JPS632956A - ジクロロニトロベンゼン異性体の分離方法 - Google Patents
ジクロロニトロベンゼン異性体の分離方法Info
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- JPS632956A JPS632956A JP14266186A JP14266186A JPS632956A JP S632956 A JPS632956 A JP S632956A JP 14266186 A JP14266186 A JP 14266186A JP 14266186 A JP14266186 A JP 14266186A JP S632956 A JPS632956 A JP S632956A
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- JP
- Japan
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- dcnb
- isomer
- isomers
- zsm
- type zeolite
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、農薬、染料等の中間体として有用なジクロロ
ニトロベンゼン（以下ＤＣＮＢと略記する）異性体の分
離精製方法に関するものである。
ニトロベンゼン（以下ＤＣＮＢと略記する）異性体の分
離精製方法に関するものである。
（従来の技術及び問題点）
ＤＣＮＢ類は工業的には、ｏ −、ｍ−＋及びｐ−ジク
ロロベンゼンのニトロ化により得られるが、川− このうち、〇−及びｍ−ジクロロベンゼンのニトロ化に
より得られる各主生成物、即ち３． ４−ＤＣＮＢ、及
び２．４−ＤＣＮＢはそれぞれ異性体である２、３−Ｄ
ＣＮＢ、又は２．６−ＤＣＮＢを含むものであり、これ
等相互の異性体を単独にて分離する事は、各異性体の沸
点及び凝固点が近接している事から極めて困難である。
ロロベンゼンのニトロ化により得られるが、川− このうち、〇−及びｍ−ジクロロベンゼンのニトロ化に
より得られる各主生成物、即ち３． ４−ＤＣＮＢ、及
び２．４−ＤＣＮＢはそれぞれ異性体である２、３−Ｄ
ＣＮＢ、又は２．６−ＤＣＮＢを含むものであり、これ
等相互の異性体を単独にて分離する事は、各異性体の沸
点及び凝固点が近接している事から極めて困難である。
例えば、農薬中間体として、それぞれ有用である３、４
−１２．３−ＤＣＮＢ混合物の分離には米国特許−３２
７２８７５等にて晶析分離による処方が開示されている
。又、良く知られている方法として、３．４−１２．３
−ＤＣＮＢ間のスルホン化速度の差異を利用して、混合
物を発煙硫酸にて処理し分解する方法もある。しかし、
これ等の方法では、含まれる両異性体のそれぞれを高純
度で分離、回収する事は難しく、かつ工業的、経済的に
も有利な方法とは言い難い。
−１２．３−ＤＣＮＢ混合物の分離には米国特許−３２
７２８７５等にて晶析分離による処方が開示されている
。又、良く知られている方法として、３．４−１２．３
−ＤＣＮＢ間のスルホン化速度の差異を利用して、混合
物を発煙硫酸にて処理し分解する方法もある。しかし、
これ等の方法では、含まれる両異性体のそれぞれを高純
度で分離、回収する事は難しく、かつ工業的、経済的に
も有利な方法とは言い難い。
（問題を解決するための手段）
本発明者等は、このような現状に鑑み、ＤＣＮＢ異性体
混合物を分離する方法につき鋭意研究を重ねた結果、驚
くべき事に、ある特定のゼオライト吸着剤を用いて吸着
分離を行なう事により、選択的に特定の置換位置を持つ
異性体それぞれを分離回収する事が可能である事を見出
し、本発明を完成した。
混合物を分離する方法につき鋭意研究を重ねた結果、驚
くべき事に、ある特定のゼオライト吸着剤を用いて吸着
分離を行なう事により、選択的に特定の置換位置を持つ
異性体それぞれを分離回収する事が可能である事を見出
し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記−般式（Ｔ）で表わされるＤ
ＣＮＢ の異性体混合物のうち、１，２．３−置換型異性体と１
，２．４−置換型異性体との混合物を、ＺＳＭ型ゼオラ
イト吸着剤を用いて、それぞれ選択的に吸着分離する事
を特徴とするＤＣＮＢ異性体の分離方法である。
ＣＮＢ の異性体混合物のうち、１，２．３−置換型異性体と１
，２．４−置換型異性体との混合物を、ＺＳＭ型ゼオラ
イト吸着剤を用いて、それぞれ選択的に吸着分離する事
を特徴とするＤＣＮＢ異性体の分離方法である。
本発明に使用されるＺＳＭ型ゼオライトとしては、特公
昭４６−１００６４号明細書に記載されているＺＳＭ−
５ゼオライト及びそれと同じ系列に属すると考えられて
いるゼオライトであって、例えば、前記ＺＳＭ−５の他
に英国特許−１３３４２４３号明細書に記載されている
ＺＳＭ−８、特公昭５３−２３２８０号明細書に記載さ
れているＺＳＭ−１１、米国特許−４００１３４６号明
細書に記載されているＺＳｔ−２１、特開昭５３−１４
４５００号明細書に記載されているＺＳＭ−３５、特開
昭５１−６７２９９号明細書に記載されているゼオライ
トゼータ１、及び特開昭５１−６７２９８号明細書に記
載されているゼオライトゼータ３などが好ましい。
昭４６−１００６４号明細書に記載されているＺＳＭ−
５ゼオライト及びそれと同じ系列に属すると考えられて
いるゼオライトであって、例えば、前記ＺＳＭ−５の他
に英国特許−１３３４２４３号明細書に記載されている
ＺＳＭ−８、特公昭５３−２３２８０号明細書に記載さ
れているＺＳＭ−１１、米国特許−４００１３４６号明
細書に記載されているＺＳｔ−２１、特開昭５３−１４
４５００号明細書に記載されているＺＳＭ−３５、特開
昭５１−６７２９９号明細書に記載されているゼオライ
トゼータ１、及び特開昭５１−６７２９８号明細書に記
載されているゼオライトゼータ３などが好ましい。
ゼオライトは酸型として用いるのが好ましい。
酸型ゼオライトはゼオライト中のカチオンとしてＨ”
、ＮｌＩ４” 、又は希土類イオン等の２価以上の多価
カチオンを有するものであり、これ等は通常、ナトリウ
ム等の１価のアルカリ金属イオンの少なくとも一部をプ
ロトン、アンモニウムカチオン、又は多価カチオンでイ
オン交換する事により得られる。
、ＮｌＩ４” 、又は希土類イオン等の２価以上の多価
カチオンを有するものであり、これ等は通常、ナトリウ
ム等の１価のアルカリ金属イオンの少なくとも一部をプ
ロトン、アンモニウムカチオン、又は多価カチオンでイ
オン交換する事により得られる。
又、ゼオライトは、使用する前にその結晶水を予め除去
しておく事が必要である。通常は１００℃以上で結晶水
含量を小さくする事ができ、好ましくは、３００〜６０
０℃で加熱する事により結黒水をほとんど除去すること
ができる。
しておく事が必要である。通常は１００℃以上で結晶水
含量を小さくする事ができ、好ましくは、３００〜６０
０℃で加熱する事により結黒水をほとんど除去すること
ができる。
本発明で用いられるゼオライトの形状は粉末状、砕塊状
でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメライザ
ーなどによって得られる成型品であ１てもよい。又、成
型の際、必要ならばベントナイト、アルミナゾル等のバ
インダーを加える事も可能である。小規模の場合は粉末
からの使用が可能で、工業的には圧損を避けるため、直
径０．１〜１（Ｉｎの球状成型品が好ましく用いられる
。形状の選択は装置によって適切なものを自由に選定す
ることができる。
でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメライザ
ーなどによって得られる成型品であ１てもよい。又、成
型の際、必要ならばベントナイト、アルミナゾル等のバ
インダーを加える事も可能である。小規模の場合は粉末
からの使用が可能で、工業的には圧損を避けるため、直
径０．１〜１（Ｉｎの球状成型品が好ましく用いられる
。形状の選択は装置によって適切なものを自由に選定す
ることができる。
Ｓ ｒ Ｏｔ ／へ１２０．比は、特に限定されるもの
でなく、好ましくは１０〜１００である。
でなく、好ましくは１０〜１００である。
本発明方法の実施は、分離技術としては公知の固定床方
式によるバッチ方法でもよいし、連続方法であってもよ
いが、小規模の場合にはバッチ方式の装置が簡単であり
、運転操作も容易な点から用いられる。
式によるバッチ方法でもよいし、連続方法であってもよ
いが、小規模の場合にはバッチ方式の装置が簡単であり
、運転操作も容易な点から用いられる。
本発明の分離技術は、基本的には吸着剤を充填した１以
上から複数個の吸着室を備えて、吸着−−４＝ 洗浄−脱着一吸着剤の再生工程をサイクルとして実施さ
れる。
上から複数個の吸着室を備えて、吸着−−４＝ 洗浄−脱着一吸着剤の再生工程をサイクルとして実施さ
れる。
即ち、ＤＣＮＢ異性体混合物を吸着室で吸着剤と接触さ
せ非吸着成分と吸着成分に選択的に分離する事ができる
。
せ非吸着成分と吸着成分に選択的に分離する事ができる
。
本発明の吸着温度は、室温〜３５０℃、好ましくは１０
０〜２５０℃の範囲の温度である。
