JPS6332802B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6332802B2 JPS6332802B2 JP12283984A JP12283984A JPS6332802B2 JP S6332802 B2 JPS6332802 B2 JP S6332802B2 JP 12283984 A JP12283984 A JP 12283984A JP 12283984 A JP12283984 A JP 12283984A JP S6332802 B2 JPS6332802 B2 JP S6332802B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- temperature
- ethylmethylacrylamide
- water
- solution
- poly
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C(C)=C YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIDRBFZPRURMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propylprop-2-enamide Chemical compound CCCNC(=O)C(C)=C CCIDRBFZPRURMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIBUWQFQYAAXHD-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1CC1 FIBUWQFQYAAXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCXIFAOALNZGDO-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC1CC1 LCXIFAOALNZGDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIWDVJPPVMGJGR-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C(C)=C ZIWDVJPPVMGJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFKEEALECCKTJ-UHFFFAOYSA-N n-propylprop-2-enamide Chemical compound CCCNC(=O)C=C WDFKEEALECCKTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、側鎖にＮ，Ｎ―エチルメチルアクリ
ルアミド基をもつポリマーの水溶液から実質的に
なる転移温度54〜57℃をもつ親水性―疎水性熱可
逆材料に関するものである。
ルアミド基をもつポリマーの水溶液から実質的に
なる転移温度54〜57℃をもつ親水性―疎水性熱可
逆材料に関するものである。
低温域で水に溶け、高温域で水に不溶となる高
温疎水化型の親水性―疎水性熱可逆型高分子材料
は、その熱可逆的特性に基づき、遮光体、吸着
剤、被覆剤、捺染剤、水性接着剤など多方面に利
用することが可能である。
温疎水化型の親水性―疎水性熱可逆型高分子材料
は、その熱可逆的特性に基づき、遮光体、吸着
剤、被覆剤、捺染剤、水性接着剤など多方面に利
用することが可能である。
本発明者らは、先にＮ―イソプロピルアクリル
アミド、Ｎ―イソプロピルメタクリルアミド、Ｎ
―ｎ―プロピルアクリルアミド、Ｎ―ｎ―プロピ
ルメタクリルアミド、Ｎ―シクロプロピルアクリ
ルアミド又は、Ｎ―シクロプロピルメタクリルア
ミドの重合体は、転移温度以下の低温域では親水
性でその水溶液は透明であり、加熱し転移温度よ
り高くなると疎水性に変わり、不透明化する性質
を有することを見出し、この性質を利用して遮光
材料とすることを提案した。
アミド、Ｎ―イソプロピルメタクリルアミド、Ｎ
―ｎ―プロピルアクリルアミド、Ｎ―ｎ―プロピ
ルメタクリルアミド、Ｎ―シクロプロピルアクリ
ルアミド又は、Ｎ―シクロプロピルメタクリルア
ミドの重合体は、転移温度以下の低温域では親水
性でその水溶液は透明であり、加熱し転移温度よ
り高くなると疎水性に変わり、不透明化する性質
を有することを見出し、この性質を利用して遮光
材料とすることを提案した。
しかしながら、上記の重合体は、いずれも21〜
60℃の範囲で特定の転移温度を有するものであ
り、その利用範囲は、かなり制限される。
60℃の範囲で特定の転移温度を有するものであ
り、その利用範囲は、かなり制限される。
本発明者らは、更に異つた転移温度をもち利用
範囲の拡大された材料を開発すべく研究を続けた
結果、文献未載の新規高分子で一般式（）で表
わされる高分子は、可逆的に低温で水に溶け、高
温では不溶となる性質を有することを見出し、こ
の知見に基づき本発明を成すに至つた。
範囲の拡大された材料を開発すべく研究を続けた
結果、文献未載の新規高分子で一般式（）で表
わされる高分子は、可逆的に低温で水に溶け、高
