JPS63316765A - シクロヘキセノン化合物、その製造方法ならびにその除草剤乃至植物成長制御剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は新規なシクロヘキセノン化合物、その製造方法
ならびにその除草剤乃至植物成長制御剤としての使用に
関するものである。

（従来技術） 側鎖の第２一位にオキシムエーテル基を有するシクロヘ
キセノン化合物の除草作用については公知である（米国
特許４２４９９３７号、カナダ特８′［１２０５８１３
号、１９７８年チューリッヒ、バーガモンプレス刊、ア
ドバーンスト、ペステイサイド、サイエンス第２部、１
９７８年第４回インターナンヨナル、フンブレス、オプ
、ペスティサイド、ケミストリー（　ＩＵＰＡＣ）のＥ
．ＩＩ．ガイスビューラ−（　Ｇｅｉｓｓｂｉｊｈｌｅ
ｒ）　２３５）。また特定の２−アシルー３−ヒドロキ
シ−シクロへラス−２−エン−１ーオンがＭ　物成長制
御作用することも公知である（米国特許４５６０４０３
号−４５８４０１３号、４６４０７０６号、ヨーロッパ
特許出願公開１７７４５０号及び１９９６５８号）。

（発明の要約） 本発明者等は、式（Ｉ） （式中、Ｒ’は水素；ＣＩ−Ｃ４のアルコキシ、ＣＩ−
Ｃ４のアルキルチオ、Ｃ．−Ｃ４のジアルキルアミノ、
ヒドロキシルもしくはハロゲンにより置換された或は非
置換の（：＋−Ｃａのアルキル：ＣＩ−Ｃｏのアルケ二
ル；Ｃａ−ＧＯのシクロアルキル；或はそれぞれハロゲ
ン、Ｃ．−Ｃ４の７ルキノレ、Ｃ．−Ｃ．のアルコキシ
もしくは二トロにより置換された或は非置換のフェニル
もしくはベンジルを、 Ｒ２はＣＩ一Ｃ４のアルキル或はシクロプロピルを、Ａ
は酸素；Ｒ３がＣＩ−Ｃ４のアルキル、Ｃａ或はＣ４の
アルケニル、Ｃａ或はＣ４のアルキニル、’Ｃ２　　Ｃ
４のハロゲンアルキル、Ｃａ或はＣ４のハロゲンアルケ
ニルもしくはＣ２−Ｃ４のアルコキシアルキルを萄味す
る基ＮＯＲ’；或はＲ４が水素、ＣＩ　　Ｃｅのアルキ
ル、Ｃ．−Ｃ４のヒドロキンアノレキノレ、ＣＩ一０４
のアルフキ／アルキル、ベンジル乃至フェニルを意味す
る，１．！ｉＮＲ’を、 Ｘはヒドロキシル；塩素；Ｃｔ−Ｃ４のアルコ上シ、Ｃ
Ｉ−Ｃ４のアルキルチオ、Ｃ．−Ｃ４のジアルキルアミ
ノ、ヒドロキシルもしくはノ１ロゲンにより置換された
或は非置換のＣＩ−Ｃｅのアルキルチオ；Ｃ。

−Ｃ８のアルケニルチオ；Ｃａ−Ｃ．のシクロアルキル
チオ；或はハロゲン、ＣＩ−Ｃ４のアルコキ／もしくは
ニトロにより置換された或は非置換のフェニルチオもし
くはペンジルチオを意味する）で表される新規のシクロ
ヘキセノン化合物を見出した。本発明はまた上記式（Ｉ
）の化合物の農業的に打用な塩にも及ぶ。

式（Ｉ）のシクロヘキセノン化合物であって、式中Ａが
ラジカル基ＮＯＲ３を意味するものは＞＋ｔ　＝（イネ
科）の或る種のものに対して有利な除草効果を存する。

式中Ａが酸素或はＮＲ’を意味するシクロヘキセノン化
合物は、例えば茎長短縮効果のような、特に有利な成長
制御特性を有する。

（発明の構成） 式（Ｉ）中　Ｒ１は例えば水素、メチル、エチル、ｎ−
ヘキシル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、
２−メトキシメチル、２−エチルチオエチル、３−クロ
ルプロピル、２−ジメチルアミンエチル、２−ヒドロキ
シエチル、シクロヘキシル、ベンジル、４−メチルベン
ジル、４−クロルベンノル、フェニル、ｐ−トリル、４
−クロルフェニル、４−メトキシフェニル、３−ニトロ
フェニル、ことにメチル、エチル、フェニル、４−クロ
ルフェニルを意味する。

式（Ｉ）中、Ｒ２は例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、シクロプロピルを意味
する。

式（Ｉ）中、ＡがＮＯＲ３を意味する場合このＲ″は例
えばエチル、プロピル、アリル、（Ｅ）−ブドー２−エ
ン−１−イル、プロパルキル、ブドー２−インー１−イ
ル、（Ｅ）−３−クロルプロプ−２−エン−１−イル、
２−メトキシエチルを意味する。

式（Ｉ）中、Ｘは例えばヒドロキシル、塩素、メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−へキシルチオ、イソプロピルチオ
、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、アリルチオ、２−メトキシエ
チルチオ、２−エチルチオエチルチオ、３−クロルプロ
ピオチオ、２−ジメチルアミノエチルチオ、２−ヒドロ
キシエチルチオ、シクロヘキシルチオ、ベンジルチオ、
４−メチルベンジルチオ ニルチオ、ｐ−トリルチオ、４−クロルフェニルチオ、
４−メトキシフェニルチオ、３−ニトロフェニルチオを
意味する。好ましくは、Ｘがヒドロキシル、塩素、メチ
ルチオ、エチルチオ、フェニルチオ、４−クロルフェニ
ルチオを意味する場合の上記式の化合物である。

式（ＩＩ）の化合物の適当な塩、例えばアルカリ金属塩
、ことにカリウム、ナトリウム塩、アルカリ土類金属塩
、ことにカルシウム、マグネシウム、バリウム塩、マン
ガン、銅、亜鉛及び鉄塩ならびにアンモニウム、ホスホ
ニウム、スルホニウム、スルホオキソニウム塩、例えば
アンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、ベン
ジルトリアルキルアンモニウム塩、トリアルキルアンモ
ニウム塩、トリアルキルスルホオキソニウム塩は農業上
育苗である。

本発明による新規なシクロヘキセノン化合物は、例えば
式（ｎ） の相当するカルボン酸を一ＩＯ°Ｃから＋１２０℃、こ
とに２０°Ｃから８０℃の温度において、塩基の存在或
は不存在下にまず塩素化剤と反応させることにより得ら
れる。この反応において２個のヒドロキシル基と塩素の
交換は側鎖基（カルボキシル）において優先的に、すな
わち早期に行われ、塩素化剤の如何にかかわらず、シク
ロヘキセノン環のヒドロキシル基はこれより遅く交換さ
れる。これにより比較的広い節回における種々の化合物
、ことに環に不変のヒドロキシル基をイ丁するシクロヘ
キセノン化合物を得ることが可能となる。

