JPS63297384A - ジベンジリデン化多価アルコ−ルエ−テル誘導体 - Google Patents
ジベンジリデン化多価アルコ−ルエ−テル誘導体Info
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- JPS63297384A JPS63297384A JP62132055A JP13205587A JPS63297384A JP S63297384 A JPS63297384 A JP S63297384A JP 62132055 A JP62132055 A JP 62132055A JP 13205587 A JP13205587 A JP 13205587A JP S63297384 A JPS63297384 A JP S63297384A
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- emulsion
- group
- polyhydric alcohol
- dibenzylidene
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なゾペンゾリデン化多価アルコールエー
テル誘導体に関し、更に詳しくは、微細かつ均一なＯ／
Ｐ （ポリオール中油）エマルション形成能を持つ新規
なジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導体に関
する。
テル誘導体に関し、更に詳しくは、微細かつ均一なＯ／
Ｐ （ポリオール中油）エマルション形成能を持つ新規
なジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導体に関
する。
一般に、微細で均一なエマルションを得るための乳化方
法としては、転相（反応）乳化法及び非イオン性界面活
性剤をもちいたゲル乳化法があげられる。このうち、転
相乳化法では、幅広い油の乳化が可能であり、イオン性
界面活性剤を使用することで、一般的に、安定なエマル
ションを得ることができる。しかし、この方法では、エ
マルションの物性が機械的なシェアに依存するため、細
かいエマルションを得るためには強いぜん断力を加える
必要がある。
法としては、転相（反応）乳化法及び非イオン性界面活
性剤をもちいたゲル乳化法があげられる。このうち、転
相乳化法では、幅広い油の乳化が可能であり、イオン性
界面活性剤を使用することで、一般的に、安定なエマル
ションを得ることができる。しかし、この方法では、エ
マルションの物性が機械的なシェアに依存するため、細
かいエマルションを得るためには強いぜん断力を加える
必要がある。
また、非イオン性界面活性剤を用い斥ゲル乳化法は、水
溶性溶剤あるいは、水溶性溶剤に水相を加えたものに、
非イオン性界面活性剤を溶解し、界面活性剤連続相を作
り、そこに徐々に油を添加することにより、ゲル状エマ
ルションヲ得、このゲル状エマルションに更に水を添加
して％ ｏ ／ Ｗエマルションを得るというものであ
る。しかし、この方法では、均一で微細なエマルション
を得られるが、非イオン性界面活性剤の一般的傾向とし
て、温度依存性があり、途中生成する献すオール中油グ
ル又ハエマルション（０／Ｐダル又はエマルション）又
は界面活性剤中油ゲル（０／Ｄグル）の製造条件がきび
しかった。すなわち、製造上の制約をうけるという欠点
があった。また、非イオン性界面活性剤では、乳化でき
る油にも制限があるという欠点があった。
溶性溶剤あるいは、水溶性溶剤に水相を加えたものに、
非イオン性界面活性剤を溶解し、界面活性剤連続相を作
り、そこに徐々に油を添加することにより、ゲル状エマ
ルションヲ得、このゲル状エマルションに更に水を添加
して％ ｏ ／ Ｗエマルションを得るというものであ
る。しかし、この方法では、均一で微細なエマルション
を得られるが、非イオン性界面活性剤の一般的傾向とし
て、温度依存性があり、途中生成する献すオール中油グ
ル又ハエマルション（０／Ｐダル又はエマルション）又
は界面活性剤中油ゲル（０／Ｄグル）の製造条件がきび
しかった。すなわち、製造上の制約をうけるという欠点
があった。また、非イオン性界面活性剤では、乳化でき
る油にも制限があるという欠点があった。
斯かる実情において、本発明者は種々の化合物を合成し
、そのダル及びエマルション生成能を検討した結果、下
記式（夏）で表わされる新規な（ジベンジリデン化）多
価アルコールエーテル誘導体は、多価アルコール−油で
、微細かつ均一な、しかも粘度の低いｏ／ｐエマルショ
ンを形成すること、及び該エマルションに水相を添加す
れば、微細かつ安定な０／Ｗエマルシヨンが得られるこ
とを見い出し本発明を完成した。
、そのダル及びエマルション生成能を検討した結果、下
記式（夏）で表わされる新規な（ジベンジリデン化）多
価アルコールエーテル誘導体は、多価アルコール−油で
、微細かつ均一な、しかも粘度の低いｏ／ｐエマルショ
ンを形成すること、及び該エマルションに水相を添加す
れば、微細かつ安定な０／Ｗエマルシヨンが得られるこ
とを見い出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式（■）４〔式中、Ｒは基
そＣＨ，ＣＭ、Ｏ整、 （ここで、Ｒ１は水素原子又は
炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｎは１〜３の整数を
示す〕、基−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ。
そＣＨ，ＣＭ、Ｏ整、 （ここで、Ｒ１は水素原子又は
炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｎは１〜３の整数を
示す〕、基−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ。
