JPS63301848A - 安息香酸エステル誘導体および磁気記録媒体 - Google Patents
安息香酸エステル誘導体および磁気記録媒体Info
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- JPS63301848A JPS63301848A JP62137010A JP13701087A JPS63301848A JP S63301848 A JPS63301848 A JP S63301848A JP 62137010 A JP62137010 A JP 62137010A JP 13701087 A JP13701087 A JP 13701087A JP S63301848 A JPS63301848 A JP S63301848A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、潤滑剤として有用な安息香酸・エステル誘導
体に関するものである。
体に関するものである。
さらに本発明は、磁気テープ、磁気ディスク等磁気記録
媒体に関するものであり、特に前記安息香酸エステル誘
導体を潤滑剤とする磁気記録媒体に関するものである。
媒体に関するものであり、特に前記安息香酸エステル誘
導体を潤滑剤とする磁気記録媒体に関するものである。
本発明は、安息香酸とパーフルオロアルコールのエステ
ル化合物である安息香酸パーフルオロアルキルエステル
に、アミノ基を導入することによって潤滑作用に優れた
新規安息香酸エステル誘導体を提供しようとするもので
ある。
ル化合物である安息香酸パーフルオロアルキルエステル
に、アミノ基を導入することによって潤滑作用に優れた
新規安息香酸エステル誘導体を提供しようとするもので
ある。
さらに本発明は、非磁性支持体上に磁性層を有してなる
磁気記録媒体において、上記の安息香酸エステル誘導体
を潤滑剤として使用することによって、あらゆる使用条
件下においても優れた走行性、耐摩耗性、耐久性を発揮
する磁気記録媒体を提供しようとするものである。
磁気記録媒体において、上記の安息香酸エステル誘導体
を潤滑剤として使用することによって、あらゆる使用条
件下においても優れた走行性、耐摩耗性、耐久性を発揮
する磁気記録媒体を提供しようとするものである。
たとえば、強磁性金属材料を蒸着等の手法により非磁性
支持体上に被着してこれを磁性層としたいわゆる金属薄
膜型の磁気記録媒体や、非常に微細な磁性粒子と樹脂結
合剤とを含む磁性塗料の塗膜を磁性層とした。いわゆる
塗布型の磁気記録媒体では、磁性層表面の平滑性が極め
て良好であるために、磁気ヘッドやガイドローラ等の摺
動部材に対する実質的な接触面積が大きくなって却って
摩擦係数が大きくなり、凝着現象(いわゆる貼り付き)
が起こり易くなる等、耐久性や走行性等に問題が多い。
支持体上に被着してこれを磁性層としたいわゆる金属薄
膜型の磁気記録媒体や、非常に微細な磁性粒子と樹脂結
合剤とを含む磁性塗料の塗膜を磁性層とした。いわゆる
塗布型の磁気記録媒体では、磁性層表面の平滑性が極め
て良好であるために、磁気ヘッドやガイドローラ等の摺
動部材に対する実質的な接触面積が大きくなって却って
摩擦係数が大きくなり、凝着現象(いわゆる貼り付き)
が起こり易くなる等、耐久性や走行性等に問題が多い。
そこで、その改善のために各種潤滑剤の使用が検討され
ており、従来より高級脂肪酸やそのエステル等を上記磁
性層に内添、あるいはトップコートすることにより摩擦
係数を抑えようとする試みがなされている。
ており、従来より高級脂肪酸やそのエステル等を上記磁
性層に内添、あるいはトップコートすることにより摩擦
係数を抑えようとする試みがなされている。
ところで、この磁気記録媒体に使用される潤滑剤には、
用途に応して非常に厳しい要求が出され、従来用いられ
ている潤滑剤では充分な対応が難しいのが現状である。
用途に応して非常に厳しい要求が出され、従来用いられ
ている潤滑剤では充分な対応が難しいのが現状である。
すなわち、磁気記録媒体に使用される潤滑剤には、
i)特に寒冷地での使用に際しても所定の潤滑効果が確
保されるように低温特性に優れること、ii)磁気ヘッ
ドとのスペーシングが問題となるので極めて薄く塗布で
きること、またその場合にも充分な潤滑性が発揮される
こと、 iii )長時間その効果が持続すること、等が要求さ
れるが、脂肪酸やそのエステル等は、O″CC以下うな
低温条件下では凍結して固体化してしまい、潤滑剤とし
ての機能が損なわれる傾向にある。
保されるように低温特性に優れること、ii)磁気ヘッ
ドとのスペーシングが問題となるので極めて薄く塗布で
きること、またその場合にも充分な潤滑性が発揮される
こと、 iii )長時間その効果が持続すること、等が要求さ
れるが、脂肪酸やそのエステル等は、O″CC以下うな
低温条件下では凍結して固体化してしまい、潤滑剤とし
ての機能が損なわれる傾向にある。
以上のように、磁気記録媒体の分野においては、潤滑剤
の能力不足に起因して、走行性、耐久性等の実用特性に
不満を残している。
の能力不足に起因して、走行性、耐久性等の実用特性に
不満を残している。
そこで本発明は、上述の従来の実情に鑑みて提案された
ものであって、如何なる使用条件下においても優れた潤
滑性を発揮する新規な化合物の開発を目的とするもので
ある。
ものであって、如何なる使用条件下においても優れた潤
滑性を発揮する新規な化合物の開発を目的とするもので
ある。
さらに本発明は、如何なる使用条件下においても潤滑性
が保たれ、また長期に亘り潤滑効果が持続される磁気記
録媒体を提供することを目的とし、走行性、耐久性に優
れた磁気記録媒体を提供することを目的とする。
が保たれ、また長期に亘り潤滑効果が持続される磁気記
録媒体を提供することを目的とし、走行性、耐久性に優
