JPS63309585A - 抗酸化剤 - Google Patents
抗酸化剤Info
- Publication number
- JPS63309585A JPS63309585A JP14651887A JP14651887A JPS63309585A JP S63309585 A JPS63309585 A JP S63309585A JP 14651887 A JP14651887 A JP 14651887A JP 14651887 A JP14651887 A JP 14651887A JP S63309585 A JPS63309585 A JP S63309585A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antioxidizing
- soybean lecithin
- hydrogenated
- hydrogenated soybean
- phosphatidylethanolamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 title abstract 7
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229940099578 hydrogenated soybean lecithin Drugs 0.000 claims abstract description 9
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims abstract description 3
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 claims description 2
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 3
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 abstract 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 abstract 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 abstract 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 abstract 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 7
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 6
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 6
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 5
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 4
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000002481 ethanol extraction Methods 0.000 description 3
- JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N (2-nonanoyloxy-3-octadeca-9,12-dienoyloxypropoxy)-[2-(trimethylazaniumyl)ethyl]phosphinate Chemical class CCCCCCCCC(=O)OC(COP([O-])(=O)CC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 239000008344 egg yolk phospholipid Substances 0.000 description 1
- 229940068998 egg yolk phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/553—Phospholipids, e.g. lecithin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は抗酸化剤に関し、より詳しくは食品用および化
粧料用の安全性の高い抗酸化剤に関する。
粧料用の安全性の高い抗酸化剤に関する。
(従来の技術)
レシチンおよび水素添加レシチンに抗酸化作用があるこ
とは知られている(特開昭59−219396.特開昭
6O−13738)。 また、レシチンがビタミンE類
に対して保護効果を有し、ビタミンEMの酸化を抑制す
るという報告もある。
とは知られている(特開昭59−219396.特開昭
6O−13738)。 また、レシチンがビタミンE類
に対して保護効果を有し、ビタミンEMの酸化を抑制す
るという報告もある。
(発明が解決しようとする問題点)
しかし、本発明者らが検討した結果、レシチンの種類に
より、抗酸化作用が大きく異なることを見い出した。
より、抗酸化作用が大きく異なることを見い出した。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、このような事情にかんがみ、レシチンの
抗酸化作用について鋭意検討を重ねた結果、アルコール
抽出法により、フォスファチジルコリン(以下PC)と
フォスファチジルエタノールアミン(以下PE)を1:
1〜20:1の比率で含有するよう調製した水素添加レ
シチンが最も強い抗酸化作用を持つことを見出し、本発
明を完成するに至った。
抗酸化作用について鋭意検討を重ねた結果、アルコール
抽出法により、フォスファチジルコリン(以下PC)と
フォスファチジルエタノールアミン(以下PE)を1:
1〜20:1の比率で含有するよう調製した水素添加レ
シチンが最も強い抗酸化作用を持つことを見出し、本発
明を完成するに至った。
本発明で使用する水素添加大豆レシチンは常法により得
た大豆リン脂質をアルコールで抽出し、可溶画分を常法
により水素添加し、ヨウ素価を0〜50に調製したもの
である。
た大豆リン脂質をアルコールで抽出し、可溶画分を常法
により水素添加し、ヨウ素価を0〜50に調製したもの
である。
以下に実施例を挙げて、本発明について更に詳細に説明
する。
する。
実験例1゜
オリーブ油20.0gに各種大豆レシチン0.20gを
添加し、強制酸化法(AOM)により過酸化物価(PO
V)が100に達するのに要する時間を求めた。
添加し、強制酸化法(AOM)により過酸化物価(PO
V)が100に達するのに要する時間を求めた。
水素添加大豆レシチンは、常法により得た大豆レシチン
をエタノール抽出法により精製し、水素添加を行いヨウ
素価を50程度に調製した。 なおエタノール抽出時の
エタノールの温度を変えることにより、PC,PEの含
有比率を調製した。
をエタノール抽出法により精製し、水素添加を行いヨウ
素価を50程度に調製した。 なおエタノール抽出時の
エタノールの温度を変えることにより、PC,PEの含
有比率を調製した。
エタノール抽出精製を行い、PC: PEがl:3〜2
0:1に調製した水素添加大豆レシチンは、抽出精製を
行なわないものと比較して明らかに抗酸化力が強化され
ている。
0:1に調製した水素添加大豆レシチンは、抽出精製を
行なわないものと比較して明らかに抗酸化力が強化され
ている。
実験例2
オリーブ油20.0gに水素添加卵黄レシチン0.20
gを添加し、実験例1と同様POvが100に達するの
に要する時間を求めた。
gを添加し、実験例1と同様POvが100に達するの