温では不溶となる性質を有することを見出し、こ
の知見に基づき本発明を成すに至つた。
すなわち、溶液状態でラジカル重合されたポリ
（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミド）水溶液
の転移温度は、54〜57℃を有する。また、一般式
（）で表わされる高分子は適当な分子量を有す
るもの、例えば、クロロホルム溶液で30℃におけ
る極限粘度〔η〕＝0.01〜6.0程度のものが実用的
であり、特に0.1〜3.0のものが好ましい。
（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミド）水溶液
の転移温度は、54〜57℃を有する。また、一般式
（）で表わされる高分子は適当な分子量を有す
るもの、例えば、クロロホルム溶液で30℃におけ
る極限粘度〔η〕＝0.01〜6.0程度のものが実用的
であり、特に0.1〜3.0のものが好ましい。
一般式（）で表わされる高分子の各種溶媒に
対する溶解性は、冷水、メタノール、エタノー
ル、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロフラ
ンには可溶、ベンゼン、四塩化炭素、ジエチルエ
ーテル、熱水には不溶である。
対する溶解性は、冷水、メタノール、エタノー
ル、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロフラ
ンには可溶、ベンゼン、四塩化炭素、ジエチルエ
ーテル、熱水には不溶である。
本発明で用いられるモノマーは、例えば次の式
にしたがつて合成される。
にしたがつて合成される。
上記の反応式よりＮ，Ｎ―エチルメチルアクリ
ルアミド（沸点65℃／１mmHg）を合成し、マス
スペクトル、IRスペクトル、NMRスペクトルよ
り物質の確認を行つた。
ルアミド（沸点65℃／１mmHg）を合成し、マス
スペクトル、IRスペクトル、NMRスペクトルよ
り物質の確認を行つた。
本発明による方法では、上記の方法で得られた
Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミドを単独ある
いは均一に混合しうる溶媒を反応媒体として用い
て溶液重合させる。このような溶剤として、水、
アルコール類、Ｎ，Ｎ―ジエチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、アセトン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ベンゼン、クロロホルム、
四塩化炭素等を挙げることができ、これらは単独
でもよいし、２種以上組み合わせて使用すること
もできる。通常モノマー成分が１〜100重量％の
範囲の濃度で溶解させ、放射線照射するか通常の
ラジカル重合開始剤の存在下で加熱、あるいは光
照射するなど通常知られた任意の方法で重合を行
うことができる。得られた高分子を冷水に溶解さ
せると親水性疎水性熱可逆材料が得られる。
Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミドを単独ある
いは均一に混合しうる溶媒を反応媒体として用い
て溶液重合させる。このような溶剤として、水、
アルコール類、Ｎ，Ｎ―ジエチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、アセトン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ベンゼン、クロロホルム、
四塩化炭素等を挙げることができ、これらは単独
でもよいし、２種以上組み合わせて使用すること
もできる。通常モノマー成分が１〜100重量％の
範囲の濃度で溶解させ、放射線照射するか通常の
ラジカル重合開始剤の存在下で加熱、あるいは光
照射するなど通常知られた任意の方法で重合を行
うことができる。得られた高分子を冷水に溶解さ
せると親水性疎水性熱可逆材料が得られる。
次に参考例及び実施例によつて本発明を更に詳
細に説明する。
細に説明する。
参考例
１容の三角フラスコにトリエチルアミン38.5
ml、エチルメチルアミン25ml及びベンゼン450ml
を入れ、氷で冷やして、内容液を10℃未満の温度
を保ち、かきまぜながら、この中にアクリル酸ク
ロリド23mlとベンゼン50mlの混合溶液を滴下漏斗
から約３時間かけてゆつくりと滴下した。滴下完
了後、反応液を１昼夜放置冷却したのち、ろ過
し、ロータリーエバポレータを用いて、ろ液から
ベンゼンを除去し濃縮した。次いで減圧蒸留して
沸点65℃／１mmHg、無色透明の留分を回収した。
以上の操作により液状物質22.6ｇを得た。この物
質のマススペクトルでは、親ピークが113で、Ｎ，
Ｎ―エチルメチルアクリルアミドの分子量と一致
している。この結果とIR，NMRスペクトル測定
結果を合せ物質が確認された。
ml、エチルメチルアミン25ml及びベンゼン450ml
を入れ、氷で冷やして、内容液を10℃未満の温度
を保ち、かきまぜながら、この中にアクリル酸ク
ロリド23mlとベンゼン50mlの混合溶液を滴下漏斗
から約３時間かけてゆつくりと滴下した。滴下完
了後、反応液を１昼夜放置冷却したのち、ろ過
し、ロータリーエバポレータを用いて、ろ液から