０〜２５０℃の範囲の温度である。
吸着圧力は、大気圧から約５０ｋｇ／ｃＪ、好ましくは
大気圧から約３０ｋｇ／ｃＪの範囲の圧力である。
大気圧から約３０ｋｇ／ｃＪの範囲の圧力である。
又、吸着時に、吸−脱着に影響を与えない物質を場合に
よりＤＣＮＢ異性体混合物に希釈溶媒として添加しても
よい。
よりＤＣＮＢ異性体混合物に希釈溶媒として添加しても
よい。
本発明の吸着分離後の吸着されたＤＣＮＢ異性体の脱着
方法は、特に限定されないが水蒸気脱着が好ましい。
方法は、特に限定されないが水蒸気脱着が好ましい。
（発明の効果）
かくして、本発明方法によれば、ｌ、２．３型及び１，
２．４型と置換型式の異なるＤＣＮＢ異性体混合物をＺ
ＳＭ型ゼオライトで吸着分離する事により、従来達成が
困難であった高純度のＤＣＮＢを得る事が可能となる。
２．４型と置換型式の異なるＤＣＮＢ異性体混合物をＺ
ＳＭ型ゼオライトで吸着分離する事により、従来達成が
困難であった高純度のＤＣＮＢを得る事が可能となる。
この事は、ＤＣＮＢ類が工業的にはジクロロベンゼン類
のニトロ化により製造されており、置換型式の異なる異
性体の混入が〇−及びｍ−ジクロロベンゼンを原料とす
る場合には避は難いことである事を考えあわせると、極
めて有用な効果である。
のニトロ化により製造されており、置換型式の異なる異
性体の混入が〇−及びｍ−ジクロロベンゼンを原料とす
る場合には避は難いことである事を考えあわせると、極
めて有用な効果である。
更に、ＺＳＭ型ゼオライトは長期間の更使用が可能であ
り、工業的見地からも、その効果は高い。
り、工業的見地からも、その効果は高い。
以下、本発明を説明する目的でいくつかの実施例をあげ
る。
る。
（実施例）
参考例１
特公昭４６−１００６４号明細書の実施例１の方法に準
じてＳ、Ｏ７９０，１ｗ ｔ・％、Ａｌ１ｔ０，６．１
ｗｔ％、Ｎａ、０３，３ｗｔ％、ＳＩＯ！／＾１２０３
−２５．１からなる組成のＺＳＭ−５型ゼオライト粉末
を得た。次にこれをｌ Ｑｗｔ％硝酸アンモニウム水溶
液を固液比２．Ｏｊ！／ｋｇの割合で用いて、９５℃の
条件にて５回イオン交換を行った。水洗後、１５０℃で
５時間予備乾燥し、その後５００℃で３時間焼成した。
じてＳ、Ｏ７９０，１ｗ ｔ・％、Ａｌ１ｔ０，６．１
ｗｔ％、Ｎａ、０３，３ｗｔ％、ＳＩＯ！／＾１２０３
−２５．１からなる組成のＺＳＭ−５型ゼオライト粉末
を得た。次にこれをｌ Ｑｗｔ％硝酸アンモニウム水溶
液を固液比２．Ｏｊ！／ｋｇの割合で用いて、９５℃の
条件にて５回イオン交換を行った。水洗後、１５０℃で
５時間予備乾燥し、その後５００℃で３時間焼成した。
得られた粉末をＸ線分析した結果は、モービル社製のＨ
−Ｚ Ｓ Ｍ −５と一敗するものであった。
−Ｚ Ｓ Ｍ −５と一敗するものであった。
参考例２
特公昭５３−２３２８０号明細書の実施例の方法に準じ
てＺＳＭ−１１型ゼオライト粉末を得た。
てＺＳＭ−１１型ゼオライト粉末を得た。
更にこれを参考例１と同様に処理してＨ−Ｚ Ｓ Ｍ−
１１型ゼオライト粉末を得た。
１１型ゼオライト粉末を得た。
実施例１
参考例１のＨ−ＺＳＭ−５型ゼオライト粉末８゜２ｇを
内径９．８ ｍｍ長さ１６．３ ｃｍの金属カラムに充
填し、２．３−１及び３．４−ＤＣＮＢ異性体混合物を
４５°Ｃに加熱溶融させ２ ｋｇ ／ ｃＪの窒素圧下
２００℃にて５０μβ／分の速度で導入した。この時導
入したＤＣＮＢ異性体混合物の組成は、２゜３−／３．
４−＝３０．０／７０．０ｗｔ比であった。
内径９．８ ｍｍ長さ１６．３ ｃｍの金属カラムに充
填し、２．３−１及び３．４−ＤＣＮＢ異性体混合物を
４５°Ｃに加熱溶融させ２ ｋｇ ／ ｃＪの窒素圧下
２００℃にて５０μβ／分の速度で導入した。この時導
入したＤＣＮＢ異性体混合物の組成は、２゜３−／３．
４−＝３０．０／７０．０ｗｔ比であった。
カラム出口から流出してくる液を所定時間毎に採り（３
〜７分間隔）、その液量を測定し、液組成をガスクロマ
トグラフにて分析した。流出開始から約４０分後に採取
した流出液組成が導入液組成と同一となり破過した。こ
こまでの流出液の組成変化は表−１のものとなった。
〜７分間隔）、その液量を測定し、液組成をガスクロマ
トグラフにて分析した。流出開始から約４０分後に採取
した流出液組成が導入液組成と同一となり破過した。こ
こまでの流出液の組成変化は表−１のものとなった。
次いで、同一温度で３ ｋｇ ／ ｃｒＡの圧力下で窒
素ガスを３０分間導入し、付着ＤＣＮＢ異性体混合物を
排出−洗浄した。
素ガスを３０分間導入し、付着ＤＣＮＢ異性体混合物を
排出−洗浄した。
次に、同カラムに水蒸気（モル分率０．３３）と窒素（
