JPS6333356A - ２，５，６−トリフルオロ−４−メルカプトイソフタル酸及びその製法 - Google Patents
２，５，６−トリフルオロ−４−メルカプトイソフタル酸及びその製法Info
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- JPS6333356A JPS6333356A JP17661386A JP17661386A JPS6333356A JP S6333356 A JPS6333356 A JP S6333356A JP 17661386 A JP17661386 A JP 17661386A JP 17661386 A JP17661386 A JP 17661386A JP S6333356 A JPS6333356 A JP S6333356A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な２．５．６− トリフルオロ−４−メ
ルカプトイソフタル酸及びその製法に関する。
ルカプトイソフタル酸及びその製法に関する。
〔従来の技術・発明が解決しようとする問題点〕本発明
は、医薬品、農薬、機能性材料の製造等の出発物質とし
て有用な２，５．６−テトラフルオロ−４−メルカプト
イソフタル酸を得ることにある。
は、医薬品、農薬、機能性材料の製造等の出発物質とし
て有用な２，５．６−テトラフルオロ−４−メルカプト
イソフタル酸を得ることにある。
従来、２，５．６−テトラフルオロ−４−メルカプトイ
ソフタル酸はこれまで報告された例がな（、新規な化合
物である。
ソフタル酸はこれまで報告された例がな（、新規な化合
物である。
本発明者らは、２，５．６−テトラフルオロ−４−メル
カプトイソフタル酸を得ることについて鋭意研究を重ね
た結果、テトラフルオロイソフタル酸を極性非プロトン
溶媒中で、アルカリ金属の水硫化物、アルカリ土類の水
硫化物およ水硫化アンモニウムから選ばれた１種と反応
させることによって製造することができたのである。
カプトイソフタル酸を得ることについて鋭意研究を重ね
た結果、テトラフルオロイソフタル酸を極性非プロトン
溶媒中で、アルカリ金属の水硫化物、アルカリ土類の水
硫化物およ水硫化アンモニウムから選ばれた１種と反応
させることによって製造することができたのである。
本発明によれば、極性の大きい非プロトン性の溶媒中で
反応する事により、原料であるテトラフルオロイソフタ
ル酸の分解を抑制し、またその溶媒効果により比較的低
温での反応が可能となり、それがまた原料テトラフルオ
ロイソフタル酸および生成２，５．６− トリフルオロ
−４−メルカプトイソフタル酸の分解を抑制するという
優れた利点が発揮される。
反応する事により、原料であるテトラフルオロイソフタ
ル酸の分解を抑制し、またその溶媒効果により比較的低
温での反応が可能となり、それがまた原料テトラフルオ
ロイソフタル酸および生成２，５．６− トリフルオロ
−４−メルカプトイソフタル酸の分解を抑制するという
優れた利点が発揮される。
ここで言う極性の大きい非プロトン性の溶媒とは誘電率
（ε）が１５以上、双極子能率（μ）が２．５Ｄ以上で
あり、溶媒極性パラメーターの１つであるＥＴ（３０）
値が４０乃至４７である溶媒を意味する。これらの溶媒
の代表的なものを示せば、例えば、ジメチルスルホキサ
イド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチ
ルアセトアミド、プロピレンカーボネート、エチレンカ
ーボネート、アセトニトリル、スルホラン、ジメチルス
ルホラン、 −アセトン、ア セトフェノン、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、１−
メチル−２−ピロリジン、テトラメチル尿素、等があげ
られる。これらの溶媒には少量の水ないしは他の有機溶
媒を多少含有していても大きな影響はないが、反応条件
下に安定なものでなければならない。
（ε）が１５以上、双極子能率（μ）が２．５Ｄ以上で
あり、溶媒極性パラメーターの１つであるＥＴ（３０）
値が４０乃至４７である溶媒を意味する。これらの溶媒
の代表的なものを示せば、例えば、ジメチルスルホキサ
イド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチ
ルアセトアミド、プロピレンカーボネート、エチレンカ
ーボネート、アセトニトリル、スルホラン、ジメチルス
ルホラン、 −アセトン、ア セトフェノン、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、１−
メチル−２−ピロリジン、テトラメチル尿素、等があげ
られる。これらの溶媒には少量の水ないしは他の有機溶
媒を多少含有していても大きな影響はないが、反応条件
下に安定なものでなければならない。
本発明の製法においてテトラフルオロイソフタル酸と水
硫化物の反応は極性非プロトン溶媒中に等モルの水硫化
物を用いて行なわれるが必要に応じて等モル以上の水硫
化物を用いても良い。しか事にもなるため避けねばなら
ない。
硫化物の反応は極性非プロトン溶媒中に等モルの水硫化
物を用いて行なわれるが必要に応じて等モル以上の水硫
化物を用いても良い。しか事にもなるため避けねばなら
ない。
通常はテトラフルオロイソフタル酸に対し１：１〜３．
０程度、極性非プロトン溶媒中の濃度としてはそれぞれ
１〜３０ｗｔχ程度で行なう事が好ましい。
０程度、極性非プロトン溶媒中の濃度としてはそれぞれ
１〜３０ｗｔχ程度で行なう事が好ましい。
反応に供すべき水硫化物は、特に制限はなく、例えばリ
チウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属水硫化
物、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属水
硫化物又は水硫化アンモニウム等が適宜用いられる。
チウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属水硫化
物、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属水
硫化物又は水硫化アンモニウム等が適宜用いられる。
反応温度は通常０℃乃至１５０℃にて行なわれ、好まし
くは５℃〜３０℃が用いられる、反応圧力は通常常圧が
用いられるが必要ならば加圧してもよい。反応時間は、
５分乃至５時間程度にて充分である。
くは５℃〜３０℃が用いられる、反応圧力は通常常圧が
用いられるが必要ならば加圧してもよい。反応時間は、
５分乃至５時間程度にて充分である。
本発明により生成した２、５，６−トリフルオロ−４−
メルカプトイソフタル酸は、通常の操作により溶液から
ｊ■離する事ができる。例えば、反応終了後、溶媒を留
去し、濃縮物を熱水に溶解させ除徐に冷却してゆけば、
２，５，６−トリフルオロ−４−メルカプトイソフタル
酸の結晶が析出し単離する事ができる。
メルカプトイソフタル酸は、通常の操作により溶液から
ｊ■離する事ができる。例えば、反応終了後、溶媒を留
去し、濃縮物を熱水に溶解させ除徐に冷却してゆけば、
２，５，６−トリフルオロ−４−メルカプトイソフタル
酸の結晶が析出し単離する事ができる。
以下、本発明の方法について代表的な例を示し、更に具
体的に説明するが、これらは本発明についての理解を容
易にするための単なる例示であり、本発明はこれらのみ
に限定されないことは勿論のこと、これらによって何ら
制限されないことは言うまでもない。
体的に説明するが、これらは本発明についての理解を容
易にするための単なる例示であり、本発明はこれらのみ
に限定されないことは勿論のこと、これらによって何ら
制限されないことは言うまでもない。
実施例１
テトラフルオロフタル酸２３−８ｇ （０，１＋ｏｆ）
をジメチルホルムアミド１２０ｍｌに溶解し、１０℃に
保ちつつ、水硫化ナトリウム（ＮａＳＨ・ｘＨｔＯＮａ
５Ｈ含有率７０ｗｔχ） １０．４ ｇ （０，１３ｗ
ｒｏｌ）を加え添加後３時間１０℃にて反応させる。液
体クロマトグラフィーにて原料の消失を確認した後、反
応液を濃縮乾固し、８０℃に加熱した水３００ｔｅｌを
加え溶解する。放冷すると徐々に結晶が析出してくる。
をジメチルホルムアミド１２０ｍｌに溶解し、１０℃に
保ちつつ、水硫化ナトリウム（ＮａＳＨ・ｘＨｔＯＮａ
５Ｈ含有率７０ｗｔχ） １０．４ ｇ （０，１３ｗ
ｒｏｌ）を加え添加後３時間１０℃にて反応させる。液
体クロマトグラフィーにて原料の消失を確認した後、反
応液を濃縮乾固し、８０℃に加熱した水３００ｔｅｌを
加え溶解する。放冷すると徐々に結晶が析出してくる。
冷蔵庫に一晩放置後、濾過し、結晶を１００℃にて減圧
乾燥する。