同様のことはさらに後続の反応、すなわち塩素交換につ
いても云える。この後続反応においても、交換は環にお
けるよりも迅速に酸塩化物において生起する。

使用される塩素化剤は、慣用のもの、例えばチオニルク
ロリド、ホスゲン、ホスホラスオキシクロリド、ホスホ
ラスペンタクロリド、オキサリルクロリドのような無機
或は有機の酸クロリドの何れでもよい。

適当な塩基はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ト
リー２−エチルヘキシルアミン、Ｎ．　Ｎ−ジメチルア
ミノシクロヘキサン、ピリジンのような３級アミン塩基
である。トリカルボニル化合物及びハロゲン化剤は１：
１乃至１：２０のモル割合で使用される。すなわち塩素
化剤は経済的理由から過剰量で使用される。

塩基の存在下に反応が行われる場合、これは過剰量、例
えば反応化合物１モル当たり１乃至２０モルの量で使用
される。

場合により反応は、不活性希釈剤、例えばベンゼン、ト
ルエン、クロロホルム、ジクロルメタン、１．２−ジク
ロルメタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンの存在
下に行われる。

反応は数時間後に完結する。溶液蒸散により、式（ＩＩ
Ｉ） の酸クロリドがもたらされ、これはさらに単離さ、れる
ことなく、シかるべきチオールＲ’−ＳＨと反応せしめ
られて式ＣＩ）の化合物を形成する。

この反応は例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−、ジメチ
ルアミノシクロヘキサン或はピリジンのような３級アミ
ン塩基の存在下に行うのが有利である。

酸クロリド（ＩＩＩ）とチオールＲ’−５ｌｌは矢張り
経済的理由から１＝１乃至１：２０のモル割合で使用そ
される。反応が塩基の存在下に行われる場合、これは酸
クロリドに対し同じく過剰量添加される。

置換反応も不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン、ク
ロロホルム、ジクロルメタン、１．２−クロルエタン、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド ピロリジンの存在下に行うことができる。

反応は数時間で完結し、その後反応溶液を蒸散させ、残
渣をメチレンクロリド中に入れ、溶液を希釈カルボン酸
ナトリウム及び水と共に振盪して抽出することにより反
応生成物が得られる。溶媒除去後、得られる粗製生成物
はシリカゲルを使用してカラムクロマトグラフィーによ
り精製され得る。

活性組成分はその調剤形ｊ３で或はこれから調製された
直ちに噴霧可能の溶液、粉末、懸濁液乃至分散液、乳濁
液、油分散液、ペースト、散布剤、故粉剤或は顆料の形
態で噴霧、噴射、散布、散粉或は注入により使用され得
る。その使用形態は全く意図される使用目的に応じて変
えられ、如何なる場合にも本発明による有効組成分の極
めて微細な分布をもたらすようになされるべきである。

直ちに噴霧され得る溶液、乳濁液、ペースト或は油分散
液は、灯油乃至ディーゼル油乃至コールタール油のよう
な中乃至高沸点の石油留分、植物、動物油、脂肪族、環
式及び芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キ
ンレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキ
ル化ナフタリン乃至その誘導体、例えばメタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール、クロロホルム、
四ｋＭ化ＲＮ、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゼン、イソホロン、及び強極性溶媒、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−
メチルピロリドン、水などを使用して調製され得る。

水性調剤は濃厚乳濁液、ペースト或は湿潤性粉末（噴霧
パウダーもしくは油分散剤）に水を加えて調製され得る
。乳濁液、ペースト或は油分散剤は、これらを、或はこ
れらを油或は溶媒に溶射させたものを、水に混和し、湿
潤剤、拡散剤、分散剤、乳化剤により均質化することが
できる。また有効成分、湿潤剤、付若促進剤、分散剤、
乳化剤、さらに必要に応じて溶媒乃至油から成る膜厚岐
を調製し、これを水で希釈することもできる。

適当な界面活性剤はリグニンスルホン酸、ナフタリンス
ルホン酸、フェノールスルホンカリ金属、アルカリ土類
金属及びアンモニウム塩アルキルアリールスルホナート
、アルキルスルフアート、アルキル、スルホナート、ジ
ブチルナフタリンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ
土類金属塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アル
コールスルフアート、脂肪族のアルカリ金属、アルカリ
土類金属塩、硫化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール
乃至オクタデカノールの塩、硫化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、硫化ナフタリン及びナフタリン誘導
体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタリン及びナフタ
リンスルホン酸とフェノールの縮合物、ホルムアルデヒ
ド、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテルキ
シエチル化インオクチルフェニル、オクチルフェノール
、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコー
ルエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ
ル１．アルキルアリールポリエーテルアルコール、イン
トリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキ
シド縮合物、オキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、オキシエチル化ポリオキシプロ
ピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルイ
ト廃液、メチルセルロースである。

粉末、散布剤、放散剤は有効成分を固体担体と混合し撹
拌することにより調製され得る。

顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒、均質顆粒、は有効成
分を固体担体と結合することにより調製され得る。固体
担体としてはシリカゲル、シリカ、シリケート、タルク
、カオリン、粘土、石灰、白亜、膠灰、黄土、ドロマイ
ト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、グラウンードプラスチックス、化学肥料
例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アン
モニウム、尿素、及び植物性製品、例えば穀粉、樹皮粉
、鋸Ｍ１堅果穀、繊維屑、その他が使用される。

調剤は一般に有効成分に対し０．１乃至９５重量％、好
ましくは０．５乃至９０重量９Ａを含有する。

そのまま直ちに使用し得る調剤中の有効成分の濃度は広
い範囲で変えられ得るが、一般的に０．００旧乃至１０
％、ことにｏ．ｏｏｔ乃至１％である。

を効成分はまた超少量法、すなわち有効成分９５％以上
の調剤、或は添加物を加えない有効成分そのままを使用
する方法も仔利に採用され得る。

有効成分の使用量は空地においてｏ．ｏｏｔ乃至１ｋｇ
／ｈａ１　ことにｏ．ｏｉ乃至０．１ｋｇ／ｈａである
。

種々の油、除草剤、殺虫剤、殺バクテリア剤、殺菌剤な
どを、必要に応じ使用直前に有効成分に添加することが
できる。これらの剤は、本発明による新規の剤に対して
１：ＩＯ乃至１０：１の重量割合で添加され得る。

式（Ｉ）のシクロヘキセノン誘導体（式中Ａが酸素或は
ＮＲ’を意味する）は、植物のあらゆる成長段階におい
て相違する態様で木質的作用をもたらし、従って成長制
御剤として使用され得る。この種々の植物成長制御作用
は、ことに （ａ）植物の種及び類、 （ｂ）植物の成長段階に対応する適用時間及び季節 （Ｃ）適用帯域及び方法、例えば種子含浸、土壌処理、
樹木の場合、葉に適用、幹への注射など、 （ｄ）季節的要因、例えば温度、降雨（雪）ｆａ。

