JPS6335B2 - - Google Patents

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JPS6335B2
JPS6335B2 JP55101445A JP10144580A JPS6335B2 JP S6335 B2 JPS6335 B2 JP S6335B2 JP 55101445 A JP55101445 A JP 55101445A JP 10144580 A JP10144580 A JP 10144580A JP S6335 B2 JPS6335 B2 JP S6335B2
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Japan
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dehydrogenase
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JP55101445A
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Uantorai Kurisuchian
Uihiman Rorufu
Roihitenberugaa Uorufugangu
Regina Kura Maria
Byutsukuman Andoreasu
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BIOTEKUNOROGITSUSHE FUORUSHUNKU MBH G
DEGUTSUSA AG
Original Assignee
BIOTEKUNOROGITSUSHE FUORUSHUNKU MBH G
DEGUTSUSA AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P1/00—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/42—Hydroxy-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/56—Lactic acid

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  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水溶性α−ケトカルボン酸を相応する
α−ヒドロキシカルボン酸に連続的に酵素変換す
るための方法に関し、該方法は平均孔径１〜３mm
を有する膜を具備し、かつホルメートデヒドロゲ
ナーゼ、基質特異性デヒドロゲナーゼ、および平
均分子量500〜50000の水溶性ポリマーに結合して
存在するニコチンアミドアデニンジヌクレオチド
（NAD+／NADH）の溶液を含有する膜反応器に
基質として水溶性塩の形状の反応すべきα−ケト
カルボン酸最大可溶量の50〜100％、しかし2000
ミリモル／を越えない量およびホルメート100
〜6000ミリモル／の水溶液を連続的に供給し、
膜を介して差圧0.1〜15バールを維持し、かつ膜
の後で形成されるα−ヒドロキシカルボン酸を含
む液流を連続的に導出することより成る。
本発明による方法は水溶性α−ケトカルボン酸
を連続的にかつ高い時空収率で相応するα−ヒド
ロキシカルボン酸に変えることを可能にし、した
がつて該α−ヒドロキシカルボン酸の費用的に有
利な製造に適用可能である。
反応容器として限外過膜を備えた膜反応器を
使用し、その膜は使用される酵素および反応に必
要な補酵素を反応器中に残留させるが、しかし低
分子生成物および未反応の基質を通過させる働き
をする。膜反応器はいわゆる扁平膜反応器として
形成されていてよい。この反応器の型は例えば平
らな円筒状容器であり、この上にｏ−リングでシ
ールされたカバーが固定される。このｏ−リング
と一緒に平面的に延ばされた平らな膜が張られ
る。基質流を配量ポンプによつて膜の下側にある
反応室に供給する。反応室は有利に撹拌装置、例
えば磁気撹拌機を備えている。生成物を含む液
流は膜およびその機械的応力を避けるために膜の
上に配置された多孔板を通つて反応室を出、かつ
カバーから導出される。限外過液の中空繊維
束、いわゆる中空繊維モジユールを扁平膜の代わ
