JPS63317511A - 熱硬化性樹脂の製造法 - Google Patents
熱硬化性樹脂の製造法Info
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- JPS63317511A JPS63317511A JP62151480A JP15148087A JPS63317511A JP S63317511 A JPS63317511 A JP S63317511A JP 62151480 A JP62151480 A JP 62151480A JP 15148087 A JP15148087 A JP 15148087A JP S63317511 A JPS63317511 A JP S63317511A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
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- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2926—Coated or impregnated inorganic fiber fabric
- Y10T442/2992—Coated or impregnated glass fiber fabric
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な触媒を使用する速硬化型の熱硬化性樹脂
樹脂の製造方法に関する。
樹脂の製造方法に関する。
環状カーボネートがイソシアネート化合物と第３級アミ
ンの存在でイソシアネート基の三量化（イソシアヌレー
ト環の形成）を伴いながら分子錯体を形成すること、さ
らに加熱した場合炭酸ガスの発生を伴ってオキサゾリド
ン環を形成することはＴｓｕｚａｋｉ 、 Ｉｃｈｉｋ
ａｗａ、 Ｋａｓｅらによって報告されており、イソシ
アネート化合物が多価化合物であるときは樹脂を生成す
る（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、２５．１００９、 （１
９６０））、また多価イソシアネートと環状カーボネー
トを（Ｈ合加熱して熱硬化性樹脂を形成させ接着剤とし
て使用することかＧａｕ ｌ 、’Ｎｇｕｙｅｎらによ
り報告されている（ベルキー特許８９１．８７９：米国
特許４，３５９．５０７；ＣＡ月）０１０５，３８８）
。
ンの存在でイソシアネート基の三量化（イソシアヌレー
ト環の形成）を伴いながら分子錯体を形成すること、さ
らに加熱した場合炭酸ガスの発生を伴ってオキサゾリド
ン環を形成することはＴｓｕｚａｋｉ 、 Ｉｃｈｉｋ
ａｗａ、 Ｋａｓｅらによって報告されており、イソシ
アネート化合物が多価化合物であるときは樹脂を生成す
る（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、２５．１００９、 （１
９６０））、また多価イソシアネートと環状カーボネー
トを（Ｈ合加熱して熱硬化性樹脂を形成させ接着剤とし
て使用することかＧａｕ ｌ 、’Ｎｇｕｙｅｎらによ
り報告されている（ベルキー特許８９１．８７９：米国
特許４，３５９．５０７；ＣＡ月）０１０５，３８８）
。
しかし第３級アミンを触媒とする従来の方法では得られ
るポリマーが赤褐色に着色しやす（、また発泡を伴いや
すい欠点があった。反応を大規模に行うときはアミンの
臭気が強いことも好ましくない点で、不揮発性の触媒が
求められていた。
るポリマーが赤褐色に着色しやす（、また発泡を伴いや
すい欠点があった。反応を大規模に行うときはアミンの
臭気が強いことも好ましくない点で、不揮発性の触媒が
求められていた。
本発明者は第３級アミンの代りにフッ化カリウムを触媒
として用いることにより上記の問題点が解決されること
を見出し本発明に到達した。
として用いることにより上記の問題点が解決されること
を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は環状カーボネートと多価イソシアネート
化合物とを重合反応させて熱硬化性樹脂を製造するに当
り、触媒としてフッ化カリウムを用いることを特徴とす
る熱硬化性樹脂の製造方法である。
化合物とを重合反応させて熱硬化性樹脂を製造するに当
り、触媒としてフッ化カリウムを用いることを特徴とす
る熱硬化性樹脂の製造方法である。
フッ化カリウムは粉末状、フレーク状、ペレット状また
は活性炭や珪藻土のような不活性担体に担持させた形で
用いられる。フッ化カリウムを単独で用いてもよいが、
クラウンエーテル、ポリエチレングリコールおよびその
アルキルエーテル類、クリプタンド類あるいは四級オニ
ウム塩を助触媒として併用することにより活性はいちじ
るしく増加する。好適な助触媒の例はクラウンエーテル
としてはジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロへキ
シル−１８−クラウン−６、クリプタンド類としてはト
リス（ジオキサ−３，６−ヘプチル）アミン、ポリエチ
レングリコールおよびそのアルキルエーテル類としては
ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエー
テル、四級オニウム塩としてはベンジルトリエチルアン
モニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムクロラ
イドなどが挙げられる。
は活性炭や珪藻土のような不活性担体に担持させた形で
用いられる。フッ化カリウムを単独で用いてもよいが、
クラウンエーテル、ポリエチレングリコールおよびその
アルキルエーテル類、クリプタンド類あるいは四級オニ
ウム塩を助触媒として併用することにより活性はいちじ
るしく増加する。好適な助触媒の例はクラウンエーテル
としてはジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロへキ
シル−１８−クラウン−６、クリプタンド類としてはト
リス（ジオキサ−３，６−ヘプチル）アミン、ポリエチ
レングリコールおよびそのアルキルエーテル類としては
ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエー
テル、四級オニウム塩としてはベンジルトリエチルアン
モニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムクロラ
イドなどが挙げられる。
多価イソシアネートとしては２，４−および２．６−
）ルイレン・ジイソシアネート、４．４″−ジフェニル
メタン・ジイソシアネート、４．４”−ジフェニルツメ
チルメタン・ジイソシアネート、１．４−フェニレンジ
イソシアネート、４．４゛−ジフェニルエーテルジイソ
シアネート、ならびに１．４−テトラメチレンジイソシ
アネート、１．６−へキサメチレンジイソシアネート、
１．４−シクロヘキシルジイソシアネートおよび４．４
″−へキサヒドロ・ジフェニルメタンジイソシアネート
などが挙げられる。
）ルイレン・ジイソシアネート、４．４″−ジフェニル
メタン・ジイソシアネート、４．４”−ジフェニルツメ
チルメタン・ジイソシアネート、１．４−フェニレンジ
イソシアネート、４．４゛−ジフェニルエーテルジイソ
シアネート、ならびに１．４−テトラメチレンジイソシ
アネート、１．６−へキサメチレンジイソシアネート、
１．４−シクロヘキシルジイソシアネートおよび４．４
″−へキサヒドロ・ジフェニルメタンジイソシアネート
などが挙げられる。
環状カーボネートとしてはエチレンカーボネート、プロ
ピレンカーボネート、クロロエチレンカーボネートなど
が挙げられる。
ピレンカーボネート、クロロエチレンカーボネートなど
が挙げられる。
反応はベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢
酸イソプロピル、酢酸ブチル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルホルムアミド、スルホランのような溶媒中で行
なってもよいが好ましくは無溶媒で行われる。
酸イソプロピル、酢酸ブチル、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルホルムアミド、スルホランのような溶媒中で行
なってもよいが好ましくは無溶媒で行われる。
環状カーボネートと多価イソシアネート化合物のモル比
は１０：１から１：１０の間にとることが好ましい。
は１０：１から１：１０の間にとることが好ましい。
反応温度は使用する多価イソシアネートの１ｆｆｉ頬、
触媒量などによって異なるが室温から１６０ ’Ｃの間
で行うのが好ましい。
触媒量などによって異なるが室温から１６０ ’Ｃの間
で行うのが好ましい。
反応時間は通常１分〜５時間で完了する。
本発明の方法によれば反応の誘導期を３０秒程度にとり
、硬化反応を数分間以内に完結させることが可能であり
、反応射出成形（ＲＩＭ成形）への適用も可能である。
、硬化反応を数分間以内に完結させることが可能であり
、反応射出成形（ＲＩＭ成形）への適用も可能である。
得られる樹脂はガラス繊維との密着性がよく、またほと
んど発泡しないのでガラス基布と複合して有用な成形材
が得られる。
んど発泡しないのでガラス基布と複合して有用な成形材
が得られる。
また本発明の方法により得られる樹脂は合成が高く衝撃
強度も優れているので、注型成形や圧縮成形などの方法
に適用することによりシート状に加工でき、自動車用外
板やプリント回路基板などに応用できる。
強度も優れているので、注型成形や圧縮成形などの方法
に適用することによりシート状に加工でき、自動車用外
板やプリント回路基板などに応用できる。
以下に実施例で説明する。
実施例１
プロピレンカーボネート３ｈ（０，２９モル）と４，４
゛−ジフェニルメタンジイソシアネー）７０ｇ（０，２
８モル）を混合し、粉末状フッ化カリウム０．２ｇを加
えて８０°Ｃに加熱した。系は２０分間で固化した。固
化物に気泡の混入はなく、淡黄色透明であった。固化物
を反応器を割って取出した。該固化物はハンマーで叩い
ても容易に割れなかった。
゛−ジフェニルメタンジイソシアネー）７０ｇ（０，２
８モル）を混合し、粉末状フッ化カリウム０．２ｇを加
えて８０°Ｃに加熱した。系は２０分間で固化した。固
化物に気泡の混入はなく、淡黄色透明であった。固化物
を反応器を割って取出した。該固化物はハンマーで叩い
ても容易に割れなかった。
実施例２
５０℃でプロピレンカーボネート３０ｇと４，４“−ジ
フェニルメタンジイソシアネート７０ｇ 、 ｔ５Ｌｔ
状フフ化カリウム０．１ｇを加えて激しく混合しながら
、１８−クラウン−６を０．１ｇ添加した。３０秒後に
激しい発熱が始まり３分間で完全に固化した。温度は最
高１３０°Ｃに達した。固化物に気泡の混入はなく、淡
黄色透明であった。上記反応液の一部を１８−クラウン
−６添加３５秒後に一部取り出し注型して厚さ１−の試
験片を成形した。固化後、試験片を取り出して物性試験
を行なった。引張強さ５２０ｋｇ／ｃｄ、伸び率０．７
χ、アイゾシド衝撃強度（ノツチつき）２．０ ｋｇ
−ｃｍ／ｃ＋ａ 、熱変形温度１６０°Ｃであった。
フェニルメタンジイソシアネート７０ｇ 、 ｔ５Ｌｔ
状フフ化カリウム０．１ｇを加えて激しく混合しながら
、１８−クラウン−６を０．１ｇ添加した。３０秒後に
激しい発熱が始まり３分間で完全に固化した。温度は最