モル分率０．６７）の混合ガスを同温度にて６ ｋｇ
／ ａＪの圧力下、６０ｍβ／分の速度で導入した。吸
着されていた３、４−ＤＣＮＢが脱着されて水と共に流
出し、約４０分後ＤＣＮＢの流出は終了した。脱着によ
る３、４−ＤＣＮＢの総流出量は５５８．６■であり、
この総流出量の３．４−ＤＣＮＢのガスクロマトグラフ
分析による濃度は９８．８％であった。
モル分率０．６７）の混合ガスを同温度にて６ ｋｇ
／ ａＪの圧力下、６０ｍβ／分の速度で導入した。吸
着されていた３、４−ＤＣＮＢが脱着されて水と共に流
出し、約４０分後ＤＣＮＢの流出は終了した。脱着によ
る３、４−ＤＣＮＢの総流出量は５５８．６■であり、
この総流出量の３．４−ＤＣＮＢのガスクロマトグラフ
分析による濃度は９８．８％であった。
今、単位ゼオライト量（ｇ）あたりの３，４−ＤＣＮＢ
の見かけの吸着容量を下式ｆ′で表わすとすると Ａ；脱着工程で流出したＤＣＮＢ量（ｇ）Ｂ：脱着液中
の３．４−ＤＣＮＢ成分濃度（％）本実施例における見
かけの吸着容量ｆ′は６．７３％であった。
の見かけの吸着容量を下式ｆ′で表わすとすると Ａ；脱着工程で流出したＤＣＮＢ量（ｇ）Ｂ：脱着液中
の３．４−ＤＣＮＢ成分濃度（％）本実施例における見
かけの吸着容量ｆ′は６．７３％であった。
実施例２〜３
実施例１にて用いたカラムを更に２００ ”Ｃで６ｋｇ
／ ｃＪの圧力下に窒素ガスを４Ｑｎｊ！／分の速度
で２時間導入し吸着剤を乾燥−再生した。
／ ｃＪの圧力下に窒素ガスを４Ｑｎｊ！／分の速度
で２時間導入し吸着剤を乾燥−再生した。
再生終了後、実施例Ｉと同様に吸着−洗浄一肌着−再生
工程を１サイクルとして実施例１を含め計３回のサイク
ルを繰り返した。破過に到るまでの非吸着流出液の量と
組成、脱着工程での流出液の量と組成、及び見かけの吸
着容量ｆ′は表−２のものであった。
工程を１サイクルとして実施例１を含め計３回のサイク
ルを繰り返した。破過に到るまでの非吸着流出液の量と
組成、脱着工程での流出液の量と組成、及び見かけの吸
着容量ｆ′は表−２のものであった。
尚、３回このサイクルを繰り返した後のゼオライトの結
晶化度をＸ線分析した結果、結晶構造の破壊は認められ
なかった。
晶化度をＸ線分析した結果、結晶構造の破壊は認められ
なかった。
実施例４
実施例１で使用したＨ−ＺＳＭ−５型ゼオライトを参考
例２で合成したＨ−ＺＳＭ−１１型ゼオライトに代えた
以外は実施例１と同様の装置、方法により咬着−洗浄−
脱着一再生操作を行った。
例２で合成したＨ−ＺＳＭ−１１型ゼオライトに代えた
以外は実施例１と同様の装置、方法により咬着−洗浄−
脱着一再生操作を行った。
その結果は表−２のものであった。
実施例５
実施例１と同様の装置、方法にて、導入原料を２．６−
１２．４−ＤＣＮＢの異性体混合物に代え、その組成を
２． ６−／２． ４−＝９．２／９０゜８ｗｔ比とし
て、吸着−洗浄一脱着一再生操作を行った。実施例１と
同様に組成変化を分析した結果を、表−３に示す。
１２．４−ＤＣＮＢの異性体混合物に代え、その組成を
２． ６−／２． ４−＝９．２／９０゜８ｗｔ比とし
て、吸着−洗浄一脱着一再生操作を行った。実施例１と
同様に組成変化を分析した結果を、表−３に示す。
表−１
表−２
表−３
手 続 補 正 書昭和乙／年 ７
月〃日 特許庁 長官 殿 １、事件の表示 昭和２／年特許願第 ７９２７７７号 ２、発明の名称 ジクψロニトａベンゼ“ン平ノ孕）Ｊ−の奈艇方ｉ云五
補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 １０５ 住 所 東京都港区虎ノ門−丁目４番２号４補正命令
の日付 “″”° ”■ 七チノベ〉１ ５、補正により増加する発明の数 な し６．補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 （１）第１１ページ１０行に以下のものを加入する。
月〃日 特許庁 長官 殿 １、事件の表示 昭和２／年特許願第 ７９２７７７号 ２、発明の名称 ジクψロニトａベンゼ“ン平ノ孕）Ｊ−の奈艇方ｉ云五
補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 １０５ 住 所 東京都港区虎ノ門−丁目４番２号４補正命令
の日付 “″”° ”■ 七チノベ〉１ ５、補正により増加する発明の数 な し６．補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 （１）第１１ページ１０行に以下のものを加入する。
「なお、表−３での見かけの吸着容量Ｆ’ （％）に
