JPS6338974B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6338974B2 JPS6338974B2 JP3262780A JP3262780A JPS6338974B2 JP S6338974 B2 JPS6338974 B2 JP S6338974B2 JP 3262780 A JP3262780 A JP 3262780A JP 3262780 A JP3262780 A JP 3262780A JP S6338974 B2 JPS6338974 B2 JP S6338974B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mmol
- mol
- acetal
- added
- alkoxysilane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカルボニル化合物からアセタールを製
造する新規な方法に関するものである。
造する新規な方法に関するものである。
アセタールは一般にブレンシユテツド酸の存在
下、カルボニル化合物とアルコールまたはエステ
ルとの反応で製造されているが、本発明はこれら
従来法とは異なり、カルボニル化合物とアルコキ
シシランとからアセタールを製造する新規な方法
である。本発明の新規なアセタールの製造方法
は、触媒としてトリアルキルシリルトリハロメタ
ンスルホネートを使用することにより温和な条件
で高収率で進行するが、一般のルイス酸を使用し
ても進行する。
下、カルボニル化合物とアルコールまたはエステ
ルとの反応で製造されているが、本発明はこれら
従来法とは異なり、カルボニル化合物とアルコキ
シシランとからアセタールを製造する新規な方法
である。本発明の新規なアセタールの製造方法
は、触媒としてトリアルキルシリルトリハロメタ
ンスルホネートを使用することにより温和な条件
で高収率で進行するが、一般のルイス酸を使用し
ても進行する。
本発明方法として例えば不活性気体雰囲気中、
低温下、触媒トリアルキルシリルトリハロメタン
スルホネートを含む有機溶媒に、カルボニル化合
物とアルコキシシランとを添加し、撹拌しながら
数時間反応を行つた後、これをアルカリ水溶液に
注入する方法があげられる。反応終了後生成混合
物から生成したアセタールをジエチルエーテルの
ような抽出剤で抽出し、抽出生成物をさらに乾燥
した後、抽出剤を除去して生成物アセタールを単
離する。
低温下、触媒トリアルキルシリルトリハロメタン
スルホネートを含む有機溶媒に、カルボニル化合
物とアルコキシシランとを添加し、撹拌しながら
数時間反応を行つた後、これをアルカリ水溶液に
注入する方法があげられる。反応終了後生成混合
物から生成したアセタールをジエチルエーテルの
ような抽出剤で抽出し、抽出生成物をさらに乾燥
した後、抽出剤を除去して生成物アセタールを単
離する。
本発明が適用できるカルボニル化合物はアルデ
ヒドおよびケトンである。具体的にはシクロペン
タノン、シクロヘキサノン、シクロドデカノン、
３―シクロペンテノン、２―シクロヘキセノン、
３―シクロヘキセノン、２―シクロドデセノンの
ような脂環族ケトン、アセトン、メチルエチルケ
トン、メシチルオキシド、４―メチル―３―ペン
テン―２―オン、２―オクテノンのような脂肪族
ケトン、ベンゾフエノン、アセトフエノン、プロ
ピオフエノンのような芳香族ケトン、ベンズアル
デヒド、シンナムアルデヒドのような芳香族アル
デヒド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、
オクチルアルデヒド、クロトンアルデヒドのよう
な脂肪族アルデヒド、シクロペンチルアルデヒ
ド、シクロヘキシルアルデヒド、シクロヘキセニ
ルアルデヒドのような脂環族アルデヒドがあげら
れる。
ヒドおよびケトンである。具体的にはシクロペン
タノン、シクロヘキサノン、シクロドデカノン、
３―シクロペンテノン、２―シクロヘキセノン、
３―シクロヘキセノン、２―シクロドデセノンの
ような脂環族ケトン、アセトン、メチルエチルケ
トン、メシチルオキシド、４―メチル―３―ペン
テン―２―オン、２―オクテノンのような脂肪族
ケトン、ベンゾフエノン、アセトフエノン、プロ
ピオフエノンのような芳香族ケトン、ベンズアル
デヒド、シンナムアルデヒドのような芳香族アル
デヒド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、
オクチルアルデヒド、クロトンアルデヒドのよう
な脂肪族アルデヒド、シクロペンチルアルデヒ
ド、シクロヘキシルアルデヒド、シクロヘキセニ
ルアルデヒドのような脂環族アルデヒドがあげら
れる。
本発明に使用されるアルコキシシランは、メト
キシトリメチルシラン、ベンゾキシトリメチルシ
ラン、ベンジロキシトリメチルシラン、１，２―
ビストリメチルシロキシエタン、１，３―ビスト
リメチルシロキシプロパンなどである。アルコキ
シシランはカルボニル化合物に対し大略化学量論
量使用される。
キシトリメチルシラン、ベンゾキシトリメチルシ
ラン、ベンジロキシトリメチルシラン、１，２―
ビストリメチルシロキシエタン、１，３―ビスト
リメチルシロキシプロパンなどである。アルコキ
シシランはカルボニル化合物に対し大略化学量論
量使用される。
本発明に使用される有機溶媒は、ジクロルメタ
ン、ジブロモエタン、トリクロロエタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロ
ゲン化炭化水素であるのが好ましい。
ン、ジブロモエタン、トリクロロエタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロ
ゲン化炭化水素であるのが好ましい。
本発明に使用されるトリアルキルシリルトリハ
ロメタンスルホネートとしては、トリメチルシリ
ルトリフルオロメタンスルホネート、トリメチル
シリルジフルオロメタンスルホネートなどが好ま
しい。トリアルキルシリルトリハロメタンスルホ
ネートの使用量は触媒量で良く、カルボニル化合
物に対し0.05〜10％程度である。
ロメタンスルホネートとしては、トリメチルシリ
ルトリフルオロメタンスルホネート、トリメチル
シリルジフルオロメタンスルホネートなどが好ま
しい。トリアルキルシリルトリハロメタンスルホ
ネートの使用量は触媒量で良く、カルボニル化合
物に対し0.05〜10％程度である。
反応温度は−80℃〜25℃であるのが好ましく、
反応は不活性気体雰囲気下で行われる。
反応は不活性気体雰囲気下で行われる。
本発明によりベンズアルデヒドジメチルアセタ
ール、シクロヘキサノンジメチルアセタール、シ
クロペンタノンジメチルアセタール、アセトアル
デヒドジメチルアセタール、２―シクロヘキセノ
ンエチレンアセタール、３―シクロペンテノンジ
メチルアセタールなどが容易に製造できる。
ール、シクロヘキサノンジメチルアセタール、シ
クロペンタノンジメチルアセタール、アセトアル
デヒドジメチルアセタール、２―シクロヘキセノ
ンエチレンアセタール、３―シクロペンテノンジ
メチルアセタールなどが容易に製造できる。
本発明は新規な反応に基づくアセタールの製造
方法であり、この新規方法は、カルボニル化合物
のアセタール化剤としてアルコキシシランの利用
を見出したことに意義があり、安定なヘキサメチ
ルシロキサンの生成を推進力とする新手法であ
る。またこの新規方法はトリアルキルシリルトリ
ハロメタンスルホネートを触媒に用いることによ
り非プロトン性条件下かつ比較的温和な条件で円
滑にかつ高収率で進行する有利さがある。
方法であり、この新規方法は、カルボニル化合物
のアセタール化剤としてアルコキシシランの利用
を見出したことに意義があり、安定なヘキサメチ
ルシロキサンの生成を推進力とする新手法であ
る。またこの新規方法はトリアルキルシリルトリ
ハロメタンスルホネートを触媒に用いることによ
り非プロトン性条件下かつ比較的温和な条件で円
滑にかつ高収率で進行する有利さがある。
実施例 １
アルゴン置換した容器にトリメチルシリルトリ
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液１ml（22mg、0.1mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、メトキシトリメチルシ
ラン（2.13g、20.5mmol）、ついでシクロヘキサ
ノン（1.02g、10.4mmol）をシリンジにて加え
た。−78℃で３時間撹拌後、無水ピリジン（0.2
ml）を−78℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソ
ウ水（15ml）中に注ぎ、エーテル抽出した（20ml
×３）。有機層を硫酸ソーダー炭酸ソーダで乾燥
したのち、減圧下で除媒した。反応粗生成物をバ
ルブ蒸溜することにより、シクロヘキサノンジメ
チルアセタール（1.31g、89％）を無色液体とし
て得た、bp130〜145℃／104mmHg。このものは
別途合成した標品とNMRスペクトル、TLCによ
つて比較同定した。
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液１ml（22mg、0.1mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、メトキシトリメチルシ
ラン（2.13g、20.5mmol）、ついでシクロヘキサ
ノン（1.02g、10.4mmol）をシリンジにて加え
た。−78℃で３時間撹拌後、無水ピリジン（0.2
ml）を−78℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソ
ウ水（15ml）中に注ぎ、エーテル抽出した（20ml
×３）。有機層を硫酸ソーダー炭酸ソーダで乾燥
したのち、減圧下で除媒した。反応粗生成物をバ
ルブ蒸溜することにより、シクロヘキサノンジメ
チルアセタール（1.31g、89％）を無色液体とし
て得た、bp130〜145℃／104mmHg。このものは
別途合成した標品とNMRスペクトル、TLCによ
つて比較同定した。
実施例 ２
アルゴン置換した容器にトリメチルシリルトリ
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液１ml（22mg、0.1mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、１，２―ビストリメチ
ルシロキシエタン（2.06g、10.0mmol）、ついで
シクロヘキサノン（960mg、9.9mmol）をシリン
ジにて加えた。−78℃で４時間撹拌後、無水ピリ
ジン（0.2ml）を−78℃にて加えた。反応混合物
を飽和重ソウ水（15ml）中に注ぎ、エーテルで抽
出した（20ml×３）。有機層を硫酸ソーダ―炭酸
カリウムで乾燥したのち、減圧下で除媒した。反
応粗生成物をバルブ蒸溜することにより、シクロ
ヘキサノンエチレンアセタール（1.33g、96％）
を無色液体として得た、bp135〜150℃／98mm
Hg。このものは別途合成した標品とNMRスペ
クトル、TLCによつて比較同定した。
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液１ml（22mg、0.1mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、１，２―ビストリメチ
ルシロキシエタン（2.06g、10.0mmol）、ついで
シクロヘキサノン（960mg、9.9mmol）をシリン
ジにて加えた。−78℃で４時間撹拌後、無水ピリ
ジン（0.2ml）を−78℃にて加えた。反応混合物
を飽和重ソウ水（15ml）中に注ぎ、エーテルで抽
出した（20ml×３）。有機層を硫酸ソーダ―炭酸
カリウムで乾燥したのち、減圧下で除媒した。反
応粗生成物をバルブ蒸溜することにより、シクロ
ヘキサノンエチレンアセタール（1.33g、96％）
を無色液体として得た、bp135〜150℃／98mm
Hg。このものは別途合成した標品とNMRスペ
クトル、TLCによつて比較同定した。
実施例 ３
アルゴン置換した容器にトリメチルシリルトリ
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液0.5ml（11mg、0.05mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、ベンジロキシトリメチ
ルシラン（1.78g、9.9mmol）、ついでシクロヘキ
サノン（525mg、5.4mmol）をシリンジにて加え
た。−78℃で20時間撹拌後、無水ピリジン（0.25
ml）を−78℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソ
ウ水（15ml）中に注ぎ、エーテルで抽出した（20
ml×３）。有機層を硫酸ソーダ−炭酸カリウムで
乾燥したのち、減圧下（１mmHg）で除媒するこ
とにより、シクロヘキサノンジベルジルアセター
ル（1.44g、99％）を無色液体として得た。
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液0.5ml（11mg、0.05mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、ベンジロキシトリメチ
ルシラン（1.78g、9.9mmol）、ついでシクロヘキ
サノン（525mg、5.4mmol）をシリンジにて加え
た。−78℃で20時間撹拌後、無水ピリジン（0.25
ml）を−78℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソ
ウ水（15ml）中に注ぎ、エーテルで抽出した（20
ml×３）。有機層を硫酸ソーダ−炭酸カリウムで
乾燥したのち、減圧下（１mmHg）で除媒するこ
とにより、シクロヘキサノンジベルジルアセター
ル（1.44g、99％）を無色液体として得た。
Γ NMR（CCl4、No.3072）；δ1.2〜1.9（10H、ring
protons）、4.45（4H、Ｓ、−OCH2）、and 7.22
（10H、Ｓ、−C6H5） Γ IR（neat）；1082（Ｃ−Ｏ）、720（−C6H5）、
and 692cm-1（−C6H5） Γ Mass；ｍ／e296（M+、１％）、205（24％）、
99（13％）、and 91（100％） Γ Rf ＝0.59（ベンゼン） 実施例 ４ アルゴン置換した容器にトリメチルシリルトリ
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液１ml（22mg、0.1mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、メトキシトリメチルシ
ラン（2.08g、20.0mmol）、ついでシクロペンタ
ノン（806mg、9.6mmol）をシリンジにて加えた。
−78℃にて３時間撹拌後、無水ピリジン（0.2ml）
を−78℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソウ水
（15ml）中に注ぎ、エーテル抽出した（20mol×
３）。有機層を硫酸ソーダー炭酸カリウムで乾燥
したのち、減圧下で除媒した。反応粗生成物をバ
ルブ蒸溜することによりシクロペンタノンジメチ
ルアセタール（983mg、79％）を無色液体として
得た、bp140〜150℃／760mmHg。このものは別
途合成した標品とNMRスペクトル、TLCによつ
て比較同定した。なお、反応粗生成物には、90％
のアセタールがあることがNMRによつて求めら
れた。
protons）、4.45（4H、Ｓ、−OCH2）、and 7.22
（10H、Ｓ、−C6H5） Γ IR（neat）；1082（Ｃ−Ｏ）、720（−C6H5）、
and 692cm-1（−C6H5） Γ Mass；ｍ／e296（M+、１％）、205（24％）、
99（13％）、and 91（100％） Γ Rf ＝0.59（ベンゼン） 実施例 ４ アルゴン置換した容器にトリメチルシリルトリ
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液１ml（22mg、0.1mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、メトキシトリメチルシ
ラン（2.08g、20.0mmol）、ついでシクロペンタ
ノン（806mg、9.6mmol）をシリンジにて加えた。
−78℃にて３時間撹拌後、無水ピリジン（0.2ml）
を−78℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソウ水
（15ml）中に注ぎ、エーテル抽出した（20mol×
３）。有機層を硫酸ソーダー炭酸カリウムで乾燥
したのち、減圧下で除媒した。反応粗生成物をバ
ルブ蒸溜することによりシクロペンタノンジメチ
ルアセタール（983mg、79％）を無色液体として
得た、bp140〜150℃／760mmHg。このものは別
途合成した標品とNMRスペクトル、TLCによつ
て比較同定した。なお、反応粗生成物には、90％
のアセタールがあることがNMRによつて求めら
れた。
実施例 ５
アルゴン置換した容器にトリメチルシリルトリ
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液１ml（22mg、0.1mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、メトキシトリメチルシ
ラン（2.11g、20.0mmol）、ついでベンズアルデ
ヒド（1.07g、10.0mmol）をシリンジにて加え
た。−78℃で３時間撹拌後、無水ピリジン（0.2
ml）を−78℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソ
ウ水（15ml）中に注ぎ、エーテル抽出した（20ml
×３）。有機層を硫酸ソーダー炭酸ソーダで乾燥
したのち、減圧下で除媒した。反応粗生成物をバ
ルブ蒸溜することにより、ベンズアルデヒドジメ
チルアセタール（1.45g、94％）を無色液体とし
て得た、bp125〜135℃／51mmHg。このものは別
途合成した標品とNMRスペクトル、TLCによつ
て比較同定した。
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液１ml（22mg、0.1mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、メトキシトリメチルシ
ラン（2.11g、20.0mmol）、ついでベンズアルデ
ヒド（1.07g、10.0mmol）をシリンジにて加え
た。−78℃で３時間撹拌後、無水ピリジン（0.2
ml）を−78℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソ
ウ水（15ml）中に注ぎ、エーテル抽出した（20ml
×３）。有機層を硫酸ソーダー炭酸ソーダで乾燥
したのち、減圧下で除媒した。反応粗生成物をバ
ルブ蒸溜することにより、ベンズアルデヒドジメ
チルアセタール（1.45g、94％）を無色液体とし
て得た、bp125〜135℃／51mmHg。このものは別
途合成した標品とNMRスペクトル、TLCによつ
て比較同定した。
実施例 ６
アルゴン置換した容器にトリメチルシリルトリ
フレートの0.1molジクロロメタン溶液0.5ml（11
mg、0.05mmol、1mol％）を入れた。−78℃に冷
却し、１，２―ビストリメチルシロキシエタン
（1.04g、5.1mmol）、ついで２―シクロヘキセノ
ン（519mg、5.4mmol）をシリンジにて加えた。−
78℃で20時間撹拌後、無水ピリジン（0.2ml）を
−78℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソウ水
（15ml）中に注ぎ、エーテル抽出した（20ml×
３）。有機層を硫酸ソーダー炭酸ソーダで乾燥し
たのち、減圧下で除媒した。反応粗生成物をバル
ブ蒸溜することにより、２―シクロヘキセノンエ
チレンアセタール（651mg、92％）を無色液体と
して得た、bp120〜130℃／98mmHg。このものは
別途合成した標品とNMRスペクトル、TLCによ
つて比較同定した。
フレートの0.1molジクロロメタン溶液0.5ml（11
mg、0.05mmol、1mol％）を入れた。−78℃に冷
却し、１，２―ビストリメチルシロキシエタン
（1.04g、5.1mmol）、ついで２―シクロヘキセノ
ン（519mg、5.4mmol）をシリンジにて加えた。−
78℃で20時間撹拌後、無水ピリジン（0.2ml）を
−78℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソウ水
（15ml）中に注ぎ、エーテル抽出した（20ml×
３）。有機層を硫酸ソーダー炭酸ソーダで乾燥し
たのち、減圧下で除媒した。反応粗生成物をバル
ブ蒸溜することにより、２―シクロヘキセノンエ
チレンアセタール（651mg、92％）を無色液体と
して得た、bp120〜130℃／98mmHg。このものは
別途合成した標品とNMRスペクトル、TLCによ
つて比較同定した。
実施例 ７
アルゴン置換した容器にトリメチルシリルトリ
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液0.5ml（11mg、0.05mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、１，２―ビストリメチ
ルシクロキシエタン（1.05g、5.0mmol）、ついで
３−シクロヘキセノン（482mg、5.0mmol）をシ
リンジにて加えた。−78℃で３時間さらに−20℃
で0.2時間撹拌後、無水ピリジン（0.2ml）を−20
℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソウ水（15
ml）中に注ぎ、エーテル抽出した（20ml×３）。
有機層を硫酸ソーダー炭酸ソーダで乾燥したの
ち、減圧下で除媒した。反応粗生成物をバルブ蒸
溜することにより、３―シクロヘキセノンエチレ
ンアセタール（707mg、99％）を無色液体として
得た、bp90〜100℃／89mmHg。このものはNMR
スペクトルを文献値と比較することにより同定し
た）。
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液0.5ml（11mg、0.05mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、１，２―ビストリメチ
ルシクロキシエタン（1.05g、5.0mmol）、ついで
３−シクロヘキセノン（482mg、5.0mmol）をシ
リンジにて加えた。−78℃で３時間さらに−20℃
で0.2時間撹拌後、無水ピリジン（0.2ml）を−20
℃にて加えた。反応混合物を飽和重ソウ水（15
ml）中に注ぎ、エーテル抽出した（20ml×３）。
有機層を硫酸ソーダー炭酸ソーダで乾燥したの
ち、減圧下で除媒した。反応粗生成物をバルブ蒸
溜することにより、３―シクロヘキセノンエチレ
ンアセタール（707mg、99％）を無色液体として
得た、bp90〜100℃／89mmHg。このものはNMR
スペクトルを文献値と比較することにより同定し
た）。
実施例 ８
アルゴン置換した容器にトリメチルシリルトリ
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液0.5ml（11mg、0.05mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、１，２―ビストリメチ
ルシロキサン（1.05g、5.0mmol）、ついで３―シ
クロペンテノン（404mg、4.9mmol）をシリンジ
にて加えた。−78℃で４時間撹拌後、無水ピリジ
ン（0.2ml）を−78℃にて加えた。反応混合物を
飽和重ソウ水（15ml）中に注ぎ、ペンタンで抽出
した（30ml×３）。有機層を硫酸ソーダー炭酸ソ
ーダで乾燥したのち、減圧下で除媒した。反応粗
生成物をバルブ蒸溜することにより、３―シクロ
ペンテノンエチレンアセタール（585mg、94％）
を無色液体として得た、bp60℃／30mmHg。
フルオロメタンスルホネートの0.1molジクロロ
メタン溶液0.5ml（11mg、0.05mmol、1mol％）を
入れた。−78℃に冷却し、１，２―ビストリメチ
ルシロキサン（1.05g、5.0mmol）、ついで３―シ