りに用いた、いわゆる中空繊維膜反応器は、この
立体的配置のために膜と平行な流体のより高いレ
イノルズ数、したがつて膜への酵素たん白質の僅
かな被覆が得られる場合に、より有利である。こ
の反応器型は例えば反応容器、循環ポンプおよび
中空繊維モジユールから成る、ループ型反応器の
種類である。基質流は配量ポンプを用いて反応容
器に供給される。この中で、反応混合物は循環さ
れ、その際中空繊維膜への酵素たん白質による被
覆をできる限り小さく保つために循環流は基質流
との比で少なくとも約100：１である。生成物を
含む液流は中空繊維膜に通過して入り、ここで
集められ、かつ導出される。本発明による方法で
は平均孔径１〜３mmを有する膜を使用する。膜と
しての好適な材料は例えばアセチルセルローズ、
ポリアミド、ポリスルホンまたは変性ポリビニル
アルコールである。
膜反応器はホルメートデヒドロゲナーゼ、基質
特異性デヒドロゲナーゼおよび分子量の増加した
NAD+／NADHの溶液を含む。ホルメートデヒ
ドロゲナーゼは有利にその活性が少なくとも
12000μモル／分になるような量で使用される。
使用量の上限は有利に、たん白質の濃度が最大約
20ｇ／なるように限定すべきである。基質特異
性デヒドロゲナーゼは有利に、ホルメートデヒド
ロゲナーゼと基質特異性デヒドロゲナーゼの活性
の比が１：１〜１：５になるような量で使用す
る。
本発明による方法で補酵素として必要な
NAD+／NADHは水溶性ポリマーに結合するこ
とにより、均一な接触反応を可能にするために依
然として水溶性であるが、他方２つの酵素と一諸
に膜によつて確実に保留される範囲内で分子量を
増加させなければならない。そのために水溶性ポ
リマーは平均子量500〜50000、有利に1500〜
10000を有しなければならない。使用可能なポリ
マーの例はデキストラン、ポリエーテルポリオー
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリエチレ
ンイミン、ポリアクリルアミドまたはコポリマ
ー、例えばメチルビニルエーテル／無水マレイン
酸コポリマーである。ポリエチレングリコールが
優れている。分子量の拡大した補酵素の製造は例
えば次のようにして行なうことができる：酸化型
の補酵素を先ずＮ(1)−原子の位置で、ポリマーへ
の結合を可能にするもう１つの官能性基を導入す
るアルキル化剤と反応させる。かかるアルキル化
剤としては例えばハロゲンカルボン酸、例えばヨ
ード酢酸、エポキシカルボン酸、例えば３・４−
エポキシ酪酸、ラクトン、例えばβ−プロピオー
ルラクトンまたはアジリジン、例えばエチレンイ
ミンが該当する。得られるＮ(1)−誘導体を引続き
カルボジイミド法〔カトレカナス（Cuatre
canas）著、ジヤーナル・オブ・バイオロジカ
ル・ケミストリ（J.Biol.Chem.、）245巻、3059頁
（1970年）〕を用いて水溶性ポリマーに結合する、
該ポリマー中には必要により予めＮ(1)−誘導体と
反応性の基、例えばカルボキシル基を導入してあ
る。次いで得られる結合生成物を還元して相応す
るNADH−誘導体とし、ジムロー（Dimroth）
転位によりＮ(6)−誘導体に変え、かつ場合により
再度酸化して相応するNAD+−誘導体にする。分
子量の増加した補酵素は、NAD+／NADHの濃
度が0.1〜10ミリモル／、有利に１〜７ミリモ
ル／になるような量で使用される。
膜反応器に基質およびホルメートイオンの水溶
液は連続的に供給される。基質の濃度は最大可能
な濃度の50〜100％であるべきであるが、2000ミ
リモル／、有利に1000ミリモル／を越えては
ならない。ホルメートイオンの濃度は100〜6000
ミリモル／、有利に300〜2000ミリモル／で
ある。ホルメートとしては有利に蟻酸ナトリウム
または蟻酸カリウムが使用される。
膜反応器の膜の前の反応室中で使用されたα−
ケトカルボン酸が基質特異性デヒドロゲナーゼお
よび還元型補酵素（NADH）の存在で還元され
て相応するα−ヒドロキシカルボン酸となる、そ
の際補酵素は酸化型（NAD+）に変わる。しかし
同時にホルメートデヒドロゲナーゼの存在で存在
するホルメートイオンにより常時還元型の補酵素
（NADH）が再生され、その際ホルメートイオン
は酸化されて二酸化炭素となる。
反応の間膜を介して差圧0.1〜15バール、有利