ベンゼンを除去し濃縮した。次いで減圧蒸留して
沸点65℃／１mmHg、無色透明の留分を回収した。
以上の操作により液状物質22.6ｇを得た。この物
質のマススペクトルでは、親ピークが113で、Ｎ，
Ｎ―エチルメチルアクリルアミドの分子量と一致
している。この結果とIR，NMRスペクトル測定
結果を合せ物質が確認された。
実施例 １
参考例で得たＮ，Ｎ―エチルメチルアクリルア
ミド4.72ｇ及び１％アゾビスイソブチロニトリル
を含むベンゼン17.44ｇをアンプルに入れ、液体
窒素を用いて減圧脱気を行い、上部をバーナーで
封じた。このアンプルを温度50℃で90分加熱して
重合反応を行わせた。重合反応後、アンプルを開
封し、ジエチルエーテル中に投入し、未反応モノ
マーを溶解させ不溶部分を回収した（収量1.61
ｇ）。得られたポリマーをクロロホルム溶液とし、
ウベローデ粘度計を用いて30℃で粘度測定した結
果、その極限粘度〔η〕は1.84であつた。
ミド4.72ｇ及び１％アゾビスイソブチロニトリル
を含むベンゼン17.44ｇをアンプルに入れ、液体
窒素を用いて減圧脱気を行い、上部をバーナーで
封じた。このアンプルを温度50℃で90分加熱して
重合反応を行わせた。重合反応後、アンプルを開
封し、ジエチルエーテル中に投入し、未反応モノ
マーを溶解させ不溶部分を回収した（収量1.61
ｇ）。得られたポリマーをクロロホルム溶液とし、
ウベローデ粘度計を用いて30℃で粘度測定した結
果、その極限粘度〔η〕は1.84であつた。
得られたポリ（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリル
アミド）を水に溶解して、１重量％水溶液を調整
し、この水溶液を昇温速度１℃／minで昇温させ
ながら分光光度計を用いて500nmの透過率と温度
との関係を求めた。この結果をグラフとして第１
図に示す。このグラフから明らかなように、ポリ
（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミド）は、低
温域では水に溶解しているが、54℃より析出しは
じめ、昇温と共に急激に析出量が増大し60℃では
500nmの透過率が０となり、水に不溶となること
がわかる。
アミド）を水に溶解して、１重量％水溶液を調整
し、この水溶液を昇温速度１℃／minで昇温させ
ながら分光光度計を用いて500nmの透過率と温度
との関係を求めた。この結果をグラフとして第１
図に示す。このグラフから明らかなように、ポリ
（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミド）は、低
温域では水に溶解しているが、54℃より析出しは
じめ、昇温と共に急激に析出量が増大し60℃では
500nmの透過率が０となり、水に不溶となること
がわかる。
また、このポリマー9.20mg、水58.10mgをアル
ミニウム製密封セルに入れて試料とし、昇温速度
１℃／minで示差走査熱量測定を行つた結果を第
３図に示す。これをみると吸熱ピークは、53℃よ
りはじまり70℃までブロードな曲線が描かれてい
る。この吸熱ピークのピークトツプの温度を求め
ると55.5℃であつた。又この時の転移熱量は、
5.0cal／ｇであつた。
ミニウム製密封セルに入れて試料とし、昇温速度
１℃／minで示差走査熱量測定を行つた結果を第
３図に示す。これをみると吸熱ピークは、53℃よ
りはじまり70℃までブロードな曲線が描かれてい
る。この吸熱ピークのピークトツプの温度を求め
ると55.5℃であつた。又この時の転移熱量は、
5.0cal／ｇであつた。
実施例 ２
参考例で得たＮ，Ｎ―エチルメチルアクリルア
ミド4.69ｇ及び１％アゾビスイソブチロニトリル
を含むメタノール溶液17.54ｇをアンプルに入れ、
液体窒素を用いて減圧脱気を行い、上部をバーナ
ーで封じた。このアンプルを温度50℃の恒温槽に
２時間浸漬して重合反応を行わせた。重合反応
後、アンプルに少量のハイドロキノンを加え反応
を停止させ、ロータリーエバポレータを用いてメ
タノールを除去したのち、アセトン溶液とし、ジ
エチルエーテル中に投入し、未反応モノマーを溶
解させ、不溶部分を回収した（収量3.47ｇ）。得
られたポリマーをクロロホルム溶液とし、ウベロ
ーデ粘度計を用いて粘度測定した結果、その極限
粘度〔η〕は0.62であつた。
ミド4.69ｇ及び１％アゾビスイソブチロニトリル
を含むメタノール溶液17.54ｇをアンプルに入れ、
液体窒素を用いて減圧脱気を行い、上部をバーナ
ーで封じた。このアンプルを温度50℃の恒温槽に
２時間浸漬して重合反応を行わせた。重合反応
後、アンプルに少量のハイドロキノンを加え反応
を停止させ、ロータリーエバポレータを用いてメ
タノールを除去したのち、アセトン溶液とし、ジ
エチルエーテル中に投入し、未反応モノマーを溶
解させ、不溶部分を回収した（収量3.47ｇ）。得
られたポリマーをクロロホルム溶液とし、ウベロ
ーデ粘度計を用いて粘度測定した結果、その極限
粘度〔η〕は0.62であつた。
得られたポリ（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリル
アミド）を水に溶解して、１重量％水溶液を調整
し、この水溶液を昇温速度１℃／minで昇温させ
ながら分光光度計を用いて500nmの透過率と温度
の関係を求めた。この結果をグラフとして第２図
に示す。このグラフから明らかなように、ポリ
（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミド）は、低
温域では水に溶解しているが、54℃より析出しは
じめ、昇温と共に急激に析出量が増大し55℃では
500nmの透過率が０％となり、水に不溶となるこ
とがわかる。
アミド）を水に溶解して、１重量％水溶液を調整
し、この水溶液を昇温速度１℃／minで昇温させ
ながら分光光度計を用いて500nmの透過率と温度
の関係を求めた。この結果をグラフとして第２図
に示す。このグラフから明らかなように、ポリ
（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミド）は、低
温域では水に溶解しているが、54℃より析出しは
じめ、昇温と共に急激に析出量が増大し55℃では
500nmの透過率が０％となり、水に不溶となるこ
とがわかる。
また、このポリマー15.40mg、水56.40mgをアル
ミニウム製密封セルに入れて試料とし、昇温速度
１℃／minで示差走査熱量測定を行つた結果を第
４図に示す。これをみると吸熱ピークは、55℃よ
りはじまり76.5℃までブロードな曲線が描かれて
いる。この吸熱ピークのピークストツプの温度を
求めると56.4℃であつた。又このときの転移熱量
は5.4cal／ｇであつた。
ミニウム製密封セルに入れて試料とし、昇温速度
１℃／minで示差走査熱量測定を行つた結果を第
４図に示す。これをみると吸熱ピークは、55℃よ
りはじまり76.5℃までブロードな曲線が描かれて
いる。この吸熱ピークのピークストツプの温度を
求めると56.4℃であつた。又このときの転移熱量
は5.4cal／ｇであつた。
第１図は、実施例１で得られたポリ（Ｎ，Ｎ―
エチルメチルアクリルアミド）の１重量％水溶液
についての温度と500nmでの透過率の関係を示す
グラフ、第２図は、実施例２で得られたポリ
（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミド）の１重
量％水溶液についての温度と500nmでの透過率の
関係を示すグラフ、第３図は、実施例１で得られ
たポリ（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミド）
についての示差走査熱量曲線、第４図は、実施例
２で得られたポリ（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリ
ルアミド）についての示差走査熱量曲線である。
エチルメチルアクリルアミド）の１重量％水溶液
についての温度と500nmでの透過率の関係を示す
グラフ、第２図は、実施例２で得られたポリ
（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミド）の１重
量％水溶液についての温度と500nmでの透過率の
関係を示すグラフ、第３図は、実施例１で得られ
たポリ（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリルアミド）
についての示差走査熱量曲線、第４図は、実施例
２で得られたポリ（Ｎ，Ｎ―エチルメチルアクリ
ルアミド）についての示差走査熱量曲線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされる繰り返し単位から成り、30℃におけ
る極限粘度〔η〕0.01〜6.0に相当する分子量を
もつポリマーの水溶液から実質的になる転移温度
54〜57℃をもつ親水性―疎水性熱可逆材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12283984A JPS612707A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | 親水性‐疎水性熱可逆材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12283984A JPS612707A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | 親水性‐疎水性熱可逆材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS612707A JPS612707A (ja) | 1986-01-08 |
| JPS6332802B2 true JPS6332802B2 (ja) | 1988-07-01 |
Family
ID=14845906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12283984A Granted JPS612707A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | 親水性‐疎水性熱可逆材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS612707A (ja) |
-
1984
- 1984-06-14 JP JP12283984A patent/JPS612707A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS612707A (ja) | 1986-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gnanou et al. | Synthesis of star‐shaped poly (ethylene oxide) | |
| Kröger et al. | Light controlled solubility change of polymers: Copolymers of N, N‐dimethylacrylamide and 4‐phenylazophenyl acrylate | |
| Gregonis et al. | Preparation and properties of stereoregular poly (hydroxyethyl methacrylate) polymers and hydrogels | |
| DE68906968T2 (de) | Ferroelektrisches Flüssigkristallpolymer und Epoxyd zur Herstellung des Polymers. | |
| Yamamoto et al. | Synthesis and Thermosensitive Properties of Poly [(N‐vinylamide)‐co‐(vinyl acetate)] s and Their Hydrogels | |
| JPS6332803B2 (ja) | ||
| Tao et al. | Synthesis and characterization of well-defined thermo-and light-responsive diblock copolymers by atom transfer radical polymerization and click chemistry | |
| Bratschkov et al. | Synthesis and photochemical transformations of an anthracene containing methacrylic copolymer | |
| JPS6332802B2 (ja) | ||
| JPS6355527B2 (ja) | ||
| JPS6332804B2 (ja) | ||
| Stejskal et al. | Solution Properties of Poly (2-methoxyethyl methacrylate) | |
| Majumdar et al. | Induced optical activity in copolymers of (—)‐p‐(3‐menthyl) acrylate with 4‐vinylpyridine | |
| Lee | Synthesis and cationic polymerization of ethyl vinyl ethers containing the NLO-phores p-oxybenzylidenemalononitrile and p-oxybenzylidenecyanoacetate in the side chain | |
| JPH02214705A (ja) | 親水性―疎水性熱可逆型高分子化合物及びその製造方法 | |
| Marcot et al. | Metallopolymers: Preparation of polymer films with a high content of metal centers via photopolymerization of metal-containing liquid-crystalline monomers | |
| Kang et al. | Synthesis and photoisomerization properties of polynorbornenes with azobenzene chromophores | |
| JPS6350341B2 (ja) | ||
| CN117447636B (zh) | 光/力致变色材料及其制备方法和应用 | |
| Altomare et al. | Synthesis and photobehaviour of hydrophilic acrylic polymers containing azobenzene groups | |
| Ogino et al. | Multifunctional block copolymers for organic photorefractive materials | |
| JPS63241007A (ja) | 親水性−疎水性熱可逆材料 | |
| JPH066610B2 (ja) | 親水性―疎水性熱可逆型高分子材料及びその製造方法 | |
| JPS6332805B2 (ja) | ||
| JPS60190444A (ja) | 親水性−疎水性熱可逆型材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |