JPS6330567A - 高分子染料 - Google Patents
高分子染料Info
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- JPS6330567A JPS6330567A JP61172845A JP17284586A JPS6330567A JP S6330567 A JPS6330567 A JP S6330567A JP 61172845 A JP61172845 A JP 61172845A JP 17284586 A JP17284586 A JP 17284586A JP S6330567 A JPS6330567 A JP S6330567A
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- Japan
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- dye
- water
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- dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［技術分野］
本発明は、動植物性繊維の染料はもちろんのことインク
ジェット記録用等の各種インク、複写機トナー等の着色
剤として有用な高分子染料に関する。
ジェット記録用等の各種インク、複写機トナー等の着色
剤として有用な高分子染料に関する。
［従来技術］
従来高分子染料として、ポリビニルアミンより作られる
ものが知られている。（例えばＪ、 Ａ、 Ｃ，Ｓ、匹
、５９９６ Ｐ ［１９７６］ ）本発明はこれとは
相違し、ポリアリルアミンより作成した新規化合物より
なる高分子染料である。
ものが知られている。（例えばＪ、 Ａ、 Ｃ，Ｓ、匹
、５９９６ Ｐ ［１９７６］ ）本発明はこれとは
相違し、ポリアリルアミンより作成した新規化合物より
なる高分子染料である。
［目 的］
本発明は黄〜赤系の高色調の染顔料を提供することを目
的とし、染色、インクジェット用インク、複写機用トナ
ー等に応用して耐水性等にすぐれたものを得る。
的とし、染色、インクジェット用インク、複写機用トナ
ー等に応用して耐水性等にすぐれたものを得る。
［構 成］
本発明は下記一般式で表わされる高分子染料（ただし、
ＸはＯＨ基、ＳＯｘＭ基、ＣＯＯ〜１基［Ｍ：アルカリ
金属、アンモニウムおよびアジン類の中から選ばれる塩
基］およびＮＨＹ基［Ｙニアセチル基、バラトルエンス
ルホニル基、トルイル基、フェニルスルホニル基、ベン
ゾイル基］をＯ〜２ヶ含むナフタレン環、ｎ＝８０〜上
記染料は新規化合物であり、例えば下記の方法により合
成する。
ＸはＯＨ基、ＳＯｘＭ基、ＣＯＯ〜１基［Ｍ：アルカリ
金属、アンモニウムおよびアジン類の中から選ばれる塩
基］およびＮＨＹ基［Ｙニアセチル基、バラトルエンス
ルホニル基、トルイル基、フェニルスルホニル基、ベン
ゾイル基］をＯ〜２ヶ含むナフタレン環、ｎ＝８０〜上
記染料は新規化合物であり、例えば下記の方法により合
成する。
■ポリ（バラアセトアミド−Ｎ−アリルベンゼンスルホ
ンアミド）（１）の合成 市販ポリアリルアミン（日東紡績社製、ＰＡＡ−ＨＣＩ
−３３）１００ミリモルと水酸化ナトリウム２．７ｇを
水／テトラヒドロフラン（重量比２／ １）１２０ｃｃ
中に溶解する。
ンアミド）（１）の合成 市販ポリアリルアミン（日東紡績社製、ＰＡＡ−ＨＣＩ
−３３）１００ミリモルと水酸化ナトリウム２．７ｇを
水／テトラヒドロフラン（重量比２／ １）１２０ｃｃ
中に溶解する。
これに下部でバラアセトアミドベンゼンスルホニルクロ
ライド１１０ミリモルを徐々に添加し、同時にテトラヒ
ドロフラン１２０Ｃｃを徐々に添加し、また、８Ｎ水酸
化ナトリウム溶液でｐＨ９〜１１に保つ。
ライド１１０ミリモルを徐々に添加し、同時にテトラヒ
ドロフラン１２０Ｃｃを徐々に添加し、また、８Ｎ水酸
化ナトリウム溶液でｐＨ９〜１１に保つ。
１時間攪拌後、テトラヒドロフランをエバポレーターに
より除きゴム状の自沈を水洗いした後、真空乾燥する。
より除きゴム状の自沈を水洗いした後、真空乾燥する。
自沈は真空乾燥により膨張し、キセロゲル状となる。
反応式で示せば下記のとおりである。
■ポリスルファニルアミド（２）の合成化合物（１）
１００ミリモルを３５％塩策水６６ｇ、水３５０（］に
９分させ、モーター攪拌させながら６時間加熱環流する
。冷Ｍｌ後、自沈が生じるのでざらに３５％塩閑を溶解
するまで添加する。
１００ミリモルを３５％塩策水６６ｇ、水３５０（］に
９分させ、モーター攪拌させながら６時間加熱環流する
。冷Ｍｌ後、自沈が生じるのでざらに３５％塩閑を溶解
するまで添加する。
１部水添加により自沈を作り遍心分離後、ＴＨＥ／Ｈ２
０に再溶解し、イソプロパツールに添加して再沈し、精
製することができる。
０に再溶解し、イソプロパツールに添加して再沈し、精
製することができる。
化合物（１）
泄准ム１才ＣＨ２＼。ｈｆｎ
■高分子染料の合成
■で得た溶液に５ＮのＮａＮ○２溶液２４．１ＣＣを瞬
時に添加し、化合物（３）の黄色溶液を得る。これをあ
らかじめ２７ｇの１−ナフトール−４−スルホネートを
０．６ＮのＮａＯＨ３００ＣＣに溶解した液に５〜１０
’Ｃで徐々に添加して行く、また、この際８ＮのＮａＯ
ＨでｐＨを１３以上に保つ。するとかつ色の溶液ができ
る。その後塩酸でｐＨ９〜１０まで下げる。これを市販
のセロハンチューブ内に入れ、外部に水を循環し、透析
により七ツマ−および無機塩を除く。
時に添加し、化合物（３）の黄色溶液を得る。これをあ
らかじめ２７ｇの１−ナフトール−４−スルホネートを
０．６ＮのＮａＯＨ３００ＣＣに溶解した液に５〜１０
