JPS63291914A - 活性エネルギ−線硬化性組成物 - Google Patents
活性エネルギ−線硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS63291914A JPS63291914A JP12749287A JP12749287A JPS63291914A JP S63291914 A JPS63291914 A JP S63291914A JP 12749287 A JP12749287 A JP 12749287A JP 12749287 A JP12749287 A JP 12749287A JP S63291914 A JPS63291914 A JP S63291914A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- melamine
- active energy
- weight
- synthesis example
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は放射線、電子線及び紫外線などの活性エネルギ
ー線を照射した場合に優れた防曇性、耐水性被膜を形成
する活性エネルギー線硬化性組成物に関するものである
。
ー線を照射した場合に優れた防曇性、耐水性被膜を形成
する活性エネルギー線硬化性組成物に関するものである
。
［従来技術］
プラスチックフィルム等に防曇性を付与するｔ；めに常
乾型のアクリル系責脂塗料を塗工する方法が一般に行わ
れているが、作業性、効率等が十分でないため、活性エ
ネルギー線により硬化する樹脂組成物の適用が試みられ
ている。
乾型のアクリル系責脂塗料を塗工する方法が一般に行わ
れているが、作業性、効率等が十分でないため、活性エ
ネルギー線により硬化する樹脂組成物の適用が試みられ
ている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら単官能及び三官能の親水性アクリロイル（
メタクリロイル）基含有の七ツマ−、オリゴマーを主成
分とする活性エネルギー線硬化性組成物では、硬化した
塗膜の防曇性、耐水性及び表面高度の全てを満足させる
ことが難しく限界があった。
メタクリロイル）基含有の七ツマ−、オリゴマーを主成
分とする活性エネルギー線硬化性組成物では、硬化した
塗膜の防曇性、耐水性及び表面高度の全てを満足させる
ことが難しく限界があった。
本発明者等は三官能以上で親水性基を含有する材料につ
いて種々研究を進めた結果、多官能（メタ）アクリロイ
ル基をアルコキシメラミン樹脂骨格に付与することによ
り得た反応生成物を含有する活性エネルギー線硬化性組
成物が優れた防曇性、耐水性、表面硬度を有することを
知見して本発明を完成するに至った。
いて種々研究を進めた結果、多官能（メタ）アクリロイ
ル基をアルコキシメラミン樹脂骨格に付与することによ
り得た反応生成物を含有する活性エネルギー線硬化性組
成物が優れた防曇性、耐水性、表面硬度を有することを
知見して本発明を完成するに至った。
Ｅ問題点を解決するための手段］
すなわち本発明は、
アルコキレメチル化メラミン樹脂（Ａ）ポリエチレング
リコールモノアクリレート又はポリエチレングリコール
モノメタクリレート（ＨＤ付加モル数ｎ＝２〜９）（Ｂ
） モノアクリロイル誘導体又はモノメタクリロイル誘導体
（Ｃ） 前記（Ａ）１モルに（Ｂ）及び（Ｃ）を少なくとも１モ
ル以上、合計で３モル以上反応せしめて得た反応生成物
を１０重量％以上含有して成ることを特徴とする防曇性
を有する活性エネルギー線硬化性組成物である・。
リコールモノアクリレート又はポリエチレングリコール
モノメタクリレート（ＨＤ付加モル数ｎ＝２〜９）（Ｂ
） モノアクリロイル誘導体又はモノメタクリロイル誘導体
（Ｃ） 前記（Ａ）１モルに（Ｂ）及び（Ｃ）を少なくとも１モ
ル以上、合計で３モル以上反応せしめて得た反応生成物
を１０重量％以上含有して成ることを特徴とする防曇性
を有する活性エネルギー線硬化性組成物である・。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明で使用する硬化性組成物は、前記特定の反応生成
物すなわち、アルコキシメチル化メラミン樹脂（Ａ）１
モルにポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト（ＥＤ付加モル数ｎ＝２〜９）（Ｂ）をすくなくとも
１モル以上、モノアクリロイル（メタ）誘導体（Ｃ）を
１モル以上の合計３モル以上反応せしめて得た反応生成
物を１０重量％以上含有し、更に公知の活性エネルギー
線硬化性樹脂を必要に応じて組合せ、光重合開始剤等を
必要に応じて配合したものである。
物すなわち、アルコキシメチル化メラミン樹脂（Ａ）１
モルにポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト（ＥＤ付加モル数ｎ＝２〜９）（Ｂ）をすくなくとも
１モル以上、モノアクリロイル（メタ）誘導体（Ｃ）を
１モル以上の合計３モル以上反応せしめて得た反応生成
物を１０重量％以上含有し、更に公知の活性エネルギー
線硬化性樹脂を必要に応じて組合せ、光重合開始剤等を
必要に応じて配合したものである。
本発明に用いるアルコキシメチル化メラミン樹脂（Ａ）
はメチロールメラミンのメチロール基の−ｇまたは全部
がエーテル化されているものであり、これはメラミンと
ホルムアルデヒドを塩基性下に反応させて得られるメチ
ロールメラミンを、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、プロピルアルコール、ブチルアルコール、アミルア
ルコール、ヘキシルアルコールの如き脂肪族アルコール
或はベンジルアルコールの如き芳香族アルコールと酸性
下に反応せしめるか、或いはメラミン、ポルムアルデヒ
ド及びアルコールを同時に反応せしめる等の方法によっ
て得られる。
はメチロールメラミンのメチロール基の−ｇまたは全部
がエーテル化されているものであり、これはメラミンと
ホルムアルデヒドを塩基性下に反応させて得られるメチ
ロールメラミンを、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、プロピルアルコール、ブチルアルコール、アミルア
ルコール、ヘキシルアルコールの如き脂肪族アルコール
或はベンジルアルコールの如き芳香族アルコールと酸性
下に反応せしめるか、或いはメラミン、ポルムアルデヒ
ド及びアルコールを同時に反応せしめる等の方法によっ
て得られる。
このようなアルコキシメチル化メラミン樹脂の具体例と
しては、トリメチロールメラミントリノチルエーテル、
テトラメチロールメラミントリメチルエーテル、ペンタ
メチロールメラミントリメチルエーテル、ヘキサメチル
ロールメラミントリノチルエーテル、テトラメチロール
メラミンテトラメチルエーテル、ヘキサメチロールメラ
ミンテトラメチルエーテル、ペンタメチロールメラミン
テトラメチルエーテル、ヘキサメチロールメラミンテト
ラメチルエーテル、ペンタメチロールメラミンペンタメ
チルエーテル、ヘキサメチロールメラミンペンタメチル
エーテル メラミンへキサメチルエーテル等のメトキシメチルメラ
ミン及びこれらに対応するエトキシメチルメラミン、ブ
トキシメチルメラミンなどのアルコキシメチルメラミン
、更には同一メラミン核にメトキシメチル基、エトキシ
メチル基、ブトキシメチル基などの異種のアルコキシメ
チル基を有するものであってもよい。又、これらはメチ
レン結合、ジメチレンエーテル結合等によって多量体化
したものであってもよい。
しては、トリメチロールメラミントリノチルエーテル、
テトラメチロールメラミントリメチルエーテル、ペンタ
メチロールメラミントリメチルエーテル、ヘキサメチル
ロールメラミントリノチルエーテル、テトラメチロール
メラミンテトラメチルエーテル、ヘキサメチロールメラ
ミンテトラメチルエーテル、ペンタメチロールメラミン
テトラメチルエーテル、ヘキサメチロールメラミンテト
ラメチルエーテル、ペンタメチロールメラミンペンタメ
チルエーテル、ヘキサメチロールメラミンペンタメチル
エーテル メラミンへキサメチルエーテル等のメトキシメチルメラ
ミン及びこれらに対応するエトキシメチルメラミン、ブ
トキシメチルメラミンなどのアルコキシメチルメラミン