に0.2〜３バールが維持されなければならず、こ
れは相応する寸法の、供給すべき基質溶液用配量
ポンプの使用により、かつ場合により膜の後の
液流中の絞り弁によつて得られる。差圧は、液
流が所望の速度で膜を貫通するように使用する。
膜の圧力側における絶対圧力は有利に、膜の前の
反応室中における、膜に沿つて強力な乱流を形成
し、かつそれにより膜への酵素または分子量の増
加した補酵素の被覆を避けるための、強力な撹拌
または循環の際にも圧力側において反応混合物の
脱ガスが起る程度には圧力がどの位置においても
低下しないように調節されなければならない。膜
反応器は酵素反応で一般的な温度25〜50℃に保持
される。同様に反応の間の反応混合物のPHは酵素
反応で一般的なPH値範囲５〜９に保持される。
本発明による方法の実施に好適なホルメートデ
ヒドロゲナーゼは例えばカンジダ・ボイジニイ
（Candida boidinii）またはプソイドモナス・オ
キサラチクス（Pseudomonas oxalaticus）から
単離することができる。本発明による方法で使用
可能な基質特異性デヒドロゲナーゼの例は、Ｌ−
ラクテートデヒドロゲナーゼおよびＤ−ラクテー
トデヒドロゲナーゼである。これらを用いて例え
ば焦性ブドウ酸をＬ−もしくはＤ−乳酸に、フエ
ニル焦性ブドウ酸をＬ−もしくはＤ−フエニル乳
酸に、２−オキソ−４−メチルバレリアン酸をＬ
−もしくはＤ−２−ヒドロキシ−４−メチルバレ
リアン酸に、２−オキソ−３−メチルバレリアン
酸をＬ−もしくはＤ−２−ヒドロキシ−３−メチ
ルバレリアン酸に、２−オキソ−３−メチル酪酸
をＬ−もしくはＤ−２−ヒドロキシ−３−メチル
酪酸にまたは２−オキソバレリアン酸をＬ−もし
くはＤ−２−ヒドロキシバレリアン酸に変えるこ
とができる有利に反応すべきα−ケトカルボン酸
はそのナトリウム塩またはカリウム塩の形状で使
用される。
α−ケトカルボン酸の相応するα−ヒドロキシ
カルボン酸への変換の際に光学活性中心が新たに
形成されるので、液流中の生成物濃度を施光計
を用いて連続的に測定することができる。形成さ
れるα−ヒドロキシカルボン酸は自体公知の方法
で液から取得することができる。例えば未反応
のα−ケトカルボン酸からα−ヒドロキシカルボ
ン酸を分離するために塩基性イオン交換体を用い
て異なる酸の強度を利用して行なうことができ
る。塩、特にカルシウム塩の異なる溶解性は多く
の場合において分別結晶による分離を可能にす
る。場合により異なる極性も好適な溶剤を用いて
の抽出による分離に利用することができる。
次に実施例につき本発明を詳説する。
例 磁気撹拌機、および名目排除限界値
（nomivelle Ausschlussgrenze）5000を有する、
直径62mmの限外過膜〔供給会社：アミコン
（Amicon）、Witten；Typ DM5〕を備えた、容
量10mlの温度25℃に保持された扁平膜反応器を減
菌のために供給速度４ml／時間に調節された配量
ポンプを用いて約20時間ホルムアルデヒド水溶液
で洗つた。引続き更に約20時間の間ホルムアルデ
ヒド溶液を蒸溜水によつて追い出した。次いで同
様に供給速度４ml／時間で約10時間、減菌過器
（0.2μｍ）に通して過された、フエニルピルビ
ン酸ナトリウム100ミリモル／および蟻酸ナト
リウム200ミリモル／並びに緩衝剤として燐酸
ナトリウム100ミリモル／を含み、かつ苛性ソ
ーダ液でPH７に調節された基質溶液を供給した。
次いで基質溶液の代わりに平均分子量10000のポ
リオキシエチレンに結合したNADH4ミリモル／
およびPH７に関するホスフエート緩衝剤50ミリ
モル／を含む補酵素溶液2.5mlを配量した。補
酵素溶液の添加完了後更に前記の基質溶液を供給
速度４ml／時間で供給した。次いで膜の前の反応
室に側部の孔からスプレーを用いてホルメートデ
ヒドロゲナーゼ29.63mg（ホルメートを基質とし
て活性2.70μモル／mg・分、25℃、PH７）を水性
グリセリン溶液（グリセリン50重量％；ホルメー
トデヒドロゲナーゼ10mg／ml）の形状で、かつＤ
−ラクテートデヒドロゲナーゼ0.8mg（フエニル
ピルベートを基質として活性100μモル／mg・分、
25℃、PH７）を水性硫酸アンモニウム溶液
（（NH4）2SO43.2モル／；Ｄ−ラクテートデヒ
ドロゲナーゼ５mg／ml）の形状で添加した。この
選択された調節の際にホルメートデヒドロゲナー