日照時間、日照量、 （ｅ）土壌の性質（施肥を含めて）、 Ｃｎ　ｉｊＩ剤の組成及び有効成分の適用形態及び（ｇ
）使用される有効成分濃度 に応じて変化する。

本発明による新規な植物成長制御剤の農作物耕作、農業
、園芸における多種多様の適用方法から若干の例を以下
に掲記する。

Ａ．本発明により使用され得る化合物で植物の成長は著
しく制御され、ことに長子方向の伸長減少が明白である
。従って被処理植物は成長の抑圧を示し、さらに葉の濃
色化が認められる。

実際的な利点は街路縁辺、生垣、河川堤防、公園のよう
な草生地、スポーツ場、果樹園、芝生、空地などにおけ
る雑草成長力の低減であって、雑草の刈取りに要するコ
スト、人手を軽減し得る。

またその経済的利点は、穀物、コーン、ひまわり、大豆
のような倒伏しがちな収穫物の安定性を増大させる点に
みる。結果的な短茎化、強茎化は収穫前におけ悪天候下
における植物倒伏の危険を低減し或は克服する。

また綿花における長手方向成長の阻止及び熟成時期変更
のための成長制御剤の使用も重要である。この重要な作
用の収穫を完全に機械化することが可能となる。

この成長制御剤を使用して、植物の側方枝分れを増大さ
せ或は抑制することができる。これは例えばタバコ栽培
において葉の成長をもたらすために、側方成長（吸枝）
の形成を禁止するために使川することは興味のある所で
ある。

成長制御剤はまた例えば冬期栽培における霜害耐性を増
大させるためにも使用され得る。他方において、これは
長手方向成長を禁止し、余りに繁茂し過ぎる葉の生育を
禁止（従って霜に対する耐性をもたらす）する。他方に
おいて、若いアブラナは採種後、冬季の降霜前において
有利な成長条件にあっても、不活発な状態に維持される
。これはまた開花阻止のロスを過早にもたらし、生殖期
に突入する傾向のある植物の場合において霜の危険をす
くなくする。その他の農作物、例えば冬季穀物について
も、秋季に本発明による新規化合物で処理することによ
り、作物はよく根をはるが初冬に繁茂し過ぎることがな
い。これにより霜に対して過敏になることが阻止され、
比較的小形の葉乃至草形のため種々の病気（例えば菌に
よる）が防止される。活発な成長の抑制により、多くの
作物の比較的？Ｏ密な栽培が可能となり、従って農地面
積に対して収穫の増大を達成し得る。

Ｂ、また成長制御剤の使用により、植物形成部分及び植
物組成部分の両者における増殖が可能となる。例えばつ
ぼみ、花、葉、果実、種子、根、塊茎の成長を促し、シ
ュガービート、シュガーケイン、柑橘果実の糖分、穀物
、大豆の蛋白質を増大させ、或はゴムの木のラテックス
分泌を促進する。

式（１）（式中Ａが酸素或はＮＲ’をα味する場合）の
シクロヘキセノン化合物誘導体は植物新陳代謝に介入し
、或は発育成長及び／或は繁殖成長を促進もしくは抑制
して、収量を増大させ得る。

Ｃ１この植物成長制御剤は、発育期間を短縮もしくは延
長し、また収穫前或はその後において収穫植物の成熟を
促進し或は遅延させる。

例えば収穫の促進は経済的にも有利であって、これによ
り柑橘類、オリーブ、その他梨果、多肉果、堅閉果類が
特定の時期に落果させ、或は樹木への執着を低減させ得
る。同様のメカニズム、すなわち植物の分枝部分と果実
或は葉との間の離層形成の促進は、農作物の落葉を容易
に制御可能とする。

Ｄ１本発明の成長制御剤は、また植物の水分消費量を低
減させるためにも使用され得る。これは、例えば乾燥乃
至準乾燥地域のような、莫大な費用をかけてＲＷ＆する
必要のある農業地域において特に重要である。本発明に
よる新規の化合物を使用することにより、ｔＭ’ｍｔ：
Ｈ！Ｊ、は低減せしめられ、耕作を経済的にすることが
できる。この成長制御剤は、存在する水分の有効利用を
もたらす。

これは、 一葉の気孔開度を減少させ、 一上皮を肥厚させ外皮を形成し、 一土壌中における根の伸長を改善し、 −緊密な成長により農作物における微気候が有利な影響
を受けることによるものである。

本発明により使用されるべき式（Ｉ）（式中、Ａは酸素
或はＮＲ’）の有効成分は、種子を通じて（種子の含浸
）、また土壌を介して、すなわち根を経て、ことに噴霧
により葉を経て農作物に供給される。

植物による良好な許容度のために適用量は極めて広い範
囲で変えられ得る。・ 種子処理の場合、有効成分量は、種子１　ｋｇ当たり０
．００１乃至５０ｇ１ことに好ましくは０．Ｏｌ乃至ｌ
。

ｇ必要である。

葉乃至土壌処理の場合、Ｃ０旧乃至１０ｋｇ　／　ｈａ
ｓ　ことに０．０５乃至２ｋｇ／ｈａで一般的には充分
であると考えられる。

長子方向における成長抑制と同時に、葉の７０色化が認
められる。このクロロフィル増大は光間化作用の促進を
もた゛らし、これが収量増大を招来するものと考えられ
る。

式（■）（式中、Ａは酸素或はＮＲ’）の新規の成長？
ｔｒ制御剤の上述使用形態において、これは例えば除草
剤、殺虫剤、他の成長制御剤、殺菌剤、或はさらに肥料
と混合して施され得る。この成長制御剤との混合は相乗
効果をもたらし、合併剤は個々の組成分作用の和以上の
効果を挙げられｆｉＩる。

式（Ｉ）（式中ＡがＮＯＲ３を意味する場合）の化合物
は、上述したように強力な成長抑＋Ｌ効果を有し、従っ
て除草剤として使用され得る。有効成分が特定の植物に
より許容される量が少ない場合には、噴霧器を使用して
鋭敏な農作物の巣には噴霧されないように、しかしなが
らその下方にある好ましくない植物の葉或は露出土壌表
面には十分に到達するように噴霧することも可能である
。

有効成分使用量は、適用方法、季節、目標植物成長段階
の如何によるが、０．２５乃至５　ｋｇ　／　ｈａｔこ
とに０．５乃至３ｋｇ／ｈａの範囲である。

式（Ｉ）の有効成分の植物成長に対する効果は以下の温
室実験により実証され得る。

裁培容器は３００ｃ■３容積で、基質として腐植質土約
３．０％を含何するローム層砂を収容するプラスチック
製植木鉢を使用した。被験植物の種子は浅＜、その種に
応じて離してまかれた。その直後に、準備した有効成分
を発芽前処理として土壌表面に施した。有効成分は分配
剤としての水に分散乃至乳化させ微細ノズルを有する噴
霧器により、０．５　ｋｔ　／　ｈａの割合で噴霧した
。

剤の適用後、発芽及び生育のために少量潅水し、しかる
後植物が生育し始めるま・で透明プラスチックカバーで
被覆した。この被覆の目的は被験植物の均斉な発芽を保
証するためであって、これは有効成分により悪い影響を
受けない。

発芽後処理のため、被験植物はそれぞれの生育形態に応
じてまず高さ３乃至１５ｃｍまで生育せしめられ、その
後に処理される。発芽後処理のためには、直播きして同
じ容器で生育させるか、或はまず苗木として別個に生育
させ、処理の数日前に試験容器に移植される。発芽後処
理のための剤使用量はｌｈａ当たり０．０６乃至０．２
５ｋｇである。発芽後処理においては被覆を使用しない
。

試験容器を温室内に配置するが、高温を好む品種に対し
ては高温帯域（２０乃至３５℃）を使用し、穏和な温度
条件を好むものに対してはｌＯ乃至２５°Ｃとするのが
好ましい。試験期間は２乃至４ａ間である。この期間中
植物の手入れがなされ、それぞれの処理に対するその反
応が観察評価された。評価は０乃至１００の段階法によ
る。１００は少なくとも視覚的認識可能範囲で全く植物
成長が認められず或は完全に撲滅されたことを示し、０
は全く傷害されず、通常の生育を示す。

この温室試験に使用された植物は以下の種に属するもの
である。

ラテン語名称 ＾ｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　　　　落花生Ａｖ
ｅｎａ　５ａｔｉｖａ　　　　　　からす麦Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ　ｎａｐｕｓ　　　　　西洋あぶらなりｒｏｗｕ
ｓ　ｉｎａｒｍｉｓ　　　　　こすずめのちやひきＢｒ
ｏｍｕｓ　ｓｐｐ　　　　　　　すずめのちやひき属Ｃ
ａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａ　ｐａｓｔｏｒｉｓ　　な
ずなＣｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　　　　バーミ
ュダ草Ｃｙｐｅｒｕｓ　１ｒｉａ　　　　　　キプｏ　
スＴ、ｆＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ　　ひえＧｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　　　　　　　大豆
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　　　　綿花Ｈ
ｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　　　　　ひまわり
Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ　　　イタリー
ライブラスＭａｔｒｉｃａｒｉａ　５ｐｌ）　　　　　
カミルレ属Ｐｏａ　ａｎｎｕａ　　　　　　　−年草牧
草Ｓｐｅｒｇｕｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ　　　のはらつ
めくさＺｅａ　ｗａｙｓ　　　　　　　　とうもろこし
対比剤として式（Ｉ）においてＲ’＝Ｃ２−１（５の化
合物を選んだ。

以下に記載される温室内事前処理において、１ヘクター
ル当り有効成分０．５ｋｇをした場合、以下に掲記され
る本発明化合物４．２！、２３．２４．２６．４１、４
３及び４４は、上記対比剤に比し、広葉農作物である落
花生、大豆及び綿花による良好な適合性と関連して一年
生牧草に対して秀れた効果を示す。公知の対比剤μ耕作
ひまわりに対して重大な傷害をもたらすが、新規化合物
１６及び２７をそれぞれ１ヘクタール当たり０．５ｋｇ
の量で使用して良好な効果をもたらす。

さらに本発明化合物１及び２１を有効成分として１ヘク
タール当たり１．Ｏｋｇの量で事前処理に使用し、耕作
作物西洋あぶらなに対しほとんど或は全く傷害をもたら
さなかったのに対して、対比剤は著しい傷害をもたらす
。

本発明化合物２．７．８．１）．　＋３及び１８を１ヘ
クタール当たり１．Ｏｋｇの量で事前処理に使用したが
、とうもろこしにおける好ましくない雑草に対し選択的
に傷害を与える。

本発明化合物２３及び２６は広葉雑草に対し、１ヘクタ
ール当たり１．０ｋｇを露地事前処理に使用して、対比
剤にくらべて秀れた効果を示す。

温室内事後処理に１ヘクタール当たり３．０ｋｇを使用
して、本発明化合物１６．２３．２４及び４には雑草性
植物を枯死させる。

雑草撲滅のための作用スペクトル、耕作植物のための適
合性、植物成長に対する好ましい効果にかんがみて、ま
た適用方法の多様性にかんがみて、本発明による新規化
合物は、多数の耕作植物に対して使用され得る。これら
の適当な植物を以下に例示する。