に要する時間を求めた。
*水素添加卵黄リン脂質
水素添加卵黄レシチンには、オリーブ油に対する抗酸化
作用は見られない。
作用は見られない。
実験3
オリーブ油20.0gを用いて、水素大豆添加レシチン
0.2g )コフェロール0.02gを表3に示した
組合せのものを実験例1と同様に抗酸化力を評価する。
0.2g )コフェロール0.02gを表3に示した
組合せのものを実験例1と同様に抗酸化力を評価する。
表3.抗酸化剤組成
表4.POVが100に達するのに要する時間実験例1
で最も有効であったPC: pc= 3: 1の系にト
コフェロール類を添加すると更に抗酸化作用の持続時間
が向上する。
で最も有効であったPC: pc= 3: 1の系にト
コフェロール類を添加すると更に抗酸化作用の持続時間
が向上する。
Claims (2)
- (1)フォスファチジルコリンとフォスファチジルエタ
ノールアミンを1:1〜20:1の比率で含有する水素
添加大豆レシチンからなる抗酸化剤 - (2)水素添加大豆レシチンと共にトコフェロール類を
含有することを特徴とする特許請求範囲第1項記載の抗
酸化剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14651887A JPS63309585A (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14651887A JPS63309585A (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | 抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63309585A true JPS63309585A (ja) | 1988-12-16 |
Family
ID=15409461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14651887A Pending JPS63309585A (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63309585A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2690343A1 (fr) * | 1992-04-28 | 1993-10-29 | Inocosm Laboratoires | Composition anti-radicalaire et anti-lipoperoxydante. |
| JPH08173035A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-07-09 | Kao Corp | 安定化トコフェロール含有油脂組成物 |
| JP2016079179A (ja) * | 2014-10-17 | 2016-05-16 | 御木本製薬株式会社 | 乳化組成物 |
| JP2017500429A (ja) * | 2013-10-24 | 2017-01-05 | ポラリス | 海産油、動物油または植物油の酸化安定化のための抗酸化組成物 |
-
1987
- 1987-06-11 JP JP14651887A patent/JPS63309585A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2690343A1 (fr) * | 1992-04-28 | 1993-10-29 | Inocosm Laboratoires | Composition anti-radicalaire et anti-lipoperoxydante. |
| JPH08173035A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-07-09 | Kao Corp | 安定化トコフェロール含有油脂組成物 |
| JP2017500429A (ja) * | 2013-10-24 | 2017-01-05 | ポラリス | 海産油、動物油または植物油の酸化安定化のための抗酸化組成物 |
| JP2016079179A (ja) * | 2014-10-17 | 2016-05-16 | 御木本製薬株式会社 | 乳化組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR910004884B1 (ko) | 유지류의 산화억제방법 | |
| JP3005226B2 (ja) | 抗酸化剤混合物の製造法 | |
| Hildebrand et al. | Phospholipids plus tocopherols increase soybean oil stability | |
| JP3103430B2 (ja) | 脂溶性抗酸化剤混合物 | |
| WO1993018669A1 (en) | Antioxidant system for powdered nutritional products | |
| List et al. | Oxidative stability of seed oils extracted with supercritical carbon dioxide 1 | |
| US9725675B2 (en) | Lipid-soluble formulations containing mixtures of antioxidants | |
| JPH0349315B2 (ja) | ||
| Papas | Oil-soluble antioxidants in foods | |
| Chu et al. | Factors affecting the content of tocopherol in soybean oil | |
| JPS63309585A (ja) | 抗酸化剤 | |
| JPS5944344B2 (ja) | 抗酸化剤 | |
| JPS59204696A (ja) | 酸化防止剤 | |
| Adnan | Lipid properties and stability of partially defatted peanuts | |
| JPH05287294A (ja) | 魚油戻り臭抑制剤および魚油戻り臭抑制方法 | |
| JP3715345B2 (ja) | 水溶性活性成分を脂肪に添加する方法 | |
| EP0384976B1 (en) | Glycerophospholipid composition having enhanced surface-active properties | |
| RU2135554C1 (ru) | Способ получения гидратированных растительных масел и пищевых растительных фосфолипидов | |
| Bickoff et al. | Stabilization of carotene with nordihydroguaiaretic acid and other antioxidants | |
| JPS6244793B2 (ja) | ||
| JPH08140624A (ja) | 栄養補助食品 | |
| JPH09272892A (ja) | ドコサヘキサエン酸含有脂質組成物 | |
| CA2346407C (en) | Process of converting rendered triglyceride oil from marine sources into bland, stable oil | |
| JPH02208390A (ja) | 抗酸化剤組成物 | |
| JPS635036A (ja) | スクアレン含有組成物 |