クロペンテノン（404mg、4.9mmol）をシリンジ
にて加えた。−78℃で４時間撹拌後、無水ピリジ
ン（0.2ml）を−78℃にて加えた。反応混合物を
飽和重ソウ水（15ml）中に注ぎ、ペンタンで抽出
した（30ml×３）。有機層を硫酸ソーダー炭酸ソ
ーダで乾燥したのち、減圧下で除媒した。反応粗
生成物をバルブ蒸溜することにより、３―シクロ
ペンテノンエチレンアセタール（585mg、94％）
を無色液体として得た、bp60℃／30mmHg。
Γ NMR（CCl4、No.3104）；δ 2.41（4H、Ｓ、−
ＣＨ 2C＝Ｃ）、3.77（4H、Ｓ、−OCＨ 2 ＣＨ 2O
―）、and 5.55ppm（2H、Ｓ、−ＣＨ＝ＣＨ−） Γ IR（neat）；1090cm-1（Ｃ−Ｏ） Γ Mass；ｍ／ｅ 126（M+、100％）、99（23
％）、82（19％）、66（８％）and 54（31％） Γ Rf ＝0.21（ベンゼン）
ＣＨ 2C＝Ｃ）、3.77（4H、Ｓ、−OCＨ 2 ＣＨ 2O
―）、and 5.55ppm（2H、Ｓ、−ＣＨ＝ＣＨ−） Γ IR（neat）；1090cm-1（Ｃ−Ｏ） Γ Mass；ｍ／ｅ 126（M+、100％）、99（23
％）、82（19％）、66（８％）and 54（31％） Γ Rf ＝0.21（ベンゼン）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂環族ケトン及び芳香族アルデヒドから選ば
れるカルボニル化合物とアルコキシシランとを触
媒トリアルキルシリルトリハロメタンスルホネー
トを用いて反応させることを特徴とするアセター
ルを製造する方法。 ２ カルボニル化合物が脂環族ケトンであること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ カルボニル化合物が芳香族アルデヒドである
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ４ アルコキシシランがメトキシトリメチルシラ
ンであることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ５ アルコキシシランがベンゾキシトリメチルシ
ランであることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ６ アルコキシシランが１，２―ビストリメチル
シロキシエタンであることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ７ トリアルキルシリルトリハロメタンスルホネ
ートがトリメチルシリルトリフルオロメタンスル
ホネートであることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3262780A JPS56131536A (en) | 1980-03-17 | 1980-03-17 | Preparation of acetal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3262780A JPS56131536A (en) | 1980-03-17 | 1980-03-17 | Preparation of acetal |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56131536A JPS56131536A (en) | 1981-10-15 |
| JPS6338974B2 true JPS6338974B2 (ja) | 1988-08-03 |
Family
ID=12364080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3262780A Granted JPS56131536A (en) | 1980-03-17 | 1980-03-17 | Preparation of acetal |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56131536A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH049280U (ja) * | 1990-05-14 | 1992-01-27 |
-
1980
- 1980-03-17 JP JP3262780A patent/JPS56131536A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH049280U (ja) * | 1990-05-14 | 1992-01-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56131536A (en) | 1981-10-15 |
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