JPS63301801A - 除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式ＣＩ） 〔式中、Ｒはメチル基または水素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体と、一般式
〔■〕 〔式中、Ｘは塩素原子またはメチル基を表わＨｓ し、Ａは式−ＣＨ，−１−ＣＨ−または−（ＣＨりｓ−
で示される基を表わす。〕 で示されるカルボン酸、該カルボン酸の塩またはエステ
ルの一種以上とを有効成分として含有する除草組成物（
以下、本発明組成物と記す。）に関するものである。

上記、一般式（ＩＩ）で示されるカルボン酸の塩として
は、例えば、テトリウム、カリウム、リチウム等のアル
カリ金属塩、ジメチルアミン、ジェタノールアミン、ト
リエタノールアミンなどのアミン塩等があげられる。ま
た、一般式〔■〕で示されるカルボン酸のエステルとし
ては、例えば、エチル基、アリル基、イソプロピル基、
ブチル基、セカンダリ−ブチル基、インブチル基、オク
チル基、インオクチル基、２−エチルブチル基、２−エ
チルヘキシル基、ブトキシエチル基、ブトキシプロピル
基、ブトキシプロピレングリコール基等があげられる。

現在、畑地用除草剤として数多くの除草剤が使用されて
いるが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長
期間）こわたるため、より除草効果が毘＜、幅広い殺草
スペクトラムを有し、かつ作物には安会な除草剤が求め
られている。

本発明者等は、このような目的に合致する除草剤を開発
すべく、檀々検討した結果、テトラヒドロフタルイミド
誘導体ＣＩ）と、一般式〔１１〕で示されるカルボン酸
、該カルボン酸の塩またはエステルとを有効成分として
含有する本発明組成物が、帽々の雑草、特に小麦、大麦
等の穀物畑における広範囲の雑草を選択的に除草でき、
しかもその除草効力は、それらを単独で用いる場合に比
較して、相乗的に増大し、低装置で施用でき、さらに殺
草スペクトルが拡大することを見出し、本発明を完成し
た。

本発明組成物の対象となる雑草としてはヤエムグラ、ハ
コベ、オオイスノフグリ、スミレ、イスカミツレ、オロ
シャギク、ノハラガラシ、ヒメオドリコソウ、エゾノキ
ツネアザミ、グンパイナズナ、ワスレナグサ、ハルタデ
、サナエタデ、ソバカズラ、セイヨウヒカガオ、シロザ
、アオゲイトウ、イスホオズキ等の双子葉植物があげら
れる。

本発明組成物は、特に除草の困難な雑草、たとえばヤエ
ムグラ、ハコベ、オオイスノフクリ、スミレ、ハルタデ
、オロシャギク、シロザ、ノハラがラシを同時１こ除草
することができる。

テトラヒドロフタルイミド誘導体（Ｉ）が除草効力を有
することは欧州特許＄６１７４１号明細傅疹と記載され
ている。また一般式〔■〕で示されるカルボン酸であろ
２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン
酸（以下、メコプロップと記す。）、２−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）プロピオン酸（以下、ジクロロプロ
ップと記す。）、４−クロ０−２−メチルフ、ノキシ酢
酸（以下、１ＶｆｃＰＡと記す。）、２．４−ジクロロ
フェノキシ酢酸Ｃ以下、２゜４−Ｄと記す。）、４−（
４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪酸（以下、ＭＣ
ＰＢと記す。）および４−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）酪酸（以下、２．４−ＤＢと記す。）は除草剤とし
て知られ−（（、Ｎ　ル（Ｃ、Ｒ、ｖＶｏｒｔｈｉｎｇ
他編、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　　第
７版、第８４６．１８４．３４１．１５８．８４８　お
よび１５８暇（１９８８年）Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　
Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉ１発゛
行参照〕。

本発明組成物の有効成分であるテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体（Ｉ）と、一般式〔■〕で示されるカルボン酸
、該カルボン酸の塩またはエステルとの混合割合は、比
較的広範囲蚤こ変えることができるが、通常はテトラヒ
ドロフタルイミド誘導体（Ｉ）１１１１１部に対して一
般式Ｃ■〕で示されるカルボン酸、該カルボン酸の塩ま
たはエステルは１〜１００００ｆ［１部、好ましくは３
〜８０００ｆ［瞳部である。

テトラヒドロフタルイミド誘導体〔Ｉ）の個々の化合物
と、一般式（ｎ）で示される個々のカルボン酸の化学構
造式を下記第１表に示す。

第　　　　１　　　　表 （つづき） 本発明組成物は通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と況合して乳剤、水和剤、懸濁剤
、粉剤等に製剤される。

固体担体としては、カオリンクレー、アブタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タリン等の芳香族炭化水素類、インプロパツール、エチ
レンクリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等があげられる。乳化、分散、湿層等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルス
ルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブＯツクコポリマー、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補
助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、
ポリビニルアルコール、アラビアガム、Ｃ［ＶｌＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソ
プロピル）等があげられる。

次にａ剤例を示す。なお、部は貢櫨部を示す。

製剤例１ 化合物（１）０．２５部、２．４−Ｄのナトリウム塩５
０部、合成含水酸化珪素１０部、アルキル硫酸エステル
８部、リグニンスルホン酸カルシウム２部および珪藻土
８４．７５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 化合物（２）０．８部、ＭＣＰＡのエチルエステル７９
．２Ｍ、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル
硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素１５部をよ
く粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例８ 化合物（１）０．１部を６％ポリビニルアルコール水溶
液０．８部中で粒度が５μ以下になるまで湿式粉砕し、
５０％メコプロップカリウム塩水溶液４０部と混合した
後、ＡＥＲＯ５ＩＬ　ム２００（日本アエロジル株式会
社登録商標）を６％の一度に＠濁させた水５５．６部を
加えて攪拌することにより懸濁剤を得る。

製剤例４ （１，合物（２）０．１部を６％ポリビニルアルコール
水溶液０．８ｆｆｌｌ中で粒度が５μ以下になるまで湿
式粉砕し、５０％ジクロロプロップカリウム塩水溶液４
０部と混合した後、ＡＥＲＯ８Ｉ　Ｌｉ２Ｏ２を６％の
感度に懸濁させた水５５．６部を加えて攪拌することに
より懸濁剤を得る。

製剤例５ 化合物（１）０．５部、２．４−ＤＢのナトリウム４５
（１、ｌＪゲニンスルホン酸シカルシウム８部ラウリル
硫酸ナトリウム２部、および合成含水酸化珪素４４．６
部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例６ 化合物（２）　ｌ　ｇ（Ｓ％ＭＣＰＢのエチルエステル
５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル
硫酸す）　ＩＪウム２部および合成含水酸化珪素４４部
をよく粉砕混合して水和剤を得る。

これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、茎
葉処理する。茎葉処理には、植物体の上方からの処理の
ほか、作物に付ａしないように雑草に限つて処理する局
部処理等がある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
１剤、植物生長調節剤、肥料等と混合して用いることも
できる。

なお、本発明組成物は、水田、畑地、休耕地、果＃園、
牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤とし
て用いることができる。

本発明組成物の施用盪は、気象条件、組成物の製剤、形
態、有効成分の種類、有効成分の混合比、対象雑草およ
び作物等により異なるが、通常１ヘクタールあたりの有
効成分の合計量が１０〜１ｏｏｏｏｆである。乳剤、水
和剤、懸濁剤等は、通電その所定量を１ヘクタールあた
り１００　Ｕットル〜１０００リットルの水で希釈して
施用し、粉剖等は、通常なんら希釈することなくそのま
ま施用する。

次１ζ試験例をあげて本発明組成物の除草効果を具体的
に示す。

なお、除草効力は調査時に枯れ残った供試植物の地上部
の生這盪をはかり、次式により算出した生育抑制率（％
）で示す。

生育抑制率Ｃ％）＝ 試験例１　畑地茎葉処理スペクトル試験面積８８　Ｘ　
２８　ｃｄｓ深さ１ｉｅｓのバットに畑地土壌を詰め、
コムギ、オオムギ、ヤエムグラ、ハコベ、スミレ、ハル
タデ、オオイスノフグリ、ノハラガラシ、オロシャギク
、シロザを播種し、屋外で栽培した。各植物の生育が１
〜６葉期、草丈が１〜１５ｅｓ＊になったとき製剤例２
に準じて供試物を水和剤にし、その所定量を水で希釈し
、１ヘクタールあｔす５００リツトル散布の割合で植物
体の上方から小型噴霧器で茎葉部全面に均一に散布し友
。散布後８５日ロー除草効力をａｆＬ之。その結果を第
２表彰よび第８表に示す。

試験例２　畑地茎葉処理スペクトル試験面積ｆ３８Ｘ２
８ｃｊ、深さ１１ｃｍのバットに畑地土壌を祷め、コム
ギ、オオムギ、ナズナ、ノゲシ、ヒメオドリコソウ、ス
ミレ、ミチヤナギ、オオイスノフグリ、ハコベを播種し
、屋外で栽培した。各植物の生育が１〜４葉期、草丈が
２〜２５α１こなったとき、製剤例６および６に準じて
供試物を水和剤にし、その所装置で希釈し、１ヘクター
ルあたり５００リツトル散布の割合で植物体の上方から
小型噴霧器で茎葉部全面に均一に散布した。散布後３５
日０に除草効力を／′ ７・′ ／′ 試験例８　畑地茎葉処理試験 面積ＢＢｘ２８ｃ１１、深さ１１αのバットに畑地土壌
を詰め、オロシャギクの種子を播種し、４０日間育成し
た。その後製剤例８に準じて供試物を懸濁剤にし、その
所定量を、１ヘクタールあたり５００１７ツトル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部会面
に均−憂ζ処理した。このときオロシャギクの生育状況
は５葉期で、草丈は８傭であった。処理８５日後に除草
効力を調査した。その結果を第ト１こ示す。なお本試験
は全期間を通じて屋外で行な第　　　　５　　　　表 第５表の結果を等効果線法〔深見頑−１上杉康彦、石塚
皓造、膚沢長次部編ｍ薬実験法第８巻除草剤編５４１版
第１０９〜Ｉｌ１頁（１９８１年）ソフトサイエンス社
発行参照〕により作図し先。その結果を第１図に示す。

試験例４　畑地茎葉処理試験 面積８８に２８ｅｊ、深さ１１υのバットに畑地±１を
詰め、ハコベの種子を播種し、４０日間育成した。その
後製剤例８に準じて供試物を懸濁剤にし、その所定量を
、１ヘクタールあたり５００リツトル相当の水で希釈し
、小型噴霧器で、植物体の上方から茎葉部会面に均一に
処理した。このときハコベの生育状況は本′Ｑ６葉期で
、草丈は、７〜９ｅＩＩＫであった。処理８５日後に除
草効力を調査した。その結果を第６表に示す。なお本試
験は全期間を通じて屋外で行なった。第６表の結果を、
試験例２に準じて作図した結果を第２図に示す。

優　　　　６　　　　表 試験例５　畑地茎葉処理試験 面積Ｆ３Ｂ＜２８ｃｄ、深さ１１ｅ＋＋＋のバットに畑
地土壌を詰め、ノハラガラシの種子を播種し、４０日間
育成した。その後製剤例１＋こ準じて供試物を水和剤に
し、その所定−を、１ヘクタールあたり５００　リット
ル相当の水で希釈し、小型噴霧器で、植吻体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。このときノハラガラシの
生育状況は木葉５葉期で、草丈は、７〜ＬＯｃｓであっ
た。処理８５日後に除草効力を調査した。その結果を′
＠７表に示す。なお本試験は全期間を通じて屋外で行な
った。第７４の結果を、試験例２１こ鵡じて作図した結
果を４８図に示す。

、／″ ５、＋／ 才５７　　　　　：Ｍ 試験例６　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８ｃｊ、深さ１ｉｅｓのバットに畑地土壌
を詰め１．ｔオイスノフグリの！４子を層重し、４０日
間可成し、ｔｏその後製剤例２に準じて供試物分水和剤
１こし、その所定量を、１ヘクタールあたり６００リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で、ノ漕物体の上方
から茎葉部全面に均一に処理した。このときオオイスノ
フグリの生育状況は本鷹２−３謂期で、草丈は、２Ｃ寓
であっ友。処理８５日後警こ除草効力を、！１ｆｔ、た
。

その結果を＄８表に示す。な諸本試験は全期間を通じて
屋外で行なった。４８表の結果を、試験例２に準じて作
図し、を語基を第４図）こ示す。

、／′ ／′ １３　　　８　　　　慢 試キＱ例７　畑地茎葉処理試験 而ｆｆ１Ｂ　８　ｘ２　Ｂｅｒｎ、　ｍさ１１ｃｍのバ
ットに畑地上宿を詰め、ヤエムグラの種子を播種し、３
０日間育成した。その後製剤例２に準じて供試物を水和
剤１こし、その所定量を、１ヘクタールあたり５００リ
ツトル綱当の水で希釈し、小型噴霧器で、植物体の上方
から茎葉部全面に均一に処理した。このときヤエムグラ
の生育状況は本？２葉期で、草丈は、５〜９工であった
。処理３５日後に・余愼効力を調査した。その結果を第
９表に示す。な＄本試験は全期間を通じて屋外で行なっ
た。第９表の結果を、試験例２に鴎じて作図した結果を
第５図：こ示す。

第　　　９　　　表 試験例８　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８ｃＪ％深さ１１傾のバットに畑地±１を
詰め、ナズナの種子を播種し、２０日間育成した。その
後製剤例５１（準じて供試物を水和剤にし、その所定量
を、１ヘクタールあたり５００１Ｊブトル相当の水で希
釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面ｌこ均
一に処理した。このときナズナの生育状況は１〜２葉期
で、草丈は１〜２αであった。処理８６日後嘉こ障草効
力を調査した。その結果を第１Ｏ表に示す。なお本試峻
は全期間を通じて屋外で行なった。

＼、 試験例９　畑地茎葉処理試験 面積８８×２８ｃ１ｉ、深さＩｔｃｍのバットに畑地土
壌を詰め、ヒメオドリコソウの種子を播種し、２０日間
育成した。その後製剤例６に準じて供試物を水和剤にし
、その所定量を、１ヘクタールあたり５００リツトル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方からＳ置部
全面に均一に処理した。このときヒメオドリコソウの生
育状況は１〜２葉期で、草丈は２〜４　ｃｔｓであった
。処理８６日後に除草効力を調査した。その結果を第１
１１に示す。なお本試験は全期間を通じて屋外で行なっ
た。

【図面の簡単な説明】

（１）第１図は、試験例８中の＠５表のオロシャギクに
対する除草効力をもとに等効果線法により作図したもの
である。縦軸は化合物（１）の有効成分ｄ（ｒ／ｈａ）
を表し、横軸はメコプロップ（Ｋ塩）の有効成分量（ｆ
／ｈａ）を表す。 生育抑制率９０％の相加効果を破線で示し、実際の生育
抑制率９０％の等効果線を実線で示した。 （２）第２図は、試験例４中の第６褒のノ１コベに対す
る除草効力をもとに等効果線法により作図したものであ
る。縦軸は化合物（１）の有効成分ｍ（ｒ／ｈａ）を表
し、横軸はメコプロップ（Ｋ塩）の有効成分ＭＬ（ｆ／
ｈａ）を表す。生育抑制率９０％の相加効果を破線で示
し、実際の生育抑制率９０％の等効果線を実線で示した
。 にｊ）ｖ６ｆ３図は、試験例５中の第７ｆｌのノ／％ラ
ガラシ・こ対する除草効力をもとに等効果線法により作
図したものである。縦軸は化合物（１）の有効成分値（
ｒ／ｈａ）を表し、横軸は２．４−Ｄ（Ｎａ塩）の有効
成分量（ｓ＋／ｈａ）を表す。 生育抑制率９０％の相加効果を破線で示し、実際の生育
抑制率９０％の等効果線を実線で示した。 （４）第４図は、試験例６中の第８表のオオイスノフグ
リに対する除草効力をもとに等効果線法により作図した
ものである。縦軸は化合物（２）の有効成分１ｔ（ｆ／
ｈａ）を表し、横軸ハＭＣＰＡ（エチルエステル）の有
効成分ｉ（ｒ／ｈａ）を表す。生育抑制率９０％の相加
効果を破線で示し、実際の生育抑制率９０％の等効果線
を実線で示した。 （５）第５図は、試験例７中の第９表のヤエムグラに対
する除草効力をもとに等効果線法により作図したもので
ある。横軸は化合物（１）の有効成分１（ｆ／ｈａ）を
表し、縦軸はメコプロップ（Ｋ塩）の有効成分１ｔ（ｒ
／ｈａ）を表す。生育抑制率９０％の相加効果を破線で
示し、実際の生育抑制率９０％の等効果線を実線で示し
た。 （６１＠６図は、試験例８中の第１θ表のナズナに対す
る除草効力をもとに等効果線法により作図したものであ
る。縦軸は化合物ｆｉｌの有効成分量（ｆ／ｈａ）を表
しミ横軸はＭＣＰＢの有効成分１ｔ（ｆ／ｈａ）を表す
。生育抑制率９０％の相加効果を破線で示し、実際の生
育抑制率９０％の等効果線を実線で示した。 （７）第７図は、試験例９中の第１１表のヒメオドリコ
ソウに対する除草効力をもとに等効果線法により作図し
たものである。縦軸は化合物（２）の有効成分１ｔ（ｆ
／ｈａ）を表し、横軸は、２　、４−ＤＢノ有効成分１
ｉ（ｙ／ｈａ）を表す。 生育抑制率９０％の相加効果を破線で示し、実際の生育
抑制率９０％の等効果線を実線で示した。 化合物（１）の有効成分量（ダ、−ｈａ　）第１図 化合物（りの有効成分量（！ｉ’／ｈａ　）第２図 化合物（１）の有効成分量（り／ｈａ　）第３図 化合物（２）の有効成分量（ｆ／ｈａ）化合物（１）の
有効成分量（ダ／′ｈａ）化合物（１）の有効成分量（
Ｌｉ／ｈａ）第６図 化合物（２）の有効成分量（ダ、／ｈａ）第７図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはメチル基または水素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは塩素原子またはメチル基を表わし、Ａは式
   −ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼また
   は−（ＣＨ＿２）＿３−で示される基を表わす。〕 で示されるカルボン酸、該カルボン酸の塩またはエステ
   ルの一種以上とを有効成分として含有することを特徴と
   する除草組成物。