ゼとＤ−ラクテートデヒドロゲナーゼの活性の比
は１：１であつた。反応は液流中に挿入された
旋光形一流過クベツトを用いて連続的に追跡し
た。膜を介しての差圧は初め1.0バールであり、
徐々に1.7バールに上昇し、次いで一定となつた。
全部で約160時間の操作時間内でＤ−フエニル乳
酸8.36ミリモルが得られた。最大反応速度はＤ−
フエニル乳酸0.068ミリモル／時間であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 水溶性α−ケトカルボン酸を相応するα−ヒ
    ドロキシカルボン酸に連続的に酵素変換するため
    の方法において、平均孔径１〜３mmを有する膜を
    具備し、かつホルメートデヒドロゲナーゼ、基質
    特異性デヒドロゲナーゼ、および平均分子量500
    〜50000の水溶性ポリマーに結合して存在するニ
    コチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD+／
    NADH）の溶液を含有する膜反応器に基質とし
    て水溶性塩の形状の反応すべきα−ケトカルボン
    酸最大可溶量の50〜100％、しかし2000ミリモ
    ル／を越えない量およびホルメート100〜6000
    ミリモル／の水溶液を連続的に供給し、膜を介
    して差圧0.1〜15バルを維持し、かつ膜の後で形
    成されるα−ヒドロキシカルボン酸を含む液流
    を連続的に導出することを特徴とする、水溶性α
    −ケトカルボン酸を相応するα−ヒドロキシカル
    ボン酸に連続的に酵素変換する方法。 ２ ホルメートデヒドロゲナーゼおよび基質特異
    性デヒドロゲナーゼをこれらの活性の比が１：１
    〜１：５になるような量で使用する、特許請求の
    範囲第１項記載の方法。 ３ ポリエチレングリコールに結合して存在する
    NAD+／NADHを使用する特許請求の範囲第１
    または２項記載の方法。
JP10144580A 1979-07-25 1980-07-25 Continuous enzymatic conversion of water soluble alphaaketocarboxylic acid to corresponding alphaahydroxycarboxylic acid Granted JPS5664791A (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792930087 DE2930087A1 (de) 1979-07-25 1979-07-25 Verfahren zur kontinuierlichen enzymatischen umwandlung von wasserloeslichen alpha -ketocarbonsaeuren in die entsprechenden alpha -hydroxycarbonsaeuren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5664791A JPS5664791A (en) 1981-06-02
JPS6335B2 true JPS6335B2 (ja) 1988-01-05

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JP10144580A Granted JPS5664791A (en) 1979-07-25 1980-07-25 Continuous enzymatic conversion of water soluble alphaaketocarboxylic acid to corresponding alphaahydroxycarboxylic acid

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US (1) US4326031A (ja)
EP (1) EP0024547B1 (ja)
JP (1) JPS5664791A (ja)
CA (1) CA1139696A (ja)
DE (1) DE2930087A1 (ja)

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