’Ｃで徐々に添加して行く、また、この際８ＮのＮａＯ
ＨでｐＨを１３以上に保つ。するとかつ色の溶液ができ
る。その後塩酸でｐＨ９〜１０まで下げる。これを市販
のセロハンチューブ内に入れ、外部に水を循環し、透析
により七ツマ−および無機塩を除く。
反応式で示せば下記のとおりである。
化合物（２）
上記の合成例で発色団を種々変えることにより、様々な
高分子染料を作製することが可能である。
高分子染料を作製することが可能である。
表１に本発明における化合物の一般式中のＸを種々変え
た場合の、水溶液での吸収スペクトルの最大吸収波長あ
るいは色調を示し、又、水溶液性および紙面（ボンドＭ
）上における耐水、耐光性を示す。
た場合の、水溶液での吸収スペクトルの最大吸収波長あ
るいは色調を示し、又、水溶液性および紙面（ボンドＭ
）上における耐水、耐光性を示す。
表１
表１のつづき
憲水溶解性 ００．５ｗｔ％以上
△０．５〜Ｏ，１ｌｌｌｔ％
ｘｏ、１ｗｔ％以下
ｌｌ１１表１の耐水性、耐光性とは、各染料１重量部を
１００重ｉ部の水に溶解あるいは分散させ市販のポンド
紙を浸し染色後乾燥させた後測定した。
１００重ｉ部の水に溶解あるいは分散させ市販のポンド
紙を浸し染色後乾燥させた後測定した。
耐水性は、上記サンプルを３０℃の水に１分間浸した後
のマクベス濃度計による主濃度の減衰率が１０％以下を
Ｏとした。
のマクベス濃度計による主濃度の減衰率が１０％以下を
Ｏとした。
耐光性は同様にフェードメーターで３時間照射後、褐色
率１０％以下をＯとした。
率１０％以下をＯとした。
応用例：
表１のＮｏ、 ２の染料を使用して下記組成でインクを
作成し、荷電制御型インクジェットで印字した。
作成し、荷電制御型インクジェットで印字した。
Ｎｏ、 ２の高分子染料 １重量％ジエ
チレングリコール ２２．５重量％グリセリン
７，５重量％防腐防カビ剤（商品
名プルトップ、 底円薬品製）０．３重量％ 水 ６６．７
重量％得られた画像は、耐水、耐光性にすぐれたもので
めった。
チレングリコール ２２．５重量％グリセリン
７，５重量％防腐防カビ剤（商品
名プルトップ、 底円薬品製）０．３重量％ 水 ６６．７
重量％得られた画像は、耐水、耐光性にすぐれたもので
めった。
比較のため従来のモノアゾ染料を使用して下記組成のイ
ンクを作成し、荷電制御型インクジェットで印字したと
ころ、にじみの点で上記のものより劣っていた。
ンクを作成し、荷電制御型インクジェットで印字したと
ころ、にじみの点で上記のものより劣っていた。
Ｃ，１，Ａ、ＲＥＤ ３５ １重量％ジエチ
レングリコール ２２．５重量％グリセリン
７．５重量％防腐防カビ剤 （ゾジウムオマジン）０．３重量％ 水 ６６．７重
量％［効 果］ 本発明染料は、含有無機塩量を少なくすることにより、
アルカリ性の水溶液に溶解あるいは分散させることがで
き、従来の直接染料、酸性染料と同様、木綿、あるいは
動物性繊維に染色可能である。また高分子でおるため、
耐水性等良好であり、安全面でもすぐれている。
レングリコール ２２．５重量％グリセリン
７．５重量％防腐防カビ剤 （ゾジウムオマジン）０．３重量％ 水 ６６．７重
量％［効 果］ 本発明染料は、含有無機塩量を少なくすることにより、
アルカリ性の水溶液に溶解あるいは分散させることがで
き、従来の直接染料、酸性染料と同様、木綿、あるいは
動物性繊維に染色可能である。また高分子でおるため、
耐水性等良好であり、安全面でもすぐれている。
一方、インクジェット記録用インクの染料として利用し
た場合、従来の酸性染料の高色調性を保持しつつ、紙面
上での耐水性を向上させることが可能でおり、また、紙
面上でのにじみの発生を防止することができる。また従
来知られているポリビニルアミンから合成した高分子染
料の場合に比べ、工業的規模で製造されているポリアリ
ルアミンを使用して製造するため、製造プロセスが少な
くてすむ。
た場合、従来の酸性染料の高色調性を保持しつつ、紙面
上での耐水性を向上させることが可能でおり、また、紙
面上でのにじみの発生を防止することができる。また従
来知られているポリビニルアミンから合成した高分子染
料の場合に比べ、工業的規模で製造されているポリアリ
ルアミンを使用して製造するため、製造プロセスが少な
くてすむ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式で表される高分子染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、ＸはＯＨ基、ＳＯ＿３Ｍ基、ＣＯＯＭ基［Ｍ
：アルカリ金属、アンモニウムおよびアミン類の中から
選ばれる塩基］およびＮＨＹ基［Ｙ：アセチル基、パラ
トルエンスルホニル基、トルイル基、フェニルスルホニ
ル基、ベンゾイル基］を０〜２ケ含むナフタレン環、ｎ
＝８０〜１３０）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61172845A JPH0768462B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 高分子染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61172845A JPH0768462B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 高分子染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330567A true JPS6330567A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH0768462B2 