ラテン語名称 ＾１）量Ｕ■ｃｅｐａ　　　　　　　たまねぎ＾ｎａｎ
ａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　　　　　　パインアップル＾ｒ
ａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　　　　　落花生＾ｓｐ
ａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎ、ａｌｉｓ　　アスパラ
ガスＡｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　　　　　　　からす麦
Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｒａｐａ　　シ
ュガービートＢｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｒ
ａｐａ　　飼料ビートＢｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓ
ｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａテーブルビートＢｒａｓｓｆ
ｃａ　ｎａｐｕｓ　ｙａｒ、ｎａｐｕｓ　　　なたねＢ
ｒａｓｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ　　ｖａｒ、ｎａｐｏｂ
ｒａｓｓｉｃａかぶはぼたん Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、ｒａｐａ　　
　かぶＢｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、５ｉｌ
ｖｅｓｔｒｉｓあぶらなＣａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎ
ｓｉｓ　　　　茶の木Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　Ｎｎｃｔｏ
ｒｉｕｓ　　　サフラワーＣａｒｙａ　ＩＩ目ｎｏｉｎ
ｅｎｓｌｓ　　　　ヒラコリーＣ！ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏ
ｎ　　　　　　　レモンＣ１ｔｒｕｓ　ｓａｘｌｍａ　
　　　　　　グレープフルーツＣ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉ
ｃｕｌａｔａ　　　　？　ンダリンＣ１ｔｒｕｓ　５ｉ
ｎｅｎｓｉｓ　　　　　オレンジＣｏｆｆｅａ　ａｒａ
ｂｌｃ、ａ　　　　　　コーヒーＣｊｃｕｍｉｓ　ｗ＋
ｅｌｏ　　　　　　　メＣ１，／Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａ
ｔｉｖｕｓ　　　　　きゅうりＣｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃ
ｔｙｌｏｎ　　　　バーミューダグラスＤａｕｃｕｓ　
ｃａｒｏｔａ　　　　　　にんじんＥｌａｅｔｓ　ｇｕ
（ｎｅｅｎｓｉｓ　　　　オイルパームＦｒａｇａｒ［
ａ　ｖｅｓｃａ　　　　　　いちごＧｌｙｃｉｎｅ　ｗ
ａｘ　　　　　　　大豆Ｇｏｓｓｙｐｉｕｇ＋　ｈｉｒ
ｓｕｔｕｍ　　　綿花（ａｒｂｏｒｅｕｇ＋＋ｈｅｒｂ
ａｃｅｕｓ＋ｖｉｔｉｆｏｌｌｕｍ）１）ｅｌｉａｎｔ
ｂｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　　　ひまわりＨｅ１ｉａｎｔｈ
ｕｓ　　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓエルサレムアーチチ鱈−り １）ｅｖｅａ　ｂｒａｓｌｌｉｅｎｓｌｓ　　　ゴムの
木Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　　　　大麦Ｈｕｓ
ｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　　　　　ホップＩｐｏｍｏ
ｅａ　ｂａｔａｔａｓ　　　　　さつまいもＪｕｇｌａ
ｎｓ　ｒｅｇｆａ　　　　　　＜るみＬａｃｔｕａ　５
ａｔｌｖａ　　　　　レタスＬｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒ
ｉｓ　　　　　れんず豆Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓ
ｓｉｍｕｍ　　亜麻Ｌｙｃｏｐｅｒｓｌｃｏｎ　ｌｙｃ
ｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　　とまとＭａｌｕｓ　ｓｐｐ、　
　　　　　　りんごＭａｎｌｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔ
ａ　　　　カッサバＮｅｄｌｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ　
　　　むらさきうまごやしＮｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉ
ｔａ　　　　はっかＭｕｓａ　ｓｐｐ　　　　　　　　
バナナＮ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕ−タバコＱ１
６Ｂ　６ｕｒｏｐａｅａ　　　　　オリーブ０ｒｙｚａ
ｓａｔｉｖａ米 Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｆａｃｅｕｍ　　　きびＰｈａ
ｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　　　白いんげん豆Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　＋ｅｕｎｇｏ　　　　やえなり豆’Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　　いんげん豆
１’ｅｎｎｌｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕ＋ｍ　　　パー
ルミレットＰｅｎｎｉｓｅｔｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓ
ｐｐ、　　パセリＰｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　　　　　　
　ノールウェイ松＾ｂｉｅｓ　ａｌｂａ　　　　　　　
ひのきＰｉｎｕｓ　５ｐ９−　　　　　　　まつＰｉｓ
ｕｇ＋　ｓａｔｉｖｕｍ　　　　　イングリッシュビー
Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　　　　　　さくらＰｒｕｎ
ｕｓ　ｄｏ園ｅｓｔｉｃａ　　　　プラムＰｒｕｎｕｓ
　ｄｕｌｃｉｓ　　　　　アンモンドＰｒｕｎｕｓ　ｐ
ｅｒｓｉｃａ　　　　　ももＰｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎ
ｆｓ　　　　　なしＲｉｄｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　
　　　ふさすぐりＲｉｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　
　　　グースベリ−Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ
　　　　とうごまＳａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎ
ａｒｕｍ　　シニガーケイン５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａ
ｌｅ　　　　　　ライ麦Ｓｅｓａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕ
ｍ　　　　　　ごまＳｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｍ　　　　じゃがいもＳｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ
　（Ｓ、ｖｕｌｇａｒｅ）　　もろこしＳｏｒｇｈｕｍ
　ｄｏｃｈｎａ　　　　　　さとうもろこし５ｐｉｎａ
ｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　　　　スピナッチＴｈｅｏ
ｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　　　　　カカオＴｒｉｆｏｌ
ｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ　　　　レッドクローバ−Ｔ
ｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕ−小麦Ｖａｃｃｉｎ
ｉｕｅ＋　ｃｏｒｙｌｂｏｓｕ−ブルーベリーＶａｃｃ
ｉｕｉｕｍ　ｖｉｔｌｓ−ｉｄａｅａ　　クランベリー
Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　　　　　　　　テ４　”７クピ
一ンＶｉｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｌｓ（Ｖ、ｕｎｇｕｉｃ
ｕｌａｔａ）ささげ豆Ｖｌｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ　
　　　　　ぶどうＺｅａ　５ａｙｓ　　　　　　　　　
とうもろこし作用スペクトルを拡大し、相乗効果をもた
らすため、式（Ｉ）の有効成分相互を混合し、また種々
の他の除草剤乃至成長制御剤と混合して、この混合剤を
適用することができる。混合されるべき組成分として、
例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾアジン誘導体、
２．６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバマート
、チオカルバマート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン
、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、シクロヘキセノ
ン化合物、チアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体
、キノリンカルボン酸などが挙げられる。

式ＣＩ）の有効成分は、また単独で或は他の除草剤乃至
植物防護剤と混合して起用することができる。例えば害
虫、植物生原病原生物乃至バクテリア撲滅剤と混合させ
ることができる。またヨー素、微量元素を排除するため
に使用される鉱酸塩溶液との混合も興味のある所である
。植物に対して非毒性の油及び精油を添加することもで
きる。

製造実施例 １０．０ｇの２−ブチリル−シクロヘキサン−１゜３−
ジオン−５−カルボン酸を２５℃において１６時間８０
＋／！のオキサリルクロリドと共に撹拌した溶媒を蒸散
させ、残渣を１２０　ｍノのテトラヒドロフランに溶解
させた。これに０℃において、２０１のテトラヒドロフ
ランに８．９ｇのトリエチルアミン及び５．５ｇノエタ
ンチオールを溶解させた溶液を滴下した。３時間撹拌し
た後、溶媒を蒸散させ、ジクロルメタン／水混合溶媒で
抽出し、溶媒を蒸散させた。ンリカゲルによるクロマト
グラフィー処理に附し、油状の２−ブチリル−３−エチ
ルチオ−５−エチルチオカルボニルシクロへジス−１−
エン−３−オン（後掲の表における化合物３６）　１０
．１ｇを得た。

上述した所と同様にして、対応する以下の材料を使用し
て、下表１乃至６の化合物を得た。

表１ 化合物　　Ｒ’　　　　Ｒ’　　　　　　Ｘ　　融点Ｃ
Ｃ）番号 ＩＨｎ−ＣＨＵＨ ２ＣＨ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ＯＨ６６−６８ ３Ｃ，）ｉ、　　　　ｎ−Ｃ，Ｈ，ＯＨｗ脂４　　　　
ｎ−Ｃ４Ｈ，５ｎ−Ｃ，Ｈ，ＯＨ５）１　　　　　Ｃ，
）ｉ、　　　　　０）１６　　　　ＣＨ，Ｃ，Ｈ，ＯＨ
７９−８１７Ｃ，Ｈ，ｑ、）ｌ、　　　　　０）１　６
３−６５３　　　　ｎ−Ｃ，Ｈ，、Ｃ，Ｈ，ＯＨ９Ｈシ
クロプロピル　　０Ｈ ＩＱ　　　　　ＣＭ、　　　　　　シクロプロピル　　
０Ｈ１）Ｃ，）ｉ、　　　　　シクロプロピル　　０Ｈ
１２ｎ−Ｃ，Ｈ，、シクロプロピｔｖ　　　０１（１３
Ｃ，Ｈ，ＣＨ，ＯＨ５３−５５ １４Ｈｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ１ １５ＣＨ，ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ１ １５Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ１ １７ｎ−Ｃ４Ｈ，、ｎ−Ｃ，Ｈ，ＣＩ １８　　　　ＨＣ，）ｉ、　　　　　　Ｃ１）９Ｃ１−
１，Ｃ２Ｈ，Ｃ１８２−８４２０Ｃ２Ｈ，ＯＨＣ１ ２１ｎ−Ｃ，Ｈ，、Ｃ，Ｈ，ＣＩ ２２　　　　Ｈシクロプロピル　　Ｃｌ２３　　　　　
ＣＨ，シクロプロピル　　Ｃ１２４Ｃ２Ｈ５シクロプロ
ピル　　Ｃｌ ２５　　　　　ｎ−Ｃ４Ｈ，、シクロプロピルＣ１２６
Ｃ２Ｈ，ＣＨ，Ｃｌ ２７　　　ｔ−０４１−１，ｎ−Ｃ，）ｌ、　　　　Ｏ
Ｈ樹脂２８　　　　ＣＨ３フェニル　　　　　Ｃ１９８
−１ｏ。

２９　　　　Ｃ）＋５　　　　　Ｃ，Ｈ，ＮＨｃｓＨ，
６８−７０３０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＲ，ＣＨ，ＯＨ樹脂３
１　　　　０Ｈ，Ｃｌ−１，Ｏｆ（６９−７１３２ＣＨ
２ＣＨ２０ＣＨ，Ｃ，Ｈ，ＯＨ樹脂３３　　ＣＨ２ＣＨ
−ＣＨ２Ｃ，Ｈ，ＯＨ樹脂３４　　　　ベンジＡ／　　
　　　ｎ−Ｃ，Ｈ，ＯＨ樹脂３５　　　Ｃ，Ｈ，Ｃ４Ｈ
，ＯＨ樹％ ３６　　ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ，ＯＨ＠脂３７　　
ＣＨ２ＣＨ２ＱＣ）１．　　ＣＨ，０）ｆ　　樹脂３８
　　　　　ｔ−Ｃ４Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＯＨ９９−１０１３９
ベンジル　　　　Ｃ２Ｈ，ＯＨ５６−５７表２ 化合物　１（、’　　　　　　　　Ｉｔ２　　　　　融
点（℃）番号 ４０　　　Ｃ１−Ｉ、　　　　　　　　　ＣＨ，６２−
６３４１Ｃ１ｌ、　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５９２−９
４４２ＣＨ・　　　　　　　　　　５　。

ｎ−ＣＨ７９−８０ ４３ＣＨ，ｎ−Ｃ，Ｈ，７３−７４ ４４Ｃ，Ｈ，ＣＩＩ。

４５　　　Ｃ２Ｈ，Ｃ，Ｈ，７７−７８４６０・Ｈ・　
　　　　　　ｎ　−Ｃ、Ｈ、油４７　　　Ｃ２Ｈ，ｎ−
Ｃ４Ｈ。

４８　　　　Ｃ，Ｈ，シクロプロピル ４９　　　　ｎ　−ＣＨｎ　−ＣＨｉ４Ｑ！　　　＋３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　７５０　
　　　ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２Ｃ２Ｈ６５１ＣＨ，−ＣＨ
−ＣＨ２ｎ　−ＣＨｆｊＢ５２　　　　（ＣＨｓ）２Ｃ
Ｈｎ−Ｃ，Ｈ。

５３　　　　（ＣＨ，）２ＣＨＣ２Ｈ５３９−４２５４
（ＣＨ，）ｓＣｎ−Ｃ，Ｈ。

５５　　　Ｃ１−１、ＯＣＨ２ＣＨ、Ｃ、Ｈｓ５６　　
　Ｃ１−１，ＱＣ）ｌ、Ｃ４（、ｎ　−ＣＯｆｙ５７　
　　ＣＩＣＨ２Ｃ）ｌ、ＣＨ，Ｃ２Ｈ。

５８　　　ＣＩＣＨ，ＣＨ２０Ｈ２ｎ−Ｃ，Ｈ。

５９　　　（Ｃ１），）２ＮＣＨ２Ｃ）（２Ｃ２Ｈ。

５Ｑ　　　（ＣＨ，）２ＮＣＨ２ＣＭ、　　　ｎ−Ｃ，
Ｈ。

６１　　　シクロヘキシル　　　　　　ｎ−Ｃ，Ｈ。

６２　　ベンジル　　　　　　　ｎ−Ｃ，Ｈ。

６３　　４−メチルベンジル　　　　ｎ　−Ｃ１）６４
４−クロＡ／ベンジ／ｌ／　　　　　ｎ−Ｃ，Ｈ。

６５　　　フェニル　　　　　　ｎ−ＣＨ６６４−メチ
ルフｚ＝ｐｙ　　　　　ｎ−ＣＨｓ７ ６７　　　４−クロルフェニル　　　　ｎ−ＣＨ６８４
−メトキシフェニル　　　ｎ−Ｃ３Ｈ。

６９　　　３−＝）ｏ７エ＝ル　　　ｎ−Ｃ，Ｈ。

７０　　　ベンジル　　　　　　　Ｃ２Ｈ，１）２−１
）４’／Ｉ　　　　Ｃ町　　　　　　　　　　　（、”
Ｈ，ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ　　７０−７２７２　　　ＣＨ，
フェニル　　　　１３９−１４０７３　　　　Ｃ町　　
　　　　　　　　シクロプロピル　　　１０３−１０４
７４　　　　ＣＨ，ＣＨ２０ＣＨ，７９−８１表３ 化合物　）Ｌ’　　　Ｉｔ’　　　　　Ｒ’　　　　　
Ｘ　　融点（℃）番号 ７５　　　Ｃ，ｋｌ、　　ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｈ０Ｈ７６Ｃ，
Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｉ−１，ＯＨ３６３８７７Ｃ
，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ＨＯＧ）１２Ｃ）ｔ、　　０１−１
７８　　　Ｃ２Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ，０ＣＨ２ＣＨ２
０Ｈ７９Ｃ，Ｈ，ロー−Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，０Ｈ８０Ｃ，
馬　ｎ−Ｃ５Ｈ，Ｃ，Ｈ，−Ｃ１−＋２０１−１８１　
　　Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ＨＣ１８２Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，
Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃｌ８３　　　　　　　Ｃ，Ｈ，ｎ−
Ｃ，Ｈ，ＨＯＣＨ２ｅｌ１２　　　　Ｃｌ８４　　　Ｃ
２Ｈ，ＣＨ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ＯＨ７６−７８８５ＣＩ、　
　　　Ｃ２Ｈ，ｉ−Ｃ，Ｈ，Ｌｌ）ｌ　　　７２−７４
８６　　　ベンジルＣ２Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ＯＨ４２−４
６８７エチル　シクロプロピＡ／　　ｎ−Ｃ，Ｈ，０１
（表４ υ 化合物　）も１　　　　　凡２１も４ 番号 ８８　　　Ｈｎ−Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ。

８９　　　ＣＨ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ。

９０　　　Ｃ２Ｈ３ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｈ ９１Ｃ２瓜　　　　ｎ−Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ。

９２　　　Ｃ２Ｈ，ｏ−Ｃ，Ｈ，ＨＯ−ＣＨ，ＯＨ２９
３Ｃ２Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ，０ＣＨ２ＣＨ。