れた磁気記録媒体を提供することを目的とする。
(問題点を解決するための手段〕
本発明者等は、上述の目的を達成せんものと鋭意研究を
重ねた結果、本発明者等によってはじめて合成された安
息香酸エステル誘導体がこの目的に適合することを見出
し本発明を完成するに至ったものである。
重ねた結果、本発明者等によってはじめて合成された安
息香酸エステル誘導体がこの目的に適合することを見出
し本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は、一般式
(但し、式中m、n、jはそれぞれ整数を表し、O≦m
≦5,1≦n≦12,1≦j≦5である。)で表される
新規な安息香酸エステル誘導体を提供するものである。
≦5,1≦n≦12,1≦j≦5である。)で表される
新規な安息香酸エステル誘導体を提供するものである。
さらに本発明の磁気記録媒体は、非磁性支持体上に少な
くとも磁性層を有してなる磁気記録媒体であって、一般
式 (但し、式中m、n、Jはそれぞれ整数を表し、0≦m
≦5,1≦n≦12.l≦j≦5である。)で表される
安息香酸エステル誘導体を保有することを特徴とするも
のである。
くとも磁性層を有してなる磁気記録媒体であって、一般
式 (但し、式中m、n、Jはそれぞれ整数を表し、0≦m
≦5,1≦n≦12.l≦j≦5である。)で表される
安息香酸エステル誘導体を保有することを特徴とするも
のである。
本発明の安息香酸エステル誘導体は、安息香酸とパーフ
ッCオワアルコールのエステル化合物の末端に存在する
ベンゼン環にアミノ基を導入したものである。
ッCオワアルコールのエステル化合物の末端に存在する
ベンゼン環にアミノ基を導入したものである。
ここで、エステル化により導入されるパーフルオロアル
キル基(−C−h−0+)は、その炭素数nが1−12
の範囲であることが好ましい、この炭素数nがOである
とフン素の導入による潤滑性が失われる。上限に関して
は特に制約はないが、炭素数が12を越えると取り扱い
上の問題が生じ、たとえば非常に薄く塗布することが難
しくなる。
キル基(−C−h−0+)は、その炭素数nが1−12
の範囲であることが好ましい、この炭素数nがOである
とフン素の導入による潤滑性が失われる。上限に関して
は特に制約はないが、炭素数が12を越えると取り扱い
上の問題が生じ、たとえば非常に薄く塗布することが難
しくなる。
上記パーフルオロアルキル基は、直鎖状1分枝状のいず
れであってもよい。
れであってもよい。
メチレン基の炭素数mは、エステル化に使用するパーフ
ルオロアルコールの種類により決まるもので、任意の数
をとりうるが、炭素数mがあまり多すぎると相対的にパ
ーフルオロアルキル基による潤滑効果が低下する虞れが
あるので、5以下に抑えることが好ましい、なお、この
メチレン基は導入されなくとも、すなわち炭素数mが零
であってもよい。
ルオロアルコールの種類により決まるもので、任意の数
をとりうるが、炭素数mがあまり多すぎると相対的にパ
ーフルオロアルキル基による潤滑効果が低下する虞れが
あるので、5以下に抑えることが好ましい、なお、この
メチレン基は導入されなくとも、すなわち炭素数mが零
であってもよい。
一方、ベンゼン環に導入されるアミノ基の数1としては
、1〜5である。このアミノ基の導入部位としては、安
息香酸のカルボキシル基に対してオルト位、メタ位、パ
ラ位の何れであってもよい。
、1〜5である。このアミノ基の導入部位としては、安
息香酸のカルボキシル基に対してオルト位、メタ位、パ
ラ位の何れであってもよい。
本発明の安息香酸エステル誘導体は、いずれも文献未載
の新規化合物であり、安息香酸および一般弐C−h、1
.+(CL)IIol((式中のmは0〜5の整数であ
り、nは1−12の整数である。)を出発原料とし、以
下の反応を経ることによって容易に合成される。
の新規化合物であり、安息香酸および一般弐C−h、1
.+(CL)IIol((式中のmは0〜5の整数であ
り、nは1−12の整数である。)を出発原料とし、以
下の反応を経ることによって容易に合成される。
反応経路l
ここで、安息香酸クロリドとパーフルオロアルコールと
のエステル化反応は、トルエン、クロロホルム等の溶媒
中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下で進
行する0反応温度は原料の種類、溶媒の種類、その他の
条件により必ずしも一定しないが、通常は常温での撹拌
により容易に進行する。
のエステル化反応は、トルエン、クロロホルム等の溶媒
中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下で進
行する0反応温度は原料の種類、溶媒の種類、その他の
条件により必ずしも一定しないが、通常は常温での撹拌
により容易に進行する。
あるいは、次のような反応経路を経ることによっても合
成可能である。
成可能である。
反応経路2
一方、本発明の磁気記録媒体は、上述の安息香酸エステ
ル誘導体を潤滑剤として保有してなるものである。
ル誘導体を潤滑剤として保有してなるものである。
ここで、本発明が適用される磁気記録媒体としては、先
ず磁性塗料を非磁性支持体表面に塗布することにより磁
性塗膜が磁性層として形成される。
ず磁性塗料を非磁性支持体表面に塗布することにより磁
性塗膜が磁性層として形成される。
いわゆる塗布型の磁気記録媒体が挙げられる。
塗布型の磁気記録媒体において、非磁性支持体や磁性塗
膜を構成する磁性粉末、樹脂結合剤等は従来公知のもの
がいずれも使用可能で、何ら限定されるものではない。
膜を構成する磁性粉末、樹脂結合剤等は従来公知のもの
がいずれも使用可能で、何ら限定されるものではない。
例示するならば、非磁性支持体としては、ポリエステル
