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼であり； Ｒ＾３は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換
   基を有していてもよい炭素数１５以下の脂肪族炭化水素
   基、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニ
   ウムカチオンであり； Ｒ＾４およびＲ＾５は、同一もしくは異なり、水素原子
   、炭素数６以下の飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数５
   〜７の脂環族炭化水素基であるか或はＲ＾４とＲ＾５は
   一緒になつて、それらが結合している窒素原子と共にさ
   らにヘテロ原子を含有していてもよい５〜７員環を形成
   していてもよい。 Ｒ＾６は水素原子又は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化
   水系であるか或は Ｒ＾６はＲ＾１と一緒になつて、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２又は▲数式、化学式、表等があります▼を形成し
   ていてもよい。 ｎは０、１又は２である。〕 で表わされるフェノキシ系化合物（化合物Ａ）と、 （Ｂ）下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……………〔II〕 〔ここでＲ＾７およびＲ＾８は同一もしくは異なり水素
   原子、炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水素基であるか
   或はＲ＾７とＲ＾８は一緒になつて、それらが結合して
   いる窒素原子と共に５〜７員環の複素環を形成していて
   もよい。Ｒ＾９は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水素
   基または▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＷ
   はハロゲン原子、ｍは０〜４の整数を示す。）である。 Ｑは、−Ｏ−または−Ｓ−を示す。〕 で表わされるカルバメート化合物（化合物Ｂ）とを同時
   に或いは任意の順序で除草しようとする植物の種子、茎
   、葉、根又は該植物が生育している場所あるいは該植物
   が生育することが予測される場所に除草に十分な量で施
   用することを特徴とする除草方法。