JPS6330885B2 - - Google Patents

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JPS6330885B2
JPS6330885B2 JP53158399A JP15839978A JPS6330885B2 JP S6330885 B2 JPS6330885 B2 JP S6330885B2 JP 53158399 A JP53158399 A JP 53158399A JP 15839978 A JP15839978 A JP 15839978A JP S6330885 B2 JPS6330885 B2 JP S6330885B2
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JP
Japan
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adamantyl
alkyl
group
mono
radicals
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JP53158399A
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English (en)
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JPS54106431A (en
Inventor
Yon Eritsuku Heruisutorando Ooke
Nirusu Gunnaa Yohanson Kaaru
Mishorunii Arufuonsu
Orofu Noren Yan
Beruteiru Suteningu Geran
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Astra Lakemedel AB
Original Assignee
Astra Lakemedel AB
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Publication date
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Publication of JPS6330885B2 publication Critical patent/JPS6330885B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3886—Acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XH)2 or NC-P(=X)(XH)2, (X = O, S, Se)
    • C07F9/3891—Acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XH)2, (X = O, S, Se)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4062—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2 or NC-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • C07F9/4065—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は動物たとえば人に種々の疾病を起しう
るウイルスたとえば疱疹ウイルス、インフルエン
ザウイルス、RNA腫瘍ウイルスなどを選択的に
撲滅抑制するための新規製薬組成物および新規方
法に関する。かかる疾病は普通感染および新生物
疾病すなわち癌の両方を包含する。また組成物中
の活性成分が新規化合物である場合には本発明は
新規化合物それ自体およびそれらの製法をも包含
する。 身体機能に及ぼすウイルスの作用効果は蜂窩お
よび蜂窩下のレベルにおいて生ずる変化の最終結
果である。蜂窩レベルにおける病原体の変化はウ
イルスと宿主細胞との種々の組み合わせに関して
異なる。いくつかのウイルスはある種の細胞の一
般的破壊（殺滅）をもたらすけれども他のものは
細胞を新生物状態に転換しうる。 重要な普通のウイルス性感染はすべて、疱疹ウ
イルス群に属するウイルスにより生ずる皮膚疱疹
（たとえば口唇匐行疹）、角膜疱疹、陰部疱疹、帯
状泡疹、脳炎疱疹、伝染性単核症および巨大細胞
ウイルス感染である。他の重要なウイルス性疾病
はそれぞれインフルエンザＡおよびＢのウイルス
により生ずるインフルエンザＡおよびインフルエ
ンザＢである。別の重要な普通のウイルス性疾病
はウイルス性肝炎であり、特に肝炎Ｂウイルス感
染が広く蔓延している。これら疾病の治療のため
に有効で選択的な抗ウイルス性剤が必要とされて
いる。 DNAおよびRNAの両方の型のいくつかのウイ
ルスは動物に腫瘍を生じることが示された。発癌
化学物質の効果は動物に潜伏腫瘍ウイルスの活性
化を生じうる。腫瘍ウイルスは人の腫瘍中に含ま
れてることがありうる。今日知られている最もあ
りふれた人の場合のRNA腫瘍ウイルスおよび疱
疹ウイルスが指摘されている疾病としては白血
病、肉腫、乳癌、Burkittリンパ腫、鼻咽頭癌お
よび頚部癌がある。このために腫瘍発生性ウイル
スおよびそれらの作用の選択的抑制剤を求めるこ
とが癌治療の怒力において重要な仕事になつてい
る。 ウイルスと細胞との相互作用の最も重要な共通
の特徴はウイルス性核酸によりなされる特定ウイ
ルス遺伝情報の複写または模写である。これらウ
イルス性核酸は２種、すなわちデスオキシリボ核
酸（DNA）またはリボ核酸（RNA）からなる。
細胞の主な遺伝情報は細胞DNAによつてなされ
る。DNAおよびRNA合成はそれぞれDNAポリ
メラーゼおよびRNAポリメラーゼと呼ばれる複
雑な酸素を包含する。遺伝情報はある型の核酸か
ら新しい核酸に移動される。これらの核酸が模写
されまたは複写されうるには四つの一般的方法が
ある。
【表】
【表】 （逆トランスクリプ
ターゼ）
方法１および方法３は細胞により使用される。
また疱疹ウイルスのようなDNAウイルスも方法
１を使用するが、しかし酵素は細胞のものとは異
なる。インフルエンザウイルスのようなRNAウ
イルスは方法２を使用しそしてRNA腫瘍ウイル
ス（逆ウイルス）は方法４にしたがつてそれの
RNAをDNAに変換しうる。 ウイルス性ポリメラーゼおよびウイルス性核酸
の合成は通常の（生産性の）ウイルス感染のため
ばかりではなく癌に導く新生物状態（ウイルスの
腫瘍発生作用）への細胞のウイルス性転換のため
にも必須である。後者の場合たとえば疱疹ウイル
スのようなDNAウイルスにより生産されるかま
たはRNA腫瘍ウイルスから転換されそして細胞
変換のための遺伝情報を運ぶDNAが宿主細胞
DNA中に統合されうる。ついでこの統合あるい
は統合の結果としての後の作用（たとえば発癌化
学物質との相互作用）が宿主細胞の変換をもたら
すことができる。また細胞変換のための逆トラン
スクリプターゼに関しては米国特許第3979511号
明細書に記載されている。 大抵の場合ウイルス性ポリメラーゼは蜂窩のも
のとは異なるのでこれらのウイルス性酵素および
ウイルス性核酸の合成は特定の抗ウイルス性化学
療法たとえばウイルスにより生ずる癌の化学療法
のためのよい目標である。癌の化学療法のために
現在使用される多くの化合物は核酸合成の抑制剤
であることに注目すべきである。すなわち核酸合
成の抑制剤でもある抗ウイルス性化合物が腫瘍細
胞に直接影響しうることが可能である。撲滅抑制
されるべきウイルスの特定のウイルス性作用に選
択的抑制効果を有する有効な抗ウイルス剤が必要
とされる。すなわち、ウイルス性作用に選択的抑
制効果を生じるがしかし宿主細胞の作用には単に
無視しうる程度の抑制効果を生じるにすぎない抗
ウイルス性剤を使用してウイルス感染を撲滅抑制
するための新規な方法を提供することが本発明の
一般的な目的である。 本発明により式 ｛式中R1およびR2は同じであるかまたは異な
つており、各々は水素、１〜６個の炭素原子を有
するアルキル基、３〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、４〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル−アルキル基、１−アダマンチル
基、２−アダマンチル基、ベンジル基および式 （式中R4およびR5は同じであるかまたは異な
つており、各々は水素、ハロゲン、１個、２個ま
たは３個の炭素原子を有するアルキル基、１個、
２個または３個の炭素原子を有するアルコキシ
基、２〜７個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル基および２〜７個の炭素原子を有するアル
キルカルボニル基からなる群より選択されるか、
あるいはR4およびR5は一緒になつて３個または
４個の炭素原子を有しそして隣接位置すなわちフ
エニル環中の２，３−または３，４−の位置に結
合されている直鎖飽和アルキレン鎖を形成する）
で表わされるフエニル基からなる群より選択され
そしてR3は水素、１〜８個の炭素原子を有する
アルキル基、３〜８個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、４〜８個の炭素原子を有するシクロ
アルキル−アルキル基、１−アダマンチル基、２
−アダマンチル基、ベンジル基および式 （式中R4およびR5は前述の定義を有する）で
表わされるフエニル基からなる群より選択される
が、ただし基R1、R2およびR3のうちの少くとも
一つは前述のアルキル、シクロアルキルまたはシ
クロアルキル−アルキルまたは１−アダマンチ
ル、２−アダマンチルまたはベンジルでありそし
てR3がＨの場合にはR1およびR2のうちの一つは
前記のアルキル、シクロアルキルまたはシクロア
ルキル−アルキルまたは１−アダマンチル、２−
アダマンチルまたはベンジルでありそしてR1お
よびR2のうちの他方はＨである｝で表わされる
化合物およびそれらの生理学的に許容しうる塩類
がある種のウイルス性作用たとえば腫瘍発生作用
およびウイルスの増殖を抑制することが見出され
た。 本明細書における式で表わされる化合物の
「生理学的に許容しうる塩」なる表現は単に塩を
形成することのできる化合物に関する。R1、R2
およびR3のうちの少なくとも一つが水素である
化合物は塩を形成しうる。R1、R2およびR3のす
べてが水素と異なる化合物は塩を形成しえない。 R1およびR2が異なる場合式で表わされる化
合物は不斉中心を有するのでこれらは光学活性体
の形態で存在しそして既知方法によりそれらの光
学対掌体に分割されうる。 本明細書において本発明の化合物はホスホノぎ
酸の名称でも知られているが、ここではヒドロキ
シカルボニルホスホン酸の誘導体として命名され
ている。 本発明の化合物の定義中の二つのただし書きは
式における基のR1、R2およびR3が以下の表に
説明のように組み合わされうることを意味する。
R1およびR2は同じでもまたは異なつていてもよ
く、これらは以下の表中等しくしかも交換しうる
ものと考えられることを理解されたい。
【表】
ル、ベンジル