類、ポリオレフィン類、セルロース誘導体、ビニル系樹
脂、ポリイミド類、ポリアミド類。
類、ポリオレフィン類、セルロース誘導体、ビニル系樹
脂、ポリイミド類、ポリアミド類。
ポリアミド類、ポリカーボネート等に代表されるような
高分子材料より形成される高分子支持体や、アルミニウ
ム合金、チタン合金等からなる金属基板、アルミナガラ
ス等からなるセラミンクス基板、ガラス基板等である。
高分子材料より形成される高分子支持体や、アルミニウ
ム合金、チタン合金等からなる金属基板、アルミナガラ
ス等からなるセラミンクス基板、ガラス基板等である。
その形態も何ら限定されず、テープ状1円板状、シート
状、ドラム状等、如何なる形態であってもよい、さらに
、この非磁性支持体には、その表面性をコントロールす
るために、微細な凹凸が形成されるような表面処理が施
されたものであってもよい。
状、ドラム状等、如何なる形態であってもよい、さらに
、この非磁性支持体には、その表面性をコントロールす
るために、微細な凹凸が形成されるような表面処理が施
されたものであってもよい。
磁性粉末としては、γ−Fe□08.コバルト被着γ−
Fetus等の強磁性酸化鉄系粒子、強磁性二酸化クロ
ム系粒子、Fe、Co、Ni等の金属やこれらを含んだ
合金からなる強磁性金属系粒子、六角板状の六方晶系フ
ェライト微粒子等が例示される。
Fetus等の強磁性酸化鉄系粒子、強磁性二酸化クロ
ム系粒子、Fe、Co、Ni等の金属やこれらを含んだ
合金からなる強磁性金属系粒子、六角板状の六方晶系フ
ェライト微粒子等が例示される。
樹脂結合剤としては、塩化ビニル、酢酸ビニル。
ビニルアルコール、塩化ビニリデン、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、スチレン、ブタジェン1ア
クリロニトリル等の重合体、あるいはこれら二種以上を
組み合わせた共重合体、ポリウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、エポキシ樹脂等が例示される。これら結合剤に
は、磁性粉末の分散性を改善するために、スルホン酸基
やカルボキシル基、リン酸基等の親水性極性基が導入さ
れていてもよい。
ル、メタクリル酸エステル、スチレン、ブタジェン1ア
クリロニトリル等の重合体、あるいはこれら二種以上を
組み合わせた共重合体、ポリウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、エポキシ樹脂等が例示される。これら結合剤に
は、磁性粉末の分散性を改善するために、スルホン酸基
やカルボキシル基、リン酸基等の親水性極性基が導入さ
れていてもよい。
磁性塗膜には、前記の磁性粉末、樹脂結合剤の他、添加
剤として分散剤、研磨削、帯電防止剤。
剤として分散剤、研磨削、帯電防止剤。
防錆剤等が加えられていてもよい。
かかる塗布型の磁気記録媒体に前記安息香酸エステル誘
導体を保有せしめる方法としては、磁性塗膜中に内添す
る方法、磁性塗膜の表面にトップコートする方法、ある
いはこれら両者の併用等がある。
導体を保有せしめる方法としては、磁性塗膜中に内添す
る方法、磁性塗膜の表面にトップコートする方法、ある
いはこれら両者の併用等がある。
安息香酸エステル誘導体を磁性塗膜中に内添する場合に
は、樹脂結合剤100重量部に対して0.2〜20重量
部の範囲で添加される。
は、樹脂結合剤100重量部に対して0.2〜20重量
部の範囲で添加される。
安息香酸エステル誘導体を磁性塗膜の表面にトップコー
トする場合には、その塗布量は0.5■/rd 〜10
0 tsg/ rrfであるのが好ましく、ll11g
/rrr〜20mg/nfであるのがより好ましい。
トする場合には、その塗布量は0.5■/rd 〜10
0 tsg/ rrfであるのが好ましく、ll11g
/rrr〜20mg/nfであるのがより好ましい。
なお、安息香酸エステル誘導体をトップコートする場合
にその被着方法としては、当該安息香酸エステル誘導体
を溶媒に溶解し得られた溶液を塗布もしくは噴霧するか
、あるいは逆にこの溶液中に磁気記録媒体を浸漬すれば
よい。
にその被着方法としては、当該安息香酸エステル誘導体
を溶媒に溶解し得られた溶液を塗布もしくは噴霧するか
、あるいは逆にこの溶液中に磁気記録媒体を浸漬すれば
よい。
本発明は、さらに金属TRM型の磁気記録媒体にも適用
することが可能である。
することが可能である。
この場合にも、適用可能な金属薄膜型の磁気記録媒体の
非磁性支持体、金属磁性薄膜は何ら限定されず、従来よ
り知られるものがいずれも使用できる。
非磁性支持体、金属磁性薄膜は何ら限定されず、従来よ
り知られるものがいずれも使用できる。
例示するならば、非磁性支持体としては先の塗布型の磁
気記録媒体と同様のものが使用可能である。 この場合
、非磁性支持体にAffi合合板申合板ス板等の剛性を
有する基板を使用し、いわゆるハードディスクとする場
合には、基板表面にアルマイト処理等の酸化皮膜やN1
−P皮膜等を形成してその表面を硬くするようにしても
よい。
気記録媒体と同様のものが使用可能である。 この場合
、非磁性支持体にAffi合合板申合板ス板等の剛性を
有する基板を使用し、いわゆるハードディスクとする場
合には、基板表面にアルマイト処理等の酸化皮膜やN1
−P皮膜等を形成してその表面を硬くするようにしても
よい。
金属磁性mHは、メッキやスパッタリング、真空蒸着等
のPVDの手法により連続膜として形成されるもので、
Fe、Co、Ni等の金属やC。
のPVDの手法により連続膜として形成されるもので、
Fe、Co、Ni等の金属やC。
−Ni系合金、Co−Pt系合金、Co−N1−PL系
合金、Fe−Co系合金、Fe−Ni系合金、Fe−C
o−Ni系合金Fe−N1−B系合金、Fe−Co−B