JPH0768462B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=15949388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61172845A Expired - Fee Related JPH0768462B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 高分子染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768462B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1046074A (ja) * | 1996-08-01 | 1998-02-17 | Ricoh Co Ltd | 記録用インク及びこれを用いた記録方法 |
| US6211265B1 (en) | 1997-04-16 | 2001-04-03 | Seiko Epson Corporation | Water base ink set for ink jet recording |
| US7265164B2 (en) | 1998-02-23 | 2007-09-04 | Seiko Epson Corporation | Ink composition containing cationic water-soluble polymer |
| JP2008179665A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 発色性ポリマー粒子 |
| JP2009167409A (ja) * | 2007-12-19 | 2009-07-30 | National Univ Corp Shizuoka Univ | 着色重合粒子の製造方法および着色重合粒子、並びにこれを用いたトナー、現像剤、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
| WO2017131107A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び着色布 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52101291A (en) * | 1975-12-08 | 1977-08-25 | Dynapol Corp | Ethyl sulphonateealkyl amine copolymers as trunks for dyes and their polymeric dyes |
| JPS5359724A (en) * | 1976-09-27 | 1978-05-29 | Dynapol Corp | Polymeric coloring agent and process for manufacture thereof |
-
1986
- 1986-07-24 JP JP61172845A patent/JPH0768462B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52101291A (en) * | 1975-12-08 | 1977-08-25 | Dynapol Corp | Ethyl sulphonateealkyl amine copolymers as trunks for dyes and their polymeric dyes |
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1046074A (ja) * | 1996-08-01 | 1998-02-17 | Ricoh Co Ltd | 記録用インク及びこれを用いた記録方法 |
| US6211265B1 (en) | 1997-04-16 | 2001-04-03 | Seiko Epson Corporation | Water base ink set for ink jet recording |
| US7265164B2 (en) | 1998-02-23 | 2007-09-04 | Seiko Epson Corporation | Ink composition containing cationic water-soluble polymer |
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| JP2009167409A (ja) * | 2007-12-19 | 2009-07-30 | National Univ Corp Shizuoka Univ | 着色重合粒子の製造方法および着色重合粒子、並びにこれを用いたトナー、現像剤、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
| WO2017131107A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び着色布 |
| JPWO2017131107A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2018-12-27 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び着色布 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0768462B2 (ja) | 1995-07-26 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |