JPS6350341B2 - - Google Patents
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- JPS6350341B2 JPS6350341B2 JP11870184A JP11870184A JPS6350341B2 JP S6350341 B2 JPS6350341 B2 JP S6350341B2 JP 11870184 A JP11870184 A JP 11870184A JP 11870184 A JP11870184 A JP 11870184A JP S6350341 B2 JPS6350341 B2 JP S6350341B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、側鎖にＮ，Ｎ−エチルメチルアクリ
ルアミド基をもつビニル化合物に関する。 本発明者らは、先に、Ｎ−イソプロピルアクリ
ルアミド、Ｎ−イソプロピルメタクリルアミド、
Ｎ−ｎ−プロピルアクリルアミド又はＮ−ｎ−プ
ロピルメタクリルアミドの重合体は、転移温度以
下の低温域では親水性でその水溶液は透明であ
り、加熱し転移温度より高くなると疎水性に変わ
り、不透明化する性質を有することを見出し、こ
の性質を利用して遮光材料とすることを提案し
た。 しかしながら、上記の重合体は、いずれもその
水溶液の転移温度が45℃以下であり、その利用範
囲がかなり限定される。 本発明者らは、更に異つた転移温度をもち、よ
り利用範囲の拡大された材料を開発すべく研究を
続けた結果、文献未載の新規なビニル化合物
（）を合成し、更にその重合体
ルアミド基をもつビニル化合物に関する。 本発明者らは、先に、Ｎ−イソプロピルアクリ
ルアミド、Ｎ−イソプロピルメタクリルアミド、
Ｎ−ｎ−プロピルアクリルアミド又はＮ−ｎ−プ
ロピルメタクリルアミドの重合体は、転移温度以
下の低温域では親水性でその水溶液は透明であ
り、加熱し転移温度より高くなると疎水性に変わ
り、不透明化する性質を有することを見出し、こ
の性質を利用して遮光材料とすることを提案し
た。 しかしながら、上記の重合体は、いずれもその
水溶液の転移温度が45℃以下であり、その利用範
囲がかなり限定される。 本発明者らは、更に異つた転移温度をもち、よ
り利用範囲の拡大された材料を開発すべく研究を
続けた結果、文献未載の新規なビニル化合物
（）を合成し、更にその重合体
【式】は、可逆的に低温で水に溶
け、高温では不溶となる性質を有すること、すな
わち溶液状態でラジカル重合させた１重量％ポリ
（Ｎ，Ｎ−エチルメチルアクリルアミド）水溶液
の転移温度は、重合条件にもよるが、54〜57℃の
間の転移温度を有することを見出し、本発明をな
すに至つた。 本発明のビニル化合物は、文献未載の新規化合
物であり、例えば、次のように合成される。 ここで用いられる溶媒は、CH2＝CH−COClと
反応しない溶媒に限定され、アルコール類、アミ
ン類は不可であるが、それ以外の溶媒については
特に制限はなく、一般にはベンゼン、アセトン、
トルエン等が用いられる。反応温度は溶媒の種類
その他の条件により異なるが10℃未満が望まし
い。10℃以上では、副反応がおこりビニル化合物
の生成が困難になる。 このようにして得られる反応混合物から、目的
化合物を単離するには、まずろ過によりトリエチ
ルアミン塩酸塩、あるいはＮ，Ｎ−エチルメチル
アミン塩酸塩を除去し、更にろ液からロータリー
エバポレーターを用いて溶媒を除去し、次いで減
圧蒸留する。減圧蒸留の際、不純物が混入して着
色している場合は、再蒸留により精製して、高純
度のものとすることができる。目的物Ｎ，Ｎ−エ
チルメチルアクリルアミド（65℃／１mmHg）は
無色透明な液体である。 本発明のビニル化合物の溶解特性については、
水、メチルアルコール、エチルアルコール、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホル
ム、四塩化炭素等に可溶であり、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタンには相分離する。 本発明のビニル化合物は、
わち溶液状態でラジカル重合させた１重量％ポリ
（Ｎ，Ｎ−エチルメチルアクリルアミド）水溶液
の転移温度は、重合条件にもよるが、54〜57℃の
間の転移温度を有することを見出し、本発明をな
すに至つた。 本発明のビニル化合物は、文献未載の新規化合
物であり、例えば、次のように合成される。 ここで用いられる溶媒は、CH2＝CH−COClと
反応しない溶媒に限定され、アルコール類、アミ
ン類は不可であるが、それ以外の溶媒については
特に制限はなく、一般にはベンゼン、アセトン、
トルエン等が用いられる。反応温度は溶媒の種類
その他の条件により異なるが10℃未満が望まし
い。10℃以上では、副反応がおこりビニル化合物
の生成が困難になる。 このようにして得られる反応混合物から、目的
化合物を単離するには、まずろ過によりトリエチ
ルアミン塩酸塩、あるいはＮ，Ｎ−エチルメチル
アミン塩酸塩を除去し、更にろ液からロータリー
エバポレーターを用いて溶媒を除去し、次いで減
圧蒸留する。減圧蒸留の際、不純物が混入して着
色している場合は、再蒸留により精製して、高純
度のものとすることができる。目的物Ｎ，Ｎ−エ
チルメチルアクリルアミド（65℃／１mmHg）は
無色透明な液体である。 本発明のビニル化合物の溶解特性については、
水、メチルアルコール、エチルアルコール、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホル
ム、四塩化炭素等に可溶であり、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタンには相分離する。 本発明のビニル化合物は、
【式】−CO−Ｎ、
CH2＝CH−
の各基を有するので、IRスペクトル、NMRスペ
クトル、マススペクトルによつて同定することが
できる。 本発明のビニル化合物の重合体は、低温域で水
に溶け、高温域で水に不溶となる高温疎水化型の
熱可逆高分子である。このポリマーは水中に於け
る熱可逆特性を利用し、吸着剤、遮光体等多方面
に利用できる。 次に実施例および参考例によつて、本発明をさ
らに詳細に説明する。 実施例 １ １の三角フラスコにトリエチルアミン38.5
ml、エチルメチルアミン25ml及びベンゼン450ml
を入れ、氷で冷やして、内溶液を10℃未満の温度
に保ち、かきまぜながら、この中にアクリル酸ク
ロリド23mlとベンゼン50mlの混合溶液を滴下漏斗
から約３時間かけてゆつくりと滴下した。滴下完
了後、反応液を１昼夜放置冷却したのち、ろ過
し、ロータリーエバポレータを用いて、ろ液から
ベンゼンを除去し濃縮した。次いで減圧蒸留して
沸点65℃／１mmHg、無色透明の留分を回収した。
以上の操作より液状物質22.6ｇを得た。 この物質のマススペクトルを第１図に、赤外線
吸収スペクトルを第２図に、NMRスペクトルを
第３図に示す。 これらスペクトルの分析の結果は、次のとおり
である。 質量分析： ｍ／ｅ＝113
クトル、マススペクトルによつて同定することが
できる。 本発明のビニル化合物の重合体は、低温域で水
に溶け、高温域で水に不溶となる高温疎水化型の
熱可逆高分子である。このポリマーは水中に於け
る熱可逆特性を利用し、吸着剤、遮光体等多方面
に利用できる。 次に実施例および参考例によつて、本発明をさ
らに詳細に説明する。 実施例 １ １の三角フラスコにトリエチルアミン38.5
ml、エチルメチルアミン25ml及びベンゼン450ml
を入れ、氷で冷やして、内溶液を10℃未満の温度
に保ち、かきまぜながら、この中にアクリル酸ク
ロリド23mlとベンゼン50mlの混合溶液を滴下漏斗
から約３時間かけてゆつくりと滴下した。滴下完
了後、反応液を１昼夜放置冷却したのち、ろ過
し、ロータリーエバポレータを用いて、ろ液から
ベンゼンを除去し濃縮した。次いで減圧蒸留して
沸点65℃／１mmHg、無色透明の留分を回収した。
以上の操作より液状物質22.6ｇを得た。 この物質のマススペクトルを第１図に、赤外線
吸収スペクトルを第２図に、NMRスペクトルを
第３図に示す。 これらスペクトルの分析の結果は、次のとおり
である。 質量分析： ｍ／ｅ＝113
【式】
（親ピーク）
ｍ／ｅ＝27 CH2＝CH−
（フラグメントピーク）
ｍ／ｅ＝55 CH2＝CH−CO−
（フラグメントピーク）
ｍ／ｅ＝58
【式】
（フラグメントピーク）
ｍ／ｅ＝98 CH2＝CH−CO−NH−CH2CH3
（フラグメントピーク）
IR分析：3500CM-1（−Ｎ＜）
1648CM-1（＞Ｃ＝Ｏ）
1608CM-1（CH2＝CH−）
980CM-1（CH2＝CH−）
NMR分析：0.96ppm（−CH2−CH3のCH3）
1.15ppm（−CH3）
1.50ppm（−CH2−）
5.60ppm（
【式】のHa）
6.12ppm（
【式】のHb）
6.25ppm（
【式】のHc）
以上の分析結果から、この物質はＮ，Ｎ−エチ
ルメチルアクリルアミドであることが確認され
た。 参考例 実施例で得たＮ，Ｎ−エチルメチルアクリルア
ミド4.69ｇ及び１％アゾビスイソブチロニトリル
を含むメタノール溶液17.45ｇをアンプルに入れ、
液体窒素を用いて減圧脱気を行い、上部をバーナ
で封じた。このアンプルを50℃の恒温槽に２時間
浸漬して重合反応を行わせた。重合反応後、アン
プルに少量のハイドロキノンを加え反応を停止さ
せ、ロータリーエバポレータを用いてメタノール
を除去したのち、アセトン溶液とし、さらにジエ
チルエーテル中に投入して未反応モノマーを溶解
させ、不溶部分を回収した（収量3.47ｇ）。得ら
れたポリマーをクロロホルム溶液とし、ウベロー
デ粘度計を用いて粘度測定した結果、その極限粘
度〔η〕は0.62であつた。 得られたポリ（Ｎ，Ｎ−エチルメチルアクリル
アミド）を水に溶解して、１重量％水溶液を調整
し、この水溶液を昇温速度１℃／minで昇温させ
ながら分光光度計を用いて、500nｍの透過率と
温度との関係を求めた。この結果をグラフとして
第４図に示す。 このグラフから明らかなように、ポリ（Ｎ，Ｎ
−エチルメチルアクリルアミド）は、低温域では
水に溶解しているが、54℃より析出しはじめ55℃
では500nｍの透過率が０％となり、水に不溶と
なることがわかる。
ルメチルアクリルアミドであることが確認され
た。 参考例 実施例で得たＮ，Ｎ−エチルメチルアクリルア
ミド4.69ｇ及び１％アゾビスイソブチロニトリル
を含むメタノール溶液17.45ｇをアンプルに入れ、
液体窒素を用いて減圧脱気を行い、上部をバーナ
で封じた。このアンプルを50℃の恒温槽に２時間
浸漬して重合反応を行わせた。重合反応後、アン
プルに少量のハイドロキノンを加え反応を停止さ
せ、ロータリーエバポレータを用いてメタノール
を除去したのち、アセトン溶液とし、さらにジエ
チルエーテル中に投入して未反応モノマーを溶解
させ、不溶部分を回収した（収量3.47ｇ）。得ら
れたポリマーをクロロホルム溶液とし、ウベロー
デ粘度計を用いて粘度測定した結果、その極限粘
度〔η〕は0.62であつた。 得られたポリ（Ｎ，Ｎ−エチルメチルアクリル
アミド）を水に溶解して、１重量％水溶液を調整
し、この水溶液を昇温速度１℃／minで昇温させ
ながら分光光度計を用いて、500nｍの透過率と
温度との関係を求めた。この結果をグラフとして
第４図に示す。 このグラフから明らかなように、ポリ（Ｎ，Ｎ
−エチルメチルアクリルアミド）は、低温域では
水に溶解しているが、54℃より析出しはじめ55℃
では500nｍの透過率が０％となり、水に不溶と
なることがわかる。
第１図は、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアクリルアミ
ドのマススペクトル、第２図は、Ｎ，Ｎ−エチル
メチルアクリルアミドの赤外線吸収スペクトル、
第３図は、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアクリルアミド
のNMRスペクトルを示す。第４図は、ポリ
（Ｎ，Ｎ−エチルメチルアクリルアミド）１重量
％水溶液についての温度と500nｍでの透過率と
の関係を示す。
ドのマススペクトル、第２図は、Ｎ，Ｎ−エチル
メチルアクリルアミドの赤外線吸収スペクトル、
第３図は、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアクリルアミド
のNMRスペクトルを示す。第４図は、ポリ
（Ｎ，Ｎ−エチルメチルアクリルアミド）１重量
％水溶液についての温度と500nｍでの透過率と
の関係を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされるビニル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11870184A JPS6151A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 新規なビニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11870184A JPS6151A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 新規なビニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6151A JPS6151A (ja) | 1986-01-06 |
| JPS6350341B2 true JPS6350341B2 (ja) | 1988-10-07 |
Family
ID=14743000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11870184A Granted JPS6151A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 新規なビニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6151A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL89371A (en) * | 1988-02-24 | 1993-07-08 | Us Commerce | Polyacrylamide gels, their preparation and their use for detection and separation of proteins |
-
1984
- 1984-06-08 JP JP11870184A patent/JPS6151A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6151A (ja) | 1986-01-06 |
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