子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）を示しＩ Ｒ
１％ Ｒ１は水素原子、ノ・ログン原子、水酸基、カル
メキシル基、ニトロ基、シアン基又は炭素数１〜４のア
ルキル基若しくはアルコキシ基を示す〕 で表わされる新規なゾペンゾリデン化多価アルコールエ
ーテル誘導体を提供するものである０ この式（１）で表わされるジベンジリデン化多価アルコ
ールエーテル誘−導体において、炭素数１〜４のアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙
げられ、また、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、
メト命シ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる
。また、化合物（１）の骨格となる多価アルコール（糖
アルコ−／’）ハ％ １５価（７）Ｉｉフルコールであ
ればいずれでもよく、例えば光学活性体若しくはラセミ
体のキシリトール、ルビトール、アラビニトール等が挙
げられる。
１％ Ｒ１は水素原子、ノ・ログン原子、水酸基、カル
メキシル基、ニトロ基、シアン基又は炭素数１〜４のア
ルキル基若しくはアルコキシ基を示す〕 で表わされる新規なゾペンゾリデン化多価アルコールエ
ーテル誘導体を提供するものである０ この式（１）で表わされるジベンジリデン化多価アルコ
ールエーテル誘−導体において、炭素数１〜４のアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙
げられ、また、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、
メト命シ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる
。また、化合物（１）の骨格となる多価アルコール（糖
アルコ−／’）ハ％ １５価（７）Ｉｉフルコールであ
ればいずれでもよく、例えば光学活性体若しくはラセミ
体のキシリトール、ルビトール、アラビニトール等が挙
げられる。
本発明のジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導
体（＋）の製造法は、特に限定されるものではないが、
例えば次の方法のいずれかにより調製される。
体（＋）の製造法は、特に限定されるものではないが、
例えば次の方法のいずれかにより調製される。
（方法１）
ジベンジリデン化多価アルコール誘導体（１）に塩基の
存在下、アルキル化剤（１）を作用させてジベンジリデ
ン化多価アルコールエーテル誘導体（１轟）を得る〇 （■）（夏ａ） を、Ｘはハロゲン原子、スルホン酸残基を示し、ＲＩ％
Ｒ１５Ｒ１及びｎＦｉ前記した意味を有する） 出発原料であるゾペンゾリデン化多価アルコール誘導体
（１）は、例えば特開昭４９−１０８１４３号に開示の
方法により製造される。
存在下、アルキル化剤（１）を作用させてジベンジリデ
ン化多価アルコールエーテル誘導体（１轟）を得る〇 （■）（夏ａ） を、Ｘはハロゲン原子、スルホン酸残基を示し、ＲＩ％
Ｒ１５Ｒ１及びｎＦｉ前記した意味を有する） 出発原料であるゾペンゾリデン化多価アルコール誘導体
（１）は、例えば特開昭４９−１０８１４３号に開示の
方法により製造される。
また、アルキル化剤Ｃ１１）の脱離基Ｘとしては、塩素
原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；またａ、
ｐ−）ルエンスルホン酸残基。
原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；またａ、
ｐ−）ルエンスルホン酸残基。
ベンセンスルホン酸残基、メタンスルホン酸残基等のス
ルホン酸残基が好ましい。用いる塩基としては、 Ｌ
ｉ 、 Ｎａ％ Ｋ等のアルカリ金属のＬｉＨ％ＮａＨ
，ＫＨ等のアルカリ金属水素化物； ＬＩＯＨ％ Ｎａ
ＯＨ％ＫＯＲ等のアルカリ金属水酸化物； ＮａＯＭ
ｅ 、 Ｎａ０Ｅｔ 、 ＫＯｔ−Ｂｕ 等のアル
カリ金属アルコラード： ＬｉＮ上−Ｐ ｒ ２ ｓ
Ｎａ ＮＨ２等のアルカリ金属アミドなどの化合物（
１）をアルコラードとできる塩基であればいずれも使用
することができ、化合物（１）に対して１〜２０当量、
好ましくは２〜１０当量用いる。
ルホン酸残基が好ましい。用いる塩基としては、 Ｌ
ｉ 、 Ｎａ％ Ｋ等のアルカリ金属のＬｉＨ％ＮａＨ
，ＫＨ等のアルカリ金属水素化物； ＬＩＯＨ％ Ｎａ
ＯＨ％ＫＯＲ等のアルカリ金属水酸化物； ＮａＯＭ
ｅ 、 Ｎａ０Ｅｔ 、 ＫＯｔ−Ｂｕ 等のアル
カリ金属アルコラード： ＬｉＮ上−Ｐ ｒ ２ ｓ
Ｎａ ＮＨ２等のアルカリ金属アミドなどの化合物（
１）をアルコラードとできる塩基であればいずれも使用
することができ、化合物（１）に対して１〜２０当量、
好ましくは２〜１０当量用いる。
反応溶媒としては、化合物（１）を溶解させ、かつ１反
応に不活性である溶媒であれば、いずれも使用できるが
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒
若しくは、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等が好ましい。反応温度は０〜１ｆ５０’Ｃの範囲で
良好であるが％２０〜１２０℃の範囲が好ましいうまた
、必要に応じ、反応を促進する触媒として、Ｋｌ 、
Ｎａｌ 、 Ｌｉ１等の金属ヨウ化物をＱＯｉ５〜２
０当量用いても良い。
応に不活性である溶媒であれば、いずれも使用できるが
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒
若しくは、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等が好ましい。反応温度は０〜１ｆ５０’Ｃの範囲で
良好であるが％２０〜１２０℃の範囲が好ましいうまた
、必要に応じ、反応を促進する触媒として、Ｋｌ 、
Ｎａｌ 、 Ｌｉ１等の金属ヨウ化物をＱＯｉ５〜２
０当量用いても良い。
（方法２）
ジベンジリデン化多価アルコール誘導体（りに、塩基及
び相関移動触媒の存在下、アルキル化剤（１） ｔ−作
用させてジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導
体（Ｉａ）を得る。
び相関移動触媒の存在下、アルキル化剤（１） ｔ−作
用させてジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導
体（Ｉａ）を得る。
（１） 移動触媒 （１・）本方
法においては、ジベンジリデン化多価アルコール誘導体
（１）％アルキル化剤（Ｉ）及ヒ塩基として、いずれも
方法１で用いたものと同じものを用いることができ、ま
た化合物（１）と塩基の比も方法１と同じで良い。また
、相間移動触媒としては、４級アンモニウム塩、クラウ
ンエーテル、？リエチレングリコール等を使用すること
ができるが、４級アンモニウム塩が好ましい。この反応
は相聞移動反応であるので１反応溶媒は水と有機溶媒の
混合系で行う。用いる有機溶媒としては、化合物（冨）
を溶解し、反応に不活性な溶媒であればいずれも使用で
きるが、トルエン、ベンゼン等の芳香族系炭化水素と、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒と
の混合系溶媒が好ましい。反応温度は２０〜１５０℃の
範囲で良好であるが、４０〜１００℃の範囲が好ましい
。
法においては、ジベンジリデン化多価アルコール誘導体
（１）％アルキル化剤（Ｉ）及ヒ塩基として、いずれも
方法１で用いたものと同じものを用いることができ、ま
た化合物（１）と塩基の比も方法１と同じで良い。また
、相間移動触媒としては、４級アンモニウム塩、クラウ
ンエーテル、？リエチレングリコール等を使用すること
ができるが、４級アンモニウム塩が好ましい。この反応
は相聞移動反応であるので１反応溶媒は水と有機溶媒の
混合系で行う。用いる有機溶媒としては、化合物（冨）
を溶解し、反応に不活性な溶媒であればいずれも使用で
きるが、トルエン、ベンゼン等の芳香族系炭化水素と、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒と
の混合系溶媒が好ましい。反応温度は２０〜１５０℃の
範囲で良好であるが、４０〜１００℃の範囲が好ましい
。
なお、前記した塩基のうち、本方法においてより好まし
いものは、 ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ１ＫＯＨ等のアルカ
リ金属水酸化物である。
いものは、 ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ１ＫＯＨ等のアルカ
リ金属水酸化物である。
（方法３）
方法１又は方法２で得たジベンジリデン化学価アルコー
ルエーテル誘導体（１＆）のうち。
ルエーテル誘導体（１＆）のうち。
Ｒ＝−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ，のグリシツルエーテル誘導
体（化合物（Ｉａ）’）に、塩基の存在下水若しくはア
ルコール（化合物（■））を付加させ、ゾペンゾリデン
化多価アルコールエーテル誘導体（１ｂ）を得る。
体（化合物（Ｉａ）’）に、塩基の存在下水若しくはア
ルコール（化合物（■））を付加させ、ゾペンゾリデン
化多価アルコールエーテル誘導体（１ｂ）を得る。
（式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ３、Ｒ４は前記し九意味を有す
る） この方法において、用いる塩基としては方法１及び方法
２と同様のものが使用でき、グリシゾルエーテル誘導体
（Ｉｍ）’に対して０．０１〜２０当量、好ましくは１
〜１０当量用いる。
る） この方法において、用いる塩基としては方法１及び方法
２と同様のものが使用でき、グリシゾルエーテル誘導体
（Ｉｍ）’に対して０．０１〜２０当量、好ましくは１
〜１０当量用いる。
反応溶媒はグリシゾルエーテル誘導体（Ｉｍ）’を溶解
できる溶媒であれば、いずれも使用できる。付加させる
水またはアルコール（ｆｆ）は、グリシゾルエーテル誘
導体（Ｉａ） に対して１当量以上、好ましくは５当
量以上用いるのが好ましい。反応温度は０〜１５０℃の
範囲で良好であるが、２０〜１２０℃の範囲が好ましい
。
できる溶媒であれば、いずれも使用できる。付加させる
水またはアルコール（ｆｆ）は、グリシゾルエーテル誘
導体（Ｉａ） に対して１当量以上、好ましくは５当
量以上用いるのが好ましい。反応温度は０〜１５０℃の
範囲で良好であるが、２０〜１２０℃の範囲が好ましい
。
なお、上記方法１〜３のいずれかにより、一般式（１）
中ｋ Ｒ１及びＲ７の一方若しくは両方が水酸基または
カルボキシル基であるソペンゾリデン化多価アルコール
エーテル誘導体を製造する場合には、反応中に水酸基ま
たはカルゲキシル基が望ましくない副反応をおこすこと
があるので、一般式（璽）で表わされるジベンジリデン
化学価アルコールのベンゼン環上の水酸基またはカルぎ
キシル基をエステル等の適当な保護基で保護した後に、
エーテル誘導体とし、最後に保護基をはずすことによっ
て製造することが好ましい。
中ｋ Ｒ１及びＲ７の一方若しくは両方が水酸基または
カルボキシル基であるソペンゾリデン化多価アルコール
エーテル誘導体を製造する場合には、反応中に水酸基ま
たはカルゲキシル基が望ましくない副反応をおこすこと
があるので、一般式（璽）で表わされるジベンジリデン
化学価アルコールのベンゼン環上の水酸基またはカルぎ
キシル基をエステル等の適当な保護基で保護した後に、
エーテル誘導体とし、最後に保護基をはずすことによっ
て製造することが好ましい。