、更には同一メラミン核にメトキシメチル基、エトキシ
メチル基、ブトキシメチル基などの異種のアルコキシメ
チル基を有するものであってもよい。又、これらはメチ
レン結合、ジメチレンエーテル結合等によって多量体化
したものであってもよい。
これらは必ずしも単一化合物である必要はなく、２種以
上の混合物であってもよい。又、アミン樹脂、例えば、
尿素、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミ
ンなどのメチロール化物又はアルコキシメチル化物との
混合物、共縮合物であってもよい。
上の混合物であってもよい。又、アミン樹脂、例えば、
尿素、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミ
ンなどのメチロール化物又はアルコキシメチル化物との
混合物、共縮合物であってもよい。
かかるアルコキシメチル化メラミン樹脂は通常メラミン
核当り、アルコキシメチル基を少なくとも３個以上、好
ましくは４〜６個有するものが使用され、特に好ましい
ものとしてヘキサキスメトキシメチルメラミンが使用さ
れる。
核当り、アルコキシメチル基を少なくとも３個以上、好
ましくは４〜６個有するものが使用され、特に好ましい
ものとしてヘキサキスメトキシメチルメラミンが使用さ
れる。
公知の活性エネルギー線硬化樹脂としては、その分子構
造中にラジカル重合可能な不飽和二重結合を有する比較
的低分子量のポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ア
クリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキッド
樹脂、多価アルコール等の多官能化合物のアクリレート
、メタクリレート等のオリゴマー、又はプレポリマー及
びスチレン、メチルスチレン、ジビニルベンゼン、アク
リル酸（又はメタクリル酸）エステル等の付加重合性化
合物を包含し、これらの成分を単独又は混合物として含
有するものである。本発明での組成物では、これらの中
から必要に応じて親水性樹脂、耐水性樹脂を選択し、前
記（メタ）アクリレート変性メチル化メラミン樹脂と組
合せる。又、活性エネルギー線として紫外線を使用する
場合に必要な光重合開始剤とは、紫外線のエネルギーに
よりフリーラジカルを発生する化合物であって、ベンゾ
イン、ベンゾフェノン或はそれらのエステルなどのカル
ボニル化合物、過酸化ベンゾイルなどの有機過酸化物、
アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物、ジフェ
ニルジサルファイドなどのイオウ化合物等がある。
造中にラジカル重合可能な不飽和二重結合を有する比較
的低分子量のポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ア
クリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキッド
樹脂、多価アルコール等の多官能化合物のアクリレート
、メタクリレート等のオリゴマー、又はプレポリマー及
びスチレン、メチルスチレン、ジビニルベンゼン、アク
リル酸（又はメタクリル酸）エステル等の付加重合性化
合物を包含し、これらの成分を単独又は混合物として含
有するものである。本発明での組成物では、これらの中
から必要に応じて親水性樹脂、耐水性樹脂を選択し、前
記（メタ）アクリレート変性メチル化メラミン樹脂と組
合せる。又、活性エネルギー線として紫外線を使用する
場合に必要な光重合開始剤とは、紫外線のエネルギーに
よりフリーラジカルを発生する化合物であって、ベンゾ
イン、ベンゾフェノン或はそれらのエステルなどのカル
ボニル化合物、過酸化ベンゾイルなどの有機過酸化物、
アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物、ジフェ
ニルジサルファイドなどのイオウ化合物等がある。
次に本発明で使用するモノアクリロイル誘導体又はモノ
メタクリロイル誘導体（Ｃ）は、少なくとも１個のヒド
ロキシル基を有するａ、β−エチレン性不飽和化合物、
例えばヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリル酸、イタコン酸、メチロール基を有す
る（メタ）アクリルアミド等である。
メタクリロイル誘導体（Ｃ）は、少なくとも１個のヒド
ロキシル基を有するａ、β−エチレン性不飽和化合物、
例えばヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリル酸、イタコン酸、メチロール基を有す
る（メタ）アクリルアミド等である。
本発明においてＢ成分が１モル以下であると防曇効果が
上がらないため好ましくなく、又、Ｃ成分が１モル以下
であると塗膜の耐水性、硬化特性が向上しないので好ま
しくない。
上がらないため好ましくなく、又、Ｃ成分が１モル以下
であると塗膜の耐水性、硬化特性が向上しないので好ま
しくない。
又、Ｂ成分のポリエチレングリコール（メタ）アクリレ
ートとしてはＨＤ付加モル数ｎが２〜９であることが必
要であり、好ましくは、ｎが３〜６の範囲である。ｎが
２未満であると防曇効果が上がらず、ｎが９以上の場合
塗膜の耐水性、硬化特性が低下するもので好ましくない
。
ートとしてはＨＤ付加モル数ｎが２〜９であることが必
要であり、好ましくは、ｎが３〜６の範囲である。ｎが
２未満であると防曇効果が上がらず、ｎが９以上の場合
塗膜の耐水性、硬化特性が低下するもので好ましくない
。
その他の任意成分としては少量の有機溶剤、染料顔料等
の着１色剤、ワックスその他の各種添加剤がある。
の着１色剤、ワックスその他の各種添加剤がある。
以上の如き成分からなる活性エネルギー線硬化性樹脂組
成物は、その用途に応じて成分の種類や量比を変更して
使用されている。
成物は、その用途に応じて成分の種類や量比を変更して
使用されている。
次に本発明におけるアルコキシメチル化メラミン樹脂変
性の（メタ）アクリレートの合成例と比較例を述べる。
性の（メタ）アクリレートの合成例と比較例を述べる。
合成例に
カラツクＭＷ−３０Ｍ ３３０９ （１ｍｏｌ） 、２
−ヒドロキシエチルアクリレート４６４９ （４１１Ｇ
＋）及びブレンマーＦ’Ｅ−２００（ポリエチレングリ
コールモノメタクリレート：日本油脂商品名） ２Ｎ
９（１ｍｏｌ） 、重合禁止剤としてトメチルハイドロ
キノン７．５９ヲ加え、撹拌装置、温度計、減圧装置を
備えた冷却コンデンサー付き２ａ容量の３０フラスコに
仕込み７５％硫酸を加え、ガラス電極ｐＨメーターでｐ
Ｈを２．０に調整した後、温度５０℃の減圧下において
、発生するメタノールを除去しながら２．５時間反応を
行った。冷却後得られた反応生成物は淡黄色透明な樹脂
液であった。
−ヒドロキシエチルアクリレート４６４９ （４１１Ｇ
＋）及びブレンマーＦ’Ｅ−２００（ポリエチレングリ
コールモノメタクリレート：日本油脂商品名） ２Ｎ
９（１ｍｏｌ） 、重合禁止剤としてトメチルハイドロ
キノン７．５９ヲ加え、撹拌装置、温度計、減圧装置を
備えた冷却コンデンサー付き２ａ容量の３０フラスコに
仕込み７５％硫酸を加え、ガラス電極ｐＨメーターでｐ
Ｈを２．０に調整した後、温度５０℃の減圧下において
、発生するメタノールを除去しながら２．５時間反応を
行った。冷却後得られた反応生成物は淡黄色透明な樹脂
液であった。
次いで、この反応生成物１００ｇを５００ｍｆｆ１ビー
カーにとり、これにトルエン１００９を入れマグネチツ
クスターマーで撹拌混合後、７．５規定の苛性ソーダ水
溶液を滴下し℃、ガラス電極ｐＩ！メーターでｐＨを８
．０に調整する。これを分液ロートに移し静置後、含塩
水を分離した。更に、減圧下に内温８０℃以下でトルエ
ンを系外に留去させ精製樹脂液（Ａ）を得た。
カーにとり、これにトルエン１００９を入れマグネチツ
クスターマーで撹拌混合後、７．５規定の苛性ソーダ水
溶液を滴下し℃、ガラス電極ｐＩ！メーターでｐＨを８
．０に調整する。これを分液ロートに移し静置後、含塩
水を分離した。更に、減圧下に内温８０℃以下でトルエ
ンを系外に留去させ精製樹脂液（Ａ）を得た。
又、別に反応生成物１１１０９、トｉ’ｖ エフ １ｓ
Ｑｇ、３０％炭酸ソーダ水溶液１００ｍＭを分液ロート
に入れ、撹拌混合後、装置し、下層液の水を分離する。
