JPS6332426B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般に自然色に着色したビタミンＣ
強化食物製品に関し、とくにアントシアニンまた
はアントシアニジン顔料と生体に有効なビタミン
Ｃを含有するこのような食物に関する。 食用のオレンジやレモンは壊血病を有効に処置
するということが19世紀半ばに発見されて以来、
ビタミンＣは食物の補足物質として多少連続的に
使用されてきている。天然に産出するＬ−アスコ
ルビン酸（アスコルビン酸）の単離後、まもな
く、その効率よい合成法が開発された。これらの
開発により、食物中のその存在は人間の健康にと
つて必須であるという認識とともに、食品製造業
者は、生体に有効なビタミンＣ源を食品に添加す
ること、あるいは天然に産出するビタミンＣの食
品中の濃度を高めること、を試みるようになつ
た。しかしながら、これらの試みは有意の数に応
用において、アスコルビン酸のよく知られた自動
酸化による不安定性の結果あるいは他の食物成分
に対するその反応性の結果、不成功に終つた。 他の食物成分に向かうその反応性の一例は、ア
ントシアニン系顔料をも含有する水性混合物中に
アスコルビン酸が存在するとき、生ずる。アント
シアニン系顔料、すなわち、アントシアニンまた
はアントシアニジンとアスコルビン酸との不適合
性は、文献〔Sondheimer、E.およびKertesz、Z.
I.、Food Res．、17、288（1952）；Starr、M.S.
およびFrancis、F.J.、Food Technol．22、
1293（1968）〕においてよく確立されている事実で
ある。アスコルビン酸とアントシアニン系顔料の
両方が溶液中に存在するとき、化学反応が起こ
り、その結果顔料の漂白とアスコルビン酸の分解
が起こる。PH３および室温におけるアントシアニ
ン系顔料の半減期は、10ppmのアントシアニジン
および600ppmのアスコルビン酸を含有する飲料
の場合に対して、10ppm程度の因子で減少するこ
とがある。この分解速度は温度と光への暴露を増
加することによつて増加することがわかつた。 アスコルビン酸−アントシアニン系顔料の漂白
反応の機構は最終的に明らかにされていないが、
少なくとも２つの機構的理論がこの現象を説明す
るために提出された。 第１の機構的理論はアスコルビン酸と酸素との
両方を含む酸化還元の道筋を仮定する。刊行物
“Oxygen and Ascorbic Acid Effect on the
Relative Stability of Four Anthocyanin
Pigments in Cranberry Juice”〔Starr、M.S.お
よびFrancis、F.J.、Food Technology、22、
1293−95（1968）〕において、著者はアントシアニ
ン顔料を含有するいちごジユースのびん中の上部
の空気空間を増加するとこの顔料の分解が増加し
たという1943年の発見から、アントシアニン系顔
料のアスコルビン酸の漂白において酸素が関与す
るということを認識した。1956年の報告は、酸素
が赤色アントシアニン顔料の変色の速度と程度を
増加したことを開示している。このStarrと
Francisの刊行物は、酸素の存在下のアントシア
ニンのアスコルビン酸の漂白について従来の研究
をさらに説明しており、これによれば反応性中間
体が初期の酸素−アスコルビン酸反応から生成す
るという理論が裏付けられている（中間体は多分
過酸化水素または遊離基の種である）。この中間
体が引き続いてアントシアニン顔料と反応する。
この刊行物に報告された彼らのもとの研究から、
StarrとFrancisは漂白が酸素またはアスコルビン
酸の濃度を増加することによつて増加すると開示
している。 ShirkhandeおよびFrancisによる更に最近の刊
行物〔Effect of Flavonols on Ascorbic Acid
and Anthocyanin Stability in Model
Systems、J.Food Sci.、39、904（1974）〕におい
て、著者らは過酸化水素（酸素およびアスコルビ
ン酸から遊離機構を経て生成した）がアントシア
ニンの漂白における反応性中間体であるという理
論、そしてフラバノール類はアスコルビン酸の自
動酸化を遅延させるという事実の両方を記載して
いる。また、著者らはアスコルビン酸溶液中のフ
ラバノール類とアンドシアニン類との両方の同時
存在がアスコルビン酸の酸化を防ぐように見える
という従来発表された観察にも注目している。こ
の刊行物中に報告された彼らの研究の結果では、
溶解された酸素、アスコルビン酸およびつるこけ
もも中に見い出される４種のアントシアニン類を
含有するモデル系にフラバノール酸化防止剤のク
エルセチンまたはクエルシトリンを添加すると、
アスコルビン酸の酸化とアントシアニン類の漂白
の両方が遅延されることが明らかにされている。
著者らの結論によると、これらの結果は過酸化水
素または遊離基種を反応中間体として生成する酸
素−アスコルビン酸反応の第１段階、引き続く反
応性中間体−アントシアニン漂白の第２段階を含
むアスコルビン酸−アントシアニン漂白機構と一
致する。 アントシアニン系顔料のアスコルビン酸の漂白
についての第２機構的理論は、Jurdにより提唱
された〔“The Chemistry of Plant Pigments”
中の“Some Advances in the Chemistry of
Anthocyanin−Type Plant Pigments”、pp.123
−42、Co.O.Chichester、Ed.、Academic
Press、N.Y.、1972およびその中の参考文献〕。
この理論によると、これらの２つの種の間の漂白
反応は顔料の４位置におけるアスコルビン酸によ
る親該反応の結果として起こる。 アントシアニンおよびアントシアニジン顔料を
漂白するアスコルビン酸の傾向に加えて、空気の
存在下の酸性水溶液中で自動酸化する酸性水溶液
の傾向は長い間知られている。この自動酸化のプ
ロセスは銅（）イオンにより、酵素のアスコル
ビン酸オキシターゼにより〔Dawson、C.R.、
Ann.N.Y.Acad.Sci.、88、353（1960）〕、および光
により〔McAlpine、R.D.、et al.、Can.J.
Chem.、51、1682（1973）〕加速されることが知ら
れている。この自動酸化の現象のため、自動酸化
の速度は光と他の要因によつて増加するため、あ
る程度の生体内ビタミンＣ活性を保持するが、こ
の自動酸化の分解を示さないアスコルビン酸の誘
導体を合成することを試みるいくつかの研究がな
された。 これらの努力の結果として、C2および／また
はC3位置におけるエノール性OH官能において置
換されたアスコルビン酸の誘導体は、ビタミンＣ
の種族を生成し、この種族はエン−ジオール官能
基のブロツキングのため自動酸化に抗することが
できる。 これらの誘導体の多く、とくにC2および／ま
たはC3におけるアスコルビルエステルを壊血病
のモルモツトについて試験し、そして未置換のア
スコルビン酸に等しいビタミンＣ効力を保持した
ことがわかつた。ビタミンＣの効力のこのような
保持は２−Ｏ−ホスフエート〔Imai、Y.et Al.、
Jap.J.Pharmacol.、17、317、（1967）〕および２
−Ｏ−ベンゾエート〔同上、17、330、（1967）〕
について壊血病のモルモツトにおいて、そして２
−Ｏ−サルフエートについて壊血病のニジマス
〔Halver、J.E.、et al.、Ann N.Y.Acad.Sci.、
258、81（1975）〕〕およびサル〔Baker、E.M.、et
al.、Ann N.Y.Acad.Sci.、258、72（1975）〕にお
いて示された。 前述のアスコルビルエステルに加えて、アスコ
ルビン酸のC3および／またはC2O−アルキル化誘
導体は自動酸化に対する安定性および生体内ビタ
ミンＣの活性の両方を示し、しかも低い濃度にお
いて活性を有することが明らかにされた。たとえ
ば、３−Ｏ−メチルアスコルビン酸は、経口投与
したときビタミンＣの1/50でモルモツトについて
抗壊血病効果を与えることがわかつた〔Gould、