このようにして得られた本発明のジベンジリデン化多価
アルコールエーテル誘導体（１）は、グリセリン、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオー
ル等の多価アルコール及び流動ノＱラフイン、スクワラ
ン等の多価アルコールと混合しない油を含む系中に、こ
れを０１〜２０重量％（以下単に「％」で示す）、好ま
しくは１〜１０％添加することにより、安定かつ微細な
ｏ ／ ｐエマルションを形成せしめることができる。
アルコールエーテル誘導体（１）は、グリセリン、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオー
ル等の多価アルコール及び流動ノＱラフイン、スクワラ
ン等の多価アルコールと混合しない油を含む系中に、こ
れを０１〜２０重量％（以下単に「％」で示す）、好ま
しくは１〜１０％添加することにより、安定かつ微細な
ｏ ／ ｐエマルションを形成せしめることができる。
本発明のゾペンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導
体（１）を用いることによって、微細かつ均一なｏ／ｐ
エマルションを形成することが可能となり、更にこれに
水を加えることにより容易にＯ／Ｗエマルションが得ら
れることとなった。したがって１本発明のジベンジリデ
ン化多価アルコールエーテル誘導体（１）は、例えば、
化粧用クリーム、乳液等の比較的低粘度の化粧料の配合
成分として有利に利用することができる。
体（１）を用いることによって、微細かつ均一なｏ／ｐ
エマルションを形成することが可能となり、更にこれに
水を加えることにより容易にＯ／Ｗエマルションが得ら
れることとなった。したがって１本発明のジベンジリデ
ン化多価アルコールエーテル誘導体（１）は、例えば、
化粧用クリーム、乳液等の比較的低粘度の化粧料の配合
成分として有利に利用することができる。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌装置を備えた１ｔフラ
スコ中に、水素化ナトリウムａ５ ｆ （２２９ｍｍｏ
ｌ ） をテトラヒトａフーｙン４ｏ０１Ｌｌに懸濁
させ、Ｌ、３：２，４−ゾベンゾリデンーＤＬ−キシリ
トール１５ｔ（４５７ｍｍｏｌ ）を室温、攪拌下に加
え、３０分間加熱還流した。 次いで、ｐ−トルエンス
ルホン酸 ２−（２−メトキシ）エチルエステル１３
ｆ （６ｆＬ６ｍｍｏｌ ）を滴下し、さらにヨウ化カ
リウムＬ Ｌｆ５ ｔ （６ａ１５ ｍｍｏｌ ）を加
え、１２時間攪拌下に加熱還流した。
スコ中に、水素化ナトリウムａ５ ｆ （２２９ｍｍｏ
ｌ ） をテトラヒトａフーｙン４ｏ０１Ｌｌに懸濁
させ、Ｌ、３：２，４−ゾベンゾリデンーＤＬ−キシリ
トール１５ｔ（４５７ｍｍｏｌ ）を室温、攪拌下に加
え、３０分間加熱還流した。 次いで、ｐ−トルエンス
ルホン酸 ２−（２−メトキシ）エチルエステル１３
ｆ （６ｆＬ６ｍｍｏｌ ）を滴下し、さらにヨウ化カ
リウムＬ Ｌｆ５ ｔ （６ａ１５ ｍｍｏｌ ）を加
え、１２時間攪拌下に加熱還流した。
次いで反応液を氷冷し、過剰の水素化ナトリウムを水で
分解し、反応混合物をクロロホルムで抽出し、溶媒を減
圧留去して淡かつ色の固体を得た。 この固体をｎ−ヘ
キサンで洗浄後、メタノールより再結晶することにより
。
分解し、反応混合物をクロロホルムで抽出し、溶媒を減
圧留去して淡かつ色の固体を得た。 この固体をｎ−ヘ
キサンで洗浄後、メタノールより再結晶することにより
。
目的の１．３：２，４−ゾベンゾリデンーＤＬ−キシリ
トール ２−（２−メトキシエトキシ）エチルエーテル
１７８３２を白色固体として得た。（収率、９０７％） 融点（”Ｃ）： １０ａ４−１０７５ 元素分析 ｃｔ４）Ｉｓ。Ｏｌとして 計算値（％） ： Ｃ６ａ９６．Ｈ７０２実測値（％）
： Ｃ６ａ９７．Ｈ７０２ＩＲ（ＫＢｒ 、 ｃＩＬ
−’） ： ２８９０ 、１４５８ 、１３６２ 。
トール ２−（２−メトキシエトキシ）エチルエーテル
１７８３２を白色固体として得た。（収率、９０７％） 融点（”Ｃ）： １０ａ４−１０７５ 元素分析 ｃｔ４）Ｉｓ。Ｏｌとして 計算値（％） ： Ｃ６ａ９６．Ｈ７０２実測値（％）
： Ｃ６ａ９７．Ｈ７０２ＩＲ（ＫＢｒ 、 ｃＩＬ
−’） ： ２８９０ 、１４５８ 、１３６２ 。
１１７６．１１０４，１０９５，１０２９，１００５゜
７６２ 、７３８ 、６９９ ”ＨＮＭＲ（ＣＨＣｌ、 、δｐｐｒｎ ） ： Ｃ３
３（ｓ 、 ３Ｈ） ＊３３４−４４（，１５Ｈ）、Ｃ
５４（ｓ、ＩＨ）。
７６２ 、７３８ 、６９９ ”ＨＮＭＲ（ＣＨＣｌ、 、δｐｐｒｎ ） ： Ｃ３
３（ｓ 、 ３Ｈ） ＊３３４−４４（，１５Ｈ）、Ｃ
５４（ｓ、ＩＨ）。
Ｃ５９（ｓ 、ＬＨ）、７７２−７４（，６Ｈ）、７７
５−７７（，４Ｈ） ＭＳ：４３０（Ｍ ） 実施例２ 実施例１におけるＰ−）ルエンスルホン酸２−（２−メ
トキシエトキシ）エチルエステル１３ ｆ （６ａ６ｍ
ｍｏｌ ） の代わりに塩化２−メトキシエチル４３
２Ｆ （４５７ｍｍｏ！ ）を用いた以外は実施例１と
同様にして、１゜３；２，４−ゾベンゾリデンーＤＬ−
キシリトール ２−メトキシエチルエーテル１４．４６
２を得た。（収率８１．９％） 融点（”Ｃ）： １２１．１−１２２１元素分析 Ｃ２
ｔ Ｈ２ｌｌ ｏ、として計算値（％） ： Ｃ６ａ３
８．Ｈ６，７８実測値（％） ： Ｃ６ａ３７．ＨＣ７
２ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ ’ ） ： ２８７８．１４
５５．１４０７゜１３５０、１１７０．１０９８ 、１
０４４，８３１ 。
５−７７（，４Ｈ） ＭＳ：４３０（Ｍ ） 実施例２ 実施例１におけるＰ−）ルエンスルホン酸２−（２−メ
トキシエトキシ）エチルエステル１３ ｆ （６ａ６ｍ
ｍｏｌ ） の代わりに塩化２−メトキシエチル４３
２Ｆ （４５７ｍｍｏ！ ）を用いた以外は実施例１と
同様にして、１゜３；２，４−ゾベンゾリデンーＤＬ−
キシリトール ２−メトキシエチルエーテル１４．４６
２を得た。（収率８１．９％） 融点（”Ｃ）： １２１．１−１２２１元素分析 Ｃ２
ｔ Ｈ２ｌｌ ｏ、として計算値（％） ： Ｃ６ａ３
８．Ｈ６，７８実測値（％） ： Ｃ６ａ３７．ＨＣ７
２ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ ’ ） ： ２８７８．１４
５５．１４０７゜１３５０、１１７０．１０９８ 、１
０４４，８３１ 。
７３５ 、６９６
’ＨＮＭＲ（ＣＨＣｌ、 、６９９ｍ ） ： Ｃ３４
（ｍ 、 ３Ｈ） 。
（ｍ 、 ３Ｈ） 。
３４−４．５（ｍ、 ＩＩＨ）、Ｃ５４（ｓ 、 ＬＨ
）。
）。
Ｃ６０（ｓ、ＬＨ）、７７２−７４（，６Ｈ）。
７’５−７７ （ｍ 、 ４Ｈ）
ＭＳ：３８８（Ｍ）
実施例３
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌装置を備えた１ｔフラ
スコに１，３；２，４−ゾベンゾリデンーＤＬ−キシリ
トール３０Ｆ（９１，４ｍｍｏｌ ） 、 ５０％硫
酸水素テトラブチルアンモニウム水溶液ａ２ ｆ （Ｑ
１ ｍｍｏｌ ）、エピクロルヒドリン２ａ４Ｆ
（２７４ｍｍｏｌ ）、ゾオキサン３００＋ｗ／、ベン
ゼン１５０ｄを仕込み、８０℃にてはげしく攪拌した。
スコに１，３；２，４−ゾベンゾリデンーＤＬ−キシリ
トール３０Ｆ（９１，４ｍｍｏｌ ） 、 ５０％硫
酸水素テトラブチルアンモニウム水溶液ａ２ ｆ （Ｑ
１ ｍｍｏｌ ）、エピクロルヒドリン２ａ４Ｆ
（２７４ｍｍｏｌ ）、ゾオキサン３００＋ｗ／、ベン
ゼン１５０ｄを仕込み、８０℃にてはげしく攪拌した。
ここに５０％水酸化ナトリウム水溶液４４Ｆ（９１４
ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下終了後さらに４時間８０℃で
加熱・攪拌した。反応混合物を放冷中箱後、ベンゼンで
抽出し、溶媒を減圧留去後、メタノールよシ再結晶する
ことＫより。
ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下終了後さらに４時間８０℃で
加熱・攪拌した。反応混合物を放冷中箱後、ベンゼンで
抽出し、溶媒を減圧留去後、メタノールよシ再結晶する
ことＫより。
目的の１，３；２，４−ジベンジリデンキシリトールグ
リシゾルエーテル３Ｑ５７Ｆを白色固体として得た。（
収率８７０％） 融点（”Ｃ） ： １４ａＯ〜１４’７：７元素分析
Ｃ２！ Ｈ！４ ｏ、として計算値（＋惰） ： Ｃ６
ａ７４．Ｈ８，２９実測値（％） ： Ｃ６８５６，Ｉ
Ｉ Ｃ３５ＩＲ（ＫＢｒ 、ｅｘ ’ ）： ２８
８４，１４５５，１４０７゜１３７１．１３４７，１３
３２，１１７０，１０９５゜１０５３．７２６，６９９ ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣＪ！、、δｐｐｍ ） ： ２．５
−２．８ （ｍ 、 ２Ｈ） 。
リシゾルエーテル３Ｑ５７Ｆを白色固体として得た。（
収率８７０％） 融点（”Ｃ） ： １４ａＯ〜１４’７：７元素分析
Ｃ２！ Ｈ！４ ｏ、として計算値（＋惰） ： Ｃ６
ａ７４．Ｈ８，２９実測値（％） ： Ｃ６８５６，Ｉ
Ｉ Ｃ３５ＩＲ（ＫＢｒ 、ｅｘ ’ ）： ２８
８４，１４５５，１４０７゜１３７１．１３４７，１３
３２，１１７０，１０９５゜１０５３．７２６，６９９ ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣＪ！、、δｐｐｍ ） ： ２．５
−２．８ （ｍ 、 ２Ｈ） 。
ａｌ−３６（ｍ、３Ｈ）、Ｃ７−４，１５（ｍ、７Ｈ）
。
。
Ｃ５８（ｓ、ＬＨ）、５．６４（ａ 、ＬＭ）、７３−
７４（ｍ 、 ６Ｈ） 、 ７５−７７（ｍ 、 ４Ｈ
）ＭＳ ： ３８４（Ｍ ） 実施例４ 還流冷却器、滴下ロート及び攪拌装置を備えた１ｔフラ
スコにナトリウムメトキシド３３８ ｆ （６２５ｍｒ
ｎｏｌ）のメタノール溶液２００１１Ｌｌに、実施例３
で得られたり、３；２、４−ゾベンゾリデンーＤＬ−キ
シリトールグリシゾルエーテル１２Ｆ （３１３ｍｍｏ
ｌ ）のテトラヒドロフラン溶液２００ｍ１を室温で滴
下し、１０時間、攪拌下に加熱・還流する。
７４（ｍ 、 ６Ｈ） 、 ７５−７７（ｍ 、 ４Ｈ
）ＭＳ ： ３８４（Ｍ ） 実施例４ 還流冷却器、滴下ロート及び攪拌装置を備えた１ｔフラ
スコにナトリウムメトキシド３３８ ｆ （６２５ｍｒ
ｎｏｌ）のメタノール溶液２００１１Ｌｌに、実施例３
で得られたり、３；２、４−ゾベンゾリデンーＤＬ−キ
シリトールグリシゾルエーテル１２Ｆ （３１３ｍｍｏ
ｌ ）のテトラヒドロフラン溶液２００ｍ１を室温で滴
下し、１０時間、攪拌下に加熱・還流する。
放冷後、反応混合物を水中に投入し、析出する白色固体
をＰ別、水洗し、得られた固体を、メタノールから再結
晶して、目的の１，３；２．４−ゾペンゾリデンーＤＬ
−キシリトール３′−メトキシ−２′−ヒドロ中ジプロ
ピルエーテルＩＱ４１５Ｆを白色固体として得た。
をＰ別、水洗し、得られた固体を、メタノールから再結
晶して、目的の１，３；２．４−ゾペンゾリデンーＤＬ
−キシリトール３′−メトキシ−２′−ヒドロ中ジプロ
ピルエーテルＩＱ４１５Ｆを白色固体として得た。
（収率８０３％）
融点（’Ｃ）： １２２．６〜１２４．３元素分析 ｃ
ｔｓＨｔｓｏｙとして 計算値（％） ： Ｃ６６，３３，Ｈａ７８実測値（％
） ： Ｃ６ａ２４＊Ｈａ７９ＩＲ（ＫＢｒ 、ｃｌ’
ｌｌ ’ ）：３４６０，２８９０，１４５５゜１４
０７．１３５０，１１７０，１０９８，１０４４゜８３
１．７３８，６９６ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ４８，δｐｐｍ ） ： ２．７４
（ｄ 、 Ｊ＝４．４Ｈｚ 。