乾燥する。
収量 １８．９ｇ（収率７５％）
融点 ２３５〜２３７℃
元素分析値 Ｃ１１）１３Ｆ３ｓＯ４として計算値 Ｃ
：３８．１０． Ｈ： １．１９． Ｓ： １２．７０
． Ｆ：２２．６２実測値 Ｃ：３８．３３．Ｈ：１．
３９．Ｓ：１２．７７、Ｆ：２２．３３ＩＲ；第１図に
示す。ＳＨ２６００（ｅｌｍ−’）マススペクトル；第
２図に示す。
：３８．１０． Ｈ： １．１９． Ｓ： １２．７０
． Ｆ：２２．６２実測値 Ｃ：３８．３３．Ｈ：１．
３９．Ｓ：１２．７７、Ｆ：２２．３３ＩＲ；第１図に
示す。ＳＨ２６００（ｅｌｍ−’）マススペクトル；第
２図に示す。
Ｍ″″＝２５２ （分子量）
Ｆ”ＮＭＲ第３図に示す。
１’Ｆ−ＮＭＲ測定条件は下記の通りである。
装 置 ＪＮＭ−ＦＸ９０Ｑ型スペクトロメータ測
定核″Ｆ 溶 媒ＤＭＳＯ−ｄ。
定核″Ｆ 溶 媒ＤＭＳＯ−ｄ。
濃 度１０ ■／ ０．５ ｍｌ
温 度 室温
基準物質 ｅｘｔ、 Ｃ６Ｆ＆
共鳴周波数 ８４．３ＭＨｚ
ｆｌｉｐ ａｎｇｌｅ ４５℃
ａｃｑｕｉｓｉｔｉｏｎ ｔｉｍｅ ０．４０９ｓｅ
ｃ。
ｃ。
ｐｕｌｓｅ ｄｅｌａｙ ｔｉｍｅ ８．０ｓｅｃ。
データ点 ８に、 １６に
スペクトル幅 ２０ＫＨｚ 、 ５ＫＨｚ積算回数
２５６ ＳＨである。
２５６ ＳＨである。
認された。
実施例２〜５
水硫化物、溶媒をかえ、実施例１と同様の条件でテトラ
フルオロイソフタル酸を反応させた。反応結果を次に示
す。（液体クロマトグラフィーにより定量した。） 〔発明の効果〕 本発明によって、新規な２，５，６−トリフルオロ−４
−メルカプトイソフタル酸及びその製法が提供されるこ
とができる。
フルオロイソフタル酸を反応させた。反応結果を次に示
す。（液体クロマトグラフィーにより定量した。） 〔発明の効果〕 本発明によって、新規な２，５，６−トリフルオロ−４
−メルカプトイソフタル酸及びその製法が提供されるこ
とができる。
第１図はＩＲのチャート図、第２図はマススペクトルの
チャート図および第３図はＦ”−ＮＭＲのチャート図で
ある。
チャート図および第３図はＦ”−ＮＭＲのチャート図で
ある。
Claims (2)
- （１）下記式 I で示される２，５，６−トリフルオロ
−４−メルカプトイソフタル酸。 ▲数式、化学式、表等があります▼… I - （２）テトラフルオロイソフタル酸を、極性非プロトン
溶媒中で、アルカリ金属の水硫化物、アルカリ土類金属
の水硫化物及び水硫化アンモニウムの少くとも１種と反
応させることを特徴とする２，５，６−トリフルオロ−
４−メルカプトイソフタル酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17661386A JPS6333356A (ja) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | ２，５，６−トリフルオロ−４−メルカプトイソフタル酸及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17661386A JPS6333356A (ja) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | ２，５，６−トリフルオロ−４−メルカプトイソフタル酸及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6333356A true JPS6333356A (ja) | 1988-02-13 |
Family
ID=16016628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17661386A Pending JPS6333356A (ja) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | ２，５，６−トリフルオロ−４−メルカプトイソフタル酸及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6333356A (ja) |
-
1986
- 1986-07-29 JP JP17661386A patent/JPS6333356A/ja active Pending
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