系合金、 Fe−Co−Ni −B系合金等からなる
面内磁化記録金属磁性II膜や、Co−Cr系合金薄膜
、Co−0系″Ti4膜等の垂直磁化記録金属磁性薄膜
が例示される。
合金、Fe−Co系合金、Fe−Ni系合金、Fe−C
o−Ni系合金Fe−N1−B系合金、Fe−Co−B
系合金、 Fe−Co−Ni −B系合金等からなる
面内磁化記録金属磁性II膜や、Co−Cr系合金薄膜
、Co−0系″Ti4膜等の垂直磁化記録金属磁性薄膜
が例示される。
特に、面内磁化記録金属磁性薄膜の場合、予め非磁性支
持体上にBi、Sb、Pb、Sn、Ga。
持体上にBi、Sb、Pb、Sn、Ga。
In、Ge、St、T1等の低融点非磁性材料の下地膜
を形成しておき、金属磁性材料を垂直方向から蒸着ある
いはスパッタし、磁性金属1)1i中にこれら低融点非
磁性材料を拡散せしめ、配向性を解消して面内等方法を
確保するとともに、抗磁力を向上するようにしてもよい
。
を形成しておき、金属磁性材料を垂直方向から蒸着ある
いはスパッタし、磁性金属1)1i中にこれら低融点非
磁性材料を拡散せしめ、配向性を解消して面内等方法を
確保するとともに、抗磁力を向上するようにしてもよい
。
また、前述の如きハードディスクとする場合には、金属
磁性薄膜表面に、カーボン膜、ダイヤモンド状カーボン
膜、酸化クロム膜、SiO□膜等の硬質保護膜を形成す
るようにしてもよい。
磁性薄膜表面に、カーボン膜、ダイヤモンド状カーボン
膜、酸化クロム膜、SiO□膜等の硬質保護膜を形成す
るようにしてもよい。
かかる金属薄膜型の磁気記録媒体に前記安息香酸エステ
ル誘導体を保有せしめる方法としては、金属磁性薄膜表
面や前記保護膜表面にトップコートする方法が挙げられ
る。この場合、安息香酸エステル誘導体の塗布量として
は、やはり0.5mg/ポ〜100■/ポであるのが好
ましく、ll1g/%〜20■/ポであるのがより好ま
しい。
ル誘導体を保有せしめる方法としては、金属磁性薄膜表
面や前記保護膜表面にトップコートする方法が挙げられ
る。この場合、安息香酸エステル誘導体の塗布量として
は、やはり0.5mg/ポ〜100■/ポであるのが好
ましく、ll1g/%〜20■/ポであるのがより好ま
しい。
上述の安息香酸エステル誘導体は、単独で磁気記録媒体
の潤滑剤として使用してもよいが、従来公知の潤滑剤と
組み合わせて用いてもよい。あるいは、パーフルオロア
ルキルカルボン酸エステル。
の潤滑剤として使用してもよいが、従来公知の潤滑剤と
組み合わせて用いてもよい。あるいは、パーフルオロア
ルキルカルボン酸エステル。
カルボン酸パーフルオロアルキルエステル1パーフルオ
ロアルキルカルボン酸パーフルオロアルキルエステル、
あるいはこれらの誘導体と組み合わせて使用することも
可能である。
ロアルキルカルボン酸パーフルオロアルキルエステル、
あるいはこれらの誘導体と組み合わせて使用することも
可能である。
さらに、より厳しい条件に対処し潤滑効果を持続させる
ために重量比30ニア0〜70:30程度の配合比で極
圧剤を併用してもよい。
ために重量比30ニア0〜70:30程度の配合比で極
圧剤を併用してもよい。
極圧剤は、境界潤滑領域において部分的に金属接触を生
したときにこれに伴うFe擦熱によって金属面と反応し
、反応生成物被膜を形成することにより摩擦・摩耗防止
作用を行うものであって、リン系極圧剤、イオウ系極圧
剤、ハロゲン系極圧剤。
したときにこれに伴うFe擦熱によって金属面と反応し
、反応生成物被膜を形成することにより摩擦・摩耗防止
作用を行うものであって、リン系極圧剤、イオウ系極圧
剤、ハロゲン系極圧剤。
有機金属系極圧剤、複合型極圧剤等がいずれも使用でき
る。
る。
また、上述の潤滑剤、極圧剤の他、必要に応じて防錆剤
を併用してもよい。
を併用してもよい。
防錆剤としては、通常この種の磁気記録媒体の防錆剤と
して使用されるものであればいずれも使用でき、たとえ
ばフェノール類、ナフトール類。
して使用されるものであればいずれも使用でき、たとえ
ばフェノール類、ナフトール類。
キノン類5窒素原子を含む複素環化合物、酸素原子を含
む複素環化合物、硫黄原子を含む複素環化合物等である
。
む複素環化合物、硫黄原子を含む複素環化合物等である
。
防錆剤は安息香酸エステル誘導体を含む潤滑剤と混合し
て用いてもよいが、防錆剤層を塗布した後に潤滑剤層を
塗布するというように、2層以上に分けて被着すると効
果が高い。
て用いてもよいが、防錆剤層を塗布した後に潤滑剤層を
塗布するというように、2層以上に分けて被着すると効
果が高い。
ところで、上述の塗布型磁気記録媒体、金属薄膜型磁気
記録媒体のいずれにおいても、磁性層である磁性塗膜、
金属磁性薄膜の他に、バンクコート層や下塗り層等が必
要に応じて形成されていてもよい。
記録媒体のいずれにおいても、磁性層である磁性塗膜、
金属磁性薄膜の他に、バンクコート層や下塗り層等が必
要に応じて形成されていてもよい。
たとえば、バックコート層は磁性塗膜と同様の樹脂結合
剤に導電性を付与するためのカーボン系微粉末や表面粗
度をコントロールするための無機顔料を添加し塗布形成
されるものである。
剤に導電性を付与するためのカーボン系微粉末や表面粗
度をコントロールするための無機顔料を添加し塗布形成
されるものである。
本発明においては、このバックコート層に前述の安息香
酸エステル誘導体を潤滑剤として内添。
酸エステル誘導体を潤滑剤として内添。
トップコートにより含有せしめてもよい、あるいは、磁
性塗膜、金属磁性yI膜とバックコート層にいずれも安
息香酸エステル誘導体を潤滑剤として内添、トップコー
トする等、種々の組合せも可能である。
性塗膜、金属磁性yI膜とバックコート層にいずれも安
息香酸エステル誘導体を潤滑剤として内添、トップコー