ｔｓＨｔｓｏｙとして 計算値（％） ： Ｃ６６，３３，Ｈａ７８実測値（％
） ： Ｃ６ａ２４＊Ｈａ７９ＩＲ（ＫＢｒ 、ｃｌ’
ｌｌ ’ ）：３４６０，２８９０，１４５５゜１４
０７．１３５０，１１７０，１０９８，１０４４゜８３
１．７３８，６９６ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ４８，δｐｐｍ ） ： ２．７４
（ｄ 、 Ｊ＝４．４Ｈｚ 。
ＬＨ）、Ｃ２９（＠ 、３Ｈ）、Ｃ３−４，４（ｍ、１
２Ｈ）。
２Ｈ）。
５．５１（ｓ、ＩＨ）、Ｃ５７（ｓ 、ＬＨ）、７７２
−７４（，６Ｈ）、７：５−７７（ｒｎ、４Ｈ）＋ ＭＳ ：４Ｌ６（Ｍ ） 実施例５ 実施例４において、ナトリウムメトキシド３３８ ｔ
（６２，５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液２００ ｗｅの
代わりに０７ｆ５Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液５００
１１７、テトラヒドロフラン２００ｄの代わりにジオキ
サン５００ｍ／を用いた以外は実施例４と同様にしてｓ
Ｌ＊３：２．４−ゾペンゾリデンーＤＬ−キシリトール
２’、３’−ゾヒドロキシデロビルエーテル１１．５
４Ｆを得た。（９Ｌ９％） 融点（”Ｃ）： １６ａ９〜１６ａ９℃元素分析 Ｃ０
Ｈ工Ｏ１として 計ＪＥ値（％） ： Ｃ６ａ６６、Ｈ６，１５１実測値
（％） ： Ｃ６ａ４２．Ｈａ５２Ｉ Ｒ（ＫＢｒ 、
Ｃａｌ ’ ） ： ３４３０．２８７２．１４５８
゜１４０４、１３５０．１１７３．１０９８．１０４１
。
−７４（，６Ｈ）、７：５−７７（ｒｎ、４Ｈ）＋ ＭＳ ：４Ｌ６（Ｍ ） 実施例５ 実施例４において、ナトリウムメトキシド３３８ ｔ
（６２，５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液２００ ｗｅの
代わりに０７ｆ５Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液５００
１１７、テトラヒドロフラン２００ｄの代わりにジオキ
サン５００ｍ／を用いた以外は実施例４と同様にしてｓ
Ｌ＊３：２．４−ゾペンゾリデンーＤＬ−キシリトール
２’、３’−ゾヒドロキシデロビルエーテル１１．５
４Ｆを得た。（９Ｌ９％） 融点（”Ｃ）： １６ａ９〜１６ａ９℃元素分析 Ｃ０
Ｈ工Ｏ１として 計ＪＥ値（％） ： Ｃ６ａ６６、Ｈ６，１５１実測値
（％） ： Ｃ６ａ４２．Ｈａ５２Ｉ Ｒ（ＫＢｒ 、
Ｃａｌ ’ ） ： ３４３０．２８７２．１４５８
゜１４０４、１３５０．１１７３．１０９８．１０４１
。
８２８ 、７４１ 、６９６
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１，、δｐｐｒｎ ） ：２．１１
−２９（、ＬＨ）。
−２９（、ＬＨ）。
Ｃ４−４，４（ｍ、 １３Ｈ） 、Ｃ５６（ｓ 、 １
１（） 、Ｃ６３（ＩＩ、 ＩＨ） 、 ７７２−７４
（、６Ｈ） 、 ７７５−７７（，４Ｈ） ＭＳ：４０２（Ｍ） 実施例６ 実施例１で得た１、３：２，４−ゾペンゾリデンーＤＬ
−キシリトール ２−（２−メトキシエトキシ）エチル
エーテルＱｌＦをグリセリン８９Ｆに加熱溶解し、次い
で、攪拌下に流動、ＱラフインＬｏｆを１０分間かけて
滴下した後、冷却してＯ／ Ｐエマルションを得た。生
成したＯ ／ Ｐエマルションは粒径約１０μで、均一
なものであった。
１（） 、Ｃ６３（ＩＩ、 ＩＨ） 、 ７７２−７４
（、６Ｈ） 、 ７７５−７７（，４Ｈ） ＭＳ：４０２（Ｍ） 実施例６ 実施例１で得た１、３：２，４−ゾペンゾリデンーＤＬ
−キシリトール ２−（２−メトキシエトキシ）エチル
エーテルＱｌＦをグリセリン８９Ｆに加熱溶解し、次い
で、攪拌下に流動、ＱラフインＬｏｆを１０分間かけて
滴下した後、冷却してＯ／ Ｐエマルションを得た。生
成したＯ ／ Ｐエマルションは粒径約１０μで、均一
なものであった。
実施例７〜１０
実施例２〜５で得たゾペンゾリデンキシリトールエーテ
ル誘導体を用いて、実施例６と同様にして、０／Ｐエマ
ルシヨン形成させたところ、実施例θと同様の微細かつ
均一なエマルションが得うレ＆。
ル誘導体を用いて、実施例６と同様にして、０／Ｐエマ
ルシヨン形成させたところ、実施例θと同様の微細かつ
均一なエマルションが得うレ＆。
手続補正群（自発）
１． 事件の表示
昭和６２年特許願第 １３２０５５ 号２、 発明の
名称 ジベンジリデン化多価アルコールエーテル紡導体 ３、 補正をする者 事件との関係 出願人 名 称 （０９１）花王株式会社 ４、代理人 ６、 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 （１） 明細書中、第２頁第１０行 「微細かつ」とめるを削除する。
名称 ジベンジリデン化多価アルコールエーテル紡導体 ３、 補正をする者 事件との関係 出願人 名 称 （０９１）花王株式会社 ４、代理人 ６、 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 （１） 明細書中、第２頁第１０行 「微細かつ」とめるを削除する。
（２） 同第２頁最下行〜第４頁第１２行「一般に、
微細で均一な・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・−という欠点
がめった。」とめるを天文の如く訂正する。
微細で均一な・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・−という欠点
がめった。」とめるを天文の如く訂正する。
［一般に、微細で均一なエマルションｔ−得るための乳
化方法としては、転相（反応）乳化法及び非イオン性界
面活性剤をもちいたグル乳化法が知られている。このう
ち、転相乳化法では、幅広い油の乳化が可能でるり、イ
オン性界面活性剤を使用することで、一般的に、安定な