９４　　　Ｃ２Ｈ６ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ４Ｈ。

９５　　　Ｃ２Ｊ−１，ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，−ｃＨ。

９６　　　Ｃ２Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ２−ｃＨ−ＯＨ２
９７Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，Ｈ ９８Ｃ２Ｈ３Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ３Ｈ。

９９　　　Ｃ，Ｈ６Ｃ２Ｈ，ＨＯＣＨ２ｃＨ２１ｏｏ　
　　Ｃ２Ｈ３Ｃ２Ｈ，ｃＨ，ＯＣＨ，ＣＨ。

１０１　　　　Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＣＨ，−ＣＨ−ｃＨ。

１０２　　　ｎ−Ｃ，Ｈ，、ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｈ２Ｏ２ｎ−
Ｃ４Ｈ，５ｎ−Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ。

１０４　　　ＣＨ２−０Ｒ−ｃｌｌ、　　ｕ−Ｃ，Ｈ，
１−１）０５ＣＨ，−ｃＨ−Ｇ（！ｎ−Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ
，Ｈ。

１（１６（Ｃｔｔ、）、ＣＨｎ−Ｃ，Ｈ，Ｈ２Ｏ２（Ｃ
Ｈ，）、ＣＨｎ−Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ。

１０８　　　（ＯＨ，）、Ｃｎ−Ｃ，Ｈ，Ｈ２Ｏ２（Ｃ
Ｈ，）、Ｃｎ−Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ。

１）０　　　Ｃ１−１，’ＯＣＨ，ＣＨ，ｎ−Ｃ，Ｈ，
８表５ １）１　　）Ｉ　　　　　Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，０Ｈ１）２
Ｈｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，０１４ １）３ＣＨ，Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，ＯＨ７６−７８１）４Ｃ
Ｈ，ｎ−Ｃ３Ｈ，Ｃ，Ｈ，０Ｈ１）５Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，
Ｃ，Ｈ，０）１　　樹脂１）６　　Ｃ２Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ
，Ｃ，Ｈ，０Ｈ１）７Ｃ，Ｈｓ　　　　　　　　シクロ
プロピｐｖ　Ｃ，Ｈ，α（１）８（、’、Ｈ，Ｃ，に１
．　　　　　　ＣＩ、−ＣＨ−Ｃ）皇、ｏｎ１）９　　
　（、”、Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ）ｉ、−ＣＨ−ＣＨ，０
Ｈ１２０Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，シヘＣＩＣＨ−ｃＨ−ｃ）（
２）　　０Ｈ１２Ｉ　　Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｆ、−（
ＣＩＣＨ−Ｃ）ｌ−ＣＨ２）　　ＯＨ３９−４１）２２
ｔ：２ＨｓＣ，Ｈ，ｈｉ−（Ｃｄ、ｅｉ−Ｃ１←（Ｊ−
１，）　　０）（１２３Ｃ２Ｈ，ｎ−Ｃ，ｌ−４，Ｂ−
（ＣＨ，Ｃ１←仕１−ＣＨ，）　　Ｑｌｌ　３２−３４
１２４ｎ−℃４Ｈ，，ｎ−Ｃ３Ｈ，ｅ、Ｈ，α（１２５
ＵＨ，−ＣＨ４コトｌ、　　　ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，０
Ｈ１２６ＣＨ，０ＣＨ２Ｃ）Ｊ、　　ｎ−Ｃ５Ｈ，Ｃ，
Ｈ，α１閘脂１２７　ベンジＡ／　　　　　ｎ−Ｃ，１
），Ｃ，Ｈ，０Ｈ１２８４−ｊｏｙシＱｔｖ　　ｎ−Ｃ
，Ｈ，Ｃ２Ｈ，０Ｈ１２９７ｓ二ｈ　　　　　ｎ−Ｃ，
Ｈ，Ｃ１Ｘ（、０）１）３０　４−クロｙｙｘニジし　
　ｎ−Ｃ３Ｈ，Ｃ２１−１，０１）１３１４−）トヅｚ
、；Ｊし　　ｎ　　　Ｃ−５Ｆ（ｒ　　　ＣｔＨｓ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　〔珪（１３２３
−＜トｏ７ｚ＞し　　　ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，０Ｈ１３
３Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ＨＣｍ　Ｃ□Ｈ１３４Ｃ，Ｈ，
ｎ−Ｃ，ＩＩ、　　ＣＨ，−Ｃ’ＭＣ０Ｈ１３５Ｃ２Ｈ
，ｎ−Ｃ，Ｈ，ＣＩＧ−１，ＯＨ，０Ｈ１３６Ｃ，Ｈ，
ｎ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＯＨ，０ｆ（１３７Ｃ，Ｈ
，ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，Ｃ１）３８Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ
，Ｂ−（ＣＩＣＩ−ｃＩ（−ＣＨ，）　Ｃ１）３９Ｃ，
Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ＨＣＨ，ＣＨ−Ｃ１ｌ−Ｃ）１２）　
Ｃ１）４０ＣＨ，ＣＨ，Ｆ、−（１；ＩＣＩＴｈｅＨＣ
Ｉ（、）　　０Ｈ６７−６８１４１Ｑ（、Ｃ，Ｈ，Ｃ，
Ｈ，Ｏ）１５Ｂ−６０１４２ベンジｔｖ　　　　　Ｃ，
Ｈ，Ｃ，Ｈ，ＯＨ３９−４２１４３ヘンシルＣ，Ｈ，Ｉ
！＝（ＣＩＣＨ−ｃ【１−Ｑ−１，＞　　０Ｈ４ａ脂１
４４　、　工ｆｋ　　　　　　シフａｊａωＨｃＪｃＨ
−Ｃ）ｉ−ＣＨ，）　　（ＪＲ表６ 化合物　ｔｔ’　　　Ｂｔ　　　　　几Ｓ　　　　　　
＠点番号　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｃ）
１４５　　　ＣＨ，Ｃ２）−１，Ｃ，Ｈ。

１４６　　　ＣＨ，ｎ−Ｃ，Ｈ，ｃ、ｔｔ。

１４７　　　Ｃ，）１．　　Ｃ，Ｈ，Ｃ２）１゜１４８
　　　　Ｃ，１），ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，衛Ｑ１４９　
　　　Ｃ，ＨｓＣ，Ｈ，Ｅ−（ＣＩＣＨ−ＣＨ−ＣＨ２
）１５０　　　Ｃ，Ｈｓｎ−Ｃ，Ｈ，Ｆ、−（ＣＩＣＨ
−ＣＨ−ＣＨ，）式（Ｉ）のシクロヘキセノン誘擲体は
、事実上植物のすべての生育段５１ＩＩｌｃおいて影暢
を及ぼし、成長制御剤として使用される。