B.S.et al.、Arch.Biochemi.、23、205（1949）〕。 このような非自動酸化性ビタミンＣ誘導体の発
見にもかかわらず、そして生体に有効なアスコル
ビン酸とアントシアニンまたはアントシアニジン
顔料を含有する食物を提供することに絶えず興味
が増加しているにかかわらず、このような食物の
開発はこのような天然の含量とビタミンＣとの間
の不適合性によつて妨げられてきており、この不
適合性はアントシアニン系顔料の４位置における
親核置換あるいはアスコルビン酸、酸素およびア
ントシアニン系顔料を含む酸化−還元反応から生
ずるものと思われてきた。 さて、本発明によれば、アントシアニン系顔料
と生体に有効なビタミンＣとの両方を含む色安定
性食物組成物を製造できることがわかつた。この
ような食物は水との混合に適合する乾燥混合物、
水の希釈に適合する飲料シロツプまたは混合物、
あるいは稀薄濃度の飲料を包含できる。また、色
が１種または２種以上のアントシアニン系顔料に
よつて提供される種類の、このような色安定性の
生体に有効なビタミンＣ強化食品組成物製品は、
食物ベース、アントシアニン系顔料、およびエノ
ール性OH官能の一方または両方においてブロツ
ク結合されたアスコルビン酸を合わすことからな
る方法によつて製造できることがわかつた。この
ようなブロツキング置換基の例は、−Ｒ、−
SO3H、−PO3H2、または【式】であり、ここ でＲは炭素数が１〜10の脂肪族の残基である。 本発明を完全に理解できるように、以下に説明
する。 エンジオール官能がエノール性OH官能の一方
または両方においてブロツク置換されたある種の
アスコルビン酸誘導体はアントシアニン類または
アントシアニジン類を未置換のアスコルビン酸と
同じように速く漂白しないことがわかつた。ま
た、この効果はエノール性官能におけるある群の
置換基に制限されることがわかつた。いくつかの
ブロツク置換したアスコルビン酸種を以下に示
す。 【表】 当業者によく知られているように、アスコルビ
ン酸およびその誘導体の１または２以上の酸性水
素を保持するものを、塩基と反応させてアスコル
ビン酸塩と水を生成できる。これに関して、上に
示したサルフエートおよびリン酸塩の無機エステ
ルが得られ、下記の実験において、それぞれバリ
ウムおよびマグネシウムの二塩基性塩の形で使用
し、一方残りの種を遊離酸の形で使用した。いか
なる特定の種の遊離酸または塩の形態を使用する
かどうかにかかわらず、種の他の形態は完全にそ
の同等物であり、実質的に同様な方法で挙動し、
そして選んだ形態として実質的に同じ作用を有す
ると考えられる。 表に示すアスコルビン酸のＯ−アルキル化お
よび無機エステル誘導体のあるものを、実施例
に記載する原案に従つて、代表的なアントシアニ
ジン、すなわち、塩化アピゲニジンの酸性水溶液
について、それらの相対的漂白力に関して試験し
た。 実施例 アスコルビン酸誘導体によるアントシアニジン
の漂白 10mgの塩化アピゲニジン、1.92ｇのクエン酸お
よび250mgの安息香酸ナトリウムを１容のフラ
スコへ移し、脱イオン水中に溶かし、しるしまで
希釈した。生ずる溶液の100mlのアリコートを、
それぞれ上に示した種を次の量で含有する、７個
の100ml容のフラスコにピペツトで入れた：60mg
のアスコルビン酸（参照番号１）；65mgの３−Ｏ
−メチルアスコルビン酸（参照番号２）；70mgの
２，３−Ｏ−ジメチルアスコルビン酸（参照番号
３）；137mgのアスコルビン酸２−Ｏ−サルフエー
ト（二塩基性バリウム塩として）（参照番号４）；
100mgのアスコルビン酸２−Ｏ−ホスフエート
（二塩基性マグネシウム塩）（参照番号５）；74mg
の５，６−イソプロピリデンアスコルビン酸（参
照番号９）；および84mgの２，３−Ｏ−ジメチル
５，６−イソプロピリデンアスコルビン酸（参照
番号10）。各フラスコにふたをし、周囲の温度お
よび光において貯蔵した。変化する間隔で、７種
の試験溶液のおのおのの少量のアリコートをその
フラスコから抜き出し、そして470nｍにおける
その吸収をベツクマン25UV／VIS分光光度計で
石英セルおよび脱イオン水の参照を用いて測定し
た。生の吸収データを各溶液のゼロ時間における
吸収で割り、そして100を掛けて“色残留率％”
についての値を得た。結果を表に示す。 【表】 番号による種。
強化食物製品に関し、とくにアントシアニンまた
はアントシアニジン顔料と生体に有効なビタミン
Ｃを含有するこのような食物に関する。 食用のオレンジやレモンは壊血病を有効に処置
するということが19世紀半ばに発見されて以来、
ビタミンＣは食物の補足物質として多少連続的に
使用されてきている。天然に産出するＬ−アスコ
ルビン酸（アスコルビン酸）の単離後、まもな
く、その効率よい合成法が開発された。これらの
開発により、食物中のその存在は人間の健康にと
つて必須であるという認識とともに、食品製造業
者は、生体に有効なビタミンＣ源を食品に添加す
ること、あるいは天然に産出するビタミンＣの食
品中の濃度を高めること、を試みるようになつ
た。しかしながら、これらの試みは有意の数に応
用において、アスコルビン酸のよく知られた自動
酸化による不安定性の結果あるいは他の食物成分
に対するその反応性の結果、不成功に終つた。 他の食物成分に向かうその反応性の一例は、ア
ントシアニン系顔料をも含有する水性混合物中に
アスコルビン酸が存在するとき、生ずる。アント
シアニン系顔料、すなわち、アントシアニンまた
はアントシアニジンとアスコルビン酸との不適合
性は、文献〔Sondheimer、E.およびKertesz、Z.
I.、Food Res．、17、288（1952）；Starr、M.S.
およびFrancis、F.J.、Food Technol．22、
1293（1968）〕においてよく確立されている事実で
ある。アスコルビン酸とアントシアニン系顔料の
両方が溶液中に存在するとき、化学反応が起こ
り、その結果顔料の漂白とアスコルビン酸の分解
が起こる。PH３および室温におけるアントシアニ
ン系顔料の半減期は、10ppmのアントシアニジン
および600ppmのアスコルビン酸を含有する飲料
の場合に対して、10ppm程度の因子で減少するこ
とがある。この分解速度は温度と光への暴露を増
加することによつて増加することがわかつた。 アスコルビン酸−アントシアニン系顔料の漂白
反応の機構は最終的に明らかにされていないが、
少なくとも２つの機構的理論がこの現象を説明す
るために提出された。 第１の機構的理論はアスコルビン酸と酸素との
両方を含む酸化還元の道筋を仮定する。刊行物
“Oxygen and Ascorbic Acid Effect on the
Relative Stability of Four Anthocyanin
Pigments in Cranberry Juice”〔Starr、M.S.お
よびFrancis、F.J.、Food Technology、22、
1293−95（1968）〕において、著者はアントシアニ
ン顔料を含有するいちごジユースのびん中の上部
の空気空間を増加するとこの顔料の分解が増加し
たという1943年の発見から、アントシアニン系顔
料のアスコルビン酸の漂白において酸素が関与す
るということを認識した。1956年の報告は、酸素
が赤色アントシアニン顔料の変色の速度と程度を
増加したことを開示している。このStarrと
Francisの刊行物は、酸素の存在下のアントシア
ニンのアスコルビン酸の漂白について従来の研究
をさらに説明しており、これによれば反応性中間
体が初期の酸素−アスコルビン酸反応から生成す
るという理論が裏付けられている（中間体は多分
過酸化水素または遊離基の種である）。この中間
体が引き続いてアントシアニン顔料と反応する。
この刊行物に報告された彼らのもとの研究から、
StarrとFrancisは漂白が酸素またはアスコルビン
酸の濃度を増加することによつて増加すると開示
している。 ShirkhandeおよびFrancisによる更に最近の刊
行物〔Effect of Flavonols on Ascorbic Acid
and Anthocyanin Stability in Model
Systems、J.Food Sci.、39、904（1974）〕におい