エマルションを得ることができる。しかし、この方法で
は、ｔｆｉｘ相させる為、水の使用が必須である。
化方法としては、転相（反応）乳化法及び非イオン性界
面活性剤をもちいたグル乳化法が知られている。このう
ち、転相乳化法では、幅広い油の乳化が可能でるり、イ
オン性界面活性剤を使用することで、一般的に、安定な
エマルションを得ることができる。しかし、この方法で
は、ｔｆｉｘ相させる為、水の使用が必須である。
また、非イオン性界面活性剤を用いたグル乳化法は、水
溶性溶剤に水相を加えたものに、非イオン性界面活性剤
を溶解し、界面活性剤連続相を作り、そこに徐々に油を
添加することによシ、グル状エマルションを得、このグ
ル状エマルションに更に水を添加して、０／Ｗエマルシ
ヨンを得るというものでるる。しかし、この方法では、
中間体の０７Ｐダル又はエマルションが自己乳化性をも
つ為、希釈することによｇ、ｏ７ｗエマルションを得る
ことができる場会もあるが、中間体の０／Ｐグルは、温
度条件等により不安定であり、また、破りオールやエタ
ノール濃度を高濃度とすることができず、これまで、？
リオール単体を連続相とする０／Ｐエマルシヨンを安定
に作ることができなかった。」 （３） 同第５頁第４行 「微細か・つ」とめるを削除する。
溶性溶剤に水相を加えたものに、非イオン性界面活性剤
を溶解し、界面活性剤連続相を作り、そこに徐々に油を
添加することによシ、グル状エマルションを得、このグ
ル状エマルションに更に水を添加して、０／Ｗエマルシ
ヨンを得るというものでるる。しかし、この方法では、
中間体の０７Ｐダル又はエマルションが自己乳化性をも
つ為、希釈することによｇ、ｏ７ｗエマルションを得る
ことができる場会もあるが、中間体の０／Ｐグルは、温
度条件等により不安定であり、また、破りオールやエタ
ノール濃度を高濃度とすることができず、これまで、？
リオール単体を連続相とする０／Ｐエマルシヨンを安定
に作ることができなかった。」 （３） 同第５頁第４行 「微細か・つ」とめるを削除する。
（４）同第５頁＠５〜７行
［、及ヒ該エマルションに・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・エマ
ルションが得られること」とあるを削除する。
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・エマ
ルションが得られること」とあるを削除する。
（５） 同第７頁第４〜５行
「ルビトール」とめるを
「リビトール」と訂正する。
（６） 同第１５頁下から第２行
「流動ノＱラフイン、スクワラン等の」とめるを削除す
る。
る。
（７） 同第１６頁第３行
「かつ微細」とろろを削除する。
（８） 同第１６頁第４行
「形成せしめることができる。」とめる後に行を換えて
天文を挿入する。
天文を挿入する。
［多価アルコールと混合しない油としては、化粧品とし
て使用可能なものなら符に制限はなく１例えば流動）ｑ
ラフイン、ワセリン、固Ｗ ／Ｑ ラフイン、セレシン
、マイクロクリスタリンワックス、スクワラン寺の炭化
水素；蜜ロウ、カルナウバワックス、キャンデリラワッ
クスなどのワックス類、オリーブ油、ヒマシ油、ホホバ
油、ラノリンおよびそのｉｎ４体。
て使用可能なものなら符に制限はなく１例えば流動）ｑ
ラフイン、ワセリン、固Ｗ ／Ｑ ラフイン、セレシン
、マイクロクリスタリンワックス、スクワラン寺の炭化
水素；蜜ロウ、カルナウバワックス、キャンデリラワッ
クスなどのワックス類、オリーブ油、ヒマシ油、ホホバ
油、ラノリンおよびそのｉｎ４体。
カカオ脂などの天然４ｓ植物油脂；イソゾロビルミリス
テート、２−エチルヘキサン酸トリグリセリド等の合成
エステル油：その他シリコーン油、高級脂肪酸、高級ア
ルコール等が挙げられる。」 （９） 同第１６頁第７〜８行 「微細かつ」とめるを削除する。
テート、２−エチルヘキサン酸トリグリセリド等の合成
エステル油：その他シリコーン油、高級脂肪酸、高級ア
ルコール等が挙げられる。」 （９） 同第１６頁第７〜８行 「微細かつ」とめるを削除する。
０１ 同第１６頁第９〜１１行
［なり、更にこれに・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・得られることと」とある
を削除する。
・・・・・・・・・・・・・・得られることと」とある
を削除する。
ｕｐ 同第１６頁第１１行
「したがって、」とある前に天文を挿入する。
［破りオールは、極性が高いため、皮膚との親和性がよ
く、また、？リオール自身が、結合水をもち、高い保湿
性を有する。このため、感触的にしっとり感、ケア感の
つよい感Ｗ！ｌを与えることができる。
く、また、？リオール自身が、結合水をもち、高い保湿
性を有する。このため、感触的にしっとり感、ケア感の
つよい感Ｗ！ｌを与えることができる。
エマルションの場合、連続相の性質が化粧料の性質を左
右するが、本発明の０／Ｐエマルシヨンでは、？リオー
ルの量を自由に増加させることができるため、？リオー
ルによる保湿効果を十分に出すことができ、高い保湿能
を有する化粧料を作ることができる。また、薬効剤など
には、Ｗや０に対する溶解度が低いものも多いが、高？
リオール、高エタノール濃度を持つ化粧料では、既存の
ものよシ多くの薬効剤を含む化粧料を作ることが可能で
ある。」 Ｑ２ 同第１９頁第１行 ［ｃｎｃＪ、 Ｊとあるを ［ＣＩＸＪ３Ｊと訂正する。
右するが、本発明の０／Ｐエマルシヨンでは、？リオー
ルの量を自由に増加させることができるため、？リオー
ルによる保湿効果を十分に出すことができ、高い保湿能
を有する化粧料を作ることができる。また、薬効剤など
には、Ｗや０に対する溶解度が低いものも多いが、高？
リオール、高エタノール濃度を持つ化粧料では、既存の
ものよシ多くの薬効剤を含む化粧料を作ることが可能で
ある。」 Ｑ２ 同第１９頁第１行 ［ｃｎｃＪ、 Ｊとあるを ［ＣＩＸＪ３Ｊと訂正する。
０４ 同第２０頁第７行