トする等、種々の組合せも可能である。
安息香酸パーフルオロアルキルエステルにアミン基を導
入した安息香酸エステル誘導体は、良好な潤滑作用を発
揮して摩擦係数を低減する。また、この潤滑作用は低温
下等の厳しい条件下においても損なわれることはない。
入した安息香酸エステル誘導体は、良好な潤滑作用を発
揮して摩擦係数を低減する。また、この潤滑作用は低温
下等の厳しい条件下においても損なわれることはない。
この安息香酸エステル誘導体を潤滑剤とする磁気記録媒
体は、安息香酸エステル誘導体の前記潤滑作用により走
行性の改善が図られ、耐久性も向上する。
体は、安息香酸エステル誘導体の前記潤滑作用により走
行性の改善が図られ、耐久性も向上する。
以下、本発明の具体的な実施例について説明するが、本
発明はこの実施例に限定されるものではないことはいう
までもない。
発明はこの実施例に限定されるものではないことはいう
までもない。
先ず、安息香酸エステル誘導体の合成例を示す。
企底桝上
市販の安息香酸クロリドをペンタデカフルオロオクタツ
ールとピリジンを含有する無水トルエン溶液に30分か
けて滴下し、終了後1時間常温で反応させた。その後、
水で充分に反応液を洗浄し溶媒を除去後、安息香酸ペン
タデカフルオロオクチルエステルを減圧蒸留した。得ら
れた安息香酸ペンタデカフルオロオクチルエステルは、
収率92%、沸点116 ’C/ 1 mHgであった
。
ールとピリジンを含有する無水トルエン溶液に30分か
けて滴下し、終了後1時間常温で反応させた。その後、
水で充分に反応液を洗浄し溶媒を除去後、安息香酸ペン
タデカフルオロオクチルエステルを減圧蒸留した。得ら
れた安息香酸ペンタデカフルオロオクチルエステルは、
収率92%、沸点116 ’C/ 1 mHgであった
。
このエステルを濃硫酸と混合し、発煙硝酸を30分かけ
て滴下した。このとき反応温度が5°C以上にならない
ようにした0発煙硝酸滴下終了後氷水中にあけ、充分水
で洗浄した後、反応生成物をメタノールから再結晶した
。得られた反応生成物は、収率83%、融点48〜49
℃であった。
て滴下した。このとき反応温度が5°C以上にならない
ようにした0発煙硝酸滴下終了後氷水中にあけ、充分水
で洗浄した後、反応生成物をメタノールから再結晶した
。得られた反応生成物は、収率83%、融点48〜49
℃であった。
このニトロ化物をエタノールに溶解させ、塩酸とスズを
加えて反応温度65〜70°Cで2時間反応させた0反
応終了後、溶媒を濃縮し冷却後析出物をろ別した。これ
を熱水に溶解させ、苛性ソーダ溶液を加えアルカリ性と
し、析出した沈澱をろ別する。これをメタノールから再
結晶する。得られた結晶は、収率78%、融点68〜6
9℃であった。
加えて反応温度65〜70°Cで2時間反応させた0反
応終了後、溶媒を濃縮し冷却後析出物をろ別した。これ
を熱水に溶解させ、苛性ソーダ溶液を加えアルカリ性と
し、析出した沈澱をろ別する。これをメタノールから再
結晶する。得られた結晶は、収率78%、融点68〜6
9℃であった。
この化合物の質量スペクトル及び赤外吸収スペクトルを
第1図及び第2図に示す、上記第1回に示す質量スペク
トルで分子イオンピークが519に見られるが、これは
C+5)IsF+5NOtの計算値と一致する。又、第
2図に示す赤外吸収スペクトルでは、3350.345
0C11−’にアミノ基の伸縮振動、1720cm−’
にカルボニルの伸縮、1360〜1050C1l−’に
C−Fの伸縮、1605cm+−’にアミノ基の面内変
角振動が見られることから、上述の合成によって得られ
た反応生成物の構造が決定された。上記反応生成物は、
以下に示す構造を有する3−アミノ安息香酸ペンタデカ
フルオロオクチルエステルであった。
第1図及び第2図に示す、上記第1回に示す質量スペク
トルで分子イオンピークが519に見られるが、これは
C+5)IsF+5NOtの計算値と一致する。又、第
2図に示す赤外吸収スペクトルでは、3350.345
0C11−’にアミノ基の伸縮振動、1720cm−’
にカルボニルの伸縮、1360〜1050C1l−’に
C−Fの伸縮、1605cm+−’にアミノ基の面内変
角振動が見られることから、上述の合成によって得られ
た反応生成物の構造が決定された。上記反応生成物は、
以下に示す構造を有する3−アミノ安息香酸ペンタデカ
フルオロオクチルエステルであった。
本合成例の反応経路を次式に示す。
市販の2.4−ジニトロ安息香酸と五塩化リンを130
−140℃で3時間反応させ、先ず水流ポンプでPOC
I sを除去後、真空ポンプで2.4−ジニトロ安息香
酸クロリドを減圧蒸留した。得られた2、4−ジニトロ
安息香酸クロリドは、収率92%、沸点143〜145
℃/ 0.5 sangであった。
−140℃で3時間反応させ、先ず水流ポンプでPOC
I sを除去後、真空ポンプで2.4−ジニトロ安息香
酸クロリドを減圧蒸留した。得られた2、4−ジニトロ
安息香酸クロリドは、収率92%、沸点143〜145
℃/ 0.5 sangであった。
この酸クロリドを合成例1と同様の方法によりペンタデ
カフルオロオクチルアルコールとピリジンと反応させて
、2.4−ジニトロ安息香酸ペンタデカフルオロオクチ
ルエステルを得た。得られた2゜4−ジニトロ安息香酸
ペンタデカフルオロオクチルエステルは収率80%、融
点80〜81°Cであった。
カフルオロオクチルアルコールとピリジンと反応させて
、2.4−ジニトロ安息香酸ペンタデカフルオロオクチ
ルエステルを得た。得られた2゜4−ジニトロ安息香酸
ペンタデカフルオロオクチルエステルは収率80%、融
点80〜81°Cであった。
このジニトロ安息香酸エステルをエタノールに溶解させ
、塩酸とスズを加えて65〜70°Cで3時間反応させ
た。溶媒を濃縮させ冷却後沈澱をろ別し、エタノールに