て、著者らは過酸化水素（酸素およびアスコルビ
ン酸から遊離機構を経て生成した）がアントシア
ニンの漂白における反応性中間体であるという理
論、そしてフラバノール類はアスコルビン酸の自
動酸化を遅延させるという事実の両方を記載して
いる。また、著者らはアスコルビン酸溶液中のフ
ラバノール類とアンドシアニン類との両方の同時
存在がアスコルビン酸の酸化を防ぐように見える
という従来発表された観察にも注目している。こ
の刊行物中に報告された彼らの研究の結果では、
溶解された酸素、アスコルビン酸およびつるこけ
もも中に見い出される４種のアントシアニン類を
含有するモデル系にフラバノール酸化防止剤のク
エルセチンまたはクエルシトリンを添加すると、
アスコルビン酸の酸化とアントシアニン類の漂白
の両方が遅延されることが明らかにされている。
著者らの結論によると、これらの結果は過酸化水
素または遊離基種を反応中間体として生成する酸
素−アスコルビン酸反応の第１段階、引き続く反
応性中間体−アントシアニン漂白の第２段階を含
むアスコルビン酸−アントシアニン漂白機構と一
致する。 アントシアニン系顔料のアスコルビン酸の漂白
についての第２機構的理論は、Jurdにより提唱
された〔“The Chemistry of Plant Pigments”
中の“Some Advances in the Chemistry of
Anthocyanin−Type Plant Pigments”、pp.123
−42、Co.O.Chichester、Ed.、Academic
Press、N.Y.、1972およびその中の参考文献〕。
この理論によると、これらの２つの種の間の漂白
反応は顔料の４位置におけるアスコルビン酸によ
る親該反応の結果として起こる。 アントシアニンおよびアントシアニジン顔料を
漂白するアスコルビン酸の傾向に加えて、空気の
存在下の酸性水溶液中で自動酸化する酸性水溶液
の傾向は長い間知られている。この自動酸化のプ
ロセスは銅（）イオンにより、酵素のアスコル
ビン酸オキシターゼにより〔Dawson、C.R.、
Ann.N.Y.Acad.Sci.、88、353（1960）〕、および光
により〔McAlpine、R.D.、et al.、Can.J.
Chem.、51、1682（1973）〕加速されることが知ら
れている。この自動酸化の現象のため、自動酸化
の速度は光と他の要因によつて増加するため、あ
る程度の生体内ビタミンＣ活性を保持するが、こ
の自動酸化の分解を示さないアスコルビン酸の誘
導体を合成することを試みるいくつかの研究がな
された。 これらの努力の結果として、C2および／また
はC3位置におけるエノール性OH官能において置
換されたアスコルビン酸の誘導体は、ビタミンＣ
の種族を生成し、この種族はエン−ジオール官能
基のブロツキングのため自動酸化に抗することが
できる。 これらの誘導体の多く、とくにC2および／ま
たはC3におけるアスコルビルエステルを壊血病
のモルモツトについて試験し、そして未置換のア
スコルビン酸に等しいビタミンＣ効力を保持した
ことがわかつた。ビタミンＣの効力のこのような
保持は２−Ｏ−ホスフエート〔Imai、Y.et Al.、
Jap.J.Pharmacol.、17、317、（1967）〕および２
−Ｏ−ベンゾエート〔同上、17、330、（1967）〕
について壊血病のモルモツトにおいて、そして２
−Ｏ−サルフエートについて壊血病のニジマス
〔Halver、J.E.、et al.、Ann N.Y.Acad.Sci.、
258、81（1975）〕〕およびサル〔Baker、E.M.、et
al.、Ann N.Y.Acad.Sci.、258、72（1975）〕にお
いて示された。 前述のアスコルビルエステルに加えて、アスコ
ルビン酸のC3および／またはC2O−アルキル化誘
導体は自動酸化に対する安定性および生体内ビタ
ミンＣの活性の両方を示し、しかも低い濃度にお
いて活性を有することが明らかにされた。たとえ
ば、３−Ｏ−メチルアスコルビン酸は、経口投与
したときビタミンＣの1/50でモルモツトについて
抗壊血病効果を与えることがわかつた〔Gould、