試験物質の成長制御効果を判定するため、プラスチック
容器（直径約ＩＬ５ｃｍ、容権約５００づ）中の養素な
十分に施こした基質により植物を栽培した。

土壌処理の場合、試験物質は水性調剤の形態で播種の日
（事前処理）に或は発芽後（事後処理）Ｋ基質上忙注下
された。

葉に施こす場合忙は、試験物質は水性調剤の形態で植物
に噴霧された（事後の葉処理）。

対比物質として、公知、市販の成長制御剤、クロルメク
ワクロリド（Ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔｃｈｌｏｒｉｄｅ
　）（ＣＣＣ）　（下式参照）を使用した。

成長制御効果の判定は、試験終結時の植物成長高さ忙よ
り行われた。得られた測定値は非処理植物成長高さとの
比として表現される。局さ低減とならんで葉の磯色化が
判定される。クロロフィル含有量の増大は、光間化作用
の促進、従りて収量の増大をもたらす。

関連データを以下の表１乃至４に示す。

表１ 夏小麦’　Ｋｏｌｉｂｒｉ　’変棟 事後葉処理 非処理　　　　　　　　　　　１００ ＣＣＣ１，５７９，５ ６７５，１ ３３１，５６７，８ ６５＆９ 表２ 夏大麦　’　Ａｒａｍｉｒ’変種 事後葉処理 非処理　　　　　　　　　　　１００ ＣＯＧ　　　　　　　１．５　　　　　９７．６６　　
　　　　９１．６ ３３　　　　　　　１．５　　　　　７５．１６　　　
　　　６１．６ 表３ 米　「日本晴れ」 事俊泉処理 非処理　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００Ｃ
ＣＣ１，５１００ ３３１，５８４，７ ６７３，７ 表４ 米　「日本晴れ」 事後葉処理 化合物Ａｍ度〜ＷＳ／容器　　成長高さ比非処理　　　
　　　　　　　　１００ ＣＣＣ１，５９９，１ ６９７，４ ３３１，５９５，６ ６８５，０ さらに草をプラスチック容器（表面檀約ｘｏｏｍ”）中
の養素な十分に施基質により栽培試験した。草だけを約
５ｃＷ＆に均斉に刈り込んだ後、水性１剤の形態におけ
る試験物質を植物上に＠霧した。成長制御作用を試験終
結時の葉条測定忙より判定した。

測定値は非処理植物の成長高さとの比で表わす。

対比物質として上述のＣＣＣ、フルルピリミド−／Ｉ／
　（Ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ　）及びメ７にイダイド
（Ｍｅｆ−Ｉｕｉｄｊｄｅ　）を使用した。

特定のデータを以下の表５乃至７に％記する。

表５ 芝（「ヘルリーナチールガルテン」） 事後葉処理（刈り込み侵） 化合物Ａｍ度ＩｎｙＷＳ／容器　　成長高さ比非処理　
　　　　　　　　　　　１００ＣＣＣ１，５１００ ３３１，５９６，８ ６８７，１ 表６ ’　ＫＯＩｉｂｒｉ　’ 事鎌葉処理（刈り込み後） 処理後２ｉＭ間の評価 非処理　　　　　　　　　　　　１００フ、ルル七男ミ
トール　　　　　　　０．２　　　　　　　　　　　　
９１）．０　　　　　　　　　　　　６７ ５．０　　　　　　　　　　　　６７ ３３　　　　　　　　　　　　　　０、２　　　　　　
　　　　　　６４１．０　　　　　　　　　　　　６７ ＆Ｏ５６ 表７ バーミニ−ダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏ
ｎ　）事後葉処理（刈り込み＠） 処理後６週間の評価 非処理　　　　　　　　　　　　１００メフ、ルイタイ
ド　　　　　　　　　０．２　　　　　　　　　　　　
　８９１．０　　　　　　　　　　　　　　　？８５．
０　　　　　　　　　　　　　　５３”３３　　　　　
　　　　　　　　　　０．２　　　　　　　　　　　　
　　８２１．０　　　　　　　　　　　　　　　？６５
．０　　　　　　　　　　　　　　５４１明白な葉の傷
害

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素；Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルコキシ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４のジア
   ルキルアミノ、ヒドロキシルもしくはハロゲンにより置
   換された或は非置換のＣ＿１−Ｃ＿６のアルキル；Ｃ＿
   １−Ｃ＿６のアルケニル；Ｃ＿３−Ｃ＿６のシクロアル
   キル；或はそれぞれハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキ
   ル、Ｃ＿３−Ｃ＿４のアルコキシもしくはニトロにより
   置換された或は非置換のフェニルもしくはベンジルを、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル或はシクロプロピル
   を、Ａは酸素；Ｒ＾３がＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル、Ｃ
   ＿３或はＣ＿４のアルケニル、Ｃ＿３或はＣ＿４のアル
   キニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４のハロゲンアルキル、Ｃ＿３或
   はＣ＿４のハロゲンアルケニルもしくはＣ＿２−Ｃ＿４
   のアルコキシアルキルを意味する基ＮＯＲ＾３；或はＲ
   ＾４が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６のアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４のヒドロキシアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルコキシ
   アルキル、ベンジル乃至フェニルを意味する基ＮＲ＾４
   を、 Ｘはヒドロキシル；塩素；Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルコキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４のジ
   アルキルアミノ、ヒドロキシルもしくはハロゲンにより
   置換された或は非置換のＣ＿１−Ｃ＿６のアルキルチオ
   ；Ｃ＿１−Ｃ＿６のアルケニルチオ；Ｃ＿３−Ｃ＿６の
   シクロアルキルチオ；或はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４の
   アルコキシもしくはニトロにより置換された或は非置換
   のフェニルチオもしくはベンジルチオを意味する）のシ
   クロヘキセノン化合物。
2. （２）式（II）の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） を−１０℃から＋１２０℃の温度で塩基の存在或は不存
   在下に塩素化剤と１回或は反覆して反応させ、生成塩素
   化合物を−１０℃から＋１２０℃の温度で塩基の存在或
   は不存在下に式Ｒ＾１−ＳＨの化合物と反応させること
   を特徴とする、請求項（１）における式（ I ）のシク
   ロヘキセノン化合物の製造方法。
3. （３）請求項（１）の式（ I ）（Ａは基ＮＯＲ＾３を
   意味する）で表されるシクロヘキセノンを含有する除草
   剤。
4. （４）不活性添加剤を含有する請求項（３）の除草剤。
5. （５）請求項（１）の式（ I ）（Ａは基ＮＯＲ＾３を
   意味する）で表されるシクロヘキセノンの殺草有効量で
   好ましくない植物及び／或はこのような植物が存在しな
   いように維持されるべき帯域を処理することを特徴とす
   る、植物成長制御方法。
6. （６）請求項（１）の式（ I ）（Ａは酸素或はＮＲ＾
   ４を意味する）で表されるシクロヘキセノン化合物を含
   有する植物成長制御剤。
7. （７）負活性添加剤を含有する、請求項（６）の植物成
   長制御剤。
8. （８）請求項（１）の式（ I ）（Ａは酸素或はＮＲ＾
   ４を意味する）で表されるシクロヘキセノン化合物の有
   効量を植物及び／或は植物生息帯域に作用させる植物成
   長制御方法。