溶解後、苛性ソーダを加えてアルカリ性とし、氷水を加
え生成した沈澱をn−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
から再結晶した。
、塩酸とスズを加えて65〜70°Cで3時間反応させ
た。溶媒を濃縮させ冷却後沈澱をろ別し、エタノールに
溶解後、苛性ソーダを加えてアルカリ性とし、氷水を加
え生成した沈澱をn−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
から再結晶した。
得られた結晶の収率は45%、融点は116〜117℃
であった。
であった。
この化合物の質量スペクトル及び赤外吸収スペクトルを
第3図及び第4図に示す、上記第3図に示す質量スペ、
クトルで分子イオンピークが534に見られる。又、第
4図に示す赤外吸収スペクトルでは、3340.343
0C1−’にアミノ基の伸縮、1680C11−’にカ
ルボニルの伸縮、1340〜106106O’にC−F
の伸縮振動が見られ、1605C11−’にアミノ基の
面内変角振動が見られることから、上述の合成によって
得られた反応生成物の構造が決定された。上記反応生成
物は、以下に示す構造を有する2、4−ジアミノ安息香
酸ペンタデカフルオロオクチルエステルであった。
第3図及び第4図に示す、上記第3図に示す質量スペ、
クトルで分子イオンピークが534に見られる。又、第
4図に示す赤外吸収スペクトルでは、3340.343
0C1−’にアミノ基の伸縮、1680C11−’にカ
ルボニルの伸縮、1340〜106106O’にC−F
の伸縮振動が見られ、1605C11−’にアミノ基の
面内変角振動が見られることから、上述の合成によって
得られた反応生成物の構造が決定された。上記反応生成
物は、以下に示す構造を有する2、4−ジアミノ安息香
酸ペンタデカフルオロオクチルエステルであった。
本合成例の反応経路を次式に示す。
上述の合成例1及び合成例2で示した合成方法l及び合
成方法に従い、使用したパーフルオロアルコールやジニ
トロ安息香酸の種類を変えて第1表に示す安息香酸パー
フルオロアルキルエステルを合成した。
成方法に従い、使用したパーフルオロアルコールやジニ
トロ安息香酸の種類を変えて第1表に示す安息香酸パー
フルオロアルキルエステルを合成した。
第1表
第1表に示す合成物を使用して以下に示す磁気記録媒体
を作製した。
を作製した。
先ず、塗布型磁気記録媒体に適用して実施例を行った。
1庸開上
Co被着I Fezes too 重
量部塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 10.5重量
部(U、 C,C,社製 V A G H)ポリウレ
タン樹脂 1000重量部(日本ポリ
ウレタン社製 M−5033)カーボン(帯電防止剤)
5 重量部レシチン(分散側)
1 重量部メチルエチルケトン
150 重量部メチルイソブチルケトン 1
50 重量部上記組成物を基本組成物とし、該基本組
成物に潤滑剤として第1表中の合成物lを1.5重量部
添加しボールミルにて24時間混合してからフィルター
を通して取り出し、更に硬化剤を4重量部添加して30
分間撹拌した。この磁性塗料を12μm厚のポリエチレ
ンテレフタレートベース上に乾燥後の厚みが5μmとな
るように塗布し、磁場配向を行った後乾燥し巻き取った
。これをカレンダー処理した後1/2インチ幅に裁断し
、サンプルテープを作製した。
量部塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 10.5重量
部(U、 C,C,社製 V A G H)ポリウレ
タン樹脂 1000重量部(日本ポリ
ウレタン社製 M−5033)カーボン(帯電防止剤)
5 重量部レシチン(分散側)
1 重量部メチルエチルケトン
150 重量部メチルイソブチルケトン 1
50 重量部上記組成物を基本組成物とし、該基本組
成物に潤滑剤として第1表中の合成物lを1.5重量部
添加しボールミルにて24時間混合してからフィルター
を通して取り出し、更に硬化剤を4重量部添加して30
分間撹拌した。この磁性塗料を12μm厚のポリエチレ
ンテレフタレートベース上に乾燥後の厚みが5μmとな
るように塗布し、磁場配向を行った後乾燥し巻き取った
。これをカレンダー処理した後1/2インチ幅に裁断し
、サンプルテープを作製した。
失立桝主
実施例1において、合成物1の代わりに第1表中の合成
物2を添加して、他は実施例1と同様の方法によりサン
プルテープを作製した。
物2を添加して、他は実施例1と同様の方法によりサン
プルテープを作製した。
尖旌撚主
実施例1において、合成物1の代わりに第1表中の合成
物3を添加して、他は実施例1と同様の方法によりサン
プルテープを作製した。
物3を添加して、他は実施例1と同様の方法によりサン
プルテープを作製した。
裏庭■工
実施例1において、合成物1の代わりに第1表中の合成
物4を添加して、他は実施例1と同様の方法によりサン
プルテープを作製した。
物4を添加して、他は実施例1と同様の方法によりサン
プルテープを作製した。
2扇炭旦
実施例1において、合成物lの代わりに第1表中の合成
物5を添加して、他は実施例1と同様の方法によりサン
プルテープを作製した。
物5を添加して、他は実施例1と同様の方法によりサン
プルテープを作製した。
上述のようにして作製された各サンプルテープについて
、温度25℃、相対湿度60%及び温度40°C1相対
湿度80%の場合についてエージング前後にわたり、そ
の摩擦係数及びスティックスリップについて測定を行っ
た。また、各サンプルテープについて、温度25°CS
湿度60%の時、温度−5℃の時、温度40°C,湿度
30%の時の摩擦係数、スチル耐久性についても測定を
行った。
、温度25℃、相対湿度60%及び温度40°C1相対
湿度80%の場合についてエージング前後にわたり、そ
の摩擦係数及びスティックスリップについて測定を行っ
た。また、各サンプルテープについて、温度25°CS
湿度60%の時、温度−5℃の時、温度40°C,湿度
30%の時の摩擦係数、スチル耐久性についても測定を
行った。
その結果を第2表及び第3表に示す。
(以下余白)
第2表
(以下余白)
第3表
上記第2表及び第3表より明らかなように、潤滑剤とし
て安息香酸パーフルオロアルキルエステルを使用するこ
とにより、摩擦係数、スチル耐久性等は、各種条件でも
劣化することなく非常に良好な結果が得られた。
て安息香酸パーフルオロアルキルエステルを使用するこ
とにより、摩擦係数、スチル耐久性等は、各種条件でも
劣化することなく非常に良好な結果が得られた。
次に、金属薄膜型磁気記録媒体(ハードディスク、下地
膜あり、)に適用した実施例について説明する。
膜あり、)に適用した実施例について説明する。
実施■旦
先ず、非磁性金属下地層として厚さ15μmのN1−P
メッキ層を形成したAl−Mg合金基板(rILす1.
5IIIfll、外径95■、内径25篩)を用意し、
このメッキ層上に圧力I X 10−’Torr、基板
温度150°Cの条件でBiを電子ビーム蒸着して膜厚
200人の低融点金属下地膜を形成した。
メッキ層を形成したAl−Mg合金基板(rILす1.
5IIIfll、外径95■、内径25篩)を用意し、
このメッキ層上に圧力I X 10−’Torr、基板
温度150°Cの条件でBiを電子ビーム蒸着して膜厚
200人の低融点金属下地膜を形成した。
次いでこの下地膜上に、同様に圧力lXl0−’Tor
r、基板温度150°Cの条件でCoを電子ビーム蒸着
し、膜厚1000人の金属磁性薄膜を形成し、さらに真
空蒸着法によりこの金属磁性薄膜上にカーボン保護膜を
形成した。
r、基板温度150°Cの条件でCoを電子ビーム蒸着
し、膜厚1000人の金属磁性薄膜を形成し、さらに真
空蒸着法によりこの金属磁性薄膜上にカーボン保護膜を
形成した。
最後に、このカーボン保護膜の表面に、潤滑剤として合
成例1で作製した3−アミノ安息香酸ペンタデカフルオ
ロオクチルエステル(第1表中合成物l)を被着して、
サンプルディスクを作製した。
成例1で作製した3−アミノ安息香酸ペンタデカフルオ
ロオクチルエステル(第1表中合成物l)を被着して、
サンプルディスクを作製した。
λ隻斑工
実施例6−で潤滑剤として使用した合成物lを合成物2
に変え、他は実施例1と同様の方法によりサンプルディ
スクを作製した。
に変え、他は実施例1と同様の方法によりサンプルディ
スクを作製した。
叉崖班主
実施例6で潤滑剤として使用した合成物1を合成物3に
変え、他は実施例1と同様の方法によりサンプルディス
クを作製した。
変え、他は実施例1と同様の方法によりサンプルディス
クを作製した。
叉隻斑工
実施例6で潤滑剤として使用した合成物1を合成物4に
変え、他は実施例1と同様の方法によりサンプルディス
クを作製した。
変え、他は実施例1と同様の方法によりサンプルディス
クを作製した。
叉施五上度
実施例6で潤滑剤として使用した合成物1を合成物5に
変え、他は実施例1と同様の方法によりサンプルディス
クを作製した。
変え、他は実施例1と同様の方法によりサンプルディス
クを作製した。
比較例1
実施例6と同様の手法によりN1−Pメッキ層を形成し
たAffi−Mg合金基板上に低融点金属下地膜及び金
属磁性層を形成した後、カーボン保護膜を形成し、その
上部には潤滑剤を被着せずサンプルディスクを作製した
。
たAffi−Mg合金基板上に低融点金属下地膜及び金
属磁性層を形成した後、カーボン保護膜を形成し、その
上部には潤滑剤を被着せずサンプルディスクを作製した
。
上記実施例1〜実施例5及び比較例1で得られた各サン
プルディスクについて、コンタクト・スタート・ストッ
プ(C3S)3人騒により、C3S特性を調べた。また
、C5515000回終了後の摩擦係数について調べた
。その結果を第4表に示す。
プルディスクについて、コンタクト・スタート・ストッ
プ(C3S)3人騒により、C3S特性を調べた。また
、C5515000回終了後の摩擦係数について調べた
。その結果を第4表に示す。
第4表
第4表より金属磁性薄膜の表面上にカーボン保護膜を形
成し、その上部に潤滑剤として第1表に示す合成物を使
用した各サンプルディスクにあっては、C3S特性が大
幅に向上し、耐久性が向上したことがわかる。
成し、その上部に潤滑剤として第1表に示す合成物を使
用した各サンプルディスクにあっては、C3S特性が大
幅に向上し、耐久性が向上したことがわかる。
さらに、金属薄膜型磁気記録媒体(フロ、ビーディスク
、下地膜なし、)に適用した実施例について説明する。
、下地膜なし、)に適用した実施例について説明する。
1施V]↓
14μmqのポリエチレンテレフタレートフィルムに斜
め蒸着法によりCOを被着させ、膜厚1000人の強磁
性金属薄膜を形成した。
め蒸着法によりCOを被着させ、膜厚1000人の強磁
性金属薄膜を形成した。
次に、この強磁性金属薄膜表面に、第1表中の合成物l
をフレオンとエタノールの混合溶媒に熔解したものを、
塗布量が5g/nfとなるように塗布し、8ミリ幅に裁
断してサンプルテープを作製した。
をフレオンとエタノールの混合溶媒に熔解したものを、
塗布量が5g/nfとなるように塗布し、8ミリ幅に裁
断してサンプルテープを作製した。
スmλ
実施例11において、潤滑剤として使用した第1表中の
合成物1を合成物2に変えて、他は実施例11と同様の
方法によりサンプルテープを作製した。
合成物1を合成物2に変えて、他は実施例11と同様の
方法によりサンプルテープを作製した。
ス1側[Vl