「ＣｋＫ：ｉｔ、 Ｊとめるを
「ＣＩ）Ｃｊ３」と訂正する。
ｔ１４１ 同第２６頁第１３行
「０／Ｐエマルシヨン形成」とめるを
「０／Ｐエマルシヨンを形成」と訂正する。
住９ 同第２６頁第１４行
「同様の微細かつ均一」とめるを
「同様に均一」と訂正する。
ｕｔｉ 同第２６頁最下行
「得られた。」とめる後に行を換えて天文を挿入する。
［参考例１
本発明の化合物を用いて以下に示す組成の制汗効果の強
い乳液を作成した。
い乳液を作成した。
実施例１の化合物 １チドリクロサン
０．５％スクワラン
１０％グリセリン
２ｏチエタノール ノ署
ランス１００％ 参考例２ 本発明の化ｆ吻を用いて以下に示す組成の消炎効果の強
い化粧料を作成した。
０．５％スクワラン
１０％グリセリン
２ｏチエタノール ノ署
ランス１００％ 参考例２ 本発明の化ｆ吻を用いて以下に示す組成の消炎効果の強
い化粧料を作成した。
実施例１の化合物 １％グリチルリ
チン酸ゾカリウム ２％スクワラン
１０チグリセリン
５０％エタノール ２２７７１
００％ 」 （１７） 同第１７貞第７行、第１８頁第５行、第１
９頁第１１−１２行、第２０頁第１４行、第２１頁第１
１行、第２２頁最下行、第２３頁第７行、第２４頁最下
行および第２６頁第２行 ［１，３；Ｊとらるを １’−１，３：Ｊと訂正する。
チン酸ゾカリウム ２％スクワラン
１０チグリセリン
５０％エタノール ２２７７１
００％ 」 （１７） 同第１７貞第７行、第１８頁第５行、第１
９頁第１１−１２行、第２０頁第１４行、第２１頁第１
１行、第２２頁最下行、第２３頁第７行、第２４頁最下
行および第２６頁第２行 ［１，３；Ｊとらるを １’−１，３：Ｊと訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは基−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）−＿ｎＲ＿３
（ここで、Ｒ＿３は水素原子又は炭素数１〜４のアルキ
ル基を示し、ｎは１〜３の整数を示す）、基▲数式、化
学式、表等があります▼ 又は基▲数式、化学式、表等があります▼（ここで、Ｒ
＿４は水素原子 又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）を示し、Ｒ＿１
、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキ
シル基、ニトロ基、シアノ基又は炭素数１〜４のアルキ
ル基若しくはアルコキシ基を示す〕 で表わされるジベンジリデン化多価アルコールエーテル
誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62132055A JPH0713072B2 (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | ジベンジリデン化多価アルコ−ルエ−テル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62132055A JPH0713072B2 (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | ジベンジリデン化多価アルコ−ルエ−テル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63297384A true JPS63297384A (ja) | 1988-12-05 |
| JPH0713072B2 JPH0713072B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=15072465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62132055A Expired - Lifetime JPH0713072B2 (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | ジベンジリデン化多価アルコ−ルエ−テル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713072B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021229025A1 (en) * | 2020-05-13 | 2021-11-18 | L'oreal | Dibenzylidene alditol derivatives, composition comprising them, and their use in cosmetics |
-
1987
- 1987-05-28 JP JP62132055A patent/JPH0713072B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021229025A1 (en) * | 2020-05-13 | 2021-11-18 | L'oreal | Dibenzylidene alditol derivatives, composition comprising them, and their use in cosmetics |
| FR3110163A1 (fr) * | 2020-05-13 | 2021-11-19 | L'oreal | Derives de dibenzylidene alditol, composition les comprenant, et leur utilisation en cosmetique |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0713072B2 (ja) | 1995-02-15 |
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