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 活性成分として式 （式中R1およびR2は同じであるかまたは異な
    つており、各々は水素、１〜４個の炭素原子を有
    するアルキル基、１−アダマンチル基、フエニル
    基、モノ−C1-3アルキル置換フエニル基、モノ−
    C1-3アルコキシ置換フエニル基およびインダニル
    基からなる群より選択され、そしてR3は水素、
    １〜４個の炭素原子を有するアルキル基、２−ア
    ダマンチル基、フエニル基、モノ−C1-3アルキル
    置換フエニル基、モノ−もしくはジ−ハロゲン置
    換フエニル基、モノ−C1-3アルコキシ置換フエニ
    ル基およびモノ−C2-7アルコキシカルボニル置換
    フエニル基からなる群より選択されるが、ただし
    基R1、R2およびR3のうちの少くとも１つは前述
    のアルキル、１−アダマンチルまたは２−アダマ
    ンチルであり、そしてさらにR3がＨの場合には、
    R1およびR2のうちの１つは前記のアルキル、ま
    たは１−アダマンチルでありそして他方はＨであ
    る）の化合物またはそれらの生理学的に許容しう
    る塩類あるいは光学異性体を含有する抗ウイルス
    製剤。 ２ 前記式（）においてR1およびR2は同じで
    あるかまたは異なつており、各々は水素、メチ
    ル、エチル、フエニル、４−メチルフエニル、４
    −メトキシフエニル、５−インダニルおよび１−
    アダマンチルから選択される基であり、そして
    R3は水素、メチル、エチル、フエニル、４−メ
    チルフエニル、４−メトキシフエニル、４−エト
    キシカルボニルフエニル、４−クロロフエニル、
    ３，４−ジクロロフエニルまたは２−アダマンチ
    ルから選択される基であるが、ただし基R1、R2
    およびR3のうちの少なくとも１つは前述のアル
    キル、１−アダマンチルまたは２−アダマンチル
    であり、そしてさらにR3が水素の場合には、R1
    およびR2のうちの１つは前記のアルキルまたは
    １−アダマンチルであり、他方は水素である化合
    物またはそれらの生理学的に許容しうる塩類ある
    いは光学異性体を含有する前記第１項記載の抗ウ
    イルス製剤。 ３ 前記式（）において、R1、R2およびR3が
    以下のように 【表】 ロフエニル
    【表】 チル
    組み合わされている化合物またはそれらの生理学
    的に許容しうる塩類あるいは光学異性体を含有す
    る前記第１項に記載の抗ウイルス製剤。 ４ 投与量単位剤形における前記第１項に記載の
    製剤。 ５ 全身系投与用のための前記第４項に記載の製
    剤。
JP15839978A 1977-12-22 1978-12-22 Novel fatty derivative Granted JPS54106431A (en)

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GB5358077 1977-12-22
GB5358277 1977-12-22
GB5358377 1977-12-22
GB5358177 1977-12-22
GB7828552 1978-07-03
GB7828555 1978-07-03
GB7828553 1978-07-03
GB7828548 1978-07-03

Publications (2)

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JPS54106431A JPS54106431A (en) 1979-08-21
JPS6330885B2 true JPS6330885B2 (ja) 1988-06-21

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ID=27571200

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JP15839878A Granted JPS54109951A (en) 1977-12-22 1978-12-22 Novel aromatic derivative
JP15839978A Granted JPS54106431A (en) 1977-12-22 1978-12-22 Novel fatty derivative

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EP (2) EP0003007B1 (ja)
JP (2) JPS54109951A (ja)
AT (1) AT369017B (ja)
AU (1) AU530031B2 (ja)
CA (2) CA1140049A (ja)
DE (2) DE2861729D1 (ja)
DK (2) DK148632C (ja)
FI (2) FI65438C (ja)
HK (1) HK33584A (ja)
IE (1) IE48011B1 (ja)
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SG (1) SG82383G (ja)

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