実施例11において、潤滑剤として使用した第1表中の
合成物1を合成物3に変えて、他は実施例11と同様の
方法によりサンプルテープを作製した。
合成物1を合成物3に変えて、他は実施例11と同様の
方法によりサンプルテープを作製した。
11貫」」ユ
実施例11において、潤滑剤として使用した第1表中の
合成物lを合成物4に変えて、他は実施例11と同様の
方法によりサンプルテープを作製した。
合成物lを合成物4に変えて、他は実施例11と同様の
方法によりサンプルテープを作製した。
ス[
実施例11において、潤滑剤として使用した第1表中の
合成物lを合成物5に変えて、他は実施例11と同様の
方法によりサンプルテープを作製した。
合成物lを合成物5に変えて、他は実施例11と同様の
方法によりサンプルテープを作製した。
上述のようにして作製された各サンプルテープについて
、温度25゛C及び温度−5°Cの時の摩擦係数、スチ
ル耐久性、シャトル耐久性について測定を行った。スチ
ル耐久性はポーズ状態での出力の一3dBまでの減衰時
間を評価した。シャトル耐久性は、1回につき2分間の
シャトル走行を行い、出力が3dB低下するまでのシャ
トル回数で評価した。なお、比較例2として、全く潤滑
剤を使用していないブランクテープについても測定した
。その結果を第5表に示す。
、温度25゛C及び温度−5°Cの時の摩擦係数、スチ
ル耐久性、シャトル耐久性について測定を行った。スチ
ル耐久性はポーズ状態での出力の一3dBまでの減衰時
間を評価した。シャトル耐久性は、1回につき2分間の
シャトル走行を行い、出力が3dB低下するまでのシャ
トル回数で評価した。なお、比較例2として、全く潤滑
剤を使用していないブランクテープについても測定した
。その結果を第5表に示す。
第5表
上記第5表より明らかなように、潤滑剤とじて安息香酸
パーフルオロアルキルエステルを使用することにより、
摩擦係数、スチル耐久性等は、各種条件でも劣化するこ
となく非常に良好な結果が得られた。
パーフルオロアルキルエステルを使用することにより、
摩擦係数、スチル耐久性等は、各種条件でも劣化するこ
となく非常に良好な結果が得られた。
以上の説明からも明らかなように、本発明の安息香酸エ
ステル誘導体は、非常に優れた潤滑性を有する化合物で
あり、潤滑剤として有用であると言える。
ステル誘導体は、非常に優れた潤滑性を有する化合物で
あり、潤滑剤として有用であると言える。
また、本発明の磁気記録媒体は、前述の安息香酸エステ
ル誘導体を潤滑剤として保有しているので、如何なる使
用条件下においても潤滑性を保つことができ、また長期
にわたりその潤滑性を保つことができる。したがって、
本発明の磁気記録媒体は走行性、耐久性に優れたものと
なっている。
ル誘導体を潤滑剤として保有しているので、如何なる使
用条件下においても潤滑性を保つことができ、また長期
にわたりその潤滑性を保つことができる。したがって、
本発明の磁気記録媒体は走行性、耐久性に優れたものと
なっている。
第1図は本発明の合成例で合成された安息香酸エステル
誘導体の一例の質量分析スペクトルであり、第2図はそ
の赤外線吸収スペクトルである。 第3図は本発明の合成例で合成された安息香酸エステル
誘導体の他の例の質量分析スペクトルであり、第4図は
その赤外線吸収スペクトルである。
誘導体の一例の質量分析スペクトルであり、第2図はそ
の赤外線吸収スペクトルである。 第3図は本発明の合成例で合成された安息香酸エステル
誘導体の他の例の質量分析スペクトルであり、第4図は
その赤外線吸収スペクトルである。
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、式中m、n、jはそれぞれ整数を表し、0≦m
≦5、1≦n≦12、1≦j≦5である。)で表される
安息香酸エステル誘導体。 - (2)非磁性支持体上に少なくとも磁性層を有してなる
磁気記録媒体であって、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、式中m、n、jはそれぞれ整数を表し、0≦m
≦5、1≦n≦12、1≦j≦5である。)で表される
安息香酸エステル誘導体を保有することを特徴とする磁
気記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62137010A JPS63301848A (ja) | 1987-05-30 | 1987-05-30 | 安息香酸エステル誘導体および磁気記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62137010A JPS63301848A (ja) | 1987-05-30 | 1987-05-30 | 安息香酸エステル誘導体および磁気記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63301848A true JPS63301848A (ja) | 1988-12-08 |
Family
ID=15188703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62137010A Pending JPS63301848A (ja) | 1987-05-30 | 1987-05-30 | 安息香酸エステル誘導体および磁気記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63301848A (ja) |
-
1987
- 1987-05-30 JP JP62137010A patent/JPS63301848A/ja active Pending
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