Ｑｇ、３０％炭酸ソーダ水溶液１００ｍＭを分液ロート
に入れ、撹拌混合後、装置し、下層液の水を分離する。
更に、３０％炭酸ソーダ水溶液１００ｍ１で１回及び脱
イオン水１０６ｍＡで上記操作を４回行い洗浄した。こ
れを減圧下、内温８０℃以下でトルエンを系外に留去さ
せ精製樹脂液（Ｂ）を得た。
イオン水１０６ｍＡで上記操作を４回行い洗浄した。こ
れを減圧下、内温８０℃以下でトルエンを系外に留去さ
せ精製樹脂液（Ｂ）を得た。
ここに得られた精製樹脂液はそれぞれＩＡ又はＩＢと表
示する。
示する。
合成例２
合成例１における２−ヒドロキシエチルアクリレート
４６４ｇ（４ｍａｌ）を１１６９ （１ｍｏｌ）に、ブ
レンマーＰＥ−１１１０，Ｎａｇ （１ｍｏｌ）をＬＨ
ｌｇ（４ｍｏｌ）に各々変えて（Ａ） 、（Ｂ）各々の
精製樹脂物２Ａ１２Ｂを得た。
４６４ｇ（４ｍａｌ）を１１６９ （１ｍｏｌ）に、ブ
レンマーＰＥ−１１１０，Ｎａｇ （１ｍｏｌ）をＬＨ
ｌｇ（４ｍｏｌ）に各々変えて（Ａ） 、（Ｂ）各々の
精製樹脂物２Ａ１２Ｂを得た。
合成例３
合成例１における２−ヒドロキシエチルアクリレート
４６４ｇ （４＋５ｏｌ）を２−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート ２Ｈｙ （２ｍｏｌ） ｉ：、ブレンマ
ー ＰＥ−２００，２０９（１ｍａｌ）を８４６ｇ （
３ｍｏｌ）に各々変えて（Ａ）、（Ｂ）各々の精製樹脂
物３Ａ、３Ｂを得た。
４６４ｇ （４＋５ｏｌ）を２−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート ２Ｈｙ （２ｍｏｌ） ｉ：、ブレンマ
ー ＰＥ−２００，２０９（１ｍａｌ）を８４６ｇ （
３ｍｏｌ）に各々変えて（Ａ）、（Ｂ）各々の精製樹脂
物３Ａ、３Ｂを得た。
比較合成例に
カラツクＭＷ−３１）Ｍ （メチル化メラミン樹脂：三
相ケミカル商品名） ３８０ｇ（ｌａｏｌ） 、 ２−
ヒドロキシエチルアクリレート４８４ｇ （４ｍｏｌ）
、ブレンマーＰＥ１００２５３．８ｇ （０，ｌａｏ
ｌ）及び重合禁止剤として２−メチルハイドロキノン５
．８ｇを撹拌装置、温度計、減圧装置を備えた冷却コン
デンサー付き２ａ容量の３０フラスコに仕込み、７５％
硫酸を加えガラス電極ｐＨメーターでｐ■をＣｏに調整
した後、温度５０℃の減圧下において、発生するメタノ
ールを除去しながら５時間反応をおこなった。冷却後得
られた反応生成物は淡黄色透明な樹脂液であつｔ；。
相ケミカル商品名） ３８０ｇ（ｌａｏｌ） 、 ２−
ヒドロキシエチルアクリレート４８４ｇ （４ｍｏｌ）
、ブレンマーＰＥ１００２５３．８ｇ （０，ｌａｏ
ｌ）及び重合禁止剤として２−メチルハイドロキノン５
．８ｇを撹拌装置、温度計、減圧装置を備えた冷却コン
デンサー付き２ａ容量の３０フラスコに仕込み、７５％
硫酸を加えガラス電極ｐＨメーターでｐ■をＣｏに調整
した後、温度５０℃の減圧下において、発生するメタノ
ールを除去しながら５時間反応をおこなった。冷却後得
られた反応生成物は淡黄色透明な樹脂液であつｔ；。
比較合成例２
比較合成例１におけるトヒドロキシエチルアクリレート
４６４９ （４ｍｏｌ）を１０４．４９ （０，ｌａ
ｏｌ）に変え、更にブｌ／７７−ＰＥ−２０１） ２５
３ｇ （０，ｌａｏｌ）をｌＨｌｇ（４ｍｏｌ）に変
えて合成し、淡黄色透明な一脂液を得た。
４６４９ （４ｍｏｌ）を１０４．４９ （０，ｌａ
ｏｌ）に変え、更にブｌ／７７−ＰＥ−２０１） ２５
３ｇ （０，ｌａｏｌ）をｌＨｌｇ（４ｍｏｌ）に変
えて合成し、淡黄色透明な一脂液を得た。
比較合成例３
合成例１のブレンマーＰＥ１００の代りにｎ−１のポリ
エチレングリコールモノメタクリレート（ＭＷ１４８）
をＳＨｇ （４ｍｏｌ）使用し、２−ヒドロキシエチル
アクリレートを１１６９ （１ｍｏｌ）に変更した他は
合成例１と同様にして淡黄色透明な樹脂液を得た。
エチレングリコールモノメタクリレート（ＭＷ１４８）
をＳＨｇ （４ｍｏｌ）使用し、２−ヒドロキシエチル
アクリレートを１１６９ （１ｍｏｌ）に変更した他は
合成例１と同様にして淡黄色透明な樹脂液を得た。
比較合成例４
合成例１のブレンマーＰＥ−２００の代りにｎ！１０の
ポリエチレングリコールモノメタクリレート（Ｍｌｆ−
５０） ５４１ｇ （１ｍｏｌ）を使用した他は合成例
１と同様にして淡黄色透明な樹脂液を得た。
ポリエチレングリコールモノメタクリレート（Ｍｌｆ−
５０） ５４１ｇ （１ｍｏｌ）を使用した他は合成例
１と同様にして淡黄色透明な樹脂液を得た。
以上の合成例、比較合成例より、実施例と比較例を示し
、塗膜の評価で本発明における優れた防曇性、耐水性を
示す。
、塗膜の評価で本発明における優れた防曇性、耐水性を
示す。
実施例１
合成例ＩＡの精製樹脂液 ３０重量部ベンゾフ
ェノン ０．６重量部ジェトキシアセト
フェノン ０．９重量部酢酸エチル
３０重量部ドルオール
２０重量部イソプロピルアルコール ２０重
量部塗料用添加剤（サーフイノール） ０．０２ 重量
部８信化学工業製品 前記の成分を混合して成る放射線硬化性塗料組成物をア
クリル板に１１あたり１７±１ｇの塗布量になるように
スプレー塗装する。これを６０’Ｏ雰囲気下で３分間放
置し溶剤を揮発させる。
ェノン ０．６重量部ジェトキシアセト
フェノン ０．９重量部酢酸エチル
３０重量部ドルオール
２０重量部イソプロピルアルコール ２０重
量部塗料用添加剤（サーフイノール） ０．０２ 重量
部８信化学工業製品 前記の成分を混合して成る放射線硬化性塗料組成物をア
クリル板に１１あたり１７±１ｇの塗布量になるように
スプレー塗装する。これを６０’Ｏ雰囲気下で３分間放
置し溶剤を揮発させる。
その後、高圧水銀灯の下を通過させることによって塗膜
を硬化させた。得られたアクリル板の性能を第１表に示
す。
を硬化させた。得られたアクリル板の性能を第１表に示
す。
実施例２
合成例２Ｂの精製樹脂液 ３０重量部ペンタエ
リスリトール（ＥＯ） テトラアクリレ−） １０重量部２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１− フェニルプロパン−１−オン ２ 重量ａイソ
プロピルアルコール ４０重量部トリオール
２１）重量部塗料用感加剤（サー
フイノール） ０．０２重量部日倍化学工業社製品 以上の成分を混合して成る塗料組成物をポリカーボネー
ト樹脂製のヘルメット風防用のシートに３μ前後の塗布
量になるように浸漬塗装し、６０℃雰囲気下で２分間放
置溶剤を揮発させた。その後８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯
（Ｎタイプ）で５秒照射硬化させ、爪で傷のつかない防
曇性の優れた風防を得ｔ；。その性能を第１表に示す。
リスリトール（ＥＯ） テトラアクリレ−） １０重量部２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１− フェニルプロパン−１−オン ２ 重量ａイソ
プロピルアルコール ４０重量部トリオール
２１）重量部塗料用感加剤（サー
フイノール） ０．０２重量部日倍化学工業社製品 以上の成分を混合して成る塗料組成物をポリカーボネー
ト樹脂製のヘルメット風防用のシートに３μ前後の塗布
量になるように浸漬塗装し、６０℃雰囲気下で２分間放
置溶剤を揮発させた。その後８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯
（Ｎタイプ）で５秒照射硬化させ、爪で傷のつかない防
曇性の優れた風防を得ｔ；。その性能を第１表に示す。
実施例３
合成例３Ａの精製樹脂液 ６０重量部イソプロ
ピルアルコール ４０重量部表面調整剤（アー
カード） ０．０１重量部ライオン・アクゾ社製
品 以上の成分を混合して成る放射線硬化性塗料組成物ヲポ
リエチレンテレフタレートフィルムに１ｍ”あたり８±
１ｇの塗布量になるようにグラビアコーターで塗布する
。これに温風をあてて溶剤を揮発させた後Ｉ壬、窒素ガ
ス雰囲気下で、１０〜２０Ｍ ｒａｄの電子線を２〜３
秒照射して塗膜を硬化させた。得られたポリエチレンテ
レフタレートフィルムの性能を第１表に示す。
ピルアルコール ４０重量部表面調整剤（アー
カード） ０．０１重量部ライオン・アクゾ社製
品 以上の成分を混合して成る放射線硬化性塗料組成物ヲポ
リエチレンテレフタレートフィルムに１ｍ”あたり８±
１ｇの塗布量になるようにグラビアコーターで塗布する
。これに温風をあてて溶剤を揮発させた後Ｉ壬、窒素ガ
ス雰囲気下で、１０〜２０Ｍ ｒａｄの電子線を２〜３
秒照射して塗膜を硬化させた。得られたポリエチレンテ
レフタレートフィルムの性能を第１表に示す。
比較例１
実施例１における精製樹脂液（合成例ＩＡ）を比較合成
例１の樹脂液に変更し、スプレーコートを同様に実施し
、硬化させてアクリル板を得た。
例１の樹脂液に変更し、スプレーコートを同様に実施し
、硬化させてアクリル板を得た。
その性能第１表に示す。
比較例２
実施例２における精製樹脂液（合成例２Ｂ）を比較合成
例２の樹脂液に変更し、スプレーコートを同様に実施し
、硬化させてヘルメット風防用のシートを得た。その性
能を第１表に示す。
例２の樹脂液に変更し、スプレーコートを同様に実施し
、硬化させてヘルメット風防用のシートを得た。その性
能を第１表に示す。
（以下余白）
［作用効果〕
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、塗料として
プラスチック、ガラス等の透明材料などの各種材料表面
に塗装することによって、防曇性、耐水性及び表面硬度
のある耐久性硬化塗膜を得ることができる。
プラスチック、ガラス等の透明材料などの各種材料表面
に塗装することによって、防曇性、耐水性及び表面硬度
のある耐久性硬化塗膜を得ることができる。
特許出願人 大日精化工業株式会社
株式会社 三相ケミカル
代 理 人 内 山 充手続補正
書
書
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルコキシメチル化メラミン樹脂（Ａ）ポリエチレ
ングリコールモノアクリレート又はポリエチレングリコ
ールモノメタクリレート（ＥＤ付加モル数ｎ＝２〜９）
（Ｂ） モノアクリロイル誘導体又はモノメタクリロイル誘導体
（Ｃ） 前記（Ａ）１モルに（Ｂ）及び（Ｃ）を少なくとも１モ
ル以上、合計で３モル以上反応せしめて得た反応生成物
を１０重量％以上含有して成ることを特徴とする防曇性
を有する活性エネルギー線硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12749287A JPS63291914A (ja) | 1987-05-25 | 1987-05-25 | 活性エネルギ−線硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12749287A JPS63291914A (ja) | 1987-05-25 | 1987-05-25 | 活性エネルギ−線硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63291914A true JPS63291914A (ja) | 1988-11-29 |
Family
ID=14961297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12749287A Pending JPS63291914A (ja) | 1987-05-25 | 1987-05-25 | 活性エネルギ−線硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63291914A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS499539A (ja) * | 1972-05-24 | 1974-01-28 | ||
| JPS54155250A (en) * | 1978-05-29 | 1979-12-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Photo-setting resin composition |
-
1987
- 1987-05-25 JP JP12749287A patent/JPS63291914A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS499539A (ja) * | 1972-05-24 | 1974-01-28 | ||
| JPS54155250A (en) * | 1978-05-29 | 1979-12-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Photo-setting resin composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1295573C (en) | Method for improving durability of mirrors utilizing radiation curable coatings | |
| EP2599799B1 (en) | Single-layer film and hydrophilic material comprising same | |
| US6296986B1 (en) | Photoinitiator | |
| JP5839251B2 (ja) | 水性樹脂組成物、それを用いた積層体及び画像表示装置 | |
| CN105431497A (zh) | 包含n-乙烯基噁唑烷酮的喷墨印刷油墨 | |
| JP2001506693A (ja) | 放射線架橋性高分子アクリラートまたはメタクリラートの製造法 | |
| KR20140041848A (ko) | 단층막 및 이것으로 이루어지는 친수성 재료 | |
| CN105315736A (zh) | 保护层组合物及其制备方法和应用 | |
| EP1572814B1 (en) | Uv-curable epoxy acrylates | |
| CA2180673A1 (en) | Radiation-curable acrylates with built-in photoinitiators | |
| US4649082A (en) | Radiation curable compositions based on radiation curable esters of polyfunctional hydroxyl-containing carboxylic acids | |
| CN112409204B (zh) | 一种含有酰肼结构的丙烯酸酯类树脂及其制备方法和应用 | |
| JP2000053887A (ja) | 放射線硬化性組成物の塗料としての使用、そのような組成物で塗布した車体および車両用部品、および放射線硬化性組成物 | |
| JP2004359843A (ja) | 活性エネルギー線硬化用組成物 | |
| JPS58187414A (ja) | 光硬化性組成物 | |
| JPS63291914A (ja) | 活性エネルギ−線硬化性組成物 | |
| JP4299513B2 (ja) | 被覆材組成物および物品 | |
| JPH08277321A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPH04136041A (ja) | アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造法及び被覆用組成物 | |
| JPH0615630B2 (ja) | コ−テイング用組成物及び合成樹脂成形品 | |
| US4273632A (en) | Aminoplast-containing radiation curing coating compositions | |
| JP2003020303A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いた積層体の製造方法 | |
| JPS62129367A (ja) | 防曇性被覆用硬化性樹脂組成物 | |
| US20130029046A1 (en) | Printing ink containing a divinyl ester | |
| JP2001323005A (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物および該組成物からなる硬化塗膜を有する被膜形成体 |