おけるＢ値は脱着液中の２．４−ＤＣＮＢ成分濃度（％
）を示す。ｊ （２）第１２ページ表−１の最下欄 ｒ５５５．６Ｊをｆｆ５５８．６ＪＩに訂正する。
おけるＢ値は脱着液中の２．４−ＤＣＮＢ成分濃度（％
）を示す。ｊ （２）第１２ページ表−１の最下欄 ｒ５５５．６Ｊをｆｆ５５８．６ＪＩに訂正する。
（３）第１３ページ表−２の一部を次のとおり訂正する
。
。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で表わされるジクロロニトロ▲数式
、化学式、表等があります▼（ I ） ベンゼンの異性体混合物のうち、１，２，３−置換型異
性体と、１，２，４−置換型異性体との混合物を、ＺＳ
Ｍ型ゼオライト吸着剤を用いて、それぞれ選択的に吸着
分離する事を特徴とするジクロロニトロベンゼン異性体
の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14266186A JPH08796B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | ジクロロニトロベンゼン異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14266186A JPH08796B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | ジクロロニトロベンゼン異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS632956A true JPS632956A (ja) | 1988-01-07 |
| JPH08796B2 JPH08796B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=15320551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14266186A Expired - Lifetime JPH08796B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | ジクロロニトロベンゼン異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08796B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1067980C (zh) * | 1996-06-22 | 2001-07-04 | 安徽省怀远县化工厂 | 从生产对、邻硝基氯苯的废料中提取硝基氯苯的方法 |
| CN102875384A (zh) * | 2012-10-16 | 2013-01-16 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种萃取精馏分离3，4-二氯硝基苯结晶母液的方法 |
| CN117820123A (zh) * | 2023-12-25 | 2024-04-05 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种液相吸附分离提纯2,3-二氯硝基苯和3,4-二氯硝基苯的方法 |
-
1986
- 1986-06-20 JP JP14266186A patent/JPH08796B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1067980C (zh) * | 1996-06-22 | 2001-07-04 | 安徽省怀远县化工厂 | 从生产对、邻硝基氯苯的废料中提取硝基氯苯的方法 |
| CN102875384A (zh) * | 2012-10-16 | 2013-01-16 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种萃取精馏分离3，4-二氯硝基苯结晶母液的方法 |
| CN117820123A (zh) * | 2023-12-25 | 2024-04-05 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种液相吸附分离提纯2,3-二氯硝基苯和3,4-二氯硝基苯的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08796B2 (ja) | 1996-01-10 |
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