高１３０°Ｃに達した。固化物に気泡の混入はなく、淡
黄色透明であった。上記反応液の一部を１８−クラウン
−６添加３５秒後に一部取り出し注型して厚さ１−の試
験片を成形した。固化後、試験片を取り出して物性試験
を行なった。引張強さ５２０ｋｇ／ｃｄ、伸び率０．７
χ、アイゾシド衝撃強度（ノツチつき）２．０ ｋｇ
−ｃｍ／ｃ＋ａ 、熱変形温度１６０°Ｃであった。
比較例１
触媒としてフッ化カリウムのかわりにＮ−メチルモルホ
リンを使用する以外は実施例１と同様にして反応を行っ
た。
リンを使用する以外は実施例１と同様にして反応を行っ
た。
系は１０分間で固化したが、反応中発泡が激しかった。
固化物中には暑しく気泡が残存し、また赤褐色に着色し
ていた。
ていた。
比較例２
触媒としてフッ化カリウムの代りに臭化リチウムを用い
る以外は実施例１と同様に操作したが、１時間後も系は
粘稠化しなかった。
る以外は実施例１と同様に操作したが、１時間後も系は
粘稠化しなかった。
実施例３
エチレンカーボネート２．８ｇ（０，０３２モル）と２
．４−トルイレンジイソシアネート１６．７ｇ（０，０
９６モル）を５０°Ｃで混合した系にフッ化カリウム０
．０５ｇとポリエチレングリコールジメチルエーテル（
平均分子量６００ ）０．２０ｇを加えた。１０分後に
温度は１１０°Ｃまで上がって、全体が固結した。固化
物に気泡の混入はなく、淡桃色透明であった）。
．４−トルイレンジイソシアネート１６．７ｇ（０，０
９６モル）を５０°Ｃで混合した系にフッ化カリウム０
．０５ｇとポリエチレングリコールジメチルエーテル（
平均分子量６００ ）０．２０ｇを加えた。１０分後に
温度は１１０°Ｃまで上がって、全体が固結した。固化
物に気泡の混入はなく、淡桃色透明であった）。
Claims (1)
- 環状カーボネートと多価イソシアネート化合物とを重合
反応させて熱硬化性樹脂を製造するに当り、触媒として
フッ化カリウムを用いることを特徴とする熱硬化性樹脂
の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62151480A JPH0623229B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
| US07/206,040 US4865795A (en) | 1987-06-19 | 1988-06-13 | Process for producing thermosetting resins |
| EP88305532A EP0295926A3 (en) | 1987-06-19 | 1988-06-17 | Process for producing thermosetting resins |
| KR1019880007370A KR910007549B1 (ko) | 1987-06-19 | 1988-06-18 | 열 경화성 수지의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62151480A JPH0623229B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63317511A true JPS63317511A (ja) | 1988-12-26 |
| JPH0623229B2 JPH0623229B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=15519423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62151480A Expired - Fee Related JPH0623229B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4865795A (ja) |
| EP (1) | EP0295926A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0623229B2 (ja) |
| KR (1) | KR910007549B1 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8807066A (pt) * | 1987-05-20 | 1989-10-31 | Mitsui Toatsu Chemicals | Processo para preparar materiais contendo anel de isocianurato |
| DE3902078A1 (de) * | 1989-01-25 | 1990-07-26 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von modifizierten, isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung |
| EP0679681A1 (en) * | 1994-04-27 | 1995-11-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Heat insulating foamed material and method for manufacturing the same |
| DE102010038845A1 (de) | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten und deren Verwendung |