B.S.et al.、Arch.Biochemi.、23、205（1949）〕。 このような非自動酸化性ビタミンＣ誘導体の発
見にもかかわらず、そして生体に有効なアスコル
ビン酸とアントシアニンまたはアントシアニジン
顔料を含有する食物を提供することに絶えず興味
が増加しているにかかわらず、このような食物の
開発はこのような天然の含量とビタミンＣとの間
の不適合性によつて妨げられてきており、この不
適合性はアントシアニン系顔料の４位置における
親核置換あるいはアスコルビン酸、酸素およびア
ントシアニン系顔料を含む酸化−還元反応から生
ずるものと思われてきた。 さて、本発明によれば、アントシアニン系顔料
と生体に有効なビタミンＣとの両方を含む色安定
性食物組成物を製造できることがわかつた。この
ような食物は水との混合に適合する乾燥混合物、
水の希釈に適合する飲料シロツプまたは混合物、
あるいは稀薄濃度の飲料を包含できる。また、色
が１種または２種以上のアントシアニン系顔料に
よつて提供される種類の、このような色安定性の
生体に有効なビタミンＣ強化食品組成物製品は、
食物ベース、アントシアニン系顔料、およびエノ
ール性OH官能の一方または両方においてブロツ
ク結合されたアスコルビン酸を合わすことからな
る方法によつて製造できることがわかつた。この
ようなブロツキング置換基の例は、−Ｒ、−
SO3H、−PO3H2、または【式】であり、ここ でＲは炭素数が１〜10の脂肪族の残基である。 本発明を完全に理解できるように、以下に説明
する。 エンジオール官能がエノール性OH官能の一方
または両方においてブロツク置換されたある種の
アスコルビン酸誘導体はアントシアニン類または
アントシアニジン類を未置換のアスコルビン酸と
同じように速く漂白しないことがわかつた。ま
た、この効果はエノール性官能におけるある群の
置換基に制限されることがわかつた。いくつかの
ブロツク置換したアスコルビン酸種を以下に示
す。 【表】 当業者によく知られているように、アスコルビ
ン酸およびその誘導体の１または２以上の酸性水
素を保持するものを、塩基と反応させてアスコル
ビン酸塩と水を生成できる。これに関して、上に
示したサルフエートおよびリン酸塩の無機エステ
ルが得られ、下記の実験において、それぞれバリ
ウムおよびマグネシウムの二塩基性塩の形で使用
し、一方残りの種を遊離酸の形で使用した。いか
なる特定の種の遊離酸または塩の形態を使用する
かどうかにかかわらず、種の他の形態は完全にそ
の同等物であり、実質的に同様な方法で挙動し、
そして選んだ形態として実質的に同じ作用を有す
ると考えられる。 表に示すアスコルビン酸のＯ−アルキル化お
よび無機エステル誘導体のあるものを、実施例
に記載する原案に従つて、代表的なアントシアニ
ジン、すなわち、塩化アピゲニジンの酸性水溶液
について、それらの相対的漂白力に関して試験し
た。 実施例 アスコルビン酸誘導体によるアントシアニジン
の漂白 10mgの塩化アピゲニジン、1.92ｇのクエン酸お
よび250mgの安息香酸ナトリウムを１容のフラ
スコへ移し、脱イオン水中に溶かし、しるしまで
希釈した。生ずる溶液の100mlのアリコートを、
それぞれ上に示した種を次の量で含有する、７個
の100ml容のフラスコにピペツトで入れた：60mg
のアスコルビン酸（参照番号１）；65mgの３−Ｏ
−メチルアスコルビン酸（参照番号２）；70mgの
２，３−Ｏ−ジメチルアスコルビン酸（参照番号
３）；137mgのアスコルビン酸２−Ｏ−サルフエー
ト（二塩基性バリウム塩として）（参照番号４）；
100mgのアスコルビン酸２−Ｏ−ホスフエート
（二塩基性マグネシウム塩）（参照番号５）；74mg
の５，６−イソプロピリデンアスコルビン酸（参
照番号９）；および84mgの２，３−Ｏ−ジメチル
５，６−イソプロピリデンアスコルビン酸（参照
番号10）。各フラスコにふたをし、周囲の温度お
よび光において貯蔵した。変化する間隔で、７種
の試験溶液のおのおのの少量のアリコートをその
フラスコから抜き出し、そして470nｍにおける
その吸収をベツクマン25UV／VIS分光光度計で
石英セルおよび脱イオン水の参照を用いて測定し