| JP6082404B2 (ja) | 2011-11-29 | 2017-02-15 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | ポリイソシアネートの製造方法およびその使用 |
| JP6249954B2 (ja) | 2011-11-30 | 2017-12-20 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 連続的イソシアネート修飾方法 |
| US20160046756A1 (en) | 2013-03-22 | 2016-02-18 | Covestro Deutschland Ag | Process for preparing polyisocyanates and catalyst kit therefor |
| CN105392813B (zh) | 2013-07-25 | 2019-07-16 | 科思创德国股份公司 | 琥珀腈在包含亚氨代噁二嗪二酮基团的多异氰酸酯的制备中的用途 |
| JP6561073B2 (ja) | 2014-02-18 | 2019-08-14 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | Ｎｐｎ配列を有する触媒を使用したイソシアネートの変性方法 |
| HUE041620T2 (hu) | 2014-02-18 | 2019-05-28 | Covestro Deutschland Ag | Eljárás izocianátok módosítására katalizátorként spirociklusos ammóniumsók alkalmazásával |
| US10167358B2 (en) | 2015-08-17 | 2019-01-01 | Covestro Deutschland Ag | Process for modifying isocyanates with use of cyclic ammonium salts as catalyst |
| CN110312747B (zh) | 2017-02-22 | 2022-07-15 | 科思创德国股份有限公司 | 使用螺环铵盐作为催化剂至少改性五亚甲基二异氰酸酯的方法 |
| EP3444288A1 (de) | 2017-08-15 | 2019-02-20 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung iminooxadiazindiongruppen enthaltender polyisocyanate unter verwendung von katalysatorenmischungen |
| EP3885385A1 (en) | 2020-03-23 | 2021-09-29 | Basf Se | Process for modifying isocyanates with use of guanidinium salts as catalyst |
| EP3985044A1 (en) | 2020-10-13 | 2022-04-20 | Basf Se | Process for modifying isocyanates |
| EP4098678A1 (en) | 2021-06-02 | 2022-12-07 | Basf Se | Process for modifying isocyanates with use of difluorosilicate salts as catalyst |
| US20250019483A1 (en) | 2021-11-16 | 2025-01-16 | Basf Se | Preparation of polyisocyanates containing iminooxadiazinedione groups and their use |
| CN118613517A (zh) | 2022-01-18 | 2024-09-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有亚氨基噁二嗪二酮基团的多异氰酸酯的制备及其用途 |
| WO2024165361A1 (en) | 2023-02-09 | 2024-08-15 | Basf Se | Preparation of polyisocyanates containing iminooxadiazinedione groups and their use |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| NL120878C (ja) * | 1959-09-30 | |||
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| US4080345A (en) * | 1973-08-21 | 1978-03-21 | Metzeler Schaum Gmbh | Catalyst mixture for use in trimerizing and/or polymerizing isocyanates and/or for the polyaddition of active hydrogen atom containing polyethers and polyisocyanates |
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-
1987
- 1987-06-19 JP JP62151480A patent/JPH0623229B2/ja not_active Expired - Fee Related
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