た。生の吸収データを各溶液のゼロ時間における
吸収で割り、そして100を掛けて“色残留率％”
についての値を得た。結果を表に示す。 【表】 番号による種。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 食物ベース、アントシアニン系顔料およびブ
ロツク置換された少なくとも１つのエノール性
OH官能を有するアスコルビン酸誘導体からなる
ことを特徴とする食物組成物。 ２ 食物ベース及びアントシアニン、アントシア
ニジンおよびそれらの組み合わせからなる群より
選ばれた顔料、並びに式 ここでR〓及びR〓の一方は−Ｒ、−SO3H、−SO3
−、−PO3H2、−PO3H−および【式】からなる 群より選ばれ、R〓およびR〓の他方は−Ｈ、−Ｒ、
−SO3H、−SO3−、−PO3H2、−PO3H−および
【式】からなる群より選ばれ、そして Ｒは炭素数１〜10の脂肪族の有機残基である、 のアスコルビン酸誘導体またはその非毒性塩から
なる特許請求の範囲第１項に記載の食物組成物。 ３ 該食物組成物が乾燥している特許請求の範囲
第２項記載の食物組成物。 ４ 該食物組成物が濃厚濃度のシロツプまたは濃
厚物からなる特許請求の範囲第２項記載の食物組
成物。 ５ 該食物組成物が稀薄濃度の飲料からなる特許
請求の範囲第２項記載の食物組成物。 ６ R〓およびR〓の一方が−SO3H、−SO3−、−
PO3H2および−PO3H-からなる群より選ばれた
置換基であり、そしてR〓およびR〓の他方が−
Ｈ、−SO3H、−SO3 -、−PO3H2および−PO3H-か
らなる群より選ばれた置換基である特許請求の範
囲第２項記載の食物組成物。 ７ R〓およびR〓の一方が【式】からなる群よ り選ばれ、そして R〓およびR〓の他方が−Ｈおよび【式】から なる群より選ばれ、ここでＲは炭素数１〜10の脂
肪族の有機残基である特許請求の範囲第６項記載
の食物組成物。 ８ 該アスコルビン酸誘導体がアスコルビン酸２
−Ｏ−ホスフエートまたはその非毒性塩からなる
特許請求の範囲第６項記載の食物組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US92352378A | 1978-07-11 | 1978-07-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5534093A JPS5534093A (en) | 1980-03-10 |
| JPS6332426B2 true JPS6332426B2 (ja) | 1988-06-29 |
Family
ID=25448826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8602279A Granted JPS5534093A (en) | 1978-07-11 | 1979-07-09 | Color stable food containing antocyanine pigment and vitamin c useful to live body and production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5534093A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0244233U (ja) * | 1988-09-21 | 1990-03-27 |
-
1979
- 1979-07-09 JP JP8602279A patent/JPS5534093A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0244233U (ja) * | 1988-09-21 | 1990-03-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5534093A (en) | 1980-03-10 |
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